JP5078611B2 - メロシアニン誘導体 - Google Patents

メロシアニン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP5078611B2
JP5078611B2 JP2007518585A JP2007518585A JP5078611B2 JP 5078611 B2 JP5078611 B2 JP 5078611B2 JP 2007518585 A JP2007518585 A JP 2007518585A JP 2007518585 A JP2007518585 A JP 2007518585A JP 5078611 B2 JP5078611 B2 JP 5078611B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl group
formula
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2007518585A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008504343A5 (ja
JP2008504343A (ja
Inventor
ワグナー,バルバラ
ビエンワルド,フランク
ウォレブ,ヘインズ
ウォールクイスト,オロフ
ヘルツォーグ,ベルンド
エリス,トーマス
ハーセ,ジュルグ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Holding AG filed Critical Ciba Holding AG
Publication of JP2008504343A publication Critical patent/JP2008504343A/ja
Publication of JP2008504343A5 publication Critical patent/JP2008504343A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5078611B2 publication Critical patent/JP5078611B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、紫外線の悪影響に対して、ヒトの毛髪及び肌を保護するための、式
Figure 0005078611
[式中、
Qは、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;−OH;−OR7;−NR78;又は−N=R9を表わし;
1は、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;−OR7、−SR7;−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
4は、シアノ基;COR7;COOR7;CONR78;SO2(炭素原子数6ないし12の)アリール基;炭素原子数1ないし12のアルケ−1−エニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケ−1−エニル基;炭素原子数2ないし12のアルキ−1−イニル基;炭素原子数2ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数3ないし5のヘテロシクロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
5は、−COR7;−COOR7;−OR7;−SR7、−NHR7、−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のアルキルフェニル基;炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロへテロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
6は、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数1ないし22のアルコキシ基;又はCOR7を表わし;
7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;−(CH2tCOOH;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基;Si−R101112;Si(OR10)(OR11)(OR12);SiR10(OR11)(OR12);SiR1011(OR12);−(CH2u−O−(CH2v−SiR101112;又は基X−Silを表わし;
t、u及びvは、互いに独立して、1ないし5の数を表わし;
9は、(炭素原子数1ないし6の)アルキリデン基を表わし;
10、R11及びR12は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし;
Xは、結合を表わし;
Silは、シラン−、オリゴシロキサン−又はポリシロキサン基を表わし;
1及びR2、R1及びQ、R1及びR6、R1及びT、R2及びR3、R2及びR4、R2及びR6、R2及びQ、R4及びR6、R4及びT、R6及びQ、T及びQは、互いに独立して、一緒に結合して、1、2、3又は4つの、炭素環又はN、O及び/又はS−複素環を形成し、ここで、それらの各々は、互いに独立して、1つの芳香族環又は複素芳香族環、及び/又はそれ以上のN−、O−及び/又はS−複素環と縮合し得り、そしてN−複素環の各N原子は、炭素原子数1ないし22のアルキル基で置換され得り;
nは、1ないし4の数を表わし;ここで、基R1、R6又はQの少なくとも1つは、水素原子とは異なり;
n=1の場合、
Tは、−COR5;−CN;炭素原子数6ないし10のアリール基;−NHR5;又は−SO2−(炭素原子数6ないし12の)アリール基を表わし;
2及びR3は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基;又は式
Figure 0005078611
で表わされる基を表わし;
pは、5ないし100の数を表わし;
qは、1ないし5の数を表わし;
sは、0ないし4の数を表わし;
n=2の場合、
2及びR3は、互いに、炭素原子数1ないし5のアルキレン基を表わし;かつ同時に、Tは、n=1の場合と同様に定義されるか;又は、
Tは、式−NR7−V−NR7−(式中、Vは、フェニレン基;又は炭素原子数1ないし5のアルキレン基を表わし;R7は、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)で表わされる2価の基を表わし;かつ同時に、R2及びR3は、n=1の場合と同様に定義され;
n=3の場合、
2、R3又はTの1つは、3価の基を表わし;
n=4の場合、
2、R3又はTの1つは、4価の基を表わす。]で表わされる化合物の使用に関する。
ハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子、フッ素原子又はヨウ素原子、好ましくは塩素原子を表わす。
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキリデン基又はシクロアルケニル基は、直鎖の又は枝分かれした単環式のもの又は多環式のものであり得る。
アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、n−ペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、n−オクタデシル基、エイコシル基又はドデシル基である。
アルケニル基は、例えば、直鎖の炭素原子数2ないし12のアルケニル基、又は好ましくは、枝分かれした炭素原子数3ないし12のアルケニル基である。炭素原子数1ないし12のアルキル基、例えばビニル基、アリル基、2−プロペニ−2−イル基、2−ブテニ−1−イル基、3−ブテニ−1−イル基、1,3−ブタジエニ−2−イル基;2−シクロブテニ−1−イル基、2−ペンテニ−1−イル基、3−ペンテニ−2−イル基、2−メチル−1−ブテニ−3−イル基、2−メチル−3−ブテニ−2−イル基、3−メチル−2−ブテニ−1−イル基、1,4−ペンタジエニ−3−イル基、2−シクロペンテニ−1−イル基、2−シクロヘキセニ−1−イル基、3−シクロヘキセニ−1−イル基、2,4−シクロヘキサジエニ−1−イル基、1−p−メンテニ−8−イル基、4(10)−ツジェニ−10−イル基、2−ノルボルネニ−1−イル基、2,5−ノルボルナジエニ−1−イル基、7,7−ジメチル−2,4−ノルカラジエニ−3−イル基、又はその異性体、例えば、ヘキセニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基又はドデセニル基。
炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、トリメチルシクロヘキシル基、又は好ましくはシクロヘキシル基である。
炭素原子数7ないし18のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、2−ベンジル−2−プロピル基、β−フェニル−エチル基、9−フルオレニル基、α,α−ジメチルベンジル基、ω−フェニル−ブチル基、ω−フェニル−オクチル基、ω−フェニル−ドデシル基又は3−メチル−5−(1’,1’,3’,3’−テトラメチル−ブチル)−ベンジル基である。
(炭素原子数1ないし6の)アルキリデン基は、例えば、メチレン基、エチレ−1−エン基、プロピレ−2−エン基である。
炭素原子数6ないし14のアリール基は、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、2−フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基又はターフェニリル基である。
炭素原子数1ないし12のヘテロアリール基は、4n+2共役π−電子を有する不飽和の又は芳香族の基、例えば、2−チエニル基、2−フリル基、2−ピリジル基、2−チアゾリル基、2−オキサゾリル基、2−イミダゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、又は、未置換の又は1ないし6つのエチル基、メチル基、エチレン基及び/又はメチレン基によって置換される、チオフェン−、フラン−、ピリジン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、トリアゾール、ピリジン−及びベンゼン環からの他の環系、例えば、ベンゾトリアゾリル基、所望によりN−オキシドの形態にあるN−複素環である。
炭素原子数2ないし16のヘテロアラルキル基は、例えば、炭素原子数1ないし8のヘテロアリール基によって置換された炭素原子数1ないし8のアルキル基である。
好ましくは、Qは、−OH;−OR7;−NR78;又は−N=R9を表わし;
Tは、−COR5;−CN;又は−SO2−(炭素原子数6ないし12の)アリール基を
表わし;
1は、水素原子;−OR7、−SR7;−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
2及びR3は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
4は、シアノ基;COR7;COOR7;CONR78;SO2(炭素原子数6ないし12の)アリール基;炭素原子数1ないし12のアルケ−1−エニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケ−1−エニル基;炭素原子数2ないし12のアルキ−1−イニル基;炭素原子数2ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数3ないし5のヘテロシクロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
5は、−COR7;−COOR7;−OR7;−SR7;−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のアルキルフェニル基;炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロへテロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
6は、炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数1ないし22のアルコキシ基;又はCOR7を表わし;
7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;o−炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
9は、(炭素原子数1ないし6の)アルキリデン基を表わすか;又は、
1及びR2、R1及びQ、R1及びR4、R1及びR6、R2及びR3、R3及びQ、R6及びQ、T及びQは、互いに独立して、一緒に結合して、1、2、3又は4つの、炭素環又はN、O及び/又はS−複素環を形成し、ここで、それらの各々は、互いに独立して、1つの芳香族環又は複素芳香族環、及び/又はそれ以上のN−、O−及び/又はS−複素環と縮合し得り、そしてN−複素環の各N原子は、炭素原子数1ないし22のアルキル基で置換され得り;
nは、1を表わす式(1)で表わされる化合物が使用される。
より好ましいのは、Qは、−OH;−OR7;又は−NR78を表わし;
Tは、−COR5;−CN;又は−SO2−(炭素原子数6ないし12の)アリール基を表わし;
1は、水素原子;−OR7、−SR7;−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;又は炭素原子数6ないし10のアリール基を表わし;
2及びR3は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;又は炭素原子数6ないし10のアリール基を表わし;
4は、シアノ基;−COR5、−COOR7;−CONR78;−SO2(炭素原子数6ないし12の)アリール基;−炭素原子数1ないし22のアルキルカルボニルアミノ−炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数6ないし10のアリール基を表わし;
5は、−COR7;−COOR7;−CONR78、−OR7、−SR7、−NR78、炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数6ないし10のアリール基を表わし;
6、R7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;又は炭素原子数6ないし10のアリール基を表わすか;又は、
1及びR2、R1及びQ、R1及びR4、R1及びR6、R2及びR3、R3及びQ、R6及びQ、T及びQは、一緒に対となって結合して、1、2、3又は4つの、炭素環又はN−、O−及び/又はS−複素環を形成し、ここで、それらの各々は、互いに独立して、1つの芳香族環又は複素芳香族環、及び/又はそれ以上のN、O及び/又はS−複素環と縮合し得り、そしてN−複素環の各N原子は、炭素原子数1ないし22のアルキル基で置換され得る式(1)で表わされる化合物の使用である。
更により好ましいのは、R1は、水素原子;−S−炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わすか;又は、R1及びR2又はR1及R4は、結合している窒素原子と一緒になって、1つ以上の−O−及び/又は−NR7−によって中断され得るか、又は芳香族環と縮合され得るアルキレン基を形成し;
7は、炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;又は炭素原子数6ないし10のアリール基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用である。
最も好ましいものは、R1は水素原子を表わす式(1)で表わされる化合物の使用である。
更に、R2及びR3は、互いに独立して、炭素原子数1ないし5のアルキル基;フェニル−炭素原子数1ないし3のアルキル基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わすか;又は、R2及びR3、又はR2及R4、又はR2及Qは、結合している窒素原子と一緒になって、1つ以上の−O−及び/又は−NR7−によって中断され得るか、又は芳香族環と縮合され得るアルキレン基を形成し;
7は、炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;又は炭素原子数6ないし10のアリール基を表わす式(1)で表わされる化合
物の使用が好ましく、
最も好ましいのは、R2及びR3は、互いに独立して、炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わすか;又は、R2及びR3は、結合している窒素原子と一緒になって、−O−又は−NR7−によって中断され得る炭素原子数2ないし4のアルキレン基を形成し;
7は、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用である。
好ましいものはまた、R4は、−COR5;所望により炭素原子数1ないし5のアルキル基によって置換されるフェニル基;−CN;又は−SO2−(炭素原子数6ないし10の)アリール基を表わすか;又は、
4及びTは、1つ以上の−O−及び/又は−NR7−によって中断され得る2価の炭素原子数3ないし7のアルキレン基と一緒になって、芳香族環と縮合され得る炭素環を形成し;
7は、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用である。
更に、R4は、−CN;又はCOR5を表わし;
5は、炭素原子数1ないし12のアルキル基;又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ基を表わすか;又は、
4及びTは、式
Figure 0005078611
(式中、
1及びU3は、互いに独立して、式−CHR7;−NHR7−で表わされる基;又は−O−を表わし、
2は、−CH2;又は−CO−;又は直接結合を表わし;
7は、水素原子;又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わす。)で表わされる2価の基と一緒になり、芳香族環を形成する式(1)で表わされる化合物の使用が好ましい。
最も好ましいものは、T及びR4は、
Figure 0005078611
から選択される2価の基と一緒になって、複素環を形成する式(1)で表わされる化合物の使用である。
更に、R6は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;炭素原子数1ないし5のアルコキシ基;−O−(炭素原子数6ないし10のアリール基)を表わすか;又は、
6及びQは、1つ以上の−O−及び/又は−NR7−によって中断され得るか、又は芳香族環と縮合され得る2価の炭素原子数3ないし7のアルキレン基と一緒になって、複素環を形成し;
7は、水素原子;又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用が好ましく、最も好ましいものは、R6は水素原子を表わす式(1)で表わされる化合物である。
更に、Tは、−CN;−COR5;又は−SO2−フェニル基を表わし;
5は、炭素原子数1ないし5のアルキル基;炭素原子数1ないし5のアルコキシ基;又はNR78を表わし;
7及びR8は、互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わすか;又は、
T及びQは、1つ以上の−O−及び/又は−NR7−によって中断され得るか、又は芳香族環と縮合され得る2価の炭素原子数3ないし7のアルキレン基と一緒になって、複素環を形成する式(1)で表わされる化合物の使用が好ましく、最も好ましくは、Tは、−CN;又は−COR5を表わし;
5は、炭素原子数1ないし5のアルキル基;又は炭素原子数1ないし5のアルコキシ基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用である。
更に、Qは、ヒドロキシ基;炭素原子数1ないし5のアルコキシ基;又は−NR78を表わし;
7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又は、1つ以上の炭素原子数1ないし5のアルキル基又は炭素原子数1ないし5のアルコキシ基によって置換され得るフェニル基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用が好ましく、最も好ましくは、Qがヒドロキシ基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用である。
更に、式
Figure 0005078611
(式中、
4、U5、U6、U7及びU8は、互いに独立して、−CHR5−;−CO−;−NR7−;−CS−;又は−O−を表わし;
5は、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし;
1、R2、R3、R6、R7及びQは、式(1)で定義した通りである。)で表わされる化合物の使用が好ましい。
更に、式
Figure 0005078611
(式中、
5は、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし;
3、R4及びTは、式(1)で定義した通りである。)で表わされる化合物の使用が好ましく、より好ましくは、R3が、炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数7ないし12のアラルキル基を表わす式(3)で表わされる化合物の使用であり、最も好ましくは、R3が炭素原子数6ないし10のアリール基を表わす式(3)で表わされる化合物の使用である。
更に、基R1、R6又はQの少なくとも1つは水素原子と異なる式(1)で表わされる化合物の使用が好ましい。
好ましいのはまた、Qは、水素原子;又は炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし;
Tは、−COR5;−CN;又は−SO2−(炭素原子数6ないし12の)アリール基を表わし;
1は、水素原子;又は炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし;
2及びR3は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし;
4は、CN;COR5;CONH2;又はSO2(炭素原子数6ないし12の)アリール基を表わし;
5は、−OR7;−SR7、−NHR7、−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基を表わし;
7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;−(CH2m−Si−R101112;Si(OR10)(OR11)(OR12);SiR10(OR11)(OR12);SiR1011(OR12);又は基X−Silを表わし;
9は、(炭素原子数1ないし6の)アルキリデン基を表わし;
10、R11及びR12は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし;
Xは、結合を表わし;
Silは、シラン−、オリゴシロキサン−又はポリシロキサン基を表わし;
1及びR2、R1及びQ、R1及びR6、R1及びT、R2及びR3、R2及びR4、R2及びR6、R2及びQ、R4及びR6、R4及びT、R6及びQ、T及びQは、互いに独立して、一緒に結合して、1、2、3又は4つの、炭素環又はN、O及び/又はS−複素環を形成し、ここで、それらの各々は、互いに独立して、1つの芳香族環又は複素芳香族環、及び/又はそれ以上のN−、O−及び/又はS−複素環と縮合し得り、そしてN−複素環の各N原子は、炭素原子数1ないし22のアルキル基で置換され得り;
nは、1ないし4の数を表わし;
mは、0ないし4の数を表わし;ここで、基R1、R6又はQの少なくとも1つは、水素原子とは異なる式(1)で表わされる化合物の使用である。
好ましいのは、R1、R6及びQは、互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし;ここで、R1、R6及びQの少なくとも1つは、水素原子とは異なる式(1)で表わされる化合物の使用であり、最も好ましいのは、R1、R6及びQは、互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし;ここで、R1、R6及びQの少なくとも1つは、水素原子とは異なる式(1)で表わされる化合物の使用である。
好ましいのはまた、T及びR4は、互いに独立して、−COR5;−CN;又は−SO2−(炭素原子数6ないし12の)アリール基を表わし;
5は、−OR7;−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基を表わし;
7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;−(CH2m−Si−R101112を表わし;
10、R11及びR12は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用である。
最も好ましいのは、T及びR4は、互いに独立して、−CN;SO265
Figure 0005078611
を表わすか;又は、

Figure 0005078611
で表わされる基を表わし、
ここで、R7及びR8は、互いに独立して、炭素原子数1ないし12のアルキル基;又は式−SiR101112で表わされる基を表わし;
10、R11及びR12は、炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす式(1)で表わされる化合物の使用である。
更に、本発明は、式
Figure 0005078611
(式中、アステリスク付きの基の少なくとも1つは、モノマー状又はポリマー状の基と結合され;
1、R2、R4及びR6は、式(1)で定義した通りである。)で表わされる構造成分を有するモノマー状及びポリマー状化合物の使用に関する。
本発明において使用されるメロシアニン誘導体の例を表1に列挙する:
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
Figure 0005078611
式(1)で表わされる化合物は、既知の方法に従って、例えばJ.Org.Chem.USSR(Engl.Transl.)26(8),p.1562f(1990);J.Heterocycl.Chem.33(3),p.763−766(1996);Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 11,p.1537−1543(1984); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii ,p.397−404(1982); Chem.Heterocycl.Comp.(Engl.Transl.)24(8),914−919(1988)に記載されるように製造される。
本発明において使用される化合物の合成はまた、国際公開第0234710号パンフレット、Eur.J.Org.Chem.2003,2250−2253、J.Med.Chem.1996,39,1112−1124及びJ.Org.Chem.,Vol.37,No.8,1972,1141−1145に、以下に示すように開示されている。
Figure 0005078611
ビニル基を有するCH−酸化合物をアミドのアセタールと反応させる。
J.Heterocyclic Chem.,27,1990,1143−1151では、アミノアクリル酸エステル又はアミノアクリルニトリルを、エタノール中でエトキシメチレンシアノアセテートと反応させ、対応する本発明において使用される化合物を得る。
J.Prakt.Chem.327(1985)4,567−579において、イミノホルミル化反応は、置換されたクロトンニトリル上で行われる。
Figure 0005078611
本発明に従った式(1)で表わされる化合物は、特に紫外線フィルターとして、即ち、紫外線の有害な影響から、紫外線に敏感な有機材料、特に、ヒト及び動物の肌及び毛を保護するために特に適当である。それ故、これらの化合物は、化粧品、医薬品及び獣医薬製品中の日焼け止め剤として適当である。これらの化合物は、溶解形態及び微粉末状態で使用され得る。
本発明に従った紫外線吸収剤は、溶解状態(可溶性の有機フィルター、可溶化有機フィルター)で、又は微粉末状態(ナノスケールの有機フィルター、粒子状有機フィルター、紫外線吸収顔料)で使用され得る。
微粒子の製造のために適当なあらゆる既知の方法、例えば、湿潤微粉砕、湿潤混練、適当な溶媒からの噴霧乾燥、RESS法(超臨界流体急速膨張法(apid xpansion of upercritical olution))に従った膨張による適当な溶媒からの再沈殿が、微粉末化された紫外線吸収剤の製造のために使用され得る。
このようにして得られる微粉末化された紫外線吸収剤は、通常、0.02ないし2、好ましくは0.03ないし1.5、より特には0.05ないし1.0μmの平均粒子サイズを有する。
本発明の更なる目的は、
(a)各々0.02ないし2μmの粒子サイズを有する、微粉末化された式(1)で表わされる紫外線吸収剤、及び
(b)適当な分散剤
を含む、紫外線吸収剤分散体である。
本発明に従った化粧品配合物又は医薬品組成物は、更に、1つ以上の更なる慣用の紫外線フィルターも含み得る。
化粧品又は医薬品は、例えば、クリーム、ゲル、ローション、アルコール性及び水性/アルコール性溶液、エマルジョン、ワックス/脂肪組成物、スティック製品、粉末又は軟膏であり得る。上記で言及した紫外線フィルターに加えて、化粧品又は医薬品は、以下に記載する更なる補助剤を含み得る。
水−及びオイル−含有エマルジョン(例えば、W/O、O/W、O/W/O及びW/O/Wエマルジョン又はマイクロエマルジョン)として、製品は、例えば、組成物の総質量に基づき、0.1ないし30質量%、好ましくは0.1ないし15質量%、特に0.5ないし10質量%の1種以上の紫外線吸収剤、組成物の総質量に基づき、1ないし60質量%、特に5ないし50質量%、好ましくは10ないし35質量%の少なくとも1種のオイル成分、組成物の総質量に基づき、0ないし30質量%、特に1ないし30質量%、好ましくは4ないし20質量%の少なくとも1種の乳濁剤、組成物の総質量に基づき、10ないし90質量%、特に30ないし90質量%の水、及び0ないし88.9質量%、特に1
ないし50質量%の更なる化粧品的に許容可能な補助剤を含む。
式(1)で表わされる化合物はまた、シワ取り知覚改善剤(anti−wrinkle
perception modifier)としても使用され得る(実施例29参照。)。これは、本発明の更なる観点である。
好ましくは、紫外線吸収剤を含む以下の組み合わせが特に興味深い。
化粧品又は医薬品は、例えば、クリーム、ゲル、ローション、アルコール性及び水性/アルコール性溶液、エマルジョン、ワックス/脂肪組成物、スティック製品、粉末又は軟膏であり得る。上記で言及した紫外線フィルターに加えて、化粧品又は医薬品は、以下に記載する更なる補助剤を含み得る。
水−及びオイル−含有エマルジョン(例えば、W/O、O/W、O/W/O及びW/O/Wエマルジョン又はマイクロエマルジョン)として、製品は、例えば、組成物の総質量に基づき、0.1ないし30質量%、好ましくは0.1ないし15質量%、特に0.5ないし10質量%の1種以上の紫外線吸収剤、組成物の総質量に基づき、1ないし60質量%、特に5ないし50質量%、好ましくは10ないし35質量%の少なくとも1種のオイル成分、組成物の総質量に基づき、0ないし30質量%、特に1ないし30質量%、好ましくは4ないし20質量%の少なくとも1種の乳濁剤、組成物の総質量に基づき、10ないし90質量%、特に30ないし90質量%の水、及び0ないし88.9質量%、特に1ないし50質量%の更なる化粧品的に許容可能な補助剤を含む。
本発明に従った化粧品又は医薬品組成物/化粧品又は医薬品はまた、脂肪アルコール、脂肪酸のエステル、グリセリルエステル及び誘導体を含む天然又は合成トリグリセリド、真珠箔ワックス、炭化水素油、シリコーン又はシロキサン(有機置換されたもの)、過脂肪剤、界面活性剤、稠度調節剤/増粘剤、及びレオロジー調節剤、ポリマー、生体活性成分、脱臭活性成分、ふけ止め剤、抗酸化剤、ヒドロトロープ剤、防腐剤及び細菌抑制剤、香油、着色剤、ポリマー状ビーズもしくはSPF強化剤のような中空球等の更なる化合物を1種以上含み得る。
化粧品又は医薬品
化粧品配合物及び医薬品配合物は、広範な化粧品中に含まれる。例えば、特に、下記の製品が考慮される:
−スキンケア製品、例えば、タブレット形態又は液体石鹸、合成洗剤又はウォシングペーストの形態の肌用ウォシング及びクレンジング製品;
−バス製品、例えば、液体(フォームバス、ミルク、シャワー製品)又は固形バス製品、例えば、バスキューブ及びバスソルト;
−スキンケア製品、例えば、スキン乳液、マルチ乳剤又はスキンオイル;
−化粧品パーソナルケア製品、例えば、日中用クリームの形態の顔メイクアップ又はパウダークリーム、フェイスパウダー(ルーズ又はプレスト)、ルージュ又はクリームメイクアップ、アイ−ケア製品、例えば、アイシャドー製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイ−フィックスクリーム;リップ−ケア製品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップコンターペンシル、ネイル−ケア製品、例えば、マニキュア、マニキュア除去液、ネイルハードナー又はキューティクル除去液;
−フットケア製品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム、スペシャルデオドラント及び発汗抑制剤又はタコ除去製品;
−光保護製品、例えば、サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、サンブロック又は熱帯用日焼け止め剤、日焼け前製品又は日焼け後製品;
−肌日焼け製品、例えば、セルフタニングクリーム;
−脱色製品、例えば、肌用漂白製品又は肌用増白製品;
−防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック;
−脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプアクションスプレー、脱臭ゲル、スティック又はロール−オン;
−発汗抑制剤、例えば、発汗抑制スティック、クリーム又はロール−オン;
−傷ついた肌をクレンジングするため又はケアするための製品、例えば、合成洗剤(固体又は液体)、ピーリング又はスクラッブ製品又はピーリングマスク;
−化学的形態の脱毛製品(除毛)、例えば、脱毛パウダー、液体脱毛製品、クリーム−又ーペースト−形態の脱毛製品、ゲル形態又はエアゾールフォームの脱毛製品;
−シェービング製品、例えば、シェービング石鹸、フォーミングシェービングクリーム、非発泡シェービングクリーム、フォーム及びゲル、ドライシェービングのためのプレシェーブ製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション;
−芳香製品、例えば、芳香剤(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、パヒューム)、パヒュームオイル又はパヒュームクリーム;
−化粧品ヘアトリートメント製品、例えば、シャンプー又はコンディショナーの形態の洗髪製品、ヘア−ケア製品、例えば、プレトリートメント製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、インテンシブヘアトリートメント、ヘア構成製品、例えば、パーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)のためのヘアウェービング製品、ヘアストレートニング製品、液体ヘアセッティング製品、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白製品、例えば、過酸化水素溶液、増白シャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペースト又はオイル、随時の、半−恒久的な又は恒久的な染髪剤、自動酸化染料を含む製品、又は天然染髪剤、例えば、ヘナ又はカモミール。
製品形態
列挙された最終的な製品は、広範な製品形態、例えば:
−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPIT乳液及び全ての種類のマイクロエマルジョンとして液体製品の形態で、
−ゲルの形態で、
−オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態で、
−パウダー、ラッカー、タブレット又はメイクアップの形態で、
−スティックの形態で、
−スプレー(加圧ガスを伴うスプレー又はポンプ作用スプレー)又はエアゾールの形態で、
−フォームの形態で、或いは
−ペーストの形態で、
存在し得る。
肌用化粧品として特に重要なものは、サンミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロッカー又は熱帯用日焼け止め剤のような光保護製品、日焼け前製品又は日焼け後製品等の光保護製品、又は肌日焼け製品、例えば、セルフタンニングクリームである。特に興味深いものは、太陽光保護クリーム、太陽光保護ローション、太陽光保護ミルク及びスプレー形態の太陽光保護製品である。
毛髪用化粧品として特に重要なものは、ヘアトリートメントのための上述の製剤、とりわけ、シャンプーの形態の洗髪製品、ヘアコンディショナー、ヘア−ケア製品、例えば、プレトリートメント製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、インテンシブヘアトリートメント、ヘアストレートニング製品、液体ヘアセッティング製品、ヘアフォーム及びヘアスプレーである。特に興味のあるものは、シャンプーの形態の洗髪製品である。
シャンプーは、例えば、以下の組成を有する:本発明の紫外線吸収剤0.01ないし5質量%、ナトリウムラウレス−2−スルフェート12.0質量%、コカミドプロピルベタイン4.0質量%、塩化ナトリウム3.0質量%、及び100%までの水。
該製品中の他の典型的な成分は、防腐剤、殺菌剤及び静菌剤、芳香剤、染料、顔料、増粘剤、湿潤剤、保湿剤、脂肪、オイル、ワックス又は、化粧品及びパーソナルケア製剤の他の典型的な成分、例えば、アルコール、多価アルコール、ポリマー、電解質、有機溶剤、シリコン誘導体、皮膚軟化剤、乳化剤又は乳化界面活性剤、界面活性剤、分散剤、抗酸化剤、抗刺激剤及び抗炎症剤等である。
本発明に従った化粧品は、太陽光の悪影響に対するヒトの肌の優れた保護を特徴とする。
製造実施例
実施例1:式
Figure 0005078611
で表わされる化合物の製造
デヒドロ酢酸8.58gとN,N−ジメチルホルムアミド−ジメチル−アセテート7.63gの混合物を第三ブチルメチルエーテル100mL中で、室温において8時間攪拌した。その後、生成物を濾去し、少量の第三ブチルメチルエーテルで洗浄し、40℃において真空中で乾燥させた。
収量は、ほぼ定量であった。Fp:159−161℃。
実施例2:式
Figure 0005078611
で表わされる化合物の製造
1−エトキシカルボニル−1−シアノ−2−(N−ジメチルアミノメチレン)アミノ−4−ジメチルアミノブタジエン(Chem.Heterocycl.Compd.(Engl. Transl.),24,8,1988,918に従って製造)1gとp−トルイジン0.43gの混合物をジメチルホルムアミド10mL中で、1時間煮沸した。溶媒を蒸発させ、残渣をエーテル中で粉砕し、濾過し、40℃において真空中で乾燥させ、無色の結晶として0.75g得た。
Fp:210−216℃
実施例3:式
Figure 0005078611
で表わされる化合物の製造
ピロリジン8.62g、マロン酸−環状−イソプロピリデンエステル16.34g及びアセチルアセトアルデヒドジメチルアセタール14.68gの混合物を、トルエン100mL中で室温において45分間攪拌し、還流下において67時間維持した。反応混合物を3℃において4時間攪拌し、その後、室温において16時間攪拌した。粗生成物を濾去し、ジエチルエーテルで洗浄し、その後、メタノール10mLで4回洗浄した。60℃において真空中で乾燥させた後、鮮やかなオレンジ色の結晶として、式(1)で表わされる生成物2.70gを得た。
λmax=396nm
実施例4:式
Figure 0005078611
で表わされる化合物の製造
1−エトキシカルボニル−1−シアノ−2−(N−ジメチルアミノメチレン)アミノ−4−ジメチルアミノブタジエン(Chem.Heterocycl.Compd.(Engl. Transl.),24,8,1988,918に従って製造)1.16gとアニリン0.47gの混合物を酢酸11mL中で、1時間煮沸した。室温まで冷却した後、生成物を濾去し、トルエン/酢酸エチル(1:1)から再結晶化し、40℃において真空中で乾燥させた後、黄色結晶として得た。
収率は25%であった。λmax=363nm
適用実施例
実施例5:紫外線A(UV−A)/紫外線B(UV−B)デイリーケア紫外線保護ローション
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A オレス−3ホスフェート 0.60
セテアレス−21 2.50
セテアレス−2 1.00
セチルアルコール 0.80
ステアリルアルコール 1.50
トリベヘニン 0.80
イソヘキサデカン 8.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.00
部分B 水 100まで
の適量
グリセリン 2.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤 3.00
EDTA二ナトリウム 0.10
部分C 水 20.00
ジアゾリジニルウレア(及び)ヨードプロピニルブチル 0.15
カルバメート
プロピレングリコール 4.00
部分D アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)流動パラフィン 1.50
(及び)PPG−1トリデセス−6
シクロペンタシロキサン 4.50
PEG−12ジメチコン 2.00
酢酸トコフェリル 0.45
水(及び)クエン酸 適量
部分E 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱した。連続的に攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。乳化直後に、部分Dのシクロペンタシロキサン及びPEG−12ジメチコンを混合物に配合した。その後、混合物を、ウルトラ トゥラックス(Ultra Turrax)を使用して、11000rpmで30秒間均一化した。65℃まで冷却した後、アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)鉱物油(及び)PPG−1トリデセス−6を配合した。部分Cを、<50℃の温度で添加した。≦35℃の温度において、酢酸トコフェリルを配合し、その後、pH値を、水及びクエン酸を使用して調整した。室温において、部分Eを添加した。
実施例6:紫外線ディローション
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A セチルホスフェート 1.75
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 5.00
セテアリルアルコール/PEG−20ステアレート 2.00
エトキシジグリコールオレエート 2.00
ステアリン酸 1.50
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
イソノニルイソノナノエート 2.00
部分B 水 100まで
の適量
キサンタンガム 0.35
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤 5.00
EDTA二ナトリウム 0.20
プロピレングリコール 2.00
ジアゾリジニルウレア(及び)メチルパラベン(及び) 0.70
プロピルパラベン(及び)プロピレングリコール
グリセリン 1.50
部分C シクロペンタシロキサン(及び)ジメチコノール 1.00
エトキシジグリコール 3.00
ジメチコン 2.00
部分D トリエタノールアミン 適量
製造方法:
部分Aを、全ての成分を配合することによって調製し、その後、穏やかな速度下で攪拌
し、75℃まで加熱した。部分Bを調製し、75℃まで加熱した。該温度において、連続的な攪拌速度下において、部分Bを部分Aに注いだ。その後、混合物を均一化した(30秒、15000rpm)。<55℃の温度において、部分Cの成分を配合した。混合物を、穏やかな攪拌下で冷却し、その後、pHを確認し、トリエタノールアミンを用いて調整した。
実施例7:日焼け防止乳液
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A セテアリルアルコール(及び)ジセチルホスフェート 4.00 (及び)セテス−10ホスフェート
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 2.00
ジカプリリルエーテル 3.00
エトキシジグリコールオレエート 2.00
ステアリン酸 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)大豆油(及び) 0.30
PPG−1トリデセス−6
スクアラン 3.50
部分B 水 100まで
の適量
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤 5.00
部分C ジアゾリジニルウレア(及び)ヨードプロピニルブチル 0.15
カルバメート
プロピレングリコール 2.50
水 10.00
部分D シクロペンタシロキサン、ジメチコノール 2.00
エトキシジグリコール 5.00
シクロペンタシロキサン(及び)ジメチコン/ビニル− 2.00
ジメチコンクロスポリマー
部分E 水酸化ナトリウム 0.10
製造方法:
部分Aを、全ての成分を配合することによって調製し、その後、穏やかな速度下で攪拌し、75℃まで加熱した。部分Bを調製し、75℃まで加熱した。該温度において、連続的な攪拌速度下において、部分Bを部分Aに注いだ。65℃以下の温度で、部分Dの成分を個々に添加した。穏やかな攪拌下で55℃まで冷却した後、部分Cを添加した。その後、pHを確認し、水酸化ナトリウムを用いて調整した。混合物を、16000rpmで30秒間均一化した。
実施例8:常用(Every Day)ローション
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A ステアリルホスフェート 5.00
トリコンタニルPVP 1.00
エトキシジグリコールオレエート 3.00
スクアラン 5.00
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 5.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
グリセリルステアレート 2.00
セチルアルコール 2.00
部分B 水 20.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤 3.00
部分C 水 100まで
の適量
ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.50
グリセリン 2.50
ジアゾリジニルウレア(及び)ヨードプロピニルブチル 0.15
カルバメート
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム 0.70
部分D シクロペンタシロキサン(及び)ジメチコノール 1.50
トリエタノールアミン 1.85
製造方法:
部分Aを、全ての成分を配合することによって調製し、その後、穏やかな速度下で攪拌し、75℃まで加熱した。部分Cを調製し、75℃まで加熱した。穏やかな攪拌下において、部分Cを部分Aに注いだ。乳化直後に、部分Bを添加し、その後、トリエタノールアミンの一部で中和した。混合物を、30秒間均一化した。穏やかな攪拌下で冷却した後、シクロペンタシロキサン(及び)ジメチコノールを添加した。35℃以下の温度において、pHを確認し、トリエタノールアミンを用いて調整した。
実施例9:噴霧可能な日焼け止め乳液
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A セテアレス−15(及び)グリセリルステアレート 3.00
ステアリルアルコール 1.00
セチルリシノレエート 0.80
ジカプリリルエーテル 3.00
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 3.00
イソヘキサデカン 2.50
ステアリルジメチコン 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 4.00
セチルアルコール 0.80
ジ−炭素原子数12ないし13のアルキルタートレート 3.00
部分B 水 100まで
の適量
ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.45
PEG−7グリセリルココエート 2.50
グリセリン 2.00
プロピレングリコール 3.00
部分C ジアゾリジニルウレア(及び)ヨードプロピニルブチル 0.15
カルバメート
水 20.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤 12.00
二酸化チタン(及び)シリカ(及び)ポリアクリル酸 8.00
ナトリウム
部分D シクロペンタシロキサン(及び)ジメチコノール 0.85
部分E 水酸化ナトリウム(及び)水 pH6.5ないし
7.00までの適量
部分F 香水 適量
製造方法
部分A及び部分Bを80℃まで加熱した。攪拌下で、部分Aを部分Bにブレンドし、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化した。部分Cを60℃まで加熱し、乳濁液にゆっくりと添加した。40℃まで冷却した後、部分Dを室温において添加し、部分Eを添加した。
実施例10:ディリーケアローション
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A ポリグリセリルメチルグルコースジステアレート 2.50
セテアリルアルコール 2.00
オクチルステアレート 3.00
カプリル/カプリントリグリセリド 4.00
イソヘキサデカン 4.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 2.70
部分B 水 64.80
グリセリン 5.00
フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.50
ブチルパラベン(及び)エチルパラベン(及び)
プロピルパラベン
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤 8.00
部分C シクロメチコン(及び)ジメチコン 3.00
部分D ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.50
製造方法:
部分A及び部分Bを75℃まで加熱した。連続攪拌下において、部分Aを部分Bに添加し、11000rpmで1分間均一化した。50℃まで冷却した後、連続攪拌下において、部分Cを添加した。更に30℃まで冷却した後、部分Dを添加した。その後、pHを6.00ないし6.50に調整した。
実施例11:紫外線保護用ディリーケア
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A グリセリルステアレートSE 3.00
グリセリルステアレート及びPEG−100ステアレート 3.50
セチルアルコール 1.50
ミリスチルミリステート 2.00
イソプロピルパルミテート 2.50
鉱物油 5.00
オクチルジメチルPABA 3.00
部分B 水 100まで
の適量
プロピレングリコール 7.50
フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 1.00
ブチルパラベン(及び)エチルパラベン(及び)
プロピルパラベン
部分C 水 30.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤 10.00
部分D アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び) 2.00
流動パラフィン(及び)PPG−1トリデセス−6
部分E クエン酸 0.30
製造方法:
部分A及び部分Bを、別々に75℃まで加熱した。部分Bを部分Aに添加した後、混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで1分間均一化した。50℃まで冷却した後、部分Cを添加した。その後、混合物を、16000rpmで1分間均一化した。<40℃の温度において、部分Dを添加した。室温において、pH値を、部分Eを用いて、6.00ないし6.50に調整した。
実施例12:O/W常用紫外線保護ローション
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A グリセリルステアレート(及び) 5.00
PEG−100ステアレート
ステアリルアルコール 1.00
トリパルミチン 0.70
ジメチコン 2.00
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 5.00
イソプロピルパルミテート 5.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
部分B 水 100まで
の適量
ポリソルベート60 0.50
グリセリン 3.00
部分C 水 10.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 8.00
部分D フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.70
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 1.50
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
部分F 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを、別々に75℃まで加熱し、部分Cを60℃まで加熱した。その後、攪拌下で、部分Bを部分Aに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化し、部分Cを配合した。40℃まで冷却した後、部分Dを添加した。室温において、pH値を、水酸化ナトリウムを用いて、6.30ないし6.70に調整し、部分Fを添加した。
実施例13:O/W常用紫外線保護
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A グリセリルステアレート(及び) 5.00
PEG−100ステアレート
ステアリルアルコール 1.00
トリパルミチン 0.70
ジメチコン 2.00
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 5.00
イソプロピルパルミテート 5.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
部分B 水 100まで
の適量
ポリソルベート60 0.50
グリセリン 3.00
部分C 水 10.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 8.00
部分D フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.70
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 1.50
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
部分F 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを、別々に75℃まで加熱し、部分Cを60℃まで加熱した。その後、攪拌下で、部分Bを部分Aに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化し、部分Cを配合した。40℃まで冷却した後、部分Dを添加した。室温において、pH値を、水酸化ナトリウムを用いて、6.30ないし6.70に調整し、部分Fを添加した。
実施例14:日焼け止めクリーム
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A セテアリルアルコール(及び)ジセチルホスフェート 4.50
(及び)セテス−10ホスフェート
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 6.00
カプリル/カプリントリグリセリド 7.00
ペンタエリトリトールテトライソステアレート 2.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
イソアミルp−メトキシシンナメート 2.00
部分B 水 100まで
の適量
グリセリン 2.00
プロピレングリコール 1.50
マグネシウムアルミニウムシリケート 1.20
部分C ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.50
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 12.00
部分D フェニルトリメチコン 1.50
フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.70
ブチルパラベン(及び)エチルパラベン(及び)
プロピルパラベン
部分E 水酸化ナトリウム 0.90
製造方法:
部分A及び部分Bを、別々に75℃まで加熱した。連続攪拌下で、部分Bを部分Aに添加し、その後、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化した。60℃まで冷却した後、部分Cを添加した。40℃において、部分Dを添加し、11000rpmで15秒間均一化した。室温において、pH値を、部分Eを用いて調整し
た。
実施例15:紫外線A/紫外線Bディリーケアローション(O/W型)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A グリセリルステアレート(及び)PEG−100ステア 5.00
レート
ステアリルアルコール 1.00
トリパルミチン 0.70
鉱油 15.00
部分B 水 100まで
の適量
ポリソルベート60 0.50
グリセリン 3.00
部分C 水 10.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 8.00
部分D ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 1.50
フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.70
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
部分F 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを、別々に75℃まで加熱し、部分Cを60℃まで加熱した。攪拌下で、部分Bを部分Aに注いだ。11000rpmにおける1分間の均一化の後、部分CをA/Bの混合物へ添加した。40℃まで冷却した後、部分Dを配合した。室温において、pH値を、部分Eを用いて、6.3ないし7.0に調整した。最後に、部分Fを添加した。
実施例16:紫外線A/紫外線Bディリーケアローション(O/W型)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A オレス−3ホスフェート 0.60
ステアレス−21 2.50
ステアレス−2 1.00
セチルアルコール 0.80
ステアリルアルコール 1.50
トリベヘニン 0.80
イソヘキサデカン 8.00
部分B 水 100まで
の適量
グリセリン 2.00
EDTA二ナトリウム 0.10
部分C シクロペンタシロキサン 4.50
PEG−12ジメチコン 2.00
部分D アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)鉱油(及び) 1.50
PPG−1トリデセス−6
部分E 実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 10.00
部分F 酢酸トコフェリル 0.45
DMDMヒダントイン(及び) 0.85
ヨードプロピニルブチルカルバメート(及び)水(及び)
ブチレングリコール
部分G 水及びクエン酸 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱した。攪拌下で、部分Aを部分Bに注いだ。乳化直後に、部分Cを混合物に添加し、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化した。65℃まで冷却した後、アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)鉱油(及び)PPG−1トリデセス−6を、50℃において、ゆっくりと紫外線吸収剤分散液に添加した。約30ないし35℃において、部分Fを配合した。pHを、部分Gを使用して、5.5ないし6.5に調整した。
実施例17:紫外線A/紫外線B常用保護ローション(O/W)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A グリセリルジラウレート 2.00
エチルヘキシルパルミテート 6.00
セチルアルコール 1.00
グリセリルステアレート 2.00
ラウレス−23 1.00
イソプロピルパルミテート 2.00
トリベヘニン 0.80
蜜ろう 1.50
ラノリン油 1.00
部分B 水 100まで
の適量
プロピレングリコール 4.00
水(及び)二酸化チタン(及び)アルミナ(及び) 4.00
メタリン酸ナトリウム(及び)フェノキシエタノール(及び)
メチルパラベンナトリウム
部分C ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 1.00
部分D フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 1.00
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 8.00
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。攪拌下で、部分Aを部分Bに注ぎ、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化した。60℃まで冷却した後、部分Cを添加した。連続攪拌下で、40℃において、部分Dをゆっくりと添加した。pHを、部分Eを使用して、6.50ないし7.00に調整した。
実施例18:噴霧可能な日焼け止めローション
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A セチルリン酸カリウム 0.20
イソヘキサデカン 7.00
VP/エイコセンコポリマー 1.50
ジ−炭素原子数12ないし13のアルキルタートレート 6.00
エチルヘキシルトリアゾン 2.50
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 4.50
部分B 水 100まで
の適量
ソルベス−30 2.00
ソルビタンステアレート(及び)スクロースココエート 4.00
二酸化チタン(及び)アルミナ(及び)シリカ(及び) 2.50
ポリアクリル酸ナトリウム
部分C 水 30.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 12.00
部分D フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.70
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分E 水(及び)クエン酸 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱し、部分Cを50℃まで加熱した。部分Bを部分Aに注ぎ、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで1分間均一化した。50℃まで冷却した後、連続攪拌下で、部分Cを添加した。40℃において、部分Dを配合し、再び11000rpmで10秒間均一化した。pHを、部分Eを使用して調整した。
実施例19:常用紫外線保護ローション(O/W)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A グリセリルステアレート(及び)PEG−100ステア 5.00
レート
ステアリルアルコール 1.00
トリパルミチン 0.70
ジメチコン 2.00
カプリル/カプリントリグリセリド 5.00
イソプロピルパルミテート 5.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
部分B 水 100まで
の適量
ポリソルベート60 0.50
グリセリン 3.00
部分C 水 10.00
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 8.00
部分D フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.70
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 1.50
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
部分F 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱し、部分Cを60℃まで加熱した。その後、
攪拌下で、部分Bを部分Aに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで1分間均一化し、部分Cを配合した。40℃まで冷却した後、部分Dを添加した。室温において、pH値を、水酸化ナトリウムを使用して、6.30ないし6.70に調整し、部分Fを添加した。
実施例20:耐水性日焼け止め乳液
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A ポリグリセリル−10ペンタステアレート(及び) 2.50
ベヘニルアルコール(及び)ステアロイル乳酸ナトリウム
VP/エイコセンコポリマー 1.50
ステアリルアルコール 1.50
スクアラン 4.00
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 7.50
オクトクリレン 1.50
4−メチルベンジリデンカンファー 3.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 2.00
部分B 水 100まで
の適量
グリセリン 1.80
ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.80
部分C 実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 9.00
部分D VP/ヘキサデセンコポリマー 2.70
シクロメチコン 1.50
フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.70
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分E 水(及び)酢酸トコフェリル(及び) 3.50
カプリル/カプリントリグリセリド(及び)
ポリソルベート80(及び)レシチン
部分F 香水 適量
水(及び)水酸化ナトリウム 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。連続攪拌下で、部分Aを部分Bに注いだ。その後、混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで1分間均一化した。60℃まで冷却した後、部分Cを配合した。40℃において、部分Dを添加し、混合物を、再度、短時間均一化した。35℃において、部分Eを添加し、室温において、香水を添加した。最後に、pHを、水酸化ナトリウムを用いて調整した。
実施例21:紫外線A/紫外線B太陽光保護ローション(O/W型)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A セチルリン酸カリウム 2.00
トリコンタニルPVP 1.00
カプリル/カプリントリグリセリド 5.00
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 5.00
セテアリルイソノナノエート 5.00
グリセリルステアレート 3.00
セチルアルコール 1.00
ジメチコン 0.10
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.00
部分B 水 100まで
の適量
グリセリン 3.00
部分C ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.50
部分D 実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 8.00
部分E フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 1.00
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分F 水(及び)水酸化ナトリウム pH7.0
までの適量
部分G 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。穏やかな攪拌下で、部分Bを部分Aに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで1分間均一化した。70℃まで冷却した後、部分Cを、攪拌下で配合した。更に50℃まで冷却した後、部分Dを、非常にゆっくりと配合した。40℃において、部分Eを添加した。室温において、pHを、部分Fを用いて、7.00に調整し、部分Gを添加した。
実施例22:紫外線A/紫外線B太陽光保護ローション(O/W型)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A セチルリン酸カリウム 2.00
トリコンタニルPVP 1.00
カプリル/カプリントリグリセリド 5.00
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 5.00
セテアリルイソノナノエート 5.00
グリセリルステアレート 3.00
セチルアルコール 1.00
ジメチコン 0.10
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.00
部分B 水 100まで
の適量
グリセリン 3.00
部分C ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.50
部分D 実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 20.00
部分E フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 1.00
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分F 水(及び)水酸化ナトリウム pH7.0
までの適量
部分G 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。穏やかな攪拌下で、部分Bを部分Aに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで1分間均一化した。70℃まで冷却した後、部分Cを、攪拌下で添加した。更に50℃まで冷却した後、部分Dを、非常にゆっくりと配合した。40℃において、部分Eを添加した。室温に
おいて、pHを、部分Fを用いて、7.00に調整し、部分Gを添加した。
実施例23:日焼け止めローション
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A セテアリルアルコール(及び)ジセチルホスフェート 4.00
(及び)セテス−10ホスフェート
炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート 2.00
ジカプリリルエーテル 3.00
エトキシジグリコールオレエート 2.00
ステアリン酸 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 3.00
アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)大豆油(及び) 0.30
PPG−1トリデセス−6
スクアラン 3.50
VP/エイコセンコポリマー 2.00
部分B 水 100まで
の適量
実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 5.00
部分C ジアゾリジニルウレア(及び) 0.15
ヨードプロピニルブチルカルバメート
プロピレングリコール 2.50
水 10.00
部分D シクロペンタシロキサン(及び)ジメチコノール 2.00
エトキシジグリコール 5.00
シクロペンタシロキサン(及び) 2.00
ジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
部分F 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを、別々に、75℃まで加熱した。連続的な攪拌速度下で、部分Bを部分Aに注いだ。<65℃の温度において、部分Dの成分を個々に添加した。55℃まで冷却した後、穏やかな攪拌下で、部分Cを添加した。<35℃の温度において、pHを確認し、水酸化ナトリウムを用いて調整し、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化した。室温において、部分Fを添加した。
実施例24:日焼け止めローション(W/O)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A PEG−7水素化ヒマシ油 3.00
ポリグリセリル−3ジイソステアレート 4.00
マイクロクリスタリンワックス 1.00
ステアリン酸マグネシウム 1.50
プロピルパラベン 0.10
鉱油 15.00
オクチルドデカノール 8.00
エチルヘキシルトリアゾン 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 2.00
部分B 水 100まで
の適量
水(及び)クエン酸 0.05
メチルパラベン 0.15
硫酸マグネシウム 0.50
部分C 実施例1又は2に記載した紫外線吸収剤分散体 9.00
香水 適量
製造方法:
攪拌しながら、部分Aを80℃まで加熱した。部分Bを部分Aに添加し、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで1分間均一化した。30℃まで冷却した後、部分Cを配合した。
実施例25:肌保護日焼け止めローション(W/O)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A ポリグリセリル−2ジポリヒドロキシステアレート 3.00
グリセリルオレエート 3.00
セテアリルイソノナノエート 7.00
ヘキシルラウレート 6.00
ジカプリリルエーテル 6.00
プロピルパラベン 0.10
ヘキシルデカノール 3.00
ステアリン酸マグネシウム 1.00
蜜ろう 1.00
エチルヘキシルメトキシシンナメート 4.00
部分B 水 100まで
の適量
メチルパラベン 0.15
硫酸マグネシウム 1.00
部分C 実施例1ないし4に記載した紫外線吸収剤分散体 6.00
製造方法:
穏やかな攪拌下で、部分Aを個々に80℃まで加熱した。部分Bを部分Aに添加し、11000rpmで1分間均一化した。30℃まで冷却した後、連続攪拌下で、部分Cを添加した。
実施例26:乳液(O/W)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A 式(MC14)で表わされる紫外線吸収剤 3g
ゴマ油 10g
グリセリルステアレート 4g
ステアリン酸 1g
セチルアルコール 0.5g
ポリソルベート20 0.2g
部分B プロピレングリコール 4g
プロピルパラベン 0.05g
メチルパラベン 0.15g
トリエタノールアミン 0.1g
カルボマー934 0.1g
水 100mL
までの量
乳液の製造
相(A):
まず、紫外線吸収剤をゴマ油に溶解させた。他の(A)成分をそこへ添加し、組み合わせた。
相(B):
プロピルパラベン及びメチルパラベンをプロピレングリコール中に溶解させた。その後、水60mLを添加し、70℃まで加熱した後、カルボマー934をそこへ乳化させた。
乳液:
機械的なエネルギーを激しく適用し、(A)をゆっくりと(B)へ添加した。水を添加することによって、体積を100mLに調整した。
実施例27:ディリーケアクリーム(O/W型)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A グリセリルステアレート(及び)セテアリルアルコール 4.0
(及び)セチルパルミテート(及び)ココグリセリド
セテアレス−12 4.0
セテアリルアルコール 2.0
ジカプリリルエーテル 4.5
エチルヘキシルステアレート 4.0
ヘキシルラウレート 3.5
エチルヘキシルトリアゾン 1.0
ベンジリデンマロネートポリシロキサン 2.0
HDI/トリメチロールヘキシル−ラクトン架橋ポリマー 5.0
(及び)シリカ
ステアリルジメチコン 1.0
ジメチコン 2.0
セチルアルコール 0.8
式(MC14)で表わされる化合物 2.0
部分B 水 100まで
の適量
水(及び)スクレログルカン(及び)フェノキシエタノール 2.0
グリセロール 2.0
部分C ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.45
フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.7
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分D 水(及び)酢酸トコフェリル(及び)カプリル/カプリン 4.0
トリグリセリド(及び)ポリソルベート80(及び)レシチン
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。連続的に攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。その後、混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで20秒間均一化した。混合物を60℃まで冷却し、部分Cを添加した。30℃以下の温度において、部分Dを添加し、pH値を、水酸化ナトリウムを使用して6.5ないし7.
0に調整した。最後に、香水を添加した。
実施例28:太陽光保護クリーム(O/W型)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレート 2.0
デシルオレエート 5.7
イソプロピルパルミテート 5.8
カプリル/カプリントリグリセリド 6.5
式(MC14)で表わされる化合物 2.0
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0
セチルアルコール 0.7
部分B グリセロール 3.0
カルボマー 0.3
水 100まで
の適量
部分C フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.5
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分D メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチル 8.0
フェノール(及び)水(及び)デシルグルコシド(及び)
プロピレングリコール(及び)キサンタンガム
水 20.0
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで15秒間均一化した。混合物を60℃まで冷却し、部分C及び部分Dを配合した。混合物を、再度、短時間均一化し(5秒間/11000rpm)、穏やかに攪拌しながら更に冷却した。室温において、pHを、水酸化ナトリウム溶液を使用して5.5ないし6.0に調整した。最後に、香水を添加した。
実施例29:ディリーケア紫外線保護ローション
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A オレス−3ホスフェート 0.6
ステアレス−21 2.5
ステアレス−2 1.0
セチルアルコール 0.8
ステアリルアルコール 1.5
トリベヘニン 0.8
イソヘキサデカン 8.0
式(MC14)で表わされる化合物 5.0
部分B 水 100まで
の適量
グリセロール 2.0
メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチル 3.0
フェノール(及び)水(及び)デシルグルコシド(及び)
プロピレングリコール(及び)キサンタンガム
EDTA二ナトリウム 0.1
部分C 水 20.0
ジアゾリジニルウレア(及び)ヨードプロピニルブチル 0.15
カルバメート
プロピレングリコール 4.0
部分D アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)流動パラフィン 1.5
(及び)PPG−1トリデセス−6
シクロペンタシロキサン 4.5
PEG−12ジメチコン 2.0
酢酸トコフェリル 0.45
水及びクエン酸 適量
部分E 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱した。連続的に攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。乳化直後に、混合物中に、部分DからのSF1202及びSF1288を配合した。その後、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化した。65℃まで冷却した後、サルケア SC91(登録商標:SALCARE)を配合した。50℃以下の温度において、部分Cを添加した。35℃以下において、酢酸ビタミンEを配合し、その後、pH値を、クエン酸を使用して調整した。室温において、部分Eを添加した。
実施例30:太陽光保護クリーム、O/W型
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレート 2.0
デシルオレエート 5.7
イソプロピルパルミテート 5.8
カプリル/カプリントリグリセリド 6.5
式(MC14)で表わされる化合物 2.0
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0
セチルアルコール 0.7
部分B グリセロール 3.0
カルボマー 0.3
水 100まで
の適量
部分C フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.5
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分D メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチル 8.0
フェノール(及び)水(及び)デシルグルコシド(及び)
プロピレングリコール(及び)キサンタンガム
水 20.0
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで15秒間均一化
した。混合物を60℃まで冷却し、部分C及び部分Dを配合した。混合物を、再度、短時間均一化した(5秒間/11000rpm)。穏やかに攪拌しながら更に冷却した後、pHを、室温において、水酸化ナトリウムを使用して調整した。pH5.50ないし6.00の溶液を得た。最後に、香水を添加した。
実施例31:太陽光保護クリーム(O/W型)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレート 2.0
デシルオレエート 5.7
イソプロピルパルミテート 5.8
カプリル/カプリントリグリセリド 6.5
式(MC14)で表わされる化合物(50%)と 2.0
ユビヌルAプラス(CAS登録番号:302776−68−7)
(50%)の混合物
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0
セチルアルコール 0.7
部分B グリセロール 3.0
カルボマー 0.3
水 100まで
の適量
部分C フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.5
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分D メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチル 8.0
フェノール(及び)水(及び)デシルグルコシド(及び)
プロピレングリコール(及び)キサンタンガム
水 20.0
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで15秒間均一化した。60℃まで冷却した後、部分C及び部分Dを配合した。混合物を、再度、短時間均一化した(5秒間/11000rpm)。穏やかに攪拌しながら更に冷却した後、pHを、室温において、水酸化ナトリウム溶液を使用して、5.50ないし6.00に調整した。最後に、香水を添加した。
実施例32:太陽光保護クリーム(O/W型)
INCI名 使用した質量%
(w/w)
部分A ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレート 2.0
デシルオレエート 5.7
イソプロピルパルミテート 5.8
カプリル/カプリントリグリセリド 6.5
式(MC14)で表わされる化合物(50%)とベンジリデン 2.0
カンファー(CAS登録番号:36861−47−9)(50%)
の混合物
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0
セチルアルコール 0.7
部分B グリセロール 3.0
カルボマー 0.3
水 100まで
の適量
部分C フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び) 0.5
エチルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチルパラベン
部分D メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチル 8.0
フェノール(及び)水(及び)デシルグルコシド(及び)
プロピレングリコール(及び)キサンタンガム
水 20.0
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで15秒間均一化した。60℃まで冷却した後、部分C及び部分Dを配合した。混合物を、再度、短時間均一化した(5秒間/11000rpm)。穏やかに攪拌しながら更に冷却した後、pHを、室温において、水酸化ナトリウムを使用して調整した。pH5.50ないし6.00の溶液を得た。最後に、香水を添加した。

Claims (2)

  1. 紫外線の悪影響に対して、ヒトの毛髪及び肌を保護するための、式
    Figure 0005078611
    [式中、
    Qは、−OH;−OR7;−NR78;又は−N=R9を表わし;
    1は、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;−OR7、−SR7;−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
    4は、シアノ基;COR7;COOR7;CONR78;SO2(炭素原子数6ないし12の)アリール基;炭素原子数1ないし12のアルケ−1−エニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケ−1−エニル基;炭素原子数2ないし12のアルキ−1−イニル基;炭素原子数2ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数3ないし5のヘテロシクロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
    5は、−COR7;−COOR7;−OR7;−SR7、−NHR7、−NR78;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1
    ないし12のアルキルフェニル基;炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロへテロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数6ないし10のアリール基;又は炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基を表わし;
    6は、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数1ないし22のアルコキシ基;又はCOR7を表わし;
    7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;−(CH2tCOOH;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数2ないし11のヘテロアラルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基;Si−R101112;Si(OR10)(OR11)(OR12);SiR10(OR11)(OR12);SiR1011(OR12);−(CH2u−O−(CH2v−SiR101112;又は基X−Silを表わし;
    t、u及びvは、互いに独立して、1ないし5の数を表わし;
    9は、(炭素原子数1ないし6の)アルキリデン基を表わし;
    10、R11及びR12は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし;
    Xは、結合を表わし;
    Silは、シラン−、オリゴシロキサン−又はポリシロキサン基を表わし;
    1及びR2、R1及びQ、R1及びR6、R1及びT、R2及びR3、R2及びR4、R2及びR6、R2及びQ、R4及びR6、R4及びT、R6及びQ、T及びQは、互いに独立して、一緒に結合して、1、2、3又は4つの、炭素環又はN、O及び/又はS−複素環を形成し、ここで、それらの各々は、互いに独立して、1つの芳香族環又は複素芳香族環、及び/又はそれ以上のN−、O−及び/又はS−複素環と縮合し得り、そしてN−複素環の各N原子は、炭素原子数1ないし22のアルキル基で置換され得り;
    nは、1又は2を表わし;ここで、基R1、R6又はQの少なくとも1つは、水素原子とは異なり;
    n=1の場合、
    Tは、−COR5;−CN;炭素原子数6ないし10のアリール基;−NHR5;又は−SO2−(炭素原子数6ないし12の)アリール基を表わし;
    2及びR3は、互いに独立して、炭素原子数1ないし22のアルキル基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし22のアルキル基;炭素原子数2ないし12のアルケニル基;炭素原子数2ないし12のアルキニル基;炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし12のシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし12のアラルキル基;炭素原子数1ないし12のヘテロアルキル基;炭素原子数3ないし12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数1ないし9のヘテロアリール基;又は式
    Figure 0005078611
    で表わされる基を表わし;
    pは、5ないし100の数を表わし;
    qは、1ないし5の数を表わし;
    sは、0ないし4の数を表わし;
    n=2の場合、
    2及びR3は、互いに、炭素原子数1ないし5のアルキレン基を表わし;かつ同時に、Tは、n=1の場合と同様に定義されるか;又は、
    Tは、式−NR7−V−NR7−(式中、Vは、フェニレン基;又は炭素原子数1ないし5のアルキレン基を表わし;R7は、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)で表わされる2価の基を表わし;かつ同時に、R2及びR3は、n=1の場合と同様に定義される。]で表わされる化合物の使用。
  2. (a)各々0.02ないし2μmの粒子サイズを有する、微粉末化された少なくとも1種の請求項1記載の式(1)で表わされる紫外線吸収剤、及び
    (b)適当な分散剤
    を含む、紫外線吸収剤分散体。
JP2007518585A 2004-06-29 2005-06-20 メロシアニン誘導体 Expired - Fee Related JP5078611B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04103018 2004-06-29
EP04103018.0 2004-06-29
PCT/EP2005/052850 WO2006003094A2 (en) 2004-06-29 2005-06-20 Merocyanine derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2008504343A JP2008504343A (ja) 2008-02-14
JP2008504343A5 JP2008504343A5 (ja) 2008-08-07
JP5078611B2 true JP5078611B2 (ja) 2012-11-21

Family

ID=34854709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007518585A Expired - Fee Related JP5078611B2 (ja) 2004-06-29 2005-06-20 メロシアニン誘導体

Country Status (10)

Country Link
US (2) US7772242B2 (ja)
EP (1) EP1761237A2 (ja)
JP (1) JP5078611B2 (ja)
KR (1) KR20070026590A (ja)
CN (1) CN101010063B (ja)
AR (1) AR055685A1 (ja)
BR (1) BRPI0512730B1 (ja)
GB (1) GB2416351A (ja)
TW (1) TW200613001A (ja)
WO (1) WO2006003094A2 (ja)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2416351A (en) * 2004-06-29 2006-01-25 Ciba Sc Holding Ag Use of myocyanine derivatives for the protection of human hair and skin from UV radiation
FR2886144B1 (fr) * 2005-05-27 2007-06-29 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive sulfone de merocyanine ; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette associaton.
ES2814200T3 (es) * 2005-07-29 2021-03-26 Basf Se Estabilización de productos para el cuidado del cuerpo y del hogar contra la degradación por radiación UV utilizando derivados de merocianina
CN101277674B (zh) * 2005-07-29 2013-01-16 西巴特殊化学制品控股公司 使用部花青衍生物使身体护理产品和家用产品稳定化防止uv辐射引起的降解
DE102005059738A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Merocyaninhaltige Sonnenschutzmittel mit hoher UV-A-Balance
DE102005059739A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Sonnenschutzmittel mit Merocyaninen und Triazinen
GB2433499A (en) * 2005-12-20 2007-06-27 Ciba Sc Holding Ag Merocyanine derivatives useful as UV absorbing agents
DE102006027257A1 (de) * 2006-06-09 2007-12-13 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung mit acyclischem Merocyanin
DE102006027238A1 (de) * 2006-06-09 2007-12-13 Beiersdorf Ag Acyclische Merocyanine in kosmetischen Zubereitungen
GB2445635A (en) * 2006-10-13 2008-07-16 Ciba Sc Holding Ag Merocyanine derivatives useful as UV absorbers
CN101711151B (zh) * 2007-01-25 2013-12-18 西巴控股公司 Uv-敏感活性成分的稳定作用
JP2010539230A (ja) 2007-09-18 2010-12-16 フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー.ブイ. Uv吸収性化合物
JP2010111823A (ja) * 2008-11-10 2010-05-20 Fujifilm Corp 紫外線吸収組成物、それを用いた化粧品、医薬製剤及び、紫外線の遮断方法
FR2939310B1 (fr) 2008-12-08 2012-04-20 Oreal Compositions cosmetiques comprenant un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy et un filtre lipophile triazine ; utilisation dudit derive comme solvant d'un filtre lipophile triazine
JP5866278B2 (ja) * 2009-08-25 2016-02-17 ロレアル ケラチン繊維のための化粧用組成物
CN102573995A (zh) * 2009-11-05 2012-07-11 莱雅公司 包含衍生自4-羧基-2-吡咯烷酮的酯和部花青掩蔽剂的化妆品组合物、所述衍生物作为部花青掩蔽剂的溶剂的应用
FR2957250B1 (fr) * 2010-03-15 2012-03-23 Oreal Composition contenant un filtre dibenzoylmethane et un filtre uv merocyanine hydrophile ou hydrosoluble ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane
CN102883704A (zh) * 2010-03-15 2013-01-16 莱雅公司 含有二苯甲酰甲烷掩蔽剂和亲水性或水溶性部花青紫外掩蔽剂的组合物、用于使所述二苯甲酰甲烷掩蔽剂光稳定化的方法
US8293218B2 (en) 2010-07-29 2012-10-23 Conopco, Inc. Skin care compositions comprising substituted monoamines
US8476251B2 (en) 2010-07-29 2013-07-02 Conopco, Inc. Skin care compositions comprising substituted diamines
EP2441754A1 (en) * 2010-10-13 2012-04-18 Deutsches Krebsforschungszentrum A new dimedon derivative and a method for the purification of PNA and peptide oligomers
WO2013010590A1 (en) * 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
FR3001137B1 (fr) * 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Emulsion eau-dans-huile cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et au moins un polymere emulsionnant du type ester d'acide gras et de glycol polyoxyalkylene
JP6426355B2 (ja) * 2014-03-11 2018-11-21 株式会社アリミノ 毛髪および肌用化粧料
KR102613001B1 (ko) * 2016-04-14 2023-12-12 고려대학교 세종산학협력단 비-후각 조직 중 후각 수용체에 대한 효능제 화합물 및 그 제조방법

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE947185C (de) * 1953-04-24 1956-08-09 Agfa Ag Fuer Photofabrikation Verfahren zur Herstellung von Cyaninfarbstoffen
US4457911A (en) * 1981-01-28 1984-07-03 Van Dyk & Company Inc. Dialkyl malonates as organic sunscreen adjuvants
US5380700A (en) * 1991-03-26 1995-01-10 Kumiai Chemical Industries Co., Ltd. Pyridine derivatives, herbicidal composition containing the same, and method for killing weeds
JPH05331163A (ja) * 1991-03-26 1993-12-14 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリジン誘導体及び除草剤
JPH08239509A (ja) * 1995-03-06 1996-09-17 Fuji Photo Film Co Ltd ポリマーフィルム
JPH11302273A (ja) * 1997-10-28 1999-11-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd アミノメチレンピラン誘導体、その製造方法および用途
FR2815961B1 (fr) 2000-10-26 2008-11-28 Centre Nat Rech Scient Nouveaux intermediaires utiles pour la synthese de retinoides
US6783754B2 (en) 2001-06-11 2004-08-31 Roy J. Mankovitz Plant-based non-toxic sunscreen products
BR0307335B1 (pt) * 2002-02-12 2014-01-07 Composições protetoras contra UV-A, diidropiridinas e diidropiranos, bem como uso dos mesmos
EP1549283B1 (en) 2002-07-10 2012-09-12 Basf Se Cosmetic preparation comprising merocyanine derivatives
DE10240863A1 (de) * 2002-09-04 2004-03-18 Basf Ag Verwendung von 2-(4-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure-n-hexylester in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung von Haaren
JP2006519227A (ja) * 2003-02-26 2006-08-24 フジ フォト フィルム ビー.ブイ. 美容用uvスクリーン組成物及びそのためのアミノブタジエンをもとにしたuv吸収複合体
JP2007500610A (ja) * 2003-07-22 2007-01-18 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド O−配位金属キレートおよび高記録容量を有する光学的記録媒体におけるその使用
JP2007514709A (ja) * 2003-12-17 2007-06-07 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 化粧品用メロシアニン誘導体
WO2005080341A1 (en) * 2004-02-13 2005-09-01 Dsm Ip Assets B.V. Ionic uv-a sunscreens and compositions containing them
GB2416351A (en) * 2004-06-29 2006-01-25 Ciba Sc Holding Ag Use of myocyanine derivatives for the protection of human hair and skin from UV radiation

Also Published As

Publication number Publication date
CN101010063B (zh) 2016-12-07
WO2006003094A3 (en) 2006-07-13
GB2416351A (en) 2006-01-25
TW200613001A (en) 2006-05-01
BRPI0512730B1 (pt) 2016-06-14
US7772242B2 (en) 2010-08-10
US20090010860A1 (en) 2009-01-08
US20100209466A1 (en) 2010-08-19
KR20070026590A (ko) 2007-03-08
GB0512335D0 (en) 2005-07-27
US8044058B2 (en) 2011-10-25
WO2006003094A2 (en) 2006-01-12
CN101010063A (zh) 2007-08-01
EP1761237A2 (en) 2007-03-14
AR055685A1 (es) 2007-09-05
BRPI0512730A2 (pt) 2011-10-11
JP2008504343A (ja) 2008-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5078611B2 (ja) メロシアニン誘導体
JP5099559B2 (ja) メロシアニン誘導体
JP4344241B2 (ja) トリアジン誘導体、およびサンスクリーンとしてのその使用
JP4154719B2 (ja) 化粧品用途のためのメロシアニン誘導体
US7504528B2 (en) Merocyanine derivatives for cosmetic use
JP4566907B2 (ja) アミノ置換ヒドロキシフェニルベンゾフェノン誘導体
JP5254955B2 (ja) トリアジン誘導体
BRPI0613982A2 (pt) naftaleno amidinas e uso das mesmas
JP2008514672A (ja) 光安定性の化粧用又は皮膚科学用組成物
JP2002526526A (ja) 光保護剤としてのインドリン誘導体
JP5294877B2 (ja) ヒドロキシベンゾフェノン誘導体
JP5588676B2 (ja) 紫外線の悪影響からヒト又は動物の皮膚又は毛髪を保護するためのアミノフェニルベンゾトリアゾール誘導体の使用及びその化粧品組成物。
JP4230353B2 (ja) ビフェニレン化合物
AU748609B2 (en) Arylaminomethylenecamphor derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080620

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080620

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20110324

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110413

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110712

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120418

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120718

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120815

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120828

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150907

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5078611

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees