JP5362574B2 - メロシアニン誘導体 - Google Patents
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Description
L1、L2及びL3は、それぞれ互いに独立して水素原子を表し;又はL1及びL3は結合し
て炭素環を形成し得;
R3及びR4は、それぞれ互いに独立してCN;−COR5;−COOR5;−CONR5R6;炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数2乃至22のアルケニル基;炭素原子数2乃至22のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至20のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至18のヘテロアラルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至12のアルキルカルボニルアミノ−炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数2乃至12のヘテロアリール基;又は−X2−Sil2を表し;
nは1乃至4の数を表し;
n=1であるとき、
R1及びR2は、それぞれ互いに独立して水素原子;炭素原子数1乃至22のアルキル基;ヒドロキシ−炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数2乃至22のアルケニル基;炭素原子数2乃至22のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至20のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数3乃至18のヘテロアラルキル基;炭素原子数2乃至12のヘテロアリール基;−(CH2)u−SiR8R9R10;又は−X1−
Sil1を表し;
n=2であるとき、
R1及びR2は、それぞれ炭素原子数1乃至6のアルキレン基;又は、R1及びR2のうち一方が炭素原子数1乃至6のアルキレン基を表し、そして他方がn=1で定義されているものを表し;
n=3であるとき、
R1及びR2のうち一方が三価の基を表し、そして他方がn=1で定義されているものを表し;
n=4であるとき、
R1及びR2のうち一方が四価の基を表し、そして他方がn=1で定義されているものを表し;
R5及びR6は、それぞれ互いに独立して水素原子;炭素原子数1乃至22のアルキル基、炭素原子数2乃至22のアルケニル基;炭素原子数2乃至22のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原
子数7乃至20のアラルキル基;COR7;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;
炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至18のヘテロアラルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至5のアルコキシ基−炭素原子数6乃至20のアリール基;−(CH2)t−SO3H;−(CH2)v−(CO)−O
R7;−(CH2)t−O−炭素原子数6乃至10のアリール基;炭素原子数2乃至12の
ヘテロアリール基;−(CH2)u−SiR8R9R10;又は−X2−Sil2基を表し;
R7は水素原子;炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数2乃至22のアルケニ
ル基;炭素原子数2乃至22のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至20のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至18のヘテロアラルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;又は炭素原子数2乃至12のヘテロアリール基を表し;
R8、R9、R10は、それぞれ互いに独立して炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至22のアルコキシ基;又はO−炭素原子数6乃至20のアリール基を表し;
又は、
L3及びR1、R3及びR4、R1及びR2、R5及びR6は結合して1、2、3又は4員の炭素環、又は、N、O及び/又はS−ヘテロ環を形成し得、それらはさらに他の芳香環と融合し得、そしてN−ヘテロ環の各N原子は非置換であるか又はR11で置換され得、
そして、各アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基又はシクロアルキレン基は非置換であるか又は1つ以上のR12で置換され得、
そして各アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基またはアラルキレン基は非置換であるか又は1つ以上のR13で置換され得、
R11はR14;COR14;COOR14;又はCONR14R15を表し;
R12は水素原子、OH;NR16R17;O−R16;S−R16;CO−R16;O−CO−R16;オキソ;チオノ;CN;COOR16;CONR16R17;SO2NR16R17;SO2R16;SO3R16;SiR8R9R10;OSiR8R9R10;POR8R9;又は−X3−Sil3基を
表し;
R13は、炭素原子数1乃至12のアルキルチオ基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキルチオ基;炭素原子数1乃至12のアルケニルチオ基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニルチオ基;炭素原子数1乃至12のアルコキシ基;炭素原子数3乃至12のシクロアルコキシ基;炭素原子数1乃至12のアルケニルオキシ基;又は非置換の若しくは1つ以上のR12で置換された炭素原子数3乃至12のシクロアルケニルオキシ基;ハロゲン原子;CN;SH;OH;CHO;R18;OR18;SR18;C(R18)=CR19R20;O−CO−R19;NR18R19;CONR18R19;SO2NR18R19;SO2R18;COOR18;OCOOR18;NR19COR20;NR19COOR20;SiR8R9R10;OSiR8R9R10;P(=O)R8R9;又は−X4−Sil4基を表し;
R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ互いに独立して水素原子;炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数2乃至12のアルケニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数2乃至12のヘテロアリール基;炭素原子数7乃至18のアラルキル基;又は炭素原子数3乃至18のヘテロアラルキル基を表し;
R14及びR15、R16及びR17、及び/又はR18及びR19は結合して非置換の、又は炭素原子数1乃至4のアルキル基で置換されたピロリドン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を形成し得;
X1、X2、X3及びX4は、それぞれ互いに独立してリンカーを表し;
Sil1、Sil2、Sil3及びSil4は、それぞれ互いに独立してシラン−、オリゴシロキサン又はポリシロキサン部分を表し;
tは0乃至12の数を表し;
uは0乃至12の数を表し;そして
vは0乃至12の数を表す。)
で表されるものに対応する。
(式中、
R8及びR9は、それぞれ互いに独立して炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至22のアルコキシ基又はO−炭素原子数6乃至20のアリール基を表し;
mは0;1;又は2を表し、
oは3、2又は1を表し;m+nの合計は3である。)
から選択されるオリゴシロキサン部分を表す。
AはリンカーX1、X2、X3及び/又はX4との結合を表し;
R8、R9及びR10は、それぞれ互いに独立して炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至22のアルコキシ基又はO−炭素原子数6乃至20のアリール基を表し;
pは0乃至10の数を表し;
qは1乃至10の数を表し;そして
vは0乃至1の数を表す。)
からなる群から望ましくは選択される。
R8、R9及びR10は、それぞれ互いに独立して炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至22のアルコキシ基又はO−炭素原子数6乃至20のアリール基を表し;
AはリンカーX1又はX2との結合を表し;
xは4乃至250の数を表し;
yは5乃至250の数を表し;そして
zは1乃至50の数を表す。)
からなる群から望ましくは選択される。
R21、R22、R23及びR24は、それぞれ互いに独立して水素原子;炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至22のアルコキシ基;又はO−炭素原子数6乃至20のアリール基を表し;
bは0乃至30の数を表し;
cは0乃至6の数を表し;そして
dは0乃至1の数を表す。)
で表される二価の基を表す。
R1及びR2は一緒になって
から選択される二価の基を形成する、式(1)で表される化合物が使用される。
R1が炭素原子数1乃至8のアルキル基;基X1−Sil1(式中、X1は炭素原子数1乃至3のアルキレン基を表し;そしてSil1は
R2が水素原子;又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し;そして、
R1、R3、R4、L1、L2、L3及びnが式(1)において定義されたものを表すような化合物である。
R3がX2−Sil2
(式中、
Sil2は式
X2は炭素原子数1乃至18のアルキレン基;又は式
アスタリクス**はR3又はR4と結合し;そして
wは0乃至30の数を表す。)を表す。)で表される二価の基を表す。
R4が−COOR5;又はC≡Nを表し;
R5が水素原子;又は炭素原子数1乃至22のアルキル基を表し;そして
R1、R2、R3、L1、L2、L3及びnが式(1)で定義されたものを表す、メロシアニン誘導体である。
R1及びR2は、それぞれ互いに独立して水素原子;又は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表し、
L1、L2及びL3は水素原子を表し;又はL1及びL3は
R4は−COR5を表し;
R5は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表し;
Sil2は式
X2は炭素原子数1乃至18のアルキレン基;又は前記式(5a)、(5b)又は(5c
)で表される二価の基を表す。)に対応する。
R2は水素原子;又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し;
L1及びL3は一緒に
R3及びR4は、それぞれ互いに独立してCN;−COR5;−COOR5;又は−CONR5R6を表し;そして
R5及びR6は、それぞれ互いに独立して水素原子;又は炭素原子数1乃至22のアルキル基を表し;そして
L2は式(1)で定義されたものを表す。)に対応する。
R2は水素原子;又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し;
R3及びR4は、それぞれ互いに独立してCN;−COR5;−COOR5;又は−CONR5R6を表し;
R5及びR6は、それぞれ互いに独立して水素原子;又は炭素原子数1乃至22のアルキル基を表し;
L1、L2及びL3は水素原子を表し;又はL1及びL3は
第一工程において、基R1、R2、R3又はR4の一つが上述に定義されるものであって、その後ヒドロシリル化され得る不飽和C−C結合を含む、一般式(1)で表される化合物が合成される。次の工程において、前記不飽和化合物とSiH含有シラン、オリゴシロキサン及びポリシキサンとの反応をヒドロシリル化触媒の存在下で実施する。下記反応スキームがヒドロシリル化反応を例示する。
R4、L1、L2又はL3は上述のように定義される。
)とを、質量基準で1:99乃至99:1、好ましくは1:95乃至95:1、そして最も好ましくは10:90乃至90:10の混合比での使用での使用が好ましい。特に興味深いものは、20:80乃至80:20の、好ましくは40:60乃至60:40の、そして最も好ましくは約50:50の混合比である。そのような混合物は、とりわけ、溶解性を改善するために、又は紫外線の吸収を増加させるために使用可能である。
化粧品又は医薬品配合物は広範な化粧品製剤に含まれる。例えば、特に以下の製剤が考慮される:
−スキンケア製剤、例えばタブレット型又は液体石鹸、合成洗剤(soapless detergent)又はペースト洗剤形態の皮膚洗浄及びクレンジング製剤
−入浴用製剤、例えば液体(フォームバス、ミルク、シャワー製剤)又は、例えばバスキューブ及びバスソルトなどの固体バス製剤;
−スキンケア製剤、例えばスキンエマルション、マルチエマルション又はスキンオイル;−化粧用パーソナルケア製剤、例えばデイクリーム又はパウダークリーム、フェイスパウダー(ルース又は固形)、口紅又はクリームメークアップの形態でのフェイシャルメーキャップ、アイケア製剤、例えばアイシャドウ製剤、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム;リップケア製剤、例えばリップスティック、リップグロス、リップライナーペンシル、ネイルケア製剤、例えばマニキュア液、マニキュアリムーバー、ネイルハードナー、キューティクルリムーバー;
−フットケア製剤、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム若しくはフットバルサム、特殊脱臭剤及び発汗抑制剤又はたこ除去製剤;
−光保護製剤、例えば、サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、日焼け止め又はトロピカルズ、日焼け前製剤又は日焼け後製剤;
−日焼け用製剤、例えば、セルフ日焼け用クリーム;
−脱色製剤、例えば、皮膚しみ取り用製剤又は皮膚の淡色化製剤;
−防虫剤、例えば、防虫油剤、ローション、スプレー又はスティック;
−脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプスプレー、脱臭ジェル、スティック又はロールオン;
−制汗剤、例えば、制汗スティック、クリーム又はロールオン;
−創傷皮膚を洗浄及びケアする製剤、例えば、合成洗剤(固形又は液体)、ピーリング又はスクラブ製剤又はピーリングマスク;
−化学的な形態の脱毛製剤(脱毛)、例えば、脱毛パウダー、液体脱毛製剤、クリーム又はペースト状脱毛製剤、ジェル状又はエアゾールフォームの脱毛製剤;
−髭剃り用製剤、例えば、髭剃り用石鹸、フォーミングシェービングクリーム、ノンフォーミングシェービングクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェービング用プレシェーブ製剤、又はアフターシェーブローション;
−芳香製剤、例えば、芳香剤(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香水)、香油又はパヒュームクリーム;
−化粧用毛髪処理製剤、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態の毛髪洗浄製剤、ヘアケア製剤、例えば、プレトリートメント製剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント、髪型製剤、例えば、パーマネントウェーブ(ホットウエーブ、マイルドウエーブ、コールドウエーブ)用のヘアウェービング製剤、ストレートヘア製剤、液体へアセット製剤、ヘアフォーム、ヘアスプレー、ブリーチング製剤、例えば、過酸化水素溶液、淡色化シャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペースト又はオイル、一時的、半永久的若しくは永久的毛髪着色剤、自己酸化染料含有製剤又は天然毛髪着色剤、例えば、ヘナ若しくはカモミール。
示された最終配合物は、広範な提供形態で存在し得る、例えば:
−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルション、並びにあらゆる種類のマイクロエマルションなどの液状製剤形態、
−ジェル形態、
−オイル、クリーム、ミルク又はローション形態、
−パウダー、ラッカー、タブレット又はメーキャップ形態、
−スティック形態、
−スプレー(ガス噴射スプレー又はポンプアクションスプレー)又はエアロゾル形態、
−フォーム形態、又は
−ペースト形態。
実施例A1:MC 07の製造
1.87g(0.008モル、95%)の1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサンを、1.82g(0.008モル)の2−(3−アリルアミノ−5,5−ジメチル−シクロヘキシ−2−エニリデン)−マロノニトリルと10μlの白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を6mlのキシレンに溶解した混合物に、65℃で添加した。140℃で18時間加熱を続けた。さらに別の1.87g(0.008モル、95%)の1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサンと、触媒溶液5滴を添加した。110℃で30時間加熱を続けた。濃縮後、残渣をエタノール/トルエンの1/1温混合物に溶解した。チャコールを添加後、混合物を80℃で1時間撹拌した。固体をろ過し、少量のエタノール/トルエンの1/1混合物で洗浄した。ろ液を真空化で濃縮し、70−80℃で乾燥させた。
UV(CH3CN/H2O):λmax=382nm、UV(EtOH):λmax=381nm;ε=52829。
1.87g(0.008モル、95%)の1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサンを、2.19g(0.008モル)の[3−アリルアミノ−5,5−ジメチル−シクロヘキシ−2−エン−(Z)−イリデン]−シアノ酢酸エチルエステルと10μlの白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を6mlのトルエンに溶解した混合物に、65℃で添加した。95℃で18時間加熱を続けた。濃縮後、残渣をエタノール/トルエンの1/1の温混合物に溶解した。チャコールを添加後、混合物を80℃で1時間撹拌した。固体をろ過し、少量のエタノール/トルエンの1/1混合物で洗浄した。ろ液を真空化で濃縮し、70−80℃で乾燥させた。3.34g(84%収率)の橙色樹脂を得た。
UV(EtOH):λmax=388nm、ε=50383。
0.88g(0.004モル)の(2Z,4E)−5−(アリル−メチル−アミノ)−2−シアノ−ペンタ−2,4−ジエン酸エチルエステルと5滴の白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を、3mlのキシレン中に混合し、65℃に加熱した。1.87g(0.008モル、95%)の1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサンを添加後、115℃で18時間、加熱を持続した。その後、3mlのエタノールと、チャコールを加え、得られた混合物を80℃で1時間撹拌した。温混合
物を、シリカゲルパッドでろ過し、その後キシレンと酢酸エチルで洗浄した。収集した溶離液を濃縮した。残渣を90℃で1×10-3barで4時間乾燥させ、橙褐色樹脂として0.69g(39%収率)の生成物にした。
UV(CH3CN/H2O):λmax=381nm。
UV(EtOH):λmax=380nm;ε=69116。
0.31g(0.0018モル)の2−[(E)−3−(アリル−メチル−アミノ)−アリリデン]−マロノニトリルと3滴の白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を2mlのキシレンに溶解した溶液に、0.84g(0.0036モル、95%)の1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサンを60℃で加えた。
115℃18時間、加熱を続行した。反応混合物を2mlのエタノールで希釈し、チャコールと共に80℃で1時間撹拌した。温シリカゲルパッドでろ過し、該パッドをトルエンと酢酸エチルで洗浄した後、溶離液を真空で濃縮した。
残渣を90℃、1×10-3barで4時間乾燥させ、橙褐色樹脂として0.53g(74%収率)の予期される誘導体にした。
UV(CH3CN,H2O):λmax=383nm。
1.82g(0.008モル)の2−(3−アリルアミノ−5,5−ジメチル−シクロヘキシ−2−エニリデン)−マロノニトリルと10μlの白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を6mlのトルエンに65℃で溶解した。0.49g(0.002モル、99%)の2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサンを加え、95℃で18時間加熱を続行した。濃縮後、残渣をエタノール/トルエンの1/1の温混合物に溶解した。チャコールを加え、混合物を80℃で1時間撹拌した。固体をろ過した。ろ液を乾燥するまで濃縮した。真空で70−80℃で乾燥後、2.05g(89%収率)の所望の生成物を、融点〜100℃の濃黄色固体の形態として得た。
UV(EtOH):λmax=381nm、ε=177914;
2.19g(0.008モル)の[3−アリルアミノ−5,5−ジメチル−シクロヘキシ−2−エン−(Z)−イリデン]−シアノ−酢酸エチルエステルと10μlの白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を6mlのトルエンに溶解した温溶液に、0.49g(0.002モル、99%)の2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサンを加えた。95℃で18時間、加熱を続行した。別の10μl−量の触媒系を添加後、混合物を110℃で18時間加熱した。混合物をその後乾燥するまで濃縮して、エタノール/トルエンの1/1の温混合物10mlに溶解した。得られた混合物をチャコールと一緒に80℃で1時間撹拌した。ろ過後、混合物を濃縮し、橙色の固体残渣を真空で70−80℃で乾燥させ、2.69g(100%)の所望の生成物を得た。
UV(EtOH):λmax=388nm、ε=181817。
0.88g(0.004モル)の(2Z,4E)−5−(アリル−メチル−アミノ)−2−シアノ−ペンタ−2,4−ジエン酸エチルエステルと5滴の白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を3mlの温トルエン中で混合した。0.24
g(0.001モル、99%)の2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサンを65℃で添加後、反応混合物を115℃で18時間撹拌した。3mlのエタノールで希釈後、チャコールを加え、80℃で1時間撹拌を続行した。得られた混合物を、温シリカゲルパッドでろ過し、該パッドを少量のトルエンと酢酸エチルで洗浄した。溶離液を真空で濃縮し、赤茶色樹脂形態の0.68g(61%収率)の生成物にした。
UV(CH3CN,H2O):λmax=381nm。
0.35g(0.002モル)の2−[−3−(アリル−メチル−アミノ)−アリリデン]−マロノニトリルと3滴の白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を2mlのキシレンに溶解した溶液を、60℃に加熱した。0.12g(0.0005モル、99%)の2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサンを添加後、加熱を115℃で18時間続行した。別の触媒溶液3滴を添加後、撹拌を115℃で8時間続行した。反応混合物を2mlのエタノールで希釈し、チャコールと共に80℃で1時間撹拌した。温混合物をその後温シリカゲルパッドでろ過し、その後にキシレンと酢酸エチルで洗浄した。溶離液を濃縮し、残渣を90℃で真空で4時間乾燥し、0.24g(51%)の所望の生成物を橙色樹脂として得た。
UV(CH3CN,H2O):λmax=378nm。
1.82g(0.008モル)の2−(3−アリルアミノ−5,5−ジメチル−シクロヘキシ−2−エニリデン)−マロノニトリルを10μlの白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)と一緒に6mlのキシレンに溶解した。混合物を65℃に加熱し、1.99gのポリ(ジメチルシロキサン−コ−メチルヒドロシラン)(トリメチルシリル末端、Mw=950ダルトン、50モル% MeHSiO、アルドリッチ社製)を添加した。加熱を95℃で18時間続行し、実施例8の手順に従って進行させ、5g(99%)の所望の誘導体を黄色のペースト状樹脂として得た。
UV(EtOH):λmax=381nm;ε=165712。
2.01gのポリ(ジメチルシロキサン−コ−メチルヒドロシラン)(トリメチルシリル末端、Mw=950ダルトン、50モル% MeHSiO、アルドリッチ社製)を2.19g(0.008モル)[3−アリルアミノ−5,5−ジメチル−シクロヘキシ−2−エン−(Z)−イリデン]−シアノ−酢酸エチルエステルと、10μlの白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を6mlのキシレンに溶解した温溶液に加えた。混合物を95℃で18時間撹拌した。別の10mlの触媒溶液を添加後、加熱を110℃で18時間続行した。反応混合物をその後濃縮し、実施例8に記載された手順に従って進行させ、橙色のペースト状樹脂の形態で4.7g(収率:82%)の所望の生成物にした。
UV(EtOH):λmax=388nm;ε=189103。
0.88g(0.004モル)の(2Z,4E)−5−(アリル−メチル−アミノ)−2−シアノ−ペンタ−2,4−ジエン酸エチルエステルと5滴の白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を6mlのキシレン中で65℃で混合した。0.99gのポリ(ジメチルシロキサン−コ−メチルヒドロシラン)(トリメチルシリル末
端、Mw=950ダルトン、50モル% MeHSiO、アルドリッチ社製)を65℃で添加した後、反応混合物を115℃で18時間撹拌した。6mlのエタノールで希釈後、反応混合物を実施例7に記載のように進行させた。0.98g(収率39%)の予期された生成物を茶色がかったペースト状樹脂の形態で得た。
UV(CH3CN,H2O):λmax=382nm。
0.35g(0.002モル)の2−[−3−(アリル−メチル−アミノ)−アリリデン]−マロノニトリルと3滴の白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3,−テトラメチルジシロキサン錯体(ポリ(ジメチルシロキサン)溶液、ビニル末端、アルドリッチ社製)を2mlのキシレンに溶解した溶液を、60℃に加熱した。0.50gのポリ(ジメチルシロキサン−コ−メチルヒドロシラン)(トリメチルシリル末端、Mw=950ダルトン、50モル% MeHSiO、アルドリッチ社製)を65℃で添加した後、反応混合物を115℃で18時間撹拌した。混合物をその後2mlのエタノールで希釈した後、実施例8に記載されたような手順に従って進行させた。生成物(0.47g)を茶色がかった樹脂の形態で43%で得た。
UV(CH3CN,H2O):λmax=377nm。
Claims (7)
- 式(1)で表されるメロシアニン誘導体。
L1、L2及びL3は、それぞれ互いに独立して水素原子を表し;又はL1及びL3は結合して炭素環を形成し得;
R3及びR4は、それぞれ互いに独立してCN;又は−COOR5 を表し;
nは1、2又は4の数を表し;
n=1であるとき、
R1及びR2は、それぞれ互いに独立して水素原子;又は炭素原子数1乃至22のアルキル基;−(CH2)u−SiR8R9R10;又は−X1−Sil1を表し;少なくとも
R 1 又はR 2 の一方が−(CH 2 ) u −SiR 8 R 9 R 10 ;又は−X 1 −Sil 1 を表
し
uは0乃至12の数を表し、
n=2であるとき、
R1及びR2は、それぞれ炭素原子数1乃至6のアルキレン基;又は、R1及びR2のうち一方が炭素原子数1乃至6のアルキレン基を表し、そして他方がn=1で定義されているものを表し;
n=4であるとき、
R1及びR2のうち一方が式
R5 は、水素原子;又は炭素原子数1乃至22のアルキル基を表し;
X1 は、式
R 21 、R 22 、R 23 及びR 24 は、それぞれ互いに独立して水素原子;又は炭素原子数1乃至22のアルキル基を表し;
bは0乃至30の数を表し;
cは0乃至6の数を表し;そして
dは0乃至1の数を表す。)
で表される二価の基から選択されるリンカーを表し;
Sil1 は式
AはリンカーX 1 との結合を表し;
R 8 、R 9 及びR 10 は、それぞれ互いに独立して炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至22のアルコキシ基;又はO−炭素原子数6乃至20のアリール基を表し;
pは0乃至10の数を表し;
qは1乃至10の数を表し;そして
vは0乃至1の数を表す。)
から選択されるオリゴシロキサン部分、又は式
R 8 、R 9 、R 10 は、それぞれ互いに独立して炭素原子数1乃至22のアルキル基;炭素原子数6乃至20のアリール基;炭素原子数1乃至22のアルコキシ基;又はO−炭素原子数6乃至20のアリール基を表し;
AはリンカーX 1 との結合を表し;
xは4乃至250の数を表し;
yは5乃至250の数を表し;そして
zは1乃至50の数を表す。)
で表されるポリシロキサンを表す。) - 前記式(1)中、
R2は水素原子;又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し;そして
R1、R3、R4、L1、L2、L3及びnは請求項1において定義されたものを表す、請求項1乃至3のうちいずれか一項に記載のメロシアニン誘導体。 - 請求項1に記載の式(1)で表されるメロシアニン誘導体、及び、少なくとも一種の化粧品に許容されるキャリヤを含む、化粧品組成物。
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