JP5254955B2 - トリアジン誘導体 - Google Patents
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-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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-
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Description
X1は、式
A及びA’は、互いに独立して、炭素原子数5ないし12のシクロアルキレン基、N、O又はSによって所望により中断された、未置換の又は置換された、直鎖の又は枝分かれした炭素原子数1ないし12のアルキレン基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキレン基;ビフェニレン基;炭素原子数6ないし10のアリーレン基;又は、炭素原子数5ないし10のアリーレン−(炭素原子数1ないし12のアルキレン)基を表わし;
R1は、式
R2及びR3は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし12のアルキル基;OR7;NR7R8;炭素原子数6ないし10のアリール基を表わし;
X2は、O又はNHを表わし;
W1は、炭素原子数1ないし20のアルキル基;又は基Sp−Sil(ここで、Spは、直鎖の又は枝分かれした、飽和した又は単不飽和の又は多不飽和の炭素原子数3ないし12の炭化水素基を表わし;Silは、シラン;オリゴシロキサン又はポリシロキサン部分を表わす。)を表わし;及び、
R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし12のアルキル基;又は炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基を表わす。]に対応する。
X1は、好ましくは、式(1b)(式中、A1及びA2は、炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わす。)で表わされる基を表わすか、又は、X1は、好ましくは、式(1a)(式中、A1は、炭素原子数1ないし5のアルキレン基;又はフェニレン基を表わし;及び、R9は、水素原子を表わす。)で表わされる基を表わす。
式−SiMem(OSiMe3)nで表わされるオリゴシロキサンを表わすか;又は、
式
Meは、メチル基を表わし;
mは、0;1;又は2を表わし;
nは、1;2;又は3を表わし;
m+nは、3を表わし;及び、
uは、0ないし6を表わす。)で表わされるオリゴシロキサンを表わすところの式(1)で表わされる化合物である。
R1は、式
X1は、式
A、W1、X2及びR9は、式(1)において定義した通りであり;及び、
R5及びR6は、互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)で表される化合物である。
R1が、式
X1が、
R5及びR6が、互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表わすところの式(2)で表わされる化合物である。
式(1m)で表わされるハロゲントリアジン、好ましくはクロロトリアジン 2モルと式(1n)で表わされる化合物 1モルとを反応させて、式(1)で表わされる化合物を得ることを含む。
(a)各々が0.02ないし2μmの粒子サイズを有する、微粒化された式(1)で表わされるUV吸収剤、及び、
(b)適切な分散剤
を含むUV吸収剤分散体である。
化粧品又は医薬品製剤は、様々な化粧品に含まれる。例えば、特に以下の製品が考慮される:
−スキンケア製品、例えば、タブレット形態又は液体セッケン、ソープレス洗剤又は洗浄用ペーストの形態にある皮膚洗浄及び清浄製品;
−浴用製品、例えば液体(フォームバス、ミルク、シャワー製品)又は固体の浴用製品、例えばバスキューブ及びバスソルト;
−スキンケア製品、例えば、皮膚用エマルジョン、マルチエマルジョン又は皮膚用オイル;
−化粧品用パーソナルケア製品、例えば、日中用クリーム又はパウダークリーム、フェイスパウダー(ルーズ又は圧縮された)、ルージュ又はクリームメイクアップの形態にある顔面用メイクアップ、アイケア用製品、例えばアイシャドウ製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム;リップケア製品、例えばリップスティック、リップグロス、リップ輪郭用ペンシル、マニキュア、マニキュア除去剤、ネイルハードナー又は甘皮除去剤のようなネイルケア製品;
−フットケア製品;フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム、特別の脱臭剤及び制汗剤又はカルス除去製品;
−サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、サンブロック又はトロピカル、プレタンニング製品又は日焼け後用製品のような光保護製品;
−スキンタンニング製品、例えばセルフタンニングクリーム;
−脱色製品、例えば皮膚をブリーチングするための製品又はスキンライトニング製品;
−防虫剤、例えば昆虫忌避オイル、ローション、スプレー又はスティック;
−脱臭スプレー、ポンプ作動のスプレー、脱臭ジェル、スティック又はロールオンのような脱臭剤;
−制汗剤、例えば制汗スティック、クリーム又はロールオン;
−汚れた皮膚を清浄にし及びケアするための製品、例えば合成洗浄剤(固体又は液体)、ピーリング又はスクラブ製品又はピーリングマスク;
−化学薬品形態にある脱毛製品(脱毛)、例えば、脱毛パウダー、液体脱毛製品、クリーム−又はペースト−形態の脱毛製品、ジェル形態又はエアゾール発泡形態にある脱毛剤;
−シェービング製品、例えば、シェービングソープ、発泡シェービングクリーム、無発泡シェービングクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェービングのためのプレシェーブ製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション;
−香料製品、例えば、香料(オーデコロン、オードトワレ、オードパヒューム、パルファンドトワレ、香水)、香油又はパヒュームクリーム;
−化粧品ヘアトリートメント製品、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態にあるヘア洗浄用製品、ヘアケア製品、例えばプレトリートメント製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアストラクチュアリング製品、例えばパーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)のためのヘアウェーブ製品、ヘアストレートニング製品、液体ヘアセット用製品、ヘアフォーム、ヘアスプレー、ブリーチング製品、例えば過酸化水素水、ライトニングシャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペースト又はオイル、一時的、半永久的又は永久的染毛剤、自己酸化型染料を含む製品、又はヘンナ又はカモミールのような天然染毛剤。
列挙した最終製剤は、様々な製品形態、例えば:
−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルジョン及び全種のマイクロエマルジョンとして液体製品の形態で、
−ジェルの形態で、
−オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態で、
−粉末、ラッカー、タブレット又はメイクアップの形態で、
−スティックの形態で、
−スプレー(高圧ガスを用いたスプレー又はポンプ作動のスプレー)又はエアゾールの形態で、
−フォームの形態で、又は
−ペーストの形態で、
存在し得る。
実施例A1:式
ピペラジン 1.8g(0.021mol)を、ジメチルホルムアミド 50mL中式
反応溶液を、水 100mLでデカンテーションし、攪拌した。
粗生成物を濾去し、水で洗浄し、アセトン中で攪拌し、濾去し、80℃において真空中で乾燥させた。
白色生成物を得た。
収量:2.0g(44.6%) 無色の結晶;Fp=287−290℃。
NMR:13C NMR(90MHz):δ=14.61(CH3),60.63.(CH2),119.35(CH),122.99(Cq),130.35(CH),145.02(Cq),164.38(Cq),164.98(Cq),165.88(Cq).
エチレンジアミン 0.3g(0.005mol)及びトリエチルアミン 1.1g(0.011mol)を、ジメチルホルムアミド 50mL中式(101a)で表わされるモノクロロトリアジン 4.4g(0.01mol)の溶液に添加し、75℃において2時間攪拌した。
反応溶液を、乾燥するまで、回転エバポレーターを用いて濃縮し、水中で収集し、塩酸(1N)を用いて弱酸性にした。
粗生成物を濾去し、水で洗浄し、中性にした。
アセトン中での煮沸後、白色生成物を得た。
収量:2.7g(62.0%);Fp=213−215℃。
13C NMR(90MHz,):δ=14.55(CH3),14.58(CH3),60.52(CH2),60.55(CH2),119.20(CH),122.73(CH),122.82(CH),130.15(CH),145.13(Cq),145.29(Cq),164.22(Cq),164.41(Cq),165.87(Cq),166.16(Cq).
メチル−2−ピロリドン 100mL中4−アミノベンズアミド 34.7g(0.255mol)の溶液を、5℃及びpH 3.5において、ジオキサン/水混合物(9:1) 800mL中塩化シアヌル 46.1g(0.25mol)の溶液に添加した。
その後、メチルピロリドン 100mL中4−アミノベンズアミド 34.7g(0.255mol)の溶液を、60−90℃及びpH 8.5において、添加した。
懸濁液を60℃において希釈し、濾去し、温め、ジオキサン及び水で洗浄した。ジメチルホルムアミド及びアセトン中での煮沸後、式
ピペラジン 0.432g(0.005mol)及びトリエチルアミン 1.1g(0.01mol)を、ジメチルホルムアミド中式(103a)で表わされるモノクロロトリアジン 3.84g(0.01mol)の溶液に添加した。
反応混合物を、75℃において6時間、その後、90℃において1時間攪拌した。
乾燥するまで、回転エバポレーターを用いて濃縮した後、残渣を水中に収集し、塩酸を用いて弱酸性にし、濾去し、水で洗浄して中性にした。1−メチル−2−ピロリドンから再結晶化し、メタノール中で煮沸した後、白色生成物を得た。
収量:1.95g(49.9%)。
融点:260℃において分解開始。
式(103)で表される化合物の元素分析
エチレンジアミン 0.30g(0.005mol)及びトリエチルアミン 1.1g(0.01mol)を、ジメチルホルムアミド 50mL中式(103a)で表わされるモノクロロトリアジン 3.84g(0.01mol)の溶液に添加し、75℃において5.5時間攪拌した。
透明な溶液を、乾燥するまで、回転エバポレーターを用いて濃縮し、水中で収集し、塩酸を用いて弱酸性にし、濾去し、水で洗浄し、中性にした。
ジメチルホルムアミド/水混合物(4:6)から再結晶化し、アセトン中で煮沸した後、白色生成物を得た。
収量:0.8g(21.2%)。
NMR:
13C NMR(90MHz):δ=31.14,36.14,119.26(CH),127.72(Cq),128.51(CH),128.69,143.09(Cq),162.70(Cq),163.35(CH),163.90(Cq),165.13(Cq),168.03(Cq).
プロピレンジアミン 0.37g(0.005mol)及びトリエチルアミン 1.1g(0.01mol)を、ジメチルホルムアミド 50mL中式(101a)で表わされるモノクロロトリアジン 4.4g(0.01mol)の溶液に添加し、75℃において4時間攪拌した。
乾燥するまで、回転エバポレーターを用いて濃縮した後、残渣を水中で収集し、濾去し
た。
第三ブチルメチルエーテル中に溶解した後、有機層を、塩水(5%)と共に振り、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで濃縮した。
白色生成物を、カラムクロマトグラフィーによる精製によって得た。
収量:2.3g(52%)。
NMR:
13C NMR(90MHz):δ=14.53(CH3),14.58(CH3),19.04(CH3),46.03.(CH2),46.68.(CH),60.54(CH2),119.22(CH),122.73(Cq),122.85(Cq),130.13(CH),145.11(Cq),145.25(Cq),145.32(Cq),164.25(Cq),164.38(Cq),165.75(Cq),165.84(Cq),165.87(Cq),166.26(Cq).
式(5)で表わされる化合物(表1)を、実施例1に記載の方法に従って製造した。ピペラジンは、p−フェニレン−ジアミンに代替した。
式(18)で表わされる化合物(表1)を、実施例1に記載の方法に従って製造した。ピペラジンは、イソホロン−ジアミン(CAS登録番号:2855−13−2)に代替した。式(101a)で表わされる化合物は、
式(19)で表わされる化合物(表1)を、実施例1に記載の方法に従って製造した。ピペラジンは、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタンに代替した。式(101a)で表わされる化合物は、
式(43)で表わされる化合物(表1)を、実施例1に記載の方法に従って製造した。ピペラジンは、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタンに代替した。式(101a)で表わされる化合物は、
式(31)で表わされる化合物(表1)を、実施例1に記載の方法に従って製造した。ピペラジンは、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタンに代替した。式(101a)で表わされる化合物は、
式(53)で表わされる化合物(表1)を、実施例1に記載の方法に従って製造した。ピペラジンは、ネオペンチルグリコール(CAS登録番号:126−30−7)に代替した。式(101a)で表わされる化合物は、
Claims (6)
- 式
X1は、式
R1は、式
X2は、O又はNHを表わし;
W1は、炭素原子数1ないし20のアルキル基;又は基Sp−Sil
(ここで、Spは、直鎖の又は枝分かれした、飽和した又は単不飽和の又は多不飽和の炭素原子数3ないし12の炭化水素基を表わし;
Silは、基SiR10R11R12
(式中、R10、R11及びR12は、各々独立して、炭素原子数1ないし6のアルキル基;炭素原子数1ないし6のアルコキシ基;又はフェニル基を表わす。)を表わすか;又は、
式−SiMem(OSiMe3)n
(式中、Meは、メチル基を表わし;
mは、0;1;又は2を表わし;
nは、1;2;又は3を表わし;及び
m+nは、3を表わす。)で表わされるオリゴシロキサンを表わすか;又は、
式
Meは、メチル基を表わし;
uは、0ないし6を表わす。)で表わされるオリゴシロキサンを表わす。)で表わされる基を表わす。)で表わされる基を表わし;
R2及びR3は、水素原子を表わし;及び
R4は、水素原子を表わす。]で表わされる化合物。 - 微粒化された、請求項1記載の式(1)で表わされる化合物の製造方法であって、適切な溶媒から湿式粉砕、湿式混練、噴霧乾燥することによって、該式(1)で表わされる化合物の適切な溶媒からのRESS法に従った膨張によって又は再沈殿によって、0.02ないし2μmの平均粒子サイズを有する微粒子を得ることを含む方法。
- 化粧品的に許容可能なキャリヤー又は補助剤と一緒に、少なくとも1種の、請求項1に記載の式(1)で表わされる化合物を含む化粧品組成物。
- 前記式(1)で表わされる化合物が微粒化状態で組成物中に存在する請求項4に記載の化粧品組成物。
- (a)0.02ないし2μmの粒子サイズを有する、少なくとも1種の微粒化された、請求項1記載の式(1)で表わされる化合物のUV吸収剤、及び、
(b)適切な分散剤
を含むUV吸収剤分散体。
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