KR101345242B1 - 메로시아닌 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 식(1)의 화합물에 관련된다.
Figure 112008044280370-pct00031
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 측쇄 C4-C22알킬; 또는 측쇄 C4-C12알케닐이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴; C2-C12알크-1-에닐; C3-C12시클로알크-1-에닐; C2-C12알크-1-이닐; C2-C12헤테로알킬; C3-C5헤테로시클로알킬; C6-C10아릴; 또는 C1-C9헤테로아릴; 이때 적어도 하나의 R3 및 R4은 시아노이며;
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소; C1-C6알킬; 하나 이상의 C1-C4알킬에 의해 치환될 수 있는 C5-C8시클로알킬이고; 및
R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소; C1-C22알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C3-C12시클로알킬; C3-C12시클로알케닐; -(CH2)tCOOH; C7-C12아랄킬; C1-C12헤테로알킬; C2-C11헤테로아랄킬; C6-C10아릴; C1-C9헤테로아릴이다.
상기 화합물은 UV 조사의 해로운 효과에 대하여 인간 헤어 및 피부를 보호하기 위한 UV 흡수제로서 유용하다.
메로시아닌, 자외선, 피부, 헤어

Description

메로시아닌 유도체{Merocyanine Derivatives}
본 발명은 메로시아닌 유도체에 관한 것이다.
본 발명은 하기 식(1)의 화합물에 관련된다.
Figure 112008044280370-pct00001
(1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 측쇄 C4-C22알킬; 또는 측쇄 C4-C12알케닐이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴; C2-C12알크-1-에닐; C3-C12시클로알크-1-에닐; C2-C12알크-1-이닐; C2-C12헤테로알킬; C3-C5헤테로시클로알킬; C6-C10아릴; 또는 C1-C9헤테로아릴; 이때 적어도 하나의 R3 및 R4은 시아노이며;
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소; 또는 C1-C6알킬이고; 및
R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소; C1-C22알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C3-C12시클로알킬; C3-C12시클로알케닐; -(CH2)tCOOH; C7-C12아랄킬; C1-C12헤테로알킬; C2-C11헤테로아랄킬; C6-C10아릴; C1-C9헤테로아릴이다.
알킬(R5, R6, R7 및 R8의 정의에서), 시클로알킬, 알케닐 또는 시클로알케닐은 직쇄 또는 측쇄, 모노시클릭 또는 폴리시클릭이다.
알킬은 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, n-옥타데실, 에이코실 또는 도데실이다.
측쇄 알킬(R1 및 R2의 정의에서)의 예는 1-메틸프로필; 1,3-디메틸부틸; 2-메틸부틸; 1,1,3,3-테트라메틸부틸; 3-메틸부틸; 7-메틸옥틸; 2-에틸헥실; 또는 4-메틸시클로헥실이다.
알케닐은 예컨대 직쇄 C2-C12알케닐 또는 바람직하게는 측쇄 C3-C12알케닐 예컨대 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-시클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-시클로펜텐-1-일, 2-시클로헥센-1-일, 3-시클로헥센-1-일, 2,4-시클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-투젠-10-일, 2-노르보넨-1-일, 2,5-노르보나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일 또는 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 오더(oder) 도데세닐의 다른 이성체이다.
C5-C8시클로알킬은 예컨대 시클로펜틸, 트리메틸시클로헥실, 시클로옥틸 또는 바람직하게는 시클로헥실이다.
C1-C9헤테로아릴은 4n+2 컨쥬게이티드 π-전자를 갖는 불포화 또는 방향족 라디칼, 예컨대 2-티에닐, 2-푸릴, 2-피리딜, 2-티아졸릴, 2-옥사졸릴, 2-이미다졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴 또는 티오펜-, 푸란-, 피리딘, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 트리아졸, 피리딘- 및 벤젠 고리로부터 선택된 다른 고리계이고, 이는 비치환되거나 벤조트리아졸릴과 같이 1 내지 6 에틸, 메틸, 에틸렌 및/또는 메틸렌에 의해 치환되고, N-헤테로사이클의 경우 선택적으로 N-옥시드의 형태이다.
바람직한 식(1)의 화합물은
R1 및 R2이 각각 독립적으로 측쇄 C4-C22알킬; 또는 측쇄 C4-C12 알케닐이고;
R3 및 R4이 각각 독립적으로 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴이며;
R5 및 R6이 각각 독립적으로 수소; C1-C6알킬; 하나 이상의 C1-C4알킬에 의해 치환될 수 있는 C5-C8시클로알킬이고; 및
R7 및 R8이 각각 독립적으로 수소; 또는 C1-C22알킬인 것이다.
보다 바람직한 식(1)의 화합물은
R3이 시아노이고;
R4이 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴이며; 및
R1, R2 , R5, R6, R7 및 R8이 식(1)에서 정의된 것이다.
가장 바람직한 식(1)의 화합물은
R1 및 R2이 동일하고; 및
R3, R4, R5 및 R6이 식(1)에서 정의된 것이다.
바람직하게는 식(1)에서
R1 및 R2는 1-메틸프로필; 1,3-디메틸부틸; 2-메틸부틸; 1,1,3,3-테트라메틸부틸; 3-메틸부틸; 7-메틸옥틸; 2-에틸헥실; 4-메틸시클로헥실; 및 2-메틸-2-프로펜으로부터 선택된다.
보다 바람직한 식(1)의 화합물은
R3 및 R4이
Figure 112008044280370-pct00002
인 것이다.
또한, 바람직한 식(1)의 화합물은
R3이
Figure 112008044280370-pct00003
이고;
R4이 COR7, COOR7; CONR7R8; 또는 SO2(C6-C12)아릴이며; 및
R7 및 R8이 C1-C4알킬인 것이다.
본 발명에 따른 시클릭 메로시아닌 유도체의 예를 하기 표 1에 요약하였다:
Figure 112008044280370-pct00004
Figure 112008044280370-pct00005
Figure 112008044280370-pct00006
식(1)의 화합물의 제조는 예컨대 US-A-4,749,643호 컬럼 13, 라인 66 ~ 컬럼 15, 라인 13 및 상기 문헌에 인용된 선행기술에 기재된 바와 같이 공지의 방법에 따라 수행될 수 있다.
Figure 112008044280370-pct00007
식(1)의 화합물은 하기 식(2)의 1-아미노시클로헥사논-3으로부터 출발하여 디메틸술페이트 또는 디에틸술페이트 또는 메틸아이오다이드와 같은 다른 알킬화제로 알킬화되어 제조될 수 있다.
Figure 112008044280370-pct00008
(2)
제 2 단계에서 상기 반응 혼합물은 염기 존재 하에 메틸렌 활성 화합물 CH2R3R4로 처리된다. 식(2)의 화합물, 알킬화제, CH2R3R4 및 염기는 대략적으로 동일몰 비율로 반응된다.
종종 식(2)의 화합물에 대하여 과량의 알킬화제, CH2R3R4 및 염기가 바람직하다.
식(2)의 화합물로부터 출발하여 디메틸술페이트와 같은 적당한 알킬화제와 함께 알킬화하는 반응은 적당한 용매, 바람직하게는 헥산, 톨루엔, 벤젠 또는 크실렌과 같은 지방족 또는 방향족 용매 내에서 임의의 용매를 사용함이 없이 수행될 수 있다. 메탄올, 에탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올 또는 이소-프로판올과 같은 프로톤성(protic) 용매도 적합하다. 또한, 상기 반응은 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드에서 수행될 수 있다. 또한, 디에틸에테르와 같은 에테르 화합물 및 테트라히드로푸란 또는 클로로포름 또는 디클로로메탄와 같은 할로겐화 용매도 적합한 용매이며, 이러한 용매의 혼합물도 적합하다.
본 발명의 제조방법에서 화합물 CH2R3R4은 무기 또는 유기 염기의 존재 하에서 반응된다. 유기 염기의 전형적인 예는 트리에틸아민과 같은 아민, Hunig 염기, DBU(1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데-7-엔), DBN(1,5-디아자-비시클로[4.3.0]논-5-엔), p-디메틸아미노피리딘 및 N,N,N',N'-테트라메틸구아니딘이다.
또한 적당한 염기는 알콕시드(예컨대, 소듐 메톡시드, 소듐 에톡시드, 포타슘 t-부톡시드)이다.
또한, NaH, LiOH 및 포타슘 카보네이트와 같은 무기 염기도 적합하다.
상기 반응은 -78℃ 내지 반응 혼합물의 비점 사이의 온도, 바람직하게는 60 내지 120℃에서 수행될 수 있다.
식(2)의 화합물은 일반식
Figure 112008044280370-pct00009
[상기 식에서, R7은 히드록실, 에톡시, 메톡시, 염소, 브롬, 불소, OTs(Ts는 토실, -SO2-C6H4-CH3임) 또는 OMs(Ms은 메실, -SO2Me임)]의 1-아미노시클로헥사논-3으로부터 출발하여 2급 아민 R1R2NH와 축합되어 제조될 수 있다.
식(3)의 화합물과 식(2)의 화합물의 축합반응은 예컨대 J. Org. Chem. 1981(46), 197-201페이지, Synthesis, 1981, 880 ~ 881페이지, Acta Chemica Scandinavica, 1970(24), 2075 ~ 2083페이지 또는 특허 DE-614195호 및 상기 문헌에 포함된 참고문헌에 기재되어 있는 바와 같은 공지 방법에 의해 수행될 수 있다.
식(2)의 화합물은 바람직하게는 식 (4)
Figure 112008044280370-pct00010
의 시클로헥산-1,3-디온과 2급 아민 R1R2NH을 대략 동일한 몰량의 비율로 반응시켜 수득된다. 상기 반응은 바람직하게는 오토클레이브 내에서 수행된다. 상기 반응은 적당한 용매, 바람직하게는 헥산, 톨루엔, 벤젠 또는 크실렌과 같은 지방족 또는 방향족 용매 내에서 수행될 수 있다.
또한, 메탄올, 에탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올 또는 이소-프로판올과 같은 프로톤성 용매가 적합하다. 또한, 상기 반응은 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드에서 수행될 수 있다. 디에틸에테르와 같은 에테르 화합물 및 테트라히드로푸란 또는 클로로포름 또는 디클로로메탄과 같은 할로겐화 용매도 적합하고 이들 용매의 혼합물도 적합하다.
상기 반응은 0℃ 내지 300℃, 바람직하게는 60 내지 230℃ 및 가장 바람직하게는 80 내지 180℃에서 수행될 수 있다.
또한, 상기 반응은 산 촉매 존재 하에서 수행될 수 있다. 산 촉매는 무기 또는 유기 루이스 산 또는 무기 또는 유기 브뢴스티드 산일 수 있다. 산 촉매의 예는 포스포릭산, 트리플루오로아세트산, 옥살산, 메탄술포닉산, p-톨루엔 술포닉산, 트리플루오로메탄 술포닉산, 벤젠 술포닉산, 염산 또는 황산이다. 또한, 효과적인 촉매는 트리플루오로메탄술포닉산 무수물, 메탄술포닉산 무수물, 아세트산 무수물과 같은 산 무수물이다. 루이스 산의 예는 포스포릴 클로라이드, CuCl2, ZnCl2, LaCl3, CrCl3, FeCl3, AlCl3, HfCl4, TiCl4, 스칸듐 트리플루오로메탄술포네이트 Sc(OTf)3 및 그의 수화물이다. 산 이온 교환제도 적합하다.
본 발명에 따른 식(1)의 화합물은 특히 UV 필터 즉, 자외선-민감성 유기 물질 특히, UV 조사의 해로운 효과로부터 인간 및 동물의 피부 및 헤어를 보호하는 것에 적합하다. 따라서, 이러한 화합물은 화장품, 의약 및 수의학적(veterinary) 제제 내에서 썬스크린으로 적합하다. 이러한 화합물은 용해된 형태 및 미분화된 상태(micronized state)에서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 UV 흡수제는 바람직하게는 용해된 상태(용해성 유기 필터, 용해된 유기 필터)이다.
본 발명의 화합물은 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 화장품 오일에서 탁월한 용해도 작용을 나타낸다:
Figure 112008044280370-pct00011
본 발명에 따른 화장품 제제 또는 약학적 조성물은 부가적으로 하기 표 3에 도시된 바와 같이 하나 이상의 추가 UV 필터를 함유할 수 있다.
Figure 112008044280370-pct00012
Figure 112008044280370-pct00013
Figure 112008044280370-pct00014
상기 화장품 또는 약학적 제제는 통상의 방법을 이용하여 UV 흡수제와 보조제(ajuvant)를 물리적으로 혼합하여 제조될 수 있으며, 예컨대 각각의 성분을 함께 단순히 교반하는 것에 의해, 특히, 옥틸 메톡시 신나메이트, 사리시클릭산 이소옥틸 에스테르 등과 같은 이미 공지된 화장품 UV 흡수제의 용융 특성을 이용하여 제조될 수 있다. 상기 UV 흡수제는 예컨대 추가의 처리 없이 사용되거나 또는 미분화된 상태 또는 파우더 형태로 사용될 수 있다.
화장품 또는 약학적 제제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.05-40중량%의 UV 흡수제 또는 UV 흡수제 혼합물을 함유한다.
바람직하게는 본 발명에 따른 식(1)의 UV 흡수제 및 선택적으로 추가의 광-보호제(표 2에 도시된 바와 같음)를 중량 기준으로 1:99 내지 99:1, 바람직하게는 1:95 내지 95:1 및 가장 바람직하게는 10:90 내지 90:10로 혼합하여 사용하는 것이다. 특히 바람직하게는, 20:80 내지 80:20, 바람직하게는 40:60 내지 60:40 및 가장 바람직하게는 약 50:50의 혼합비로 사용하는 것이다. 그러한 혼합물은 특히 용해도를 향상시키거나 또는 UV 흡수를 증가시키는데 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 식(1)의 UV 흡수제 또는 UV 필터의 조합은 피부, 헤어 및/또는 천연 또는 인공 모발 컬러를 보호하는데 유용하다.
화장품 또는 약학적 제제는 예컨대 크림, 젤, 로션, 알코올성 및 수성/알코올성 용액, 에멀젼, 왁스/지방 조성물, 스틱 제제, 파우더 또는 연고일 수 있다. 상술한 UV 필터 이외에, 화장품 또는 약학적 제제는 이하에 기재한 바와 같이 추가의 보조제를 함유할 수 있다.
수성- 및 오일-함유 에멀젼(예컨대 W/O, O/W, O/W, O/W/O 및 W/O/W 에멀젼 또는 마이크로에멀젼)로서, 상기 제제는 예컨대 조성물의 전체 중량을 기준하여 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 특히 0.5 내지 10중량%의 1 이상의 UV 흡수제, 조성물의 전체 중량을 기준하여 1 내지 60 중량%, 특히 5 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 35중량%의 1 이상의 오일 성분, 조성물의 전체 중량을 기준하여 0 내지 30중량%, 특히 1 내지 30중량%, 바람직하게는 4 내지 20 중량%의 1 이상의 유화제, 조성물의 전체 중량을 기준하여 10 내지 90 중량%, 특히 30 내지 90 중량%의 물, 및 조성물의 전체 중량을 기준하여 0 내지 88.9 중량%, 특히 1 내지 50 중량%의 추가의 화장품에 허용되는 보조제를 함유한다.
본 발명에 따른 화장품 또는 약학적 조성물/제제는 지방 알코올, 지방산의 에스테르, 글리세릴 에스테르 및 유도체와 같은 천연 또는 합성 트리글리세리드, 진주빛 왁스, 탄화수소 오일, 실리콘 또는 실옥산(유기치환된 폴리실옥산), 플루오르화된 또는 퍼플루오르화된 오일, 유화제, 슈퍼패팅제, 계면활성제, 점조성(consistency) 조절제/증점제, 유동 조절제, 중합체, 생체활성 성분, 탈취 활성성분, 비듬방지제, 산화방지제, 굴수제, 보존제, 세균억제제, 향수 오일, 착색제, 중합체성 비즈 또는 SPF 향상제와 같은 중공구 등의 1 이상의 부가적 화합물을 함유할 수 있다.
화장품 또는 약학적 제제
화장품 또는 약학적 배합물은 다양한 화장품 제제에 함유된다. 예컨대 다음 제제를 고려할 수 있다:
- 스킨 케어 제제, 예컨대 정제-형태 또는 액체 비누, 거품이 없는 세정제 또는 와싱 페이스트 형태의 스킨-와싱 및 클렌징 제제;
- 목욕 제제, 예컨대 액체(폼 바쓰, 밀크, 샤워 제제) 또는 고체 목욕 제제, 예컨대 바쓰 큐브 및 바쓰 솔트;
- 스킨 케어 제제, 예컨대 스킨 에멀젼, 멀티-에멀젼 또는 스킨 오일;
- 화장품 퍼스널 케어 제제, 예컨대 데이 크림 또는 파우더 크림 형태의 페이셜 메이크업, 페이스 파우더(루스 또는 프레스드), 러그 또는 크림 메이크업, 아이-케어 제제, 예컨대 아이셰도우 제제, 마스카라, 아이 라이너, 아이 크림 또는 아이 픽스 크림; 립-케어 제제, 예컨대 립스틱, 립 글로스, 립 컨터 펜슬, 네일-케어 제제, 예컨대 네일 바니시, 네일 바니시 리무버, 네일 하드너 또는 큐티클 리무버;
- 풋케어 제제, 예컨대 풋 바쓰, 풋 파우더, 풋 크림 또는 풋 발삼, 스페셜 데오드란트 및 피부경결 제거 제제;
- 광보호 제제, 예컨대 썬 밀크, 로션, 크림 또는 오일, 썬블럭 또는 트로피컬, 프리태닝 제제 또는 애프터-썬 제제;
- 피부 태닝 제제, 예컨대 셀프-태닝 크림;
- 착색방지 제제, 예컨대 스킨 블리칭용 제제 또는 스킨-라이트닝 제제;
- 곤충 퇴치제, 예컨대 곤충-퇴치 오일, 로션, 스프레이 또는 스틱;
- 데오드란트, 예컨대 데오드란트 스프레이, 펌-액션 스프레이, 데오드란트 젤, 스틱 또는 롤-온즈;
- 제한제, 예컨대 제한제 스틱, 크림 또는 롤-온즈;
- 손상된 피부의 클렌징 및 케어링 제제, 예컨대 합성 세정제(고체 또는 액체), 필링 또는 스크럽 제제 또는 필링 마스크;
- 화학제 형태의 제모제(탈모), 예컨대, 헤어 리무빙 파우더, 액체 헤어 리무빙 제제, 크림- 또는 페이스트 형태 헤어 리무빙 제제, 젤 형태 또는 에어로졸 형태의 헤어 리무빙 제제
- 쉐이빙 제제, 예컨대 쉐이빙 소프, 포밍 쉐이빙 크림, 넌포밍 쉐이빙 크림, 폼 및 젤, 건조 쉐이빙을 위한 프리쉐이브 제제, 에프터 쉐이브 또는 에프터 쉐이브 로션;
- 방향제 제제, 예컨대 방향제(eau de Cologne, eau de toilette, eau de parfum, parfum de toilette, perfume), 퍼퓸 오일 또는 퍼퓸 크림;
- 화장품 헤어 트리트먼트 제제. 예컨대 샴푸 및 컨디셔너 형태의 헤어-와싱 제제, 헤어 케어 제제, 예컨대 프리트리트먼트 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 젤, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 인텍시브 헤어 트리트먼트, 헤어-스트럭쳐링 제제, 예컨대 퍼머 웨이브를 위한 헤어-웨이빙 제제(핫 웨이브, 마일드 웨이브, 콜드 웨이브), 헤어-스트레이팅 제제, 액체 헤어-셋팅 제제, 헤어 폼, 헤어스프레이, 블릿칭 제제, 예컨대 과산화수소 용액, 라이트닝 샴푸, 블릿칭 크림, 블릿칭 파우더, 블릿칭 페이스트 또는 오일, 템퍼러리, 세미-퍼머넌트 또는 퍼머넌트 헤어 컬러런트, 자가-산화 염료를 함유한 제제 또는 천연 헤어 염색제, 예컨대 헨나 또는 카모마일.
프리젠테이션 형태
열거한 최종 배합물은 이를 테면 하기와 같은 여러 가지 프레젠테이션 형태로 존재할 수 있다:
-W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 에멀젼 및 모든 종류의 마이크로에멀젼과 같은 액체 제제 형태,
-젤 형태,
-오일, 크림, 밀크 또는 로션 형태,
-스틱 형태,
-스프레이(추진 가스 또는 펌프 작용 스프레이와 함께) 또는 에어졸 형태,
-폼 형태, 또는
-페이스트 형태.
피부를 위한 화장품 제제로서 특히 중요한 것은, 썬밀크, 로숀, 크림, 오일, 썬블록 또는 트로피컬과 같은 광 보호 제제, 프리탠닝 제제 또는 애프터썬 제제, 스킨-탠닝 제제, 이를테면 셀프-탠닝 크림이다. 특히 관심있는 것은, 스프레이 형태의 보호 크림, 태양 보호 로숀, 태양 보호 밀크 및 스프레이 형태의 태양 보호 제제이다.
모발용 화장품 제제로서 특히 중요한 것은 상술한 헤어 트리트먼트용 제제, 특히 샴푸와 같은 헤어 와싱 제제, 헤어 컨디셔너, 헤어-케어 제제, 예컨대 프리트리트먼트 제제, 헤어토닉, 스타일링 크림, 스타일링 젤, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 인텐시브 헤어 트리트먼트, 헤어-스트레이트 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 폼 및 헤어스프레이이다. 특히 중요하게는 샴푸 형태의 헤어-와싱 제제이다.
샴푸는 예컨대 하기 조성물을 갖는다: 0.01 내지 5중량%의 본 발명에 따른 UV 흡수제, 12.0중량%의 소듐 라우레트-2-술페이트, 4.0중량%의 코카미도프로필 베타인, 3.0중량%의 염화나트륨 및 100%에 이르기까지의 물.
본 발명에 따른 화장품 제제는 태양광의 손상 효과로부터 인간의 피부를 탁월하게 보호하는 특징이 있다.
제조예
실시예 1: 식(101)
Figure 112008044280370-pct00015
의 화합물의 제조
제1단계:
9.25g(0.08몰)의 시클로헥산-1.3-디온을 30mL 톨루엔에 용해하였다. 이 혼합물을 0℃로 냉각시킨 후, 19.71g(0.08몰)의 비스-2-에틸헥실아민을 교반 하에 부가하였다. 상기 혼합물을 오토클레이브 내에서 180℃에서 4시간 동안 가열하였다. 1x10-3mbar 압력 하의 150℃에서, 용매 및 미반응 아민을 증류하여 N,N-비스-2-에틸-헥실아미노-시클로헥센-3-온을 암갈색 오일로서 74%의 수율로 수득하였다. b.p. = 180℃(0.1mbar).
제2단계:
3.65g(0.028몰)의 디메틸술페이트를 8.39g(0.025몰)의 N,N-비스-2-에틸헥실 아미노-시클로헥센-3-온에 적하하였다. 상기 혼합물을 100℃에서 40분 동안 교반하였다. 60℃로 냉각한 후, 12ml의 이소프로판올 내의 1.70g(0.0252몰)의 말로노니트릴 및 2.76g(0.0271몰)의 트리에틸아민의 혼합물을 10분 내에 부가하였다. 이어서, 수득된 혼합물을 약 90℃에서 60분 동안 가열하였다.
이어서, 2-{3-[비스-(2-에틸-헥실)-아미노]-시클로헥스-2-에닐리덴}-말로노니트릴을 0.1mbar 압력 하의 230℃에서 증류에 의해 분리하여 오렌지 오일(78%)를 수득하였다.
적용예
실시예 2: UV -A/ UV -B 에브리데이 프로텍션 로션 O/W
Figure 112008044280370-pct00016
제조 방법:
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 80℃까지 가열하였다. 교반 하에 파트 A를 파트 B에 붓고, 11000rpm에서 30초 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 60℃로 냉각시킨 후, 파트 C를 혼입하였다. 40℃에서 계속 교반하면서 파트 D를 서서히 부가하였다. pH를 파트 E로 조절하여 6.50-7.00가 되게 하였다.
실시예 3: UVA / UVB 썬 프로텍션 로션, O/W 형태
Figure 112008044280370-pct00017
제조 방법:
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 80℃까지 가열하였다. 적당한 교반 하에 파트 B를 파트 A에 부었다. 상기 혼합물을 11000rpm에서 1분 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 70℃로 냉각시킨 후, 교반 하에 파트 C를 부가하였다. 50℃로 추가로 냉각시킨 후, 파트 D를 매우 서서히 혼입하였다. 40℃에서 파트 E를 부가하였다. 상온에서 pH를 파트 F로 조절하여 7.00가 되게 하고 파트 G를 부가하였다.
실시예 4: UVA / UVB 썬 프로텍션 로션 O/W 형태
Figure 112008044280370-pct00018
제조 방법:
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 80℃까지 가열하였다. 적당한 교반 하에 파트 B를 파트 A에 부었다. 상기 혼합물을 11000rpm에서 1분 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 70℃로 냉각시킨 후, 교반 하에 파트 C를 부가하였다. 50℃로 추가로 냉각시킨 후, 파트 D를 매우 서서히 혼입하였다. 40℃에서 파트 E를 부가하였다. 상온에서 pH를 파트 F로 조절하여 7.00가 되게 하고 파트 G를 부가하였다.
실시예 5: W/O 썬스크린 로션
Figure 112008044280370-pct00019
제조 방법:
파트 A를 교반 하에 80℃로 가열하였다. 파트 B를 파트 A에 부가하고 11000rpm에서 1분 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 30℃로 냉각시킨 후, 파트 C를 혼입하였다.
실시예 6: 스킨 프로텍션 썬스크린 로션 W/O
Figure 112008044280370-pct00020
제조 방법:
파트 A를 개별적으로 서서히 교반하면서 80℃로 가열하였다. 파트 B를 파트 A에 부가하고 11000rpm에서 1분 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 30℃로 냉각시킨 후, 파트 C를 계속 교반하면서 부가하였다.
실시예 7: O/W 에멀젼
Figure 112008044280370-pct00021
에멀젼의 제조
상(A):
먼저, UV 흡수제를 참깨씨 오일에 용해하였다. 여기에 (A)의 다른 성분을 부가하여 배합하였다.
상(B):
프로필파라벤 및 메틸파라벤을 프로필렌 글리콜에 용해하였다. 이어서, 60ml의 물을 부가하고 70℃로 가열한 후, 여기에 카보머 934를 유화시켰다.
에멀젼 :
기계적 에너지를 강하게 적용하여 (A)를 서서히 (B)에 부가하였다. 부피는 물을 부가하여 100ml로 조절하였다.
실시예 8: 데일리 케어 크림, 형태 O/W
Figure 112008044280370-pct00022
제조 공정:
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 80℃로 가열하였다. 계속 교반하면서 파트 A를 파트 B에 부었다. 이어서, 상기 혼합물을 11000rpm에서 20초 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 상기 혼합물을 60℃로 냉각하고, 파트 C를 부가하였다. 30℃ 미만의 온도에서 파트 D를 부가하고, pH 값을 수산화나트륨으로 조절하여 6.5 내지 7.0이 되게 하였다. 마지막으로, 방향제를 부가하였다.
실시예 9: 썬- 프로텍션 크림, 형태 O/W
Figure 112008044280370-pct00023
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 75℃로 가열하였다. 계속 교반하면서 파트 A를 파트 B에 부었다. 이어서, 상기 혼합물을 11000rpm에서 15초 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 상기 혼합물을 60℃로 냉각하고, 파트 C 및 파트 D를 혼입하였다. 상기 혼합물을 적당히 교반하면서 단시간(5초/11000rpm)으로 다시 균질화시키고, 추가로 냉각시켰다. 상온에서 pH를 수산화나트륨으로 조절하여 5.5 내지 6.0이 되게 하였다. 마지막으로, 방향제를 부가하였다.
실시예 10: 데일리 케어 UV - 프로텍션 로션
Figure 112008044280370-pct00024
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 75℃로 가열하였다. 계속 교반하면서 파트 A를 파트 B에 부었다. 유화 직후, 상기 혼합물에 파트 D로부터 SF 1202 및 SF 1288을 혼입하였다. 이어서, 11000rpm에서 30초 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 65℃로 냉각하고, SALCARE® SC91을 혼입하였다. 50℃ 미만의 온도에서 파트 C를 부가하였다. 35℃ 이하에서 비타민 E 아세테이트를 혼입하고 이어서 pH를 시트릭산으로 조절하였다. 상온에서 파트 E를 부가하였다.
실시예 11: 썬- 프로텍션 크림, 형태 O/W
Figure 112008044280370-pct00025
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 75℃로 가열하였다. 계속 교반하면서 파트 A를 파트 B에 부었다. 이어서, 상기 혼합물을 11000rpm에서 15초 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 상기 혼합물을 60℃로 냉각하고, 파트 C 및 파트 D를 혼입하였다. 상기 혼합물을 단시간(5초/11000rpm)으로 다시 균질화시켰다. 추가의 냉각 후에, 적당히 교반하면서 상온에서 pH를 수산화나트륨으로 조절하였다. pH 5.50 내지 6.00의 용액이 수득되었다. 마지막으로, 방향제를 부가하였다.
실시예 12: 썬- 프로텍션 크림, 형태 O/W
Figure 112008044280370-pct00026
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 75℃로 가열하였다. 계속 교반하면서 파트 A를 파트 B에 부었다. 이어서, 상기 혼합물을 11000rpm에서 15초 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 60℃로 냉각한 후, 파트 C 및 파트 D를 혼입하였다. 상기 혼합물을 단시간(5초/11000rpm)으로 다시 균질화시켰다. 추가의 냉각 후에, 적당히 교반하면서 상온에서 pH를 수산화나트륨으로 조절하여 5.50 내지 6.00가 되게 하였다. 마지막으로, 방향제를 부가하였다.
실시예 13: 썬- 프로텍션 크림, 형태 O/W
Figure 112008044280370-pct00027
파트 A 및 파트 B를 개별적으로 75℃로 가열하였다. 교반하면서 파트 A를 파트 B에 부었다. 이어서, 상기 혼합물을 11000rpm에서 15초 동안 Ultra Turrax로 균질화시켰다. 60℃로 냉각한 후, 파트 C 및 파트 D를 혼입하였다. 상기 혼합물을 단시간(5초/11000rpm)으로 다시 균질화시켰다. 추가의 냉각 후에, 적당히 교반하면서 상온에서 pH를 수산화나트륨으로 조절하였다. pH 5.50 내지 6.00의 용액이 수득되었다. 마지막으로, 방향제를 부가하였다.

Claims (10)

  1. 하기 식(1)의 화합물:
    Figure 112013052467967-pct00028
    (1)
    상기 식에서, R1 및 R2는 동일하게 측쇄 C4-C22알킬; 또는 측쇄 C4-C12알케닐이고;
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴; 또는 C6-C10아릴이고; 이때 적어도 하나의 R3 및 R4은 시아노이며;
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소; C1-C6알킬; 하나 이상의 C1-C4알킬에 의해 치환될 수 있는 C5-C8시클로알킬이고; 및
    R7 및 R8는 각각 독립적으로 수소; 또는 C1-C22알킬이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    R3이 시아노이고;
    R4이 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴이며; 및
    R1, R2, R5, R6, R7 및 R8이 제1항에 정의된 바와 같은 화합물.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    R1 및 R2가 1-메틸프로필; 1,3-디메틸부틸; 2-메틸부틸; 1,1,3,3-테트라메틸부틸; 3-메틸부틸; 7-메틸옥틸; 2-에틸헥실; 4-메틸시클로헥실; 및 2-메틸-2-프로펜으로부터 선택되는 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    R3 및 R4이
    Figure 112013052467967-pct00029
    인 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    R3이
    Figure 112013052467967-pct00030
    이고;
    R4이 COR7, COOR7; CONR7R8; 또는 SO2(C6-C12)아릴이며; 및
    R7 및 R8이 C1-C4알킬인 화합물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 상업적으로 입수가능한 담체 또는 보조제와 함께 제1항에 따른 적어도 하나의 식(1)의 화합물을 포함하는 화장품 제제.
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