BRPI0620221B1 - composto derivado da merocianina, seu uso e preparação cosmética - Google Patents

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Abstract

composto derivado da merocianina, seu uso e preparação cosmética.a presente invenção refere-se a derivados de merocianina de fórmula (1), em que r~ 1~ e r~ 2~ são independentemente um do outro c~ 4~-c~ 22~aiquiia ramificada; ou c~ 4~-c~ 12~alquenila ramificada; r~ 3~ e r~ 4~ são independentemente um do outro dano; cor~ 7~, coor~ 7~; conr~ 7~r~ 8~; s0~ 2~(c~ 6~-c~ 12~)arila; c~ 2~-c~ 12~alque-1-nila; c~ 3~-c~ 12~cicloalque-1-nua; c~ 2~ -c~ 12~alqui-1-nua; c~ 2~-c~ 12~heteroalquila; c~ 3~-c~ 5~ hetero- cicloalquila; c6-c10ariia; ou c1-c9heteroarila; onde pelo menos um de r3 e r4 é ciano;r5 e r6 são independentemente um do outro hidrogênio; c~ 1~-c~ 6~ alquila; c~ 5~-cacicloalquila que pode ser substituida por um mais do que uma c~ 1~-c~ 4~alquila; e r~ 7~ e r~8~ são independentemente um do outro hidrogênio; c~ 1~-c~ c~ 22~ alquila; c~ 2~-c~ 12~alquenila; c~ 2~-c~ 12~alquinila; c~ 3~-c~ 12~cicloalquila; c~ 3~-c~ 12~ cicloalquenila; -(ch~ 2~)tcooh; c~ 1~-c~ 12~aralquila; c~ 1~-c~ 12~heteroalquila; c~ 2~-c~ 11~ heteroaralquila; c~ 6- c~ 10~-cloarila; c~ 1~-c~ 9~cgheteroarila. os compostos são úteis como ab- sorvedores de uv proteção do cabelo e pele humana contra os efeitos pre- judiciais da radiação uv.1.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTO DERIVADO DA MEROCIANINA, SEU USO E PREPARAÇÃO COSMÉTICA". A presente invenção refere-se aos compostos de fórmula (1) , na qual Ri e R2 são independentemente um do outro C4-C22alquila ramificada; ou C4-Ci2alquenila ramificada; R3 e R4 são independentemente um do outro ciano; COR7, COOR7; CONRrRel S02(C6-Ci2)arila; C2-Ci2alque-1-nila; C3-Ci2Cicloalque-1-nila; C2-C12 alqui-1-nila; C2-Ci2heteroalquila; C3-C5heterocicloalquila; C6-C10 arila; ou C1-C9 heteroarila; onde pelo menos um de R3eR4é ciano; R5 e R6 são independentemente um do outro hidrogênio; ou C-i-Cealquila; e R7 e Re são independentemente um do outro hidrogênio; C1-C22 alquila; C2-Ci2alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-Ci2cicloalquila; C3-Ci2 cicloal-quenila; -(CH2)tCOOH; C7-Ci2aralquila; Ci-Ci2heteroalquila; C2-Cn heteroa-ralquila; C6-C10arila; Ci-C9heteroarila.
Alquila (para as definições de R5, Rs, R7 e Rs), cicloalquila, al-quenila ou cicloalquenila pode ser de cadeia linear, ramificada, monocíclica ou policíclica.
Alquila é, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2-dimetilpro-pila, n-hexila, n-octila, 1,1,3,3-tetrametilbutila, 2-etilexila, nonila, decila, n-octadecila, eicosila ou dodecila.
Exemplos de alquila ramificada (para as definições de R1 e R2) são 1-metilpropila; 1,3-dimetilbutila; 2-metilbutila; 1,1,3,3-tetrametilbutila; 3-metilbutila; 7-metiloctila; 2-etilhexila; ou 4-metilcicloexila.
Alquenila é, por exemplo, C2-Ci2alquenila de cadeia linear ou preferencialmente C3-Ci2alquenila ramificada como vinila, alila, 2-propen-2-ila, 2-buten-1-ila, 3-buten-1-ila, 1,3-butadien-2-ila, 2-ciclobuten-1-i!a, 2-penten-1-ila, 3-penten-2-ila, 2-metil-1-buten-3-ila, 2-metil-3-buten-2-ila, 3-metil-2-buten -1-ila, 1,4-pentadien-3-ila, 2-ciclopenten-1-ila, 2-cicloexen-1-ila, 3-cicloexen-1-ila, 2,4-ciclohexadien-1-ila, 1-p-menten-8-ila, 4(10)-tujen-10-ila, 2-norbor-nen-1-ila, 2,5-norbornadien-1-ila, 7,7-dimetil-2,4-norcaradien-3-ila ou os isô-meros diferentes de hexenila, octenila, nonenila, decenila ou dodecenila.
Cs-Cecicloalquila é, por exemplo, ciclopentila, trimetilcicloexila, ciclooctila ou preferencialmente cicloexila.
Ci-Cgheteroarila é um radica! insaturado ou aromático tendo 4n+2 elétrons π, por exemplo, 2-tIenila, 2-furila, 2-piridila, 2-tiazolila, 2-oxazo-lila, 2-imidazolila, isotiazolil, triazolila, tetrazolila ou outro sistema de anéis selecionado de anéis de tiofeno, furano, piridina, tiazol, oxazol, imidazol, iso-tiazol, triazol, piridina e benzeno, que são não-substituídos ou substituídos por 1 a 6 etila, metila, etileno e/ou metileno, como benzotriazolila, no caso de N-heterociclos opcionalmente na forma de seus N-óxidos.
Preferidos são os compostos de formula (1), em que R! e R2 são independentemente um do outro C^C^alquila ramificada; ou C4-Ci2alquenila ramificada;
Rg e R4 são independentemente um do outro ciano; COR7l COOR7; CONR7R8; S02(Ce-Ci2)arila; R5 e Re são independentemente um do outro hidrogênio; C^Ce alquila; Cs-Cecicloalquila que pode ser substituída por uma ou mais do que uma Ci-C4alquila; e R7 e R8 são independentemente um do outro hidrogênio; ou Ci-C22 alquila.
Os compostos de fórmula (1) mais preferidos são aqueles, em que R3 é ciano; R4é ciano; COR7, COOR7; CONR7Re! S02(C6"Ci2)aríla; e Ri, R2, R5, Re, R7 e Re estão definidos na fórmula (1).
Mais preferidos são os compostos de fórmula (1), em que R1 e R2 são idênticos; e R3, R4, R5 e Re estão definidos como na fórmula (1).
Preferencialmente na fórmula (1) R1 e R2 são selecionados de 1-metilpropila; 1,3-dimetilbutila; 2-metilbutila; 1,1,3,3-tetrametilbutila; 3-metilbutila; 7-metiloctila; 2-etilexila; 4-metilcicloexila; e 2-metil-2-propeno.
Mais preferidos são os compostos de fórmula (1), em que R3 e R4 são -C=N.
Também preferidos são os compostos de fórmula (I), em que Raé-CEN; R4é COR7, COOR7; CONR7R8; ou S02(Ce-Ci2)arila; e R7 e R8 são Ci-C4alquiía.
Exemplos de derivados cíclicos de merocianina de acordo com a presente invenção estão listados na Tabela 1: A preparação dos compostos de fórmula (I) pode ser realizada com métodos conhecidos da técnica anterior conforme descrito, por exemplo, em US-A-4,749,643 na col. 13, linha 66 - col. 15, linha 13 e nas referências lá citadas.
Os compostos de fórmula (1) podem ser preparados partindo de 1-amínocicloexanona-3 de fórmula (2) que é alquilada com sulfato de dimetila ou com outro agente de alquilação como sulfato de dietila ou iodeto de metila.
Em uma segunda etapa a mistura reacionai é tratada com o composto ativo de metileno CH2R3R4 na presença de uma base. O composto de fórmula (2), o agente de alquilação, CH2R3R4 e a base são reagidos em proporções aproximadamente equimolares.
Algumas vezes é preferido um excesso do agente de alquilação, CH2R3R4 e da base em relação ao composto de fórmula (2). A reação de alquilação do composto de fórmula (2) de partida com um agente de alquilação adequado como sulfato de dimetila pode ser realizada sem o uso de qualquer solvente ou em qualquer solvente, preferencialmente em solventes alifáticos ou aromáticos como hexano, tolueno, benzeno ou xileno. Solventes próticos como metanol, etanol, iso-butanol, terc-butanol ou iso-propanol são também adequados. A reação pode ser também realizada em sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona, dimetilforma-mida ou dimetilacetamida. Compostos de éter como dietiléter e tetraidrofura-no ou solventes halogenados como clorofórmio ou diclorometano são também solventes adequados bem como misturas desses solventes.
No método de preparação da presente invenção como o composto CH2R3R4 é reagido na presença de uma base inorgânica ou orgânica. Exemplos típicos de uma base orgânica são aminas como trietilamina. Base de Hünig, DBU (1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno), DBN (1,5-diazabiciclo [4.3.0] non-5-eno), p-dimetilaminopiridina e Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetrametilguanidina.
Bases adequadas são também alcóxidos (por exemplo, metóxi-do de sódio, etóxido de sódio, t-butóxido de potássio).
Bases inorgânicas como NaH, LiOH e carbonato de potássio são também adequadas. A reação pode ser realizada em temperaturas entre -78°C e o ponto de ebulição da mistura reacional, preferenclalmente de 60 a 120°C.
Os compostos de fórmula (2) podem ser preparados partindo de 1-aminocicloexanona-3 e fórmula geral , em que R7 é hidroxila, etóxi, metóxi, cloro, bromo, flúor, OTs (Ts é tosila, S02-C6H4-CH3) ou OMs (Ms é mesila, -S02Me), que são condensados com uma amina secundária R1R2NH.
As reações de condensação dos compostos de fórmula (2) po- dem ser realizadas de acordo com métodos conhecidos da técnica anterior conforme descrito, por exempio, em J. Org. Chem. 1981 (46) nas páginas 197-201, Synthesis, 1981, nas páginas 880 - 881, Acta Chemica Scandina-vica, 1970 (24) nas páginas 2075 - 2083 ou conforme descrito na patente DE-614195 e nas referências lá citadas.
Os compostos de fórmula (2) são preferencialmente preparados através da reação de cicloexano-1,3-diona de fórmula (4) com uma amina secundária FhFkNH em proporções aproximadamente equimola-res. A reação é preferencialmente realizada em uma autoclave. A reação pode ser realizada em um solvente adequado, preferencialmente em solventes alifáticos ou aromáticos como hexano, tolueno, benzeno ou xileno.
Solventes próticos como metanol, iso-butanol, terc-butanol ou iso-propanoí são também adequados. A reação pode ser também realizada em sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona, dimetilformamida ou dimetilace-tamida. Compostos de éter como dimetiléter e tetraidrofurano ou solventes halogenados como clorofórmio ou diclorometano são também solventes a-dequados bem como misturas desses solventes. A reação pode ser realizada em temperaturas entre 0°C e 300°C, preferencialmente entre 60 a 230°C e na máxima preferencialmente entre 80 e 180°C. A reação pode ser também realizada na presença de um catalisador ácido. O catalisador ácido pode ser um ácido de Lewis inorgânico ou orgânico ou um ácido de Bronsted inorgânico ou orgânico. Exemplos de um catalisador ácido podem ser ácido fosfórico, ácido trifiuoracético, ácido oxáli-co, ácido metano sulfônico, ácido p-tolueno sulfônico, ácido trifluormetano sulfônico, ácido benzeno sulfônico, ácido clorídrico ou ácido sulfúrico. Catalisadores efetivos são também anidridos de ácido como anidrido do ácido tri-fluormetanossulfônico, anidrido do ácido metanossulfônico, anidrido acético. Exemplos de ácido de Lewis são cloreto de fosforila, CuCI2, ZnCI2, LaCI3, CrCI3j FeCI3, AICI3, HfCI4, TiCI4, trifluormetanossulfonato de escândio Sc(OTf)3 bem como seus hidratos. Trocadores de íons de ácido são também adequados.
Os compostos de fórmula (1) de acordo com a presente invenção são particularmente adequados como filtros UV, ou seja, para proteção de materiais orgânicos sensíveis a ultravioleta, em particular a pele e cabelo de seres humanos e animais, contra os efeitos prejudiciais da radiação UV. Esses compostos são, portanto, adequados como filtros solares em preparação cosméticas, farmacêuticas e veterinárias. Esses compostos podem ser usados tanto na forma dissolvida quanto no estado micronizado.
Os absorvedores de UV de acordo com a presente invenção são preferencialmente usados no estado dissolvido (filtros orgânicos solúveis, filtros orgânicos solubilizados).
Os compostos da presente invenção apresentam um excelente comportamento de solubilidade em óleos cosméticos conforme listado na Tabela 2 abaixo: As formulações cosméticas ou composições farmacêuticas de acordo com a presente invenção podem conter adicionalmente um ou mais do que um filtro UV adicional conforme listado na Tabela 3.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser preparadas misturando-se fisicamente o(s) absorvedor(es) de UV com o auxiliar usando métodos costumeiros, por exemplo, misturarido-se simplesmente os componentes individuais, especialmente fazendo-se uso das propriedades de dissolução de absorvedores de ÜV cosméticos conhecidos, como metóxi cinamato de octila, éster isoctílico do ácido salicílico, etc. O absorvedor de UV pode ser usado, por exemplo, sem tratamento adicional, ou no estado micronizado, ou na forma de um pó.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas contêm de 0,05-40% em peso, baseado no peso total da composição, de um absorvedor de UV ou de mistura de absorvedores de UV. É dada preferência ao uso de razões de mistura do absorvedor de fórmula (1) de acordo com a presente invenção e opcionalmente outros agentes protetores contra a luz (conforme descritos na Tabela 2) de 1:99 a 99:1, preferencialmente de 1:95 a 95:1 e na máxima preferência de 10:90 a 90:10, baseado em peso. De especial interesse são razões de mistura de 20:80 a 80:20, preferencialmente de 40:60 a 60:40 e na máxima preferência de aproximadamente 50:50. Tais misturas podem ser usadas, dentre outros, para melhorar a solubilidade ou para aumentar a absorção de UV, Os absorvedores de UV de fórmula (1) de acordo com a presente invenção ou combinações de filtros UV são úteis para proteger a pele, o cabelo e/ou a cor natural ou artificial do cabelo.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser, por exemplo, cremes, géis, loções, soluções alcoólicas e aquosas/alcoólicas, emulsões, composições de cera/gordura, preparações adesivas, pós e un-güentos. Em adição aos filtros UV mencionados acima, as preparações cosméticas ou farmacêuticas podem conter auxiliares adicionais conforme descritos abaixo.
Como emulsões contando água e óleo (por exemplo, emulsões ou microemulsões W/O, O/W, O/W/O) as preparações contêm, por exemplo, de 0,1 a 30 % em peso, preferencialmente de 0,1 a 15 % em peso e especialmente de 0,5 a 10 % em peso, baseado no peso total da composição, de um ou mais absorvedores de UV, de 1 a 60 % em peso, especialmente de 5 a 50 % em peso e preferencialmente de 10 a 35 % em peso, baseado no peso total, de pelo menos um componente oleoso, de 0 a 30 % em peso, especialmente de 1 a 30 % em peso e preferencial mente de 4 a 20 % em peso, baseado no peso total da composição, de pelo menos um emulsionan-te, de 10 a 90 % em peso, especialmente de 30 a 90 %, baseado no peso total da composição, de água, e de 0 a 88,9 % em peso, especialmente de 1 a 50 % em peso, de auxiliares cosmeticamente aceitáveis adicionais.
As composições/preparações cosméticas ou farmacêuticas de acordo com a invenção podem conter também um ou mais compostos adicionais como ésteres de álcoois graxos de ácidos graxos, triglicerídeos naturais ou sintéticos incluído ésteres de glicerila e derivados, ceras perolescen-tes óleos de hidrocarbonetos, silicones ou siloxanos (polissiloxanos orga-nossubstituídos), óleos fluorados ou perfluorados, emulsionantes, agentes supergraxos, tensoativos, reguladores de consistência/espessantes e modi-ficadores de reologia, polímeros, ingredientes biogênicos ativos, agentes desodorizantes ativos, agentes anticaspa, antioxidantes, agentes hidrotópi-cos, conservantes e agentes inibidores de bactéria, óieos de perfume, colo-rantes, pérolas poliméricas ou esferas ocas como intensificadores de FPS. Preparações cosméticas ou farmacêuticas Formulações cosméticas ou farmacêuticas estão contidas em uma ampla variedade de preparações cosméticas. Vêm em consideração, por exemplo, especialmente as seguintes preparações: - preparações de cuidados da pele, por exemplo, preparações de lavagem e limpeza da pele na forma de tabletes ou sabões líquidos, detergentes sem sabão ou pastas de lavagem, - preparações de banho, por exemplo, preparações de banho líquidas (banhos de espuma, leites, preparações de banho de chuveiro) ou sólidas, por exemplo, cubos de banho e sais de banho; - preparações de cuidados da pele, por exemplo, emulsões para pele, multiemulsões ou óleos para pele; - preparações cosméticas de cuidados pessoais, por exemplo, maquilagem facial na forma de cremes diários ou cremes em pó, pó facial (solto ou comprimido), ruge ou maquilagem em creme, preparações de cuidados dos olhos, preparações de sombras para os olhos, máscara, delinea-dor para os olhos, cremes para os olhos, ou cremes fixadores para os olhos, preparações de cuidados dos lábios, por exemplo, batons, brilho para os lábios, lápis de contorno dos lábios, preparações de cuidados das unhas, tais como esmalte de unhas, removedores de esmalte de unhas, endurece-dores de unhas, ou removedores de cutículas; - preparações de cuidados dos pés, por exemplo, banhos para os pés, cremes para os pés ou bálsamos para os pés, desodorantes especiais e antiperspirantes ou preparações removedoras de calos; - preparações protetoras contra a luz, tais como leites, loções, cremes ou óleos solares; bloqueadores solares ou tropicais, preparações pré-bronzeamento ou preparações pós-solares; - preparações de bronzeamento da pele, por exemplo, cremes de auto-bronzeamento; - preparações depigmentadoras, por exemplo, preparações para branqueamento da pele ou preparações para clareamento da pele; - Repelentes de insetos, por exemplo, óleos, loções, sprays ou bastões repelentes de insetos; - desodorantes tais como sprays desodorantes, sprays de ação por bomba, géis desodorantes, bastões ou rolos; - antiperspirantes, por exemplo, bastões, cremes ou rolos anti-prespirantes; - preparações para limpeza ou cuidados da pele manchada, por exemplo, detergentes sintéticos (sólidos ou líquidos), preparações para des-cascamento ou esfregação da pele ou máscaras de descascamento; - preparações para remoção capilar na forma química (depila-ção), por exemplo, pós de remoção capilar, preparações líquidas de remoção capilar, preparações de remoção capilar na forma de creme ou pasta, preparações de remoção capilar na forma de gel ou espumas em aerossol; - preparações para barbear, por exemplo, sabão de barbear, cremes de barbear espumantes, cremes, espumas e géis de barbear não espumantes, preparações pré-barba para barbear seco, loções pós-barba; - preparações de fragrâncias, por exemplo, fragrâncias (água de colônia, água de toalete, água de perfume, perfume de toalete, perfume), óleos de perfume ou cremes de perfume; - preparações de tratamento capilar, por exemplo, preparações de lavagem de cabelos na forma de xampus e condicionadores, preparações de cuidados capilares, por exemplo, preparações de pré-tratamento, tônicos capilares, cremes estilizantes, géis estllizantes, pomadas, enxaguadores capilares, pacotes de tratamento, tratamentos capilares intensivos, preparações de estruturação capilar, por exemplo, preparações de ondulação capilar, por exemplo, preparações de ondulação capilar para ondas permanentes (onda quente, onda moderada, onda fria), preparações de alisamento capilar, preparações líquidas de fixação capilar, espumas capilares, sprays capilares, preparações de clareamento, por exemplo, soluções de peróxido de hidrogênio, xampus clareadores, cremes clareadores, pós clareadores, pastas ou óleos clareadores, colorantes capilares temporários, semi-perma-nentes ou permanentes, preparações contendo corantes auto-oxidantes, ou colorantes capilares naturais, tais como hena ou camomila.
Formas de apresentação As formulações finais listadas podem existir em uma ampla variedade de formas de apresentação; - na forma de preparações líquidas como uma emulsão W/O, O/W, O/W/O, W/O/W ou PIT e todos os tipos microemulsões, - na forma de um gel, - na forma de um óleo, um creme, leite ou loção, - na forma de um bastão, - na forma de um spray (spray com gás propelente ou spray de ação por bomba) ou um aerossol, - na forma de uma espuma, ou - na forma de uma pasta.
De especial importância como preparações cosméticas para a pele são as preparações protetoras contra a luz, tais como leites, loções, cremes, óleos solares, bloqueadores solares ou tropicais, preparações de pré-bronzeamento ou preparações pós-solares, também preparações de bronzeamento da pele, por exemplo, cremes de autobronzeamento. De particular interesse são cremes de proteção solar, loções de proteção solar, leite de proteção solar e preparações de proteção solar na forma de um spray.
De especial importância como preparações cosméticas para os cabelos são as preparações mencionadas acima para tratamento capilar, especialmente preparações de lavagem capilar na forma de xampus, condicionadores capilares, preparações de cuidados capitares, por exemplo, preparações de pré-tratamento, tônicos capilares, cremes estilizantes, pomadas, enxaguadores capilares, pacotes de tratamento, tratamentos capilares intensivos, preparações de alisamento capilar, preparações líquidas de fixação capilar, espumas capilares e sprays capilares. De especial interesse são preparações de lavagem capilar na forma de xampus.
Um xampu tem, por exemplo, a seguinte composição: de 0,01 a 5 % em peso de um absorvedor de UV de acordo com a invenção, 12,0 % em peso de laureto-2-sulfato de sódio, 4,0 % em peso de cocamidopropil betaína, 3,0 % em peso de cloreto de sódio e água para completar 100%. A preparação cosmética de acordo com a invenção é distinguida pela excelente proteção da pele humana contra o efeito prejudicial da luz solar.
Exemplos de preparação Examolo 1: Preparação do composto de fórmula 11011 Primeira etapa: 9,25 g (0,08 mol) de cicloexano-1,3-diona foram dissolvidas em 30 ml de tolueno. A mistura foi resfriada a 0 °C e em seguida foram adicionadas 19,71 g (0,08 mol) de bis-etilexilamina sob agitação. A mistura foi a-quecida a 180°C por 4 horas em uma autoclave. Após destilação do solvente e da amina não reagida a 150 °C sob pressão de 0,1 Pa (1 x 10'3 mbar), é obtida N,N-bis-etilexilamino-cicloexeno-3-ona como um óleo amarronzado escuro com rendimentos de 74 %.
Segunda etapa: 3,65 g (0,028 mol) de sulfato de dimetila são adicionadas em gotas a 8,39 g (0,025 mol) de N,N-bis-2-etilhexilamino-cicloexeno-3-ona. A mistura é agitada por 40 minutos a 100 °C. Após resfriamento a 60°C uma mistura de 1,70 g (0,0252 mol) de malononitrila e 2,76 g (0,0271 mol) de trie-tilamina em 12 ml de isopropanol é adicionada dentro de 10 minutos. A mistura resultante é então aquecida a aproximadamente 90°C por 60 minutos. 2-{3-[Bis-(2-etil-hexil)-amino]-çicloex-2-enilideno)-malononitrila é então isolado por destilação a 230 °C sob pressão de 10 Pa (0,1 mbar) produzindo um óleo laranja (78 %).
Exemplos de aplicação Exemplo 2: Loção ΟΛ/V de Proteção Para Todo Dia UV-A/UV-B
Nome INCI % p/p (conforme fornecido) Parte A Dilaurato de Gíiceriia 2,00 Palmitato de Etilhexila 6,00 Álcool Cetílico 1,00 Estearato de Glicerila 2,00 Laureto-23 1,00 Palmitato de Isopropila 2,00 Tribenina 0,80 Cera de Abelha 1,50 Óleo de lanolina 1,00 Nome INCI % o/p (conforme fornecido) Parte B Água q.s.p. 100 Propileno Glicol 4,00 Agua (e) Dióxido de Titânio (e) Alumina (e) Me- 4,00 tafosfato de Sódio (e) Fenoxletanol (E) Metllpa-rabeno sódico Parte C Estearato-10 Copolímero de Éter Alílico/Acrilatos 1,00 Parte D Fenoxietanol (e) Metilparabeno (e) Etilparabeno 1,00 (e) Butilparabeno (e) Propilparabeno (e) Isobutil-parabeno Absorvedor de UV de fórmula (101) 8,00 Parte E Água (e) Hidróxido de Sódio q.s.
Instrução de fabricação Parte A e parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte A é derramada na Parte B sob agitação e homogeneizadas com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 30 segundos. Após resfriamento a 60°C a parte G é incorporada. A parte D a 40°C é adicionada lentamente sob agitação contínua. O pH é ajustado com a parte E entre 6,50 - 7,00.
Exemplo 3: Loção de Proteção Solar UVA/UVB. tipo Q/W
Nome INCI % P/b (conforme fornecido) Parte A Cetil Fosfato de Potássio 2,00 Tricontanil PVP 1,00 Triglicerídeo Caprílico/Cáprico 5,00 C12-15 Benzoato de alquila 5,00 Isononanoato de Cetearila 5,00 Estearato de Glicerila 3,00 Álcool Cetílico 1,00 Dimeticona 0,10 Metoxicinamato de Etilhexila 5,00 Nome INCI % p/d (conforme fornecido) Parte B Água q.s. para 100 Glicerina 3,00 Parte C Estearato-10 Copolímero de Éter Alílico/Acrilatos 0,50 Parte D Absorvedor de UV de fórmula (101) 8,00 Parte E Fenoxietanol (e) Metilparabeno (e) Etilparabe- 1,00 no (e) Butilparabeno (e) Propilparabeno (e) íso-butilparabeno Parte F Água (e) Hidróxido de Sódio q.s. para pH 7,00 Parte G Fragrância q.s.
Instrução de Fabricação Parte A e parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte B é derramada na parte A sob agitação moderada. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 por 1 minuto. Após resfriamento a 70°C a parte C é adicionada sob agitação. Após resfriamento adicional a 50°C a parte D é incorporada muito lentamente. A parte E é adicionada a 40°C. O pH é ajustado a temperatura ambiente com a parte F a 7,00 e a parte G é adicionada.
Exemplo 4: Loção de Proteção Solar UVA/UVB. tipo Q/W
Nome INCI % p/p (conforme fornecido) Parte A Cetil Fosfato de Potássio 2,00 Tricontanil PVP 1,00 Triglicerídeo Capríltco/Cáprtco 5,00 C12-15 Alqui! Benzoato 5,00 Isononanoato de Cetearila 5,00 Estearato de Glicerila 3,00 Álcool Cetílico 1,00 Dimeticona 0,10 Metoxicinamato de Etilhexila 5,00 Nome INCI % P/P (conforme fornecido} Parte B Água q.s. para 100 Glicerina 3,00 Parte C Esteareto-10 Copol ímero de Éter Al ílico/Acrílatos 0,50 Parte D Absorvedor de UV de fórmula (101) 20,00 Parte E Fenoxietanol (e) Metilparabeno (e) Etilparabeno 1,00 (e) Butilparabeno (e) Propilparabeno (e) Isobu-tilparabeno Parte F Água (e) Hidróxido de Sódio q.s. para pH 7,00 Parte G Fragrância q.s.
Instruções de Fabricação Parte A e parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte B é derramada na parte A sob agitação moderada. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 por 1 minuto. Após resfriamento a 70°C a parte C é adicionada sob agitação. Após resfriamento adicional a 50°C a parte D é incorporada muito lentamente. A parte E é adicionada a 40°C. O pH é ajustado a temperatura ambiente com a parte F a 7,00 e a parte G é adicionada.
Exemolo 5: Loção de Filtro Solar W/O
Nome INCI % p/p (conforme fornecido} Parte A PEG-7 óleo Hidrogenado oleo de Rícino Hidro- 3,00 genado Diisostearato de Poliglicerila-3 4,00 Cera Microcristalina 1,00 Estearato de Magnésio 1,50 Propilparabeno 0,10 Óleo Mineral 15,00 Octildodecanol 8,00 Etilhexil T riazona 1,00 Nome INC! % p/p (conforme fornecido') Methoxicinamato de Etilhexila 2,00 Parte B Água q.s. para 100 Água (e) Ácido Cítrico 0,05 Metilparabeno 0,15 Sulfato de Magnésio 0,50 Parte C Absorvedor de UV de fórmula (101) 9,00 Fragrância q.s.
Instrução de fabricação: A parte A é aquecida a 80°C sob agitação. A parte B é adicionada na parte A e homogenizadas com um Ultra Turrax a 11000 rpm por um minuto. Após resfriamento a 30°C a parte C é incorporada.
Exemplo 6: Loção de Filtro Solar para Proteção da Pele W/O
Nome INCI %p/p (conforme fornecido1!
Parte A Dipoliídroxiestearato de Poliglicerila-2 3,00 Oieato de Glicerila 3,00 Isononanoato de Cetearila 7,00 Laurato de Hexila 6,00 Éter Dicaprílico 6,00 Propilparabeno 0,10 Hexildecanol 3,00 Estearato de Magnésio 1,00 Cera de Abelha 1,00 Metoxicinamato de Etilhexila 4,00 Parte B Água q.s para 100 Metilparabeno 0,15 Sulfato de Magnésio 1,00 Parte C Absorvedor de UV de fórmula (101) 6,00 Instrução de fabricação: A parte A é aquecida separadamente a 80°C sob agitação suave. A parte B é adicionada na parte A e homogenizadas por um minuto a 11000 rpm. Após resfriamento a 30°C a parte C é incorporada sob agitação contínua.
Exemplo 7: Emulsão O/W
Nome INCI % p/p (conforme fornecidol Parte A Absorvedor de UV de fórmula (101) 3g oleo de gergelim 10 g estearato de glicerila 4 g ácido esteárico 1 g álcool cetílico 0.5 g polissorbato 20 0.2 g Parte B propileno glicol 4 g propilparabeno 0,05 g metilparabeno 0,15 g trietanolamina 0,1 g carbômero 934 0,1 g água ad 100 ml Preparação da emulsão Fase (A): Primeiramente, o absorvedor de UV é dissolvido em óleo de gergelim. Os outros componentes de (A) são lá adicionados e combinados. Fase (B): Propilparabeno e metilparabeno são dissolvidos em propileno glicol. 60 ml de água são então adicionados, é realizado aquecimento e em seguida carbômero 934 é lá emulstonado.
Emulsão: (A) é lentamente adicionado a (B) com vigorosa aplicação de energia mecânica. O volume é ajustado para 100 ml pela adição de água.
Exemplo 8: Creme de Cuidados Diários, tipo Q/W
Nome INCt % p/p (conforme usado) Parte A Estearato de Gitcerila (e) álcool cetearflico (e) 4,0 cetil palmitato de cetila (e) cocoglicerídeos Ceteareto-12 4,0 Álcool Cetearflico 2,0 Éter Dicaprílico 4,5 Estearato de Etilhexila 4,0 Laurato de hexila 3,5 Etilhexil triazorta 1,0 Benzilideno malonate polissiloxano 2,0 Polímero cruzado de HDI/trimetilol hexil-lactona 5,0 (e) sílica Estearil dimeticona 1,0 Dimeticona 2,0 Álcool Cetílico 0,8 Absorvedor de UV de fórmula (101) 2,0 Parte B Água q.s. para 100 Água (e) escleroglucano (e) fenoxietanol 2,0 Glicerol 2,0 Parte C Esteareto-t 0 Copolímero de éter alílico/acrylato 0,45 Fenoxietanol (e) Metilparabeno (e) Etilparabeno 0,7 (e) Butilparabeno (e) Propilparabeno (e) Isobutil-parabeno Parte D Aqua (e) acetate de tocoferila (e) triglicerídeo 4,0 caprílico/cáprico (e) polissorbato 80 (e) lecitina Parte E Água (e) hidróxido de sódio q.s.
Fragrância q.s.
Procedimento de preparação: Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 80°C. A part A é derramada na parte B sob agitação contínua. Logo após a mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 20 segundos. A mistura é resfriada a 60°C e a parte C é adicionada. Em uma temperatura abaixo de 30°C, a parte D é adicionada e o valor do pH é ajustado com hidróxido de sódio para entre 6,5 e 7,0. Finalmente é adicionada fragrância.
Example 9: Creme de proteção Solar, tioo O/W
Nome INCI % p/p (conforme usadol Parte A Metilglicose diestearato de Poliglicerila-3 2,0 Oleato de Decila 5,7 Palmitato de isopropila 5,8 T riglicerídeo caprílico/cáprico 6,5 Absorvedor de UV de fórmula (101) 2,0 Metoxicinamato de Etilhexila 5,0 Álcool Cetílico 0,7 Parte B Glicerol 3,0 Carbômero 0,3 Água q.s. a 100 Parte C Fenoxietanol (e) Metilparabeno (e) Etilparabeno 0,5 (e) Butilparabeno (e) Propilparabeno (e) Isobutil-parabeno Parte D Metileno bis-benzotiazolila tetrametilbutilfenoi (e) 8,0 aqua (e) decil glucosídeo (e) propileno glicol (e) goma de xantana Água 20,0 Parte E Agua (e) hidróxido de sódio q.s. ____________Fragrância___________________________________________cjji.________ Procedimento de preparação Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 15 segundos. A mistura é resfriada a 60°C e a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é novamente homogeneizada por um curto período (5 s/11000 rpm) e mais uma vez resfriada, com agitação moderada. O pH é ajustado a temperatura ambiente com solução de hidróxido de sódio para entre 5,5 e 6,0. Finalmente é adicionada fragrância. Exemoto 10: Loção de proteção contra ÜV de cuidados diário Nome INCI % p/p (conforme usadoi Parte A Fosfato de Oleto-3 0,6 Esteareto-21 2,5 Esteareto-2 1,0 Álcool cetílico 0,8 Álcool Estearílico 1,5 Tribenina 0,8 Isoexadecano 8,0 Absorvedor de UV de fórmula (101) 5,0 Parte B Água q.s. a 100 Glícerol 2,0 Metileno bis-benzotiazolila tetrametilbutilfenol (e) 3,0 aqua (e) decil glucosídeo (e) propileno glicol (e) goma de xantana EDTA dissódico 0,1 Parte C Água 20,0 Diazolidinil uréia (e) butilcarbamato de iodopropinila 0,15 Propilene glicol 4,0 Parte D Copolímero de acrilato de sódio (e) parafina líquida 1,5 (e) PPG-1 trideceto-6 Ciclopentassiloxano 4,5 PEG-12 dimeticona 2,0 Acetato de tocoferila 0,45 Água (e) ácido cítrico q.s.
Parte E Fragrância___________________________________________________gj»._______ Procedimento de preparação Aquecer a parte A e a parte B separadamente a 75°C. Derramar a parte A na parte B, sob agitação contínua, imediatamente após emulsifica-ção, incorporar na mistura SF 1202 e SF 1288 da parte D. Logo após homogeneizar com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 30 segundos. Deixar resfriar a 65“C e incorporar SALCARE®. Em uma temperatura abaixo de 50°C, adicionar a parte C. Incorporar acetato de vitamina E a 35°C ou abaixo e subsequentemente ajustar o pH com ácido cítrico. Adicionar a parte E a temperatura ambiente.
Exemolo 11: Creme de proteção solar, tipo O/W
Nome INC! % d/p (conforme usadol Parte A Metilglicose diestearato de Poliglicerila-3 2,0 Oieato de Decila 5,7 Palmitato de Isopropila 5,8 Triglicerídeo caprílico/cáprico 6,5 Absorvedor de UV de fórmula (101) 2,0 Metoxicinamato de Etilhexila 5,0 Álcool Cetílico 0,7 Parte B Glicerol 3,0 Carbômero 0,3 Água q.s. para 100 Parte C Fenoxietanol (e) Metilparabeno (e) Etilparabeno (e) 0,5 Butilparabeno (e) Propilparabeno (e) Isobutilpara-beno Parte D Metileno bis-benzotiazoíil tetrametilbutilfenol (e) 8,0 aqua (e) decíl glucosídeo (e) propileno glícol (e) goma de xantana Água 20,0 Parte E Agua (e) hidróxido de sódio q.s.
Fragrância q.s.
Procedimento de preparação: Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 15 segundos. A mistura é resfriada a 60°C e a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é novamente homogeneizada por um tempo curto (5 s/11000 rpm). Após mais agitação, com agitação moderada, o pH é ajustado com hidróxido de sódio à temperatura ambiente. É obtida uma solução entre pH 5,50 e 6,00. Finalmente é adicionada fragrância. Exemplo 12: Creme de proteção solar, tipo Q/W
Nome 1NCI % p/p (conforme usado Parte A Metilglicose diestearato de Poliglicerila-3 2,0 Oleato de Decila 5,7 Palmitato de Isopropila 5,8 Triglicerídeo caprílico/cáprico 6,5 Mistura do composto absorvedor de UV de fórmula 2,0 (101) (50 %) e Uvinul A Plus Reg. CAS No. No. 302776-68-7 (50 %) Metoxicinamato de Etilhexila 5,0 Álcool Cetílico 0,7 Parte B Glicerol 3,0 Carbômero 0,3 Água q.s.p. 100 Parte C Fenoxietanol (e) Metilparabeno (e) Etilparabeno (e) Bu- 0,5 tilparabeno (e) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno Parte D Metileno bis-benzotiazolil tetrametilbutilfenol (e) aqua (e) 8,0 decil glucosídeo (e) propileno glicol (e) goma de xantana Água 20,0 Parte E Agua (e) hidróxido de sódio q.s. _____________Fragrância____________________________________________________________ Procedimento de preparação: Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 15 segundos. Após resfriamento a 60°C, a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é novamente homogeneizada por um tempo curto (5 s/11000 rpm). Após resfriamento adicional, com agitação moderada, o pH é ajustado à temperatura ambiente com solução de hidróxido de sódio para entre pH 5,50 e 6,00. Finalmente é adicionada fragrância. Exemplo 13: Creme de proteção solar, tipo O/W
Nome INCI % p/p (conforme usado) Parte A Metilglicose diestearato de Poliglicerila-3 2,0 Oleato de Decila 5,7 Palmitato de Isopropila 5,8 Triglicerídeo caprílico/cáprico 6,5 Mistura do composto absorvedor de UV de fórmula 2,0 (101) (50 %) e benzilideno cânfora Reg. CAS No. 36861-47-9 (50%) Metoxicinamato de Etilhexila 5,0 Álcool Cetílico 0,7 Parte B Glicerol 3,0 Carbômero 0,3 Água q,s, para 100 Parte C Fenoxietanol (e) Metilparabeno (e) Etilparabeno (e) 0,5 Butilparabeno (e) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno Parte D Metlleno bis-benzotiazolila tetrametilbutilfenol (e) 8,0 aqua (e) decil glucosídeo (e) propileno glicol (e) goma de xantana Água 20,0 Parte E Agua (e) hidróxido de sódio q.s. ____________Fragrância________________________________________________gjs.______ Procedimento de preparação: Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 15 segundos. Após resfriamento a 60°C, a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é novamente homogeneizada por um curto tempo (5 s/11000 rpm). Após resfriamento adicional, com agitação moderada, o pH é ajustado à temperatura ambiente com hidróxido de sódio. É obtida uma solução entre pH 5,50 e 6,00. Finalmente é adicionada fragrância.

Claims (3)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (1): 0) na qual Ri e R2 são idênticos e são C4-C22alquila ramificada ou C4-Ci2alquenila ramificada; R3 e R4 são independentemente um do outro dano; COR7, COOR?; CONR7Rb; SOzíCe-Ciajarila ou CB-Cio arila; sendo que pelo menos um de R3 eR4é ciano; R5 e R6 são, indeperdentemente um do outro, hidrogênio; Ci-C® alquila; Cg-Cacicloalquila, que pode ser substituída por um mais do que uma Ci-C4alquila; e R7 e Re são, independentemente um do outro, hidrogênio ou C-i- C22alquila.
2. Uso do composto, como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para proteção do cabelo e da pele humana contra o efeito prejudicial da radiação UV.
3. Preparação cosmética, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula (1), como definido na reivindicação 1, com veículos ou auxiliares cosmética mente toleráveis.
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