JP4566907B2 - アミノ置換ヒドロキシフェニルベンゾフェノン誘導体 - Google Patents
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Description
〔1〕式(1)
R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R 1 及びR 2 は、結合する窒素原子と一緒になって、5−又は6−員複素環を形成し;
n 1 は、1又は2の数を表わし;
n 1 =1の場合、
R 3 は、飽和又は不飽和複素環式基を表わし;
n 1 が2を表わす場合、
R 3 は、所望によりカルボニル基又はカルボキシ基で中断されたアルキレン基、シクロア
ルキレン基、アルケニレン基又はフェニレン基;式
Aは、−O−;又は−N(R 5 )−(式中、R 5 は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)を表わす。]で表わされる化合物。
〔2〕(a)式(6a)
(b)前記無水物を式(6c 1 )H−N(R 5 )−R 3 又は式(6c 2 )H−O−R 3 で表わ
される化合物と反応させ、式(1')
R 1 及びR 2 は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R 1 及びR 2 は、結合する窒素原子と一緒になって、5−又は6−員複素環を形成し;
n 1 は、1又は2を表わし;
n 1 が1を表わす場合、
R 3 は、飽和もしくは不飽和複素環式基を表わし、
n 1 が2を表わす場合、
R 3 は、所望によりカルボニル基又はカルボキシ基で中断されたアルキレン基、シクロア
ルキレン基又はアルケニレン基を表わし、
Aは、−O−;又は−N(R 5 )−(式中、R 5 は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)を表わす。]で表わされる化合物とすること、
からなる、式(1’)で表される化合物の製造方法。
〔3〕紫外線からヒト及び動物の毛及び肌を保護するための〔1〕記載の式(1)で表わされる化合物の使用。
〔4〕式(1)で表わされる化合物が0.02ないし2μmの平均粒子サイズを有する超微粉形態で存在する〔3〕記載の使用。
〔5〕〔1〕記載の式(1)で表わされる少なくとも1種以上の化合物と化粧品的に受容可能な担体又は補助剤を含む化粧品。
新規化合物は、式
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R1及びR2は、結合する窒素原子と一緒になって、5−又は6−員複素環を形成し;
n1は、1ないし4の数を表わし;
n1=1の場合、
R3は、飽和又は不飽和複素環式基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基;
所望により、1つ以上の炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基;所望により、複素環式基、アミノカルボニル基又は炭素原子数1ないし5のアルキルカルボキシ基で置換されたフェニル基を表わし;
n1が2を表わす場合、
R3は、所望により、カルボニル基又はカルボキシ基で置換されたアルキレン基、シクロ
アルキレン基、アルケニレン基又はフェニレン基;式
n1が3を表わす場合、
R3は、アルカントリイル基を表わし;
n1が4を表わす場合、
R3は、アルカンテトライル基を表わし;
Aは、−O−;又は−N(R5)−(式中、R5は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)を表わす。]で表わされる。
ル基、フラン基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、1,2,3−トリアゾール基、1,2,4−トリアゾール基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピラン基、チオピラン基、1,4−ジオキサン基、1,2−オキサジン基、1,3−オキサジン基、1,4−オキサジン基、インドール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ピロリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基及びチオモルホリン基である。
n1は、1ないし4の数を表わし;
n1が1を表わす場合、
R3は、飽和又は不飽和複素環式基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基;1つ以上の炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基を表わし;
n1が2を表わす場合、
R3は、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアルケニレン基を表わすが、所望により、カルボニル基又はカルボキシ基で中断され;
n1が3を表わす場合、
R3は、アルカントリイル基を表わし;
n1が4を表わす場合、
R3は、アルカンテトライル基を表わし;
Aは、−O−;又は−N(R5)−(式中、R5は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)を表わす、式(1)で表わされる化合物である。
pは、0ないし3の数を表わし、
R1、R2及びAは式(1)で定義した通りである。
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし;
Aは、−NH;又は−O−を表わし;
R3は、飽和又は不飽和複素環式基を表わす。)で表わされる。
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし;
Aは、−NH;又は−O−を表わし;
R3は、炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表わす。)で表わされる、本発明の更なる化合物が好ましい。
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし;
Aは、−NH;又は−O−を表わし;
R3は、
(a)式(6a)
(b)得られた無水物と式(4c1)H−N(R4)−R3又はH−O−R3で表わされる化合物を反応させ、式(1’)
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R1及びR2は、結合する窒素原子と一緒になって、5−又は6−員複素環を形成し;
n1は、1ないし4を表わし;
n1が1を表わす場合、
R3は、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;未置換の又は1つ以上の炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換された炭素原子数3ないし10のシクロヘキシル基;(Y−O)pZ;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は飽和もしくは不飽和複素環式基を表わし、
Yは、炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表わし;
Zは、炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし;
pは、1ないし20の数を表わし;
n1が2を表わす場合、
R3は、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアルケニレン基を表わすが、所望により、カルボニル基又はカルボキシ基で中断され;
n1が3を表わす場合、
R3は、アルカントリイル基を表わし;
n1が4を表わす場合、
R3は、アルカンテトライル基を表わし;
Aは、−O−;又は−N(R5)−(式中、R5は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)を表わす。]で表わされる化合物とすること
によって製造される。
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし;
R5は、水素原子;炭素原子数1ないし12のアルキル基;又は炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を表わす。)で表わされる化合物が、本発明の方法に従って得られ得る。
−水中又は適当な有機溶媒中での、硬質粉砕媒体、例えば、ボールミルにおける珪酸ジルコニウムボール及び保護界面活性剤又は保護ポリマーを用いた湿潤微粉砕(ポンプ注入可能な分散体のための低粘度超微粉法);
−連続又は不連続(バッチ)ニーダーを使用した、湿潤混練(ポンプ注入不可能なペーストのための高粘度超微粉法)。湿潤混練法のために、溶媒(水又は化粧品的に受容可能なオイル)、粉砕助剤(界面活性剤、乳化剤)及びポリマー状粉砕助剤が使用され得る。
両方の方法が、好ましくは使用され得る。
−適当な溶媒、例えば、水性懸濁液又は有機溶媒を含む懸濁液、又は水、エタノール、ジクロロエタン、トルエン又はN−メチルピロリドン等の真溶液からの噴霧乾燥;
−紫外線フィルター又はフィルターが溶解されるところの超臨界流体(例えば、CO2)のRESS法(超臨界流体急速膨張法(Rapid Expansion of Supercritical Solution))に従った膨張、又は適当な有機溶媒中1種以上のUVフィルターの溶液と一緒の二酸化炭素流体の膨張によって。
−超臨界流体を含む適当な溶媒からの再沈殿によって(GASR法=ガス抗溶媒再沈殿(Gas Anti−Solvent Recrystallisation)/PCA法=圧縮抗溶媒を用いた沈殿(Precipitation with Compressed Anti−Solvent))。
(a)式(1’)
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R1及びR2は、結合する窒素原子と一緒になって、5−又は6−員複素環を形成し;
n1が1を表わす場合、
R3は、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;未置換の又は1つ以上の炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換された炭素原子数3ないし10のシクロヘキシル基;(Y−O)pZ;炭素原子数6ないし10のアリール基;又は飽和もしくは不飽和複素環式基を表わし、
Yは、炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表わし;
Zは、炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし;
pは、1ないし20の数を表わし;
n1が2を表わす場合、
R3は、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアルケニレン基を表わすが、所望により、カルボニル基又はカルボキシ基で中断され;
n1が3を表わす場合、
R3は、アルカントリイル基を表わし;
n1が4を表わす場合、
R3は、アルカンテトライル基を表わし;
Aは、−O−;又は−N(R5)−(式中、R5は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)を表わす。]で表わされる、0.02ないし2μmの粒子サイズの超微粉紫外線吸収剤、及び
(b)適当な分散剤
を含む、紫外線吸収剤分散体である。
化粧品又は医薬品配合物は、様々な種類の化粧品に含まれる。例えば、特に以下の製品が考慮される:
−スキンケア製品、例えば、タブレット形態又は液体石鹸、石鹸なし洗剤又は洗浄ペーストの形態の肌洗浄及び清浄製品、
−浴用製品、例えば、液状浴用製品(フォームバス、ミルク、シャワー製品)又は固形浴用製品、例えば、バスキューブ及びバスソルト、
−スキンケア製品、例えば、肌用乳液、多様な乳液又は肌用オイル、
−化粧品的な個人ケア用製品、例えば、日中用クリーム又はパウダークリーム形態のフェイスメイキャップ、フェイスパウダー(ルース及び固形)、口紅又はメイキャップクリーム、アイケア製品、例えば、アイシャドー製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、アイフィックスクリーム、リップクリーム製品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップペンシル、ネイルケア製品、例えば、ネイルマニキュア、ネイルマニキュアリムーバー、ネイルハードナー又はキューティクルリムーバー、
−フットケア製品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又は足用香膏、足用脱臭剤及び発汗抑制剤又はたこ除去製品、
−光保護製品、例えば、サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、サンブロッカー(sun blocker)又は熱帯用日焼け止め剤(tropical)、日焼け前製品又は日焼け後製品、
−肌日焼け製品、例えば、セルフタンニングクリーム、
−脱色製品、例えば、肌漂白用製品又はスキンライトニング製品、
−防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック、
−脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプ作用スプレー、脱臭ゲル、スティック又はロールオン、
−発汗抑制剤、例えば、発汗抑制スティック、クリーム又はロールオン、
−汚れた肌を清浄及び保護するための製品、例えば、合成洗剤(固形又は液状)、剥離又はこすり洗いするための製品、又は剥離パック、
−化学薬品形態の脱毛製品(除毛剤)、例えば、脱毛パウダー、液状脱毛製品、クリーム状又はペースト状脱毛製品、ゲル状脱毛製品又はエーロゾルフォーム、
−シェービング製品、例えば、シェービングソープ、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォーム及びゲル、ドライシェービングのためのプレシェービング製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション、
−芳香性調製品、例えば、香水(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香水)、香油または芳香クリーム;
−化粧品毛髪用調製品、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態の毛髪洗浄用調製品、ヘアケア用調製品、例えば、前処理用調製品、ヘアートニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアーリンス、トリートメントパック、集中的ヘアートリートメント、毛髪構成化用調製品、例えば、パーマネントウェーブ用ヘアーウェーブ用調製品(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)、直毛化用調製品、液体ヘアーセット用調製品、ヘアーフォーム、ヘアースプレー、漂白用調製品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペースト又はオイル、一時的、半永久性又は耐久性毛髪着色料、自己酸化性染料を含む調製品、又はヘナもしくはカモミールのような天然毛髪着色料。
列挙した最終配合物は、様々な種類の存在形態、例えば以下の存在形態で存在し得る:−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルジョン及び全ての種類のマイクロエマルジョンのような液体配合物の形態、
−ゲルの形態、
−オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態、
−パウダー、ラッカー、タブレット又はメイキャップの形態、
−スティックの形態、
−スプレー(高圧ガススプレー又はポンプスプレー)又はエーロゾルの形態、
−フォームの形態、又は
−ペーストの形態。
a1)水及びいかなる所望の四級アンモニウム化合物、例えば4%ミンカミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド(minkamidopropyl
dimethyl−2−hydroxyethylammonium chloride)又はクォーターニウム80が添加されるところの、本発明に従った紫外線吸収剤、PEG−6−炭素原子数10のオキソアルコール及びソルビタンセスキオレエートからなる自然乳化素材配合物;
a2)水及びいかなる所望の四級アンモニウム化合物、例えば4%ミンカミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクォーターニウム80が添加されるところの、本発明に従った紫外線吸収剤、トリブチルシトレート及びPEG−20−ソルビタンモノオレエートからなる自然乳化素材配合物;
b)ブチルトリグリコール及びトリブチルシトレート中本発明に従った紫外線吸収剤の4倍濃厚溶液(quat−doped solution);
c)本発明に従った紫外線吸収剤とn−アルキルピロリドンの混合物又は溶液。
例1:3−ジエチルアミノ−ジベンゾ−オキセピン(DEDO)
式(101a)
収量:42g FP:83.5℃
分析:C、H、N含有量は、理論値と一致した;H−NMR;C−NMR;MSによりオキセピン構造を確認した。
この方法と同様に、前記化合物は、ジシクロヘキシルカルボジイミドの代わりに無水酢酸を用いたBB−酸の脱水によって得られ得る。
2−(4−アミノフェニル)−6−メチル−ベンゾチアゾール7.2gを、室温においてジエチレングリコールジメチルエーテル60mL中で懸濁させた。ジエチレングリコールジメチルエーテル20mL中に式(101)で表わされる化合物が10.6g溶解した溶液を攪拌条件下で添加し、反応塊を90℃まで加熱した。4時間の反応時間の後、反応塊を室温まで冷却し、粗生成物を濾去した。純粋な化合物を、エタノールを使用した粗生成物の抽出によって得た。
収量:ベージュ色粉末 7.3g FP:225℃
C=71.6%;H=5.2%;N=7.8%;S=5.96%
全ての値は、理論値と一致した。
ジオキサンにおける紫外線スペクトル:
1.336nmにおける最大 e=57318
2.360nmにおける最大 e=49032
粉砕真珠19.3g ER120S、0.3−0.4mmを備えたディスパーマット LC(Dispermat LC)中で、式(102)で表わされる化合物3.4g、アルラセルP135 0.3g及びクロダモルAB5.3gを、4.5時間粉砕した。非常に微粉砕された分散体が得られ、そしてそれは、16.4のSPF値を有した。この分散体は、非常に良好な広い紫外線範囲(320−380nm)を保護した。
式(101)で表わされる化合物6gをジオキサン40mL中に溶解した。4−アミノベンズアミド2.5gを、攪拌しながらこの溶液へ添加した。85℃における2時間の反応時間の後、ジオキサンを真空下で除去し、残渣を2−メトキシ−エタノールからの再結晶化によって処理し、純粋な生成物を得た。
収量:白色結晶 3g Fp:254℃
元素分析:C、H、N含有量は、理論値と一致した。
ジオキサンにおける紫外線スペクトル:
358nmにおける最大 e=34848
1,6−ヘキサンジオール2.36g、トルエン6g及び式(101)で表わされる化合物11.8gを、110℃で5時間攪拌した。その後、トルエンを留去し、蒸留した残渣をアセトンから再結晶化した。
収量:白色結晶 7.2g Fp:148℃
式(101)で表わされる化合物9.2g、メントールのラセミ混合物14.4g、ジエチレングリコール−ジメチルエーテル18mL、1.8−ジアザビシクロ(5.4.0)−ウンデセ−7−エン(1,5,5)0.1gを、2時間、100℃において攪拌した。その後、溶媒を真空中で除去し、カラムクロマトグラフィー方法(キエセルゲル60/トルエン−酢酸エステル 8:2)を使用して、残渣を分離した。
収量:ガラス状の非結晶塊 12.8g
分析:C/H/N=74.5%/8.4%/3.04%は、理論値と一致した。
ジオキサンにおける紫外線スペクトル:
351nmにおける最大 e=38565
式(101)で表わされる化合物6gを、室温でジオキサン30mL中に溶解した。ジオキサン20mL中に溶解した1.6−ジアミノヘキサン1.16gを、攪拌下でこの溶液へ添加した。室温での反応塊の攪拌を12時間続け、その後、ジオキサンを真空中で除去し、水での抽出後、粗生成物をメタノールから再結晶化した。
収量:黄色結晶4.2g
Fp:160℃
元素分析は理論値と一致した。
式(101)で表わされる化合物9g及びアニリン8.4gをジエチレングリコール−ジメチルエーテル18mL中に溶解した。反応を70℃まで温め、3時間この温度で攪拌した。真空中での反応塊の蒸発後、純粋な生成物をメタノールからの再結晶化後に得た。収量:黄色結晶6.2g Fp:152℃
(ジオキサンにおける)紫外線スペクトル:
359nmにおける最大 e=34724
式(101)で表わされる化合物7.4gをジオキサン25mL中に溶解した。ジオキサン10mL中に溶解したモルホリン3.3gをこの溶液中に攪拌した。反応塊を室温で約20時間攪拌し、反応混合物を真空中で蒸発させ、純粋な生成物を酢酸エチルエステルから再結晶化した。
収量:黄色結晶7.5g Fp:155℃
(ジオキサンにおける)紫外線スペクトル:
360nmにおける最大 e=37900
ジエチレングリコール−ジメチルエーテル30mL中に溶解した式(101)で表わされる化合物9g、ジエタノールアミン9.5gを、3時間、85℃において攪拌した。反応塊を、真空中(0.03ミリバール/70℃)で減じた。残渣を、70℃において水約250mLで抽出した。冷却後、純粋な化合物を、水相から再結晶化した。
収量:黄色結晶2.1g Fp:141℃
(ジオキサンにおける)紫外線スペクトル:
359nmにおける最大 e=35080
4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン−カルボン酸(BB−酸)125.2g、酢酸エチルエステル700mL、炭酸カリウム38.8g及び無水酢酸53.1gを室温で16時間、強く攪拌した。その後、反応混合物を濾去し、濾液を157gの質量まで蒸発させた。
無水形態のBB−酸(DEDO)を気化残渣から再結晶化した。
該結晶を、ジエチレングリコール−ジメチルエーテル18g中に溶解し、2−ブテン−1,4−ジオール14.6gを添加し、4−ジメチルアミノ−ピリジン1.1gを、110℃において攪拌下で、ジ−エステル(式(110)で表わされる化合物)へ添加した。
定量的収量が得られた。
純粋な化合物を、カラムクロマトグラフィー方法(キーゼルゲル60/希釈剤:トルエン酢酸エチルエステル/8:2)によって得た。破砕形態の純粋な生成物は、非晶質の黄色粉末であった。それは、良好な溶解性、例えば、フィンソルブ TN(炭素原子数12ないし15のアルキルベンゾエート)中に>10%の溶解性を有した。
ジオキサンにおける紫外線スペクトル:最大 351nm、mol Ext.65551
例11と同様にして、2−ブテン−1,4−ジオールの代わりに2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール17.3gを無水形態のBB−酸と反応させた。粗生成物の処理は、上記した方法に従って行い得た。得られた化合物は、非晶質の黄色粉末であった。
フィンソルブ TN中への溶解性>30%
エタノールにおける紫外線スペクトル:最大 354nm、mol Ext.65296
(A):
式(110)又は(111)で表わされる化合物 3g
ゴマ油 10g
グリセリルステアレート 4g
ステアリン酸 1g
セチルアルコール 0.5g
ポリソルベート20 0.2g
(B):
プロピレングリコール 4g
プロピルパラベン 0.05g
メチルパラベン 0.15g
トリエタノールアミン 0.1g
カルボマー934 0.1g
水 100mLまで
エマルジョンの製造
相(A):
まず、紫外線吸収剤をゴマ油中に溶解した。(A)の他の成分をそこへ添加し、組合せた。
相(B):
プロピルパラベン及びメチルパラベンをプロピレングリコール中に溶解した。その後、水60mLを添加し、70℃まで加熱し、その後、カルボマー934をそこに乳化させた。
エマルジョン:
強力な機械的エネルギーを使用して、(A)をゆっくりと(B)へ添加した。水を添加し、その体積を100mLに調整した。
INCI名 使用した
質量%
部分A グリセリルステアレート(及び)セテアリールアルコ 4.0
ール(及び)セチルパルミテート(及び)ココグリセ
リド
セテアレス−12 4.0
セテアリールアルコール 2.0
ジカプリリルエーテル 4.5
エチルヘキシルステアレート 4.0
ヘキシルラウレート 3.5
エチルヘキシルトリアゾン 1.0
ベンジリデンマロネートポリシロキサン 2.0
HDI/トリメチロールヘキシルラクトン架橋ポリマー 5.0
(及び)シリカ
ステアリルジメチコン 1.0
ジメチコン 2.0
セチルアルコール 0.8
式(110)又は(111)で表わされる化合物 2.0
部分B 水 100まで
の適量
水(及び)スクレログルカン(及び)フェノキシエタノール 2.0
グリセロール 2.0
部分C ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー 0.45
フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び)エチ 0.7
ルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)プロピルパラベ
ン(及び)イソブチルパラベン
部分D 水(及び)酢酸トコフェリル(及び)カプリル/カプリント 4.0
リグリセリド(及び)ポリソルベート80(及び)レシチン
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。連続的に攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。その後、混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで20秒間均一化した。混合物を60℃まで冷却し、部分Cを添加した。30℃以下の温度において、部分Dを添加し、pH値を、水酸化ナトリウムを使用して6.5ないし7.0まで調整した。最後に、香水を添加した。
INCI名 使用した
質量%
部分A ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレート 2.0
デシルオレエート 5.7
イソプロピルパルミテート 5.8
カプリル/カプリントリグリセリド 6.5
式(110)又は(111)で表わされる化合物 2.0
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0
セチルアルコール 0.7
部分B グリセロール 3.0
カルボマー 0.3
水 100まで
の適量
部分C フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び)エチ 0.5
ルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)プロピルパラベ
ン(及び)イソブチルパラベン
部分D 2,2’−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾ 8.0
ール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−フェノール(チノソルブM)(及び)水(及び)デ
シルグルコシド(及び)プロピレングリコール(及び)キサ
ンタンガム
水 20.0
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで15秒間均一化した。混合物を60℃まで冷却し、部分C及び部分Dを配合した。混合物を、再度、短時間均一化し(5秒間/11000rpm)、穏やかに攪拌しながら更に冷却した。室温において、pH値を、水酸化ナトリウム溶液を使用して5.5ないし6.0まで調整した。最後に、香水を添加した。
INCI名 使用した
質量%
部分A オレス−3ホスフェート 0.6
ステアレス−21 2.5
ステアレス−2 1.0
セチルアルコール 0.8
ステアリルアルコール 1.5
トリベヘニン 0.8
イソヘキサデカン 8.0
式(110)又は(111)で表わされる化合物 5.0
部分B 水 100までの定量
グリセロール 2.0
2,2’−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾ 3.0
ール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−フェノール(チノソルブM)(及び)水(及び)デ
シルグルコシド(及び)プロピレングリコール(及び)キサ
ンタンガム
EDTAジナトリウム 0.1
部分C 水 20.0
ジアゾリジニルウレア(及び)ヨードプロピニルブチルカル 0.15
バメート
プロピレングリコール 4.0
部分C アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)液体パラフィン 1.5
(及び)PPG−1、トリデセス−6
シクロペンタシロキサン 4.5
PEG−12ジメチコン 2.0
酢酸トコフェリル 0.45
水及びクエン酸 適量
部分E 香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に75℃まで加熱した。連続的に攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。直ちに乳化させた後、部分DからのSF1202及びSF1288混合物中に配合した。その後、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで30秒間均一化した。65℃まで冷却した後、サルケア SC91(登録商標:SALCARE)を配合した。50℃以下の温度において、部分Cを添加した。35℃以下において、酢酸ビタミンEを配合し、その後、pH値を、クエン酸を使用して調整した。室温において、部分Eを添加した。
INCI名 使用した
質量%
部分A ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレート 2.0
デシルオレエート 5.7
イソプロピルパルミテート 5.8
カプリル/カプリントリグリセリド 6.5
式(110)又は(111)で表わされる化合物 2.0
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0
セチルアルコール 0.7
部分B グリセロール 3.0
カルボマー 0.3
水 100まで
の適量
部分C フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び)エチ 0.5
ルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)プロピルパラベ
ン(及び)イソブチルパラベン
部分D 2,2’−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾ 8.0
ール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−フェノール(及び)水(及び)デシルグルコシド
(及び)プロピレングリコール(及び)キサンタンガム
水 20.0
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで15秒間均一化した。混合物を60℃まで冷却し、部分C及び部分Dを配合した。混合物を、再度、短時間均一化した(5秒間/11000rpm)。穏やかに攪拌しながら更に冷却した後、pHを、室温において、水酸化ナトリウムを使用して調整した。pH5.50ないし6.00の溶液が得られた。最後に、香水を添加した。
INCI名 使用した
質量%
部分A ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレート 2.0
デシルオレエート 5.7
イソプロピルパルミテート 5.8
カプリル/カプリントリグリセリド 6.5
式(110)又は(111)で表わされる化合物(50%)と 2.0
ユビヌルAプラス(CAS登録番号:302776−68−7)
(50%)の混合物
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0
セチルアルコール 0.7
部分B グリセロール 3.0
カルボマー 0.3
水 100まで
の適量
部分C フェノキシエタノール(及び)メチルパラベン(及び)エチ 0.5
ルパラベン(及び)ブチルパラベン(及び)プロピルパラベ
ン(及び)イソブチルパラベン
部分D 2,2’−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾ 8.0
ール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−フェノール(及び)水(及び)デシルグルコシド
(及び)プロピレングリコール(及び)キサンタンガム
水 20.0
部分E 水(及び)水酸化ナトリウム 適量
香水 適量
製造方法:
部分A及び部分Bを別々に80℃まで加熱した。攪拌しながら、部分Aを部分Bに注いだ。混合物を、ウルトラ トゥラックスを使用して、11000rpmで15秒間均一化した。60℃まで冷却した後、部分C及び部分Dを配合した。混合物を、再度、短時間均一化した(5秒間/11000rpm)。穏やかに攪拌しながら更に冷却した後、pHを、室温において、水酸化ナトリウム溶液を使用して、5.50ないし6.00に調整した
。最後に、香水を添加した。
Claims (5)
- 式(1)
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R1及びR2は、結合する窒素原子と一緒になって、5−又は6−員複素環を形成し;
n1は、1又は2の数を表わし;
n1=1の場合、
R3は、飽和又は不飽和複素環式基を表わし;
n1が2を表わす場合、
R3は、所望によりカルボニル基又はカルボキシ基で中断されたアルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基又はフェニレン基;式
Aは、−O−;又は−N(R5)−(式中、R5は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)を表わす。
]で表わされる化合物。 - (a)式(6a)
(b)前記無水物を式(6c1)H−N(R5)−R3又は式(6c2)H−O−R3で表わされる化合物と反応させ、式(1')
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R1及びR2は、結合する窒素原子と一緒になって、5−又は6−員複素環を形成し;
n1は、1又は2を表わし;
n1が1を表わす場合、
R3は、飽和もしくは不飽和複素環式基を表わし、
n1が2を表わす場合、
R3は、所望によりカルボニル基又はカルボキシ基で中断されたアルキレン基、シクロアルキレン基又はアルケニレン基を表わし、
Aは、−O−;又は−N(R5)−(式中、R5は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)を表わす。]で表わされる化合物とすること、
からなる、式(1’)で表される化合物の製造方法。 - 紫外線からヒト及び動物の毛及び肌を保護するための請求項1記載の式(1)で表わされる化合物の使用。
- 式(1)で表わされる化合物が0.02ないし2μmの平均粒子サイズを有する超微粉形態で存在する請求項3記載の使用。
- 請求項1記載の式(1)で表わされる少なくとも1種以上の化合物と化粧品的に受容可能な担体又は補助剤を含む化粧品。
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