BRPI0512730A2 - uso de derivados de merocianina, compostos monoméricos e poliméricos, preparação cosmética, bem como dispersão de absorção de uv - Google Patents
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Abstract
USO DE DERIVADOS DE MEROCIANINA, COMPOSTOS MONOMéRICOS E POLIMéRICOS, PREPARAçãO COSMéTICA, BEM COMO DISPERSãO DE ABSORçãO DE UV. A presente invenção refere-se ao uso de derivados de meroçianina de fórmula em que Q é hidrogênio; C~ 1~-C~ 22~aIquiIa; -OH; -OR~ 7~; -NR~ 7~R~ 8~; ou -N=R~ 9~; R~ 1~ é hidrogênio; C~ 1~-C~ 22~aIquiIa; -OR~ 7~, -SR~ 7~; -NR~ 7~R~ 8~; C~ 1~-C~ 22~aIquiIa; C~ 2~-C~ 12~ alquenila; C~ 2~-C~ 12~alquinila; C~ 3~-C~ 12~cicloalquila; C~ 3~-C~ 12~cicloalquenila; C~ 7~-C~ 12~aralquila; C~ 1~-C~ 12~heteroalquila, C~ 2~-C~ 11~ heteroaralquila; C~ 6~-C~ 10~ariIa; ou C~ 1~-C~ 9~heteroariía; R~ 4~ é ciano; COR~ 7~, COOR~ 7~; CONR~ 7~R~ 8~; SO~ 2~ (C~ 6~-C~ 12~)arila; C~ 2~-C~ 12~alq-1 -enila; C~ 3~-C~ 12~cicloalq-1 -enila; C~ 2~-C~ 12~aIq-1 -inila; C~ 2~-C~ 12~heteroalquila; C~ 3~-C~ 5~heterocicloalquila; C~ 6~-C~ 10~ariIa; ou C~ 1~-C~ 9~heteroarila; R~ 5~ é -COR~ 7~; -COOR~ 7~; -OR~ 7~; -SR~ 7~, -NHR~ 7~, -NR~ 7~R~ 8~; C~ 1~-C~ 22~aIquiIa; C~ 2~-C~ 12~alquenila; C~ 2~-C~ 12~alquinila; C~ 3~-C~ 12~cicloalquila; C~ 3~-C~ 12~cicloalquenila; C~ 7~-C~ 12~aralquila; C~ 1~-C~ 12~alquilfenila; C~ 1~-C~ 12~alcóxi-C~ 6~-C~ 10~ariIa; C~ 1~-C~ 12~heteroalquila; C~ 2~-C~ 11~ 1heteroaralquila; C~ 3~-C~12~cicloeteroalquila; C~ 6~-C~ 10~ariIa; C~ 1~-C~ 12~alcóxi-C~ 6~-C~ 10~ariIa; ou C~ 1~-C~ 9~heteroarila; R~ 6~ é hidrogênio; C~ 1 -C~ 22~aIquiIa; C~ 1~-C~ 22~alcóxi; ou COR~ 7~; R~ 7~ e R~ 8~, independentemente um do outro, são hidrogênio; C~ 1~-C~ 22~aIquiIa; C~ 2~-C~ 12~alquenila; C~ 2~-C~ 12~alquinila; C~ 3~-C~ 12~cicloalquila; C~ 3~-C~ 12~cicloalquenila; -(CH~ 2~)tCOOH; C~ 7~-C~ 12~aralquila; C~ 1~-C~ 12~heteroalquila; C~ 2~-C~ 11~ heteroaralquila; C~ 6~-C~ 10~ariIa; C~ 1~-C~ 9~heteroarila; Si-R~ 10~R~ 11~ R~ 12~; Si(OR~ 10~)(OR~ 11~)(OR~ 12~); ou um radical X-SiI; t, u e v, independentemente um do outro, são um número de 1 a R~ 9~ é um radical (C~ 1~-C~ 6~)alquilideno; R~ 10~, R~ 11~, R~ 12~, independentemente um do outro, são C~ 1~- C~ 22~aIquiIa; X é um ligante; Sil é um radical silano, oligossiloxano ou polissiloxano; R~ 1~ e R~ 2~, R~ 1~ e Q, R~ 1~ e R~ 6~, R~ 1~ e T, R~ 2~ e R~ 3~, R~ 2~ e R~ 4~, R~ 2~ e R~ 6~, R~ 2~ e Q, R~ 4~ e R~ 6~, R~ 4~ e T, R~ 6~ e Q, T e Q, cada um independentemente, estão ligados conjuntamente, de modo que 1, 2, 3 ou 4 anéis carbocíclicos ou heterocíclicos com N, O e/ou S sejam formados, onde cada um deles, independentemente um do outro, pode ser condensado com um anel aromático ou heteroaromático, e/ou mais anéis heterocíclicos com N, O e/ou S, e cada átomo de N em um anel heterocíclico com N pode ser substituído por C~ 1~-C~ 22~aIquila; n é um número de 1 a 4; em que pelo menos um dos radicais R~ 1~,R~ 6~ ou Q é diferente de hidrogênio; se n = 1 T é -COR~ 5~; -CN; C~ 6~-C~ 10~arila; -NHR~ 5~; ou -SO~ 2~-(C~ 6~-C~ 12~)arila; R~ 2~ e R~ 3~, independentemente um do outro, são C~ 1~-C~ 22~alquila;hidróxi-C~ 1~-C~ 22~alquila; C~ 2~-C~ 12~alquenila; C~2~-C~ 12~alquinila; C~ 3~-C~ 12~cicloalquila, C~ 3~-C~ 12~cicloalquenila; C~ 7~-C~ 12~ aralquila; C~ 1~ -C~ 12~heteroalquila; C~ 3~-C~ 12~cicloetero-alquila; C~ 6~-C~ 10~arila; C~ 1~-C~ 9~heteroarila; ou um radical de fórmula p é um númerode 5a 100 q é um número de 1 a 5; s é um número de 0 a 4; se n = 2 R~ 2~ e R~ 3~ são, cada um, C~ 1~-C~ 5~alquileno; e simultaneamente T é definido como para n = 1; ou T é um radical bivalente de fórmula -NR~ 7~-V-NR~ 7~-, em que V é fenileno; ou C~ 1~-C~ 5~alquileno; R~ 7~ é hidrogênio; ou 01-C5alquila; e R2 e R3 sim ultaneamente são definidos como para n = 1; se n = 3 um de R~ 2~, R~ 3~ ou T é um radical trivalente; se n = 4 um de R~ 2~, R~ 3~ ou T é um radical tetravalente; para a proteção do cabelo e da pele de seres humanos contra o efeito nocivo da radiação UV.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DE DERIVADOS DE MEROCIANINA, COMPOSTOS MONOMÉRICOS E POLIMÉRICOS, PREPARAÇÃO COSMÉTICA, BEM COMO DISPERSÃO DE ABSORÇÃO DE UV11.
A presente invenção relaciona-se ao uso dos compostos de
fórmula
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que
Q é hidrogênio; CrC22alquila; -OH; -OR7; -NR7Re; ou -N=R9; Ri é hidrogênio; Ci-C22alquila; -OR7, -SR7; -NR7R8; C1- C22alquila; C2-Ci2 alquenila; C2-C^alquiniia; C3-Ci2cicloalquila; C3- Ci2cicloalquenila; C7-Ci2aralquila; CrCi2heteroalquila, C2-Ciiheteroaralquila; C6-Cioarila; ou Ci-Cgheteroarila;
R4 é ciano; COR7, COOR7; CONR7R8; S02(C6-Ci2)arila; C2- Ci2alq-1-enila; C3-Ci2cicloalq-1-enila; C2-Ci2alq-1-inila; C2-Ci2heteroalquila; C3-C5heterocicloalquila; C6-C10arila; ou CrCgheteroariIa;
R5 é -COR7; -COOR7; -OR7; -SR7, -NHR7, -NR7R8; CrC22alquila; C2-Ci2alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-Ci2cicloalquila; C3-Ci2cicloalquenila; C7- Ci2aralquila; CrCi2alquilfenila; CrCi2alcóxi-C6-Cioarila; Ci-Ci2heteroalquila; C2-Ciiheteroaralquila; C3-Ci2cicloeteroalquila; C6-Ci0arila; CrC12alcóxi-C6- Ci0arila; ou C1-Cgheteroarila;
R6 é hidrogênio; C1-C22HlquiIa; CrC22alcóxi; ou COR7; R7 e R8 independentemente um do outro são hidrogênio; C1- C22alquila; C2-Ci2alquenila; C2-C12alquinila; C3-Ci2cicloalquila; C3- Ci2cicloalquenila; -(CH2)tCOOH; C7-Ci2aralquila; Ci-Ci2heteroalquila; C2- Cnheteroaralquila; C6-Ci0arila; Ci-C9heteroarila; S1-R10R11R12; Si(OR10)(ORn)(OR12); SiR10(OR11)(OR12); SiR10R11(OR12); -(CH2)u-O-(CH2)v- SiR1ORnRi2; ou um radical X-Sil;
t, u e v, independentemente um do outro, são um número de 1 a 5;
R9 é üm radical (CrC6)alquilideno;
R10l Rn, R12, independentemente um do outro, são C1- C22alquila;
X é um ligante;
Sil é um radical silano, oligossiloxano ou polissiloxano;
R1 e R2, Ri e Q1 Ri e R6, R1 e T, R2 e R3, R2 e R4, R2 e R6, R2 e
Q, R4 e R6, R4 e T, R6 e Q, T e Q, cada um independentemente, estão ligados conjuntamente, de modo que 1, 2, 3 ou 4 anéis carbocíclicos ou heterocíclicos com Ν, O e/ou S sejam formados, onde cada um deles, independentemente um do outro, pode ser condensado com um anel aromático ou heteroaromático, e/ou mais anéis heterocíclicos com Ν, O e/ou S, e cada átomo de N em um anel heterocíclico com N pode ser substituído por C1-C22alquila;
η é um número de 1 a 4; em que pelo menos um dos radicais R1,
R6 ou Q é diferente de hidrogênio;
se η = 1
T é -COR5; -CN; C6-Cioarila; -NHR5; ou -S02-(C6-Ci2)arila;
R2 e R3 independentemente um do outro são CrC22alquila; hidróxi-CrC22alquila; C2-Ci2alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-Ci2cicloalquila, C3- Ci2cicloalquenila; C7-Ci2 aralquila; CrCi2heteroalquila; C3-Ci2CicIoetero- alquila; C6-Cioarila; Ci-Cgheteroarila; ou um radical de fórmula
<formula>formula see original document page 3</formula>
ρ é um número de 5 a 100
q é um número de 1 a 5;
s é um número de 0 a 4;
se η = 2
R2 e R3 são, cada um, C1-C5alquileno; e simultaneamente T é definido como para η = 1; ou T é um radical bivalente de fórmula -NR7-V-NR7-, em que V é fenileno; ou Ci-C5alquileno;
R7 é hidrogênio; ou Ci-C5alquila; e R2 e R3 simultaneamente são definidos como para η = 1;
se η = 3
um de R2, R3 ou T é um radical trivalente;
se η = 4
um de R2, R3 ou T é um radical tetravalente;
para proteger o cabelo e a pele dos seres humanos contra o efeito nocivo da radiação UV.
O halogênio é o cloro, o bromo, o flúor ou o iodo, preferivelmente o cloro.
A ãlquila, a cicloalquila, a alquenila, o alquilideno ou a cicloalquenila podem ser de cadeia reta ou ramifica, monocíclicos ou policíclicos.
A alquila é, por exemplo, a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec.-butila, isobutila, terc.-butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2-dimetilpropila, n-hexila, n-octila, 1,1,3,3-tetrametilbutila, 2-etilexila, nonila, decila, n-octadecila, eicosila ou dodecila.
A alquenila é, por exemplo, a C2-Ci2alquenila de cadeia reta ou, preferivelmente, a C3-Ci2alquenila ramificada. CrCi2alquila, como a vinila, alila, 2-propen-2-ila, 2-buten-1-ila, 3-buten-1-ila, 1,3-butadien-2-ila, 2-ciclo- buten-1-ila, 2-penten-1-ila, 3-penten-2-ila, 2-metil-1-buten-3-ila, 2-metil-3- buten-2-ila, 3-metil-2-buten-1-ila, 1,4-pentadien-3-ila, 2-ciclopenten-1-ila, 2-cicloexen-1-ila, 3-cicloexen-1-ila, 2,4-cicloexadien-1-ila, 1 -p-menten-8-ila, 4(10)-tujen-10-ila, 2-norbornen-1-ila, 2,5-norbornadien-1-ila, 7,7-dimetil-2,4- norcaradien-3-ila ou os diferentes isômeros de hexenila, octenila, nonenila, decenila ou dodecenila.
A C3-Ci2cicloalquila é, por exemplo, a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, trimetilcicloexila ou, preferivelmente, cicloexila.
A C7-Ci8aralquila é, por exemplo, a benzila, 2-benzil-2-propila, β- fenil-etila, 9-fluorenila, α,α-dimetilbenzila, ofenil-butila, ω-fenil-octila, co-fenil- dodecila ou 3-metil-5-(1,,1,,3,,3,-tetrametil-butil)-benzila.
O (C1-C6)alquilideno é, por exemplo, o metileno, o etil-1-eno, o propil-2-eno.
A C6-C14arila é, por exemplo, a fenila, naftila, bifenilila, 2-fluorenila, fenantrila, antracenila ou terfenilila.
A C1-C12heteroarila é um radical insaturado ou aromático tendo 4n+2 elétrons π conjugados, por exemplo, a 2-tienila, 2-furila, 2-piridila, 2- tiazolila, 2-oxazolila, 2-imidazolila, isotiazolila, triazolila, tetrazolila ou um outro sistema de anel a partir de anéis de tiofeno, furano, piridina, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, triazol, piridina e benzeno, os quais são não- substituídos ou substituídos por 1 a 6 etila, metila, etileno e/ou metileno, como a benzotriazolila, por N-heterociclos, opcionalmente na forma de seus N-óxidos.
A C2-Ci6heteroaralquila é, por exemplo, a C1-C8alquila substituída com C1-C8heteroarila.
De preferência, são usados os compostos de fórmula (1), onde
Q é -OH; -OR7; -NR7R8; ou -N=R9;
T é -COR5; -CN; ou -S02-(C6-Ci2)arila;
R1 é hidrogênio; -OR7, -SR7; -NR7R8; CrC22alquila; C2- C12alquenila; C2-C12alquinila; C3-C12cicloalquila; C3-C12cicloalquenila; C7- C12aralquila; C1-C12heteroalquila; C2-Ciiheteroaralquila; C6-Cioarila; ou C1- Cgheteroarila;
R2 e R3, independentemente um do outro, são CrC22alquila; C2- Ci2alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-Ci2cicloalquila, C3-Ci2cicloalquenila; C7-Ci2 25 aralquila; Ci-Ci2heteroalquila; C3-Ci2cicloeteroalquila; C2-Ciiheteroaralquila, C6-Ci0arila; ou Ci-Cgheteroarila;
R4 é ciano; COR7, COOR7; CONR7R8; S02(C6-C12)arila, C2- Ci2alq-1-enila; C3-Ci2cicloalq-1-enila; C2-Ci2alq-1-inila;, C2-Ci2heteroalquila, C3-C5heterocicloalquila, C6-Ci0arila; ou CrCgheteroariIa; 30 R5 é -COR7; -COOR7; -OR7; -SR7; -NR7R8; CrC22alquila; C2-
Ci2alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-Ci2cicloalquila; C3-Ci2cicloalquenila; C7- Ci2aralquila; CrCi2alquilfenila; Ci-Ci2alcóxi-C6-Ci0arila; Ci-Ci2heteroalquila; C2-C1 iheteroaralquila; C3-C12Cicloeteroalquila; C6-Ci0arila; C1-C^alcoxi-C6- Ci0arila ou Ci-C9heteroarila;
R6 é Ci-C22alquila; Ci-C^alcóxi; ou COR7;
R7 e R8, independentemente um do outro, são hidrogênio; C1- C22alquila; C2-Ci2alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-Ci2cicloalquila; C3- Ci2cicloalquenila; C7-Ci2aralquila; CrCi2heteroalquila; C2-Ciiheteroaralquila; C6-Cioarila; o-C6-Ci0arila; ou CrCgheteroariIa;
R9 é um radical (Ci-C6)alquilideno; ou
R1 e R2, Ri e Q, Ri e R4, Ri e R6, R2 e R3, R3 e Q, R6 e Q, T e Q, cada um independentemente, estão ligados conjuntamente, de modo que 1, 2, 3 ou 4 anéis carbocíclicos ou heterocíclicos com Ν, O e/ou S sejam formados, onde cada um deles, independentemente um do outro, pode ser condensado com um anel aromático ou heteroaromático, e/ou mais anéis heterocíclicos com Ν, O e/ou S, e cada átomo de N em um anel heterocíclico com N pode ser substituído por Ci-C22alquila; e
η é 1.
Mais preferido é o uso dos compostos de fórmula (I), onde
Q é -OH; -OR6; ou -NR7R8;
T é -COR5-CN; ou -S02-(C6-Ci2)arila;
R1 é hidrogênio; -OR7, -SR7; -NR7R8; CrC22alquila; C2- Ci2alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-Ci2cicloalquila; C3-Ci2cicloalquenila; C7- Ci2aralquila; ou C6-Ci0arila;
R2 e R3, independentemente um do outro, são Ct-C22alquila; C2- Ci2alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-Ci2cicloalquila; C3-Ci2cicloalquenila; C7-Ci2 aralquila; ou C6-Ci0arila;
R4 é ciano; -COR5, -COOR7; -CONR7R8; -S02(C6-Ci2)arila; -CrC22alquilcarbonilamino-C6-Ci0arila; ou C6-Ci0arila;
R5 é -COR7; -COOR7; -CONR7R8, -OR7, -SR7, -NR7R8, C1- C22alquila; C2-C12alquenila; C2-C12alquinila; C3-C12cicloalquila; C3- C12cicloalquenila; C7-C12aralquila; C6-C10arila; ou C1-C^aIcoxi-C6-C1OahIa;
R6, R7 e R8, independentemente um do outro, são hidrogênio; C1-C^alquila; C3-C-i2cicloalquila; C3-C-i2cicloalquenila; C7-C-i2aralquila; ou C6- Ci0arila; ou
Ri e R2l Ri e Q, R1 e R4, Ri e R6, R2 e R3, R3 e Q, R6 e Q, T e Q estão ligados conjuntamente em pares, de modo que 1, 2, 3 ou 4 anéis carbocíclicos ou heterocíclicos com Ν, O e/ou S sejam formados, onde cada um deles, independentemente um do outro, pode ser condensado com um anel aromático ou heteroaromático, e/ou mais anéis heterocíclicos com Ν, O e/ou S, e cada átomo de N em um anel heterocíclico com N pode ser substituído por Ci-C22alquila.
Ainda mais preferido é o uso dos compostos de fórmula (1), onde Ri é hidrogênio; -S-Ci-C22alquila; ou Ri e R2, ou Ri e R4, juntamente com o átomo de nitrogênio de ligação, formam um radical alquileno, o qual pode ser interrompido por um ou mais -O- e/ou -NR7- ou pode ser condensado com um anel aromático; e
R7 é CrC22alquila; C3-Ci2cicloalquila; C3-Ci2cicloalquenila; C7- Ci2aralquila; ou C6-Cioarila.
Mais preferido é o uso dos compostos de fórmula (1), onde Ri é hidrogênio.
Além disso, o uso dos compostos de fórmula (1) é preferido, onde R2 e R3, independentemente um do outro, são CrC5alquila; fenil- Ci-C3alquila; hidróxi-Ci-Ci2alquila; ou R2 e R3, ou R2 e R4, ou R2 e Q, juntamente com o átomo de nitrogênio de ligação, formam um radical alquileno, o qual pode ser interrompido por um ou mais -O- e/ou -NR7- ou pode ser condensado com um anel aromático; e
R7 é Ci-C22alquila; C3-Ci2cicloalquila; C3-Ci2cicloalquenila; C7- Ci2aralquila; ou C6-Ci0arila;
e mais preferivelmente, o uso dos compostos de fórmula (1), onde R2 e R3, independentemente um do outro, são Ci-C5alquila; ou
R2 e R3, juntamente com o átomo de nitrogênio de ligação, formam um radical C2-C4alquileno, o qual pode ser interrompido por -O- ou -NR7; e R7 é hidrogênio; ou CrC5alquila.
Também é preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde R4 é -COR5; fenila, a qual é opcionalmente substituída por Ci- C5alquila; -CN; ou -SO2-(C6-Ci0)arila; ou
R4 e T, juntamente com um radical C3-C7alquileno bivalente, o qual pode ser interrompido por um ou mais -O- e/ou -NR7-, formam um anel carbocíclico, o qual pode ser condensado com um anel aromático; e R7 é hidrogênio; ou CrC5alquila.
Além disso, é preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde
R4 é -CN; ou COR5;
R5 é Ci-Ci2alquila; ou Ci-Ci2alcóxi; ou
R4 é T, juntamente com o radical bivalente da fórmula
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que
U1 e U3, independentemente um do outro, são um radical de
fórmula -CHR7; -NHR7-; ou -O-;
U2 é -CH2; ou -C0-; ou a ligação direta; R7 é hidrogênio; ou CrCi2alquila; forma um anel aromático. Mais preferido é o uso dos compostos de fórmula (1), onde Te R4, juntamente com os radicais bivalentes selecionados a partir de
<formula>formula see original document page 8</formula>
um anel heterocíclico.
Ademais, é preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde R6 é hidrogênio; Ci-C5alquila; Ci-C5alcóxi; -O-(C6-CioariIa); ou
R6 e Q, juntamente com um radical C3-C7alquileno bivalente, o qual pode ser interrompido por um ou mais -O- e/ou -NR7- ou pode ser condensado com um anel aromático, formam um anel heterocíclico; e R7 é hidrogênio; ou CiC^alquila; e mais preferivelmente onde R6 é hidrogênio.
Adicionalmente, é preferido o uso dos compostos de acordo com qualquer da fórmula (1), onde Té-CN; -COR5; ou -S02-fenila;
R5 é Ci-C5alquila; CrC5alcóxi; ou NR7Rs;
R7 e R8, independentemente um do outro, são hidrogênio; ou Cr C5alquila; ou
T e Q, juntamente com o radical C3-C7alquileno bivalente, o qual pode ser interrompido por um ou mais -O- e/ou -NR7- ou pode ser condensado com um anel aromático, formam um anel heterocíclico; e mais preferivelmente o uso dos compostos de fórmula (1), em que T é -CN; ou -COR5; e R5 é CrC5alquila; ou Ci-C5alcóxi.
Além disso, é preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde Q é hidróxi; CrC5alcóxi; ou -NR7R8; e
R7 e R8, independentemente um do outro, são hidrogênio; Cr C5alquila; ou fenila, que pode ser substituída por um ou mais grupos Cr C5alquila ou CrC5alcóxi; e mais preferivelmente, onde Q é hidróxi.
Ademais, é preferido o uso dos compostos de fórmula
<formula>formula see original document page 9</formula> em que
U4, U5, U6, U7 e U8, independentemente um do outro, são -CHR5-; -CO-; -NR7-; -CS-; ou -O-;
R5 é hidrogênio; ou CrC5alquila; e
R1, R2, R3, R6, R7 e Q são definidos como na fórmula (1).
Além disso, é preferido o uso dos compostos de fórmula <formula>formula see original document page 10</formula>
em que
R5 é hidrogênio; ou C1-C5alquila; e
R3, R4, e T são definidos como na fórmula (1); mais preferivelmente, em que
R3 é C1-C22alquila; C6-C10arila; ou C7-C12aralquila; e mais preferivelmente, em que
R3 é C6-C10arila.
Ademais, é preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde pelo menos um dos radicais R1, R6 ou Q é diferente de hidrogênio.
Também é preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde
Q é hidrogênio; ou C1-C22alquila;
T é -COR5; -CN; ou -S02-(C6-C12)arila;
Ri é hidrogênio; ou C1-C22alquila;
R2 e R3, independentemente um do outro, são C1-C22alquila;
R4 é CN; COR5; CONH2; ou S02(C6-C12)arila,
R5 é -OR7; -SR7, -NHR7, -NR7R8; C1-C22alquila; C7-C12aralquila;
R7 e R8, independentemente um do outro, são hidrogênio; C1- C22alquila; -(CH2)m-Si-R10R11R12; Si(ORi0)(ORn)(ORi2); SiR10(OR11)(OR12); SiRioRn(ORi2), ou um radical X-Sil;
Rg é um radical (C1-C6)alquilideno;
R10, R11, R12, independentemente um do outro, são C1-C22alquila;
X é um ligante;
Sil é um radical silano, oligossiloxano ou polissiloxano;
R1 e R2, R1 e Q, R1 e R6, R1 e T1 R2 e R3, R2 e R4, R2 e R6, R2 e Q, R4 e R6, R4 e T, R6 e Q, T e Q, cada um independentemente, estão ligados conjuntamente, de modo que 1, 2, 3 ou 4 anéis carbocíclicos ou heterocíclicos com Ν, O e/ou S sejam formados, onde cada um deles, independentemente um do outro, pode ser condensado com um anel aromático ou heteroaromático, e/ou mais anéis heterocíclicos com Ν, O e/ou S, e cada átomo de N em um anel heterocíclico com N pode ser substituído por Ci-C22alquila;
η é um número de 1 a 4; e
m é um número de 0 a 4; em que pelo menos um dos radicais R1l R6 ou Q é diferente de hidrogênio;
É preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde R1, R6 e Q, independentemente um do outro, são hidrogênio, ou C1-C22alquila, onde pelo menos um de R1, R6 e Q é diferente de hidrogênio;
e mais preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde R1, R6 e Q, independentemente um do outro, são hidrogênio; ou C1-Csalquila, onde pelo menos um de R1, R6 e Q é diferente de hidrogênio.
Também é preferido o uso de acordo com os compostos de fórmula (1), onde
Te R4, independentemente um do outro, são -COR5; -CN; ou -S02-(C6-C12)arila; e
R5 é -OR7; -NR7R8; C1-C22HlquiIa; C7-C12aralquila;
R7 e R6, independentemente um do outro, são hidrogênio; C1- C22alquila; -(CH2)m-Si-R10R11R12; e
R1O, R11, e R12, independentemente um do outro, são C1- C22alquila.
É mais preferido o uso dos compostos de fórmula (1), onde T e R4, independentemente um do outro, são -CN; SO2C6H5;
<formula>formula see original document page 11</formula>
ou um radical de fórmula N-R7;
<formula>formula see original document page 11</formula>
em que
R7 e R8, independentemente um do outro, são CrC12alquila; ou um radical de fórmula -SiR10RnR12; e
R10, R11 e R12 são C1-Csalquila.
Ademais, a presente invenção relaciona-se ao uso de compostos monoméricos ou poliméricos tendo o elemento estrutural de fórmula <formula>formula see original document page 12</formula>
em que pelo menos um dos radicais marcados com asterisco é unido com o radical monomérico ou polimérico; e
R1, R2, R4 e R6 são definidos como na fórmula (1).
Os exemplos dos derivados de merocianina usados na presente invenção estão listados na Tabela 1: <table>table see original document page 13</column></row><table> <table>table see original document page 14</column></row><table> <table>table see original document page 15</column></row><table> <table>table see original document page 16</column></row><table> <table>table see original document page 17</column></row><table> <table>table see original document page 18</column></row><table> <table>table see original document page 19</column></row><table> <table>table see original document page 20</column></row><table> <table>table see original document page 21</column></row><table> <table>table see original document page 22</column></row><table> <table>table see original document page 23</column></row><table> <table>table see original document page 24</column></row><table> <table>table see original document page 25</column></row><table> <table>table see original document page 26</column></row><table> <table>table see original document page 27</column></row><table> <table>table see original document page 28</column></row><table> <table>table see original document page 29</column></row><table> <table>table see original document page 30</column></row><table> <table>table see original document page 31</column></row><table> <table>table see original document page 32</column></row><table> <table>table see original document page 33</column></row><table> <table>table see original document page 34</column></row><table> <table>table see original document page 35</column></row><table> <table>table see original document page 36</column></row><table> <table>table see original document page 37</column></row><table> <table>table see original document page 38</column></row><table> <table>table see original document page 39</column></row><table> <table>table see original document page 40</column></row><table> <table>table see original document page 41</column></row><table> <table>table see original document page 42</column></row><table> <table>table see original document page 43</column></row><table> <table>table see original document page 44</column></row><table> Os compostos de fórmula (1) são preparados de acordo com processos conhecidos, como descritos, por exemplo, no J.Org.Chem. USSR (Trad. Ingl.) 26(8), pág. 1562f (1990); J.Heterocycl.Chem. 33(3), págs. 763- 766 (1996); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 11, págs. 1537-1543 (1984); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 3, págs. 397-404 (1982); Chem.Heterocycl.Comp. (Trad. Ingl.) 24(8), 914-919 (1988).
A síntese dos compostos usados na presente invenção é também descrita em WO 0234710, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2250-2253, J. Med. Chem. 1996, 39, 1112-1124 e J. Org. Chem., Vol. 37, N2 8, 1972, 1141-1145, como se segue:
<formula>formula see original document page 45</formula>
Os compostos de vinilogênio CH-ácido são reagidos com os acetais de amidas.
No J. Heterocyclic Chem., 27, 1990, 1143-1151, os ésteres de ácidos aminoacrílicos ou as aminoacrilnitrilas são reagidas com os etoximetilenocianoacetatos em etanol até os compostos correspondentes usados na presente invenção.
No J. Prakt. Chem. 327 (1985) 4, 567-579, as reações de iminoformilação são efetuadas em cróton nitrilas substituídas:
<formula>formula see original document page 45</formula>
Os compostos de fórmula (1) de acordo com a presente invenção são particularmente adequados como filtros de UV, isto é, para proteger os materiais orgânicos sensíveis à ultravioleta, em particular a pele e o cabelo de seres humanos e animais, dos efeitos nocivos da radiação UV. Estes compostos são, portanto, adequados como protetores solares em preparações cosméticas, farmacêuticas e médicas veterinárias. Estes compostos podem ser usados tanto na forma dissolvida quanto no estado micronizado. Os absorvedores de UV de acordo com a presente invenção podem ser usados no estado dissolvido (filtros orgânicos solúveis, filtros orgânicos solubilizados) ou no estado micronizado (filtros orgânicos nanoescalar, filtros orgânicos particulados, pigmentos absorvedores de UV).
Qualquer processo conhecido, adequado para a preparação das micropartículas, pode ser usado para a preparação dos absorvedores de UV micronizados, por exemplo, a moagem a úmido, a mistura a úmido, a secagem por atomização a partir de um solvente adequado, pela expansão de acordo com o processo de RESS ("Rapid Expansion of Supercritical Solutions) por precipitação novamente a partir de solventes adequados.
Os absorvedores de UV micronizados assim obtidos têm um tamanho de partícula médio de 0,02 a 2, preferivelmente de 0,03 a 1,5, e mais especialmente de 0,05 a 1,0 micrômetro.
Um objetivo adicional da presente invenção é uma dispersão de absorvedor de UV, compreendendo
(a) um absorvedor de UV micronizado de fórmula (1), cada um deles tendo um tamanho de partícula de 0,02 a 2 μm, e
(b) um agente dispersante adequado.
As formulações cosméticas ou as composições farmacêuticas de acordo com a presente invenção podem adicionalmente conter um ou mais do que um filtro de UV convencional adicional.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser, por exemplo, cremes, géis, loções, soluções alcoólicas e aquosas/alcoólicas, emulsões, composições de cera/gordura, preparações de bastões, pós ou ungüentos. Além dos filtros de UV acima mencionados, as preparações cosméticas ou farmacêuticas podem conter adjuvantes adicionais, como descritos abaixo.
Como emulsões contendo água e óleo (por exemplo, emulsões ou microemulsões de A/O, O/A, O/A/O e A/O/A), as preparações contêm, por exemplo, de 0,1 a 30 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 15 % em peso e especialmente de 0,5 a 10 % em peso, com base no peso total da composição, de um ou mais absorvedores de UV, de 1 a 60 % em peso, especialmente de 5 a 50 % em peso e preferivelmente de 10 a 35 % em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos um componente de óleo, de 0 a 30 % em peso, especialmente de 1 a 30 % em peso e preferivelmente de 4 a 20 % em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos um emulsificante, de 10 a 90 % em peso, especialmente de 30 a 90 % em peso, com base no peso total da composição, de água, e de 0 a 88,9 % em peso, especialmente de 1 a 50 % em peso, de adjuvantes cosmeticamente aceitáveis, adicionais.
Os compostos de fórmula (1) podem também ser usados como um modificador de percepção anti-rugas (ver o Exemplo 29). Este é um objetivo adicional da presente invenção.
De preferência, as combinações que se seguem compreendendo absorvedores de UV são de interesse especial:
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser, por exemplo, cremes, géis, loções, soluções alcoólicas e aquosas/alcoólicas, emulsões, composições de cera/gordura, preparações de bastões, pós ou ungüentos. Além dos filtros de UV acima mencionados, as preparações cosméticas ou farmacêuticas podem conter adjuvantes adicionais, como descritos abaixo.
Como emulsões contendo água e óleo (por exemplo, emulsões ou microemulsões de A/O, O/A, O/A/O e A/O/A), as preparações contêm, por exemplo, de 0,1 a 30 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 15 % em peso e especialmente de 0,5 a 10 % em peso, com base no peso total da composição, de um ou mais absorvedores de UV, de 1 a 60 % em peso, especialmente de 5 a 50 % em peso e preferivelmente de 10 a 35 % em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos um componente de óleo, de 0 a 30 % em peso, especialmente de 1 a 30 % em peso e preferivelmente de 4 a 20 % em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos um emulsificante, de 10 a 90 % em peso, especialmente de 30 a 90 % em peso, com base no peso total da composição, de água, e de 0 a 88,9 % em peso, especialmente de 1 a 50 % em peso, de adjuvantes cosmeticamente aceitáveis, adicionais. As composições/preparações cosméticas ou farmacêuticas de acordo com a invenção podem também conter um ou mais compostos adicionais, como os álcoois graxos, os ésteres de ácidos graxos, os triglicerídeos naturais ou sintéticos, incluindo os ésteres de glicerila e os derivados, as ceras para perolar; os óleos de hidrocarbonetos; os silicones ou os siloxanos (os agentes superadiposos organossubstituídos, os tensoativos, os reguladores da consistência/espessantes e os modificadores da reologia, os polímeros, os ingredientes ativos biogênicos, os ingredientes ativos desodorizantes, os agentes anticaspa, os antioxidantes, os agentes hidrotrópicos, os conservantes e os agentes inibidores de bactérias, os óleos de perfumes, os corantes, os glóbulos poNméricos ou as esferas ocas como os intensificadores de spf.
Preparações cosméticas ou farmacêuticas
As formulações cosméticas ou farmacêuticas estão contidas em uma ampla variedade de preparações cosméticas. Entram em consideração, por exemplo, especialmente, as seguintes preparações:
- as preparações para o cuidado da pele, por exemplo, as preparações para a lavagem da pele e limpeza na forma de comprimidos ou sabões líquidos, detergentes sem sabão ou pastas de lavagem,
- as preparações para o banho, por exemplo, as preparações para o banho líquidas (banhos de espuma, leites, preparações para o banho) ou sólidas, por exemplo, os cubos de banho e os sais de banho;
- as preparações para o cuidado da pele, por exemplo, as emulsões para pele, as emulsões múltiplas ou os óleos para a pele;
- as preparações cosméticas para o cuidado pessoal, por exemplo, a maquilagem facial na forma de cremes para o dia ou cremes em pós, pó para a face (solto ou prensado), ruge ou maquilagem em creme, preparações para o cuidado dos olhos, por exemplo, as preparações de sombras para os olhos, a máscara, o delineador, os cremes para os olhos ou os cremes de correção dos olhos, as preparações para o cuidado dos lábios, por exemplo, os batons, o brilho para os lábios, os lápis para o contorno dos lábios, as preparações para o cuidado das unhas, tais como os esmaltes para as unhas, os removedores de esmaltes para as unhas, os endurecedores de unhas ou os removedores de cutículas;
- as preparações para o cuidado dos pés, por exemplo, os banhos para os pés, os pós para os pés, os cremes para os pés ou os bálsamos para os pés, os desodorantes e os antiperspirantes especiais ou as preparações para a remoção de calos;
- as preparações protetoras de luz, tais como os leites, as loções, os cremes ou os óleos solares, os bloqueadores solares ou os tropicais, as preparações para pré-bronzear ou as preparações após o sol;
- as preparações para o bronzeamento da pele, por exemplo, os cremes de autobronzeamento;
- as preparações de despigmentação, por exemplo, as preparações para o branqueamento da pele ou as preparações para o clareamento da pele;
-os repelentes de insetos, p.ex, os óleos, as loções, os sprays ou os bastões repelentes de insetos;
- os desodorantes, tais como os sprays desodorantes, os sprays de ação por bombas, os géis, os bastões ou os roll-ons desodorantes;
- os antiperspirantes, por exemplo, os bastões, os cremes ou os roll-ons antiperspirantes;
- as preparações para a limpeza e o cuidado para pele com manchas, por exemplo, os detergentes sintéticos (sólidos ou líquidos), as preparações de peeling ou fricção ou as máscaras de peeling;
- as preparações para a remoção de pêlos na forma química (depilação), por exemplo, os pós para a remoção de pêlos, as preparações para a remoção de pêlos líquidas, as preparações para a remoção de pêlos na forma de cremes ou pastas, as preparações para a remoção de pêlos na forma de géis ou espumas de aerossóis;
- as preparações para barbear, por exemplo, o sabão de barbear, os cremes espumantes para barbear, os cremes não-espumantes para barbear, as espumas e os géis, as preparações pré-barbear para o barbear seco, os pós-barbear ou as loções pós-barbear; - as preparações de fragrâncias, por exemplo, as fragrâncias (eau de Cologne1 eau de toilette, eau de parfum, parfum de toilette, perfume), os óleos de perfumes ou os cremes de perfumes;
- as preparações cosméticas para o tratamento dos cabelos, por exemplo, as preparações para a lavagem de cabelos na forma de xampus e condicionadores, as preparações para o cuidado dos cabelos, por exemplo, as preparações de pré-tratamento, os tônicos para os cabelos, os cremes modeladores, os géis modeladores, as pomadas, os enxágües de cabelos, os pacotes de tratamento, os tratamentos intensivos dos cabelos, as preparações para a estruturação do cabelo, por exemplo, as preparações de ondulação do cabelo para ondas de permanentes (ondulação quente, ondulação branda, ondulação fria), as preparações para o alisamento dos cabelos, as preparações líquidas para a fixação dos cabelos, as espumas de cabelos, os prays para cabelo, as preparações de branqueamento, por exemplo, as soluções de peróxido de hidrogênio, os xampus de clareamento, os cremes branqueadores, os pós branqueadores, as pastas ou os óleos branqueadores, os colorantes para os cabelos temporários, semipermanentes ou permanentes, as preparações contendo corantes auto- oxidantes, ou os colorantes naturais para os cabelos, tais como a hena ou a camomila.
Formas de apresentação
As formulações finais listadas podem existir em uma ampla variedade de formas de apresentação, por exemplo:
- na forma de preparações líquidas, como uma emulsão de A/O, O/A, O/A/O, A/O/A ou PIT e todos os tipos de microemulsões,
- na forma de um gel,
- na forma de um óleo, um creme, leite ou loção,
- na forma de um pó, uma laca, um comprimido ou maquilagem,
- na forma de um bastão,
- na forma de um spray (spray com gás propulsor ou spray por ação de bomba) ou um aerossol,
- na forma de uma espuma, ou - na forma de uma pasta.
As preparações protetoras de luz são de especial importância como preparações cosméticas para a pele, tais como os leites solares, as loções, os cremes, os óleos, os bloqueadores solares ou os tropicais, as preparações para pré-bronzear ou as preparações após o sol, também as preparações para bronzear a pele, por exemplo, os cremes de autobronzeamento. Os cremes para a proteção do sol, as loções para a proteção do sol, o leite para a proteção do sol e as preparações para a proteção do sol são de interesse particular na forma de um spray.
As preparações acima mencionadas para o tratamento dos cabelos são de especial importância como preparações cosméticas para o cabelo, especialmente as preparações para a lavagem dos cabelos na forma de xampus, condicionadores para os cabelos, preparações para o cuidado dos cabelos, por exemplo, as preparações de pré-tratamento, os tônicos para os cabelos, os cremes modeladores, os géis modeladores, as pomadas, os enxágües de cabelos, os pacotes de tratamento, os tratamentos intensivos para os cabelos, as preparações para o alisamento dos cabelos, as preparações líquidas para a fixação dos cabelos, as espumas para cabelos e os sprays para cabelo. As preparações para a lavagem dos cabelos são de especial interesse, na forma de xampus.
Um xampu tem, por exemplo, a seguinte composição: de 0,01 a 5 % em peso de um absorvedor de UV de acordo com a invenção, 12,0 % em peso de laureth-2-sulfato de sódio, 4,0 % em peso de cocamidopropil betaína, 3,0 % em peso de cloreto de sódio, e água ad 100%.
Os outros ingredientes típicos em tais formulações são os conservantes, os bactericidas e os agentes bacteriostáticos, os perfumes, os corantes, os pigmentos, os agentes espessantes, os agentes hidratantes, os umectantes, as gorduras, os óleos, as ceras ou outros ingredientes típicos das formulações cosméticas e para o cuidado pessoal, tais como os álcoois, os poliálcoois, os polímeros, os eletrólitos, os solventes orgânicos, os derivados de silício, os emolientes, os emulsificantes ou os tensoativos emulsificantes, os tensoativos, os agentes dispersantes, os antioxidantes, os antiirritantes e os agentes antiinflamatórios etc.
A preparação cosmética de acordo com a invenção é distinguida por proteção excelente da pele humana contra o efeito nocivo da luz solar. Exemplos de Preparação
<formula>formula see original document page 52</formula>
Exemplo 1: Preparação do composto de fórmula
Uma mistura de 8,58 g de ácido desidroacético com 7,63 g de acetato de Ν,Ν-dimetilformamid-dimetila em 100 ml de éter terc.-butilmetílico é agitada por 8 horas, na temperatura ambiente. Então o produto é filtrado, lavado com quantidades pequenas de éter terc.-butilmetílico e secado em vácuo, a 40eC.
O rendimento é quase quantitativo. Pf: 159-161 eC.
<formula>formula see original document page 52</formula>
Exemplo 2: Preparação do composto de fórmula
Uma mistura de 1 g de 1-etoxicarbonil-1-ciano-2-(N- dimetilaminometilen)amino-4-di-metilaminobutadieno (preparado de acordo com Chem. Heterocycl. Compd. (Trad. Ingl.), 24, 8, 1988, 918) com 0,43 g de p-toluidina em 10 ml de dimetilformamida é fervida por 1 hora. O solvente é evaporado, o resíduo é moído em éter, filtrado e secado em vácuo, a 40°C, produzindo 0,75 g de cristais incolores. Pf: 210-216 sC.
Exemplo 3: Preparação do composto de fórmula
<formula>formula see original document page 52</formula>
Uma mistura de 8,62 g de pirrolidina, 16,34 g de éster de isopropilideno-cicl. do ácido malônico e 14,68 g de acetilacetaldeído dimetilacetal em 100 ml de tolueno é agitada por 45 minutos, na temperatura ambiente, e mantida sob refluxo por 67 horas.
A mistura de reação é agitada por 4 h a 3QC e finalmente por 16 h na temperatura ambiente. O produto bruto é filtrado e lavado com éter dietílico e finalmente 4 vezes com 10 ml de metanol.
Após secar em vácuo a 60 9C, são obtidos 2,70 g do produto de fórmula (1) como cristais laranja brilhantes.
Xmax = 396 nm.
Exemplo 4: Preparação do composto de fórmula
<formula>formula see original document page 53</formula>
Uma mistura de 1,16 g de 1-etoxicarbonil-1-ciano-2-(N- dimetilaminometilen)amino-4-dimetilaminobutadieno (preparado de acordo com o Chem. Heterocycl. Compd. (Trad. Ingl.), 24, 8 , 1988, 918) com 0,47 de anilina em 11 ml de ácido acético é fervida por 1 hora. Após resfriar até a temperatura ambiente, o produto é filtrado, recristalizado a partir de tolueno/acetato de etila (1:1), produzindo cristais amarelos que foram secados em vácuo, a 40eC.
O rendimento é 25 %. XmáX = 363 nm.
Exemplos de Aplicação
Exemplo 5: Loção de Proteção de UV para o Cuidado Diário UV-A/UV-B
<table>table see original document page 53</column></row><table> <table>table see original document page 54</column></row><table>
Instrução de Fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 75SC. A parte A é vertida na parte B, sob agitação contínua. Imediatamente após a emulsificação, o Ciclopentassiloxano e a Dimeticona PEG-12 da parte D são incorporados na mistura. Depois, a mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 30 s. Após resfriar até 65SC, o Copolímero de Acrilatos de Sódio (e) a Parafina Líquida (e) o Trideceth-6 PPG-1 são incorporados. A parte C é adicionada em uma temperatura < 50SC. O Acetato de Tocoferila é incorporado em uma temperatura <35SC e subseqüentemente o pH é ajustado com Água (e) Ácido Cítrico. A parte E é adicionada na temperatura ambiente.
Exemplo 6: Loção para o Dia contra UV
<table>table see original document page 54</column></row><table> <table>table see original document page 55</column></row><table>
Instrução de Fabricação:
A parte A é preparada incorporando todos os ingredientes, então agitada sob velocidade moderada e aquecida para 75QC. A parte B é preparada e aquecida para 75SC. A parte B é vertida na parte A nesta temperatura, sob velocidade de agitação progressiva. Então, a mistura é homogeneizada (30 s., 15000 rpm). Os ingredientes da parte C são incorporados em uma temperatura < 559C. A mistura é esfriada sob agitação moderada, então o pH é checado e ajustado com trietanolamina.
Exemplo 7: Emulsão de Proteção Solar
<table>table see original document page 55</column></row><table> <table>table see original document page 56</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte A é preparada incorporando todos os ingredientes, então agitada sob velocidade moderada e aquecida para 75QC. A parte B é preparada e aquecida para 75SC. A parte B é vertida na parte A nesta temperatura, sob velocidade de agitação progressiva. Os ingredientes da parte D são adicionados separadamente, abaixo de 65eC. Após esfriar sob agitação moderada até 559C, a parte C é adicionada. O pH é então checado e ajustado com hidróxido de sódio. A mistura é homogeneizada por 30 s, a 16000 rpm.
Exemplo 8: Loção Diária
<table>table see original document page 56</column></row><table> <table>table see original document page 57</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte A é preparada incorporando todos os ingredientes, então agitada sob velocidade moderada e aquecida para 759C. A parte C é preparada e aquecida para 759C. A parte C é vertida na parte A sob agitação moderada. Imediatamente após a emulsificação, a parte B é adicionada, então neutralizada com uma parte da trietanolamina. A mistura é homogeneizada por 30 s. Após o esfriamento sob agitação moderada, o Ciclopentassiloxano (e) o Dimeticonol são adicionados. Abaixo de 35SC, o pH é checado e ajustado com trietanolamina.
Exemplo 9: Emulsão de Proteção Solar Pulverizável
<table>table see original document page 57</column></row><table> <table>table see original document page 58</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas até 80SC. A parte A é misturada na parte B, sob agitação, e homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 30 s. A parte C é aquecida para 60SC e adicionada lentamente à emulsão. Após esfriar até 40QC, a parte D é incorporada, na temperatura ambiente, e a parte E é adicionada. Exemplo 10: Loção para o Cuidado Diário
<table>table see original document page 59</column></row><table>
Instrução de fabricação
As partes AeB são aquecidas para 75QC. A parte A é adicionada à parte B, sob agitação contínua, e homogeneizada com 11000 rpm por 1 minuto. Após resfriar até 50eC, a parte C é adicionada, sob agitação contínua. Após resfriar mais até 309C, a parte D é adicionada.
Depois, o pH é ajustado entre 6,00 - 6,50.
Exemplo 11: Cuidado Diário com Proteção de UV
<table>table see original document page 59</column></row><table> <table>table see original document page 60</column></row><table>
Instrução de fabricação:
As partes AeB são aquecidas separadamente até 759C. Após adicionar a parte B à parte A, a mistura é homogeneizada com Ultra Turrax, por um minuto, a 11000 rpm. Após esfriar até 50QC, a parte C é adicionada.
Depois, a mistura é homogeneizada por um minuto, a 16000 rpm. A parte D é adicionada em uma temperatura < 40BC. O valor do pH é ajustado com a parte E entre 6,00 e 6,50, na temperatura ambiente.
Exemplo 12: Loção de Proteção de UV Diária de O/A
<table>table see original document page 60</column></row><table> <table>table see original document page 61</column></row><table>
Instrução de fabricação:
As partes AeB são aquecidas separadamente até 75QC, a parte C é aquecida para 60QC. Depois, a parte B é vertida na parte A, sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax, por 30 s, a 11.000 rpm, e a parte C é incorporada. A parte D é adicionada após resfriar até 408C. O valor do pH é ajustado com o Hidróxido de Sódio entre 6,30 e 6,70, na temperatura ambiente, e a parte F é adicionada.
Exemplo 13: Proteção de UV Diária de O/A
<table>table see original document page 61</column></row><table> <table>table see original document page 62</column></row><table>
Instrução de fabricação:
As partes AeB são aquecidas separadamente até 75eC, a parte C é aquecida para 60QC. Depois, a parte B é vertida na parte A, sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax1 por 30 s, a 11.000 rpm, e a parte C é incorporada. A parte D é adicionada após esfriar até 40eC. O valor do pH é ajustado com o Hidróxido de Sódio entre 6,30 e 6,70, na temperatura ambiente, e a parte F é adicionada.
Exemplo 14: Creme Protetor Solar
<table>table see original document page 62</column></row><table> <table>table see original document page 63</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 759C. A parte B é adicionada à parte A, sob agitação contínua, e, depois, homogeneizada com Ultra Turrax por 30 s, a 11.000 rpm. A parte C é adicionada após resfriar até 60QC. A 409C, a parte C é adicionada e homogeneizada por 15 s, a 11000 rpm. O valor do pH é ajustado com a parte E, na temperatura ambiente.
Exemplo 15: Loção para o Cuidado Diário de UVA/UVB, tipo O/A
<table>table see original document page 63</column></row><table> Nome de INCI % em p/p
<table>table see original document page 64</column></row><table>
Instrução de fabricação:
As partes A e B são aquecidas separadamente até 75-C, a parte C até 60-C. A parte B é vertida na parte A, sob agitação. Após um minuto de homogeneização a 11000 rpm, a parte C é adicionada à mistura de A/B.
Após resfriar até 40eC, a parte D é incorporada. O valor do pH é ajustado com a parte E entre 6,3 e 7,0, na temperatura ambiente. Finalmente, a parte F é adicionada.
Exemplo 16: Loção para o Cuidado Diário de UVA/UVB, tipo O/A
<table>table see original document page 64</column></row><table> <table>table see original document page 65</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 759C. A parte A é vertida na parte B, sob agitação. Imediatamente após a emulsificação, a parte C é adicionada à mistura e homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm, por 30 s. Após resfriar até 65SC, o Copolímero de Acrilatos de Sódio (e) o Óleo Mineral (e) o Trideceth-6 PPG-1, a 509C, é adicionado lentamente à dispersão de absorvedor de UV. A parte F é incorporada em torno de 35-30QC. O pH é ajustado com a parte G entre 5,5 e 6,5.
Exemplo 17: Loção de Proteção Diária de UV-A/UV-B. O/A
<table>table see original document page 65</column></row><table> <table>table see original document page 66</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 80-C. A parte A é vertida na parte B, ao mesmo tempo em que se agita, e homogeneizada com um Ultra Turrax em 11000 rpm, por 30 s. Após esfriar até 609C, a parte C é incorporada. A parte D é adicionada lentamente, sob agitação contínua, a 40SC. O pH é ajustado com a parte E entre 6,50 - 7,00.
Exemplo 18: Loção Protetora Solar Pulverizável
<table>table see original document page 66</column></row><table> <table>table see original document page 67</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 809C, a parte C é aquecida para 50eC. A parte B é vertida na parte A e homogeneizada com um Ultra Turrax por 1 minuto, a 11000 rpm. A parte C é adicionada sob agitação contínua, após resfriar até 509C. A 409C, a parte D é incorporada e homogeneizada novamente por 10 s, a 11000 rpm. O pH é ajustado com a parte E.
Exemplo 19: Loção de Proteção de UV Diária de O/A
<table>table see original document page 67</column></row><table> <table>table see original document page 68</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 75-C, a parte C é aquecida para 609C. Depois, a parte B é vertida na parte A, sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax por 30 s, a 11.000 rpm, e a parte C é incorporada. A parte D é adicionada após esfriar até 40-C. O valor do pH é ajustado com o Hidróxido de Sódio entre 6,30 e 6,70, na temperatura ambiente, e a parte F é adicionada.
Exemplo 20: Emulsão Protetora Solar Resistente à Água
<table>table see original document page 68</column></row><table> <table>table see original document page 69</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 809C. A parte A é vertida na parte B, sob agitação contínua. Depois, a mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 1 min. A parte C é incorporada após esfriar até 60QC. A parte D é adicionada, a 40-C, e a mistura homogeneizada por um curto tempo, novamente. A parte E é adicionada, a 359C, e a Fragrância é adicionada na temperatura ambiente.
Finalmente, o pH é ajustado com o Hidróxido de Sódio.
Exemplo 21: Loção de Proteção Solar de UVA/UVB. tipo O/A
<table>table see original document page 69</column></row><table> <table>table see original document page 70</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 80eC. A parte B é vertida na parte A, sob agitação moderada. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm, por 1 minuto. A parte C é adicionada sob agitação, após esfriar para 70SC. A parte D é incorporada muito lentamente, após resfriar mais até 509C. A parte E é adicionada a 40eC. O pH é ajustado com a parte F para 7,00, na temperatura ambiente, e a parte G é adicionada.
Exemplo 22: Loção de Proteção Solar de UVA/UVB. tipo O/A
<table>table see original document page 70</column></row><table> <table>table see original document page 71</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 80-C. A parte B é vertida na parte A, sob agitação moderada. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm, por 1 minuto. A parte C é adicionada sob agitação, após resfriar para 70-C. A parte D é incorporada muito lentamente, após esfriar mais até 50-C. A parte E é adicionada a 40-C.
O pH é ajustado com a parte F para 7,00, na temperatura ambiente, e a parte G é adicionada.
Exemplo 23: Loção Protetora Solar
<table>table see original document page 71</column></row><table> <table>table see original document page 72</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 75SC. A parte B é vertida na parte A, sob velocidade de agitação progressiva. Os ingredientes da parte D são adicionados separadamente, em uma temperatura < 65eC. A parte C é adicionada após resfriar até 559C, sob agitação moderada. O pH é checado e ajustado com o Hidróxido de Sódio, em uma temperatura < 35SC, e se homogeneiza com um Ultra Turrax por 30 s, a 11.000 rpm. A parte F é adicionada na temperatura ambiente.
Exemplo 24: Loção Protetora Solar A/O
<table>table see original document page 72</column></row><table> <table>table see original document page 73</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte A é aquecida para 80-C, ao mesmo tempo em que se agita. A parte B é adicionada à parte A e se homogeneiza com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por um minuto. A parte C é incorporada após resfriar até 30-C.
Exemplo 25: Loção Protetora Solar para a Proteção da Pele, A/O
<table>table see original document page 73</column></row><table> <table>table see original document page 74</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte A é aquecida separadamente até 80gC, sob agitação suave. A parte B é adicionada à parte A e homogeneiza-se por um minuto, a 11000 rpm. Após resfriar até 30SC, a parte C é adicionada sob agitação contínua.
Exemplo 26: Emulsão de O/A
<table>table see original document page 74</column></row><table>
Preparação da emulsão
Fase (A):
Primeiramente, o absorvedor de UV é dissolvido em óleo de gergelim. Os outros componentes de (A) são adicionados aos mesmos e combinados.
Fase (B):
O propilparabeno e o metilparabeno são dissolvidos em propileno glicol. São então adicionados 60 ml de água, o aquecimento até 70-C é efetuado e então o carbômero 934 é emulsificado nos mesmos.
Emulsão:
(A) é lentamente adicionada à (B), com aplicação vigorosa de energia mecânica. O volume é ajustado para 100 ml pela adição de água.
Exemplo 27: Creme para o cuidado diário, tipo O/A
Nome de INCI % em p/p
(como usado)
Parte A Estearato de glicerila (e) álcool 4,0 cetearílico (e) palmitato de cetila
(e) cocoglicerídeos
Ceteareth-12 4,0
Álcool cetearílico 2,0
Éter dicaprilílico 4,5
Estearato de etilexila 4,0
Laurato de hexila 3,5
Etilexil Triazona 1,0
Polissiloxano de malonato de 2,0 benzilideno
Copolímero cruzado de 5,0 HDI/trimetilol hexil-lactona (e) sílica
Estearil dimeticona 1,0
Dimeticona 2,0
Álcool cetílico 0,8
composto de fórmula (MC 14) 2,0 ParteB Água q.s. para 100
Água (e) escleroglicano (e) 2,0 fenoxietanol
Glicerol 2,0
Parte C Éter esteareth-10 0,45 alílico/copolímero de acrilato
Fenoxietanol (e) metilparabeno 0,7
(e) etilparabeno (e) butilparabeno (e) propilparabeno (e) isobutilparabeno
Parte D Água (e) acetato de tocoferila 4,0 <table>table see original document page 76</column></row><table>
Procedimento de preparação:
A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 80-C. A parte A é vertida na parte B, ao mesmo tempo em que se agita continuamente. Depois, a mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 20 s. A mistura é resfriada para 60-C e a parte C é adicionada. A parte D é adicionada em uma temperatura abaixo de 30-C e o valor do pH é ajustado com hidróxido de sódio para entre 6,5 e 7,0. Finalmente, a fragrância é adicionada.
Exemplo 28: Creme para a proteção solar, tipo O/A
<table>table see original document page 76</column></row><table> <table>table see original document page 77</column></row><table>
Procedimento de preparação
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 759C. A parte A é vertida na parte B, ao mesmo tempo em que se agita. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 15 s. A mistura é resfriada para 609C e a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é homogeneizada novamente por um curto tempo (5 s/11.000 rpm) e adicionalmente resfriada, com agitação moderada. O pH é ajustado com a solução de hidróxido de sódio para entre 5,5 e 6,0, na temperatura ambiente.
Finalmente, a fragrância é adicionada.
Exemplo 29: Loção de proteção contra UV para o cuidado diário
<table>table see original document page 77</column></row><table> <table>table see original document page 78</column></row><table>
Procedimento de preparação
Aquecer a parte Aea parte B separadamente até 75-C. Verter a parte A na parte B, ao mesmo tempo em que se agita continuamente.
Imediatamente após a emulsificação, incorporar na mistura o SF 1202 e o SF 1288 da parte D. Depois, homogeneizar com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 30 s. Deixar resfriar até 65SC e incorporar o SALCARE® SC91. Em uma temperatura abaixo de 50eC, adicionar a parte C. A 35SC ou abaixo, incorporar o acetato de vitamina E e subseqüentemente ajustar o pH com o ácido cítrico. Adicionar a parte E na temperatura ambiente.
Exemplo 30: Creme de Proteção Solar, tipo O/A
<table>table see original document page 78</column></row><table> <table>table see original document page 79</column></row><table>
Procedimento de preparação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 75°C. A parte A é vertida na parte B, ao mesmo tempo em que se agita. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 15 s. A mistura é resfriada para 60°C, e a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é homogeneizada novamente por um curto tempo (5 s/11.000 rpm). Após resfriamento adicional, com agitação moderada, o pH é ajustado com o hidróxido de sódio, na temperatura ambiente. É obtida uma solução entre pH 5,50 e 6,00. Finalmente, a fragrância é adicionada.
Exemplo 31: Creme de proteção solar, tipo O/A
<table>table see original document page 79</column></row><table> <table>table see original document page 80</column></row><table>
Procedimento de preparação:
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 75eC. A parte A é vertida na parte B, ao mesmo tempo em que se agita. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 15 s. Após resfriar até 60QC, a parte C e a parte D são incorporadas. A mistura é homogeneizada novamente por um curto tempo (5 s/11.000 rpm). Após resfriamento adicional, com agitação moderada, o pH é ajustado para entre 5,50 e 6,00, na temperatura ambiente, com solução de hidróxido de sódio.
Finalmente, a fragrância é adicionada.
Exemplo 32: Creme de proteção solar, tipo O/A
<table>table see original document page 80</column></row><table> <table>table see original document page 81</column></row><table>
Procedimento de preparação
A parte Aea parte B são aquecidas separadamente até 75-C. A parte A é vertida na parte B, ao mesmo tempo em que se agita. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm, por 15 s. Após resfriar até 60-C, a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é homogeneizada novamente por um curto tempo (5 s/11.000 rpm). Após resfriamento adicional, com agitação moderada, o pH é ajustado, na temperatura ambiente, com o hidróxido de sódio. É obtida uma solução entre pH 5,50 e 6,00. Finalmente, a fragrância é adicionada.
Claims (5)
1. Uso dos compostos de fórmula <formula>formula see original document page 82</formula> em que Q é hidrogênio; Ci-C22alquila; -OH; -OR7; -NR7R8; ou -N=R9; R1 é hidrogênio; C1-C22alquila; -OR7, -SR7; -NR7R8; C1- C22alquila; C2-C12 alquenila; C2-Ci2alquinila; C3-C12cicloalquila; C3- C12cicloalquenila; C7-C12aralquila; C1-C12heteroalquila, C2-Cnheteroaralquila; C6-Ci0arila; ou C1-Cgheteroarila; R4 é ciano; COR7, COOR7; CONR7R8; S02(C6-C12)arila; C2- C12alq-1-enila; C3-Ci2cicloalq-1-enila; C2-Ci2alq-1-inila; C2-Ci2heteroalquila; C3-C5heterocicloalquila; C6-Cioarila; ou C1-Cgheteroarila; R5 é -COR7; -COOR7; -OR7; -SR7, -NHR7, -NR7R8; CrC22alquila; C2-Ci2alquenila; C2-C12alquinila; C3-C12cicloalquila; C3-Ci2cicloalquenila; C7- C12aralquila; Ci-Ci2alquilfenila; C1-C12alcóxi-C6-C10arila; CrCi2heteroalquila; C2-C11 heteroaralquila; C3-C12cicloeteroalquila; C6-Ci0arila; CrC12alcóxi-C6- C10arila; ou Ci-C9heteroarila; R6 é hidrogênio; C1-C22alquila; CrC22alcóxi; ou COR7; R7 e R8, independentemente um do outro, são hidrogênio; C1- C22alquila; C2-C12alquenila; C2-C12alquinila; C3-C12c1clõalquila; C3- C12c1cloalquenila; -(CH2)tCOOH; C7-C12aralquila; CrC12heteroalquila; C2- Cnheteroaralquila; C6-C10arila; CrCgheteroarila; Si-Ri0RnRi2; Si(ORio)(ORn)(OR12); SiR10(ORn)(OR12); SiR10Rn(OR12); -(CH2)u-O-(CH2)v- SiR10R11R12; ou um radical X-Sil; t, u e v, independentemente um do outro, são um número de 1 a -5; R9 é um radical (CrCeJalquilideno; R10, R11, R12, independentemente um do outro, são C1- C22alquila; X é um ligante; Sil é um radical silano, oligossiloxano ou polissiloxano; R1 e R2, R1 e Q, Ri e R6, R1 e T, R2 e R3, R2 e R4, R2 e R6, R2 e Q, R4 e R6, R4 e T, R6 e Q1 T e Q, cada um independentemente, estão ligados conjuntamente, de modo que 1, 2, 3 ou 4 anéis carbocíclicos ou heterocíclicos com Ν, O e/ou S sejam formados, onde cada um deles, independentemente um do outro, pode ser condensado com um anel aromático ou heteroaromático, e/ou mais anéis heterocíclicos com Ν, O e/ou S, e cada átomo de N em um anel N-heterocíclico pode ser substituído por C1-C22alquila; η é um número de 1 a 4; em que pelo menos um dos radicais R1, R6 ou Q é diferente de hidrogênio; se η = 1 T é -COR5; -CN; C6-C10arila; -NHR5; ou -S02-(C6-C12)arila; R2 e R3, independentemente um do outro, são C1-C22alquila; hidróxi-Ci-C22alquila; C2-C12alquenila; C2-C12alquinila; C3-C12cicloalquila, C3- C12cicloalquenila; C7-C12 aralquila; Ci-C12heteroalquila; C3-C12cicloetero- alquila; C6-C10arila; C1-Cgheteroarila; ou um radical de fórmula <formula>formula see original document page 83</formula> p é um número de 5 a 100 q é um número de 1 a 5; s é um número de 0 a 4; se η = 2 R2 e R3 são, cada um, C1-C5alquileno; e simultaneamente T é definido como para η = 1; ou T é um radical bivalente de fórmula -NR7-V-NR7-, em que V é fenileno; ou C1-C5alquileno; R7 é hidrogênio; ou C1-C5alquila; e R2 e R3 simultaneamente são definidos como para η = 1; se η = 3 um de R2, R3 ou T é um radical trivalente; se η = 4 um de R2, R3 ou T é um radical tetravalente; caracterizado pelo fato de que é para a proteção do cabelo e da pele de seres humanos contra o efeito nocivo da radiação UV.
2. Compostos monoméricos e poliméricos, caracterizados pelo fato de que apresentam o elemento estrutural de fórmula <formula>formula see original document page 84</formula> em que pelo menos um dos radicais marcados com asterisco é unido com o radical monomérico ou polimérico; e R1, R2, R4 e R6 são como definidos na reivindicação 1.
3. Uso dos compostos de fórmula (1), caracterizado pelo fato de que é como um modificador de percepção anti-rugas.
4. Preparação cosmética, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula (1), como definido na reivindicação 1, juntamente com veículos ou adjuvantes cosmeticamente toleráveis.
5. Dispersão de absorção de UV1 caracterizada pelo fato de que compreende (a) pelo menos um absorvedor de UV micronizado de fórmula (1), cada um deles tendo um tamanho de partícula de 0,02 a 2 μm, e (b) um agente dispersante adequado.
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