BRPI0715208B1

BRPI0715208B1 - uso de derivados de aminofenilbenzotriazol para proteger pele e pelos humanos e animais dos efeitos danosos de radiação uv, e composições cosméticas desses derivados.

Info

Publication number: BRPI0715208B1
Application number: BRPI0715208A
Authority: BR
Inventors: Barbara Wagner
Original assignee: Ciba Holding Inc
Priority date: 2006-07-27
Filing date: 2007-07-24
Publication date: 2015-11-03
Also published as: CN101489525B; WO2008012304A1; KR20140129380A; AU2007278245A1; AU2007278245B2; US20090246154A1; EP2046279A1; US8221729B2; JP5588676B2; EP2046279B1; KR101582434B1; BRPI0715208A2; CN101489525A; KR20090045191A; JP2009544661A; MX2009001024A

Abstract

uso de derivados de aminofenilbenzo-triatol para proteger pele e pelos humanos e animais dos efeitos danosos de radiação uv, e composições cosméticas desses derivados. a presente invenção refere-se a derivados de (2<39>-hidróxi-4<39>-aminofenil)benzotriazol de fórmula r1 e r4 um independentemente do outro, são hidrogênio; c1-c28 alquila; c1-c28 alcóxi; c2-c28 alquenila; c2-c28 alquinila; c3-c12 cicloalquila; c3 c12 cicloalquenila; c7-c28 aralquila; c1-c20-heteroalquila; c3-c12 ciclo-heteroalquila; ou c2-c28 alquenila e c2-c28 alquinila são não-substituídos ou poderão ser substituídos por pelo menos uma c1-c5 alquila, c1-c5 alcóxi ou hidróxi; r2 e r3m um indepententemente do outro, são hidrogênio; c1-c28 alquila; c2-c28 alquenila; c2-c22 alquinila; c3-c12 ciclo-heteroalquila; c5-c16-heteroaralquila; e em que c1-c28 alquila, c1-c28 alcóxi, c2-c28 alquenila e c2-c28 alquinila são não-substituídos ou poderão ser substituídos por pelo menos uma c1-c5 alquila, c1-c5 alcóxi ou hidróxi ou co-r5; ou r2 e r3, juntamente com o nitrogênio de ligação, formam um anel monocíclico, carbocíclico ou heterocíclico de 5 a 7 membros; r5 é c1-c28 alquila; c2-c28 alquenila; c2-c28 alquinila; c3-c12 cicloalquila; c3-c12 cicloalquenila; c7 c20 aralquila; c1-c20-heteroalquila; c3-c12 cicloheteroalquila; c1-c5 alcoxicarbonil-c1-c5 alquila; ou c5-c16-hetero-aralquila; para proteger pelo e pele humanos e animais de efeitos danosos de radiação uv.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DE DERIVADOS DE AMINOFENILBENZOTRIAZOL PARA PROTEGER PELE E PELOS HUMANOS E ANIMAIS DOS EFEITOS DANOSOS DE RADIAÇÃO UV, E COMPOSIÇÕES COSMÉTICAS DESSES DERIVADOS". A presente invenção refere-se ao uso de absorvedores de UV de benzotriazol específicos para proteger pelo e pele humanos e animais dos efeitos danosos de radiação UV, e a composições cosméticas que compreendem esses compostos.

Portanto, a presente invenção refere-se ao uso de derivados de 2-(2'-hidróxi-4'-aminofenil)benzotriazol de fórmula (1) em que R1 e R4, um independentemente do outro, são hidrogênio; C1-C28 alquila; C1-C28 alcóxi; C2-C28 alquenila; C2-C28 alquinila; C3-C12 ci-cloalquila; C3 C12 cicloalquenila; C7-C28 aralquila; C1-C20-heteroalquila; C3-C12 ciclo-heteroalquila; ou C5-C16-heteroaralquila; e em que C1-C28 alquila, C1-C28 alcóxi, C2-C28 alquenila e C2-C28 alquinila são não-substi-tuídos ou poderão ser substituídos por pelo menos uma C1-C5 alquila, C1-C5 alcóxi ou hidróxi; R2 e R3, um independentemente do outro, são hidrogênio; C1-C28 alquila; C2-C28 alquenila; C2-C22 alquinila; C3-C12 cicloalquila; C3-C12 cicloalquenila; C7-C28 aralquila; C1-C20-heteroalquila; C3-C12 ciclo-heteroalquila; C5-C16-heteroaralquila; e em que C1-C28 alquila, C1-C28 alcóxi, C2-C28 alquenila e C2-C28 alquinila são não-substituídos ou poderão ser substituídos por pelo menos uma C1-C5 alquila, C1-C5 alcóxi ou hidróxi; ou CO-R5; ou R2 e R3, juntamente com o nitrogênio de ligação, formam um anel monocíclico, carbocíclico ou heterocíclico de 5 a 7 membros; R5 é C1-C28 alquila; C2-C28 alquenila; C2-C28 alquinila; C3-C12 cicloalquila; C3-C12 cicloalquenila; C7 C20 aralquila; C1-C20- heteroalquila; C3-C12 ciclo-heteroalquila; C1-C5 alcoxicarbonil-C1-C5 alqui-la; ou C5-C16-heteroaralquila; e n é 1,2, 3 ou 4; para proteger pelo e pele humanos e animais de efeitos danosos de radiação UV.

Radicais alquila, cicloalquila, alquenila ou cicloalquenila podem ser de cadeia normal ou ramificados ou também monocíclicos ou policíclicos.

Alquila pode ser, por exemplo, C1 C28 alquila de cadeia nromal ou, preferencialmente, C3 C12 alquila ramificada, por exemplo, metila, etila, n propila, isopropila, n butila, sec butila, isobutila, terc butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2 dimetilpropila, n-hexila, n-octila, 1,1,3,3-tetrametilbutila, 2 etil-hexila, nonila, decila, n-octadecila, eicosila, ou dodecila. C3 C12cicloalquila é, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ci-clopentila, cicloexila, trimetilcicloexila, mentila, tujila, bornila, 1 adamantila ou 2 adamantila.

Alquenila pode ser, por exemplo, C2 C28 alquenila de cadeia normal ou, preferencialmente, C3 C12 alquenila ramificada. C2 C28 alquenila ou C3 C12 cicloalquenila refere-se a resíduos hicrocarbonetos insaturados que contêm uma ligação dupla ou múltiplas ligações duplas tais como vinila, allila, 2-propen-2-ila, 2-buten-1-ila, 3-buten-1-ila, 1,3-butadien-2-ila, 2 ciclobuten-1-ila, 2 penten-1-ila, 3-penten-2-ila, 2 me-til-1 -buten-3-ila, 2 metil-3-buten-2-ila, 3 metil-2-buten-1-ila, 1,4-pentadien-3-ila, 2 ciclopenten-1-ila, 2 cicloexen-1-ila, 3 cicloexen-1-ila, 2,4 cicloexadien-1-ila, 1-p-menten-8-ila, 4(10)-tujen-10-ila, 2 norbornen-1-ila, 2,5 norbornadien-1-ila, 7,7-dimetil-2,4-norcaradien-3-ila ou significa diferentes isômeros de hexenila, octenila, nonenila, decenila ou dodecenila. C7 C28 aralquila é, por exemplo, benzila, 2-benzil-2-propila, β-fenil-etila, 9 fluorenila, a, a dimetilbenzila, ω fenil-butila, ω fenil-octila, cofenil-dodecila ou 3-metil-5-(1',1',3',3'-tetrametil-butil)-benzila. C7 C28 aralquila pode ser não-substituída ou substituída na porção alquila, bem como na porção arila do grupo aralquila, mas é preferencialmente substituída na porção arila. C5 C16-heteroaralquila é, por exemplo, uma porção C1 C8 al-quila que é substituída por um grupo C4 C8-heteroarila.

Preferencialmente, na fórmula (1), R1 é hidrogênio; C1-C28 alquila; ou C1-C28alcóxi, mais preferencialmente, hidrogênio; C1-C5 alquila; ou C1-C5 alcóxi; mais preferencialmente, hidrogênio; metila, terc-butila; ou metóxi;

Preferencialmente, na fórmula (1), R4 é hidrogênio; ou C1-C5 alquila; mais preferencialmente, hidrogênio.

Preferencialmente, na fórmula (1), R2 é hidrogênio; C1-C28 alquila; C2-C28 alquenila; e em que C1-C28 alquila e C2-C28 alquenila são não-substituídas ou poderão ser substituídas por pelo menos uma C1-C5 alquila, C1-C5 alcóxi ou hidróxi; ou CO-R5; e R5 é C1-C28 alquila; C1-C5 alcoxicarbonil-C1-C5 alquila; ou C3-C12 cicloalquila.

Preferencialmente, R2 é hidrogênio; C1-C10 alquila; C2-C10 alquenila; e em que C2-C10 alquenila é não-substituída ou poderá ser substituída por C1-Cõalcóxi; CO-R5; R5 é C1-C10 alquila; C1-C5 alcoxicarbonil-C1-C5 alquila; ou C3-C12 cicloalquila.

Mais preferencialmente, R2 é hidrogênio; C1-C5 alquila; * C1 C4alquileno HC=CH O C1-C5 alquila; ou CO-R5; e R5 é C1-C10 alquila; CH2 CH2(CO) O C2H5; ou cicloexila; mais preferencialmente, R5 é isooctila.

Preferencialmente, na fórmula (1), R3 é hidrogênio; ou *-(CO)-CH3.

Preferidos são também compostos de fórmula (1), nos quais R2 e R3 têm o mesmo significado; mais preferencialmente, em que R2 e R3 são C1-C5 alquila.

Preferidos são também compostos de fórmula (1), nos quais R2 e R3, juntamente com o nitrogênio de ligação, formam o radical anel heterocíclico de fórmula (1a) Compostos de fórmula (1) preferidos são aqueles em que R1 é hidrogênio; C1-C5 alquila; ou C1-C5 alcóxi; R4 é hidrogênio; ou C1-C5 alquila; R2 é hidrogênio; C1-C10 alquila; C2-C10 alquenila; e em que C2-C10 alquenila é não-substituída ou poderá ser substituída por C1-C5 alcóxi; ou CO-R5; R5 é C1-C10 alquila; C1-C5 alcoxicarbonil-C1-C5 alquila; ou C3-C12 cicloalquila; R3 é hidrogênio; ou *-(CO)-CH3; e mais preferenciaimente a-queles em que R1 é hidrogênio; ou C1-C5 alquila; R2 é CO-R5; R3 é hidrogênio; R5 é isooctila; e R4 é hidrogênio.

Exemplos de aminobenzotriazóis preferidos da presente invenção são listados na tabela 1: Os derivados de benzotriazol de fórmula (1) poderão ser preparados partindo de um derivado de 2-nitroanilina que é então diazotado. O intermediário diazônio resultante reage com fenóis 3-amino- ou 3-aminoalquila substituídos no azocorante correspondente que é reduzido ao derivado benzotriazol desejado.

Outro método para a preparação de absorvedores de UV de benzotriazol N-alquilados de acordo com a presente invenção é alquilar um 2-(2‘-hidróxi-4,-aminofenilbenzotriazol R1-/R4-substituído no grupo amino. A alquilação pode ser obtida por meio de métodos de alquilação convencional. Um método poderá ser usar halogenetos de alquila tais como brometos de alquila ou cloretos de alquila como reagentes de alquilação e hidreto de sódio ou outro reagente de desprotonação. A reação é então realizada em um solvente adequado tal como tolueno, piridina ou solventes polares apróticos tais como, por exemplo, 1 metil-2-pirrolidona, dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, dioxano, tetraidrofurano, acetonitrila e similares. A alquilação pode ser realizada uma vez, resultando nos derivados de 4'-monoa!quilamino-benzotriazol correspondentes, ou pode ser realizada duas vezes, resultando nos compostos de 4'-dialquilaminobenzotriazol correspondentes.

De acordo com o método mencionado acima, o 2-(2'-hidróxi-4'-aminofenil)benzotriazol R1-/R4-substituído poderá também ser acilado no grupo amino utilizando métodos de acilação conhecidos. Um método conveniente é usar haletos de acila como reagentes de acilação em um solvente adequado tal como tolueno ou piridina na presença de um receptor de ácido, tal como uma base moderada. No cado de piridina ser usada como solvente, ela pode também funcionar como um receptor de ácido.

Os benzotriazóis monoacilados poderão ser subsequentemente acilados nos derivados de benzotriazol Ν,Ν-diacilados correspondentes ou poderão também ser alquilados em outra etapa nos compostos de benzotri-azolilfenilamida N-alquilados correspondentes.

Os compostos de fórmula (1) de acordo com a presente invenção são particularmente adequados como filtros de UV, isto é, para proteger materiais orgânicos sensíveis ao ultravioleta, em particular a pele e pelo de humanos e animais, dos efeitos danosos de radiação UV. Esses compostos são, portanto, adequados como filtros solares em preparações cosméticas, farmacêuticas e médicas veterinárias. Esses compostos podem ser usados tanto em forma dissolvida quanto no estado micronizado.

Adicionalmente, os compostos de fórmula (1) são úteis como modificadores de percepção antirruga.

Os absorvedores de UV de acordo com a presente invenção são preferencialmente usados no estado dissolvido (filtros orgânicos solúveis, filtros orgânicos solubilizados).

As formulações cosméticas ou composições farmacêuticas de acordo com a presente invenção poderão adicionalmente conter um ou mais de um filtro de UV como listado na Tabela 2.

As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser preparadas misturando fisicamente o(s) absorvedor(es) de UV com o adjuvante, utilizando métodos usuais, por exemplo, agitando simples e juntamente os componentes individuais, especialmente fazendo uso das propriedades de dissolução de absorvedores de UV cosméticos já conhecidos, tais como me-toxicinamato de octila, ácido salicílico éster isooctílico, etc. O absorvedor de UV pode ser usado, por exemplo, sem tratamento adicional, ou no estado micronizado, ou na forma de um pó.

Preparações cosméticas ou farmacêuticas contêm de 0,05-40% em peso, com base no peso total da composição, um absorvedor de UV ou misturas de absorvedores de UV. Dá-se preferência ao uso de razões de mistura do absorvedor de UV de fórmula (1) de acordo com a presente invenção e, opcional e adicionalmente, agentes protetores contra ação da luz (como descrito na Tabela 2) de 1:99 a 99:1, preferencialmente de 1:95 a 95:1 e mais preferencialmente de 10:90 a 90:10, com base no peso. De especial interesse são razões de mistura de 20:80 a 80:20, preferencialmente de 40:60 a 60:40 e mais preferencialmente de aproximadamente 50:50. Essas misturas podem ser usadas, inter alia, para aperfeiçoar a solubilidade ou aumentar absorção de UV.

Os absorvedores de UV de fórmula (1) de acordo com a presente invenção ou combinações de filtros de UV são úteis para proteger pele, cabelo e/ou cor natural ou artificial do cabelo.

As preparações cosméticas ou farmacêuticas poderão ser, por exemplo, cremes, géis, loções, soluções alcoólicas e aquosas/alcoólicas, emulsões, composições cera/gordura, preparações em bastão, pós ou pomadas. Adicionalmente aos filtros de UV acima mencionados, as preparações cosméticas ou farmacêuticas poderão conter adjuvantes adicionais conforme descrito abaixo.

Como emulsões que contêm água e óleo (por exemplo, emulsões ou microemulsões A/O, O/A, O/A/O e A/O/A), as preparações contêm, por exemplo, de 0,1 a 30% em peso, preferencialmente de 0,1 a 15% em peso, e especialmente de 0,5 a 10% em peso, com base no peso total da composição, de um ou mais absorvedores de UV, de 1 a 60% em peso, especialmente de 5 a 50% em peso, e preferencialmente de 10 a 35% em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos um componente de óleo, de 0 a 30% em peso, especialmente de 1 a 30% em peso e preferencialmente de 4 a 20% em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos um emulsificante, de 10 a 90% em peso, especialmente de 30 a 90% em peso, com base no peso total da composição, de água, e de 0 a 88,9% em peso, especialmente de 1 a 50% em peso, de adjuvantes adicionais cosmeticamente aceitáveis.

As composições/preparações cosméticas ou farmacêuticas de acordo com a invenção poderão também conter um ou mais compostos adicionais tais como alcoóis graxos, ésteres de ácidos graxos, triglicerídeos naturais ou sintéticos, incluindo ésteres glicerílicos e derivados, ceras per-lescentes, óleos de hidrocarbonetos, silicones ou siloxanos (polissiloxanos organossubstituídos), óleos fluorados ou perfluorados, emulsificantes, agentes superengordurantes, surfatantes, reguladores de consistência/espessan-tes e modificadores de reologia, polímeros, ingredientes ativos biogênicos, ingredientes ativos desodorizantes, agentes anticaspa, antioxidantes, agentes hidrotrópicos, conservantes e agentes inibidores de bactérias, óleos de perfume, colorantes, contas poliméricas ou esferas ocas como acentuadores de SPF.

Preparações Cosméticas ou Farmacêuticas Formulações cosméticas ou farmacêuticas são contidas em uma ampla variedade de preparações cosméticas. São levadas em consideração, por exemplo, especialmente as seguintes preparações: - preparações para cuidados com a pele, por exemplo, preparações para lavagem e limpeza da pele na forma de sabonetes em tablete ou líquidos, detergentes sem sabão (não-alcalinos) ou pastas para lavagem, - preparações para o banho, por exemplo, preparações líquidas (banhos de espuma, leites, preparações para chuveiro) ou sólidas para o banho, por exemplo, cubos para banho e sais para banho; - preparações para cuidados com a pele, por exemplo, emulsões para a pele, multiemulsões ou óleos para a pele; - preparações cosméticas para cuidados pessoais, por exemplo, maquilagem facial na forma de cremes diários ou cremes em forma de pó, pó facial (solto ou prensado), maquilagem com ruge ou creme, preparações para cuidados com os olhos, por exemplo, preparações de sombra para os olhos, máscara, delineador para os olhos, cremes para os olhos ou cremes fixadores para os olhos; preparações para cuidados com os lábios, por e-xemplo, batões, brilho para os lábios, lápis para contorno dos lábios, preparações para cuidados com as unhas, tais como verniz para as unhas, remo-vedores de verniz para as unhas, endurecedores para as unhas ou remove-dores de cutículas; - preparações para cuidados com os pés, por exemplo, banhos dos pés, pós para os pés, cremes para os pés ou bálsamos para os pés, desodorantes e antitranspirantes especiais ou preparações para remoção de calos; - preparações protetoras contra ação da luz, tais como leites, loções, cremes ou óleos contra a ação solar, bloqueadores solares ou "tropicais", preparações para pré-bronzeamento ou preparações pós-sol; - preparações para bronzeamento da pele, por exemplo, cremes para autobronzeamento; - preparações para despigmentação, por exemplo, preparações para branqueamento da pele ou preparações para clareamento da pele; - repelentes de insetos, por exemplo, óleos, loções, sprays ou bastões repelentes de insetos; - desodorantes, tais como sprays desodorantes, sprays acionados por bomba, géis, bastões ou roll-ons desodorantes; - antitranspirantes, por exemplo, bastões antitranspirantes, cremes ou roll-ons; - preparações para limpeza e cuidado da pele manchada, por exemplo, detergentes sintéticos (sólidos ou líquidos), preparações para pee-ling ou limpeza ou máscaras para peeling; - preparações para remoção de pelo sob forma química (depila-ção), por exemplo, pós para remoção de pelo, preparações líquidas para remoção de pelo, preparações em forma de creme ou de pasta para remoção de pelo, preparações para remoção de pelo em forma de gel ou espu- mas em forma de aerossol; - preparações para barbear, por exemplo, sabonete para barbe-ar, cremes para barbear em forma de espuma, cremes para barbear não-espumantes, espumas e géis, preparações pré-barba para barbear a seco, produtos pós-barba ou loções pós-barba; - preparações de fragrância, por exemplo, fragrâncias (água de colônia, água de toalete, água de perfume, perfume de toalete, perfume), óleos perfumados ou cremes perfumados; - preparações cosméticas para tratamento do cabelo, por exemplo, preparações na forma de xampus e condicionadores para lavagem do cabelo, preparações para cuidados com o cabelo, por exemplo, preparações para pré-tratamento, tônicos capilares, cremes de estilização, géis de estili-zação, pomadas, enxagues para o cabelo, pacotes de tratamento, tratamentos intensivos do cabelo, preparações para estruturação do cabelo, por e-xemplo, preparações para ondulação do cabelo para ondas permanentes (ondulação a quente, ondulação moderada, ondulação a frio), preparações para alisamento de cabelo, preparações líquidas para fixação de cabelo, espumas para o cabelo, sprays para o cabelo, preparações para branquea-mento, por exemplo, soluções de peróxido de hidrogênio, xampus clareado-res, cremes branqueadores, pós branqueadores, pastas ou óleos branqueadores, colorantes temporários, semipermanentes ou permanentes para o cabelo, preparações que contêm corantes auto-oxidantes, ou colorantes naturais para o cabelo, tais como hena ou camomila.

Formas de Apresentação As formulações finais listadas poderão existir em uma ampla variedade de formas de apresentação, por exemplo: - na forma de preparações líquidas tal como uma emulsão e todas as espécies de microemulsões A/O, O/A, O/A/O, A/O/A ou PIT, - na forma de um gel, - na forma de um óleo, um creme, leite ou loção, - na forma de um pó, um laquê, um tablete ou maquilagem, - na forma de um bastão, - na forma de um spray (spray com gás propelente ou spray a-cionado por bomba) ou um aerossol, - na forma de uma espuma, ou - na forma de uma pasta.

De especial importância como preparações cosméticas para a pele são preparações protetoras contra a ação da luz, tais como leites, loções, cremes, óleos contra a ação solar, bloqueadores solares ou "tropicais", preparações para pré-bronzeameno ou preparações pós-sol, também preparações para bronzeamento da pele, por exemplo, cremes para autobronze-amento. De particular interesse são cremes de proteção contra o sol, loções de proteção contra o sol, leite de proteção contra o sol e preparações de proteção contra o sol na forma de um spray.

De especial importância como preparações cosméticas para o cabelo são as preparações acima mencionadas para tratamento do cabelo, especialmente preparações para lavagem do cabelo na forma de xampus, condicionadores de cabelo, preparações para cuidados com o cabelo, por exemplo, preparações para pré-tratamento, tônicos capilares, cremes de estilização, géis de estilização, pomadas, enxagues para o cabelo, pacotes de tratamento, tratamentos intensivos do cabelo, preparações para alisa-mento de cabelo, preparações líquidas para fixação do cabelo, espumas para o cabelo e sprays para o cabelo. De especial interesse são preparações para lavagem do cabelo na forma de xampus.

Um xampu apresenta, por exemplo, a seguinte composição: de 0,01 a 5% em peso de um absorvedor de UV de acordo com a invenção, 12,0% em peso de lauret-2-sulfato de sódio, 4,0% em peso de cocamidopro-pilbetaína, 3,0% em peso de cloreto de sódio e água até 100%.

As preparação cosmética de acordo com a invenção distingue-se por excelente proteção de pele humana contra o efeito danoso da luz solar.

Exemplos A. Exemplos de Preparação Exemplo A-1: preparação do composto de fórmula (101) 14,09 g de 2-nitroanilina são suspensos em 100 ml de água. A suspensão é tratada com 25 ml de ácido clorídrico concentrado e resfriada a 5-10°C. Após adição gota a gota de uma mistura de 6,9 g de nitreto de sódio em 15 ml de água, a mistura resultante é agitada por 2 h a 0-5°C. Essa mistura é então gotejada em uma solução de 17,7 g de 3-dietilaminofenol e 5 ml de ácido clorídrico concentrado em 200 ml de água a 0-3°C. A suspensão resultante é agitada a 0-1 °C por 1 h. O intermediário é filtrado, lavado com água e suspenso em 100 ml de água. A 60°C, a suspensão é tratada com 60 ml de NaOH (25%) e 19,35 g de pó de zinco e subseqüentemente agitada a 80°C por 4 h. A mistura reacíonal é resfriada a temperatura ambiente e os subprodutos filtrados. A solução resultante é tratada com 200 g de gelo e o pH da suspensão resultante ajustado em 8 pela adição de ácido clorídrico concentrado.

Precipita-se um produto bege que é isolado por filtração e purificado por cromatografia de coluna (eluente: tolueno/acetato de etila: 95:5).

Espectro de UV: Amax (etanol) = 385 nm, ε = 29591.

Exemplo A-2: preparação do composto de fórmula (102) 2,56 g de cloreto de hexanoíla são adicionados gota a gota a uma mistura de 3,89 g de 5-amino-2-(2H-benzotriazol-2-il)-fenol (preparado como descrito, por exemplo, na patente EP 0 751 134 A1) com 10 ml de piri-dina. A mistura reacional resultante é agitada a 100°C por 3 h. Após resfriamento a temperatura ambiente, o produto bruto é filtrado e lavado 4x com solução de HCI 0,1 molar e, em seguida, 4x com água. Os cristais resultantes são recristalizados 2x a partir de isopropanol e 2x partir de tolueno produzindo cristais beges-claro.

Espectro de UV: Amax (etanol) = 346 nm, ε = 29933. B. Exemplos de Aplicação Exemplo B-1: creme de proteção solar, tipo O/A

Nome INCI % p/p (co- mo usado) Parte A Diestearato de poligliceril-3-metilglicose 2,0 Oleato de decila 5,7 Palmitato de Isopropila 5,8 Triglicerídeo caprílico/cáprico 6,5 Absorvedor de UV de acordo com esta invenção 2,0 Metoxicinamato de etil-hexila 5,0 Álcool cetílico 0,7 Parte B Glicerol 3,0 Carbômero 0,3 Água q.s. a 100 Parte C Fenoxietanol (e) metilparabeno (e) etilparabeno 0,5 (e) butilparabeno (e) propilparabeno (e) isobutilpa-rabeno Parte D Metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol (e) 8,0 água (e) decil glicosídeo (e) propileno glicol (e) goma xantana Água 20,0 Parte E Água (e) hidróxido de sódio q.s. ___________Fragráncia_____________________________________________q.s.

Procedimento de Preparação Parte A e parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B enquanto sob agitação. A mistura é homogeneizada com Ultra Turrax a 11.000 rpm por 15 s. A mistura é resfriada a 60°C e parte C e parte D são incorporadas. A mistura é homogeneizada novamente por um curto tempo (5 s/11.000 rpm) e adicionalmente resfriada, com ageita-ção moderada. A temperatura ambiente, o pH é ajustado com solução de hidróxido de sódio até entre 5,5 e 6,0. Finalmente, fragráncia é adicionada.

Claims

1, Uso de derivados de 2-{ 2’-h id róxi -4’ -a mi n ofe n il) benzotri azo I de fórmula (1). na qual R1 e R4, independentemente um do outro, são hidrogênio; C1-C28 alquila; C1-C28 alcóxi; C2-C28 alquenila; C2-C28 alquínila; G3-G12 ci-cloalquila; C3-C12 cicloalquenila; C7-C28 aralquila; C1-C20-heteroalquila; C3-C12 ciclo-heteroalquila; ou C5-C16-heteroaraIquila; e sendo que C1-C28 alquila, C1-C28 alcóxi, G2-C28 alquenila e G2-C28 alquínila são não-substituídos ou podem ser substituídos por pelo menos uma G1-G5 alquila, C1-C5 alcóxi ou hidróxi; R2 e R3, independentemente um do outro, são hidrogênio; C1-C28 alquila; C2-C28 alquenila; C2-C22 alquínila; C3-C12 cicloalquila; C3-C12 cicloalquenila; C7-C28 aralquila; C1-C20-heteroalquila; C3-C12 ciclo-heteroalquila; C5-C16-heteroaralquila; e sendo que C1-C28 alquila, G1-C28 alcóxi, C2-C28 alquenila e C2-C28 alquínila são não-substituídos ou podem ser substituídos por pelo menos uma C1-C5 alquila, C1-C5 alcóxi ou hidróxi; ou CO-R5; ou R2 e R3, juntamente com o nitrogênio de ligação, formam um anel monocíclioo, carbocíclico ou heterocíclico de 5 a 7 membros; R5 é G1-G28 alquila; C2-C28 alquenila; C2-C28 alquínila; C3-C12 cicloalquila; C3-C12 cicloalquenila; C7 C20 aralquila; C1-C20-heteroal-quila; C3-C12 ciclo-heteroalquila; C1-C5 alcoxicarbonil-C1-C5 alquila; ou G5-C16-heteroaralquila; e n é 1, 2, 3 ou 4; o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é como um filtro solar em preparações cosméticas.

2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para proteger pelo e pele humanos e animais de efeitos danosos de radiação UV.

3. Uso, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R1 é hidrogênio; C1-C28 alquila; ou C1-C28 alcóxi.

4. Uso, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R1 é hidrogênio; C1-C5 alquila; ou C1-C5 alcóxi.

5. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R1 é hidrogênio; metila, terc-butila; ou metóxi.

6. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R4 é hidrogênio.

7. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1):: R2 é hidrogênio; C1-C28 alquila; C2-C28 alquenila; e sendo que C1-C28 alquila e C2-C28 alquenila são não-substituídas ou podem ser substituídas por pelo menos uma C1-C5 alquila, C1-C5 alcóxi ou hidróxi; ou CO-R5; e R5 é C1-C28 alquila; C1-C5 alcoxicarbonil-C1-C5 alquila; ou C3-C12 cicloalquila.

8. Uso, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R2 é hidrogênio; C1-C10 alquila; C2-C10 alquenila; e sendo que C2-C10 alquenila é não-substituída ou pode ser substituída por C1-C5alcóxi; ou CO-R5; e R5 é C1-C10 alquila; C1-C5 alcoxicarbonil-C1-C5 alquila; ou C3-C12 cicloalquila.

9. Uso, de acordo com a reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R2 é hidrogênio; C1-C5 alquila; * C1 C4 alquileno HC=CH O C1- Cõalquila; ou CO-R5; R5 é C1-C10 alquila; CH2 CH2(CO) O C2H5; ou cicloexila.

10. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R5 é isooctíla.

11. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que, na fórmula {1}: R3 é hidrogênio; ou *-(CO}-CH3,

12. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R2 e R3 têm o mesmo significado.

13. Uso, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R2 e R3 são C1-C5 alquila.

14. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R2 e R3, juntamente com o nitrogênio de ligação, formam o radical anel heterocíclico de fórmula (1a).

15. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo fato de que, na fórmula {1): R1 é hidrogênio; C1-C5 alquila; ou C1-C5 alcóxí; R4 é hidrogênio; ou C1-C5 alquila; R2 é hidrogênio; C1-C10 alquila; C2-C10 aiquenila; e sendo que C2-G1Ü aiquenila é não-substituída ou pode ser substituída por C1-C5a!cóxi; ou CO-R5; R5 é C1-C10 alquila; C1-C5 alcoxicarbonil-CI -C5 alquila; ou C3-C12 cicloalquíla; e R3 é hidrogênio; ou *-(CO)-CH3.

16. Uso, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1): R1 é hidrogênio; ou C1-C5alquila; R2 é CO-R5; R3 é hidrogênio; R5 é isooctila; e R4 é hidrogênio.

17. Uso dos compostos de fórmula (1), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 16, caracterizado pelo fato de que é como modificador de percepção antirruga.

18. Preparação cosmética, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula (1), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 16, juntamente com veículos ou adjuvantes cosmeticamente toleráveis.