KR20070026590A - 메로시아닌 유도체 - Google Patents

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KR20070026590A
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바르바라 바그너
프랑크 비에네발트
하인츠 볼레프
올로프 발퀴스트
베른트 헤르조크
토마스 엘리스
쥐르크 하제
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시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드
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Abstract

UV 방사선의 손상 효과로부터 인간의 모발 및 피부를 보호하기 위한 하기 화학식(1)의 메로시아닌 유도체의 용도가 개시되어 있다:
Figure 112006092632260-PCT00071
(1)
식 중에서,
Q는 수소; C1-C22 알킬; -OH; -OR7; -NR7R8; 또는 -N=R9 이고;
R1 은 수소; C1-C22 알킬; -OR7; -SR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬, C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
R4 는 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴; C2-C12 알크-1-에닐; C3-C12 시클로알크-1-에닐; C2-C12 알크-1-이닐; C2-C12 헤테로알킬; C3-C5 헤테로시클로알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이고;
R5 는 -COR7; -COOR7; -OR7; -SR7, -NHR7, -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 알킬 페닐; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C6-C10 아릴; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
R6 은 수소; C1-C22 알킬; C1-C22 알콕시; 또는 COR7 이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; -(CH2)tCOOH; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; C1-C9 헤테로아릴; Si-R10R11R12; Si(OR10)(OR11)(OR12); SiR10(OR11)(OR12); SiR10R11(OR12); -(CH2)u-O-(CH2)v-SiR10R11R12; 또는 라디칼 X-Sil 이며;
t, u 및 v는 서로 독립적으로 1 내지 5의 수이고;
R9 는 (C1-C6)알킬리덴 라디칼이며;
R10, R11, R12는 서로 독립적으로 C1-C22 알킬이고;
X는 링커이며;
Sil은 실란-, 올리고실옥산- 또는 폴리실옥산 라디칼이고;
R1과 R2, R1과 Q, R1과 R6, R1과 T, R2와 R3, R2와 R4, R2와 R6, R2와 Q, R4와 R6, R4와 T, R6과 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있고;
n은 1 내지 4의 수이며; 라디칼 R1, R6 또는 Q의 적어도 하나는 수소가 아니며;
n = 1이면,
T는 -COR5; -CN; C6-C10 아릴; -NHR5; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬; 히드록시-C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬, C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C6-C10 아릴; C1-C9 헤테로아릴; 또는 화학식
Figure 112006092632260-PCT00072
의 라디칼이며;
p는 5 내지 100의 수이고;
q는 1 내지 5의 수이며;
s는 0 내지 4의 수이고;
n = 2 이면,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C5 알킬렌이고; 또 동시에 T는 상기 n = 1인 경우에 정의된 바와 같고; 또는
T는 화학식 -NR7-V-NR7- 의 2가 라디칼이며,
V는 페닐렌; 또는 C1-C5 알킬렌이고;
R7은 수소; 또는 C1-C5 알킬이며; 또 R2 및 R3은 동시에 n = 1인 경우에 정의된 바와 같고;
n = 3 이면,
R2, R3 또는 T의 1개는 3가 라디칼이고;
n = 4 이면,
R2, R3 또는 T의 1개는 4가 라디칼임.
메로시아닌 유도체, UV 방사선, 모발, 피부, 화장품

Description

메로시아닌 유도체{Merocyanine derivatives}
본 발명은 UV 방사선의 손상 효과로부터 인간의 모발 및 피부를 보호하기 위한 메로시아닌 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 UV 방사선의 손상 효과로부터 인간의 모발 및 피부를 보호하기 위한 하기 화학식(1)의 화합물의 용도에 관한 것이다:
Figure 112006092632260-PCT00001
식 중에서,
Q는 수소; C1-C22 알킬; -OH; -OR7; -NR7R8; 또는 -N=R9 이고;
R1 은 수소; C1-C22 알킬; -OR7; -SR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬, C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
R4 는 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴; C2-C12 알크-1-에닐; C3- C12 시클로알크-1-에닐; C2-C12 알크-1-이닐; C2-C12 헤테로알킬; C3-C5 헤테로시클로알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이고;
R5 는 -COR7; -COOR7; -OR7; -SR7, -NHR7, -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 알킬페닐; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C6-C10 아릴; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
R6 은 수소; C1-C22 알킬; C1-C22 알콕시; 또는 COR7 이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; -(CH2)tCOOH; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; C1-C9 헤테로아릴; Si-R10R11R12; Si(OR10)(OR11)(OR12); SiR10(OR11)(OR12); SiR10R11(OR12); -(CH2)u-O-(CH2)v-SiR10R11R12; 또는 라디칼 X-Sil 이며;
t, u 및 v는 서로 독립적으로 1 내지 5의 수이고;
R9 는 (C1-C6)알킬리덴 라디칼이며;
R10, R11, R12는 서로 독립적으로 C1-C22 알킬이고;
X는 링커이며;
Sil은 실란-, 올리고실옥산- 또는 폴리실옥산 라디칼이고;
R1과 R2, R1과 Q, R1과 R6, R1과 T, R2와 R3, R2와 R4, R2와 R6, R2와 Q, R4와 R6, R4와 T, R6과 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있고;
n은 1 내지 4의 수이며; 라디칼 R1, R6 또는 Q의 적어도 하나는 수소가 아니며;
n = 1이면,
T는 -COR5; -CN; C6-C10 아릴; -NHR5; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬; 히드록시-C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬, C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C6-C10 아릴; C1-C9 헤테로아릴; 또는 화학식
Figure 112006092632260-PCT00002
의 라디칼이며;
p는 5 내지 100의 수이고;
q는 1 내지 5의 수이며;
s는 0 내지 4의 수이고;
n = 2 이면,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C5 알킬렌이고; 또 동시에 T는 상기 n = 1인 경우에 정의된 바와 같고; 또는
T는 화학식 -NR7-V-NR7- 의 2가 라디칼이며,
V는 페닐렌; 또는 C1-C5 알킬렌이고;
R7은 수소; 또는 C1-C5 알킬이며; 또 R2 및 R3은 동시에 n = 1인 경우에 정의된 바와 같고;
n = 3 이면,
R2, R3 또는 T의 1개는 3가 라디칼이고;
n = 4 이면,
R2, R3 또는 T의 1개는 4가 라디칼임.
할로겐은 클로로, 브로모, 플루오로 또는 요오도이고, 바람직하게는 클로로이다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알킬리덴 또는 시클로알케닐은 직쇄 또는 측쇄의 단환식 또는 다환식일 수 있다.
알킬은 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, n-옥타데실, 아이코실 또는 도데실이다.
알케닐은 예컨대 직쇄 C2-C12 알케닐 또는 바람직하게는 측쇄 C3-C12 알케닐, C1-C12 알킬, 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-시클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-시클로펜텐-1-일, 2-시클로헥센-1-일, 3-시클로헥센-1-일, 2,4-시클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-투젠-10-일, 2-노르보르넨-1-일, 2,5-노르보르나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일 또는 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 또는 도데세닐의 이성질체이다.
C3-C12 시클로알킬은 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 트리메틸시클로헥실 또는 바람직하게는 시클로헥실이다.
C7-C18 아르알킬은 예컨대 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, 9-플루오레 닐, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω-페닐-옥틸, ω-페닐-도데실 또는 3-메틸-5-(1', 1', 3', 3'-테트라메틸-부틸)-벤질이다.
(C1-C6)알킬리덴은 예컨대 메틸렌, 에틸-1-엔, 프로필-2-엔이다. C6-C14 아릴은 예컨대 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 2-플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐 또는 테르페닐릴이다.
C1-C12 헤테로아릴은 4n+2 개의 콘쥬게이트된 π-원자를 갖는 불포화 또는 방향족 라디칼로서 예컨대 2-티에닐, 2-푸릴, 2-피리딜, 2-티아졸릴, 2-옥사졸릴, 2-이미다졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 테트라아졸릴 또는 비치환 또는 1 내지 6개의 에틸, 메틸, 에틸렌 및/또는 메틸렌에 의해 치환된 다른 고리 계, 예컨대 티오펜-, 푸란-, 피리딘, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 트리아졸, 피리딘- 및 벤젠 고리, 벤조트리아졸릴, 경우에 따라 N-산화물 형태의 N-헤테로고리이다.
C2-C16 헤테로아르알킬은 예컨대 C1-C8 헤테로아릴에 의해 치환된 C1-C8 알킬이다.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 바람직하다:
Q는 -OH; -OR7; -NR7R8; 또는 -N=R9 이고;
T는 -COR5; -CN; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이며;
R1 은 수소; -OR7; -SR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬, C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬, C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬, C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이고;
R4는 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴; C2-C12 알크-1-에닐; C3-C12 시클로알크-1-에닐; C2-C12 알크-1-이닐; C2-C12 헤테로알킬; C3-C5 헤테로시클로알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이고;
R5 는 -COR7; -COOR7; -OR7; -SR7, -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 알킬페닐; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C6-C10 아릴; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
R6 은 C1-C22 알킬; C1-C22 알콕시; 또는 COR7 이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; o-C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
R9 는 (C1-C6)알킬리덴 라디칼이며; 또는
R1과 R2, R1과 Q, R1과 R4, R1과 R6, R2와 R3, R3과 Q, R6과 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있고; 또
n은 1임.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 더욱 바람직하다:
Q는 -OH; -OR6; 또는 -NR7R8 이고;
T는 -COR5; -CN; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이며;
R1 은 수소; -OR7; -SR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬, C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴이며;
R4는 시아노; -COR5, -COOR7; -CONR7R8; -SO2(C6-C12)아릴; -C1-C22 알킬카르보 닐아미노-C6-C10 아릴; 또는 C6-C10 아릴이고;
R5는 -COR7; -COOR7; -CONR7R8, -OR7, -SR7, -NR7R8, C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴이며;
R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴이거나; 또는
R1과 R2, R1과 Q, R1과 R4, R1과 R6, R2와 R3, R3과 Q, R6과 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있음.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 더욱 바람직하다:
R1 은 수소; -S-C1-C22 알킬이거나; 또는 R1 및 R2, 또는 R1 및 R4는 연결 질소원자와 합쳐져서 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 알킬렌 라디칼을 형성하거나 방향족 고리와 축합될 수 있으며; 또
R7은 C1-C22 알킬; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴임.
R1이 수소인 화학식(1)의 화합물의 용도가 가장 바람직하다.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 또한 바람직하다:
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C5 알킬; 페닐-C1-C3 알킬; 히드록시-C1-C12 알킬이거나; 또는 R2 및 R3, 또는 R2 및 R4, 또는 R2 및 Q는 연결 질소원자와 합쳐져서 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 알킬렌 라디칼을 형성하거나 또는 방향족 고리와 축합될 수 있으며; 또
R7은 C1-C22 알킬; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴임.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 가장 바람직하다:
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C5 알킬이거나; 또는 R2 및 R3는 연결 질소원자와 합쳐져서 -O- 또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 C2-C4 알킬렌 라디칼을 형성하며; 또
R7은 수소; 또는 C1-C5 알킬임.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 바람직하다:
R4는 -COR5; 경우에 따라 C1-C5 알킬에 의해 치환된 페닐; -CN; 또는 -SO2- (C6-C10)아릴이거나; 또는
R4 및 T는 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 2가 C3-C7 알킬렌 라디칼과 합쳐져서 방향족 고리와 축합될 수 있는 카르보시클릭 고리를 형성하며; 또
R7 은 수소; 또는 C1-C5 알킬임.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 또한 바람직하다:
R4는 -CN; 또는 COR5 이고;
R5는 C1-C12 알킬; 또는 C1-C12 알콕시이거나; 또는
R4 및 T는 화학식(1a)의 2가 라디칼과 합쳐져서 방향족 고리를 형성하며,
Figure 112006092632260-PCT00003
(1a)
식중에서, U1 및 U3 은 서로 독립적으로 화학식 -CHR7; -NHR7-; 또는 -O-의 라디칼이고; U2 는 -CH2; 또는 -CO- 이거나; 또는 직접 결합이며; R7 은 수소; 또는 C1-C12알킬임.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 가장 바람직하다:
T 및 R4 는
Figure 112006092632260-PCT00004
로부터 선택되는 2가 리다칼과 합쳐져서 헤테로시클릭 고리를 형성함.
또한 다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 바람직하다:
R6은 수소; C1-C5 알킬; C1-C5 알콕시; -O-(C6-C10 아릴)이거나; 또는
R6 및 Q는 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 2가 C3-C7 알킬렌 라디칼과 합쳐져서 헤테로시클릭 고리를 형성하며; 또
R7은 수소; 또는 C1-C12 알킬이고; 가장 바람직하게는 R6은 수소임.
또한 T는 -CN; -COR5; 또는 -SO2-페닐이고;
R5는 C1-C5 알킬; C1-C5 알콕시; 또는 NR7R8 이며;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C5 알킬이고; 또는
T 및 Q는 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 2가 C3-C7 알킬렌 라디칼과 합쳐져서 헤테로시클릭 고리를 형성하는 화학식(1)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하고; 또 T가 -CN; 또는 -COR5 이고; 또 R5가 C1-C5 알킬; C1-C5 알콕시인 화학식(1)의 화합물의 용도가 가장 바람직하다.
또한, Q가 히드록시; C1-C5 알콕시; 또는 -NR7R8 이며; 또
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C5 알킬; 또는 1 이상의 C1-C5 알킬 또는 C1-C5 알콕시 기에 의해 치환될 수 있는 페닐이고; 가장 바람직하게는 Q가 히드록시인 화학식(1)의 화합물의 용도가 바람직하다.
또한 하기 화학식(2)의 화합물의 용도가 바람직하다:
Figure 112006092632260-PCT00005
(2)
식중에서,
U4, U5, U6, U7 및 U8은 서로 독립적으로 -CHR5; -CO-; -NR7-; -CS-; 또는 -O-이고;
R5는 수소; 또는 C1-C5 알킬이며; 또
R1, R2, R3, R6, R7 및 Q는 화학식(1)에서 정의된 바와 같음.
하기 화학식(3)의 화합물의 용도가 바람직하다:
Figure 112006092632260-PCT00006
(3)
식중에서,
R5는 수소; 또는 C1-C5 알킬이며; 또
R3, R4 및 T는 화학식(1)에서 정의한 바와 같고; 보다 바람직하게는
R3은 C1-C22 알킬; C6-C10 아릴; 또는 C7-C12 아르알킬이고; 가장 바람직하게는 R3은 C6-C10 아릴임.
라디칼 R1, R6 또는 Q 중의 적어도 하나가 수소가 아닌 화학식(1)의 화합물의 용도가 바람직하다.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 바람직하다:
Q는 수소; 또는 C1-C22 알킬이고;
T는 -COR5; -CN; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이며;
R1 은 수소; 또는 C1-C22 알킬이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬이며;
R4는 CN; COR5; CONH2; 또는 SO2(C6-C12)아릴이고;
R5 는 -OR7; -SR7, -NHR7, -NR7R8; C1-C22 알킬; C7-C12 아르알킬이며;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; -(CH2)m-Si-R10R11R12; Si-(OR10)(OR11)(OR12); SiR10(OR11)(OR12); SiR10R11(OR12); 또는 라디칼 X-Sil 이고;
R9 는 (C1-C6)알킬리덴 라디칼이며;
R10, R11, R12는 서로 독립적으로 C1-C22 알킬이고;
X는 링커이며;
Sil은 실란-, 올리고실옥산- 또는 폴리실옥산 라디칼이고;
R1과 R2, R1과 Q, R1과 R6, R1와 T, R2 와 R3, R2 와 R4, R2 와 R6, R2와 Q, R4 와 R6, R4 와 T, R6와 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있고; 또
n은 1 내지 4의 수이고; 또
m은 0 내지 4의 수이며; 라디칼 R1, R6 또는 Q의 적어도 하나는 수소가 아님.
R1, R6 및 Q는 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C22 알킬이며, R1, R6 및 Q중의 적어도 하나는 수소가 아닌 화학식(I)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, R1, R6 및 Q는 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C5 알킬이며, R1, R6 및 Q중의 적어도 하나는 수소가 아닌 화학식(I)의 화합물의 용도가 가장 바람직하다.
다음 정의를 갖는 화학식(1)의 화합물의 용도가 바람직하다:
T 및 R4는 서로 독립적으로 -COR5; -CN; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이며; 또
R5는 -OR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C7-C12 아르알킬이며;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; -(CH2)m-Si-R10R11R12 이고; 또
R10, R11 및 R12는 서로 독립적으로 C1-C22 알킬임.
다음 정의를 갖는 하기 화학식(1)의 화합물의 용도가 바람직하다:
T 및 R4는 서로 독립적으로
Figure 112006092632260-PCT00007
또는 화학식
Figure 112006092632260-PCT00008
의 라디칼이고,
R7 및 R8은 서로 독립적으로 C1-C12 알킬; 또는 화학식 -SiR10R11R12의 라디칼이 고; 또 R10, R11 및 R12는 C1-C5 알킬임.
또한 본 발명은 다음 화학식(4)의 구조 요소를 갖는 단량체 및 중합체 화합물의 용도에 관한 것이다:
Figure 112006092632260-PCT00009
(4)
식중에서, 별표로 표시된 라디칼의 적어도 1개는 단량체 또는 중합체 라디칼과 결합되며; 또
R1, R2, R4 및 R6은 화학식(1)에서 정의한 바와 같다.
본 발명에서 사용된 메로시아닌 유도체의 예는 하기 표 1에 수록한다:
Figure 112006092632260-PCT00010
Figure 112006092632260-PCT00011
Figure 112006092632260-PCT00012
Figure 112006092632260-PCT00013
Figure 112006092632260-PCT00014
Figure 112006092632260-PCT00015
Figure 112006092632260-PCT00016
Figure 112006092632260-PCT00017
Figure 112006092632260-PCT00018
Figure 112006092632260-PCT00019
Figure 112006092632260-PCT00020
Figure 112006092632260-PCT00021
Figure 112006092632260-PCT00022
Figure 112006092632260-PCT00023
Figure 112006092632260-PCT00024
Figure 112006092632260-PCT00025
Figure 112006092632260-PCT00026
화학식(1)의 화합물은 J.Org.Chem. USSR (Engl.Transl.) 26(8), p. 1562f (1990); J.Heterocycl.Chem. 33(3) , p. 763-766 (1996); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 11 , p. 1537-1543 (1984); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 3 , p. 397-404 (1982); Chem.Heterocycl.Comp. (Engl.Transl.) 24(8) , 914-919 (1988)에 기재된 바와 같은 공지 방법에 따라 제조한다.
본 발명에 사용된 화합물의 합성은 다음과 같이 WO 0234710, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2250-2253, J. Med. Chem. 1996, 39, 1112-1124 and J. Org. Chem., Vol. 37, No. 8, 1972, 1141-1145에 기재되어 있다:
Figure 112006092632260-PCT00027
비닐로겐 CH-산 화합물은 아미드의 아세탈과 반응한다.
J. Heterocyclic Chem., 27, 1990, 1143-1151 아미노아크릴산 에스테르 또는 아미노아크릴니트릴은 에탄올 중의 에톡시메틸렌시아노아세테이트와 반응하여 본 발명에 사용된 상응하는 화합물을 생성하였다.
J. Prakt Chem. 327 (1985) 4, 567-579 이미노포르밀화 반응은 치환된 크로톤니트릴 상에서 실시하였다.
Figure 112006092632260-PCT00028
본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물은 자외선-만감성 유기 물질, 특히 사람 및 동물의 피부와 모발을 UV 방사선의 유해 효과로부터 보호하기 위한 UV 필터로서 특히 적합하다. 이들 화합물은 화장품, 약물 및 수의과 약물 제제에서 썬스크린으로 적합하다. 이들 화합물은 용해된 형태 및 미세화된 상태로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 UV 흡수제는 용해 상태(용해성 유기 필터, 용해된 유기 필터) 또는 미세화된 상태(나노크기의 유기 필터, 미립자 유기 필터, UV-흡수제 안료)로 사용될 수 있다.
미립자 제조용으로 적합한 공지 방법, 예컨대 습윤-연마, 적합한 용매로부터 분무-건조, RESS 공정(Rapid Expansion of Supercritical Solutions)에 따른 팽창 또는 적합한 용매로부터 재석출에 의해 미세화된 UV 흡수제 제조를 위해 사용될 수 있다.
이렇게 얻어진 미세화된 유기 UV 흡수제는 0.02 내지 2, 바람직하게는 0.03 내지 1.5, 보다 바람직하게는 0.05 내지 1.0 마이크로미터의 평균 입자 크기를 가질 수 있다.
본 발명의 다른 목적은
(a) 0.02 내지 2 ㎛의 입자 크기를 갖는 화학식(1)의 미세화된 UV 흡수제, 및
(b) 적합한 분산제를 포함하는 UV 흡수제 분산액을 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 화장품 제제 또는 약제학적 조성물은 통상의 UV 필터 이외에 1 이상의 UV 필터를 더 포함할 수 있다.
화장품 또는 약제학적 제제는 예컨대 크림, 겔, 로션, 알코올성 및 수성/알코올성 용액, 유제, 왁스/지방 조성물, 스틱 제제, 분말 또는 연고일 수 있다. 상술한 UV 필터 이외에, 화장품 또는 약제학적 제제는 이하에 기재한 바와 같이 추가의 보조제를 함유할 수 있다.
모든 수성- 및 오일-함유 유제(예컨대 W/O, O/W, O/W, O/W/O 및 W/O/W 유제 또는 마이크로유제)로서, 상기 제제는 예컨대 조성물의 전체 중량을 기준하여 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 특히 0.5 내지 10중량%의 1 이상의 UV 흡수제, 조성물의 전체 중량을 기준하여 1 내지 60 중량%, 특히 5 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 35중량%의 1 이상의 오일 성분, 조성물의 전체 중량을 기준하여 0 내지 30중량%, 특히 1 내지 30중량%, 바람직하게는 4 내지 20 중량%의 1 이상의 유화제, 조성물의 전체 중량을 기준하여 10 내지 90 중량%, 특히 30 내지 90 중량%의 물, 및 조성물의 전체 중량을 기준하여 0 내지 88.9 중량%, 특히 1 내지 50 중량%의 추가의 화장품에 허용되는 보조제를 함유한다.
화학식(1)의 화합물은 항 주름 인지 개선제(실시예 29 참조)로서 사용될 수 있다. 이것은 본 발명의 다른 목적이다.
바람직하게는, UV 흡수제를 포함하는 이하의 조합이 특히 중요하다:
화장품 또는 약제학적 제제는 예컨대 크림, 겔, 로션, 알코올성 및 수성/알코올성 용액, 유제, 왁스/지방 조성물, 스틱 제제, 분말 또는 연고일 수 있다. 상술한 UV 필터 이외에, 화장품 또는 약제학적 제제는 이하에 기재한 바와 같이 추가의 보조제를 함유할 수 있다.
모든 수성- 및 오일-함유 유제(예컨대 W/O, O/W, O/W, O/W/O 및 W/O/W 유제 또는 마이크로유제)로서, 상기 제제는 예컨대 조성물의 전체 중량을 기준하여 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 특히 0.5 내지 10중량%의 1 이상의 UV 흡수제, 조성물의 전체 중량을 기준하여 1 내지 60 중량%, 특히 5 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 35중량%의 1 이상의 오일 성분, 조성물의 전체 중량을 기준하여 0 내지 30중량%, 특히 1 내지 30중량%, 바람직하게는 4 내지 20 중량%의 1 이상의 유화제, 조성물의 전체 중량을 기준하여 10 내지 90 중량%, 특히 30 내지 90 중량%의 물, 및 조성물의 전체 중량을 기준하여 0 내지 88.9 중량%, 특히 1 내지 50 중량%의 추가의 화장품에 허용되는 보조제를 함유한다.
본 발명에 따른 화장품 또는 약제학적 조성물/제제는 지방 알코올, 지방 산의 에스테르, 천연 또는 합성 트리글리세리드 예컨대 글리세릴 에스테르 및 유도 체, 진주빛 왁스, 탄화수소 오일, 실리콘 또는 실옥산(유기 치환된 초-지방제), 계면활성제, 컨시스턴시 조절제/증점제 및 유동 조절제, 중합체, 바이오게닉 활성 성분, 탈취 활성 성분, 비듬방지제, 산화방지제, 굴수제, 보존제 및 세균 억제제, 향수 오일, 착색제, spf 향상제로서 중합체 비이드 또는 중공구와 같은 1 이상의 부가적 화합물을 더 함유할 수 있다.
화장품 또는 제약학적 제제
화장품 또는 제약학적 배합물은 여러 화장품 제제에 함유된다. 예를 들면 특히 다음 제제를 고려하게 된다:
-정제 또는 액체 스프, 무스프 세제 또는 세정 페이스트 형태의 스킨-세척 및 세정 제제와 같은 스킨-케어 제제;
-액체(포옴 배스, 밀크, 샤우어 제제)와 같은 배스 제제 또는 배스 큐브 및 배스 염과 같은 고체 배스 제제;
-스킨 에멀젼, 멀티 에멀젼 또는 스킨 오일과 같은 스킨-케어 제제;
-데이 크림 또는 파우더 크림, 페이스 파우더(루스 또는 압축), 루즈 또는 크림 메이크업 형태의 얼굴 메이크업과 같은 개인 화장품 케어 제제, 아이섀도우 제제, 마스카라, 아이라이너, 아이 크림 또는 아이-픽스 크림과 같은 아이-케어 제제; 손톱 바니쉬, 손톱 제거제, 손톱 경화제 또는 쿠티클 제거제와 같은 손톱-케어 제제, 입술 윤곽 연필, 입술 광택, 립스틱과 같은 입술-케어 제제;
-푸트 배스, 푸트 파우더, 푸트 크림 또는 푸트 발삼, 특수 탈취제 및 제한제 또는 못-제거 제제와 같은 발-케어 제제;
-썬 밀크, 로숀, 크림 또는 오일, 썬블록 또는 트로피컬, 프리-탠닝 제제 도는 애프터-썬 크림과 같은 광보호 제제;
-자체-탠닝 크림과 같은 스킨 탠닝 제제;
-피부 표백 또는 피부 백화 제제와 같은 안료 제거 제제;
-곤충 퇴치 오일, 로숀, 스프레이 또는 스틱과 같은 곤충 퇴치제;
-탈취제 스프레이, 펌프-액션 스프레이, 탈취제 겔, 스틱 도는 롤-온과 같은 탈취제;
-합성 세제(고체 또는 액체), 박리 또는 스크럽 제제 또는 박리 마스크와 같은 흠있는 피부를 보호하고 세정하기 위한 제제;
-액체 헤어-제거 제제, 크림-또는 페이스트-포옴 헤어 제거 제제, 겔 형태나 에어로졸 포옴 형태의 헤어 제거 제제;
-면도 스프, 발포 면도 크림, 비발포 면도크림, 포옴 및 겔과 같은 면도 제제, 드라이 면도, 애프터셰이브, 또는 애프터 셰이브 로숀과 같은 면도 제제;
- 향료(Cologne, 오데 트왈렛, 오데 퍼퓸, 퍼퓸 드 트왈렛, 향수 원액), 향수 오일 또는 향수 크림과 같은 향료 제제;
-화장품 헤어-트리트먼트 제제, 예컨대 샴푸 및 컨디셔너 형태의 헤어세척 제제와 같은 화장품 헤어-처리 제제, 전처리 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 처리 팩, 고강도 헤어 처리와 같은 헤어-케어 제제, 파마 웨이브(핫 웨이브, 마일드 웨이브, 콜드 웨이브)용 헤에 웨이빙 제제와 같은 헤어 구조 제제, 헤어 스트레이트 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 포옴, 헤 어 스프레이, 과산화 수소 용액, 표백 샴푸, 표백 크림, 표백 분말, 표백 페이스트 또는 오일, 일시적, 반 영구 또는 영구 헤어 착색제, 자체-산화 염료를 함유하는 제제, 헤나(henna) 또는 카모밀(camomile)과 같은 천연 헤어 착색제.
프리젠테이션 형태
열거한 최종 배합물은 이를 테면 하기와 같은 여러 가지 프레젠테이션 형태로 존재할 수 있다:
-W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 에멀젼 및 모든 종류의 마이크로 에멀젼과 같은 액체 제제 형태,
-겔 형태,
-오일, 크림, 밀크 또는 로션 형태,
-파우더, 라커, 정제 또는 메이크업 형태,
-스틱 형태,
-스프레이(추진 가스 또는 펌프 작용 스프레이와 함께) 또는 에어졸 형태,
-포옴 형태, 또는
-페이스트 형태.
피부용 화장품 제제로서 특히 중요한 것은, 썬밀크, 로숀, 크림, 오일, 썬블록 또는 트로피컬과 같은 광 보호 제제, 프리탠닝 제제 또는 애프터썬 제제, 피부-탠닝 제제, 이를테면 자체-탠닝 크림이다. 특히 관심있는 것은, 스프레이 형태의 보호 크림, 태양 보호 로숀, 태양 보호 밀크 및 태양 보호 제제이다.
모발용 화장품 제제로서 특히 중요한 것은 샴푸 형태의 헤어처리, 특히 헤어 세척 제제, 헤어 컨디셔너, 헤어-케어 제제, 이를 테면 전처리 제제, 헤어토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 처리 팩, 고강도 헤어 처리, 헤어-스트레이트 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 포옴 및 헤어스프레이이다. 특히 관심있는 것은 샴푸 형태의 헤어-세척 제제이다.
샴푸는 이를테면 다음 조성을 갖는다: 본 발명에 따른 UV 흡수제 0.01 내지 5 중량%, 나트륨 라우레트-2-설페이트 12.0중량%, 코카미도프로필 베타인 4.0 중량%, 염화 나트륨 3.0 중량% 및 나머지를 100%로 보충하는 물.
이러한 배합물에 다른 전형적인 성분은 방부제, 살균제 및 세균발육 저지제, 향수원액, 염료, 안료, 증점제, 습윤제, 가습제, 지방, 오일, 왁스 또는 화장품 및 기인 케어 배합물의 기타 공지 성분, 이를테면 알코올, 폴리알코올, 폴리머, 전해질, 유기 용매, 실리콘 유도체, 완화제, 유화제 또는 유화 계면활성제, 분산제, 산화방지제, 자극방지제 및 항염증제 등이 있다.
본 발명에 따른 화장품 제제는 일광의 손상 효과로부터 인간의 피부를 보호하는데 특히 우수한 특징을 갖는다.
제조 실시예
실시예 1: 화학식
Figure 112006092632260-PCT00029
의 화합물의 제조
100 ml의 tert-부틸메틸에테르 중의 8.58 g의 데히드로아세트산과 7.63 g의 N,N-디메틸포름아미드-디메틸아세테이트의 혼합물을 실온에서 8시간 동안 교반하였다. 이어 그 생성물을 여과하고, 소량의 tert-부틸메틸에테르를 사용하여 세척하고 40℃ 진공에서 건조시켰다.
수율은 거의 정량적이었다. 융점: 159-161℃
실시예 2: 화학식
Figure 112006092632260-PCT00030
의 화합물의 제조
10 ml의 디메틸포름아미드 중의 1 g의 1-에톡시카르보닐-1-시아노-2-(N-디메틸아미노메틸렌)아미노-4-디메틸아미노부타디엔 (Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 24, 8, 1988, 918)과 0.43 g의 p-톨루이딘의 혼합물을 1시간 동안 끓였다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 에테르에서 분쇄하고, 여과하고 진공, 40℃에서 건조시켜 0.75 g의 무색 결정을 얻었다. 융점: 210-216℃.
실시예 3: 화학식
Figure 112006092632260-PCT00031
의 화합물의 제조
100 ml의 톨루엔 중의 8.62 g의 피롤리딘, 16.34 g의 말론산-시클로이소프로필리덴 에스테르 및 14.68 g의 아세틸아세트알데히드 디메틸아세탈의 혼합물을 실온에서 45분간 교반한 다음 환류하에서 67시간 동안 유지시켰다. 이 반응 혼합물을 3℃에서 4시간 동안 교반하고 마지막으로 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 조 생 성물을 여과하고 디에틸에테르로 세척하고 10 ml 메탄올을 사용하여 4회 세척하였다. 60℃, 진공에서 건조시킨 후, 2.70 g의 화학식(1)의 생성물을 밝은 오렌지색 결정으로 수득하였다.
Figure 112006092632260-PCT00032
실시예 4: 화학식
Figure 112006092632260-PCT00033
의 화합물의 제조
11 ml의 아세트산 중의 1.16 g의 1-에톡시카르보닐-1-시아노-2-(N-디메틸아미노메틸렌)아미노-4-디메틸아미노부타디엔 (Chem. Heterocycl. Compd. ((Engl. Transl.), 24, 8, 1988, 918)과 0.47 g의 아닐린의 혼합물을 1 시간 동안 끓였다. 실온으로 냉각시킨 후 그 생성물을 여과하고, 톨루엔/에틸 아세테이트 (1:1)로부터 재결정화시켜 황색 결정을 얻고 이것을 40℃ 진공에서 건조시켰다. 수율은 25%이다. λmax = 363 nm.
적용 실시예
실시예 5: UV -A/ UV -B 데일리 케어 UV 보호 로션
이후, qs는 충분량, qs to 100은 100중량%를 이루는 충분양을 의미한다.
Figure 112006092632260-PCT00034
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 각각 개별적으로 75℃까지 가열한다. 계속하여 교반하면서, A 부분을 B 부분에 붓는다. 유화된 직후, D 부분으로부터의 시클로펜타실옥산 및 PEG-12-디메티콘을 혼합물에 혼입시켰다. 그후 혼합물을 30초간 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 균질화시켰다. 65℃로 냉각시킨 후 나트륨 아크릴레이트 공중합체 (및) 파라피늄 리퀴늄 (및) PPG-1 트리데쎄쓰-6을 혼입하였다. C 부분을 <50℃ 온도에서 부가하였다. ≤35℃ 온도에서 토코페릴 아세테이트를 혼입한 다음 pH를 물 (및) 시트르산으로 조정하였다. 실온에서 E 부분을 부가하였다.
실시예 6: UV 데이 로션
Figure 112006092632260-PCT00035
제조 지시:
모든 성분을 혼입하여 A 부분을 준비한 다음 적당한 속도로 교반하고 75℃까지 가열하였다. B 부분을 준비하고 75℃로 가열하였다. 이 온도에서 B 부분을 점진 적인 교반 속도하에서 A 부분에 부었다. 이어, 그 혼합물을 균질화(30초, 15000 rpm)하였다. <55℃ 온도에서 C 부분의 모든 성분을 혼입하였다. 그 혼합물을 적합한 교반하에서 냉각시킨 다음 pH를 확인하고 트리에탄올아민으로 조정하였다.
실시예 7: 태양 보호 유제
Figure 112006092632260-PCT00036
제조 지시:
모든 성분을 혼입하여 A 부분을 준비한 다음, 적당한 속도로 교반하고 75℃까지 가열하였다. B 부분을 준비하고 75℃로 가열하였다. 이 온도에서 B 부분을 점진적인 교반 속도하에서 A 부분에 부었다. 65℃ 미만에서 D 부분의 성분을 개별적으로 부가하였다. 적합한 교반하에서 55℃로 냉각시키고 C 부분을 부가하였다. pH 를 확인하고 수산화 나트륨으로 조정하였다. 이 혼합물을 16000 rpm에서 30초간 균질화시켰다.
실시예 8: 에브리 데이 로션
Figure 112006092632260-PCT00037
제조 지시:
모든 성분을 혼입하여 A 부분을 준비한 다음, 적당한 속도로 교반하고 75℃까지 가열하였다. C 부분을 준비하고 75℃로 가열하였다. 적합한 교반하에서 C 부분을 A 부분에 부었다. 유화 직후, B 부분을 부가한 다음 트리에탄올아민 일부로 중화시켰다. 이 혼합물을 30초간 균질화시켰다. 적합한 교반하에서 냉각한 후 시클로펜타실옥산 (및) 디메티코놀을 부가하였다. 35℃ 미만에서 pH를 확인하고 트리에탄올아민으로 조정하였다.
실시예 9: 분무가능한 썬스크린 유제
Figure 112006092632260-PCT00038
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 80℃로 가열하였다. A 부분을 교반하에서 B 부분에 혼합하고 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 30초간 교반하여 균질화시켰다. C 부분을 60℃로 가열하고 상기 유제에 서서히 부가하였다. 40℃로 냉각시킨 후 D 부분을 실온에서 혼입하고 E 부분을 부가하였다.
실시예 10: 데일리 케어 로션
Figure 112006092632260-PCT00039
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 75℃로 가열하였다. A 부분을 연속적인 교반하에서 B 부분에 붓고 11000 rpm 에서 1분간 균질화시켰다. 50℃로 냉각시킨 후, C 부분을 연 속 교반하에서 부가하였다. 30℃ 로 냉각시킨 후 D 부분을 부가하였다. 그후 pH를 6.00-6.50으로 조정하였다.
실시예 11: UV 보호성을 갖는 데이리 케어
Figure 112006092632260-PCT00040
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃로 가열하였다. B 부분을 A 부분에 부가한 후 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 16000rpm에서 1분간 균질화시켰다. <40℃ 온도에서 D 부분을 부가하였다. 실온에서 E 부분을 사용하여 pH를 6.00-6.50으로 조정하였다.
실시예 12: O/W 에브리데이 UV 보호 로션
Figure 112006092632260-PCT00041
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃로 가열하고, C 부분은 60℃로 가열하였다. B 부분을 A 부분에 교반하면서 부가하였다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 30초간 균질화시켰다. 40℃로 냉각시킨 후, D 부분을 부가하였다. 실온에서 수산하나트륨을 사용하여 pH를 6.30-6.70으로 조정한 다음 F 부분을 부가하였다.
실시예 13: O/W 에브리데이 UV 보호
Figure 112006092632260-PCT00042
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하고, C 부분은 60℃로 가열하였다. B 부분을 A 부분에 교반하면서 부가하였다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 30초간 균질화시키고 또 C 부분을 부가하였다. 40℃로 냉각시킨 후, D 부분을 부가하였다. 실온에서 수산하나트륨을 사용하여 pH를 6.30-6.70으로 조정한 다음 F 부분을 부가하였다.
실시예 14: 썬 스크린 크림
Figure 112006092632260-PCT00043
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하였다. B 부분을 A 부분에 교반하면서 부가하고 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 30초간 균질화시켰다. 60℃로 냉각시킨 후, C 부분을 부가하였다. 40℃ 에서 C 부분을 부가하고 11000 rpm에서 15초간 균질화시켰다. 실온에서 E 부분을 사용하여 pH를 조정하였다.
실시예 15: UVA / UVB 데일리 케어 로션, 타입 O/W
Figure 112006092632260-PCT00044
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하고 C 부분은 60℃로 가열하였다. B 부분을 A 부분에 교반하면서 부가하였다. 11000rpm에서 1분간 균질화시킨 후, C 성분을 A/B의 혼합물에 부가하였다. 40℃로 냉각시킨 후, D 부분을 부가하였다. 실온에서 E 부분을 사용하여 pH를 6.3-7.0으로 조정하였다. 마지막으로, F 부분을 부가하였다.
실시예 16: UVA / UVB 데일리 케어 로션, 타입 O/W
Figure 112006092632260-PCT00045
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하였다. A 부분을 B 부분에 교반하면서 부었다. 유화된 직후, C 부분을 상기 혼합물에 부가하고 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 30초간 균질화시켰다. 65℃로 냉각시킨 후, 나트륨 아크릴레이트 공중합체 (및) 광유 (및) PPG-1 트리데세쓰-6을 50℃에서 UV 흡수제 분산액에 서서히 부가하였다. 약 35-30℃에서 F 부분을 혼입하였다. G 부분을 사용하여 pH를 5.5-6.5으로 조정하였다.
실시예 17: UV -A/ UV -B 에브리데이 보호 로션 O/W
Figure 112006092632260-PCT00046
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 80℃까지 가열하였다. A 부분을 B 부분에 교반하면서 붓고 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 30초간 균질화시켰다. 60℃로 냉각시킨 후, C 부분을 혼입시켰다. 40℃에서 D 부분을 연속적으로 교반하면서 서서히 부가하였다. E 부분을 사용하여 pH를 6.5-7.00으로 조정하였다.
실시예 18: 분무가능한 썬스크린 로션
Figure 112006092632260-PCT00047
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 80℃까지 가열하고, C 부분은 50℃로 가열하였다. B 부분을 A부분에 붓고 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 1분간 균질화시켰다. 50℃로 냉각시킨 후, C 부분을 연속적 교반하에서 부가하였다. 40℃에서 D 부분을 혼입하고 11000 rpm에서 다시 10초간 균질화시켰다. 부분 E를 사용하여 pH를 조정하였다.
실시예 19: O/W 에브리데이 UV 보호 로션
Figure 112006092632260-PCT00048
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하고, C 부분은 60℃로 가열하 였다. B 부분을 교반하면서 A부분에 부었다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 30초간 균질화시키고 C 부분을 혼입하였다. 40℃로 냉각시킨 후 D 부분을 부가하였다. 실온에서 수산화나트륨을 사용하여 pH 값을 6.30-6.70으로 조정하고 F 부분을 부가하였다.
실시예 20: 내수성 썬스크린 유제
Figure 112006092632260-PCT00049
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 80℃까지 가열하였다. A 부분을 교반하면서 B 부분에 부었다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 1분간 균질화시켰다. 60℃로 냉각시킨 후 C 부분을 혼입하였다. 40℃에서 D 부분을 부가하고 그 혼합물을 단시간 동안 다시 균질화시켰다. 35℃에서 E 부분을 부가하고 실온에서 향료를 부가하였다. 마지막으로, 수산화나트륨을 사용하여 pH를 조정하였다.
실시예 21: UVA / UVB 일광 보호 로션, O/W 유형
Figure 112006092632260-PCT00050
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 80℃까지 가열하였다. B 부분을 중간정도로 교반하면서 A 부분에 부었다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 1분간 균질화시켰다. 70℃로 냉각시킨 후 C 부분을 교반하면서 부가하였다. 50℃로 냉각시킨 후 D 부분을 아주 느리게 혼입시켰다. 40℃에서 E 부분을 부가하였다. 실온에서, F 부분을 사용하여 pH를 7.00으로 조정하고 G 부분을 부가하였다.
실시예 22: UVA / UVB 일광 보호 로션, O/W 유형
Figure 112006092632260-PCT00051
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 80℃까지 가열하였다. B 부분을 중간정도로 교반하면서 A 부분에 부었다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000rpm에서 1분간 균질화시켰다. 70℃로 냉각시킨 후 C 부분을 교반하면서 부가하였다. 50℃로 냉각시킨 후 D 부분을 아주 느리게 혼입시켰다. 40℃에서 E 부분을 부가하였다. 실온에서, F 부분을 사용하여 pH를 7.00으로 조정하고 G 부분을 부가하였다.
실시예 23: 썬스크린 로션
Figure 112006092632260-PCT00052
제조 지시:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하였다. B 부분을 점진적 교반속도하에서 A 부분에 부었다. <65℃ 온도에서 D 성분을 개별적으로 부가하였다. 중간 정도의 교반하에 55℃로 냉각시킨 후 C 성분을 부가하였다. <35℃ 오도에서 pH를 확인하고 수산화나트륨을 사용하여 pH를 조정하고 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000 rpm에서 30초간 균질화시켰다. F 부분을 실온에서 부가하였다.
실시예 24: W/O 썬스크린 로션
Figure 112006092632260-PCT00053
제조 지시:
A 부분을 교반하면서 80℃까지 가열하였다. B 부분을 A 부분에 부가하고 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000 rpm에서 1분간 균질화시켰다. 30℃로 냉각시킨 후 C 부분을 혼입하였다.
실시예 25: 보호 썬스크린 로션 W/O
Figure 112006092632260-PCT00054
제조 지시:
A 부분을 부드럽게 교반하면서 80℃까지 가열하였다. B 부분을 A 부분에 부가한 다음 11000 rpm에서 1분간 균질화시켰다. 30℃로 냉각시킨 후, C 부분을 연속적인 교반하에서 부가하였다.
실시예 26: W/O 유제
Figure 112006092632260-PCT00055
유제의 제조
상 (A):
먼저, UV 흡수제를 참기름에 용해시킨다. (A)의 다른 성분을 부가하고 조합하였다.
상 (B):
프로필파라벤 및 메틸파라벤을 프로필렌 글리콜에 용해시켰다. 60 ml의 물을 부가하고, 70℃로 가열한 다음 여기에 carbomer 934를 유화시켰다.
유제
(A)를 기계적 에너지를 급격히 인가하면서 (B)에 서서히 부가하였다. 물을 부가하여 부피를 100ml로 맞추었다.
실시예 27: 데일리 케어 크림, 유형 O/W
Figure 112006092632260-PCT00056
제조과정:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 80℃까지 가열하였다. A 부분을 연속적 교반 하에서 B 부분에 부었다. 이 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000 rpm에서 20초간 균질화시켰다. 이 혼합물을 60℃로 냉각시키고 C 부분을 부가하였다. 30℃ 미만의 온도에서 D 부분을 부가하고 수산화나트륨을 사용하여 pH를 6.5-7.0으로 조정하였다. 마지막으로 향료를 부가하였다.
실시예 28: 일광 보호 크림, 유형 O/W
Figure 112006092632260-PCT00057
제조과정:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하였다. A 부분을 교반하에서 B 부분에 부었다. 이 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000 rpm에서 15초 간 균질화시켰다. 이 혼합물을 60℃로 냉각시키고 C 부분 및 D 부분을 혼입시켰다. 이 혼합물을 단시간(5초/11 000 rpm) 동안 다시 균질화시킨 다음 중간중도로 교반하면서 냉각시켰다. 실온에서, 수산화나트륨을 사용하여 pH를 5.5-6.0으로 조정하였다. 마지막으로, 향료를 부가하였다.
실시예 29: 데일리 케어 UV -보호 로션
Figure 112006092632260-PCT00058
제조과정:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하였다. A 부분을 연속적 교반하에서 B 부분에 부었다. 유화된 직후, SF 1202와 SF 1288의 혼합물에 D 부분을 혼 입시켰다. 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000 rpm에서 30초간 균질화시켰다. 65℃로 냉각시키고 SALCARE® SC91을 혼입시켰다. 50℃ 미만의 온도에서 C 부분을 부가하였다. 35℃ 이하에서 비타민 E 아세테이트를 혼입한 다음 시트르산을 사용하여 pH를 조정하였다. 실온에서, E 부분을 부가하였다.
실시예 30: 일광 보호 크림, 유형 O/W
Figure 112006092632260-PCT00059
제조과정:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하였다. A 부분을 연속적 교반하에서 B 부분에 부었다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000 rpm에 서 15초간 균질화시켰다. 이 혼합물을 60℃로 냉각시키고 C 부분 및 D 부분을 혼입하였다. 그 혼합물을 단시간(5초/11 000 rpm) 동안 다시 균질화시켰다. 냉각 후, 중간정도로 교반하면서, 실온에서 수산화나트륨을 사용하여 pH를 조정하였다. pH 5.50-6.00 범위의 용액을 얻었다. 마지막으로, 향료를 부가하였다.
실시예 31: 일광 보호 크림, 유형 O/W
Figure 112006092632260-PCT00060
제조과정:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하였다. A 부분을 교반하에서 B 부분에 부었다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000 rpm에서 15초 간 균질화시켰다. 이 혼합물을 60℃로 냉각시키고 C 부분 및 D 부분을 혼입하였다. 그 혼합물을 단시간(5초/11 000 rpm) 동안 다시 균질화시켰다. 냉각 후, 중간정도로 교반하면서, 실온에서 수산화나트륨을 사용하여 pH를 5.50-6.00으로 조정하였다. 마지막으로, 향료를 부가하였다.
실시예 32: 일광 보호 크림, 유형 O/W
Figure 112006092632260-PCT00061
제조과정:
A 부분 및 B 부분을 개별적으로 75℃까지 가열하였다. A 부분을 교반하에서 B 부분에 부었다. 그 혼합물을 울트라 터락스(Ultra Turrax)로 11000 rpm에서 15초 간 균질화시켰다. 이 혼합물을 60℃로 냉각시키고 C 부분 및 D 부분을 혼입하였다. 그 혼합물을 단시간(5초/11 000 rpm) 동안 다시 균질화시켰다. 냉각 후, 중간정도로 교반하면서, 실온에서 수산화나트륨을 사용하여 pH를 5.50-6.00으로 조정하였다. 마지막으로, 향료를 부가하였다.

Claims (31)

  1. UV 방사선의 손상 효과로부터 인간의 모발 및 피부를 보호하기 위한 하기 화학식(1)의 화합물의 용도:
    Figure 112006092632260-PCT00062
    (1)
    식 중에서,
    Q는 수소; C1-C22 알킬; -OH; -OR7; -NR7R8; 또는 -N=R9 이고;
    R1 은 수소; C1-C22 알킬; -OR7; -SR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬, C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
    R4 는 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴; C2-C12 알크-1-에닐; C3-C12 시클로알크-1-에닐; C2-C12 알크-1-이닐; C2-C12 헤테로알킬; C3-C5 헤테로시클로알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이고;
    R5 는 -COR7; -COOR7; -OR7; -SR7, -NHR7, -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 알킬 페닐; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C6-C10 아릴; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
    R6 은 수소; C1-C22 알킬; C1-C22 알콕시; 또는 COR7 이고;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; -(CH2)tCOOH; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; C1-C9 헤테로아릴; Si-R10R11R12; Si(OR10)(OR11)(OR12); SiR10(OR11)(OR12); SiR10R11(OR12); -(CH2)u-O-(CH2)v-SiR10R11R12; 또는 라디칼 X-Sil 이며;
    t, u 및 v는 서로 독립적으로 1 내지 5의 수이고;
    R9 는 (C1-C6)알킬리덴 라디칼이며;
    R10, R11, R12는 서로 독립적으로 C1-C22 알킬이고;
    X는 링커이며;
    Sil은 실란-, 올리고실옥산- 또는 폴리실옥산 라디칼이고;
    R1과 R2, R1과 Q, R1과 R6, R1과 T, R2와 R3, R2와 R4, R2와 R6, R2와 Q, R4와 R6, R4와 T, R6과 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있고;
    n은 1 내지 4의 수이며; 라디칼 R1, R6 또는 Q의 적어도 하나는 수소가 아니며;
    n = 1이면,
    T는 -COR5; -CN; C6-C10 아릴; -NHR5; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬; 히드록시-C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬, C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C6-C10 아릴; C1-C9 헤테로아릴; 또는 화학식
    Figure 112006092632260-PCT00063
    의 라디칼이며;
    p는 5 내지 100의 수이고;
    q는 1 내지 5의 수이며;
    s는 0 내지 4의 수이고;
    n = 2 이면,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C5 알킬렌이고; 또 동시에 T는 상기 n = 1인 경우에 정의된 바와 같고; 또는
    T는 화학식 -NR7-V-NR7- 의 2가 라디칼이며,
    V는 페닐렌; 또는 C1-C5 알킬렌이고;
    R7은 수소; 또는 C1-C5 알킬이며; 또 R2 및 R3은 동시에 n = 1인 경우에 정의된 바와 같고;
    n = 3 이면,
    R2, R3 또는 T의 1개는 3가 라디칼이고;
    n = 4 이면,
    R2, R3 또는 T의 1개는 4가 라디칼임.
  2. 제 1항에 있어서, 화학식(1)에서,
    Q는 -OH; -OR7; -NR7R8; 또는 -N=R9 이고;
    T는 -COR5; -CN; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이며;
    R1 은 수소; -OR7; -SR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬, C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬, C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬, C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이고;
    R4는 시아노; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)아릴; C2-C12 알크-1-에닐; C3-C12 시클로알크-1-에닐; C2-C12 알크-1-이닐; C2-C12 헤테로알킬; C3-C5 헤테로시클로알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이고;
    R5 는 -COR7; -COOR7; -OR7; -SR7, -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 알킬페닐; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C3-C12 시클로헤테로알킬; C6-C10 아릴; C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
    R6 은 C1-C22 알킬; C1-C22 알콕시; 또는 COR7 이고;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C1-C12 헤테로알킬; C2-C11 헤테로아르알킬; C6-C10 아릴; o-C6-C10 아릴; 또는 C1-C9 헤테로아릴이며;
    R9 는 (C1-C6)알킬리덴 라디칼이며;
    R1과 R2, R1과 Q, R1과 R4, R1과 R6, R2와 R3, R3과 Q, R6과 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있고; 또
    n은 1인 용도.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    Q는 -OH; -OR6; 또는 -NR7R8 이고;
    T는 -COR5; -CN; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이며;
    R1 은 수소; -OR7; -SR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴이고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬, C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴이며;
    R4는 시아노; -COR5, -COOR7; -CONR7R8; -SO2(C6-C12)아릴; -C1-C22 알킬카르보닐아미노-C6-C10 아릴; 또는 C6-C10 아릴이고;
    R5는 -COR7; -COOR7; -CONR7R8, -OR7, -SR7, -NR7R8, C1-C22 알킬; C2-C12 알케닐; C2-C12 알키닐; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; C6-C10 아릴; 또는 C1-C12 알콕시-C6-C10 아릴이며;
    R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴이거나; 또는
    R1과 R2, R1과 Q, R1과 R4, R1과 R6, R2와 R3, R3과 Q, R6과 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있는 용도.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(1)에서,
    R1 은 수소; -S-C1-C22 알킬이거나; 또는 R1 및 R2, 또는 R1 및 R4는 연결 질소원자와 합쳐져서 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 알킬렌 라디칼을 형성하거나 또는 방향족 고리와 축합될 수 있으며; 또
    R7은 C1-C22 알킬; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴인 용도.
  5. 제 4항에 있어서, 화학식(1)에서,
    R1이 수소인 용도.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(1)에서,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C5 알킬; 페닐-C1-C3 알킬; 히드록시-C1-C12 알킬이거나; 또는 R2 및 R3, 또는 R2 및 R4, 또는 R2 및 Q는 연결 질소원자와 합쳐져서 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 알킬렌 라디칼을 형성하거나 또는 방향족 고리와 축합될 수 있으며; 또
    R7은 C1-C22 알킬; C3-C12 시클로알킬; C3-C12 시클로알케닐; C7-C12 아르알킬; 또는 C6-C10 아릴인 용도.
  7. 제 6항에 있어서,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C5 알킬이거나; 또는 R2 및 R3는 연결 질소원자와 합쳐져서 -O- 또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 C2-C4 알킬렌 라디칼을 형성하거나 방향족 고리와 축합될 수 있으며; 또
    R7은 수소; 또는 C1-C5 알킬인 용도.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(1)에서,
    R4는 -COR5; 경우에 따라 C1-C5 알킬에 의해 치환된 페닐; -CN; 또는 -SO2-(C6-C10)아릴이거나; 또는
    R4 및 T는 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 2가 C3-C7 알킬렌 라디칼과 합쳐져서 방향족 고리와 축합될 수 있는 카르보시클릭 고리를 형성하며; 또
    R7 은 수소; 또는 C1-C5 알킬인 용도.
  9. 제 8항에 있어서,
    R4는 -CN; 또는 COR5 이고;
    R5는 C1-C12 알킬; 또는 C1-C12 알콕시이거나; 또는
    R4 및 T는 화학식(1a)의 2가 라디칼과 합쳐져서 방향족 고리를 형성하며,
    Figure 112006092632260-PCT00064
    (1a)
    식중에서, U1 및 U3 은 서로 독립적으로 화학식 -CHR7; -NHR7-; 또는 -O-의 라디칼이고; U2 는 -CH2; 또는 -CO- 이거나; 또는 직접 결합이며; R7 은 수소; 또는 C1-C12알킬인 용도.
  10. 제 9항에 있어서,
    T 및 R4 는
    Figure 112006092632260-PCT00065
    로부터 선택되는 2가 리다칼과 합쳐져서 헤테로시클릭 고리를 형성gksms 용도.
  11. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(1)에서,
    R6은 수소; C1-C5 알킬; C1-C5 알콕시; -O-(C6-C10 아릴)이거나; 또는
    R6 및 Q는 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 2가 C3-C7 알킬 렌 라디칼과 합쳐져서 헤테로시클릭 고리를 형성하며; 또
    R7은 수소; 또는 C1-C12 알킬인 용도.
  12. 제 11항에 있어서, R6은 수소인 용도.
  13. 제 1항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(1)에서,
    T는 -CN; -COR5; 또는 -SO2-페닐이고;
    R5는 C1-C5 알킬; C1-C5 알콕시; 또는 NR7R8 이며;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C5 알킬이고; 또는
    T 및 Q는 1 이상의 -O- 및/또는 -NR7-에 의해 분단될 수 있는 2가 C3-C7 알킬렌 라디칼과 합쳐져서 헤테로시클릭 고리를 형성하는 용도.
  14. 제 13항에 있어서,
    T가 -CN; 또는 -COR5 이고; 또
    R5가 C1-C5 알킬; C1-C5 알콕시인 용도.
  15. 제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 있어서,
    Q가 히드록시; C1-C5 알콕시; 또는 -NR7R8 이며; 또
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C5 알킬; 또는 1 이상의 C1-C5 알킬 ㄸ또는 C1-C5 알콕시 기에 의해 치환될 수 있는 페닐인 용도.
  16. 제 15항에 있어서, Q가 히드록시인 용도.
  17. 제 1항에 있어서, 하기 화학식(2)의 화합물을 포함하는 용도:
    Figure 112006092632260-PCT00066
    (2)
    식중에서,
    U4, U5, U6, U7 및 U8은 서로 독립적으로 -CHR5; -CO-; -NR7-; -CS-; 또는 -O-이고;
    R5는 수소; 또는 C1-C5 알킬이며; 또
    R1, R2, R3, R6, R7 및 Q는 화학식(1)에서 정의된 바와 같음.
  18. 제 1항에 있어서, 하기 화학식(3)의 화합물을 포함하는 용도:
    Figure 112006092632260-PCT00067
    (3)
    식중에서,
    R5는 수소; 또는 C1-C5 알킬이며; 또
    R3, R4 및 T는 화학식(1)에서 정의한 바와 같음.
  19. 제 18항에 있어서, R3은 C1-C22 알킬; C6-C10 아릴; 또는 C7-C12 아르알킬인 화학식(3)의 화합물을 포함하는 용도.
  20. 제 18항 또는 제 19항에 있어서, R3이 C6-C10 아릴인 화학식(3)의 화합물을 포함하는 용도.
  21. 제 1항 내지 제 20항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R1, R6 또는 Q 중의 적어도 하나가 수소가 아닌 용도.
  22. 제 1항에 있어서,
    Q는 수소; 또는 C1-C22 알킬이고;
    T는 -COR5; -CN; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이며;
    R1 은 수소; 또는 C1-C22 알킬이고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C22 알킬이며;
    R4는 CN; COR5; CONH2; 또는 SO2(C6-C12)아릴이고;
    R5 는 -OR7; -SR7, -NHR7, -NR7R8; C1-C22 알킬; C7-C12 아르알킬이며;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; -(CH2)m-Si-R10R11R12; Si-(OR10)(OR11)(OR12); SiR10(OR11)(OR12); SiR10R11(OR12); 또는 라디칼 X-Sil 이고;
    R9 는 (C1-C6)알킬리덴 라디칼이며;
    R10, R11, R12는 서로 독립적으로 C1-C22 알킬이고;
    X는 링커이며;
    Sil은 실란-, 올리고실옥산- 또는 폴리실옥산 라디칼이고;
    R1과 R2, R1과 Q, R1과 R6, R1와 T, R2 와 R3, R2 와 R4, R2 와 R6, R2와 Q, R4 와 R6, R4 와 T, R6와 Q, T와 Q는 서로 독립적으로 함께 결합되어서 1, 2, 3 또는 4개의 카보시클릭 또는 N, O 및/또는 S-헤테로시클릭 고리를 형성하며, 이들은 각각 서로 독립적으로 1개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 및/또는 더 많은 N-, O- 및/또는 S-헤테로시클릭 고리와 축합될 수 있으며, 또 N-헤테로시클릭 고리 중의 각 N 원자는 C1-C22 알킬에 의해 치환될 수 있고; 또
    n은 1 내지 4의 수이고; 또
    m은 0 내지 4의 수이며; 라디칼 R1, R6 또는 Q의 적어도 하나는 수소가 아닌 용도.
  23. 제 22항에 있어서, R1, R6 및 Q는 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C22 알킬이고, R1, R6 및 Q의 적어도 하나는 수소가 아닌 용도.
  24. 제 22항 또는 제 23항에 있어서, R1, R6 및 Q는 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C5 알킬이고, R1, R6 및 Q의 적어도 하나는 수소가 아닌 용도.
  25. 제 21항 내지 제 24항 중 어느 한 항에 있어서,
    T 및 R4는 서로 독립적으로 -COR5; -CN; 또는 -SO2-(C6-C12)아릴이며; 또
    R5는 -OR7; -NR7R8; C1-C22 알킬; C7-C12 아르알킬이고;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬; -(CH2)m-Si-R10R11R12 이며;
    R10, R11, R12는 서로 독립적으로 C1-C22 알킬인 용도.
  26. 제 25항에 있어서,
    T 및 R4는 서로 독립적으로
    Figure 112006092632260-PCT00068
    또는 화학식
    Figure 112006092632260-PCT00069
    의 라디칼이고,
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 C1-C12 알킬; 또는 화학식 -SiR10R11R12의 라디칼이고; 또 R10, R11 및 R12는 C1-C5 알킬인 용도.
  27. 다음 화학식(4)의 구조 요소를 갖는 단량체 및 중합체 화합물:
    Figure 112006092632260-PCT00070
    (4)
    식중에서, 별표로 표시된 라디칼의 적어도 1개는 단량체 또는 중합체 라디칼과 결합되며; 또
    R1, R2, R4 및 R6은 화학식(1)에서 정의한 바와 같다.
  28. 항 주름 인지 개선제로서 화학식(1)의 화합물의 용도.
  29. 제 1항에 따른 화학식(1)의 화합물 1 이상과 화장품으로 허용되는 담체 또는 조제를 포함하는 화장품 제제.
  30. 제 29항에 있어서, 화학식(1)의 화합물이 미세화된 상태로 조성물에 존재하는 화장품 조성물.
  31. (a) 0.02 내지 2 ㎛의 입자 크기를 갖는 화학식(1)의 1 이상의 미세화된 UV 흡수제, 및
    (b) 적합한 분산제를 포함하는 UV 흡수제 분산액.
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