CN114423742A - 苯并三唑系化合物、光吸收剂及树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

式(1)表示的苯并三唑系化合物。式(1)中,R1~R4表示取代基。式(1)中,分别地,n1表示0~4的整数,n2表示0~3的整数。

Description

苯并三唑系化合物、光吸收剂及树脂组合物
技术领域
本公开文本涉及苯并三唑系化合物、光吸收剂及树脂组合物。
背景技术
一直以来,在各种技术领域中,使用了苯并三唑系化合物。
例如,专利文献1中,以提供蓝色光的拦截率高的透明塑料基材为目的,记载了包含由特定结构式表示的苯并三唑系化合物的透明塑料基材。
专利文献1:日本专利第6383754号公报
发明内容
发明要解决的课题
但是,若为了得到蓝色光的拦截率高的透明塑料基材而使光吸收剂的含量多,则存在对透明塑料基材等的色调、外观造成影响的情况,因此,有时要求能够以更少的含量降低树脂组合物对蓝色光的透过率的光吸收剂。
本公开文本的第1实施方式要解决的课题及第2实施方式要解决的课题在于提供能够以少的含量降低蓝色光的透过率的光吸收剂、包含上述光吸收剂的树脂组合物、以及作为光吸收剂有用的苯并三唑系化合物。
用于解决课题的手段
解决上述课题的手段包括以下的方式。
<1>下述式(1)表示的苯并三唑系化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003546854370000021
式(1)中,R1及R2各自独立地表示卤原子、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、羧酸酯基、磺酸酯基、或式(2)所示的结构。
式(1)中,R1存在多个的情况下,多个R1可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(1)中,R2存在多个的情况下,多个R2可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(1)中,R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、或取代或未取代的氨基甲酰基,R3及R4可以彼此键合而形成环。
式(1)中,n1表示0~4的整数,n2表示0~3的整数。
式(2)中,R5表示直链或支链的亚烷基、亚芳基、或者亚烷基与亚芳基键合而成的二价基团,上述亚烷基、亚芳基、以及亚烷基与亚芳基键合而成的二价基团可以含有氧原子。
式(2)中,*表示键合位置,n3表示0~3的整数。
式(2)中,X表示式(X1)所示的结构或式(X2)所示的结构。
式(X1)及式(X2)中,R6及R7各自独立地表示卤原子、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、羧酸酯基、或者磺酸酯基。
式(X1)及式(X2)中,R6存在多个的情况下,多个R6可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(X1)及式(X2)中,R7存在多个的情况下,多个R7可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(X1)及式(X2)中,R8及R9各自独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、或者取代或未取代的氨基甲酰基,R8及R9可以彼此键合而形成环,*表示键合位置。
式(X1)中,m1表示0~3的整数,m2表示0~3的整数。
式(X2)中,m3表示0~4的整数,m4表示0~2的整数。
<2>如<1>所述的苯并三唑系化合物,其中,上述R3及上述R4中的至少一者为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷基羰基、或者取代或未取代的芳基羰基。
<3>如<1>或<2>所述的苯并三唑系化合物,其中,上述R3为氢原子,并且上述R4为取代或未取代的烷基或者取代或未取代的烷基羰基。
<4>如<1>~<3>中任一项所述的苯并三唑系化合物,其中,上述R1为卤原子、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者上述式(2)所示的结构。
<5>如<1>~<4>中任一项所述的苯并三唑系化合物,其极大吸收波长为330nm~430nm。
<6>光吸收剂,其包含<1>~<5>中任一项所述的苯并三唑系化合物。
<7>树脂组合物,其包含(A)热塑性树脂或热固性树脂、和(B)<1>~<5>中任一项所述的苯并三唑系化合物。
<8>如<7>所述的树脂组合物,其中,相对于树脂组合物的总质量而言,上述苯并三唑系化合物的含量为500ppm~9000ppm。
<9>如<7>或<8>所述的树脂组合物,其在以2mm的厚度测定时的CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中,a*为-9以上1以下,b*为-1以上19以下。
<10>如<7>~<9>中任一项所述的树脂组合物,其中,上述热塑性树脂为选自聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、丙烯酸树脂及聚酯树脂中的至少一种,上述热固性树脂为选自聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂及烯丙基二甘醇碳酸酯树脂中的至少一种。
<1A>下述式(1A)表示的苯并三唑系化合物。
[化学式2]
Figure BDA0003546854370000041
式(1A)中,R1及R2各自独立地表示卤原子、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、羧酸酯基、或者磺酸酯基。
式(1A)中,n表示2以上的整数,L表示n价的连接基团。
式(1A)中,n1表示0~4的整数,n2表示0~4的整数,n1+n2为0~7。
式(1A)中,R1存在多个的情况下,多个R1可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(1A)中,R2存在多个的情况下,多个R2可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
<2A>如<1A>所述的苯并三唑系化合物,其中,上述L为可含有氧原子、氮原子或硫原子的烃基。
<3A>如<2A>所述的苯并三唑系化合物,其中,上述可含有氧原子、氮原子或硫原子的烃基的碳原子数为1~15。
<4A>如<1A>~<3A>中任一项所述的苯并三唑系化合物,其中,上述n为2或3。
<5A>如<4A>所述的苯并三唑系化合物,其中,上述n为2、并且上述L为下述式(a)表示的连接基团或下述式(b)表示的连接基团,或者,上述n为3、并且上述L为下述式(c)表示的连接基团。
[化学式3]
Figure BDA0003546854370000061
式(a)、式(b)及式(c)中,*表示键合位置。
<6A>如<1A>~<5A>中任一项所述的苯并三唑系化合物,其极大吸收波长为330nm~430nm。
<7A>光吸收剂,其包含<1A>~<6A>中任一项所述的苯并三唑系化合物。
<8A>树脂组合物,其包含(A)热塑性树脂或热固性树脂、和(B)<1A>~<6A>中任一项所述的苯并三唑系化合物。
<9A>如<8A>所述的树脂组合物,其中,相对于树脂组合物的总质量而言,上述苯并三唑系化合物的含量为500ppm~15000ppm。
<10A>如<8A>或<9A>所述的树脂组合物,其在以2mm的厚度测定时的CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中,a*为-5以上-1以下,b*为2以上10以下。
<11A>如<8A>~<10A>中任一项所述的树脂组合物,其中,上述热塑性树脂为选自聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、丙烯酸树脂及聚酯树脂中的至少一种,上述热固性树脂为选自聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂及烯丙基二甘醇碳酸酯树脂中的至少一种。
发明的效果
本公开文本的第1实施方式及第2实施方式可提供能够以少的含量降低蓝色光的透过率的光吸收剂、包含上述光吸收剂的树脂组合物、以及作为光吸收剂有用的苯并三唑系化合物。
附图说明
[图1]为表示实施例1A、实施例3A及比较例1A中的树脂组合物的透过率曲线的图表。
[图2]为表示实施例5A、实施例7A及比较例2A中的树脂组合物的透过率曲线的图表。
[图3]为表示实施例9A及实施例11A中的树脂组合物的透过率曲线的图表。
[图4]为表示实施例13A及实施例14A中的树脂组合物的透过率曲线的图表。
[图5]为表示实施例1C~实施例3C、及、比较例1C中的苯并三唑系化合物的透过率曲线的图表。
[图6]为表示实施例4C~实施例8C中的平板透镜的透过率曲线的图表。
[图7]为表示实施例9C~实施例11C中的平板透镜的透过率曲线的图表。
[图8]为表示实施例12C~实施例14C中的平板透镜的透过率曲线的图表。
[图9]为表示实施例15C及实施例16C中的平板透镜的透过率曲线的图表。
具体实施方式
本公开文本中,使用“~”表示的数值范围是指包含“~”前后所记载的数值分别作为最小值及最大值的范围。
在本公开文本中阶段性地记载的数值范围中,以某一数值范围记载的上限值或下限值可以替换为其他阶段性地记载的数值范围的上限值或下限值。并且,在本公开文本中所记载的数值范围中,以某一数值范围记载的上限值或下限值也可以替换为实施例所示的值。
本公开文本中,将2个以上的优选方式组合而成的方式是更优选的方式。
本公开文本中,关于各成分的量,当对应于各成分的物质存在多种时,只要没有特别说明,则指多种物质的总量。
《第1实施方式的苯并三唑系化合物》
第1实施方式的苯并三唑系化合物由下述式(1)表示。
[化学式4]
Figure BDA0003546854370000081
第1实施方式的苯并三唑系化合物通过具有上述式(1)所示的结构,从而能够降低波长400nm以下的紫外线区域至蓝色光区域(例如,400nm~420nm的波长区域)的光的透过率。另外,在制造包含第1实施方式的苯并三唑系化合物的光吸收剂、以及包含第1实施方式的苯并三唑系化合物的树脂组合物的情况下,就上述光吸收剂及树脂组合物而言,即使苯并三唑系化合物的含量为较少量,也能够降低上述光的透过率。
以下,对式(1)、式(2)、式(X1)及式(X2)详细地进行说明。
<式(1)>
式(1)中,R1及R2各自独立地表示卤原子、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、羧酸酯基、磺酸酯基、或者式(2)所示的结构。
式(1)中,R1存在多个的情况下,多个R1可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(1)中,R2存在多个的情况下,多个R2可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(1)中,R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、或者取代或未取代的氨基甲酰基,R3~R4可以彼此键合而形成环。
式(1)中,分别地,n1表示0~4的整数,n2表示0~3的整数。
式(1)中,更优选地,R1及R2各自独立地优选为卤原子、氰基、羟基、磺酸基、碳原子数1~20的取代或未取代的烷基、碳原子数2~20的取代或未取代的烯基、碳原子数2~20的取代或未取代的炔基、碳原子数7~25的取代或未取代的芳烷基、碳原子数6~24的取代或未取代的芳基、碳原子数1~18的取代或未取代的烷氧基、碳原子数6~24的取代或未取代的芳基氧基、碳原子数1~18的取代或未取代的烷基硫基、碳原子数6~24的取代或未取代的芳基硫基、碳原子数1~24的取代或未取代的氨基、总碳原子数2~总碳原子数13的取代或未取代的烷基羰基、总碳原子数7~总碳原子数25的取代或未取代的芳基羰基、酯基、以及磺酸酯基。
另外,式(1)中,进一步优选地,R1及R2各自独立地为卤原子、碳原子数1~12的取代或未取代的烷基、碳原子数7~19的取代或未取代的芳烷基、碳原子数6~24的取代或未取代的芳基、碳原子数1~8的取代或未取代的烷氧基、碳原子数6~18的取代或未取代的芳基氧基、碳原子数1~8的取代或未取代的烷基硫基、碳原子数6~18的取代或未取代的芳基硫基、以及碳原子数1~16的取代或未取代的氨基。
式(1)中,优选在式(X1)中的苯并三唑环的5位及6位中的至少一者具有R1
另外,式(1)中,更优选在式(X1)中的苯并三唑环的5位及6位中的至少一者具有R1、且上述R1为取代或未取代的芳基硫基。
进而,式(1)中,进一步优选在式(X1)中的苯并三唑环的5位及6位中的至少一者具有R1、且上述R1为4-叔丁基芳基硫基。
需要说明的是,具体而言,苯并三唑环的5位及6位如下式所示。
[化学式5]
Figure BDA0003546854370000101
就第1实施方式的苯并三唑系化合物而言,优选上述R1为卤原子、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或者上述式(2)所示的结构。
就第1实施方式的苯并三唑系化合物而言,优选上述R3及上述R4中的至少一者为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷基羰基、或者取代或未取代的芳基羰基。
就第1实施方式的苯并三唑系化合物而言,优选上述R3为氢原子、并且上述R4为取代或未取代的烷基或者取代或未取代的烷基羰基。
作为卤原子,可举出氯原子、氟原子、溴原子、碘原子等。上述之中,优选氯原子及氟原子。
作为未取代烷基的例子,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基等直链或支链的未取代烷基等。
作为取代烷基的例子,例如,可举出:甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丁氧基甲基、正己氧基甲基、(2-乙基丁氧基)甲基等具有烷基氧基的烷基;
2-(4’-戊烯基氧基)乙基等具有烯基氧基的烷基;
苄基氧基甲基、2-(苄基氧基甲氧基)乙基等具有芳烷基氧基的烷基;
苯基氧基甲基、4-氯苯基氧基甲基、4-(2’-苯基氧基乙氧基)丁基等具有芳基氧基的烷基;
正丁基硫基甲基、2-正辛基硫基乙基等具有硫代烷基(thioalkyl group)的烷基;
氟甲基、三氟甲基、全氟乙基、4-氟环己基、二氯甲基、4-氯环己基、7-氯庚基等具有卤原子的烷基等。
作为取代或未取代的烯基,例如,可举出乙烯基、丙烯基、1-丁烯基、异丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-环戊烯基、1-乙烯基己基、苯乙烯基、苯乙烯基甲基、2-苯乙烯基乙基等。
作为取代或未取代的炔基,例如,可举出乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、2-甲基-1-戊炔基、苯基乙炔基等。
作为取代或未取代的芳烷基,例如,可举出:苄基、α-甲基苄基、苯乙基、α-甲基苯乙基、α,α-二甲基苄基、α,α-二甲基苯乙基、4-甲基苯乙基、4-甲基苄基、4-异丙基苄基等未取代或具有烷基的芳烷基;
4-苄基苄基、4-苯乙基苄基、4-苯基苄基等具有芳基或芳烷基的芳烷基、例如4-甲氧基苄基、4-正十四烷基氧基苄基、4-正十七烷基氧基苄基、3,4-二甲氧基苄基、4-甲氧基甲基苄基、4-乙烯基氧基甲基苄基、4-苄基氧基苄基、4-苯乙基氧基苄基等具有取代氧基的芳烷基;
4-羟基苄基、4-羟基-3-甲氧基苄基等具有羟基的芳烷基、例如4-氟苄基、3-氯苄基、3,4-二氯苄基等具有卤原子的芳烷基;
2-糠基、二苯基甲基、1-萘基甲基、2-萘基甲基等。
作为取代或未取代的芳基,例如,可举出:苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、1-芘基、2-芘基、2-苝基、3-苝基、2-荧蒽基、3-荧蒽基、7-荧蒽基、8-荧蒽基等未取代的芳基;
1-甲基-2-芘基、2-甲基苯基、4-乙基苯基、4-(4’-叔丁基环己基)苯基、3-环己基苯基、2-环己基苯基、4-乙基-1-萘基、6-正丁基-2-萘基、2,4-二甲基苯基等具有烷基的芳基;
4-甲氧基苯基、3-乙氧基苯基、2-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、3-正丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、3-异丙氧基苯基、2-异丙氧基苯基、2-仲丁氧基苯基、4-正戊氧基苯基、4-异戊氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、2-苯基氧基苯基等具有烷氧基或芳基氧基的芳基;
4-苯基苯基、3-苯基苯基、2-苯基苯基、2,6-二苯基苯基、4-(2’-萘基)苯基、2-苯基-1-萘基、1-苯基-2-萘基、7-苯基-1-芘基等具有芳基的芳基;
4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、2-氯-5-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-甲基-3-氯苯基、2-甲氧基-4-氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基等具有卤原子的芳基;
2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-双(三氟甲基)苯基、4-全氟乙基苯基、4-甲基硫基苯基、4-乙基硫基苯基、4-氰基苯基、3-氰基苯基等。
作为取代或未取代的烷氧基,优选碳原子数1~18的取代或未取代的烷氧基,更优选碳原子数1~8的取代或未取代的烷氧基。
作为未取代烷氧基的例子,例如,可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、2-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、2-乙基丁氧基、1,3-二甲基己氧基、环己氧基、甲基环戊氧基、正庚氧基、正庚氧基、正辛氧基、3,5,5-三甲基己氧基、正癸氧基、正十一烷基氧基、正十二烷基氧基、1-金刚烷基氧基、正十五烷基氧基等直链、支链或环状的未取代的烷氧基等。
作为取代烷氧基的例子,例如,可举出:甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、正丙氧基甲氧基、正丁氧基甲氧基、异丁氧基甲氧基、叔丁氧基甲氧基、正戊氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-正丙氧基乙氧基、2-异丙氧基乙氧基、2-正丁氧基乙氧基、2-异丁氧基乙氧基、2-叔丁氧基乙氧基、2-仲丁氧基乙氧基、2-正戊氧基乙氧基、2-异戊氧基乙氧基、2-叔戊氧基乙氧基、2-仲戊氧基乙氧基、2-环戊氧基乙氧基、2-正己氧基乙氧基、2-(4-乙基环己氧基)乙氧基、2-正壬氧基乙氧基、2-(3,5,5-三甲基己氧基)乙氧基、2-正癸氧基乙氧基、2-正十二烷基氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、3-乙氧基丙氧基、3-(正丙氧基)丙氧基、2-异戊氧基丙氧基、2-甲氧基丁氧基、4-乙氧基丁氧基、4-(正丙氧基)丁氧基、4-异丙氧基丁氧基、5-甲氧基戊氧基、5-乙氧基甲氧基、6-正丙基己氧基等具有烷氧基的烷氧基;
甲氧基甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基甲氧基、丙氧基甲氧基甲氧基、丁氧基甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基甲氧基、丙氧基乙氧基甲氧基、甲氧基甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基乙氧基、丙氧基甲氧基乙氧基、丁氧基甲氧基乙氧基、丙氧基乙氧基乙氧基、丁氧基乙氧基乙氧基、丙氧基丁氧基乙氧基、甲氧基甲氧基丙氧基、乙氧基甲氧基丙氧基、丁氧基甲氧基丙氧基、甲氧基甲氧基丁氧基、乙氧基甲氧基丁氧基、丁氧基甲氧基丁氧基、乙氧基乙氧基丁氧基、(4-乙基环己氧基)乙氧基乙氧基、〔4-(3,5,5-三甲基己氧基)丁氧基〕乙氧基等具有烷氧基烷氧基的烷氧基;
甲氧基羰基甲氧基、乙氧基羰基甲氧基、正丙氧基羰基甲氧基、异丙氧基羰基甲氧基、(4’-乙基环己氧基)羰基甲氧基等具有烷氧基羰基的烷氧基;
甲氧基羰基乙氧基、乙氧基羰基乙氧基、正丙氧基羰基乙氧基、乙氧基羰基丙氧基等具有烷氧基羰基的烷氧基;
甲基氨基甲氧基、2-甲基氨基乙氧基、2-(2-甲基氨基乙氧基)乙氧基、4-甲基氨基丁氧基、1-甲基氨基丙烷-2-基氧基、3-甲基氨基丙氧基、2-甲基氨基-2-甲基丙氧基、2-乙基氨基乙氧基、2-(2-乙基氨基乙氧基)乙氧基、3-乙基氨基丙氧基、1-乙基氨基丙氧基、2-异丙基氨基乙氧基、2-(正丁基氨基)乙氧基、3-(正己基氨基)丙氧基、4-(环己基氨基)丁氧基等具有烷基氨基的烷氧基;
二甲基氨基甲氧基、2-二甲基氨基乙氧基、2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙氧基、4-二甲基氨基丁氧基、1-二甲基氨基丙烷-2-基氧基、3-二甲基氨基丙氧基、2-二甲基氨基-2-甲基丙氧基、2-二乙基氨基乙氧基、2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙氧基、3-二乙基氨基丙氧基、1-二乙基氨基丙氧基、2-二异丙基氨基乙氧基、2-(二正丁基氨基)乙氧基、2-哌啶基乙氧基、3-(二正己基氨基)丙氧基等具有二烷基氨基的烷氧基;
甲基氨基甲氧基甲氧基、甲基氨基乙氧基乙氧基、甲基氨基乙氧基丙氧基、乙基氨基乙氧基丙氧基、4-(2’-异丁基氨基丙氧基)丁氧基等具有烷基氨基烷氧基的烷氧基;
二甲基氨基甲氧基甲氧基、二甲基氨基乙氧基乙氧基、二甲基氨基乙氧基丙氧基、二乙基氨基乙氧基丙氧基、4-(2’-二异丁基氨基丙氧基)丁氧基等具有二烷基氨基烷氧基的烷氧基;
甲基硫基甲氧基、2-甲基硫基乙氧基、2-乙基硫基乙氧基、2-正丙基硫基乙氧基、2-异丙基硫基乙氧基、2-正丁基硫基乙氧基、2-异丁基硫基乙氧基、(3,5,5-三甲基己基硫基)己氧基等具有烷基硫基的烷氧基;
2-N-吗啉基乙氧基、2-N-吡啶基乙氧基、2-N-吡咯基乙氧基、2-(2-呋喃基)乙氧基、2-(1-吲哚基)乙氧基、2-(3-噻吩基)乙氧基、3-N-吗啉基丙氧基、3-N-吡啶基丙氧基、3-N-吡咯基丙氧基、3-(1-吲哚基)丙氧基等具有杂环基的烷氧基等。
作为取代或未取代的芳基氧基,也包括杂芳基氧基,可举出苯基氧基、2-甲基苯基氧基、4-甲基苯基氧基、4-乙基苯基氧基、4-异丙基苯基氧基、4-异丁基苯基氧基、4-正戊基苯基氧基、4-叔戊基苯基氧基、4-环己基苯基氧基、4-正辛基苯基氧基、4-正癸基苯基氧基、4-正十二烷基苯基氧基、4-正十六烷基苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,4,5-三甲基苯基氧基、5-茚满基氧基、1,2,3,4-四氢-6-萘基氧基、3-甲氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基、4-正丙氧基苯基氧基、4-正丁氧基苯基氧基、4-正戊氧基苯基氧基、4-环己氧基苯基氧基、4-正辛基氧基苯基氧基、4-正癸氧基苯基氧基、4-正十二烷基氧基苯基氧基、4-正十六烷基氧基苯基氧基、2,3-二甲氧基苯基氧基、2,5-二甲氧基苯基氧基、3,5-二甲氧基苯基氧基、2-甲氧基-4-甲基苯基氧基、3-甲氧基-4-甲基苯基氧基、3-甲基-4-甲氧基苯基氧基、2-氟苯基氧基、4-氟苯基氧基、3-氯苯基氧基、4-溴苯基氧基、3-三氟甲基苯基氧基、3,5-二氟苯基氧基、3,4-二氯苯基氧基、2-甲基-4-氯苯基氧基、3-氯-4-甲基苯基氧基、3-甲氧基-4-氟苯基氧基、3-氟-4-甲氧基苯基氧基、4-苯基苯基氧基、3-苯基苯基氧基、4-(4’-甲基苯基)苯基氧基、4-(4’-甲氧基苯基)苯基氧基、1-萘基氧基、4-甲基-1-萘基氧基、6-正丁基-2-萘基氧基、7-乙氧基-2-萘基氧基、2-噻吩基氧基、2-吡啶基氧基、4-吡啶基氧基等。
作为未取代烷基硫基的例子,例如,可举出甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、叔丁基硫基、仲丁基硫基、正戊基硫基、异戊基硫基、正己基硫基、2-甲基戊基硫基、1,1-二甲基丁基硫基、1,2,2-三甲基丙基硫基、2-乙基丁基硫基、1,3-二甲基己基硫基、环己基硫基、甲基环戊基硫基、正庚基硫基、正庚基硫基、正辛基硫基、3,5,5-三甲基己基硫基、正癸基硫基、正十一烷基硫基、正十二烷基硫基、1-金刚烷基硫基、正十五烷基硫基等直链、支链或环状的未取代的烷基硫基。
作为取代烷基硫基的例子,例如,可举出:甲氧基甲基硫基、乙氧基甲基硫基、正丙氧基甲基硫基、正丁氧基甲基硫基、异丁氧基甲基硫基、叔丁氧基甲基硫基、正戊氧基甲基硫基、2-甲氧基乙基硫基、2-乙氧基乙基硫基、2-正丙氧基乙基硫基、2-异丙氧基乙基硫基、2-正丁氧基乙基硫基、2-异丁氧基乙基硫基、2-叔丁氧基乙基硫基、2-仲丁氧基乙基硫基、2-正戊氧基乙基硫基、2-异戊氧基乙基硫基、2-仲戊氧基乙基硫基、2-正己氧基乙基硫基、2-(4-乙基环己氧基)乙基硫基、2-正壬氧基乙基硫基、2-(3,5,5-三甲基己氧基)乙基硫基、2-正癸氧基乙基硫基、2-正十二烷基氧基乙基硫基、3-甲氧基丙基硫基、3-乙氧基丙基硫基、3-(正丙基硫基)丙基硫基、2-异戊氧基丙基硫基、2-甲氧基丁基硫基、4-乙氧基丁基硫基、4-(正丙氧基)丁基硫基、5-甲氧基戊基硫基、5-乙氧基戊基硫基、6-正丙氧基己基硫基等具有烷氧基的烷基硫基;
甲氧基甲氧基甲基硫基、乙氧基甲氧基甲基硫基、丙氧基甲氧基甲基硫基、丁氧基甲氧基甲基硫基、乙氧基乙氧基甲基硫基、丙氧基乙氧基甲基硫基、甲氧基甲氧基乙基硫基、乙氧基甲氧基乙基硫基、丙氧基甲氧基乙基硫基、丁氧基甲氧基乙基硫基、丙氧基乙氧基乙基硫基、丁氧基乙氧基乙基硫基、丙氧基丁氧基乙基硫基、甲氧基甲氧基丙基硫基、乙氧基甲氧基丙基硫基、丁氧基甲氧基丙基硫基、丁氧基甲氧基丁基硫基、乙氧基乙氧基丁基硫基、环己氧基乙氧基乙基硫基、〔4-(3,5,5-三甲基己氧基)丁氧基〕乙基硫基等具有烷氧基烷氧基的烷基硫基;
甲氧基羰基甲基硫基、乙氧基羰基甲基硫基、正丙氧基羰基甲基硫基、甲氧基羰基乙基硫基、乙氧基羰基乙基硫基、正丙氧基羰基乙基硫基、乙氧基羰基丙基硫基等具有烷氧基羰基的烷基硫基;
甲基氨基甲基硫基、2-甲基氨基乙基硫基、2-(2-甲基氨基乙氧基)乙基硫基、4-甲基氨基丁基硫基、1-甲基氨基丙烷-2-基氧基、3-甲基氨基丙基硫基、2-乙基氨基乙基硫基、2-(2-乙基氨基乙氧基)乙基硫基、3-乙基氨基丙基硫基、1-乙基氨基丙基硫基、2-异丙基氨基乙基硫基、2-(正丁基氨基)乙基硫基、3-(正己基氨基)丙基硫基、4-(环己基氨基)丁基硫基等具有烷基氨基的烷基硫基;
二甲基氨基甲基硫基、2-二甲基氨基乙基硫基、4-二甲基氨基丁基硫基、1-二甲基氨基丙烷-2-基硫基、3-二甲基氨基丙基硫基、2-二乙基氨基乙基硫基、3-二乙基氨基丙基硫基、2-二异丙基氨基乙基硫基、2-(二正丁基氨基)乙基硫基、2-哌啶基乙基硫基、3-(二正己基氨基)丙基硫基等具有二烷基氨基的烷基硫基;
甲基硫基甲基硫基、2-甲基硫基乙基硫基、2-乙基硫基乙基硫基、2-正丙基硫基乙基硫基、2-异丙基硫基乙基硫基、2-正丁基硫基乙基硫基、2-异丁基硫基乙基硫基、(3,5,5-三甲基己基硫基)己基硫基等具有烷基硫基的烷基硫基;
2-N-吗啉基乙基硫基、2-N-吡啶基乙基硫基、2-N-吡咯基乙基硫基、2-(2-呋喃基)乙基硫基、2-(1-吲哚基)乙基硫基、2-(3-噻吩基)乙基硫基、3-N-吗啉基丙基硫基、3-N-吡啶基丙基硫基、3-N-吡咯基丙基硫基、3-(1-吲哚基)丙基硫基等具有杂环基的烷基硫基等。
作为取代或未取代的芳基硫基,也包括杂芳基硫基,可举出苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-甲基苯基硫基、3-乙基苯基硫基、4-正丙基苯基硫基、4-异丙基苯基硫基、4-正丁基苯基硫基、4-异丁基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基、4-正戊基苯基硫基、4-正己基苯基硫基、4-环己基苯基硫基、4-正辛基苯基硫基、4-正十二烷基苯基硫基、4-正十八烷基苯基硫基、2,5-二甲基苯基硫基、3,4-二甲基苯基硫基、5-茚满基硫基、1,2,3,4-四氢-6-萘基硫基、2-甲氧基苯基硫基、3-甲氧基苯基硫基、4-乙氧基苯基硫基、4-正丙氧基苯基硫基、2,4-二甲氧基苯基硫基、3,5-二乙氧基苯基硫基、2-甲氧基-4-甲基苯基硫基、2-甲基-4-甲氧基苯基硫基、2-氟苯基硫基、4-氟苯基硫基、2-氯苯基硫基、4-溴苯基硫基、4-三氟甲基苯基硫基、3-三氟甲基苯基硫基、2,4-二氟苯基硫基、2,4-二氯苯基硫基、2-氯-4-甲氧基苯基硫基、2-萘基硫基、4-甲基-1-萘基硫基、4-乙氧基-1-萘基硫基、2-吡啶基硫基、4-氨基苯基硫基、4-(N,N-二甲基氨基)苯基硫基、4-(N,N-二乙基氨基)-1-萘基硫基、4-〔N,N-二(4’-甲基苯基)氨基〕苯基硫基、4-(N-吩噁嗪基)苯基硫基(4-(N-phenoxadiyl)phenylthio)等。
作为取代氨基的取代基,优选取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基。
作为取代氨基,例如,可举出:甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、环己基氨基、3,5,5-三甲基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基等单烷基氨基;
二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、二正戊基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-乙基-N-异丙基氨基、N-乙基-N-环己基氨基、N-甲基-N-正辛基氨基等二烷基氨基;
N-甲基-N-苯基氨基、N-乙基-N-苯基氨基、N-乙基-N-(2,4-二甲基苯基)氨基、N-正丙基-N-(2-乙氧基苯基)氨基、N-甲基-N-(3-氯苯基)氨基、二苯基氨基、二(对甲苯基)氨基、N-甲基-N-(2-萘基)氨基等具有芳基的氨基;
苄基氨基、苯乙基氨基、3-苯基丙基氨基、4-乙基苄基氨基、4-异丙基苄基氨基、二苄基氨基、二苯乙基氨基、双(4-乙基苄基)氨基、双(4-异丙基苄基)氨基、N-乙基-N-苄基氨基、N-甲基-N-苯乙基氨基等具有芳烷基的氨基等。
作为取代或未取代的烷基羰基,可举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、异戊酰基、仲戊酰基、三甲基乙酰基、己酰基、叔丁基乙酰基、庚酰基、辛酰基、2-乙基己酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、月桂酰基、十三烷酰基、十四烷酰基、十五烷酰基、十六烷酰基、十七烷酰基、十八烷酰基、油烯基、环戊烷羰基、环己烷羰基、6-氯己酰基、6-溴己酰基、三氟乙酰基、五氟丙酰基、全氟辛酰基、2,2,4,4,5,5,7,7,7-九氟-3,6-二氧杂庚酰基、甲氧基乙酰基、3,6-二氧杂庚酰基、肉桂酰基等。
作为取代或未取代的芳基羰基,可举出苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-乙基苯甲酰基、4-正丙基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基、2,4-二甲基苯甲酰基、2,4,6-三甲基苯甲酰基、2,4,5-三甲基苯甲酰基、4-乙基苯甲酰基、4-异丙基苯甲酰基、4-正丁基苯甲酰基、4-异丁基苯甲酰基、4-仲丁基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基、4-正戊基苯甲酰基、4-异戊基苯甲酰基、4-新戊基苯甲酰基、4-异己基苯甲酰基、4-环己基苯甲酰基、4-辛基苯甲酰基、4-氰基苯甲酰基、4-硝基苯甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、3-溴苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2,6-二氯苯甲酰基、2,4-二氟苯甲酰基、萘基羰-1-基、萘基羰-2-基。
作为羧酸酯基,可举出羧酸甲酯基、羧酸乙酯基、羧酸正丙酯基、羧酸异丙酯基、羧酸正丁酯基、羧酸叔丁酯基、羧酸正戊酯基、羧酸异戊酯基、羧酸环己酯基、羧酸正辛酯基、羧酸三氟丙酯基、羧酸苄酯基、羧酸苯酯基、羧酸甲苯甲酰酯基(carboxylic acid tolylester group)等。
作为磺酸酯基,可举出磺酸甲酯基、磺酸乙酯基、磺酸正丙酯基、磺酸异丙酯基、磺酸正丁酯基、磺酸叔丁酯基、磺酸正戊酯基、磺酸异戊酯基、磺酸环己酯基、磺酸正辛酯基、磺酸三氟丙酯基、磺酸苄酯基、磺酸苯酯基、磺酸甲苯甲酰酯基等。
关于R3及R4中的、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基羰基、以及取代或未取代的芳基羰基的优选范围及具体例,与上述的R1~R2的情况同样。
作为R3及R4中的、未取代或取代氨基甲酰基,可举出氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、二丙基氨基甲酰基、二异丙基氨基甲酰基、二丁基氨基甲酰基、二辛基氨基甲酰基、二苯基氨基甲酰基、咔唑-9-氨基甲酰基、4-吗啉代氨基甲酰基等。
R3及R4彼此键合而形成环的情况下,作为上述环的具体例,例如,可举出吡咯烷基、哌啶子基、4-甲基哌啶子基、4-异丙基哌啶子基、吡咯烷基、3-甲基吡咯烷基、吗啉代基等。
<式(2)>
式(1)中,R1及R2可各自独立地表示下述式(2)所示的结构。
[化学式6]
Figure BDA0003546854370000201
式(2)中,R5表示直链或支链的亚烷基、亚芳基、或者亚烷基与亚芳基键合而成的二价基团,上述亚烷基、亚芳基、以及亚烷基与亚芳基键合而成的二价基团可以含有氧原子。
式(2)中,*表示键合位置,n3表示0~3的整数。
式(2)中,X表示式(X1)所示的结构或式(X2)所示的结构。
就亚烷基与亚芳基键合而成的二价基团而言,可以多个亚烷基与多个亚芳基键合,也可以亚烷基与亚芳基交替地键合。
作为亚烷基与亚芳基键合而成的二价基团,例如,可举出亚烷基亚芳基、亚烷基亚芳基亚烷基、亚芳基亚烷基亚芳基等。
式(2)的R5优选为碳原子数1~16的亚烷基、或者碳原子数6~24的取代或未取代的亚芳基。R5更优选为碳原子数1~12的亚烷基、或者碳原子数6~18的未取代或具有烷基、烯基、卤原子、氰基或酰基作为取代基的亚芳基。
作为亚烷基的例子,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-2,3-二基、1,1,2,2-四甲基乙烷-1,2-二基、丁烷-1,2-二基、戊烷-1,5-二基、戊烷-1,2-二基、2,4-二乙基戊烷-1,5-二基、3-甲基戊烷-1,5-二基、二环戊烷-1,3-二基、己烷-1,6-二基、己烷-1,4-二基、己烷-2,4-二基、环己烷-1,4-二基、环己烷-1,3-二基、环己烷-1,2-二基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、金刚烷-1,3-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、1H,1H,10H,10H-十六氟癸烷-1,10-二基。尤其优选碳原子数1~12的亚烷基,更优选碳原子数1~4的亚烷基。
作为取代或未取代的亚芳基,可举出亚杂芳基等。
作为取代亚芳基,优选具有烷基、烯基、卤原子、氰基、或酰基的亚芳基,更优选具有烷基的亚芳基。
作为取代或未取代的亚芳基的例子,可举出苯-1,4-二基、苯-1,3-二基、苯-1,2-二基、2-甲基苯-1,4―二基、3-甲基苯-1,4-二基、2,6-二甲基苯-1,4-二基、2,3,5,6-四甲基苯-1,4-二基、2-烯丙基苯-1,4-二基、2-异丙基苯-1,4-二基、2,3-二丙基苯-1,4-二基、2-叔丁基苯-1,4-二基、3-叔丁基苯-1,4-二基、2-叔丁基-5-甲基苯-1,4-二基、2,5-二叔丁基苯-1,4-二基、2-环己基苯-1,4-二基、3-环己基苯-1,4-二基、2-苯基苯-1,4-二基、3-苯基苯-1,4-二基、2-甲氧基苯-1,4-二基、3-甲氧基苯-1,4-二基、2-氯苯-1,4-二基、3-氯苯-1,4-二基、2-氟苯-1,4-二基、3-氟苯-1,4-二基、2,3,5,6-四氟苯-1,4-二基、2,3-二氰基苯-1,4-二基、2-酰基苯-1,4-二基、萘-1,5-二基、蒽醌-2,6-二基、苯并降冰片烯-3,6-二基。尤其优选苯-1,4-二基、苯-1,3-二基、苯-1,2-二基、2-甲基苯-1,4-二基、3-甲基苯-1,4-基、2,6-二甲基苯-1,4-二基、2-氯苯-1,4-二基、3-氯苯-1,4-二基、2-氟苯-1,4-二基、3-氟苯-1,4-二基、2,3,5,6-四氟苯-1,4-二基,更优选苯-1,4-二基、2-甲基苯-1,4-二基、3-甲基苯-1,4-基、2-氟苯-1,4-二基、3-氟苯-1,4-二基。
<式(X1)及式(X2)>
上述式(2)中,X可以表示下述式(X1)所示的结构或下述式(X2)所示的结构。
[化学式7]
Figure BDA0003546854370000211
式(X1)及式(X2)中,R6与上述的R1同样,R7与上述的R2同样。
式(X1)及式(X2)中,R6存在多个的情况下,多个R6可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(X1)及式(X2)中,R7存在多个的情况下,多个R7可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(X1)及式(X2)中,R8与上述的R3同样,R9与上述的R4同样。另外,式(X1)及式(X2)中,*表示键合位置。
式(X1)中,m1及m2表示0~3的整数。
式(X2)中,m3表示0~4的整数,m4表示0~2的整数。
式(X1)中,*表示的键合位置优选为式(X1)中的苯并三唑环的5位及6位中的至少一者。
式(X1)及式(X2)中,关于R6及R7中的、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、羧酸酯基、以及磺酸酯基的优选范围及具体例与上述的R1~R2的情况同样。
式(X1)及式(X2)中的R8及R9与上述的R3~R4同样,优选范围也同样。
另外,作为R8及R9彼此键合而形成环时的、上述环的具体例,与上述的R3及R4彼此键合而形成环时的具体例同样。
关于R8及R9中的、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、以及取代或未取代的氨基甲酰基的优选范围及具体例与上述的R3及R4的情况同样。
就第1实施方式的苯并三唑系化合物而言,极大吸收波长优选为330nm~430nm。
由此,在使用第1实施方式的苯并三唑系化合物将光遮蔽的情况下,能够更良好地降低蓝色光的透过率。
从上述同样的观点考虑,就第1实施方式的苯并三唑系化合物而言,极大吸收波长更优选为370nm~420nm,进一步优选为385nm~415nm。
第1实施方式的苯并三唑系化合物的极大吸收波长以10mm的光程长度、使用浓度0.01g/L的甲苯溶液、使用分光光度计(例如,岛津制作所株式会社制的岛津分光光度计UV-1600)进行测定。
将式(1)表示的苯并三唑系化合物的具体例示于以下,但第1实施方式的苯并三唑系化合物不限于这些范围。
[化学式8]
Figure BDA0003546854370000241
[化学式9]
Figure BDA0003546854370000251
[化学式10]
Figure BDA0003546854370000261
[化学式11]
Figure BDA0003546854370000271
[化学式12]
Figure BDA0003546854370000281
[化学式13]
Figure BDA0003546854370000291
[化学式14]
Figure BDA0003546854370000301
[化学式15]
Figure BDA0003546854370000311
[化学式16]
Figure BDA0003546854370000321
[化学式17]
Figure BDA0003546854370000331
[化学式18]
Figure BDA0003546854370000341
[化学式19]
Figure BDA0003546854370000351
第1实施方式的式(1)表示的苯并三唑系化合物可利用已知的方法制造。
例如可以利用日本特开昭61-218577号、日本专利第5588676号等中记载的方法制造。
作为例子,如下所述,将下述式(a)的苯胺衍生物重氮化,与下述式(b)的3-氨基苯酚衍生物反应而得到下述式(c)的偶氮色素。接着,使用二氧化硫脲将下述式(c)的偶氮色素还原,由此制造式(1)的苯并三唑系化合物。
下述式(f)的苯并三唑系化合物可以通过使下述式(e)的酰卤化物与下述式(d)的苯并三唑系化合物反应而制造。
下述式(i)的苯并三唑系化合物可以通过使下述式(h)的硫醇类与下述式(g)的苯并三唑系化合物反应而制造。
[化学式20]
Figure BDA0003546854370000361
式(a)~式(c)、式(d)、式(f)、式(g)及式(i)中,R1及n1与式(1)的R1及n1同样。
式(b)~式(d)、式(f)、式(g)及式(i)中,R2及n2与式(1)的R2及n2同样。
式(g)及式(i)中,n4表示0~3的整数。
式(g)中,X表示卤原子,式(e)中的R10、及式(h)及(i)中的R11表示―(R5―S)n3―X。
<光吸收剂>
第1实施方式的光吸收剂包含第1实施方式的苯并三唑系化合物。
即,第1实施方式的苯并三唑系化合物可以作为光吸收剂使用。
第1实施方式的光吸收剂通过包含第1实施方式的苯并三唑系化合物,从而能够以较少的量良好地降低蓝色光的透过率。
<树脂组合物>
第1实施方式的树脂组合物包含(A)热塑性树脂或热固性树脂和(B)第1实施方式的苯并三唑系化合物。
由此,第1实施方式的树脂组合物能够获得光(紫外线、蓝色光等)吸收作用。
另外,从良好地降低蓝色光的透过率的观点考虑,第1实施方式的树脂组合物能够将苯并三唑系化合物的含量抑制为较少的量。
此外,光吸收剂的量为大量时,有树脂组合物容易着色的倾向,由于上述树脂组合物中包含的作为光吸收剂的苯并三唑系化合物的含量能够抑制为较少的量,因此能够抑制树脂组合物的着色。
第1实施方式的树脂组合物中,能够将苯并三唑系化合物的含量抑制为少量,同时能够良好地降低蓝色光的透过率。
另外,认为包含大量光吸收剂时树脂组合物容易着色,通过使作为光吸收剂的苯并三唑系化合物的含量为较少的量,从而能够抑制树脂组合物的着色。
第1实施方式的树脂组合物中,相对于树脂组合物的总质量而言,苯并三唑系化合物的含量优选为500ppm~9000ppm。
第1实施方式的树脂组合物中,通过使得相对于树脂组合物的总质量而言苯并三唑系化合物的含量为500ppm以上,能够良好地降低蓝色光的透过率。
从上述同样的观点考虑,上述苯并三唑系化合物的含量更优选为1000ppm以上,进一步优选为1500ppm以上。
另外,第1实施方式的树脂组合物中,通过使得相对于树脂组合物的总质量而言苯并三唑系化合物的含量为9000ppm以下,能够抑制树脂组合物的着色。
从上述同样的观点考虑,上述苯并三唑系化合物的含量更优选为7000ppm以下,进一步优选为5000ppm以下,尤其优选为3000ppm以下。
需要说明的是,第1实施方式中,ppm是指质量基准的ppm。
第1实施方式的树脂组合物在以2mm的厚度测定时的CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中,优选a*为-9以上1以下,b*为-1以上19以下。
由此,能够良好地保持光学材料的颜色。即,第1实施方式的光学材料能够合适地用于例如太阳镜等遮光眼镜的用途。
从良好地保持光学材料的颜色的观点考虑,作为上述CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中的色相,a*更优选为-8以上-2以下。
从同样的观点考虑,作为上述CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中的色相,b*更优选为2以上14以下,进一步优选为3以上13.5以下。
第1实施方式中,就上述CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中的色相而言,在2mm厚的平板透镜中,使用分光测色计(例如,KONICA MINOLTA制CM-5)测定。
(热塑性树脂或热固性树脂)
以下对(A)的热塑性树脂或热固性树脂进行说明。
第1实施方式的树脂组合物中使用的热塑性树脂或热固性树脂优选为具有透明性的树脂。
作为热塑性树脂,可举出聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、聚酯树脂、丙烯酸树脂、聚氨酯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯腈-苯乙烯树脂、降冰片烯树脂、纤维素系树脂等。
上述之中,从将树脂组合物成型而得到的成型体的强度的观点考虑,热塑性树脂优选为选自聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、丙烯酸树脂及聚酯树脂中的至少一种。
作为热固性树脂,从将树脂组合物成型而得到的成型体的折射率的观点考虑,优选选自聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂、及烯丙基二甘醇碳酸酯树脂中的至少一种。
就第1实施方式的树脂组合物而言,从将树脂组合物成型而得到的成型体的强度或折射率的观点考虑,优选地,上述热塑性树脂为选自聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、丙烯酸树脂及聚酯树脂中的至少一种,上述热固性树脂为选自聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂及烯丙基二甘醇碳酸酯树脂中的至少一种。
另外,从上述同样的观点考虑,就第1实施方式的树脂组合物而言,作为上述热塑性树脂的聚碳酸酯树脂、或作为上述热固性树脂的聚硫氨酯树脂是更优选的。
聚碳酸酯树脂为主要通过下述方法得到的聚合物:使二羟基二芳基化合物类与光气反应的光气法;或使二羟基二芳基化合物类与二苯基碳酸酯等碳酸酯类反应的酯交换法。
作为聚碳酸酯树脂,可以为由2,2-双(4-羟基苯基)丙烷(也称为双酚A)制造的聚碳酸酯树脂、由1,1-双(4-羟基苯基)环己烷制造的聚碳酸酯树脂、由1,1-双(4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基环己烷制造的聚碳酸酯树脂、由9,9-双(4-羟基苯基)芴制造的聚碳酸酯树脂、由9,9-双〔4-(2-羟基乙基氧基)苯基〕芴制造的聚碳酸酯树脂、由上述二羟基化合物的混合物制造的共聚聚碳酸酯树脂,也可以为上述聚碳酸酯树脂的混合物。
作为二羟基二芳基化合物类,除了双酚A外,可举出双(4-羟基苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、2,2-双(4-羟基苯基)丁烷、2,2-双(4-羟基苯基)辛烷、2,2-双(4-羟基苯基)苯基甲烷、2,2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3-溴苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷这样的(羟基芳基)烷烃类、1,1-双(4-羟基苯基)环戊烷、1,1-双(4-羟基苯基)环己烷这样的(羟基芳基)环烷烃类、4,4’-二羟基二苯基醚、4,4’-二羟基-3,3’-二甲基二苯基醚这样的二羟基二芳基醚类、4,4’-二羟基二苯基硫醚这样的二羟基二芳基硫醚类、4,4’-二羟基二苯基亚砜、4,4’-二羟基-3,3’-二甲基二苯基亚砜这样的二羟基二芳基亚砜类、4,4’-二羟基二苯基砜、4,4’-二羟基-3,3’-二甲基二苯基砜这样的二羟基二芳基砜类等。
这些可以单独使用或选择2种以上而使用。
二羟基二芳基化合物类可以与哌嗪、二哌啶基氢醌、间苯二酚、4,4’-二羟基联苯等并用而使用。
需要说明的是,聚碳酸酯树脂的粘均分子量通常为10000~100000,优选为10000~400000。
二羟基二芳基化合物类可以并用以下所示这样的3元以上的酚化合物而使用。作为3元以上的酚,可举出间苯三酚、1,3,5-三(4-羟基苯基)苯(1,3,5-tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol)、1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷等。
聚酰胺树脂为具有包含芳香族或脂肪族基团的二胺化合物类与包含芳香族或脂肪族基团的二羧酸化合物类的脱水缩聚物的结构的树脂。此处,脂肪族基团也包括脂环式脂肪族基团。具有上述二胺化合物类与二羧酸化合物类的脱水缩聚物的结构的树脂并不必须限定于由脱水缩聚反应得到的树脂,例如也可以由1种或2种以上的内酰胺化合物类的开环聚合等而得到。
作为上述二胺化合物类,可举出六亚甲基二胺、间苯二甲胺、双(4-氨基环己基)甲烷、双(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷、三甲基六亚甲基二胺、双(氨基甲基)降冰片烷、双(氨基甲基)四氢二环戊二烯等,可以从这些二胺化合物类中选择1种或2种以上而使用。
作为上述二羧酸化合物类,可举出己二酸、十二烷二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、双(羟基羰基甲基)降冰片烷、双(羟基羰基甲基)四氢二环戊二烯等,可以从这些二羧酸化合物类中选择1种或2种以上而使用。
尤其从透明性的观点考虑,优选非结晶性的聚酰胺树脂,通常被称为透明尼龙,可示例例如EMS-CHEMIE AG的Grilamide TR-55、Grilamide TR-90、Grilamide TR-XE3805、或Hüls AG的TROGAMID CX-7323等。
作为丙烯酸树脂,是以甲基丙烯酸烷基酯为主体的聚合物,可以为甲基丙烯酸烷基酯的均聚物或使用了2种以上甲基丙烯酸烷基酯的共聚物,可以为甲基丙烯酸烷基酯50质量%以上与甲基丙烯酸烷基酯以外的单体50质量%以下的共聚物。作为甲基丙烯酸烷基酯,通常可使用其烷基的碳原子数为1~4的物质,其中可优选使用甲基丙烯酸甲酯。
另外,甲基丙烯酸烷基酯以外的单体可以为分子内具有1个聚合性碳-碳双键的单官能单体,也可以为分子内具有2个以上聚合性碳-碳双键的多官能单体,尤其可优选使用单官能单体。作为其例子,可举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯这样的丙烯酸烷基酯、苯乙烯、烷基苯乙烯这样的苯乙烯系单体、丙烯腈、甲基丙烯腈这样的不饱和腈等。
作为丙烯酸树脂,优选:单体实质上仅包含甲基丙烯酸烷基酯的聚合物;或者,占单体组成的例如70质量%以上(优选为90质量%以上)的甲基丙烯酸烷基酯与实质上仅选自丙烯酸烷基酯、苯乙烯系单体及不饱和腈中的单体的共聚物。尤其地,最优选单体实质上仅包含甲基丙烯酸烷基酯的聚合物,代表地可举出聚甲基丙烯酸甲酯树脂(PMMA)。聚甲基丙烯酸甲基树脂可以以综研化学制MX150、日本触媒制EPOSTAR MA、积水化成品工业制MBX系列等大量的市售品的形式获得。
另外,丙烯酸树脂中,玻璃化转变温度低、例如玻璃化转变温度小于0℃、优选为-20℃以下的聚(甲基)丙烯酸酯系树脂可作为粘合剂、粘接剂等使用,广泛用于例如薄型显示器用光学滤波器的各层的贴合、或者光学滤波器与显示器画面的粘接等。
第1实施方式的树脂组合物可以是在上述聚(甲基)丙烯酸酯系树脂的粘合剂中含有作为上述有机色素的喹酞酮系化合物及四氮杂卟啉系化合物的树脂组合物。
作为用作粘合剂的聚(甲基)丙烯酸酯系树脂,优选使用50质量%以上的具有碳原子数1~14的烷基的(甲基)丙烯酸酯作为单体而成的树脂。
作为具有碳原子数1~14的烷基的(甲基)丙烯酸酯的例子,可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯等。
作为其他可共聚的单体的例子,可举出(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯等(甲基)丙烯酸酯类;以α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、苯乙烯等为代表的苯乙烯系单体;以甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚等为代表的乙烯基醚系单体;富马酸、富马酸的单烷基酯、富马酸的二烷基酯;马来酸、马来酸的单烷基酯、马来酸的二烷基酯、衣康酸、衣康酸的单烷基酯、衣康酸的二烷基酯、(甲基)丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、乙酸乙烯酯、乙烯基酮、乙烯基吡啶、乙烯基咔唑等。
作为聚酯树脂,代表性地,可举出聚对苯二甲酸C2-4亚烷基酯、聚萘二酸C2-4亚烷基酯等均聚聚酯、包含芳酸C2-4亚烷基酯单元(对苯二甲酸C2-4亚烷基酯及/或萘二酸C2-4亚烷基酯单元)作为主成分的共聚聚酯等,也包括聚芳酯系树脂、使用了己二酸等脂肪族二羧酸的脂肪族聚酯、ε-己内酯等内酯的均聚物或共聚物。
作为共聚聚酯,包括:聚芳酸C2-4亚烷基酯的结构单元中,利用聚氧C2-4亚烷基二醇、C6-10亚烷基二醇、脂环式二醇(环己烷二甲醇、氢化双酚A等)、具有芳香环的二醇(具有芴酮侧链的9,9-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)芴、双酚A、双酚A-环氧烷加成物等)等将C2-4亚烷基二醇的一部分取代而成的共聚聚酯;聚芳酸C2-4亚烷基酯的结构单元中,利用邻苯二甲酸、间苯二甲酸等非对称芳香族二羧酸、己二酸等脂肪族C6-12二羧酸等,将芳香族二羧酸的一部分取代而成的共聚聚酯。
作为聚酯树脂,从透明性高等方面考虑,优选聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚萘二酸乙二醇酯(PEN)等。另外,芳酸C2-4亚烷基酯系共聚聚酯等这样的非结晶性共聚聚酯的加工性也优异,是优选的。尤其是PET可大量生产,耐热性、强度等优异,因此是优选的。
作为聚氨酯树脂,为以封端型多异氰酸酯和多元醇为主成分的树脂,作为封端型多异氰酸酯,可举出将六亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、四甲基苯二甲撑二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、氢化苯二甲撑二异氰酸酯各自的数分子进行键合而成的加成物、利用乙酰乙酸、丙二酸将异氰脲酸酯、脲基甲酸酯等进行封端而成的物质等,作为多元醇,可举出具有羟基的聚酯、聚醚、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚己内酯等。
聚硫氨酯树脂包含来自多异氰酸酯化合物的结构单元和来自多硫醇化合物的结构单元。另外,聚硫氨酯树脂除了包含来自多异氰酸酯化合物的结构单元及来自多硫醇化合物的结构单元外,还可以包含来自多元醇化合物的结构单元。
作为用于得到聚硫氨酯树脂的聚合性化合物,可举出多异氰酸酯化合物、和多硫醇化合物、多元醇化合物等。
作为上述多异氰酸酯化合物,可举出脂肪族异氰酸酯化合物、脂环族异氰酸酯化合物、芳香族异氰酸酯化合物、杂环异氰酸酯化合物、芳香脂肪族异氰酸酯化合物等,可以使用1种或混合2种以上而使用。这些异氰酸酯化合物可以包含二聚体、三聚体、预聚物。作为这些异氰酸酯化合物,可举出WO2011/055540号中示例的化合物。
第1实施方式中,从本公开文的效果的观点考虑,上述多异氰酸酯化合物优选为选自2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、间苯二甲撑二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、及1,5-五亚甲基二异氰酸酯中的至少一种,更优选为选自2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、间苯二甲撑二异氰酸酯、及1,3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷中的至少一种。
上述多硫醇化合物为具有2个以上的巯基的化合物,可举出WO2016/125736号中示例的化合物。
第1实施方式中,上述多硫醇化合物优选为选自4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(巯基乙基)硫醚、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、及2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷中的至少一种,
更优选为选自4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、及季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)中的至少一种。
上述多元醇化合物为1种以上的脂肪族或脂环族醇,具体而言,可举出直链或支链的脂肪族醇、脂环族醇、使这些醇与环氧乙烷、环氧丙烷、ε-己内酯加成而得到的醇等,具体而言,可以使用WO2016/125736号中示例的化合物。
上述多元醇化合物优选为选自乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-环戊二醇、1,3-环戊二醇、1,2-环己二醇、1,3-环己二醇、1,4-环己二醇中的至少一种。
作为烯丙基二甘醇碳酸酯树脂,优选聚二乙二醇双烯丙基碳酸酯,作为例子,可举出CR-39树脂(或也称为ADC树脂)。
(其他添加剂)
第1实施方式的树脂组合物中,除了树脂和有机色素以外,还可根据需要配合已知的紫外线吸收剂、红外线吸收剂、各种树脂添加剂。作为各种树脂添加剂,可举出酚系抗氧化剂、脱模剂、染料颜料、磷系热稳定剂、耐候性改良剂、防静电剂、防雾剂、润滑剂、抗粘连剂、阻燃剂、流动性改良剂、增塑剂、分散剂、防菌剂等。
<树脂组合物的制造方法>
作为第1实施方式的树脂组合物的制造方法,没有特别限制,例如,利用转鼓,将热塑性树脂或热固性树脂与苯并三唑化合物以所期望的比率混合后,利用单螺杆挤出机等进行熔融及混炼,制作粒料。
另外,将制作的粒料作为原料,利用注射成型机等,能够将树脂组合物成型为所期望的形状。
作为成型的方法,根据树脂的种类而不同,在使用了热塑性树脂的树脂组合物的情况下,例如可以使用基于压缩成型法、传递成型法、挤出成型法、注射成型法等的成型,在使用了热固性树脂的树脂组合物的情况下,例如可以使用浇铸聚合法等。
第1实施方式中,有时将成型后的树脂组合物称为成型体。
以下,对成型体进行说明。
<成型体>
对作为第1实施方式的树脂组合物的一个方式的成型体进行说明。
作为成型体的形态,可以为由树脂组合物形成的光学物品、或部分地含有树脂组合物的光学物品,或可以为粉末、粒料状态、膜等光学物品制造的中间材料。
作为光学物品,可以示例出眼镜透镜、遮光板、头盔用防护面罩、信息设备的显示装置用防眩涂层或防眩膜、滤波器、照明设备用罩等防眩用光学物品。作为上述滤波器,例如可以例示出以提高液晶显示装置或有机EL显示器等图像显示装置的寿命、提高明室的对比度等为目的的光学滤波器。
需要说明的是,第1实施方式中,部分含有树脂组合物的光学物品包括:在光学物品的各种部件或膜等的内部被含有的状态、涂布或贴附在部件或各层的表面上的状态。
<防眩用光学物品>
上述成型体作为防眩用光学物品非常有用。
作为防眩用光学物品,可举出眼镜透镜、遮光板、头盔用防护面罩、汽车或飞机的挡风玻璃用膜、汽车前灯用覆盖物、滑雪用护目镜、信息设备的显示装置用防眩涂层或防眩膜、LED照明用滤波器等。
需要说明的是,根据防眩用光学物品所要求的功能,也可以设置防反射功能、硬涂层功能(耐摩擦功能)、防静电功能、防污功能、阻气功能、紫外线拦截功能中的任一种以上的功能。
<光学滤波器>
第1实施方式的树脂组合物可以作为光学滤波器使用。
光学滤波器优选在基材中含有上述式(1)表示的苯并三唑系化合物。第1实施方式中,在基材中含有是指:在基材的内部含有的状态、涂布于基材的表面的状态或夹持在基材与基材之间的状态。
作为基材,可举出树脂、玻璃等,优选树脂。树脂可以使用粘合剂、片材、膜、粘结剂树脂、成型体等各种形态。另外,可以为在片材之上具有粘合剂等组合有多种方式的形态。
《第2实施方式的苯并三唑系化合物》
第2实施方式的苯并三唑系化合物由下述式(1A)表示。
[化学式21]
Figure BDA0003546854370000461
第2实施方式的苯并三唑系化合物通过为式(1A)所示的结构,从而能够作为光吸收剂使用。
<式(1A)>
式(1A)中,R1及R2各自独立地表示卤原子、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、羧酸酯基、或者磺酸酯基。
式(1A)中,n表示2以上的整数,L表示n价的连接基团。
式(1A)中,n1表示0~4的整数,n2表示0~4的整数,n1+n2为0~7。
式(1A)中,R1存在多个的情况下,多个R1可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(1A)中,R2存在多个的情况下,多个R2可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环。
式(1A)中,更优选地,R1及R2各自独立地优选为卤原子、氰基、羟基、磺酸基、碳原子数1~20的取代或未取代的烷基、碳原子数2~20的取代或未取代的烯基、碳原子数2~20的取代或未取代的炔基、碳原子数7~25的取代或未取代的芳烷基、碳原子数6~24的取代或未取代的芳基、碳原子数1~18的取代或未取代的烷氧基、碳原子数6~24的取代或未取代的芳基氧基、碳原子数1~18的取代或未取代的烷基硫基、碳原子数6~24的取代或未取代的芳基硫基、碳原子数1~24的取代或未取代的氨基、总碳原子数2~总碳原子数13的取代或未取代的烷基羰基、总碳原子数7~总碳原子数25的取代或未取代的芳基羰基、酯基、以及磺酸酯基。
另外,式(1A)中,R1及R2进一步优选各自独立地为卤原子、碳原子数1~12的取代或未取代的烷基、碳原子数7~19的取代或未取代的芳烷基、碳原子数6~24的取代或未取代的芳基、碳原子数1~8的取代或未取代的烷氧基、碳原子数6~18的取代或未取代的芳基氧基、碳原子数1~8的取代或未取代的烷基硫基、碳原子数6~18的取代或未取代的芳基硫基、以及碳原子数1~16的取代或未取代的氨基。
式(1A)中,式(1A)中的硫原子优选与式(1A)中的苯并三唑环的5位及6位中的至少一者键合。
作为卤原子,可举出氯原子、氟原子、溴原子、碘原子等。上述之中,优选氯原子及氟原子。
作为未取代烷基的例子,可举出与第1实施方式的式(1)的说明中举出的未取代烷基的例子同样的例子。
作为取代烷基的例子,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代烷基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的烯基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代或未取代的烯基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的炔基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代或未取代的炔基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的芳烷基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代或未取代的芳烷基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的芳基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代或未取代的芳基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的烷氧基,优选碳原子数1~18的取代或未取代的烷氧基,更优选碳原子数1~8的取代或未取代的烷氧基。
作为未取代烷氧基的例子,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的未取代烷氧基的例子同样的例子。
作为取代烷氧基的例子,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代烷氧基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的芳基氧基,也包括杂芳基氧基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代或未取代的芳基氧基的例子同样的例子。
作为未取代烷基硫基的例子,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的未取代烷基硫基的例子同样的例子。
作为取代烷基硫基的例子,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代烷基硫基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的芳基硫基,也包括杂芳基硫基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代或未取代的芳基硫基的例子同样的例子。
作为取代氨基的取代基,优选取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基。
作为取代氨基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代氨基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的烷基羰基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代或未取代的烷基羰基的例子同样的例子。
作为取代或未取代的芳基羰基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的取代或未取代的芳基羰基的例子同样的例子。
作为羧酸酯基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的羧酸酯基的例子同样的例子。
作为磺酸酯基,可举出与第1实施方式的式(1)中举出的磺酸酯基的例子同样的例子。
多个R1彼此键合而形成环的情况下,作为上述环的具体例,例如,可举出吡咯烷基、哌啶子基、4-甲基哌啶子基、4-异丙基哌啶子基、吡咯烷基、3-甲基吡咯烷基、吗啉代基等。
另外,多个R2彼此键合而形成环时的上述环的具体例也与多个R1彼此键合而形成环时的环的具体例同样。
式(1A)中,上述n优选为2~4,更优选为2或3。
上述n为2时,式(1A)表示的苯并三唑系化合物介由上述连接基团L而形成二聚体,上述n为3时,式(1A)表示的苯并三唑系化合物介由上述连接基团L而形成三聚体,上述n为4时,式(1A)表示的苯并三唑系化合物介由上述连接基团L而形成四聚体。
式(1A)中,L优选为可含有氧原子、氮原子或硫原子的烃基。
上述可含有氧原子、氮原子或硫原子的烃基可以包含环。作为上述环,优选为杂环。
另外,作为上述含有至少一个氧原子的烃基的碳原子数,优选为1~20,更优选为1~15,进一步优选为1~10,尤其优选为1~7。
关于作为n价的连接基团的L,优选为:选自由n价的未取代烃基、羰基、醚基、硫醚基、-NR-基(上述R表示氢原子或烷基)组成的组A中的1种的连接基团;或者,选自上述组A中的2种以上进行键合而形成的连接基团。
作为上述n价的未取代烃基,例如,可举出n价的未取代芳香族基团或n价的未取代脂肪族基团。
作为上述n价的未取代芳香族基团,例如可举出下式表示的基团。需要说明的是,下述具体例中,*表示键合位置,y表示0~4。
[化学式22]
Figure BDA0003546854370000501
就第2实施方式的苯并三唑系化合物而言,优选:上述n为2,并且上述L为下述式(a)表示的连接基团或下述式(b)表示的连接基团;或者,上述n为3,并且上述L为下述式(c)表示的连接基团。
[化学式23]
Figure BDA0003546854370000511
式(a)、式(b)及式(c)中,*表示键合位置。
将式(1A)表示的苯并三唑系化合物的具体例示于以下,但第2实施方式的苯并三唑系化合物并不限于这些范围。
[化学式24]
Figure BDA0003546854370000521
第2实施方式的苯并三唑系化合物的极大吸收波长优选为330nm~430nm。
由此,在使用第2实施方式的苯并三唑系化合物将光遮蔽的情况下,能够进一步抑制眩眼度,因此,能够更良好地降低蓝色光的透过率。
从上述同样的观点考虑,第2实施方式的苯并三唑系化合物的极大吸收波长更优选为350nm~400nm,进一步优选为355nm~375nm。
第2实施方式的苯并三唑系化合物的极大吸收波长以10mm的光程长度、使用浓度0.002g/L的甲苯溶液、使用分光光度计(例如,株式会社岛津制作所制的岛津分光光度计UV-1600)进行测定。
作为制造第2实施方式的苯并三唑系化合物的方法,没有特别限制,可以为通过使多种化合物反应而制造的方法,上述多种化合物可以根据作为目标的苯并三唑系化合物的结构而适当选择。
例如,向DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中,装入2-(5-氯-2-苯并三唑)-6-叔丁基对甲酚、3,6-二氧杂-1,8-辛硫醇和叔丁醇钾,进行搅拌,使各化合物反应,得到反应混合物。向上述反应混合物中加入甲苯和水,反复进行萃取及水洗,将反应混合物中和。然后,将得到的甲苯溶液浓缩后,进行纯化,能够作为苯并三唑系化合物制造上述D1。
<光吸收剂>
第2实施方式的光吸收剂包含第2实施方式的苯并三唑系化合物。
即,第2实施方式的苯并三唑系化合物可以作为光吸收剂使用。
第2实施方式的光吸收剂通过包含第2实施方式的苯并三唑系化合物,从而能够以较少的量良好地降低蓝色光的透过率。
<树脂组合物>
第2实施方式的树脂组合物包含(A)热塑性树脂或热固性树脂和(B)第2实施方式的苯并三唑系化合物。
由此,第2实施方式的树脂组合物能够获得光(紫外线、蓝色光等)吸收作用。
另外,从能够良好地降低蓝色光的透过率的观点考虑,第2实施方式的树脂组合物能够将苯并三唑系化合物的含量抑制为较少的量。
此外,光吸收剂的量为大量的情况下,有树脂组合物容易着色的倾向,由于上述树脂组合物中包含的作为光吸收剂的苯并三唑系化合物的含量能够抑制为较少的量,因此能够抑制树脂组合物的着色。
第2实施方式的树脂组合物中,能够将苯并三唑系化合物的含量抑制为少量,并且能够降低波长400nm以下的紫外线区域至蓝色光区域(例如,400nm~420nm的波长区域)的光的透过率。此外,认为在包含大量光吸收剂的情况下树脂组合物容易着色,通过使作为光吸收剂的苯并三唑系化合物的含量为较少的量,能够抑制树脂组合物的着色。
第2实施方式的树脂组合物中,相对于树脂组合物的总质量而言,苯并三唑系化合物的含量优选为500ppm~15000ppm。
第2实施方式的树脂组合物中,通过使得相对于树脂组合物的总质量而言苯并三唑系化合物的含量为500ppm以上,从而能够更良好地降低蓝色光的透过率。
从上述同样的观点考虑,上述苯并三唑系化合物的含量更优选为1000ppm以上,进一步优选为4000ppm以上。
另外,第2实施方式的树脂组合物中,通过使得相对于树脂组合物的总质量而言苯并三唑系化合物的含量为15000ppm以下,从而能够抑制树脂组合物的着色。
从上述同样的观点考虑,上述苯并三唑系化合物的含量更优选为10000ppm以下,进一步优选为8000ppm以下,尤其优选为6000ppm以下。
需要说明的是,第2实施方式中,ppm是指质量基准的ppm。
第2实施方式的树脂组合物在以2mm的厚度测定时的CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中,优选a*为-5以上-1以下,b*为2以上10以下。
由此,能够良好地保持光学材料的颜色。即,第2实施方式的光学材料能够合适地用于例如太阳镜等遮光眼镜的用途。
从良好地保持光学材料的颜色的观点考虑,作为以2mm的厚度测定时的CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中的色相,a*更优选为-4.5以上-1.3以下,进一步优选为-4以上-1.5以下。
从同样的观点考虑,作为上述CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中的色相,b*更优选为6以上9以下,进一步优选为7.5以上9以下。
第2实施方式中,就上述CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中的色相而言,在2mm厚的平板透镜中,使用分光测色计(例如,KONICA MINOLTA制CM-5)测定。
(热塑性树脂或热固性树脂)
关于第2实施方式中的(A)的热塑性树脂或热固性树脂的定义、例子、优选的方式,与第1实施方式中记载的热塑性树脂或热固性树脂的定义、例子、优选的方式同样。
(其他添加剂)
作为第2实施方式中的其他添加剂,与第1实施方式中记载的其他添加剂同样。
<树脂组合物的制造方法>
作为第2实施方式中的树脂组合物的制造方法,与第1实施方式中记载的树脂组合物的制造方法同样。
<成型体>
作为第2实施方式中的成型体,与第1实施方式中记载的成型体同样。
<防眩用光学物品>
作为第2实施方式中的防眩用光学物品,与第1实施方式中记载的防眩用光学物品同样。
<光学滤波器>
第2实施方式的树脂组合物可以作为光学滤波器使用。
光学滤波器优选在基材中含有上述式(1A)表示的苯并三唑系化合物。
作为第2实施方式中的光学滤波器,与第1实施方式中记载的光学滤波器同样。
实施例
以下,利用实施例来更具体地说明本公开文本的一个实施方式,但只要不超过其主旨,则本公开文本不限于以下的实施例。需要说明的是,只要没有特别说明,“份”为质量基准。
<第1实施方式涉及的实施例>
第1实施方式涉及的实施例中,苯并三唑系化合物的极大吸收波长及克吸光系数以10mm的光程长度、使用浓度0.01g/L的甲苯溶液、使用岛津制作所株式会社制的岛津分光光度计UV-1600进行测定。
(实施例1)
化合物(3)的制造
将4-氯-2-硝基苯胺8.6g、水37.5mL、62.5%硫酸16.5g冷却至0~5℃。滴加36%亚硝酸钠水溶液34.5g后,搅拌1小时。将得到的溶液于0℃~5℃滴加至3-正戊基氨基苯酚9.41g、氢氧化钠3.84g、碳酸钾3.46g、甲醇30mL、水10mL中,同时地,分批添加碳酸钾10.4g,搅拌1小时。将上清液除去后,添加2-丙醇25mL,滤出中间体。将中间体与水50mL搅拌,添加25%氢氧化钠水溶液25.5mL、锌粉末8.23g,于80℃搅拌4小时。
将反应混合物冷却至室温,滤去副产物。向得到的溶液中加入冰80g,利用35%盐酸调节至pH8。然后,将析出物滤出,并进行水洗、干燥。
利用硅胶柱色谱(洗脱液:甲苯)将干燥物纯化,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(3)7g。
[化学式25]
Figure BDA0003546854370000561
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:331(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:61.76%、H:5.82%、N:16.90%);理论值(C:61.72%、H:5.79%、N:16.94%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在387nm显示极大吸收,克吸光系数为9.77×104g/mL·cm。
(实施例2)
化合物(15)的制造
将4-氯-2-硝基苯胺8.6g、水50mL、35%盐酸12.5mL冷却至0~5℃。滴加36%亚硝酸钠水溶液34.5g后,搅拌1小时。将得到的溶液于0~5℃滴加至3-二乙基氨基苯酚8.65g、35%盐酸2.5mL、水100mL中,搅拌1小时。
将中间体滤出,与水50mL搅拌,添加25%氢氧化钠水溶液12.5mL、锌粉末9.68g,于80℃搅拌4小时。
将反应混合物冷却至室温,滤去副产物。向得到的溶液中加入冰80g,利用35%盐酸调节至pH8。滤出析出物,并进行水洗、干燥。
用硅胶柱色谱(洗脱液:甲苯)对干燥物进行纯化,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(15)11.2g。
[化学式26]
Figure BDA0003546854370000571
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:317(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:60.63%、H:5.37%、N:17.71%);理论值(C:60.66%、H:5.41%、N:17.69%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在409nm显示极大吸收,克吸光系数为6.66×104g/mL·cm。
(实施例3)
化合物(21)的制造
代替3-正戊基氨基苯酚9.41g而使用3-羟基二苯基胺9.69g,除此以外,与实施例1同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(21)12.1g。
[化学式27]
Figure BDA0003546854370000581
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:337(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:64.16%、H:3.87%、N:16.67%);理论值(C:64.20%、H:3.89%、N:16.64%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在388.5nm显示极大吸收,克吸光系数为1.05×105g/mL·cm。
(实施例4)
化合物(22)的制造
向上述化合物(21)6g、吡啶60mL中添加正庚酰氯3.36g,于100℃搅拌3小时。
向反应混合物中加入甲苯300mL,用稀盐酸进行清洗后,进行水洗。
将溶剂蒸馏除去,用硅胶柱色谱(洗脱液:甲苯)进行纯化,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(22)11g。
[化学式28]
Figure BDA0003546854370000582
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:449(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:66.85%、H:5.59%、N:12.51%);理论值(C:66.88%、H:5.61%、N:12.48%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在355nm显示极大吸收,克吸光系数为6.1×104g/mL·cm。
(实施例5)
化合物(4)的制造
代替3-二乙基氨基苯酚8.65g而使用3-环己基苯酚10.0g,除此以外,与实施例1同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(4)13.3g。
[化学式29]
Figure BDA0003546854370000591
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:343(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:63.02%、H:5.55%、N:16.37%);理论值(C:63.06%、H:5.59%、N:16.34%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在389.5nm显示极大吸收,克吸光系数为9.76×104g/mL·cm。
(实施例6)
化合物(53)的制造
向5-氨基-2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯酚5.2g、吡啶60mL中添加正庚酰氯3.16g,于100℃搅拌3小时。
向反应混合物中加入甲苯300mL,用稀盐酸进行清洗后,进行水洗。
将溶剂浓缩、冷却,滤出析出物,干燥,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(53)5.1g。
[化学式30]
Figure BDA0003546854370000601
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:373(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:61.18%、H:5.66%、N:15.07%);理论值(C:61.21%、H:5.68%、N:15.03%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在359.0nm显示极大吸收,克吸光系数为7.9×104g/mL·cm。
(实施例7)
化合物(55)的制造
将上述化合物(53)2.8g、叔丁基苯硫酚2.5g、碳酸钾2.3g、碘化钾0.1g、二甲基甲酰胺13mL于125~130℃搅拌24小时。冷却,将反应混合物排出至水300mL中,添加甲苯200mL,进行萃取。将甲苯层分取,热水洗涤后,浓缩,滤出析出物,干燥,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(55)3.1g。
[化学式31]
Figure BDA0003546854370000602
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:503(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:69.26%、H:6.78%、N:11.17%);理论值(C:69.29%、H:6.82%、N:11.15%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在371.0nm显示极大吸收,克吸光系数为6.9×104g/mL·cm。
(实施例8)
化合物(54)的制造
代替叔丁基苯硫酚2.5g而使用1-辛硫醇2.2g,除此以外,与实施例7同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(54)3.0g。
[化学式32]
Figure BDA0003546854370000611
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:483(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:67.16%、H:7.90%、N:11.63%);理论值(C:67.19%、H:7.94%、N:11.61%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在371.0nm显示极大吸收,克吸光系数为7.10×104g/mL·cm。
(实施例9)
化合物(56)的制造
代替正庚酰氯3.16g而使用2-乙基己酰氯3.9g,除此以外,与实施例6同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(56)4.4g。
[化学式33]
Figure BDA0003546854370000621
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:387(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:62.06%、H:5.97%、N:14.52%);理论值(C:62.09%、H:5.99%、N:14.48%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在359.0nm显示极大吸收,克吸光系数为7.48×104g/mL·cm。
(实施例10)
化合物(58)的制造
代替上述化合物(53)2.8g而使用上述化合物(56)2.9g,除此以外,与实施例7同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(58)2.3g。
[化学式34]
Figure BDA0003546854370000622
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:517(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:69.70%、H:6.99%、N:10.87%);理论值(C:69.74%、H:7.02%、N:10.84%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在371.5nm显示极大吸收,克吸光系数为6.61×104g/mL·cm。
(实施例11)
化合物(59)的制造
代替正庚酰氯3.16g而使用2,2-甲基丁酰氯2.86g,除此以外,与实施例6同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(59)4.7g。
[化学式35]
Figure BDA0003546854370000631
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:359(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:60.22%、H:5.30%、N:15.66%);理论值(C:60.25%、H:5.34%、N:15.61%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在359.0nm显示极大吸收,克吸光系数为8.40×104g/mL·cm。
(实施例12)
化合物(101)的制造
代替上述化合物(53)2.8g而使用上述化合物(58)2.7g,除此以外,与实施例7同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(101)2.8g。
[化学式36]
Figure BDA0003546854370000641
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:489(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:68.78%、H:6.57%、N:11.50%);理论值(C:68.82%、H:6.60%、N:11.47%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在371.5nm显示极大吸收,克吸光系数为7.02×104g/mL·cm。
(实施例13)
化合物(102)的制造
代替3-正戊基氨基苯酚9.41g而使用3-乙酰基氨基苯酚7.94g,除此以外,与实施例1同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(102)7.8g。
[化学式37]
Figure BDA0003546854370000642
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:303(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:55.52%、H:3.63%、N:18.53%);理论值(C:55.55%、H:3.66%、N:18.51%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在347.0nm显示极大吸收,克吸光系数为5.19×104g/mL·cm。
(实施例14)
化合物(103)的制造
代替正庚酰氯3.16g而使用环己甲酰氯3.1g,除此以外,与实施例6同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(103)5.1g。
[化学式38]
Figure BDA0003546854370000651
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:371(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:61.51%、H:5.13%、N:15.15%);理论值(C:61.54%、H:5.16%、N:15.11%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在359.0nm显示极大吸收,克吸光系数为8.48×104g/mL·cm。
(实施例15)
化合物(104)的制造
代替上述化合物(53)2.8g而使用上述化合物(103)2.8g,代替4-叔丁基苯硫酚2.5g而使用4-叔丁基苯基甲硫醇2.7g,除此以外,与实施例7同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(104)3.3g。
[化学式39]
Figure BDA0003546854370000661
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:515(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:70.04%、H:6.68%、N:10.85%);理论值(C:70.01%、H:6.66%、N:10.89%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在371.0nm显示极大吸收,克吸光系数为6.90×104g/mL·cm。
(实施例16)
化合物(105)的制造
代替3-正戊基氨基苯酚9.41g而使用3,4-二氢-7-羟基-2-(1H)-喹啉8.6g,除此以外,与实施例1同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(105)13.1g。
[化学式40]
Figure BDA0003546854370000662
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:315(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:57.20%、H:3.48%、N:17.83%);理论值(C:57.24%、H:3.52%、N:17.80%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在365.5nm显示极大吸收,克吸光系数为7.28×104g/mL·cm。
(实施例17)
化合物(61)的制造
代替正庚酰氯3.16g而使用苯甲酰氯2.84g,除此以外,与实施例6同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(61)4.9g。
[化学式41]
Figure BDA0003546854370000671
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:365(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:62.53%、H:3.57%、N:15.39%);理论值(C:62.56%、H:3.59%、N:15.36%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在360.0nm显示极大吸收,克吸光系数为9.37×104g/mL·cm。
(实施例18)
化合物(111)的制造
代替4-氯-2-硝基苯胺8.6g而使用对甲氧基邻硝基苯胺8.4g,代替3-二乙基氨基苯酚8.65g而使用3-乙基氨基对甲酚7.92g,除此以外,与实施例2同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(111)8.5g。
[化学式42]
Figure BDA0003546854370000672
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:299(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:64.43%、H:6.11%、N:18.75%);理论值(C:64.41%、H:6.08%、N:18.78%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在378.5nm显示极大吸收,克吸光系数为1.04×105g/mL·cm。
(实施例19)
化合物(81)的制造
代替正庚酰氯3.16g而使用二乙基氨基甲酰氯4g,除此以外,与实施例6同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的(具体例化合物(81))5.3g。
[化学式43]
Figure BDA0003546854370000681
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:360(M+H)+
·元素分析值:实测值(C:56.77%、H:5.08%、N:19.41%);理论值(C:56.75%、H:5.04%、N:19.46%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在372.5nm显示极大吸收,克吸光系数为1.07×105g/mL·cm。
(实施例20)
化合物(112)的制造
代替上述化合物(53)2.8g而使用上述化合物(56)2.9g,代替叔丁基苯硫酚2.5g而使用苯硫酚1.7g,除此以外,与实施例7同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(112)2.3g。
[化学式44]
Figure BDA0003546854370000691
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:461
·元素分析值:实测值(C:67.82%、H:6.16%、N:12.13%);理论值(C:67.80%、H:6.13%、N:12.16%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在370.0nm显示极大吸收,克吸光系数为7.47×104g/mL·cm。
(实施例21)
化合物(113)的制造
代替上述化合物(53)2.8g而使用上述化合物(56)5.0g,代替叔丁基苯硫酚2.5g而使用对甲基苯硫酚3.2g,除此以外,与实施例7同样地操作,以淡黄色粉末的形式得到下述结构式的化合物(113)2.9g。
[化学式45]
Figure BDA0003546854370000692
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:475
·元素分析值:实测值(C:68.35%、H:6.40%、N:11.78%);理论值(C:68.33%、H:6.37%、N:11.80%)
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在371.5nm显示极大吸收,克吸光系数为6.98×104g/mL·cm。
(溶解度)
针对实施例6~实施例12中得到的苯并三唑系化合物,利用下述的方法测定溶解度。
另外,作为比较例1,使用下述式(TI)表示的TINUVIN326(BASF Japan株式会社制),利用下述的方法测定溶解度。
向苯并三唑系化合物0.5g中,以总质量成为约10g的方式添加表1中记载的各种有机溶剂,照射超声波约30分钟,然后,于室温搅拌两小时,制备约10质量%的分散液。
用膜滤器(0.2μm)将该分散液过滤,用60℃的干燥器将得到的过滤物干燥1小时后,测定过滤物的质量。
苯并三唑系化合物在溶剂中的溶解度以下式表示。
溶解度(质量%)=(W0-W1)/W0
需要说明的是,W0为处理前的苯并三唑系化合物的质量,W1为干燥后的过滤物(即苯并三唑系化合物的溶解残余物)的质量。另外,在过滤器上未残留过滤物的情况下,溶解度为5质量%以上。将结果示于表1。
[化学式46]
Figure BDA0003546854370000701
[表1]
Figure BDA0003546854370000711
表1中,MEK表示甲基乙基酮,PGMEA表示丙二醇单甲基醚,MMA表示甲基丙烯酸甲酯。
(耐热性)
各实施例或比较例中,利用下述的方法,测定分解温度。
使用热分析装置Rigaku ThermoPlus Evo TG8120,在氮气氛下,在升温速度为10℃/分钟、温度范围为室温~500℃的条件下,测定TG5%分解温度(T-5质量%)。将结果示于表2。
需要说明的是,T-5质量%越高,则耐热性越高。
[表2]
具体例化合物 T-5质量%(℃)
实施例6 (53) 323.5
实施例8 (54) 359.7
实施例7 (55) 359.4
实施例9 (56) 312.7
实施例10 (58) 374.7
实施例11 (59) 309.1
实施例12 (101) 366.1
实施例14 (103) 335.7
实施例15 (104) 313.1
实施例18 (111) 252.6
实施例19 (81) 230.1
实施例20 (112) 368.0
实施例21 (113) 365.5
比较例1 TINUVIN326 219.2
如表2所示,与比较例1的TINUVIN326相比,上述实施例中制造的本公开文本的苯并三唑系化合物的耐热性高。
(实施例1A、2A、3A、4A及比较例1A)
将二丁基二氯化锡(II)0.035质量份、三井化学公司制MR用内部脱模剂0.1质量份、表3中记载的添加量的表3所记载的光吸收剂、以及2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份混合,制作混合溶液。
将上述混合溶液于25℃搅拌1小时,使各成分完全溶解后,加入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份、和季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份,于25℃搅拌30分钟,得到均匀溶液。将上述均匀溶液以400Pa进行1小时脱泡,利用1μm的PTFE过滤器进行过滤后,注入至中心厚度2mm或9mm、直径77mm的平板用玻璃模具中。然后,将上述玻璃模具经16小时从25℃升温至120℃。然后,冷却至室温,将平板透镜从玻璃模具中取出。将得到的平板透镜进一步于120℃进行2小时退火,得到平板透镜。
需要说明的是,表3中的VIOSORB 583为共同药品株式会社制。
(实施例5A~8A、及比较例2A)
将化合物(101)的添加量即成为浓度2000ppm的量变更为成为浓度1000ppm的量,
将二丁基二氯化锡(II)的添加量从0.035质量份变更为0.015质量份,
将2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份变更为间苯二甲撑二异氰酸酯52质量份,
将4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份变更为4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷48质量份,除此以外,与实施例1A同样地操作,制作树脂组合物,成型为具有与实施例1A同样的外形及厚度的平板成型体。
(实施例9A~12A)
将化合物(101)的添加量即成为浓度2000ppm的量变更为成为浓度1200ppm的量,
将二丁基二氯化锡(II)的添加量从0.035质量份变更为0.008质量份,
将2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份变更为间苯二甲撑二异氰酸酯50.7质量份,
将4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份变更为5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷与4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷与4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷的混合物49.3质量份,除此以外,与实施例1A同样地操作,制作树脂组合物,成型为具有与实施例1A同样的外形及厚度的平板成型体。
-评价-
针对实施例1A~实施例12A、比较例1A及比较例2A,进行以下的评价。
(波长420nm处的透过率、及透过率曲线的测定)
针对实施例1A~实施例12A、比较例1A及比较例2A涉及的成型体,作为测定设备,使用岛津分光光度计UV-1600(岛津制作所株式会社制),使用2mm厚的平板透镜,测定波长420nm处的透过率、及透过率曲线。波长420nm处的透过率示于表3。另外,关于透过率曲线,实施例1A、实施例3A及比较例1A示于图1,实施例5A、实施例7A及比较例2A示于图2,实施例9A及实施例11A示于图3。
(黄色指数(YI)、及L*,a*,b*的测定)
使用分光测色计(KONICA MINOLTA制CM-5),测定9mm厚的平板透镜的黄色指数(YI)、及CIE1976(L*,a*,b*)表色系统中的a*及b*,作为色相的指标。
将结果示于表3。
[表3]
Figure BDA0003546854370000741
如表3所示,关于使用同样的树脂而成型为成型体的实施例1A、实施例3A、及比较例1A,实施例1A及实施例3A的光吸收剂的添加量即使与比较例1A相比为更少的量,也显示出与比较例1A同等的透过率。
另外,关于使用同样的树脂而成型为成型体的实施例5A~实施例8A、及比较例2A,实施例5A~实施例8A的光吸收剂的添加量即使与比较例2A相比为更少的量,也显示出与比较例2A同等的透过率。
实施例中,能够利用少量的光吸收剂获得对波长420nm的光的遮蔽性。
另一方面,为了获得与实施例1A及实施例3A同等的透过率,比较例1A需要大量的光吸收剂。
(实施例13A~实施例22A)
将光吸收剂的种类及添加量变更为表4中记载的光吸收剂及表4中记载的添加量,除此以外,与实施例1A同样地制作树脂组合物,成型为具有与实施例1A同样的外形的平板成型体。
针对实施例13A及实施例14A中得到的成型体,进行上述(波长420nm处的透过率、及透过率曲线的测定)及(黄色指数(YI)、及L*,a*,b*的测定)的评价。
另外,将实施例13A及实施例14A的透过率曲线示于图4。
将结果示于表4。
[表4]
Figure BDA0003546854370000751
如表4所示,关于使用同样的树脂成型为成型体的实施例13A、实施例14A、及比较例2A,与比较例2A相比,光吸收剂的添加量与比较例2A相同的实施例13A及实施例14A能够显著地抑制透过率。
(实施例1B)
将聚碳酸酯树脂(帝人(株)制Panlite L-1225WP)和作为光吸收剂的上述化合物(101),以作为光吸收剂的化合物(101)的浓度成为3400ppm的量的方式,利用转鼓混合20分钟后,利用单螺杆挤出机,在料筒设定温度为280℃、螺杆转速为56rpm(revolutions perminute)的条件下,进行熔融及混炼,制作粒料(树脂组合物)。
将制作的粒料作为原料,利用注射成型机,在料筒温度为280℃、模具温度为80℃、成型循环为60秒的条件下,成型为外形150mm×300mm、厚度2mm的平板成型体。
(实施例2B~实施例4B)
使上述光吸收剂的种类为表5所记载,以成为表5记载的浓度的量添加光吸收剂,除此以外,与实施例1B同样地操作,制作树脂组合物,成型为具有与实施例1A同样的外形及厚度的平板成型体。
-评价-
关于实施例1B~实施例4B,利用上述同样的方法对波长420nm处的透过率、及透过率曲线进行评价。
另外,关于黄色指数(YI)、及L*,a*,b*,将分光测色计(KONICA MINOLTA制CM-5)变更为分光测色计(日本电色制的COH-770),除此以外,利用与上述同样的方法进行评价。
[表5]
Figure BDA0003546854370000761
实施例1B~实施例4B中,在使用了聚碳酸酯树脂作为树脂的情况下,使用第1实施方式的苯并三唑系化合物作为光吸收剂的树脂组合物也能够获得对波长420nm的光的遮蔽性。
尤其是在使用化合物(111)作为光吸收剂的实施例3B及实施例4B中,即使光吸收剂的添加量为非常少的量,也能够获得对波长420nm的光的遮蔽性。
<第2实施方式涉及的实施例>
第2实施方式涉及的实施例中,苯并三唑系化合物的极大吸收波长及克吸光系数以10mm的光程长度、使用浓度0.002g/L的甲苯溶液、使用株式会社岛津制作所制的岛津分光光度计UV-1600进行测定。
(实施例1C)
(化合物D1的制造)
在氮气氛下,向DMF(N,N-二甲基甲酰胺)230g中,装入2-(5-氯-2-苯并三唑)-6-叔丁基对甲酚(TINUVIN326,BASF Japan株式会社制)23.7g、及3,6-二氧杂-1,8-辛硫醇6.8g、叔丁醇钾9.3g,于80~90℃搅拌5小时。向该反应混合物中加入甲苯200g和水200g,反复进行萃取及水洗,将反应混合物中和。将得到的甲苯溶液浓缩,利用硅胶柱色谱(洗脱液:甲苯)进行纯化,作为苯并三唑系化合物,得到下述式表示的化合物D1的淡黄色粉末13.1g。
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:741(M+H)+
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在368.5nm显示极大吸收,克吸光系数为5.92×104mL/g·cm。
[化学式47]
Figure BDA0003546854370000771
(实施例2C)
(化合物D2的制造)
在氮气氛下,向230g DMF中装入2-(5-氯-2-苯并三唑)-6-叔丁基对甲酚(TINUVIN326)28.4g、和双(2-巯基乙基)醚6.2g、叔丁醇钾11.1g,于80℃~90℃搅拌5小时。向该反应混合物中加入甲苯230g和水230g,反复进行萃取及水洗,将反应混合物中和。将得到的甲苯溶液浓缩,利用硅胶柱色谱(洗脱液:甲苯)进行纯化,作为苯并三唑系化合物,得到下述式表示的化合物D2的淡黄色粉末16.3g。
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:697(M+H)+
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在368.0nm显示极大吸收,克吸光系数为6.35×104mL/g·cm。
[化学式48]
Figure BDA0003546854370000781
(实施例3C)
(化合物D3的制造)
在氮气氛下,向120g DMI中装入2-(5-氯-2-苯并三唑)-6-叔丁基对甲酚(TINUVIN326)41.1g、2-巯基乙醇15.2g、和作为碱剂的叔丁醇钾16.8g,于145℃搅拌4小时。将该反应混合物冷却至70℃后,加入甲苯100g和水100g,反复进行萃取及水洗,将反应混合物中和。将得到的甲苯溶液浓缩,滤出析出物并进行干燥,得到30.1g的由下述结构式表示的中间体A的淡黄色粉末。
[化学式49]
Figure BDA0003546854370000782
接着,将在二氯乙烷60g中加入了1,3,5-苯三甲酸10.5g和0.3g DMF的混合物加热至70℃,经3小时滴加氯化亚砜19.0g,进一步熟化3小时。然后,将混合物冷却至室温后,将析出物滤出并进行减压干燥,得到1,3,5-苯三甲酰氯(中间体B)的白色粉末13.4g。
[化学式50]
Figure BDA0003546854370000791
接着,在氮气氛下,向甲苯100g中,装入上述中间体A26.8g和吡啶6.9g,于50℃经2小时添加上述中间体B7.4g,进一步熟化1小时。向该反应混合物中加入水60g,反复进行萃取及水洗,将反应混合物中和。
将得到的甲苯溶液浓缩,使用甲基异丁基酮进行重结晶,将析出物滤出并进行干燥,作为苯并三唑系化合物,得到下述式表示的化合物D3的淡黄色粉末24.1g。
由下述的分析结果,确认了得到的化合物为目标化合物。
·ESI-Mass:1229(M+H)+
以这样的方式得到的化合物的甲苯溶液在364.5nm显示极大吸收,克吸光系数为6.20×104mL/g·cm。
[化学式51]
Figure BDA0003546854370000792
-评价-
关于各实施例中得到的苯并三唑系化合物,进行以下的评价。
另外,作为比较例1C,使用下述式(TI)表示的TINUVIN326(BASF Japan株式会社制)进行同样的评价。
[化学式52]
Figure BDA0003546854370000801
(透过率曲线的测定)
以10mm的光程长度,使用浓度0.002g/L的甲苯溶液,使用株式会社岛津制作所制的岛津分光光度计UV-1600,对各实施例或比较例中得到的苯并三唑系化合物的透过率曲线进行测定。将得到的透过率曲线示于图5。
如图5所示,与比较例涉及的苯并三唑化合物相比,实施例涉及的苯并三唑系化合物在405nm~435nm的范围内透过率低。即表明实施例涉及的苯并三唑系化合物能够降低蓝色光的透过率。
(耐热性)
对于各实施例或比较例中得到的苯并三唑系化合物,利用下述的方法测定分解温度。
使用热分析装置Rigaku ThermoPlus Evo TG8120,在氮气氛下,以10℃/分钟的升温速度、室温~500℃的温度范围,测定TG5%分解温度(T-5质量%)。将结果示于表6。
需要说明的是,T-5质量%越高,则耐热性越高。
(溶解度)
对于各实施例或比较例中得到的苯并三唑系化合物,利用下述的方法测定溶解度。
向苯并三唑系化合物0.5g中,以总质量成为约10g的方式加入表6中记载的各种有机溶剂,照射超声波约30分钟,然后,于室温搅拌两小时,制备约10质量%的分散液。
用膜滤器(0.2μm)将该分散液过滤,用60℃的干燥器将得到的过滤物干燥1小时后,测定过滤物的质量。
苯并三唑系化合物在溶剂中的溶解度以下式表示。
溶解度(质量%)=(W0-W1)/W0
需要说明的是,W0为处理前的苯并三唑系化合物的质量,W1为干燥后的过滤物(即苯并三唑系化合物的溶解残余物)的质量。另外,在过滤器上未残留过滤物的情况下,溶解度为5质量%以上。结果示于表6。
[表6]
Figure BDA0003546854370000811
表6中的各术语的详细内容如下所述。
MMA:甲基丙烯酸甲酯
PGMEA:丙二醇单甲基醚
MEK:甲基乙基酮
EA:乙酸乙酯
如表6所示,实施例涉及的化合物D1~D3的分解温度高。即,耐热性优异。
另一方面,与实施例相比,比较例1C涉及的化合物的分解温度低。
(树脂组合物的制作)
(实施例4C)
将二丁基二氯化锡(II)0.035质量份、三井化学公司制MR用内部脱模剂0.1质量份、0.5质量份(浓度5000ppm)的化合物D2、以及2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份混合,制作混合溶液。
将上述混合溶液于25℃搅拌1小时,使各成分完全溶解后,装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份、和季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份,于25℃搅拌30分钟,得到均匀溶液。将上述均匀溶液以400Pa进行1小时脱泡,利用1μmPTFE过滤器进行过滤后,注入至中心厚度2mm、直径77mm的平板用玻璃模具中。然后,将上述玻璃模具经16小时从25℃升温至120℃。然后,冷却至室温,将平板透镜从玻璃模具中取出。将得到的平板透镜进一步于120℃进行2小时退火,得到平板透镜。
(实施例5C)
将化合物D2的添加量从0.5质量份(浓度5000ppm)变更为0.1质量份(浓度1000ppm),除此以外,与实施例4C同样地操作,得到平板透镜。
(实施例6C)
利用定量加料器,将99质量份的聚碳酸酯树脂(商品名:Panlite L-1225WP,帝人株式会社制)、和1.0质量份(浓度10000ppm)的化合物D1供给至带排气口的双螺杆挤出机(东芝机械株式会社制TEM-35,料筒设定温度280℃)中,从过滤器中通过,将异物过滤,然后从模头以线束状排出(排出量:10kg/hr),进行水冷、固化后,利用旋转式切割器进行粒料化,得到聚碳酸酯树脂组合物。
然后,利用洁净烘箱,使上述聚碳酸酯树脂组合物于120℃干燥5小时,然后,利用注射成型机(住友重工业株式会社制SE-180DU),将聚碳酸酯树脂组合物在树脂温度为280℃、模具温度为110℃的条件下进行注射成型,得到直径75mm、厚度2mm的平板透镜。
(实施例7C)
将化合物D1变更为化合物D2,除此以外,与实施例6C同样地操作,得到透镜。
(实施例8C)
将化合物D1变更为化合物D3,除此以外,与实施例6C同样地操作,得到透镜。
-评价-
对实施例4C~实施例8C,进行以下的评价。
(透过率)
实施例4C~实施例8C中,作为测定设备,使用岛津分光光度计UV-1600(株式会社岛津制作所制),使用2mm厚度的平板透镜,测定各实施例中的包含波长400nm处的透过率、及波长420nm处的透过率的透过率曲线。结果示于表7。另外,得到的透过率曲线示于图6。
(黄色指数(YI)、及、L*,a*,b*的测定)
针对实施例4C及实施例5C,使用分光测色计(KONICA MINOLTA制CM-5),针对实施例6C~实施例8C,使用分光测色计(日本电色制的COH-770),测定2mm厚的平板透镜的黄色指数(YI)、及CIE1976(L*,a*,b*)表色系统中的L*、a*及b*,作为色相的指标。将结果示于表7。
[表7]
Figure BDA0003546854370000831
如表7所示,包含实施例4C~实施例8C的化合物的树脂组合物的色相优异,并且能够良好地遮蔽400nm~420nm的光。
(实施例9C~实施例11C)
将0.5质量份(浓度5000ppm)的化合物D2变更为表8中记载的化合物及添加量,
将二丁基二氯化锡(II)的添加量从0.035质量份变更为0.015质量份,
将2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份变更为间苯二甲撑二异氰酸酯52质量份,
将4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份变更为4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷48质量份,除此以外,与实施例4C同样地操作,制作均匀溶液,并成型为具有与实施例4C同样的外形及厚度的平板透镜。
(实施例12C~实施例14C)
将0.5质量份(浓度5000ppm)的化合物D2变更为表8中记载的化合物及添加量,
将二丁基二氯化锡(II)的添加量从0.035质量份变更为0.008质量份,
将2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷与2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6质量份变更为间苯二甲撑二异氰酸酯50.7质量份,
将4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5质量份、及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9质量份变更为5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、与4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷的混合物49.3质量份,除此以外,与实施例4C同样地操作,制作均匀溶液,并成型为具有与实施例4C同样的外形及厚度的平板透镜。
(实施例15C及实施例16C)
加入N,N-二甲基环己基胺0.012质量份、N,N-二环己基甲基胺0.092质量份、紫外线吸收剂TinuvinPS(BASF Japan株式会社制)1质量份、双(2,3-环硫丙基)二硫醚90.92质量份、以及5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷与4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷与4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷的混合物9.08质量份、表8中记载的添加量的化合物D2,在氮气氛下,于25℃搅拌30分钟,制作混合溶液。
将上述混合溶液以400Pa进行1小时脱泡,利用1μm的PTFE过滤器进行过滤后,注入至中心厚度2mm、直径77mm的平板用玻璃模具中。然后,将上述玻璃模具经20小时从25℃升温至120℃。然后,冷却至室温,将平板透镜从玻璃模具取出。将得到的平板透镜进一步于120℃进行2小时退火,得到平板透镜。
-评价-
关于实施例9C~实施例16C,与实施例4C~实施例8C的情况同样地,进行(透过率)、以及(黄色指数(YI)、及L*,a*,b*的测定)的评价。
将结果示于表2。
关于得到的透过率曲线,分别的,实施例9C~实施例11C示于图7中,实施例12C~实施例14C示于图8中,实施例15C及实施例16C示于图9中。
[表8]
Figure BDA0003546854370000851
如表8所示,包含实施例9C~实施例16C的化合物的树脂组合物的色相优异,并且能够良好地遮蔽400nm~420nm的光。
于2019年9月18日提出申请的日本专利申请2019-169402号、及于2019年9月18日提出申请的日本专利申请2019-169403号的全部公开内容通过参照并入本说明书中。
本说明书中记载的所有文献、专利申请、及技术标准通过参照被并入本说明书中,各文献、专利申请、及技术标准通过参照被并入的程度与具体且分别地记载的情况的程度相同。
产业上的可利用性
本公开文本的苯并三唑系化合物可以用于眼镜透镜、遮光板、头盔用防护面罩、信息设备的显示装置用涂层或膜等光学物品。另外,本公开文本的苯并三唑系化合物可以出于提高液晶显示装置、有机EL显示器等图像显示装置的寿命、提高明室的对比度等目的而使用。

Claims (10)

1.下述式(1)表示的苯并三唑系化合物,
[化学式1]
Figure FDA0003546854360000011
式(1)中,R1及R2各自独立地表示卤原子、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、羧酸酯基、磺酸酯基、或者式(2)所示的结构;
式(1)中,R1存在多个的情况下,多个R1可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环;
式(1)中,R2存在多个的情况下,多个R2可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环;
式(1)中,R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、或者取代或未取代的氨基甲酰基,R3及R4可以彼此键合而形成环;
式(1)中,n1表示0~4的整数,n2表示0~3的整数;
式(2)中,R5表示直链或支链的亚烷基、亚芳基、或者亚烷基与亚芳基键合而成的二价基团,所述亚烷基、亚芳基、以及亚烷基与亚芳基键合而成的二价基团可以含有氧原子;
式(2)中,*表示键合位置,n3表示0~3的整数;
式(2)中,X表示式(X1)所示的结构或式(X2)所示的结构;
式(X1)及式(X2)中,R6及R7各自独立地表示卤原子、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、羧酸酯基、或者磺酸酯基;
式(X1)及式(X2)中,R6存在多个的情况下,多个R6可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环;
式(X1)及式(X2)中,R7存在多个的情况下,多个R7可以相同也可以不同,可以彼此键合而形成环;
式(X1)及式(X2)中,R8及R9各自独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的芳基羰基、或者取代或未取代的氨基甲酰基,R8及R9可以彼此键合而形成环,*表示键合位置;
式(X1)中,m1表示0~3的整数,m2表示0~3的整数;
式(X2)中,m3表示0~4的整数,m4表示0~2的整数。
2.如权利要求1所述的苯并三唑系化合物,其中,所述R3及所述R4中的至少一者为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷基羰基、或者取代或未取代的芳基羰基。
3.如权利要求1或权利要求2所述的苯并三唑系化合物,其中,所述R3为氢原子,并且所述R4为取代或未取代的烷基或者取代或未取代的烷基羰基。
4.如权利要求1~3中任一项所述的苯并三唑系化合物,其中,所述R1为卤原子、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、或所述式(2)所示的结构。
5.如权利要求1~4中任一项所述的苯并三唑系化合物,其极大吸收波长为330nm~430nm。
6.光吸收剂,其包含权利要求1~5中任一项所述的苯并三唑系化合物。
7.树脂组合物,其包含:
(A)热塑性树脂或热固性树脂;和,
(B)权利要求1~5中任一项所述的苯并三唑系化合物。
8.如权利要求7所述的树脂组合物,其中,相对于树脂组合物的总质量而言,所述苯并三唑系化合物的含量为500ppm~9000ppm。
9.如权利要求7或权利要求8所述的树脂组合物,其在以2mm的厚度测定时的CIE1976(L*,a*,b*)颜色空间中,a*为-9以上1以下,b*为-1以上19以下。
10.如权利要求7~9中任一项所述的树脂组合物,其中,
所述热塑性树脂为选自聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、丙烯酸树脂及聚酯树脂中的至少一种,
所述热固性树脂为选自聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂及烯丙基二甘醇碳酸酯树脂中的至少一种。
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