KR20140129380A - Ｕｖ 방사선의 유해 효과로부터 인간 및 동물의 피부와 모발을 보호하기 위한 아미노페닐벤조트리아졸 유도체 및 그의 화장품 조성물의 용도 - Google Patents

Ｕｖ 방사선의 유해 효과로부터 인간 및 동물의 피부와 모발을 보호하기 위한 아미노페닐벤조트리아졸 유도체 및 그의 화장품 조성물의 용도 Download PDF

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Abstract

ＵＶ 방사선의 유해 효과로부터 인간 및 동물의 모발과 피부를 보호하기 위한 하기 화학식(1)의 2-(2'-히드록시-4'-아미노페닐)벤조트리아졸 유도체가 개시되어 있다:
Figure pat00017

식 중에서,
R1 및 R4는 서로 독립적으로 수소; C1-C28알킬; C1-C28알콕시; C2-C28알케닐; C2-C28알키닐; C3-C12시클로알킬; C3-C12시클로알케닐; C7-C28 아르알킬; C1-C20헤테로알킬; C3-C12시클로헤테로알킬; 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고; 또 상기 C1-C28알킬, C1-C28알콕시, C2-C28알케닐 및 C2-C28알키닐은 비치환되거나 또는 적어도 1개의 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 히드록시에 의해 치환될 수 있으며;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소; C1-C28알킬; C2-C28 알케닐; C2-C22알키닐; C3-C12시클로알킬; C3-C12시클로알케닐; C7-C28 아르알킬; C1-C20 헤테로알킬; C3-C12시클로-헤테로알킬; C5-C16헤테로아르알킬이고; 또 상기 C1-C28알킬, C1-C28알콕시, C2-C28알케닐 및 C2-C28알키닐은 비치환되거나 또는 적어도 1개의 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 히드록시에 의해 치환될 수 있거나; 또는 CO-R5 이며; 또는
R2 및 R3은 결합성 질소와 합쳐져서 5- 내지 7-원 , 모노시클릭, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
R5는 C1-C28알킬; C2-C28알케닐; C2-C28알키닐; C3-C12시클로알킬; C3-C12시클로알케닐; C7-C20아르알킬; C1-C20 헤테로알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C1-C5알콕시카르보닐-C1-C5알킬; 또는 C5-C16헤테로아르알킬임.

Description

ＵＶ 방사선의 유해 효과로부터 인간 및 동물의 피부와 모발을 보호하기 위한 아미노페닐벤조트리아졸 유도체 및 그의 화장품 조성물의 용도{Use of aminophenylbenzotriazole derivatives for protecting human and animal skin and hair from the harmful effects of UV radiation and cosmetic compositions thereof}
본 발명은 ＵＶ 방사선의 유해 효과로부터 인간 및 동물의 피부와 모발을 보호하기 위한 아미노페닐벤조트리아졸 유도체 및 이들의 화장품 조성물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 ＵＶ 방사선의 유해 효과로부터 인간 및 동물의 피부와 모발을 보호하기 위한 하기 화학식(1)의 2-(2'-히드록시-4'-아미노페닐)벤조트리아졸 유도체의 용도에 관한 것이다:
(1)
Figure pat00001
식 중에서,
R1 및 R4는 서로 독립적으로 수소; C1-C28알킬; C1-C28알콕시; C2-C28알케닐; C2-C28알키닐; C3-C12시클로알킬; C3-C12시클로알케닐; C7-C28 아르알킬; C1-C20헤테로알킬; C3-C12시클로헤테로알킬; 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고; 또 상기 C1-C28알킬, C1-C28알콕시, C2-C28알케닐 및 C2-C28알키닐은 비치환되거나 또는 적어도 1개의 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 히드록시에 의해 치환될 수 있으며;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소; C1-C28알킬; C2-C28 알케닐; C2-C22알키닐; C3-C12시클로알킬; C3-C12시클로알케닐; C7-C28 아르알킬; C1-C20 헤테로알킬; C3-C12시클로-헤테로알킬; C5-C16헤테로아르알킬이고; 또 상기 C1-C28알킬, C1-C28알콕시, C2-C28알케닐 및 C2-C28알키닐은 비치환되거나 또는 적어도 1개의 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 히드록시에 의해 치환될 수 있거나; 또는 CO-R5 이며; 또는
R2 및 R3은 결합성 질소와 합쳐져서 5- 내지 7-원 , 모노시클릭, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
R5는 C1-C28알킬; C2-C28알케닐; C2-C28알키닐; C3-C12시클로알킬; C3-C12시클로알케닐; C7-C20아르알킬; C1-C20 헤테로알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C1-C5알콕시카르보닐-C1-C5알킬; 또는 C5-C16헤테로아르알킬이며; 또
n은 1, 2, 3 또는 4임.
알킬, 시클로알킬, 알케닐 또는 시클로알케닐 라디칼은 직쇄 또는 분기쇄이거나 또는 모노시클릭 또는 폴리시클릭일 수 있다.
알킬은 예컨대 직쇄 C1-C28 알킬 또는 바람직하게는 분기된 C3-C12 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec.-부틸, 이소부틸, tert.-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라-메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, n-옥타데실, 아이코실, 또는 도데실일 수 있다.
C3-C12시클로알킬은 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 트리메틸시클로헥실, 멘틸, 투질(thujyl), 보르닐, 1-아다만틸 또는 2-아다만틸일 수 있다.
알케닐은 예컨대 직쇄 C2-C28 알케닐 또는 바람직하게는 분기된 C3-C12 알케닐일 수 있다.
C2-C28알케닐 또는 C3-C12시클로알케닐은 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-시클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-시클로펜텐-1-일, 2-시클로헥센-1-일, 3-시클로헥센-1-일, 2,4-시클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-투젠-10-일, 2-노르보르넨-1-일, 2,5-노르보르나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일과 같은 1개 또는 다수의 이중 결합을 함유하는 불포화 탄화수소 잔기를 지칭하거나, 또는 상이한 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 또는 도데세닐의 이성질체를 지칭한다.
C7-C28 아르알킬은 예컨대 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, 9-플루오레닐, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω-페닐-옥틸, ω-페닐-도데실 또는 3-메틸-5-(1',1',3',3'-테트라메틸-부틸)-벤질이다.
C7-C28 아르알킬은 비치환되거나 또는 아르알킬 기의 알킬- 에서 뿐만 아니라 아릴-잔기에서, 바람직하게는 아릴-잔기에서 치환된다.
C5-C16헤테로아르알킬은 예컨대 C4-C8헤테로아릴 기에 의해 치환된 C1-C8 알킬 잔기이다.
바람직하게는 화학식(1)에서,
R1은 수소; C1-C28알킬; 또는 C1-C28알콕시, 더욱 바람직하게는 수소; C1-C5알킬; 또는 C1-C5알콕시; 가장 바람직하게는 수소; 메틸, tert. 부틸; 또는 메톡시이다.
바람직하게는 화학식(1)에서,
R4는 수소; 또는 C1-C5알킬; 더욱 바람직하게는 수소이다.
바람직하게는 화학식(1)에서,
R2는 수소; C1-C28알킬; C2-C28 알케닐이고; 또 상기 C1-C28알킬 및 C2-C28알케닐은 비치환되거나 또는 적어도 1개의 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 히드록시에 의해 치환될 수 있거나; 또는 CO-R5 이며; 또
R5는 C1-C28알킬; C1-C5알콕시카르보닐-C1-C5알킬; 또는 C3-C12시클로알킬이다.
바람직하게는,
R2는 수소; C1-C10알킬; C2-C10 알케닐이고; 또 상기 C2-C10알케닐은 비치환되거나 또는 C1-C5알콕시에 의해 치환될 수 있고; 또는 CO-R5 이며;
R5는 C1-C10알킬; C1-C5알콕시카르보닐-C1-C5알킬; 또는 C3-C12시클로알킬이다.
더욱 바람직하게는,
R2는 수소; C1-C5알킬; *-C1-C4알킬렌-HC=CH-O-C1-C5알킬; 또는 CO-R5 이고; 또
R5는 C1-C10알킬; -CH2-CH2(CO)-O-C2H5; 또는 시클로헥실; 가장 바람직하게는
R5는 이소옥틸이다.
바람직하게는 화학식(1)에서,
R3은 수소; 또는 *-(CO)-CH3 이다.
R2 및 R3 이 동일한 의미를 갖고, 더욱 바람직하게는
R2 및 R3이 C1-C5알킬인 화학식(1)의 화합물이 또한 바람직하다.
R2 및 R3이 결합성 질소와 합쳐져서 하기 화학식(1a)
Figure pat00002
의 헤테로시클릭 고리 라디칼을 형성하는 화학식(1)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 수소; C1-C5알킬; 또는 C1-C5알콕시이고;
R4는 수소; 또는 C1-C5알킬이며;
R2는 수소; C1-C10알킬; C2-C10 알케닐; 또 상기 C2-C10알케닐은 비치환되거나 또는 C1-C5알콕시에 의해 치환될 수 있으며; 또는 CO-R5 이고;
R5는 C1-C10알킬; C1-C5알콕시카르보닐-C1-C5알킬; 또는 C3-C12시클로알킬이며;
R3은 수소; 또는 *-(CO)-CH3 인 화학식(1)의 화합물이 바람직하고; 또
R1은 수소; 또는 C1-C5알킬이고;
R2는 CO-R5 이며;
R3은 수소이고;
R5는 이소옥틸이며; 또
R4는 수소인 화학식(1)의 화합물이 더욱 바람직하다.
본 발명의 바람직한 아미노벤조트리아졸의 예는 하기 표 1에 수록되어 있다.
*
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
화학식(1)의 벤조트리아졸 유도체는 2-니트로아닐린 유도체로부터 제조된 다음 디아조화될 수 있다. 생성한 디아조늄 중간체는 3-아미노- 또는 3-아미노 알킬-치환된 페놀과 반응하여 상응하는 아조 염료를 형성하며, 이것은 다시 환원되어 소망하는 벤조트리아졸 유도체를 생성한다:
Figure pat00006
본 발명에 따른 N-알킬화된 벤조트리아졸 UV 흡수제를 제조하는 다른 방법은 아미노 기에서 R1-/R4-치환된 2-(2'-히드록시-4'-아미노페닐) 벤조트리아졸을 알킬화하는 것이다. 상기 알킬화는 통상의 알킬화 방법에 의해 실시할 수 있다. 1개 방법은 알킬브로마이드 또는 알킬 클로라이드와 가은 알킬할로게나이드를 알킬화제로서 사용하고 또 수소화나트륨 또는 다른 탈양성자화 시약을 사용할 수 있다. 이 방법은 톨루엔, 피리딘 또는 예컨대 1-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴 등과 같은 극성 l양성자성 용매와 같은 적합한 용매 내에서 실시할 수 있다. 알킬화는 1회 실시되어 상응하는 4'-모노알킬아미노 벤조트리아졸 유도체를 초래하거나 또는 2회 실시하여 상응하는 4'-디알킬아미노 벤조트리아졸 화합물을 초래할 수 있다.
Figure pat00007
상술한 방법에 따르면, R1-/R4-치환된 2-(2'-히드록시-4'-아미노페닐) 벤조트리아졸은 공지된 아실화 방법을 이용하여 아미노에서 아실화될 수 있다. 편리한 방법은 온화한 염기와 같은 산 수용체 존재하의 적합한 용매, 예컨대 톨루엔 또는 피리딘에서 아실화제로서 아실 할라이드를 사용한다. 피리딘이 용매로서 사용되는 경우, 이것은 산 수용체로서 작용할 수 있다.
Figure pat00008
모노아실화된 벤조트리아졸은 이어 아실화되어 상응하는 N,N-디아실화된 벤조트리아졸 유도체를 형성하거나 또는 다른 단계에서 알킬화되어 상응하는 N- 알킬화된 벤조트리아졸릴페닐 아미드 화합물을 생성한다.
본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물은 자외선 민감성 유기 물질, 특히 인간 및 동물의 피부 및 모발을 UV 방사선의 유해 효과로부터 보호하기 위한 UV 필터로서 특히 적합하다. 따라서 이들 화합물은 화장품, 약학적 및 수의과 의약 제제에서 썬스크린(sunscreen)으로 적합하다. 이들 화합물은 용해된 형태 및 미세화된 상태로 사용될 수 있다.
또한 화학식(1)의 화합물은 항주름 개념 조절제로서 유용하다.
본 발명에 따른 UV 흡수제는 바람직하게는 용해된 상태(용해성 유기 필터, 용해화된 유기 필터)로 사용된다.
본 발명에 따른 화장품 제형 또는 약학적 조성물은 하기 표 2에 수록된 바와 같이 1 이상의 다른 UV 필터를 부가적으로 함유한다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
화장품 또는 약학적 제제는 UV 흡수제(들)을 통상의 방법에 의해, 예컨대 개별 성분을 간단히 교반하는 것에 의해, 특히 이미 공지된 화장품 UV 흡수제, 예컨대 옥틸 메톡시신나메이트, 살리실산 이소옥틸 에스테르의 용해 특성을 이용함으로써 보조제와 물리적으로 혼합시켜 제조할 수 있다. UV 흡수제는 예컨대 추가의 처리없이 또는 미세화된 상태로 또는 분말 형태로 사용될 수 있다.
화장품 또는 약학적 제제는 조성물의 전체 중량을 기준하여 0.5% 내지 40중량%의 1개 UV 흡수제 또는 UV 흡수제 혼합물을 함유한다.
본 발명에 따른 화학식(1)의 UV 흡수제 및 임의의 다른 광보호제(표 2에 기재된 바와 같이)의 혼합비(중량기준) 1:99 내지 99:1, 바람직하게는 1:95 내지 95:1, 가장 바람직하게는 10:90 내지 90:10를 이용하는 것이 바람직하다. 특히 중요한 혼합비는 20:80 내지 80;20, 바람직하게는 40: 60 내지 60:40, 가장 바람직하게는 약 50:50이다. 이러한 혼합물은 용해도를 향상시키거나 UV 흡수를 증가시키기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식(1)의 UV 흡수제 또는 UV 필터의 조합물은 피부, 모발 및/또는 천연 또는 인공 모발 칼러를 보호하는데 유용하다.
화장품 또는 약제학적 제제는 예컨대 크림, 겔, 로션, 알코올성 및 수성/알코올성 용액, 에멀젼, 왁스/지방 조성물, 스틱 제제, 분말 또는 연고일 수 있다. 상술한 UV 필터 이외에, 화장품 또는 약제학적 제제는 이하에 기재한 바와 같이 추가의 보조제를 함유할 수 있다.
모든 수성- 및 오일-함유 에멀젼(예컨대 W/O, O/W, O/W, O/W/O 및 W/O/W 에멀젼 또는 마이크로에멀젼)으로서, 상기 제제는 예컨대 조성물의 전체 중량을 기준하여 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 특히 0.5 내지 10중량%의 1 이상의 UV 흡수제, 조성물의 전체 중량을 기준하여 1 내지 60 중량%, 특히 5 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 35중량%의 1 이상의 오일 성분, 조성물의 전체 중량을 기준하여 0 내지 30중량%, 특히 1 내지 30중량%, 바람직하게는 4 내지 20 중량%의 1 이상의 유화제, 조성물의 전체 중량을 기준하여 10 내지 90 중량%, 특히 30 내지 90 중량%의 물, 및 조성물의 전체 중량을 기준하여 0 내지 88.9 중량%, 특히 1 내지 50 중량%의 추가의 화장품에 허용되는 보조제를 함유한다.
화장품 또는 약제학적 제제는 1 이상의 추가의 화합물, 예컨대 지방산의 지방 알코올 에스테르, 글리세릴 에스테르 및 유도체를 포함한 천연 또는 합성 트리글리세리드, 진주빛 왁스, 탄화수소 오일, 실리콘 또는 실옥산(유기치환된 폴리실옥산), 플루오르화된 또는 과플루오르화된 오일, 유화제, 과지방제(superfatting agent), 계면활성제, 컨시스턴시 조절제/증점제 및 유동 조절제, 중합체, 바이오게닉 활성 성분, 탈취 활성 성분, 비듬방지제, 산화방지제, 굴수제(hydrotropic agent), 보존제 및 세균 억제제, 세균 억제제, 향수 오일, 색소 또는 SPF 향상제로서 중합성 비이드 또는 중공구를 함유할 수 있다.
화장품 또는 의약 제제
화장품 또는 의약 배합물은 여러 화장품 제제에 함유된다. 예를 들면 특히 다음 제제를 고려하게 된다:
-정제 또는 액체 비누, 무 비누 세제 또는 세정 페이스트 형태의 스킨-세척 및 세정 제제와 같은 스킨-케어 제제;
-액체(포옴 배쓰, 밀크, 샤워 제제)와 같은 배쓰 제제 또는 배쓰 큐브 및 배쓰 염과 같은 고체 배쓰 제제;
-스킨 에멀젼, 멀티 에멀젼 또는 스킨 오일과 같은 스킨-케어 제제;
-데이 크림 또는 파우더 크림, 페이스 파우더(루스 또는 압축), 루즈 또는 크림 메이크업 형태의 얼굴 메이크업과 같은 개인 화장품 케어 제제, 아이섀도우 제제, 마스카라, 아이라이너, 아이 크림 또는 아이-픽스 크림과 같은 아이-케어 제제; 립스틱, 립글로오스, 입술 윤곽 펜슬과 같은 입술-케어 제제; 손톱 바니쉬, 손톱 바니쉬 제거제, 손톱 경화제 또는 큐티클 제거제와 같은 손톱-케어 제제;
-푸트 배쓰, 푸트 파우더, 푸트 크림 또는 푸트 발삼, 특수 탈취제 및 제한제 또는 못-제거 제제와 같은 발-케어 제제;
-썬 밀크, 로션, 크림 또는 오일, 썬블록 또는 트로피컬, 프리-탠닝 제제 또는 애프터-썬 크림과 같은 광보호 제제;
-자체-탠닝 크림과 같은 스킨 탠닝 제제;
-피부 표백 또는 피부 백화 제제와 같은 안료 제거 제제;
-곤충 퇴치 오일, 로션, 스프레이 또는 스틱과 같은 곤충 퇴치제;
-탈취제 스프레이, 펌프-액션 스프레이, 탈취제 겔, 스틱 또는 롤-온과 같은 탈취제;
- 지한제, 예컨대 지한제 스틱, 크림 또는 롤-온;
-합성 세제(고체 또는 액체), 박리 또는 스크럽 제제 또는 박리 마스크와 같은 흠있는 피부를 보호하고 세정하기 위한 제제;
-제모 분말, 액체 제모 제제, 크림-또는 페이스트-포옴 제모 제제, 겔 형태나 에어로졸 포옴 형태의 제모 제제와 같은 화학적 형태의 제모 제제 (탈모)
-면도 비누, 발포 면도 크림, 비발포 면도크림, 포옴 및 겔과 같은 면도 제제, 드라이 면도, 애프터셰이브, 또는 애프터 셰이브 로션과 같은 면도 제제;
- 방향제(오데 코롱, 오데 토왈렛, 오테 퍼퓸, 퍼퓸 데 토왈렛, 퍼퓸), 향수 오일 또는 향수 크림과 같은 향료 제제;
-샴푸 및 컨디셔너 형태의 헤어세척 제제와 같은 화장품 헤어-트리트먼트 제제, 전처리 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 고강도 헤어 트리트먼트와 같은 헤어-케어 제제, 파마 웨이브(핫 웨이브, 마일드 웨이브, 콜드 웨이브)용 헤어 웨이빙 제제와 같은 헤어 구조 제제, 헤어 스트레이트 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 포옴, 헤어 스프레이, 과산화 수소 용액, 표백 샴푸, 표백 크림, 표백 분말, 표백 페이스트 또는 오일과 같은 표백 제제, 일시적, 반 영구적 또는 영구적 헤어 착색제, 자체-산화 염료 또는 헤나(henna) 또는 카모밀(camomile)과 같은 천연 헤어 착색제.
프리젠테이션 형태
열거한 최종 배합물은 이를 테면 하기와 같은 여러 가지 프레젠테이션 형태로 존재할 수 있다:
-W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 에멀젼 및 모든 종류의 마이크로 에멀젼과 같은 액체 제제 형태,
-겔 형태,
-오일, 크림, 밀크 또는 로션 형태,
-파우더, 래커, 정제 또는 메이크업 형태,
-스틱 형태,
-스프레이(추진 가스를 갖는 스프레이 또는 펌프 작용 스프레이) 또는 에어로졸 형태,
-포옴 형태, 또는
-페이스트 형태.
피부용 화장품 제제로서 특히 중요한 것은, 썬밀크, 로션, 크림, 오일, 썬블록 또는 트로피컬과 같은 광 보호 제제, 프리탠닝 제제 또는 애프터썬 제제, 피부-탠닝 제제, 이를테면 자체-탠닝 크림이다. 특히 관심있는 것은, 스프레이 형태의 보호 크림, 일광 보호 로션, 일광 보호 밀크 및 일광 보호 제제이다.
모발용 화장품 제제로서 특히 중요한 것은 샴푸 형태의 헤어트리트먼트, 특히 헤어 세척 제제, 헤어 컨디셔너, 헤어-케어 제제, 이를 테면 전처리 제제, 헤어토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 고강도 헤어 트리트먼트, 헤어-스트레이트 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 포옴 및 헤어스프레이이다. 특히 관심있는 것은 샴푸 형태의 헤어-세척 제제이다.
샴푸는 이를테면 다음 조성을 갖는다: 본 발명에 따른 UV 흡수제 0.01 내지 5 중량%, 나트륨 라우레쓰-2-설페이트 12.0중량%, 코카미도프로필 베타인 4.0 중량%, 염화 나트륨 3.0 중량% 및 나머지를 100%로 보충하는 물.
본 발명에 따른 화장품 제제는 일광의 손상 효과로부터 인간의 피부를 탁월하게 보호하는 것으로 구별된다.
[실시예]
A. 제조 실시예
실시예 A-1: 하기 화학식(101)의 화합물의 제조
(101)
Figure pat00013
14.09 g의 2-니트로아닐린을 100 ml 물에 현탁시켰다. 이 현탁액을 25ml의 진한 염산으로 처리하고 5-10℃로 냉각시켰다. 15 ml 물 중의 6.9 g 아질산 나트륨의 혼합물을 적가한 후, 생성한 혼합물을 0-5℃에서 2시간 동안 교반하였다. 이 혼합물을 200 ml 물 중 17.7 g의 3-디에틸아미노페놀 및 5 ml 진한 염산의 용액에 0-3 ℃에서 적가하였다.
생성한 현탁액을 0-1℃에서 1시간 동안 교반하였다. 중간체를 여과제거하고, 물로 세척한 다음 100 ml 물에 현탁시켰다. 60℃에서 상기 현탁액을 60 ml NaOH (25%) 및 19.35 g의 아연 분말로 처리한 다음 80℃에서 4시간 동안 교반하였다.
이 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 또 부 생성물을 여과제거하였다. 생성한 용액을 200 g 물로 처리하고 또 생성한 현탁액의 pH는 진한 염산을 부가하는 것에 의해 8로 조정하였다. 베이지색 생성물이 석출되며, 이는 여과에 의해 분리하고 또 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다(용리액: 톨루엔/에틸 아세테이트: 95:5).
UV-스펙트럼: λmax(에탄올) = 385 nm, ε = 29591.
실시예 A-2: 하기 화학식(102)의 화합물의 제조
(102)
Figure pat00014
2.56 g의 염화헥사노일을 3.89 g의 5-아미노-2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-페놀(EP 0 751 134 A1에 기재된 바와 같이 제조)과 10 ml 피리딘의 혼합물에 적가하였다. 생성한 반응 혼합물을 100℃에서 3시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 조 생성물을 여과하고 0.1몰 HCl 용액으로 4회 세척한 다음 물로 4회 세척하였다.
생성한 결정을 이소프로판올로 2회 또 톨루엔으로 2회 재결정화시켜 옅은 베이지색 결정을 얻었다.
UV-스펙트럼: λmax(에탄올) = 346 nm, ε = 29933.
B. 적용 실시예
실시예 B-1: 일광 보호 크림, 유형 O/W
Figure pat00015
제조 과정
A 부분과 B 부분을 각각 75℃로 가열하였다. 교반하면서 A 부분을 B 부분에 부었다. 이 혼합물을 Ultra Turrax를 이용하여 11 000 rpm으로 15초간 균질화시켰다. 이 혼합물을 60℃로 냉각시키고 또 C 부분 및 D 부분을 혼입하였다. 이 혼합물을 다시 단시간(5초/11 000 rpm) 동안 균질화시킨 다음 중간정도 교반하면서 냉각시켰다. 실온에서 pH는 수산화나트륨 용액을 사용하여 5.5 내지 6.0으로 조절하였다. 마지막으로 향료를 부가하였다.

Claims (2)

  1. 하기 화학식(1)의 2-(2'-히드록시-4'-아미노페닐)벤조트리아졸 유도체:
    (1)
    Figure pat00016

    식 중에서,
    R1 및 R4는 수소이고;
    R2 및 R3은 C1-C5알킬; 또는 CO-R5이며;
    R5는 C1-C10알킬이고 ; 또
    n은 1임.
  2. 제1항에 따른 적어도 1개의 화학식(1)의 화합물과 함께 화장품에 허용되는 담체 또는 보조제를 포함하는 화장품 제제.
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