KR20140022850A

KR20140022850A - 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물

Info

Publication number: KR20140022850A
Application number: KR1020137028168A
Authority: KR
Inventors: 다이사쿠 요네자와; 나오후미 요시다
Original assignee: 산토리 홀딩스 가부시키가이샤
Priority date: 2011-03-31
Filing date: 2012-03-30
Publication date: 2014-02-25
Also published as: AU2012233289A1; KR101860593B1; JPWO2012133758A1; TWI530498B; JP6272428B2; US20140004239A1; EP2692847A1; US8877275B2; DK2692847T3; CN103459581A; JP6018568B2; WO2012133758A1; EP2692847A4; JP2017038605A; CN105255664A; CN103459581B; CA2829907C; CN105255664B; AU2012233289B2; CA2829907A1

Abstract

떫은맛이나 깔깔한맛을 증강시키지 않고, 쓴맛이나 향뿐만 아니라, 깊은 맛이나 진한 맛 등의 맛을 부여할 수 있는 추출물 등을 제공하는 것, 및 우수한 깊은 맛이나 진한 맛을 갖는 음료를 제공하는 것.
홉 유래의 폴리페놀 중에서도, 특히 삼량체 프로안토시아니딘을 증강함으로써, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고, 음료에 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있다.

Description

프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물 {PLANT EXTRACT WITH HIGH PROANTHOCYANIDIN CONTENT}

본 발명은 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물, 정미제 (呈味劑) 및 음료에 관한 것이다. 상세하게는, 삼량체 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물, 삼량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유함으로써 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있는 정미제, 및 깊은 맛이나 진한 맛을 갖는 음료에 관한 것이다.

최근, 맥주나 발포주, 무알코올 맥주맛 음료 등의 맥주맛 음료의 분야에 있어서, 소비자의 다양화된 기호에 따라, 향미를 향상시키는 방법이 요구되고 있다.

맥주나 맥주맛 음료의 제조에 사용되는 홉에는 쓴맛이나 플레이버를 부여하는 물질 등이 함유되어 있는 점에서, 홉을 가공, 숙성시킴으로써 쓴맛이나 플레이버의 질을 향상시키는 가공 방법이나, 플레이버를 풍부하게 하는 방법이 개시되어 있다.

구체적으로는, 쓴맛의 질을 향상시키는 가공 방법으로서, 수용성 떫은맛 성분이나 저분자 쓴맛 성분을 홉 중으로부터 추출 제거함으로써, 품위있는 뒷맛이 좋은 쓴맛을 갖고, 떫은맛이 적고 마시기 쉬운 발포성 알코올 음료를 제조하는 방법 (특허문헌 1) 이나, 고온 보관한 홉을 사용함으로써, 마일드한 쓴맛이 지속되는 발포성 알코올 음료를 제조하는 방법 (특허문헌 2) 이 개시되어 있다.

플레이버를 향상시키는 방법으로서, 홉 향기 성분을 풍부화하는 후숙 홉의 제조 방법 (특허문헌 3) 이나, 신선한 홉 플레이버를 부여하기 위하여 수확 후 건조시키지 않고 동결시킨 생홉을 사용하는 방법 (특허문헌 4) 이 개시되어 있다.

또, 저알코올 음료에 사과 와인 및 홉 폴리페놀 또는 사과 폴리페놀을 첨가함으로써, 새로운 타입의 알코올 음료의 제조 방법 (특허문헌 5) 이나, 6 조 (條) 보리의 맥아를 원료로서 사용함으로써, 폴리페놀을 증강한 맥주의 제조 방법 (특허문헌 6) 이 개시되어 있다.

일본 공개특허공보 2009-77671호 일본 공개특허공보 2008-212041호 일본 공개특허공보 2007-89439호 일본 공개특허공보 2004-81113호 일본 공개특허공보 2005-204585호 일본 공개특허공보 2003-245064호

본 발명의 목적은, 플레이버나 쓴맛을 부여함과 함께, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고, 깊은 맛이나 진한 맛 등의 맛을 부여할 수 있는 추출물 등을 제공하는 것, 및 우수한 깊은 맛이나 진한 맛을 갖는 음료를 제공하는 것이다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 홉 유래의 폴리페놀이 음료의 깊은 맛이나 진한 맛을 증가시키는 것을 알아냈다. 또한 본 발명자들은, 홉 유래의 폴리페놀 중에서도, 중합 폴리페놀, 특히 삼량체 프로안토시아니딘을 사용함으로써, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고, 음료에 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은 이하에 한정되는 것은 아니지만, 다음의 발명을 포함한다.

(1) 삼량체 프로안토시아니딘이 이량체 및 사량체 프로안토시아니딘의 중량의 합의 1.2 배 이상의 중량비로 함유되는 식물 추출물.

(2) 식물이 홉인 (1) 에 기재된 식물 추출물.

(3) 삼량체 프로안토시아니딘을 20 중량％ 이상 함유하는 (1) 또는 (2) 에 기재된 식물 추출물.

(4) 삼량체 프로안토시아니딘을 함유하는 정미제.

(5) 삼량체 프로안토시아니딘이 이량체 및 사량체 프로안토시아니딘의 중량의 합의 1.2 배 이상의 중량비로 함유되는 (4) 에 기재된 정미제.

(6) 삼량체 프로안토시아니딘을 20 중량％ 이상 함유하는 (4) 또는 (5) 에 기재된 정미제.

(7) 삼량체 프로안토시아니딘이 홉 유래인 (4) ∼ (6) 중 어느 하나에 기재된 정미제.

(8) 삼량체 프로안토시아니딘의 함량이 0.2 ∼ 7.4 ㎎/ℓ 이고, 단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량의 합이 1.0 ∼ 11.0 ㎎/ℓ 인 음료.

(9) 삼량체 프로안토시아니딘의 함량이 단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량의 합의 1/5 이상인 음료.

(10) 음료가 맥주맛 음료인 (8) 또는 (9) 에 기재된 음료.

(11) 삼량체 프로안토시아니딘을 함유하는 식물 추출물의 제조 방법으로서 :

(ⅰ) 물을 사용하여 식물로부터 폴리페놀을 추출하는 공정 ;

(ⅱ) 얻어진 추출액을 겔 여과 칼럼에 통액하는 공정 ;

(ⅲ) 0 ％ ∼ 100 ％ 사이에서 농도를 순차 상승시키면서 알코올 수용액을 상기 칼럼에 통액하고, 칼럼으로부터 삼량체 프로안토시아니딘을 용출시키는 공정 ; 및

(ⅳ) 용출시킨 삼량체 프로안토시아니딘 획분을 회수하는 공정

을 포함하는 방법.

(12) 식물이 홉인 (11) 에 기재된 방법.

(13) 알코올이 에탄올인 (11) 또는 (12) 에 기재된 방법.

본 발명의 삼량체 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물 또는 정미제를 사용함으로써, 일반적으로 맥주에 비해 깊은 맛이나 진한 맛이 약하다고 여겨지는 발포주, 리큐어류로 분류되는 맥주맛 음료, 나아가서는 저알코올 또는 알코올을 전혀 함유하지 않는 음료에, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있다. 또한, 삼량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유함으로써 깊은 맛이나 진한 맛을 갖는 음료를 제공할 수 있다.

도 1 은 겔 여과 크로마토그래피에 의해, 홉 추출물에서 유래한 총 폴리페놀을 분획하고, 목적으로 하는 획분을 HPLC 에 의해 분석한 결과를 나타내는 도면이다.
도 2 는 첨가한 삼량체 획분의 분석 결과를 나타낸다.

본 발명은 삼량체 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물, 삼량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유함으로써 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있는 정미제, 및 삼량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유함으로써 깊은 맛이나 진한 맛을 갖는 음료를 제공하는 것이다.

<삼량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유하는 식물 추출물, 및 그 제조 방법>

본 발명의 식물 추출물은 삼량체 프로안토시아니딘을, 이량체 및 사량체 프로안토시아니딘의 중량의 합의 1.2 배 이상의 중량비로 함유한다. 바람직하게는 1.5 배 이상, 더욱 바람직하게는 1.8 배 이상의 중량비로 함유한다.

또, 본 발명의 식물 추출물은 삼량체 프로안토시아니딘을 20 ％ 이상, 바람직하게는 40 ％ 이상, 보다 바람직하게는 60 중량％ 이상 함유한다.

본 발명의 삼량체 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물은 깊은 맛이나 진한 맛을 부여하는 첨가제로서 사용할 수 있다.

여기서, 본 명세서에 있어서, 「깊은 맛」이란 맛의 퍼짐 (깊이) 및 맛의 시간 경과적 변화 (여운) 가 합쳐진 것이고, 「진한 맛」이란 맛의 강함이다.

프로안토시아니딘은 플라바놀이 축합 또는 중합된 폴리페놀 화합물이고, 삼량체 프로안토시아니딘은 이하의 일반식으로 나타내는 구조를 갖는다.

[화학식 1]

본 발명의 식물 추출물은, 삼량체 프로안토시아니딘으로서, 적어도 프로시아니딘 C1 을 함유한다. 또, 식물 추출물에는, 이량체, 삼량체 및 사량체 외에, 단량체나 오량체 이상의 것을 함유하고 있어도 된다.

본 발명의 삼량체 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물은, 예를 들어 홉으로부터 폴리페놀을 추출하여 겔 여과 크로마토그래피에 의해 분획함으로써, 삼량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유하는 획분을 회수함으로써 얻을 수 있다.

사용하는 홉은 그 품종에 제한은 없고, 예를 들어 사즈, 트래디션, 펄레, 캐스케이드, 너깃 등을 들 수 있다. 또, 복수의 품종을 혼합하여 사용해도 된다.

사용하는 홉의 부위는 프로안토시아니딘 삼량체가 함유되는 부위이면 어느 것을 사용해도 된다. 또, 본 발명에서 사용하는 홉의 형태로는, 신선한 것, 동결시킨 것, 건조시킨 것 등 어느 것을 사용해도 되고, 예를 들어 홉을 압축한 홉 펠릿, 베일 홉, 초임계 CO₂ 등에 의해 홉으로부터 쓴맛 성분을 추출한 홉 엑기스를 제조할 때에 나오는 잔류물, 및 이들을 분말상으로 한 것 등을 사용할 수 있다.

홉으로부터의 폴리페놀 추출에는, 공지된 방법을 적절히 사용할 수 있지만, 홉을 수성 용매와 혼합하고, 여과하여, 여과액을 회수함으로써 폴리페놀을 추출할 수 있다. 폴리페놀 추출에 사용하는 수성 용매로는, 예를 들어 물, 에탄올 등의 알코올, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 추출 조건은 적절히 조정하면 되는데, 예를 들어 95 ℃ 이상의 온수와 홉 펠릿을 혼합하고, 10 ∼ 30 분간 정도 교반함으로써 추출할 수 있다.

얻어진 추출액은 그 상태로 분획에 제공해도 되고, 농축시킨 것이나, 동결 건조시킨 분말을 에탄올 수용액 등의 용매에 용해한 것을 분획에 사용할 수도 있다.

삼량체 프로안토시아니딘 고함유 추출물을 얻기 위한 분획에는, 공지된 크로마토 수법 등을 사용할 수 있다. 예를 들어 실시예 2 에 나타낸 겔 여과 크로마토그래피를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 이하와 같은 방법으로 삼량체 프로안토시아니딘 고함유 추출물을 얻을 수 있다. 먼저, 홉으로부터 얻어진 추출액의 동결 건조 분말을 10 ％ 에탄올에 용해하고, 겔 여과 크로마토그래피용 담체 (예를 들어, Sephadex (상표) LH-20 (GE 헬스케어 바이오 사이언스사) 에 부하한다. 이어서, 충전한 담체 용량의 2 ∼ 5 배 정도의 물로 담체를 세정한다. 나아가, 0 ％ ∼ 100 ％ 사이에서 농도를 순차 상승시키면서 에탄올 수용액을 칼럼에 통액하고, 가장 삼량체 프로안토시아니딘 함유량이 많은 획분을 회수한다. 용출에 사용하는 에탄올 수용액의 농도는 적절히 조정하면 되는데, 예를 들어, 물, 35 ％ 에탄올 수용액, 70 ％ 에탄올 수용액, 100 ％ 에탄올 수용액을 순서대로 칼럼에 통액함으로써, 프로안토시아니딘을 중합도별로 분리할 수 있다. 용출된 획분 중의 삼량체 프로안토시아니딘 함유량은, 예를 들어 순상계 (順相系) 의 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC) 를 사용하여 측정할 수 있다 (일본 공개특허공보 2006-38763호 참조). 삼량체 프로안토시아니딘의 함량은 20 ％ 이상, 바람직하게는 40 ％ 이상, 보다 바람직하게는 60 중량％ 이상이다. 그리고, 얻어진 성분이 목적의 삼량체인 것은 LS/MS 에 의해 분자량 측정을 실시함으로써 확인할 수 있다.

회수한 획분은 그대로 본 발명의 삼량체 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물로서 사용해도 되고, 농축, 동결 건조, 또는 분무 건조 등의 처리를 실시하여 사용할 수도 있다.

<정미제>

본 발명의 삼량체 프로안토시아니딘 고함유 식물 추출물은 음료에 깊은 맛이나 진한 맛을 부여하기 위한 정미제로서 사용할 수 있다.

본 발명의 정미제에 있어서의 삼량체 프로안토시아니딘의 중량은 프로안토시아니딘 이량체 및 프로안토시아니딘 사량체의 중량의 합의 1.2 배 이상, 바람직하게는 1.5 배 이상, 보다 바람직하게는 1.8 배 이상이다.

본 발명의 정미제는 삼량체 프로안토시아니딘을 20 ％ 이상, 바람직하게는 40 ％ 이상, 보다 바람직하게는 60 중량％ 이상 함유한다.

본 발명의 정미제는, 삼량체 프로안토시아니딘을 고함량으로 함유함으로써, 음료에 배합했을 때, 떫은맛이나 깔깔한맛을 증강시키지 않고, 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있다. 이것은 정미에 가장 영향을 주는 삼량체 프로안토시아니딘의 농도를 프로안토시아니딘 이량체 및 프로안토시아니딘 사량체에 비해 상대적으로 높이는 것이 가능해져, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 부여하지 않고, 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있는 것에 의한다.

본 발명의 정미제를 배합하는 음료는 특별히 한정되지 않지만, 발포주, 맥주맛 음료 (저알코올 및 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료를 포함한다) 외에, 알코올을 함유하지 않는 음료인 탄산 음료, 과즙 음료, 스포츠 음료, 영양 음료 등을 들 수 있다.

본 발명의 정미제의 배합량은 음료에 대하여 3.6×10^-4 중량％ ∼ 10.5×10^-4 중량％ 가 되도록 배합하고, 5.2×10^-4 중량％ ∼ 8.9×10^-4 중량％ 가 되도록 배합하는 것이 바람직하고, 6.8×10^-4 중량％ ∼ 7.4×10^-4 중량％ 가 되도록 배합하는 것이 보다 바람직하다.

맥주나 발포주 등의 발효 음료에 배합할 때에는, 후발효 공정의 전이면, 어느 단계에서 첨가해도 된다. 단, 후발효 공정의 직전에 첨가하는 것이 바람직하다.

본 발명의 정미제는, 그 효과를 저해하지 않는 한, 유화제, 긴장화제, 완충제, 용해 보조제, 방부제, 안정화제, 항산화제 등의 임의의 첨가제를 함유하고 있어도 된다.

본 발명의 정미제는, 사용하는 목적에 따라, 액상, 분말상, 과립상, 태블릿상 등의 임의의 제형으로 할 수 있다. 그 때에는, 부형제, 붕괴제, 활택제, 결합제, 산화 방지제, 응집 방지제, 흡수 촉진제, 용해 보조제, 안정화제, 가용화제, 교미제, 향료, 착색제 등의 임의의 제제 소재를 첨가해도 된다.

<음료>

본 발명의 음료는 우수한 깊은 맛이나 진한 맛을 갖는다.

그리고, 본 발명의 음료는 삼량체 프로안토시아니딘의 함량이 0.2 ∼ 7.4 ㎎/ℓ 이고, 단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량의 합이 1.0 ∼ 11.0 ㎎/ℓ 이다.

삼량체 프로안토시아니딘의 함량은 상기와 같이 0.2 ∼ 7.4 ㎎/ℓ 이지만, 바람직하게는 1.0 ∼ 6.4 ㎎/ℓ, 더욱 바람직하게는 4.0 ∼ 4.7 ㎎/ℓ 이다. 또한, 본 발명의 음료가 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료인 경우에는, 삼량체 프로안토시아니딘의 함량은 상기와 같이 0.2 ∼ 7.4 ㎎/ℓ 이지만, 바람직하게는 1.0 ∼ 6.0 ㎎/ℓ, 더욱 바람직하게는 2.7 ∼ 5.0 ㎎/ℓ 이다.

단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량의 합은 상기와 같이 1.0 ∼ 11.0 ㎎/ℓ 이지만, 바람직하게는 5.0 ∼ 8.0 ㎎/ℓ, 더욱 바람직하게는 6.0 ∼ 6.8 ㎎/ℓ 이다.

또, 본 발명의 음료는 삼량체 프로안토시아니딘의 함량이 단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량의 합의 1/5 이상인 음료이다. 그리고, 바람직하게는 1/4 이상, 더욱 바람직하게는 1/3 이상이다. 본 발명의 음료가 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료인 경우에는, 삼량체 프로안토시아니딘의 함량이 단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량의 합의 1/5 이상, 바람직하게는 1/4 이상, 더욱 바람직하게는 1/3 이상, 특히 바람직하게는 1/2 이상이다. 이와 같이, 제품 중의 삼량체 프로안토시아니딘의 함량의 상대비가 높아짐으로써, 우수한 깊은 맛이나 진한 맛을 갖는 음료가 된다.

본 발명의 음료로는, 한정적이지 않은 예로는, 발포주, 맥주맛 음료 (저알코올 및 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료를 포함한다) 외에, 알코올을 함유하지 않는 음료인 탄산 음료, 과즙 음료, 스포츠 음료, 영양 음료 등을 들 수 있다.

이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 기술 범위는 이들의 예시에 한정되는 것은 아니다.

실시예

실시예 1 (홉으로부터의 폴리페놀 추출)

홉 펠릿 20 g 을 2 ℓ 의 물에서 교반한 후, 97 ℃, 20 분간 추출하였다. 여과 후, 방랭시키고, 추출액을 30 ℃, 감압하 100 ㎖ 까지 농축하고, 동결 건조시켜 분말을 얻었다. 홉으로부터의 수율은 28 ％ 였다.

실시예 2 (폴리페놀의 분획)

450 ㎖ (50 ％ 에탄올에서 팽윤시의 것) 의 LH20 을 충전한 칼럼 (직경 5 ㎝) 에 상기 홉 추출물 1.25 g 을 10 ％ 에탄올 10 ㎖ 에 용해한 용액을 통액한 후, 물 500 ㎖, 35 ％ 에탄올 500 ㎖, 70 ％ 에탄올 1,000 ㎖, 100 ％ 에탄올 1,500 ㎖ 와 순서대로 통액함으로써, 폴리페놀을 중합도별로 순차 용출시킨다. 70 ％ 에탄올의 최종 250 ㎖ 의 용출액을 30 ℃ 감압하 약 25 ㎖ 로 농축하고, 동결 건조 후 HPLC 에 의해 분석하여, 정미제 0.022 g 의 분말로서 얻었다. 홉 추출물로부터의 수율은 1.8 ％ 였다. 이 분말을 HPLC 에 의해 분석하면, 도 1 과 같은 크로마토그램을 얻을 수 있고, 용출 시간이 3.9 분인 피크가 삼량체 중합 폴리페놀을 나타내고 있다. 또한, 삼량체 중합 폴리페놀은 면적비로 51.4 ％ 였다. 또 동일하게, 70 ％ 에탄올의 250 ∼ 500 ㎖ 의 용출 획분, 500 ∼ 750 ㎖ 의 용출 획분, 100 ％ 에탄올의 0 ∼ 1500 ㎖ 의 획분을 동일한 조작을 실시한 것을 각각, 단량체, 이량체, 사량체 이상의 폴리페놀 획분으로 하였다.

(HPLC 조건) 장치 : HEWLETT PACKARD SERIES 1100, 칼럼 : Inert Sil (GL Sciences Inc. SIL 100A 3 ㎛ 4.6×150 mm), 유속 : 1.0 ㎖/min, 이동상 : 헥산 : 메탄올 : 테트라하이드로푸란 : 포름산 = 45 : 40 : 14 : 1 의 용액을 사용하여 아이소크래틱 용출, 샘플 주입량 : 10 ㎕, 검출 : 200 ∼ 300 ㎚ 에서의 다파장 검출

실시예 3 (관능 평가)

상기 제조 방법으로 얻어진 단량체 획분, 이량체 획분, 삼량체 획분 및 사량체 이상의 획분을 각각, 맥주맛 음료에 0.01 g/100 ㎖ 가 되도록 첨가하고, 관능 평가를 실시하였다. 첨가한 삼량체 획분의 분석 결과를 도 2 에 나타낸다.

관능 평가 결과를 표 1 에 나타낸다. 평가는 패널 4 명에 의해 실시하며, 평가 항목에 대하여, 0 점을 느끼지 않는다, 3 점을 강하게 느낀다로 하고, 0.5 점 간격으로 평가를 실시하였다 (표의 표기 점수는 4 명의 평균 점수이다). 평가 항목은 포지티브한 요인으로서 깊은 맛 (깊이), 진한 맛, 또한 네거티브한 요인으로서 뒷맛의 나쁨, 수렴미로 하였다.

그 결과, 단량체 획분이나 이량체 획분을 첨가한 것은 진한 맛과 깊은 맛이 상승하는 한편, 뒷맛의 나쁨이나 수렴미를 느끼게 되는 것이 분명해졌다. 한편, 삼량체 획분, 사량체 획분을 첨가한 경우에는, 깊은 맛, 진한 맛이 대폭적으로 상승하고, 나아가서는 네거티브한 요인이 거의 상승하지 않는 것이 분명해졌다. 또한, 그 중에서도, 삼량체 획분을 첨가했을 경우에, 뒷맛의 나쁨이라는 네거티브한 요인도 상승하지 않고, 포지티브한 요인만이 상승한다는 가장 좋은 결과가 얻어졌다.

실시예 4 음료 중의 각 중합도의 프로안토시아니딘 분석

맥주나 발포주 등의 시판품 500 ㎖ 를 초음파 처리하고, 탈기한 후, 30 ℃ 감압하에서 250 ㎖ 까지 농축하고, 동결 건조시켰다. 동결 건조 후의 분말을 20 ㎖ 의 10 ％ 에탄올에 용해 후, 450 ㎖ 의 LH20 을 충전한 칼럼에 통액하고, 물 1500 ㎖, 30 ％ 에탄올 1500 ㎖, 100 ％ 에탄올 1500 ㎖, 80 ％ 아세톤 1000 ㎖ 를 통액함으로써 폴리페놀과 그 외 수지에 흡착하는 성분을 함유하는 획분을 분리하였다.

각각의 획분을 30 ℃ 감압하에서 약 20 ㎖ 정도로 농축 후, 동결 건조를 실시하였다.

30 ％ 에탄올 이후에서 용출시킨 획분을 다시 10 ％ 에탄올에 용해 (0.1 g/㎖) 하고, LH20 을 60 ㎖ 충전한 칼럼에 통액하고, 물 180 ㎖, 35 ％ 에탄올 180 ㎖, 70 ％ 에탄올 240 ㎖, 100 ％ 에탄올 200 ㎖, 80 ％ 아세톤 100 ㎖ 를 통액하여 각 획분을 얻었다. 각 획분을 30 ℃, 감압하에서 농축 후 동결 건조시킨 것을, 동일한 조건에서 HPLC 에 의해 분석을 실시하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다 (각 중합도의 프로안토시아니딘량을 기재 (단위는 ㎎/ℓ)).

시판되는 맥주나 발포주에는, 삼량체 프로안토시아니딘 함량은 적고, 단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량은 비교적 많은 것이 확인되었다.

실시예 5 프로안토시아니딘 함량이 적은 시료에 대한 삼량체 획분의 첨가 시험

맥아 사용 비율 33 ％ 로 시양한 발포주 (프로안토시아니딘 함량이 적은 시료) 에 실시예 2 에서 얻어진 삼량체 획분을, 농도를 변경하여 첨가하고, 관능 평가를 실시하였다. 맥아 사용 비율 33 ％ 의 발포주를 시양할 때에 홉 엑기스를 사용 (홉 폴리페놀을 함유하지 않는다) 하여 시양하고, 프로안토시아니딘량을 분석하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다 (단위는 ㎎/ℓ).

그 시양 시료에 삼량체 획분을 첨가하고, 관능 평가를 실시하였다.

각 첨가 샘플을 첨가한 후의 프로안토시아니딘량의 계산 결과를 표 4 에 나타낸다 (단위는 ㎎/ℓ).

샘플 1 은 삼량체 프로안토시아니딘량이 2.25 ㎎/ℓ 함유되어 있고, 관능 시험의 결과에서는 무첨가의 상기 시양 발포주에 비해 깊은 맛의 증강이 느껴졌다.

샘플 2 는 삼량체 프로안토시아니딘량이 4.35 ㎎/ℓ 함유되어 있고, 관능 시험의 결과에서는 무첨가의 상기 시양 발포주에 비해 분명히 깊은 맛이 증강되고, 진한 맛이 느껴졌다.

샘플 3 은 삼량체 프로안토시아니딘량이 6.45 ㎎/ℓ 함유되어 있고, 관능 시험의 결과에서는 무첨가의 상기 시양 발포주에 비해 깊은 맛과 진한 맛이 느껴졌다.

이와 같이, 삼량체 프로안토시아니딘량이 높아짐으로써, 또는 삼량체 프로안토시아니딘량의 상대비가 높아짐으로써, 깊은 맛이나 진한 맛이 증강되는 것이 분명해졌다.

실시예 6 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료에 대한 삼량체 획분의 첨가 시험

실시예 1 및 실시예 2 와 동일한 조작에 의해, 홉 펠릿으로부터 삼량체 획분을 조제하였다. 표 5 에 얻어진 삼량체 획분의 분석 결과를 나타내고 있으며, 중량 비율로 삼량체가 61.0 ％ 함유되어 있었다.

얻어진 삼량체 획분을, 알코올을 함유하지 않는 시판되는 맥주맛 음료에 첨가량으로서 삼량체 농도 환산으로 2.1 ppm (T1), 4.2 ppm (T2), 또는 6.3 ppm (T3) 이 되도록 첨가하였다. 또한, 상기 알코올을 함유하지 않는 시판되는 맥주맛 음료에 함유되는 삼량체의 프로안토시아니딘량은 실시예 4 에 기재하는 방법으로 분석을 실시하였다. 삼량체를 첨가한, 알코올을 함유하지 않는 시판되는 맥주맛 음료에 대하여, 관능 평가를 실시하였다. 관능 평가는 패널 4 명에 의해 실시하며, 평가 항목에 대하여, 0 점을 느끼지 않는다, 3 점을 강하게 느낀다로 하고, 0.5 점 간격으로 평가를 실시하였다 (표의 표기 점수는 4 명의 평균 점수이다). 평가 항목은 포지티브한 요인으로서 깊은 맛 (깊이), 진한 맛, 또한 네거티브한 요인으로서 뒷맛의 나쁨, 수렴미로 하였다.

표 6 은 삼량체 획분 첨가 전의 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료 중의 단량체 ∼ 삼량체 프로안토시아니딘량의 분석 결과, 표 7 은 삼량체 획분 첨가 후의 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료 중의 단량체 ∼ 오량체 프로안토시아니딘량의 분석 결과, 표 8 은 관능 시험 결과이다.

2.1 ppm (T1), 4.2 ppm (T2), 및 6.3 ppm (T3) 첨가 중 어느 것에 있어서도, 무첨가와 비교하여 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 그다지 증강시키지 않고 깊은 맛이나 진한 맛 등의 맛이 부여되어 있는 것이 확인되었다.

이와 같이, 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료에 대해서도 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있지만, 본 실시예에 사용한 맥주맛 음료는 알코올을 함유하는 맥주맛 음료 등에 비해 보다 적은 첨가량으로 동일한 효과가 얻어졌다. 알코올을 함유하지 않는 맥주맛 음료에 있어서, 적은 첨가량으로 동일한 효과가 얻어진 메커니즘은 불분명하지만, 알코올분을 함유하지 않는 것이 한 요인으로 추측된다. 단, 이 추측은 본 발명을 한정하는 것은 아니다.

산업상 이용가능성

본 발명에 의하면, 일반적으로 맥주에 비해 깊은 맛이나 진한 맛이 약하다고 여겨지는 발포주, 리큐어류로 분류되는 맥주맛 음료, 나아가서는 저알코올 또는 알코올을 전혀 함유하지 않는 음료에, 수렴미나 뒷맛의 나쁨을 증강시키지 않고 깊은 맛이나 진한 맛을 부여할 수 있다. 그리고, 삼량체 프로안토시아니딘을 풍부하게 함유함으로써 깊은 맛이나 진한 맛을 갖는 음료를 제공할 수 있다.

Claims

삼량체 프로안토시아니딘이 이량체 및 사량체 프로안토시아니딘의 중량의 합의 1.2 배 이상의 중량비로 함유되는 식물 추출물.
제 1 항에 있어서,
식물이 홉인 식물 추출물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
삼량체 프로안토시아니딘을 20 중량％ 이상 함유하는 식물 추출물.
삼량체 프로안토시아니딘을 함유하는 정미제.
제 4 항에 있어서,
삼량체 프로안토시아니딘이 이량체 및 사량체 프로안토시아니딘의 중량의 합의 1.2 배 이상의 중량비로 함유되는 정미제.
제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
삼량체 프로안토시아니딘을 20 중량％ 이상 함유하는 정미제.
제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
삼량체 프로안토시아니딘이 홉 유래인 정미제.
삼량체 프로안토시아니딘의 함량이 0.2 ∼ 7.4 ㎎/ℓ 이고, 단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량이 1.0 ∼ 11.0 ㎎/ℓ 인 음료.
삼량체 프로안토시아니딘의 함량이 단량체 및 이량체 프로안토시아니딘의 함량의 합의 1/5 이상인 음료.
제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
음료가 맥주맛 음료인 음료.
삼량체 프로안토시아니딘을 함유하는 식물 추출물의 제조 방법으로서 :
(ⅰ) 물을 사용하여 식물로부터 폴리페놀을 추출하는 공정 ;
(ⅱ) 얻어진 추출액을 겔 여과 칼럼에 통액하는 공정 ;
(ⅲ) 0 ％ ∼ 100 ％ 사이에서 농도를 순차 상승시키면서 알코올 수용액을 상기 칼럼에 통액하고, 칼럼으로부터 삼량체 프로안토시아니딘을 용출시키는 공정 ; 및
(ⅳ) 용출시킨 삼량체 프로안토시아니딘 획분을 회수하는 공정
을 포함하는 방법.
제 11 항에 있어서,
식물이 홉인 방법.
제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
알코올이 에탄올인 방법.