CN105255664B - 高含有原花青素的植物提取物 - Google Patents
高含有原花青素的植物提取物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105255664B CN105255664B CN201510558154.7A CN201510558154A CN105255664B CN 105255664 B CN105255664 B CN 105255664B CN 201510558154 A CN201510558154 A CN 201510558154A CN 105255664 B CN105255664 B CN 105255664B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tripolymer
- procyanidine
- sense
- beverage
- drink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 title description 20
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims abstract description 57
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 abstract description 33
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 abstract description 15
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 abstract description 14
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 abstract description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 9
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 abstract description 9
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract description 8
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 20
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 20
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 14
- 235000015040 sparkling wine Nutrition 0.000 description 14
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 11
- HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N procyanidin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(O)C(O)C1(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N Procyanidin Natural products OC1C(OC2C(O)C(Oc3c2c(O)cc(O)c3C4C(O)C(Oc5cc(O)cc(O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)c7ccc(O)c(O)c7)c8c(O)cc(O)cc8OC1c9ccc(O)c(O)c9 CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 229920002414 procyanidin Polymers 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 6
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 4
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 2
- 150000001452 anthocyanidin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- 229920000429 procyanidin dimer Polymers 0.000 description 2
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 229920001554 Procyanidin C1 Polymers 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 235000020052 applejack Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000019985 fermented beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002206 flavan-3-ols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000012789 harvest method Methods 0.000 description 1
- 235000019664 intensity of taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000010829 isocratic elution Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N procyanidin C1 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C2=C3O[C@@H]([C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C2O)C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=CC=C(O)C(O)=C1 MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002525 ultrasonication Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C3/00—Treatment of hops
- C12C3/04—Conserving; Storing; Packing
- C12C3/08—Solvent extracts from hops
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
- A23L27/11—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by solvent extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
- A23L27/12—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C12/00—Processes specially adapted for making special kinds of beer
- C12C12/04—Beer with low alcohol content
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
- C12C5/02—Additives for beer
- C12C5/026—Beer flavouring preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
- C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
- C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Alcoholic Beverages (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
本发明在于提供不使涩味、苦涩味增强的不仅可赋予苦味、香味还可赋予醇厚感、饮后过瘾感这样的味道的提取物等，以及提供具有优异的醇厚感、饮后过瘾感的饮料。通过增强来自啤酒花的多酚中的特别是三聚体原花青素，可不使收敛味、爽口感不良增强而可给予饮料醇厚感、饮后过瘾感。
Description
本申请是申请日为2012年3月30日、发明名称为“高含有原花青素的植物提取物”的申请号为201280015882.8的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及高含有原花青素的植物提取物、呈味剂及饮料。详细地说，本发明涉及通过大量含有高含有三聚体原花青素的植物提取物、三聚体原花青素而可赋予醇厚感、饮后过瘾感的呈味剂及具有醇厚感、饮后过瘾感的饮料。
背景技术
近年来，在啤酒、发泡酒、无酒精啤酒味饮料等的啤酒味饮料的领域中，为了适应消费者多样化的嗜好而寻求可使香味提高的方法。
因为在用于啤酒、啤酒味饮料制造的啤酒花中含有给予苦味、香味的物质等，所以公开了通过加工、熟成啤酒花来使苦味、香味的品质提高的加工方法、使香味丰富的方法。
具体而言，作为使苦味的品质提高的加工方法，公开了通过从啤酒花中提取除去水溶性涩味成分、低分子苦味成分来制造具有上等的存在爽口感的苦味且涩味少、易于饮用的发泡性酒精饮料的方法(专利文献1)、通过使用高温保存的啤酒花来制造持续具有清淡的苦味的发泡性酒精饮料的方法(专利文献2)。
作为使香味提高的方法，公开了使啤酒花香气成分丰富化的后熟啤酒花的制造方法(专利文献3)、为了赋予新鲜的啤酒花香味使用收获后不干燥而进行冷冻的生啤酒花的方法(专利文献4)。
此外，公开了通过在低酒精饮料中添加苹果酒及啤酒花多酚或苹果多酚的新型的酒精饮料的制造方法(专利文献5)、通过使用6条大麦的麦芽作为原料来增强多酚的啤酒的制造方法(专利文献6)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1日本特开2009-77671号公报
专利文献2日本特开2008-212041号公报
专利文献3日本特开2007-89439号公报
专利文献4日本特开2004-81113号公报
专利文献5日本特开2005-204585号公报
专利文献6日本特开2003-245064号公报
发明内容
本发明的目的在于提供在赋予香味、苦味的同时，不使收敛味、爽口感不良增强而可赋予醇厚感、饮后过瘾感这样的味道的提取物等，以及提供具有优异的醇厚感、饮后过瘾感的饮料。
本发明者为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现来自啤酒花的多酚可使饮料的醇厚感、饮后过瘾感增加。进而，本发明者发现通过使用来自啤酒花的多酚之中的聚合多酚，特别是三聚体原花青素，可不使收敛味、爽口感不良增强而可给予饮料醇厚感、饮后过瘾感，从而完成了本发明。
即本发明含有下述发明，但不限定于以下内容。
(1)一种植物提取物，其特征在于，三聚体原花青素以二聚体及四聚体原花青素重量之和的1.2倍以上的重量比来含有。
(2)根据(1)中所述的植物提取物，其特征在于，植物为啤酒花。
(3)根据(1)或(2)中所述的植物提取物，其特征在于，含有20重量％以上的三聚体原花青素。
(4)一种呈味剂，其特征在于，含有三聚体原花青素。
(5)根据(4)中所述的呈味剂，其特征在于，三聚体原花青素以二聚体及四聚体原花青素重量之和的1.2倍以上的重量比来含有。
(6)根据(4)或(5)中所述的呈味剂，其特征在于，含有20重量％以上的三聚体原花青素。
(7)根据(4)～(6)中任一项所述的呈味剂，其特征在于，三聚体原花青素来自啤酒花。
(8)一种饮料，其特征在于，三聚体原花青素的含量为0.2～7.4mg/L，单体及二聚体原花青素的含量之和为1.0～11.0mg/L。
(9)一种饮料，其特征在于，三聚体原花青素的含量为单体及二聚体原花青素含量之和的1/5以上。
(10)根据(8)或(9)中所述的饮料，其特征在于，饮料为啤酒味饮料。
(11)一种方法，其为含有三聚体原花青素的植物提取物的制造方法，其特征在于，含有：
(i)使用水从植物中提取多酚的工序；
(ii)将所得到的提取液浸渍到凝胶过滤柱中的工序；
(iii)一边将浓度在0％～100％之间依次提高一边将醇水溶液浸渍到所述柱中，再从柱中将三聚体原花青素洗脱的工序；及
(iv)将洗脱的三聚体原花青素组分回收的工序。
(12)根据(11)中所述的方法，其特征在于，植物为啤酒花。
(13)根据(11)或(12)中所述的方法，其特征在于，醇为乙醇。
通过使用本发明的高含有三聚体原花青素的植物提取物或呈味剂，可不使与啤酒相比醇厚感、饮后过瘾感弱的、通常归类于发泡酒、利口酒类的啤酒味饮料以及低酒精或完全不含酒精的饮料的收敛味、爽口感不良增强，而可赋予醇厚感、饮后过瘾感。进而，通过大量含有三聚体原花青素，可提供具有醇厚感、饮后过瘾感的饮料。
附图说明
图1为表示通过凝胶过滤色谱将来自啤酒花提取物的总多酚分级分离并将目标组分用HPLC分析的结果的图。
图2表示添加的三聚体组分的分析结果。
具体实施方式
本发明在于提供高含有三聚体原花青素的植物提取物、通过大量含有三聚体原花青素可赋予醇厚感、饮后过瘾感的呈味剂及通过大量含有三聚体原花青素而具有醇厚感、饮后过瘾感的饮料。
＜大量含有三聚体原花青素的植物提取物及其制造方法＞
本发明的植物提取物以二聚体及四聚体原花青素的重量之和的1.2倍以上的重量比来含有三聚体原花青素。优选以1.5倍以上、进一步优选以1.8倍以上的重量比来含有。
此外，本发明的植物提取物含有20％以上、优选40％以上、更优选60重量％以上的三聚体原花青素。
本发明的高含有三聚体原花青素的植物提取物可作为赋予醇厚感、饮后过瘾感的添加剂来使用。
在此，本说明书中，“醇厚感”是指味道的扩散(浓厚感)及味道的经时变化(余韵)相融合的感觉，“饮后过瘾感”是指味道的强度。
原花青素为黄烷醇缩合或聚合后的多酚化合物，三聚体原花青素具有以下的通式所表示的结构。
本发明的植物提取物至少含有原花青素C1作为三聚体原花青素。此外，植物提取物中除二聚体、三聚体及四聚体以外，还可含有单体、五聚体以上的原花青素。
本发明的高含有三聚体原花青素的植物提取物，例如，可通过从啤酒花中提取多酚再用凝胶过滤色谱进行分级分离，从而通过回收大量含有三聚体原花青素的组分来得到。
对于所使用的啤酒花，其品种没有限制，例如可列举萨兹(Saaz)啤酒花、哈拉道传统(Hallertau Tradition)啤酒花、佩勒(Perle)啤酒花、卡斯卡特(Cascade)啤酒花、奴革特(Nugget)啤酒花等。此外，也可将多个品种混合使用。
所使用的啤酒花的部位只要是含有原花青素三聚体的部位即可使用任意部位。此外，作为在本发明中使用的啤酒花的形态，可使用新鲜的啤酒花、冷冻的啤酒花、干燥的啤酒花等中的任一种，例如，可使用将啤酒花压缩后的啤酒花颗粒、干燥啤酒花球果、通过超临界CO2等来制造从啤酒花中提取苦味成分后的啤酒花提取物时所产生的残渣及将它们做成粉末状的形态等。
从啤酒花中的多酚提取可适当使用公知的方法，可通过将啤酒花与水性溶剂混合、过滤、回收滤液来提取多酚。作为用于多酚提取的水性溶剂，例如可列举水、乙醇等的醇类或它们的混合物。提取条件可适当调整，例如可通过将95℃以上的温水与啤酒花颗粒混合、搅拌10～30分钟左右来提取。
可将所得到的提取液直接用于分级分离，也可将浓缩后的提取液或将冷冻干燥后的粉末溶解到乙醇水溶液等的溶剂后的物质用于分级分离。
用于得到高含有三聚体原花青素的提取物的分级分离，可使用公知的色谱方法等。例如可使用实施例2中所示的凝胶过滤色谱法。具体而言，可通过以下的方法来得到高含有三聚体原花青素的提取物。首先，将从啤酒花中得到的提取液的冷冻干燥粉末溶解到10％乙醇中，再负载于凝胶过滤色谱用载体(例如，Sephadex(商标)LH-20(GE HealthcareBio-Sciences公司)。接下来，用填充的载体容量的2～5倍左右的水清洗载体。进而，一边将浓度在0％～100％之间依次提高一边将乙醇水溶液浸渍到柱中，回收三聚体原花青素含量最多的组分。用于洗脱的乙醇水溶液的浓度可适当调整，例如，通过将水、35％乙醇水溶液、70％乙醇水溶液、100％乙醇水溶液按顺序浸渍到柱中，可将原花青素按聚合度进行分离。洗脱的组分中的三聚体原花青素的含量，例如可使用正相的高效液相色谱法(HPLC)来测定(参考日本特开2006-38763号公报)。三聚体原花青素的含量为20％以上、优选40％以上、更优选60重量％以上。其次，可通过由LS/MS进行的分子量测定来确认所得到的成分为目标的三聚体。
回收的组分可直接作为本发明的高含有三聚体原花青素的植物提取物来使用，也可施加浓缩、冷冻干燥或喷雾干燥等的处理来使用。
＜呈味剂＞
本发明的高含有三聚体原花青素的植物提取物可作为用于赋予饮料醇厚感、饮后过瘾感的呈味剂使用。
本发明的呈味剂中的三聚体原花青素的重量为原花青素二聚体及原花青素四聚体重量之和的1.2倍以上，优选1.5倍以上，更优选1.8倍以上。
本发明的呈味剂含有三聚体原花青素20％以上，优选40％以上，更优选60重量％以上。
本发明的呈味剂通过高含量地含有三聚体原花青素，在配合到饮料中时，可不使涩味、苦涩味增强而可赋予醇厚感、饮后过瘾感。其可相对地提高与原花青素二聚体及原花青素四聚体相比对呈味最有影响的三聚体原花青素的浓度，据此不赋予收敛味、爽口感不良，而可赋予醇厚感、饮后过瘾感。
配合本发明的呈味剂的饮料没有特别限定，除发泡酒、啤酒味饮料(含有低酒精及不含酒精的啤酒味饮料)之外，还可列举不含酒精的饮料即碳酸饮料、果汁饮料、运动饮料、营养饮料等。
本发明的呈味剂的配合量相对于饮料配合成为3.6×10-4重量％～10.5×10-4重量％，优选配合成为5.2×10-4重量％～8.9×10-4重量％，更优选配合成为6.8×10-4重量％～7.4×10-4重量％。
配合到啤酒、发泡酒等的发酵饮料中时，只要在后发酵工序之前，则可在任一阶段添加。但是优选在马上要进行后发酵工序之前添加。
本发明的呈味剂只要不损坏其效果，可含有乳化剂、张力剂、缓冲剂、助溶剂、防腐剂、稳定剂、抗氧化剂等任意的添加剂。
本发明的呈味剂根据使用的目的，可做成液状、粉末状、颗粒状、片状等任意的剂型。此时，也可添加赋形剂、崩解剂、润滑剂、粘合剂、抗氧化剂、抗凝剂、吸收促进剂、助溶剂、稳定剂、增溶剂、矫味剂、香料、着色剂等任意的制剂材料。
＜饮料＞
本发明的饮料具有优异的醇厚感、饮后过瘾感。
其次，本发明的饮料的三聚体原花青素的含量为0.2～7.4mg/L，单体及二聚体原花青素的含量之和为1.0～11.0mg/L。
三聚体原花青素的含量为如上所述的0.2～7.4mg/L，优选1.0～6.4mg/L，进一步优选4.0～4.7mg/L。且本发明的饮料为不含酒精的啤酒味饮料时，三聚体原花青素的含量如上所述为0.2～7.4mg/L，优选1.0～6.0mg/L，进一步优选2.7～5.0mg/L。
单体及二聚体原花青素的含量之和如上所述为1.0～11.0mg/L，优选5.0～8.0mg/L，进一步优选6.0～6.8mg/L。
此外，本发明的饮料为三聚体原花青素的含量是单体及二聚体原花青素含量之和的1/5以上的饮料。其次，优选1/4以上，进一步优选1/3以上。本发明的饮料为不含酒精的啤酒味饮料时，三聚体原花青素的含量为单体及二聚体原花青素含量之和的1/5以上，优选1/4以上，进一步优选1/3以上，特别优选1/2以上。如此，通过提高产品中的三聚体原花青素含量的相对比而成为具有优异的醇厚感、饮后过瘾感的饮料。
作为本发明的饮料没有限定，作为例子，除发泡酒、啤酒味饮料(含有低酒精及不含酒精的啤酒味饮料)之外，还可列举不含酒精的饮料即碳酸饮料、果汁饮料、运动饮料、营养饮料等。
以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明的技术范围不限定于这些例示。
实施例
实施例1(从啤酒花中的多酚提取)
在将20g啤酒花颗粒用2L的水进行搅拌下，以97℃提取20分钟。过滤后冷却，将提取液在30℃、减压下浓缩至100ml，再进行冷冻干燥从而得到粉末。从啤酒花中提取的收率为28％。
实施例2(多酚的分级分离)
将1.25g上述啤酒花提取物溶解到10ml的10％乙醇中的溶液浸渍到填充了450ml(用50％乙醇溶胀时的物质)的LH20的柱(直径5cm)上后，通过将500ml的水、500ml的35％乙醇、1,000ml的70％乙醇、1,500ml的100％乙醇按顺序浸渍，将多酚按聚合度依次洗脱。将70％乙醇的最后250ml的洗脱液在30℃减压下浓缩至约25ml，进行冷冻干燥后通过HPLC分析，得到作为粉末的呈味剂0.022g。从啤酒花提取物中提取的收率为1.8％。将该粉末通过HPLC分析时可得到如图1所示的色谱图，洗脱时间为3.9分钟的峰表示三聚体聚合多酚。且三聚体聚合多酚以面积比计为51.4％。此外，同样地将70％乙醇的250～500ml的洗脱组分、500～750ml的洗脱组分、100％乙醇的0～1500ml的组分进行相同的操作，分别得到了单体、二聚体、四聚体以上的多酚组分。
(HPLC条件)装置：HEWLETT PACKARD SERIES 1100、柱：Inert Sil(GL SciencesInc.SIL 100A 3μm 4.6×150mm)、流速：1.0ml/min、流动相：使用己烷：甲醇：四氢呋喃：甲酸＝45：40：14：1的溶液进行等度洗脱、进样量：10μl、检测：在200～300nm处的多波长检测
实施例3(感官评价)
将通过上述制造方法所得到的单体组分、二聚体组分、三聚体组分及四聚体以上的组分分别添加到啤酒味饮料中成为0.01g/100ml，进行感官评价。添加后的三聚体组分的分析结果如图2所示。
感官评价结果如表1所示。评价由4名评委进行，对于评价项目，0分为感觉不到、3分为强烈地感觉到，以0.5分为单位来进行评价(表的标记的分数为4人的平均分数)。评价项目作为积极因素为醇厚感(浓厚感)、饮后过瘾感，此外，作为消极因素为爽口感不良、收敛味。
表1
| 醇厚感 | 饮后过瘾感 | 爽口感不良 | 收敛味 | |
| 对照 | 1.2 | 1.2 | 0.3 | 0.3 |
| 单体 | 0.9 | 1.3 | 0.9 | 1.4 |
| 二聚体 | 1.1 | 1.3 | 0.6 | 0.9 |
| 三聚体 | 2.0 | 1.9 | 0.3 | 0.1 |
| 四聚体 | 1.8 | 1.6 | 0.8 | 0.5 |
其结果，表明添加了单体组分、二聚体组分的饮料的饮后过瘾感、醇厚感提高，另一方面，变得可感觉到爽口感不良、收敛味。另一方面，表明添加了三聚体组分、四聚体组分时，醇厚感、饮后过瘾感大幅提高，而消极因素几乎没有提高。进而再在其中添加三聚体组分时，也不提高爽口感不良这样的消极因素，而可得到仅提高积极因素这样的最好的结果。
实施例4 饮料中的各聚合度的原花青素分析
将500ml啤酒、发泡酒等的市售品用超声波处理、脱气后，在30℃减压下浓缩至250ml，再进行冷冻干燥。将冷冻干燥后的粉末溶解到20ml的10％乙醇后，浸渍到填充了450ml的LH20的柱中，通过用1500ml的水、1500ml的30％乙醇、1500ml的100％乙醇、1000ml的80％丙酮浸渍，将含有多酚和其他吸附在树脂上的成分的组分分离。
将各个组分在30℃减压下浓缩至约20ml左右后进行冷冻干燥。
将在30％乙醇之后洗脱的组分再次溶解(0.1g/ml)到10％乙醇中，然后浸渍到填充了60ml LH20的柱中，再用180ml的水、180ml的35％乙醇、240ml的70％乙醇、200ml的100％乙醇、100ml的80％丙酮浸渍从而得到各组分。将各组分在30℃、减压下浓缩后进行冷冻干燥的物质以相同的条件通过HPLC进行分析。结果如表2所示(记载了各聚合度的原花青素量(单位为mg/L))。
表2
| 产品A | 产品B | 产品C | 产品D | 产品E | |
| 单体 | 19.76 | 15.00 | 11.10 | 16.14 | 13.12 |
| 二聚体 | 22.66 | 19.02 | 13.30 | 20.72 | 17.52 |
| 单体+二聚体 | 42.42 | 34.02 | 24.40 | 36.86 | 30.64 |
| 三聚体 | 5.62 | 2.40 | 4.26 | 2.82 | 4.24 |
结果可确认市售的啤酒、发泡酒中三聚体原花青素含量少、单体及二聚体原花青素的含量相对较多。
实施例5 向原花青素含量少的试样中添加三聚体组分的试验
将在实施例2中得到的三聚体组分改变浓度从而添加到以麦芽使用比率33％而试酿的发泡酒(原花青素含量少的试样)中，进行感官评价。试酿麦芽使用比率33％的发泡酒时，使用啤酒花提取物(不含有啤酒花多酚)进行试酿，从而分析原花青素量。结果如表3所示(单位为mg/L)。
表3
| 试酿发泡酒 | |
| 单体 | 2.08 |
| 二聚体 | 2.94 |
| 三聚体 | 0.15 |
在该试酿试样中添加三聚体组分进行感官评价。
添加各添加样品后的原花青素量的计算结果如表4所示(单位为mg/L)。
表4
样品1含有的三聚体原花青素量为2.25mg/L，感官试验的结果为，与无添加的上述试酿发泡酒相比可感觉到醇厚感的增强。
样品2含有的三聚体原花青素量为4.35mg/L，感官试验的结果为，与无添加的上述试酿发泡酒相比醇厚感明显增强、可感觉到饮后过瘾感。
样品3含有的三聚体原花青素量为6.45mg/L，感官试验的结果为，与无添加的上述试酿发泡酒相比可感觉到醇厚感与饮后过瘾感。
如此，表明通过提高三聚体原花青素量或通过提高三聚体原花青素量的相对比，醇厚感、饮后过瘾感增强。
实施例6 向不含酒精的啤酒味饮料中添加三聚体组分的试验
通过与实施例1及实施例2相同的操作，由啤酒花颗粒来制备三聚体组分。表5表示所得到的三聚体组分的分析结果，以重量比例计含有61.0％的三聚体。
表5
| 含有比例(重量％) | |
| 二聚体 | 15.2 |
| 三聚体 | 61.0 |
| 四聚体 | 21.2 |
将所得到的三聚体组分添加到不含酒精的市售的啤酒味饮料中，作为添加量以三聚体浓度换算成为2.1ppm(T1)、4.2ppm(T2)或6.3ppm(T3)。且所述不含酒精的市售的啤酒味饮料中所含有的三聚体原花青素量按照实施例4所记载的方法进行分析。对添加了三聚体而不含酒精的市售的啤酒味饮料进行感官评价。感官评价由4名评委进行，对于评价项目，0分为感觉不到、3分为强烈地感觉到，以0.5分为单位来进行评价(表中标记的分数为4人的平均分数)。评价项目作为积极因素为醇厚感(浓厚感)、饮后过瘾感，此外，作为消极因素为爽口感不良、收敛味。
表6为三聚体组分添加前的不含酒精的啤酒味饮料中的单～三聚体原花青素量的分析结果，表7为三聚体组分添加后的不含酒精的啤酒味饮料中的单～五聚体原花青素量的分析结果，表8为感官试验结果。
表6
| 含量(mg/L) | |
| 单体 | 0.35 |
| 二聚体 | 1.34 |
| 三聚体 | 0.74 |
表7
表8
结果可确认在2.1ppm(T1)、4.2ppm(T2)及6.3ppm(T3)添加的任一种中，与无添加相比不使收敛味、爽口感不良那么增强，而赋予醇厚感、饮后过瘾感这样的味道。
如此，对于不含酒精的啤酒味饮料也可赋予醇厚感、饮后过瘾感，但是本实施例中所使用的啤酒味饮料与含酒精的啤酒味饮料等相比，可以更少的添加量得到相同的效果。在不含酒精的啤酒味饮料中，以少的添加量得到相同效果的机制尚不明确，但是推测不含酒精成分为原因之一。但是，该推测不限定本发明。
工业上的可利用性
根据本发明，可不使与啤酒相比醇厚感、饮后过瘾感弱的、通常归类于发泡酒、利口酒类的啤酒味饮料以及低酒精或完全不含酒精的饮料的收敛味、爽口感不良增强，而可赋予醇厚感、饮后过瘾感。其次，通过大量含有三聚体原花青素可提供具有醇厚感、饮后过瘾感的饮料。
Claims (5)
1.一种啤酒味饮料，其特征在于，三聚体原花青素的含量为单体及二聚体原花青素含量之和的1/5以上，并且三聚体原花青素的含量为0.2～7.4mg/L，单体及二聚体原花青素的含量之和为1.0～11.0mg/L。
2.根据权利要求1中所述的饮料，其中，三聚体原花青素的含量为单体及二聚体原花青素含量之和的1/4以上。
3.根据权利要求1中所述的饮料，其中，三聚体原花青素的含量为单体及二聚体原花青素含量之和的1/3以上。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的饮料，其中，三聚体原花青素的含量为1.0～6.4mg/L，单体及二聚体原花青素的含量之和为5.0～8.0mg/L。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的饮料，其中，三聚体原花青素的含量为4.0～4.7mg/L，单体及二聚体原花青素的含量之和为6.0～6.8mg/L。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011079690 | 2011-03-31 | ||
| JP2011-079690 | 2011-03-31 | ||
| CN201280015882.8A CN103459581B (zh) | 2011-03-31 | 2012-03-30 | 高含有原花青素的植物提取物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280015882.8A Division CN103459581B (zh) | 2011-03-31 | 2012-03-30 | 高含有原花青素的植物提取物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105255664A CN105255664A (zh) | 2016-01-20 |
| CN105255664B true CN105255664B (zh) | 2018-04-27 |
Family
ID=46931455
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280015882.8A Expired - Fee Related CN103459581B (zh) | 2011-03-31 | 2012-03-30 | 高含有原花青素的植物提取物 |
| CN201510558154.7A Expired - Fee Related CN105255664B (zh) | 2011-03-31 | 2012-03-30 | 高含有原花青素的植物提取物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280015882.8A Expired - Fee Related CN103459581B (zh) | 2011-03-31 | 2012-03-30 | 高含有原花青素的植物提取物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8877275B2 (zh) |
| EP (1) | EP2692847B1 (zh) |
| JP (2) | JP6018568B2 (zh) |
| KR (1) | KR101860593B1 (zh) |
| CN (2) | CN103459581B (zh) |
| AU (1) | AU2012233289B2 (zh) |
| CA (2) | CA2829907C (zh) |
| DK (1) | DK2692847T3 (zh) |
| TW (1) | TWI530498B (zh) |
| WO (1) | WO2012133758A1 (zh) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104640968A (zh) * | 2012-09-28 | 2015-05-20 | 三得利控股株式会社 | 去除单体原花色素的植物提取物 |
| JP5685280B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2015-03-18 | サントリーホールディングス株式会社 | ホップ苞を使用したビールテイスト飲料の製造方法 |
| JP6571311B2 (ja) * | 2013-12-27 | 2019-09-04 | アサヒビール株式会社 | 発酵麦芽飲料 |
| JP6612016B2 (ja) * | 2014-04-24 | 2019-11-27 | アサヒビール株式会社 | 非発酵ビールテイスト飲料及びその製造方法 |
| EP3251521A4 (en) * | 2015-01-26 | 2018-07-04 | Suntory Holdings Limited | Method for producing hop extract |
| AU2015382164B2 (en) * | 2015-02-13 | 2018-12-13 | Suntory Holdings Limited | Method for manufacturing sugar-containing liquid |
| CN105566274B (zh) * | 2015-12-23 | 2017-12-22 | 威海芝恩药业股份有限公司 | 一种原花青素的制备方法 |
| JP6815079B2 (ja) * | 2016-01-08 | 2021-01-20 | アサヒビール株式会社 | アルコール飲料、およびアルコール飲料の製造方法 |
| JP6867107B2 (ja) * | 2016-03-25 | 2021-04-28 | サントリーホールディングス株式会社 | プロシアニジンｃ１を含有する飲料 |
| KR20180047587A (ko) * | 2016-10-31 | 2018-05-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
| JP2019030343A (ja) * | 2018-12-04 | 2019-02-28 | アサヒビール株式会社 | 非発酵ビールテイスト飲料及びその製造方法 |
| JP6622895B1 (ja) * | 2018-12-27 | 2019-12-18 | サントリーホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料、およびビールテイスト飲料の製造方法 |
| JP6622897B1 (ja) * | 2018-12-27 | 2019-12-18 | サントリーホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料、およびビールテイスト飲料の製造方法 |
| JP6622896B1 (ja) * | 2018-12-27 | 2019-12-18 | サントリーホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料、およびビールテイスト飲料の製造方法 |
| JP6622898B1 (ja) * | 2018-12-27 | 2019-12-18 | サントリーホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料、およびビールテイスト飲料の製造方法 |
| JP7281345B2 (ja) * | 2019-05-30 | 2023-05-25 | サントリーホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料、およびビールテイスト飲料の製造方法 |
| JP7281346B2 (ja) * | 2019-05-30 | 2023-05-25 | サントリーホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料、およびビールテイスト飲料の製造方法 |
| JP7281347B2 (ja) * | 2019-05-30 | 2023-05-25 | サントリーホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料、およびビールテイスト飲料の製造方法 |
| JP7281344B2 (ja) * | 2019-05-30 | 2023-05-25 | サントリーホールディングス株式会社 | ビールテイスト飲料、およびビールテイスト飲料の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001052671A3 (en) * | 2000-01-24 | 2002-03-07 | Dry Creek Nutrition Inc | A method of altering and improving taste characteristics of edible consumables with monomeric or oligomeric polyphenolic compounds |
| JP2006296378A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Toyo Shinyaku:Kk | 松樹皮抽出物を含有する調味用組成物 |
| CN101138418A (zh) * | 2007-10-16 | 2008-03-12 | 浙江大学 | 一种酒花超临界萃余物综合利用的方法 |
| CN101528053A (zh) * | 2006-10-20 | 2009-09-09 | 卡夫食品研发公司 | 来自植物材料的富含多酚的提取物 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100478296B1 (ko) | 1999-04-23 | 2005-03-25 | 닛카우위스키가부시키가이샤 | 프로안토시아니딘 올리고머의 정제 방법 |
| JP2001199886A (ja) | 2000-01-18 | 2001-07-24 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 呈味改善法および呈味改善プロアントシアニジン製剤 |
| CN100349576C (zh) * | 2001-03-28 | 2007-11-21 | 朝日啤酒株式会社 | 蛋白毒素中和剂 |
| JP3845662B2 (ja) | 2002-02-22 | 2006-11-15 | 秋田県 | ポリフェノールを増強したビールの製造方法 |
| JP2005013213A (ja) * | 2002-07-29 | 2005-01-20 | Toyo Shinyaku:Kk | 健康食品および健康飲料 |
| JP4021732B2 (ja) | 2002-08-27 | 2007-12-12 | 麒麟麦酒株式会社 | 新鮮ホップによる香味発酵麦芽飲料 |
| US20040161491A1 (en) * | 2003-02-14 | 2004-08-19 | Ting Patrick L. | Method and composition for improving the flavor stability of malt beverages |
| JP2005006503A (ja) | 2003-06-16 | 2005-01-13 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 呈味性改善剤 |
| JP4504118B2 (ja) * | 2003-06-30 | 2010-07-14 | 株式会社東洋新薬 | アルコール飲料 |
| JP2005204585A (ja) | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Asahi Breweries Ltd | ポリフェノール含有アルコール飲料 |
| JP4659407B2 (ja) | 2004-07-29 | 2011-03-30 | サントリーホールディングス株式会社 | オリゴメリックプロアントシアニジン（ｏｐｃ）の分析方法 |
| US7863466B2 (en) * | 2005-04-15 | 2011-01-04 | Toyo Shinyaku Co., Ltd. | Method of producing proanthocyanidin-containing material |
| JP2007051096A (ja) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Asahi Breweries Ltd | 口腔用組成物 |
| JP2007089439A (ja) | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Kirin Brewery Co Ltd | 後熟ホップを使用した発酵アルコール飲料の製造方法 |
| CA2544488A1 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-01 | Chemisch Biochemisch Onderzoekscn | Use of hop polyphenols in beer |
| JP2008212041A (ja) | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Asahi Breweries Ltd | 発泡性アルコール飲料の製造方法 |
| JP4913000B2 (ja) | 2007-09-27 | 2012-04-11 | アサヒビール株式会社 | 発泡性アルコール飲料の製造方法 |
| JP5614978B2 (ja) * | 2009-12-22 | 2014-10-29 | 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 | 穀物由来のプロアントシアニジン含有抽出物、及びその製造方法 |
-
2012
- 2012-03-30 CA CA2829907A patent/CA2829907C/en active Active
- 2012-03-30 CN CN201280015882.8A patent/CN103459581B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-30 CN CN201510558154.7A patent/CN105255664B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-30 AU AU2012233289A patent/AU2012233289B2/en not_active Ceased
- 2012-03-30 CA CA3027078A patent/CA3027078C/en active Active
- 2012-03-30 TW TW101111780A patent/TWI530498B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-03-30 US US14/005,845 patent/US8877275B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-30 EP EP12762909.5A patent/EP2692847B1/en not_active Not-in-force
- 2012-03-30 KR KR1020137028168A patent/KR101860593B1/ko active IP Right Grant
- 2012-03-30 DK DK12762909.5T patent/DK2692847T3/en active
- 2012-03-30 JP JP2013507778A patent/JP6018568B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-30 WO PCT/JP2012/058559 patent/WO2012133758A1/ja active Application Filing
-
2016
- 2016-09-29 JP JP2016191032A patent/JP6272428B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001052671A3 (en) * | 2000-01-24 | 2002-03-07 | Dry Creek Nutrition Inc | A method of altering and improving taste characteristics of edible consumables with monomeric or oligomeric polyphenolic compounds |
| JP2006296378A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Toyo Shinyaku:Kk | 松樹皮抽出物を含有する調味用組成物 |
| CN101528053A (zh) * | 2006-10-20 | 2009-09-09 | 卡夫食品研发公司 | 来自植物材料的富含多酚的提取物 |
| CN101138418A (zh) * | 2007-10-16 | 2008-03-12 | 浙江大学 | 一种酒花超临界萃余物综合利用的方法 |
Non-Patent Citations (8)
| Title |
|---|
| a discussion of polyphenols in beer physical and flavour stability;P.M.Aron等;《Journal of the institute of brewing》;20101231;第116卷(第4期);第369-380页 * |
| Identification and in Vitro Biological Activities of Hop Proanthocyanidins: Inhibition of nNOS Activity and Scavenging of Reactive Nitrogen Species;Jan F.等;《Journal of agricutural and food chemistry》;20020601;第50卷(第12期);第3435-3443页 * |
| Identification of the Polyphenols in Barley and Beer by HPLC/MS and HPLC/Electrochemical Detection;Nigel Whittle等;《Journal of the Institute of Brewing》;19990101;第105卷(第2期);第89-99页 * |
| Quantative analysis of flavanoids in barley,hops and beer by high-performance liquid chromatography(HPLC);J.Jerumanis;《Journal of the Institute of Brewing》;19850831;第91卷(第4期);第250-252页 * |
| semipreparative chromatographic procedure for the isolation of dimeric and trimeric proanthocyanidins from barley;McMurrough等;《J.Agric.Food Chem.》;19961231;第44卷(第7期);第1731-1735页 * |
| Separation of malt and hop proanthocyanidins on Fractogel TSK HW-40(S);G.DERDELINCKX等;《Journal of chromatography》;19841231(第285期);第231-234页 * |
| Structural Identification and Distribution of Proanthocyanidins in 13 Different Hops;HUI-JING LI等;《Journal of agricultural and food chemistry》;20060428;第54卷(第11期);第4048-4056页 * |
| Tandem Mass Spectrometry for Sequencing Proanthocyanidins;Hui-Jing Li等;《Analytical Chemistry》;20070205;第79卷(第4期);第1739-1748页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2012233289A1 (en) | 2013-05-02 |
| TWI530498B (zh) | 2016-04-21 |
| CA2829907A1 (en) | 2012-10-04 |
| EP2692847A4 (en) | 2015-04-22 |
| TW201300379A (zh) | 2013-01-01 |
| DK2692847T3 (en) | 2019-02-18 |
| CA3027078C (en) | 2021-05-18 |
| US8877275B2 (en) | 2014-11-04 |
| US20140004239A1 (en) | 2014-01-02 |
| CN103459581A (zh) | 2013-12-18 |
| EP2692847A1 (en) | 2014-02-05 |
| JP6018568B2 (ja) | 2016-11-02 |
| KR20140022850A (ko) | 2014-02-25 |
| CN105255664A (zh) | 2016-01-20 |
| CA2829907C (en) | 2019-01-29 |
| WO2012133758A1 (ja) | 2012-10-04 |
| KR101860593B1 (ko) | 2018-05-23 |
| EP2692847B1 (en) | 2018-11-07 |
| CA3027078A1 (en) | 2012-10-04 |
| JPWO2012133758A1 (ja) | 2014-07-28 |
| JP2017038605A (ja) | 2017-02-23 |
| CN103459581B (zh) | 2016-02-24 |
| NZ615434A (en) | 2015-05-29 |
| AU2012233289B2 (en) | 2014-11-20 |
| JP6272428B2 (ja) | 2018-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105255664B (zh) | 高含有原花青素的植物提取物 | |
| CN104073383B (zh) | 使用啤酒花苞的啤酒味饮料的制造方法 | |
| WO2014038546A1 (ja) | ビールテイスト飲料の製造方法 | |
| TW201638326A (zh) | 類啤酒發泡性飲料之製造方法 | |
| JP7425814B2 (ja) | ビールテイスト飲料及びその製造方法 | |
| KR102289781B1 (ko) | 단량체 프로안토시아니딘 제거 식물 추출물 | |
| CA3051385C (en) | Method for manufacturing beverage and method for improving flavor of beverage | |
| JP7460720B2 (ja) | 飲み応えが付与されたビールテイスト発酵アルコール飲料およびその製造方法 | |
| NZ615434B2 (en) | Proanthocyanidin-rich plant extract |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20180427 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |