MX2009001024A - Uso de derivados de aminofenilbenzotriazol para proteger la piel y el pelo de humanos y de animales de los efectos perjudiciales de la radiacion uv, y composiciones cosmeticas de los mismos. - Google Patents

Abstract

Se dan a conocer derivados del (2´-Hidroxilo-4´-aminofenilo)benzot riazol de la Fórmula (ver fórmula 1) en que R1 y R4 independientemente entre sí, are hidrógeno; C1-C28alquilo; C1-C28alcoxi; C2-C28alquenilo; C2-C28alquinilo; C3-C12cicloalquilo; C3-C12cicloalquenilo; C7-C28 aralquilo; C1-C20heteroalquilo; C3-C12cicloheteroalquilo; o C5-C16 heteroalquilo; y donde los C1-C28alquilo, C1-C28alcoxi, C2-C28alquenilo y C2-C28alquinilo están insustituidos o pueden estar sustituidos por al menos uno del C1-C5alquilo, C1-C5alcoxi o hidroxilo; R2 y R3 independientemente entre sí, son hidrógeno; C1-C28alquilo; C2-C28 alquenilo; C2-C22alquinilo; C3-C12cicloalquilo: C3-C12cicloalquenilo; C7-C28 aralquilo; C1-C20 heteroalquilo; C3-C12cicloheteroalquilo; C5-C16heteroalralquilo; y en que los C1-C28alquilo, C1-C28alcoxi, C2-C28alquenilo y C2-C28alquinilo están insustituidos o pueden estar sustituidos by al menos uno de C1-C5alquilo, C1-C5alcoxi o hidroxilo; o CO-R5; o R2 y R3 junto con el nitrógeno de enlace, forman anillo monocíclico, carbocíclico o heterocíclico, de 5 a 7 miembros; R5 es C1-C28alquilo; C2-C28alquenilo; C2-C28alquinilo; C3-C12cicloalquilo: C3-C12cicloalquenilo; C7-C20aralquilo; C1-C20heteroalquilo; C3-C12 cicloheteroalquilo; C1-C5alcoxicarbonilo-C1-C5alquilo: o C5-C16heteroaralquilo; para proteger el pelo y la piel de humanos y de animales, de los efectos perjudiciales de la radicación ultravioleta.

Description

USO DE DERIVADOS DE AMINOFENILBENZOTRIAZOL PARA PROTEGER LA PIEL Y EL PELO DE HUMANOS Y DE ANIMALES DE LOS EFECTOS PERJUDICIALES DE LA RADIACION UV, Y COMPOSICIONES COSMETICAS DE LOS MISMOS La presente invención se refiere al uso de absorbentes específicos de la radiación UV, compuestos de benzotria zol , para proteger la piel y el pelo humanos y de animales, de los efectos pe judiciales de la radiación UV, y a las composiciones cosméticas que comprenden estos compuestos.

Por lo tanto, la presente invención se refiere al uso de los derivados del 2- (2 ' -Hidroxilo- ' -aminofenilo) -benzotriazol de la fórmula: Ri y R4 independientemente entre si, are hidrógeno; d~ C28alquilo; Ci-C28<3lcoxi ; C2-C28alquenilo; C2-C28alquinilo; C3- Ci2cicloalquilo; C3-Ci2cicloalquenilo ; C7-C28 aralquilo; Ci~ C2oheteroalqui lo ; C3-Ci2cicloheteroalquilo; o C5-Ci6 heteroaralquilo; y en que este Cx-C28alq ilo, Ci-C28alcoxi , C2-C28alquenilo y C2-C2salquinilo están insustituidos o pueden estar substituidos por al menos un Ci-Csalquilo, Ci~ C5alcoxi o hidroxilo; R2 y R3, independientemente entre si, son hidrógeno; Ci-C28al uilo; C2-C28 alquenilo; C2-C22al uinilo ; C3-Ci2cicloalquilo; C3-Ci2cicloalqueni lo ; C7-C28 aralquilo; 0?-02? heteroalquilo; C3-Ci2CÍcloheteroalquilo; C5- Ci6heteroaralquilo; y en que estos Ci-C28alquilo, Ci-C28alcoxi, C2-C28alquenilo y C2-C28alquinilo están insustituidos o pueden estar sustituidos por al menos un Ci-Csalquilo, Ci-C5alcoxi o hidroxilo; o CO-R5; o R2 y R3 junto con el nitrógeno de enlace forman un anillo monociclico, carbociclico o heterociclico de 5 a 7 miembros ; R5 es Ci-C28<alquilo; C2-C28alquenilo; C2-C28alquinilo ; C3-Ci2cicloalquilo ; C3-Ci2cicloalquenilo; C7-C2oaralquilo; Ci-C2o heteroalquilo; C3-C12 cicloheteroalquilo; Ci~ C5alcoxicarbonilo-Ci-C5alquilo; o C5-Ci6heteroaralquilo; y n es l, 2, 3 ó 4 ; para proteger el pelo y piel humano y de animales de los efectos perjudiciales de la radiación UV Los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo o cicloalquenilo pueden ser de cadena recta o ramificada o monociclicos o policiclicos .

El alquilo can be, por ejemplo Ci-C28 alquilo de cadena recta o preferiblemente C3-C12 alquilo ramificado, por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec. -butilo, isobutilo, tere . -butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2 , 2-dimetilpropilo, n-hexilo, n-octilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, 2-etilhexilo, nonilo, decilo, n-octadecilo, isocilo, o dodecilo.

El C3-Ci2cicloalquilo es, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trimetilociclohexilo, mentilo, tujilo, bornilo, 1-adamantilo o 2 -adamantilo .

El alquenilo puede ser, por ejemplo, C2-C28 alquenilo de cadena recta o preferiblemente C3-C12 alquenilo ramificado.

El C2-C28al uenilo o C3-Ci2CÍcloalquenilo se refieren a residuos de hidrocarburo insaturados, que contienen uno o múltiples enlaces dobles, tal como vinilo, alilo, 2-propen- 2-ilo, 2-buten-l-ilo, 3-buten-l-ilo, 1 , 3-butadien-2-ilo, 2-ciclobuten-l-ilo, 2-penten-l-ilo, 3-penten-2-ilo, 2-metilo-l-buten-3-ilo, 2-metilo-3-buten-2-ilo, 3-metilo-2-buten-l-ilo, 1 , 4 -pentadien-3-ilo , 2-ciclopenten-l-ilo, 2-ciclohexen-l-ilo, 3-ciclohexen-l-ilo, 2 , 4 -ciclohexadien-1-ilo, l-p-menten-8-ilo, ( 10 ) -tuj en-10-ilo, 2-norbornen-l-ilo, 2 , 5-norbornadien-l-ilo, 7 , 7 -dimet ilo-2 , 4 -norcaradien- 3- ilo o significan diferentes isómeros de hexenilo, octenilo, nonenilo, decenilo o dodecenilo.

El C7-C28 aralquilo es, por ejemplo, bencilo, 2-bencilo-2-propilo, ß-fenilo-etilo , 9-fluorenilo, a, a-dimetilbencilo , ?-fenil-butilo, ?-fenil-octilo, ?-fenil-dodecilo o 3-metilo-5- (1' , 1' , 3' , 3' -tetrametil-butilo ) -bencilo.

El C7-C28 aralquilo puede estar insustituido o sustituido en el alquilo- al igual que en la parte de arilo del grupo aralquilo, pero está preferiblemente sustituido en la parte de arilo.

El C5-Ci6heteroaralquilo es, por ejemplo, una parte de Ci-C8 alquilo, la cual está sustituida con un grupo de C4-C8heteroarilo .

Preferiblemente en Fórmula (1) Ri es hidrógeno; Ci-C28alquilo ; o Ci-C28 lcoxi , más preferiblemente hidrógeno; Ci-C5a lqui lo ; o Ci-C5alcoxi; aún más preferiblemente hidrógeno; metilo, tere . -butilo ; o metoxi; Preferiblemente, in Fórmula (1) Rti es hidrógeno; o Ci-C5alquilo; más preferiblemente hidrógeno .

Preferiblemente, in Fórmula (1) , R2 es hidrógeno; Ci-C28alquilo; C2-C28 alquenilo; y en que los Ci-C28alquilo y C2-C28alquenilo están insust ituidos o pueden estar sustituidos por al meno un Ci-Csalquilo, Ci-C5alcoxi o hidroxilo; o CO-R5; y R5 es Ci-C2salquilo; Ci-Csalcoxicarbonilo-Ci- Csalquilo; o C3-Ci2cicloalquilo .

Preferiblemente , R2 es hidrógeno; Ci-Ci0alquilo; C2-Ci0 alquenilo; y en que el C2-Ci0alquenilo está insustituido o puede estar sustituido por Ci-C5alcoxi; CO-R5; R5 es Ci-C10alquilo; Ci-C5alcoxicarbonilo-Ci- C5alquilo; o C3-Ci2cicloalquilo .

More preferiblemente, R2 es hidrógeno; Ci-C5alquilo; *-C1-C4alquilen-HC=CH-0-Ci-C5alquilo; o CO-R5; y R5 es Ci-Cioalquilo; -CH2-CH2 (CO) -0-C2H5; o ciclohexilo; más preferiblemente R5 es isooctilo.

Preferiblemente, en Fórmula (1), R3 es hidrógeno; o *-(CO)-CH3.

Preferidos son también los compuestos de la Fórmula (1), en que R2 y R3 tienen lo mismos significados, más preferiblemente en que R2 y R3 son Ci-C5alquilo .

Preferidos son también los compuestos de la Fórmula (1), en que R2 y R3 , junto con el nitrógeno de enlace forman los radicales de anillos heterociclicos de la fórmula: Compuestos preferidos de la fórmula (1) son aquellos en que Ri es hidrógeno; Ci-C5alquilo; o Ci-C5alcoxi; R4 es hidrógeno; o Ci-C5alquilo; R2 es hidrógeno; Ci-Ci0alqui lo ; C2-C10 alquenilo; y en que el C2-Cioalquenilo está insustituido o puede estar sustituido por Ci-Csalcoxi; o CO-R5; R5 es Ci-Cioa lquilo ; Ci-C5alcoxicarbonilo-Ci- C5alquilo; o C3-Ci2cicloalquilo; R3 es hidrógeno; o *-(CO)-CH3; y más preferiblemente aquellos en que Ri es hidrógeno; o Ci-C5alquilo ; R2 es CO-R5; R3 es hidrógeno; R5 es isooctilo; y R4 es hidrógeno.

Ejemplos de aminobenzotriazoles preferidos de la presente invención se listan en la Tabla 1: Tabla 1: Aminobenzotriazoles de la presente invención BT-29 HO ^ BT- HO 30 BT-31 HO BT- HO 32 Los derivados de benzotriazol de la fórmula (1) pueden ser preparados partiendo de un derivado de 2-nitroanilina, el cual es luego diazotado El producto intermedio resultante de diazonio reacciona con el 3-amino-fenol o el 3- aminofenol sustituido por alquilo al tinte azo correspondiente, el cual se reduce al derivado de benzotriazol deseado.

Otro método para la preparación de los absorbentes de radiación UV de benzotriazol N-alquilados , de acuerdo con la presente invención, es alquilar un benzotriazol 2-(2'-hidroxi- ' -aminofenil , en el grupo de amino. La alquilación puede ser lograda por métodos de alquilación convencionales. Un método puede ser usar alquilhalogenuros , como los alquilbromuros o cloruros de alquilo, como reactivos de alquilación y el hidruro de sodio u otro reactivo desprotonatizador. La reacción es luego llevada a cabo en un solvente adecuado, tal como el tolueno, piridina o solventes apróticos polares, como, por ejemplo, la 1-metil-2-pirrolidona , dimetilformamida, dimetilsulfóxido, dioxano, tetrahidrofurano, acetonitrilo y similares. La alquilación puede ser llevada a cabo una vez, lo cual resulta en los derivados de 4 ' -monoalquilamino-benzotriazol . o puede ser llevado a cabo dos veces, resultando en compuestos de 4 ' -dialquilamino-benzotriazol correspondientes .

De acuerdo con el método antes mencionado, el 2-(2'-hidroxi- ' -aminofenil ) -benzotriazol Ri-/R4~sustituido puede también ser acilado en el grupo de amino, usando métodos de acilación conocidos. Un métoo conveniente es usar los haluros de acilo como reactivos de acilación en un solvente adecuado, como el tolueno o la piridina, en la presencia de un aceptador de ácido, tall como una base moderada. En este caso, se usa la piridina como un solvente. que puede también servir como un aceptador de ácido.

Los banzotriazoles monoaci lados pueden ser acilados subsiguientemente a los derivados de benzotriazol N,N-diacilados correspondientes o pueden también ser alquilados en otra etapa a los compuestos de amida de benzotriazolilfenilo N-alquilados correspondientes.

Los compuestos de la fórmula (1), de acuerdo con la presente invención, son particularmente adecuados como filtros de luz UV, es decir para proteger materiales orgánicos sensibles a la luz ultravioleta, en particular la piel y el pelo de humanos y animales, de los efectos perjudiciales de la radiación UV. Estos compuestos son, por lo tanto, adecuados como pantallas para el sol en preparaciones farmacéuticas y médicas y veterinarias. Estos compuestos se pueden usar tanto en forma disuelta como en un estado micronizado. Asimismo, los compuestos de la fórmula (1) son útiles como modificadores de la percepción anti-arrugas .

Los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención, son usados preferiblemente en el estado disuelto (filtros orgánicos solubles, filtro orgánicos solubilizados ) .

Las formulaciones cosméticas o composiciones farmacéuticas, de acuerdo con la presente invención, pueden contener adicionalmente uno o más de otros filtros, como se listan en la Tabla 2.

Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, Ej : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha). DE 10013318 T 1 páginas 8-9, todos los Ejemplos páginas 10-13, T 2 páginas 13-14, todos los Ejemplos p 14, Ej A, B, C, D, E, F páginas 19-20 DE102004038485 Fórmula 1 en p 2; Ej 1-4 en p 13; Al DE102004039281 Formulas I-II en p 1; Ej Ia-Iae en páginas 7- Al 12; Ej Ila-IIm en páginas 14-15; Ej 1-25 en páginas 42-56; DE 10206562 Al Ej 1-3 p 10, Ej 4-7 p 11, Ej 8-15 páginas 12- Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, Ej : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . DE 10238144 Al Ej en p 3-5; DE 10331804 T 1 p 4, T 2 + 3 p 5 DE 19704990 Al Ej 1-2 en páginas 6-7; EP 613 893 Ej 1-5 + 15, T 1, páginas 6-8 EP 0 998 900 Ej en páginas 4-11 Al EP 1 000 950 Comp.'In Table 1, páginas 18-21 EP 1 005 855 T 3, p 13 EP 1 008 586 Ej 1-3, páginas 13-15 EP 1 008 593 Ej 1-8, páginas 4-5 EP 1 027 883 Compuesto VII, p 3 EP 1 027 883 Comp I-VI, p 3 EP 1 028 120 Ej 1-5, páginas 5-13 EP 1 059 082 Ej 1; T 1, páginas 9-11 EP 1 060 734 T 1-3, páginas 11-14 Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, Ej : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . EP 1 064 922 Compuestos 1-34, páginas 6-14 EP 1 077 246 Ej 1-16 en páginas 5-11; A2 EP 1 081 140 Ej 1-9, páginas 11-16 EP 1 103 549 Compuestos 1-76, páginas 39-51 EP 1 108 712 4 , 5-Dimorfolino-3-hidroxilpiridazina EP 1 123 934 T 3, p 10 EP 1 129 695 Ej 1-7, páginas 13-14 EP 1 167 359 E 1, p 11 y Ej 2, p 12 EP 1 232 148 Ej 4-17 en páginas 3-5; Bl EP 1 258 481 Ej 1 , páginas 7 , 8 EP 1 310 492 Ej 1-16 en páginas 22-30 Al EP 1 371 654 Ej en páginas 5-7 Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp : compuesto, E : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . Al EP 1 380 583 Ej 1, p 6; A2 EP 1 423 351 Ej 1-16 en páginas 31-37; A2 EP 1 423 371 T 1 en páginas 4-8, Ej en p 9, Ej 1-9 en Al páginas 36-42; EP 1 454 896 Ej 1-5 en páginas 10-13, Ejemplos en páginas Al 4-5; EP 1 471 059 Ej 1-5 en páginas 4-5; Al EP 1484051 A2 Fórmula III-VII en páginas 18-19, Ej 7-14 en páginas 7-9, Ej 18-23 en páginas 11-12, Ej 24-40 en páginas 14-17; EP 1648849 A2 Fórmula 1 en p 4 ; Ej 1-2 en páginas 13-17; Ej Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, Ej : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . CIO y O10 en páginas 15-16; EP 420 707 Bl Ej 3, p 13 (CAS Reg. No 80142-49-0) EP 503 338 T 1, páginas 9-10 EP 517 103 Ej 3,4,9,10 páginas 6-7 EP 517 104 Ej 1, T 1, páginas 4-5; Ej 8, T 2, páginas 6- 8 EP 626 950 todos los Compuestos EP 669 323 Ej 1-3, p 5 EP 743 309 Al Ej 1-12 en páginas 18-24; EP 780 382 Ej 1-11, páginas 5-7 EP 823 418 Ej 1-4, páginas 7-8 EP 826 361 T 1, páginas 5-6 EP 832 641 Ej 5+6 p 7; T 2, p 8 EP 832 642 Ej 22, T 3, páginas 10-15; T 4, p 16 EP 848944 A2 Formulas I y II en p 1; Ej en p 8; Ejemplos Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, Ej : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha). en p 10; EP 852 137 T 2, páginas 41-46 EP 858 318 T 1, p 6 EP 863 145 Ej 1-11, páginas 12-18 EP 878 469 Al T 1, páginas 5-7; EP 895 776 Comp. En hileras 48-58, p 3; R 25+33, p 5 EP 911 020 T 2, páginas 11-12 EP 916 335 T 2-4, páginas 19-41 EP 924 246 T 2, p 9 EP 933 376 Ej 1-15, páginas 10-21 EP 944 624 Ej 1+2, páginas 13-15 EP 945 125 T 3 a+b, páginas 14-15 EP 95 097 Ej 1, p 4 EP 967 200 Ej 2; T 3-5, páginas 17-20 EP 969 004 Ej 5, T 1, páginas 6-8 Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, Ej : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . FR 2842806 Al Ej I p 10, Ej II p 12 FR 2861075 Al Ej 1-3 en páginas 12-14; FR 2862641 Fórmula 3 en p4 ; Ej A-J en páginas 7-9; FR 2869907 Al Fórmula 1 en p 6; T 1 en p 7-8; Ej 4-39 en páginas 12-35; R 2004025954 todos los derivados de benzoato de kojilo JP 06135985 A2 Fórmula 1 en p 2; Ej 1-8 en páginas 7-8; JP 2000319629 CAS Reg Nos. 80142-49-0, 137215-83-9, 307947- 82-6 JP 2003081910 Ej en p 1; A JP 2005289916 Fórmula I en p 1; Ej la-Id en páginas 2-3; A JP 2005290240 Formulas I en p 2, Ej II en p 2; A Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, E : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . US Ej en páginas 3-6 2003/0053966A1 US 2004057912 Ej en p 7-9, Ej 1 en p 10; Al US 2004057914 Ej en p 8-12, Ej 1 en p 12; Al US Fórmula I y II en p 1; Fórmula III y IV en 2004/0057911A1 p3; Ej 1-3 en páginas 5-6; US Ej 1-12 en páginas 4-7; 2004/0071640A1 US Ej 1-6 en páginas 14-16; 2004/0091433A1 US Ej 1-3 en p 7; 2004/0136931A1 US Ej 1-11 en páginas 9-15; Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, Ej : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . 2004/0258636A1 US Ej 1-9 en páginas 6-8; 2005/0019278A1 US Fórmula 1 en p 2; 2005/0136012A1 US Fórmula a-c en p 2; Ejemplos en p 3; 2005/0136014A1 US Fórmula 1 en pl; Ej A, B, C, D, E, F, G en 2005/0201957A1 páginas 2-3; US todos los Compuestos en páginas 2-3, Ej 1 en 2005/0249681A1 p 6; US Fórmula 1 en p 1; Ej 1-6 en páginas 2-4; 2005186157A1 US Fórmula I en pl; Fórmula II en p 3; Ej 1-10 2005260144A1 en páginas 8-11; Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T : Tabla, R : hilera, Comp: compuesto, E : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . US Ej a-p en páginas 3-4; 2006018848A1 US Fórmula 1 en p 1; Ej 1-10 en páginas 2-4; 2006045859A1 US 5 635 343 todos los Compuestos en páginas 5-10 US 5 332 568 Ej 1, p 5, T 1+2, páginas 6-8 US 5 338 539 Ej 1-9, páginas 3+4 US 5 346 691 E 40, p 7; T 5, p 8 US 5 801 244 Ej 1-5, páginas 6-7 US 6613340 Ej I, II páginas 9-11, Ejemplos en hileras 28-53 p 6 US 6 800 274 Formulas I-VI y IX-XII en páginas 14-18; B2 US 6 890 520 Ej 1-10 en páginas 6-9; B2 Tabla 2. Sustancias adecuadas para el filtro de luz UV, las cuales se pueden usar adicionalmente con los absorbentes de luz UV, de acuerdo con la presente invención (Abreviaturas T: Tabla, R: hilera, Comp: compuesto, Ej : compuestos de Ejemplo de Patente, p: página; el alance genérico de los absorbentes de luz UV, como se describe en la columna izquierda; compuestos específicos se indican en la columna derecha) . US 6926887 B2 Ej A en páginas p5/6; Formulas I - VIII en páginas 27-29; US 6936735 B2 Formulas 1-2 en p 2; Fórmula 3-4 en p 6; US 6962692 B2 Formulas VII y VIII en p 6; Formulas I, II, IV-VI, IX, X en páginas 14-16; Fórmula III en p 19; WO 0149686 Ej 1-5, páginas 16-21 WO 0168047 Tablas en páginas 85-96 WO 0181297 Ej 1-3, páginas 9-11 WO 0191695 Fórmula I en p 4, T en p 8 WO 0202501 Al Ej Ia-c, p 5 WO 02069926 Al Ej en p 9, Ej en páginas 17-23 WO 02072583 T en páginas 68-70 WO 02080876 Ej 1 en páginas 7-9 WO 0238537 Todos los Compuestos en p 3, Compuestos en hileras 1-10 p 4 WO 03004557 Al Ej A1-A29 en páginas 36-57; WO 03007906 Ej I-XXIII, páginas 42-48 WO 03086341 A2 Fórmula 2-21, páginas 4-6; WO 03092643 Al T en páginas 34-35, Compuestos listados en p 16 WO 03097577 Al Ej en páginas 6-8; Ej 1-3 en páginas 15-18; WO 03104183 Al Fórmula I-IV en p 1; Ej 1-5 en páginas 27-28; WO 04000256 Al Ej 1-10 en páginas 18-24 WO 04020398 Al Ej 1-3 en páginas 14-17 WO 04020398 Al Formulas I-VI en páginas 21-24, Fórmula IX en p 25 ; WO 04075871 Ej 1-3 en páginas 17-18; Ej 7-9 en páginas 21-22; WO 05009938 A2 Fórmula I en p 1; Ej 1-2 en páginas 14-15; WO 05065154 A2 Fórmula a-c en páginas 5-6; WO 05080341 Al Fórmula 1 en p 3; Ejemplos en páginas 9-13; WO 05107692 Al Fórmula 1 en p 2; Ej 1-9 en páginas 27-29; WO 05118562 Al Fórmula I en p 4 ; Ej Ia-Ig en p 5; WO 05121108 Al Fórmula I en p 3; Fórmula la en p 5; T 1 en p 7; Ej 3-22 en páginas 11-23; WO 06009451 T 1 en páginas 5-8; Formulas III y UV0 en p 9; O 06016806 T 1 en páginas 6-7; T 2 en p 10; T 3 en p 11; T 4 en p 15; WO 06032741 Formulas 1-3 en p 1; Ej a-k en páginas 5-7; Ej 1-4 en páginas 18-20; WO 9217461 Ej 1-22, páginas 10-20 WO 9220690 Compuesto Polimérico en Ejemplos 3-6 WO 9301164 T 1+2, páginas 13-22 WO 9714680 Ej 1-3, p 10 Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas se pueden preparar por la mezcla física de los absorbentes de luz UV con el auxiliar, usando métodos acostumbrados , por ejemplo, simplemente agitando juntos los componentes individuales, especialmente haciendo uso de las propiedades de disolución de los absorbentes de luz UV cosméticos ya conocidos, como el cinamato de metoxi-octilo, éster del ácido salicílico, etc. El absorbente de luz UV puede ser usado, por ejemplo, sin tratamiento ulterior, o en el estado micronizado o en la forma de un polvo.

Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas contienen de 0.05 al 40% en peso, con base en el peso total de la composición, de un absorbente de luz UV o una mezcla de absorbentes de luz ÜV.

Se da preferencia al uso de relaciones de mezcla del absorbente de luz UV de la fórmula 81), de acuerdo con la presente invención, y, opcionalmente , otros protectores de la luz (como se describen en la Tabla 2) de 1:99 hasta 99:1, preferiblemente de 1:95 a 95:1 y más preferiblemente de 10:90 hasta 90:10, con base en el peso. De interés especial son las relaciones de mezcla de 20:80 hasta 80:20, preferiblemente de 40:60 hasta 60:40 y, más preferiblemente, de alrededor de 50:50. Tales mezclas se pueden usar, entre otros, para mejorar la solubilidad o aumentar la absorción de luz UV .

Los absorbentes de luz UV de la fórmula (1), de acuerdo con la presente invención, o combinaciones de filtros UV, son útiles para proteger la piel, pelo y/o colores artificiales del pelo.

Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas, y acuosas/alcohólicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones adhesivas, polvos o ungüentos. Además de los filtros de luz UV, antes mencionados, las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden contener otros auxiliares, como se describen abajo.

Como emulsiones que contienen agua y aceite (por ejemplo, agua/aceite, aceite/agua, aceite/agua/aceite y agua/aceite/agua o microemulsiones ) , las preparaciones contienen, por ejemplo, del 0.1 al 30% por ciento, preferiblemente del 0.1 al 15% en peso y especialmente del 0.5 al 10% en peso, con base en el peso total de la composición, de uno o más absorbentes de luz UV, del 1 al 60% en peso, especialmente del 5 al 50% en peso y preferiblemente del 10 al 35% en peso, con base en el peso total de la composición, de al menos un componente de aceite, del 0 al 30% en peso, especialmente del 1 al 30% en peso y preferiblemente del 4 al 20 por ciento en peso, con base en el peso total de la composición, de al menos un emulsionante, del 10 al 90% en peso, especialmente del 30 al 90% en peso, con base en el peso total de la composición, de agua, y del 0 al 88.9% en peso, especialmente del 1 al 50% en peso, de otros auxiliares aceptables cosméticamente. Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas, de acuerdo con la invención, pueden también contener uno o más compuestos adicionales, como alcoholes grasos, ésteres de ácidos grasos, trigl icéridos naturales o sintéticos, que incluyen los ésteres de glicerilo y derivados, ceras nacaradas, aceites de hidrocarburos, siliconas o siloxanos (polisiloxanos órgano-sustituidos), aceite fluorados o perfluorados , emulsionantes, agentes super-grasos , agentes tensoactivos , reguladores/espesadores de la consistencia y modificadores de la reologia, ingredientes activos biogénicos, ingredientes activos desodorantes, agentes contra la caspa, antioxidantes, agentes hidrotrópicos , agentes preservativos y que inhiben las bacterias, aceites de perfumes, colorantes, perlitas poliméricas o esferas huecas, como agentes que aumentan el SPF.

Preparaciones Cosméticas o Farmacéuticas Las formulaciones cosméticas o farmacéuticas están contenidas en una amplia variedad de preparaciones cosméticas. Entran en consideración, por ejemplo, especialmente las siguientes preparaciones: preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo, preparaciones para el lacado y limpieza de la piel, en la forma de tabletas o de jabones líquidos, detergente sin jabón o pastas de lavado, preparaciones para el baño, por ejemplo, liquidas (baños de espuma, leche, preparaciones para duchas, por ejemplo cubos de baño y sales de bañe- preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo, emulsiones de la piel, multi-emulsiones, o aceites de la piel; preparaciones cosméticas para el cuidado de la piel, por ejemplo maquillaje facial en la forma de cremas diarias o cremas en polvo, polvo para la cara (suelto o prensado), colorete o maquillaje en crema, preparaciones para el cuidado de los ojo, por ejemplo, preparaciones de sombra para los ojos, máscaras, delineador del ojo, remas del ojo o cremas para fijar el ojo; preparaciones para el cuidado de los labios, por ejemplo, lápiz de labios, brillo de labios, lápiz para el contorno de los labios, preparaciones para el cuidado de las uñas, tal como barnices para las uñas, removedores del barniz de uñas, endurecedores de las uñas o removedores de cutículas. preparaciones para el cuidado de los pies, por ejemplo polvos para los pies, cremas para los pies o bálsamos para los pies, desodorantes y antitranspirantes especiales, o preparaciones para remover callosidades; preparaciones para protección de la luz, tal como leches para el sol, lociones, cremas o aceites, bloqueadores de la luz solas o preparaciones tropicales, para el bronceado previo o preparaciones para después de asolearse; preparaciones para el bronceado de la piel, por ejemplo, cremas para el bronceado de la piel; preparaciones despigmentadoras , por ejemplo, preparaciones para el blanqueado de la piel o preparaciones para aclarar la piel; repelentes de insectos, por ejemplo aceites repelentes de insectos, lociones, rocíos o barras; desodorantes, tal como rocíos desodorantes, rocíos de acción de bomba, geles desodorantes, barras o "roll-ons" (esferas rodantes) ; anti-transpirantes, por ejemplo, barras antitranspirantes , cremas o "roll-ons"; preparaciones para la limpieza y el cuidado de la piel irritada, por ejemplo detergentes sintéticos (sólidos o líquidos), preparaciones para la exfoliación o raspado o máscaras de exfoliado; preparaciones para la remoción del vello, en forma química (depilación) , por ejemplo, polvos que remueven el vello, líquida, preparaciones que remueven el vello, o en forma de pasta, preparaciones que remueven el vello, preparaciones que remueven el vello, en forma de gel o como espumas en aerosol; preparaciones para afeitar, por ejemplo jabón para afeitar, cremas para afeitar en espuma, cremas para afeitar sin espuma, espumas y geles, preparaciones para antes de afeitar, para el afeitado en seco, para después de afeitar; y lociones para después de afeitar; preparaciones de fragancias, por ejemplo, fragancias (agua de Colonia, agua de tocador, agua de perfume, perfume de tocador, ) , aceites de perfume o cremas de perfume; preparaciones cosméticas para el tratamiento del cabello, por ejemplo, preparaciones para lavar el cabello, en la forma de champúes y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones para el tratamiento previo, tónicos para el cabello, cremas estilizadoras, geles estilizadores, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos del cabello, preparaciones que estructuran el cabello, por ejemplo, preparaciones para el ondulado del cabello, en ondulados permanentes (ondas en caliente, ondas a temperaturas moderadas, ondas en frío, preparaciones para el alisamiento del cabello, preparaciones liquidas que ajustan el cabello, espumas para el cabello, rocíos para el cabello, preparaciones de blanqueado, por ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno, champúes de aclaramiento cremas de blanqueado, polvos de blanqueado, pastas de blanqueado o aceites, colorantes temporales, semi-permanentes o permanentes del cabello, preparaciones que contienen tintes auto-oxidantes o colorantes naturales para el cabello, tal como alheña o manzanilla.

Formas de Presentación La formulación final listada pude también existir en una variedad amplia de formas de presentación, por ejemplo: en la forma de preparaciones líquidas, tal como de agua/aceite, aceite/agua, aceite/agua/aceite o emulsión PIT y toda clase de microemulsiones en la forma de un gel, en la forma de un aceite, una crema, leche o loción , - en la forma de un polvo, una laca, una tableta o maquillaj e , en la forma de una barra, en la forma de un rocío (rocío con gas propulsor o un rocío de acción de bomba) o un aerosol, en la forma de una espuma, o en la forma de una pasta.

De importancia especial como preparaciones cosméticas para la piel son las preparaciones que protegen de la luz, tal como leches para el sol, lociones, cremas, aceites, bloqueadores del sol o preparaciones tropicales, del bronceado previo, o preparaciones para después del sol, también preparaciones para el bronceado de la piel, por ejemplo, cremas para el auto-bronceado. De interés particular son las cremas que protegen del sol, lociones que protegen del sol, leches que protegen del sol y preparaciones que protegen del sol, en la forma de un rociado .

De importancia especial como preparaciones cosméticas para el cabello son las preparaciones antes mencionadas, para el tratamiento del cabello, especialmente preparaciones para el lavado del cabello, en la forma de champúes, acondicionadores del cabello, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones para el tratamiento previo, tónicos del cabello, cremas estilizadoras, geles estilizadores , pomadas, enjuagues del cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensos del cabello, preparaciones para el alisamiento del cabello, preparaciones liquidas para el ajuste del cabello, espumas del cabello y rocíos para el cabello. De interés especial son las preparaciones para el lavado del cabello en la forma de champúes.

Un champú tiene, por ejemplo, la siguiente composición: del 0.01 al 5% en peso de un absorbente de luz UV, de acuerdo con la invención, 12.0% en peso del lauret-2-sulfato de sodio, 4.0% en peso de betaína de cocamidopropilo, 3.0% en peso de cloruro de sodio y agua hasta el 100%.

La preparación cosmética, de acuerdo con la invención, se distingue por una excelente protección de la piel humana contra el efecto perjudicial de la luz del sol.

E emplos A. Ejemplos de Preparación Ejemplo A-l: Preparación del Compuesto de la Fórmula 14.09g de la 2-nitroanilina se suspendieron en 100 mi de agua. La suspensión se trató con 25 mi de ácido clorhídrico concentrado y se enfrió a 5-10°C. Después de la adición en gotas de una mezcla de 6.9 g de nitrito de sodio en 15 mi de agua, la mezcla resultante se agitó durante 2 horas a 0-5°C. Esta mezcla luego se goteó dentro de una solución de 17.7 g del 3-dietilaminofenil y 5 mi de ácido clorhídrico concentrado en 200 mi de agua a 0-3°C La suspensión resultante se agitó a 0-l°C durante 1 hora. El producto intermedio se separó por filtración, se lavó con agua y se suspendió en 100 mi de agua. A 60°C la suspensión se trató con 60 mi de NaOH (25%) 19.25 g de polvo de zinc y se agitó subsiguientemente a 80°C durante 4 horas . La mezcla de reacción se enfrió a la temperatura ambiente y los subproductos se separaron por filtración. La solución resultante se filtró con 200 g de hielo y el pH de la suspensión resultante se ajustó en 8 por la adición de ácido clorhídrico concentrado.

Se aisló un precipitado de color beige, el cual se aisló por filtración y se purificó por la cromatografía en columna (fluyente: tolueno/acetato de etilo, 95:5), Espectro UV: méiK (etanol) = 385 nm, e= 29591.

Ejemplo A-2 : Preparación del compuesto de la fórmula 2.56g de cloruro de hexanoilo se agregaron, en gotas, a una mezcla de 3.89g de 5-amino-2- ( 2H-benzotriazol-2-il ) -fenol (preparado como se describió en, por ejemplo, la publicación EP 0 751 134 Al) con 10 mi de piridina. La mezcla de reacción resultante se agitó a 100°C durante 3 horas. Después de enfriar a la tmperatura ambiente, el producto crudo se separó por filtración y se lavó 4x con una solución de HC1 0.2 molar y luego 4x con agua Los cristales resultantes se recristalizaron 2x de isopropanol y 2x de tolujen, suministrando cristales de color beige pálido.

Espectro UV: Xmáx (etanol) = 346 nm, e = 29933.

B. Ejemplos de Aplicación mplo B-l: Crema protectora del sol, tipo de aceite/agua Nombre INCI peso/peso (según se usa Parte Diestearato de poligliceril-3-metil-glucosa 2.0 A Oleato de decilo 5.7 Palmitato de Isopropilo 5.8 Triglicérido Caprilico/cáprico 6.5 Absorbente de UV, de acuerdo con esta 2.0 invención Metoxi-cinamato de etilhexilo 5.0 Alcohol Cetilico 0.7 Parte Glicerol 3.0 B Carbómero 0.3 Agua c . s . para 100 Nombre INCI % peso/peso (según se usa ) Parte Fenoxietanol (y) metilparaben (y) 0.5 C etilparaben (y) butilparaben (y) propilparaben (e) isobutilparaben Parte Metilen bis-benzotriazolil 8.0 D tetrametiobutilfenol (y) aqua (y) decil- glucósido (y) propilen- glicol (y) goma de xantano Agua 20.0 Parte Agua (e) hidróxido de sodio c,s, E Fragancia c . s .

Procedimiento de Preparación La Parte A y la Parte B se calentaron separadamente a 75°C. La Parte a se vació en la Parte B mientras se agitaba. La mezcla se homogeneizó con un Ultra Turrax a 11,000 rpm durante 15 segundos. La mezcla se enfrió a 60°C t la Parte C y la Parte D se incorporaron. La mezcla se homogeneizó de nuevo durante un tiempo corto (5 segundos/11,000 rpm) y se enfrió luego con agitación moderada. A la temperatura ambiente, el pH se ajustó con una solución de hidróxido de sodio , entre 5.5 y 6.0. Finalmente, se agregó la fragancia .

Claims (17)

REIVINDICACIONES

1. Uso de los derivados del 2- ( 2 ' -Hidroxilo- ' - aminofenilo) -benzotriazol de la fórmula: Ri y R4 independientemente entre si, are hidrógeno; Ci- C28alquilo; Ci-C28alcoxi ; C2-C28alquenilo; C2-C28alc¡uinilo; C3- Ci2cicloalquilo; C3-C12cicloalquenilo; C7-C28 aralquilo; Ci~ C2oheteroalquilo; C3-Ci2cicloheteroalquilo; o C5-Ci6 heteroaralquilo ; y en que este Ci-C28alquilo, Ci-C2salcoxi , C2-C28alquenilo y C2-C28alquinilo están insustituidos o pueden estar substituidos por al menos un Ci-C5alquilo, Ci~ C5alcoxi o hidroxilo; R2 y R3, independientemente entre si, son hidrógeno; Ci~ C28alquilo; C2-C28 alquenilo; C2-C22alquinilo ; C3- Ci2cicloalquilo; C3-C12cicloalquenilo; C7-C28 aralquilo; Ci-C20 heteroalquilo; C3-C12cicloheteroalquilo; C5- Cieheteroaralquilo; y en que estos Ci-C28alquilo, Ci- C28<3lcoxi, C2-C28alquenilo y C?-C28<alquinilo están insustituidos o pueden estar sustituidos por al menos un Ci-C5alquilo, Ci-C5alcoxi o hidroxilo; o CO-R5; o R2 y R3 junto con el nitrógeno de enlace forman un anillo monociclico, carbociclico o heterociclico de 5 a 7 miembros ; R5 es Ci-C28<alquilo; C2-C28alquenilo; C2-C28alquinilo ; C3-Ci2cicloalquilo; C3-Ci2cicloalquenilo; C7-C2oaralquilo; Ci-C2o heteroalquilo; C3-C12 cicloheteroalqui lo ; Cx-C5alcoxicarbonilo-Ci-C5alquilo; o C5-Ci6heteroaralquilo; y n es 1, 2, 3 ó 4; para proteger el pelo y piel humano y de animales de los efectos perjudiciales de la radiación UV

2. Uso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que, en la Fórmula (1) Ri es hidrógeno; Ci-C28alquilo; o Ci-C28alcoxi .

3. Uso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que, en la Fórmula (1) Rx es hidrógeno; Ci-C5alquilo; o Cx-Csalcoxi.

4. Uso, de acuerdo con las reivindicaciones 2 ó 3, en que en la Fórmula (1) R1 es hidrógeno; metilo, tere . -butilo ; o metoxi;

5. Uso, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en que Rq es hidrógeno.

6. Uso, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en que R2 es hidrógeno; Ci-C2salquilo ; C2-C28 alquenilo; y donde los Ci-C28alquilo y C2-C2salquenilo están insustituidos o pueden estar sustituidos por al menos uno de Ci-C5alquilo, Ci-C5alcoxi o hidroxilo; o CO-R5; y R5 es Ci-C28alquilo; Ci-C5alcoxicarbonilo-Ci- C5alquilo; o C3-Ci2cicloalquilo .

7. Uso, de acuerdo con la reivindicación 6, en que, en la Fórmula (1) R2 es hidrógeno; Ci-Ci0alquilo ; C2-Ci0 alquenilo; y en que los C2-Cioa lqueni lo es insustituidos o may estar sustituidos por Ci-C5alcoxi; o CO-R5; y R5 es Ci-Ci0alquilo; Ci-C5alcoxicarbonilo-Ci-C5alquilo; o C3-Ci2cicloalquilo .

8. Uso, de acuerdo con las reivindicaciones 6 ó 7, en que, en la Fórmula (1) R2 es hidrógeno; Ci-Csalquilo ; *-Ci-C4alquileno-HC=CH-0-Ci-C5alquilo; o CO-R5; R5 es Ci-Cioalquilo; -CH2-CH2 (CO) -0-C2H5; o ciclohexilo .

9. Uso, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, en que en la Fórmula (1) R5 es isooctilo.

10. Uso, de acuerdo con cualquiera reivindicaciones 1 a 9, en que en la Fórmula (1) R3 es hidrógeno; o *-(CO)-CH3.

11. Uso, de acuerdo con cualquiera reivindicaciones 1 a 9, en que en la Fórmula (1) R2 y 3 tienen los mismos significados..

12. Uso, de acuerdo con la reivindicación 11, en que R2 y R3 son Ci-C5alquilo .

13. Uso, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en que, en la Fórmula (1) í½ y R3 junto con el nitrógeno de enlace. forman los radicales de anillos heterociclicos de la Fórmula

14. Uso, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en que en la Fórmula (1) Ri es hidrógeno; Ci-C5alquilo; o Ci-Csalcoxi; R4 es hidrógeno; o Ci-Csalquilo; R2 es hidrógeno; Ci-Cioalquilo; C2-C10 alquenilo; y donde los C2-Ci0alquenilos están insustituidos o pueden estar sustituidos by Ci-Csalcoxi; o CO-R5; R5 es Ci-Ci0alquilo; Ci-C5alcoxicarbonilo-Ci~ CBalquilo; o C3-Ci2cicloalquilo ; y R3 es hidrógeno; o *-(CO)-CH3;

15. Uso, de acuerdo con la reivindicación 14, en que Ri es hidrógeno; o Ci-C5alquilo; R2 es CO-R5; R3 es hidrógeno; R5 es isooctilo; y R4 es hidrógeno.

16. Uso de los compuestos de la Fórmula (1), de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, como un modificador de la percepción de anti-arrugas .

17. Una preparación cosmética, que comprende cuando menos un compuesto de la Fórmula (1), de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, junto con portadores o auxiliares tolerables cosméticamente. Resumen Se dan a conocer derivados del ( 2 ' -Hidroxilo-4 ' -aminofenilo) benzotriazol de la Fórmula Ri y R independientemente entre si, are hidrógeno; ??-C28alquilo; Ci-C28alcoxi ; C2-C28alquenilo; C2-C28alquinilo; C3-Ci2cicloalquilo; C3-C12cicloalquenilo; C7-C28 aralquilo; C]-C2oheteroalquilo ; C3-Ci2cicloheteroalquilo ; o C5-Ci6 heteroaralquilo ; y donde los C1-C28alquilo, Ci-C2aalcoxi , C2-C28alquenilo y C2-C28alquinilo están insust ituidos o pueden estar sustituidos por al menos uno del Ci-C5alquilo, Ci-C alcoxi o hidroxilo; R2 y R3 independientemente entre si, son hidrógeno; C;i-C28alq ilo; C2-C28 alquenilo; C2-C22alquinilo ; C3- Ci2cicloalquilo; C3-Ci2cicloalquenilo ; C -C28 aralquilo; Ci-C20 heteroalquilo; C3-C12cicloheteroal quilo; C5-C16heteroaralquilo ; y en que los Ci-C28alcoxi , C2-C28alquenilo y C2-C2ealquinilo están insust ituidos o pueden estar sustituidos by al menos uno de Ci-C5alquilo, Ci-Csalcoxi o hidroxilo; o CO-R5; o R2 y R3 junto con el nitrógeno de enlace, forman anillo monociclico, carbociclico o heterocí clico , de 5 a 7 miembros; R5 es Ci-C28alqui lo ; C2-C28alquenilo; C2-C28alquinilo; C3-Ci2cicloalquilo ; C3-Ci2cicloalquenilo ; C7-C2oaralquilo ; Ci-C20 heteroalquilo ; C3-Ci2 cicloheteroalquilo ; Ci-C5alcoxicarbonilo-Ci-C5alquilo ; o C5-Ci6heteroaralquilo ; para proteger el pelo y la piel de humanos y de animales, de los efectos perjudiciales de la radicación ultravioleta.