KR20130124947A - 안정된 과립형 농약 조성물 - Google Patents

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KR20130124947A
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이시하라 산교 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은, 유효 성분인 유기인계 화합물의 안정성이 향상된 과립형 농약 조성물을 제공한다. 본 발명은, 유기인계 화합물 및 소성 점토를 함유하는 과립형 농약 조성물에 관한 것이고, 유효 성분의 안정성을 향상시키기 위해 소성 점토를 배합하는 단계를 포함하는, 유기인계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 상기 과립형 농약 조성물의 제조 방법에 관한 것이며, 소성 점토를 배합하는 단계를 포함하는, 과립형 농약 조성물에 함유된 유효 성분의 안정성을 향상시키는 방법으로서, 상기 유효 성분이 유기인계 화합물인 방법에 관한 것이다.

Description

안정된 과립형 농약 조성물{STABLE GRANULATED AGRICULTURAL COMPOSITION}
본 발명은 (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트(일반명: 포스치아제이트) 또는 O-에틸 S-프로필 (E)-[2-(시아노이미노)-3-에틸이미다졸리딘-1-일]포스포노티오에이트(일반명: 이미시아포스)의 안정성이 향상된 과립형 농약 조성물에 관한 것이다.
특허 문헌 1에는 해충, 진드기 및 선충에 대해 유효한 억제 작용을 나타내는 유기인계 화합물이 개시되어 있고, 특허 문헌 2에는 유해 동물을 억제하는 제제의 유효 성분으로서 유용한 광학 활성 유기인계 화합물이 개시되어 있다. 특허 문헌 1 및 2에서, 유기인계 화합물은 다양한 농약 첨가제와 함께 제제화될 수 있으며, 점토는 농약 첨가제의 목록에 담체의 일례로서 기재되어 있다. 또한, 특허 문헌 3에는, 함수량이 0.2% 이하이고 규산(Si02) 함량이 90% 이상인 규산 광물 입자의 표면에 이미시아포스를 부착시키는 토양 처리에 이용되는 과립 조성물이 기재되어 있다.
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 제 63-211293호 특허 문헌 2: 일본 특허 공개 제 2-88590호 특허 문헌 3: 일본 특허 공개 제 2005-41790호
상기 업계 기술에서는 소성 점토가 포스치아제이트 또는 이미시아포스의 안정화에 기여할 수 있음을 보여주는 설명 또는 의견이 없다. 포스치아제이트 또는 이미시아포스(이하, 유기인계 화합물로 일컬음)가, 이들을 유효 성분으로 함유하는 과립형 농약 조성물의 제조시에, 사용하는 담체의 종류에 따라 불안정해지는 경우가 있다. 예를 들어, 전술한 업계 기술에 설명된 일반 점토를 사용하는 경우에, 유기인계 화합물의 충분한 안정성을 확보할 수 없는 경우가 있다. 본 발명은, 유효 성분인 유기인계 화합물의 안정성이 향상된 과립형 농약 조성물을 제공한다.
상기 과제를 해결하기 위한 다양한 연구의 결과로, 유기인계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 과립형 농약 조성물에서, 소성 점토을 사용함에 의해 유기인계 화합물의 안정성이 향상됨을 발견하였다.
즉, 본 발명은 하기 (1) ~ (8)에 관한 것이다:
(1) (a) (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트 또는 O-에틸 S-프로필 (E)-[2-(시아노이미노)-3-에틸이미다졸리딘-1-일]포스포노티오에이트 및 (b) 소성 점토를 함유하는 과립형 농약 조성물;
(2) 상기 (1)에 있어서, 성분 (a) 0.5 ~ 30 중량% 및 성분 (b) 70 ~ 99.5 중량%를 함유하는 조성물;
(3) 상기 (1)에 있어서, 성분 (b)는 점토를 900 ~ 1300℃의 온도에서 소성하여 제조된 조성물;
(4) 상기 (3)에 있어서, 점토는 15 분 ~ 2 시간 동안 소성된 조성물;
(5) 상기 (1)에 있어서, 성분 (b)는 함수량이 1 중량% 이하인 조성물;
(6) 상기 (1)에 있어서, 성분 (a)는 (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트인 조성물;
(7) (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트 또는 O-에틸 S-프로필 (E)-[2-(시아노이미노)-3-에틸이미다졸리딘-1-일]포스포노티오에이트를 유효 성분으로 함유하는 과립형 농약 조성물의 제조 방법으로서, 상기 유효 성분의 안정성을 향상시키기 위해 소성 점토를 배합하는 단계를 포함하는 제조 방법; 및
(8) 소성 점토를 배합하는 단계를 포함하는, 유효 성분의 안정성을 향상시키는 방법으로서, 상기 유효 성분이, (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트 또는 O-에틸 S-프로필 (E)-[2-(시아노이미노)-3-에틸이미다졸리딘-1-일]포스포노티오에이트이고 과립형 농약 조성물에 함유되어 있는 방법.
본 발명에 따라, 유효 성분인 유기인계 화합물의 안정성이 향상된 과립형 농약 조성물을 얻을 수 있다.
유기인계 화합물을 유효 성분으로 함유하는 과립형 농약 조성물에서, 유기인계 화합물을 제제로 제조시에 소성 점토를 사용함으로써, 유기인계 화합물의 안정성을 향상시킨다.
본 명세서에서, "유기인계 화합물"은 공지된 방법(예컨대, 일본 특허 공개 제 63-211293호)에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에서, 안정성은 유기인계 화합물의 화학적 안정성을 의미하며, 주로 제제로 보관시의 안정성을 의미한다. 보관시의 안정성은, 예컨대 일정한 보관 조건 하에서 일정 기간 후, 유기인계 화합물의 분해율을 측정함으로써 평가할 수 있다. 그 방법의 구체예로는 본 발명의 실시예에 기재된 방법이 있다.
본 발명에서, 용어 "안정성이 향상됨"은, 예를 들어, 소성 점토를 사용하는 경우에서의 유효 성분인 화합물의 분해율이, 비소성 점토를 사용하는 경우에서의 그것보다 낮음을 의미한다.
본 발명에서, 용어 "과립화"는, 조성물을 농업 분야에 공지된 과립물 및 미세과립물(microgranule)과 같은 제제 형태에 속하도록 과립화하는 것을 의미한다. 예를 들어, 용어 "과립화"는, 조성물을 상기 제제 유형의 일반적인 입경을 갖도록 과립화하는 것을 의미한다.
소성 점토의 예로는 천연 산출 점토를 소성하여 얻는 것, 시판 점토를 소성하여 얻는 것, 파쇄 벽돌(crushed bricks) 등이 있다. 벽돌은 통상적으로 고온에서 가열하여 제조하므로 벽돌 중의 점토는 소성된 상태이며, 벽돌을 파쇄하여, 파쇄된 것을 본 발명의 과립형 농약 조성물의 제조에 사용하는 것도 가능하다. 벽돌의 제조 공정 도중에는, 일부분이 깨진 것과 같은 불량품이 종종 형성된다. 그러나, 이러한 제품은 저가에 입수 가능하므로, 일부 경우에서는 이들이 상업적으로 유용하다.
상기 천연 산출 점토 및 시판 점토에는, 함유된 성분 및 특성이, 일부 경우에서는 항상 일정하지 않다. 이러한 경우에도, 본 발명에서는, 점토를 소성함으로써 유기인계 화합물의 안정성에 대한 바람직하지 않은 영향을 방지하거나 감소시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 과립형 농약 조성물은, 점토의 종류에 상관없이 유기인계 화합물을 함유하는 안정된 과립형 농약 조성물로 제조할 수 있다.
점토를 구성하는 광물의 예로는 몬모릴로나이트, 카올리나이트, 파이로필라이트, 벤토나이트, 질석, 탈크, 규석 등이 있다. 본 발명에서, 점토는, 상기 광물들로부터 유래하는 점토에 한정되는 것으로 이해되지 않으며, 다양한 종류의 점토가 사용될 수 있다.
과립형 점토 또는 분말형 점토를 성형하여 제조한 점토를 사용할 수도 있다. 점토는, 농업 분야에 공지된 제제의 제조법에 따라 성형할 수 있다. 예를 들어, 점토는, 다양한 과립화 방법, 예컨대 압출, 팬 과립화(pan granulation), 분무 건조, 유동상 과립화 등에 따라 성형하여 과립화할 수 있다. 점토를 성형하여 과립화하는 경우, 성형된 점토의 입경은 0.3 ~ 2 mm인 것이 바람직하고, 0.4 ~ 1.2 mm인 것이 더 바람직하다.
점토를 성형하는 경우, 다양한 첨가제가 사용될 수 있다. 첨가제의 바람직한 예로는 결합제, 예컨대 폴리비닐 알콜, 나트륨 카르복시메틸 셀룰로스, 리그닌 술포네이트, 전분, 덱스트린 및 젤라틴이 있다.
점토를 소성하는 경우, 과립형 점토를 소성하거나, 분말형 점토를 성형함으로써 과립화하여 제조한 것을 소성할 수 있다.
소성 점토의 제조 방법은 단정적으로 규정되는 것은 아니나, 바람직하게는 800℃ 이상, 더 바람직하게는 900 ~ 1300℃, 더욱더 바람직하게는 1000 ~ 1200℃의 온도로, 바람직하게는 15 분 ~ 2 시간, 더 바람직하게는 30 분 ~ 1 시간 동안 점토를 소성하여 소성 점토를 제조할 수 있다. 그러나, 점토가 제조되는 장소, 배합 성분의 종류 및 이의 조성비와 같은 조건에 따라, 소성하는 온도 및 시간이 적절히 조절될 수 있으므로, 이들이 본 발명에서 상기 범위에 한정되는 것으로 이해되어서는 안 된다.
소성 점토에 함유되는 성분의 조성비는 단정적으로 규정되지 않는다. 구체적으로는, 40 ~ 95 중량%의 산화규소, 2 ~ 40 중량%의 산화알루미늄 및 0.1 ~ 7 중량%의 산화철의 비율을 갖는 조성을 언급할 수 있다. 본 발명에서, 결합제는 점토의 성형시에 사용될 수 있으나, 점토의 소성 도중에 결합제의 전량이 거의 소멸되므로, 소성 점토 중의 결합제의 배합비를 규정하는 것은 어렵다. 또한, 소성 점토에 함유되는 수분량은 가능한 적은 것이 바람직하다. 예를 들어, 함수량은 바람직하게는 1 중량% 이하, 더 바람직하게는 0.2 중량% 이하가 되도록 조절한다. 그러나, 상기 범위는 점토가 제조되는 장소 및 점토의 소성 온도와 시간과 같은 조건에 따라 종종 달라지며, 따라서 함수량은 본 발명에서 상기 범위에 한정되는 것으로 이해되어서는 안 된다.
종종, 소성 점토의 입경은, 과립형 농약 조성물의 사용 장소, 억제 대상의 종류 등에 따라 적절히 조절된다. 상기 입경은 바람직하게는 0.1 ~ 2 mm, 더 바람직하게는 0.3 ~ 1.2 mm일 수 있다. 또한, 점토를 과립형으로 성형한 다음 소성하는 경우에, 성형된 입자의 입경은 바람직하게는 0.3 ~ 2 mm, 더 바람직하게는 0.4 ~ 1.2 mm이다. 그러나, 점토의 입경은 적절하게 조절될 수 있으며, 따라서 상기 범위에 한정되는 것으로 이해되어서는 안 된다.
본 발명의 과립형 농약 조성물의 제제의 예로는, 업계의 다양한 조제 방법에 따라 제조하는 다양한 형태가 있다. 구체적인 제제 형태의 예로는 과립물, 미세과립물 등이 있다. 이들 중, 과립물이 바람직하다. 과립형 농약 조성물은 다양한 과립화 방법, 예컨대 압출, 팬 과립화, 분무 건조 및 유동상 과립화에 따라 제조할 수 있다.
제제 제조시에 사용될 수 있는 첨가제의 예로는, 해당 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 다양한 종류의 첨가제들이 있다. 첨가제는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 계면활성제, 충전제, 결합제, 안정화제 등이 있다. 계면활성제의 예로는 비이온성 계면활성제, 예컨대 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬렌 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 스티릴아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시알킬렌 블록 중합체; 음이온성 계면활성제, 예컨대 알킬아릴술폰산 염, 디알킬술포숙신산 염 및 알킬 인산 에스테르; 등이 있다. 결합제의 예로는 폴리비닐 알콜, 나트륨 카르복시메틸 셀룰로스, 리그닌 술폰산 염, 전분, 덱스트린, 젤라틴 등이 있다.
본 발명의 과립형 농약 조성물 중의 각 성분의 배합비는 단정적으로 규정되지 않으나, 유기인계 화합물의 배합비는 0.5 ~ 30 중량%인 것이 바람직하고, 1 ~ 15 중량%인 것이 더 바람직하다. 소성 점토의 배합비는 70 ~ 99.5 중량%인 것이 바람직하고, 85 ~ 99 중량%인 것이 더 바람직하다. 또한, 여러 가지 첨가제가 배합되는 경우, 예를 들어, 계면활성제의 배합비는 0.1 ~ 10 중량%인 것이 바람직하고, 0.1 ~ 3 중량%인 것이 더 바람직하다. 그러나, 상기 배합비들은 배합하는 성분의 종류 등에 따라 적절하게 조절할 수 있으며, 따라서 상기 범위들에 한정되는 것으로 이해되어서는 안 된다.
소성 점토는 유기인계 화합물의 안정성에 바람직하지 않은 영향을 주는 요인을 제거할 수 있거나, 바람직하지 않은 영향을 제거할 수 있는 것으로 생각된다.
예를 들어, 점토 중 함수량은 점토를 소성함에 의해 감소하므로, 이것이 유기인계 화합물의 안정화에 기여할 수 있는 것으로 생각된다. 또한, 점토 중의 성분들, 예컨대 산화규소 및 산화알루미늄이 촉매제로 작용하여 유기인계 화합물의 가수분해를 야기하거나 가수분해를 촉진하는 것으로 생각되는 가능성이 있으나, 점토를 소성하여 그 작용을 비활성화시킴으로써 유기인계 화합물의 안정화에 기여하는 것이 고려된다. 또한, 점토를 소성함에 의해 점토 중의 각 성분의 비표면적이 감소하므로, 전술한 바와 같은 유기인계 화합물의 안정성에 바람직하지 않은 영향을 보일 수 있는 성분이 서로 또는 유기인계 화합물과 접촉할 가능성이 감소하여, 유기인계 화합물의 안정화에 기여한다.
실시예
본 발명을 더 상세히 설명하기 위해서 실시예를 이하에 기술하나, 본 발명이 그에 한정되는 것으로 이해되어서는 안 된다.
<실시예 1>
(제제 제조)
분말형 점토(상표명: FUBASAMI K 점토, BX 카올린 또는 MN 점토) 및 결합제(상표명: CELLOGEN 7A의 수용액 5 중량%)를 혼련하고 압출기(직경이 0.8 mm인 스크린)에서 과립화하였다. 그 후, 과립화된 생성물을 건조하고, 체질한 다음, 전기로에서 30 분간 소성하여 소성 점토를 얻었다. 또한, 과립형 점토(상표명: TKR 점토)를 전기로에서 30 분간 소성하여 소성 점토를 얻었다.
이어서, 상기 소성 점토 89.58 중량부 및 포스치아제이트(순도: 96%) 10.42 중량부를 혼합하여 과립물을 얻었다.
제제 제조에 사용된 각각의 상품의 상세 사항은 하기와 같다.
- FUBASAMI K 점토: FUBASAMI CRAY CO. LTD 제조.
- BX 카올린: Kanaya Kousan Co., Ltd 제조.
- MN 점토: NEORAITO KOUSAN CO., LTD 제조.
- TKR 점토: Anhui Mingmei Minerals Co., Ltd 제조.
- CELLOGEN 7A: DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD 제조의 나트륨 카르복시메틸 셀룰로스.
(안정성 시험)
상기 과립물을 샘플 바이알에 넣고, 54℃로 설정된 항온 챔버에서 4 주간 저장한 후, 과립물을 액체 크로마토그래피로 분석하여 포스치아제이트의 분해율을 구하였다. 그 결과를, 모든 종류의 점토 및 모든 소성 온도에 대하여 표 1에 제시한다. 또한, 비소성 점토를 사용하여 제제를 제조하는 경우에서의 결과를 표 1에 함께 제시한다.
점토의 종류 각 소성 온도에서의 포스치아제이트의 분해율(%)
900℃ 1000℃ 1100℃ 1200℃ 비소성
FUBASAMI K 점토 7.9 7.3 6.8 6.5 8.7
BX 카올린 - 10.4 5.4 - 19.0
MN 점토 2.3 1.5 1.6 - 3.3
TKR 점토 22.4 14.5 3.6 3.0 69.2
<실시예 2>
벽돌의 파쇄 과립화물(Ruijia Cat Litter Products Co., Ltd 제조)을 사용하여 상기 실시예 1에서와 동일한 방식으로 포스치아제이트의 과립물을 제조하고, 안정성 시험을 하였다. 결과로, 포스치아제이트의 분해율은 5.2%였다.
<실시예 3>
FUBASAMI K 점토(상표명)를 물과 함께 혼련하고, 압출기(직경이 0.8 mm인 스크린)에서 과립화하였다. 그 후, 과립화된 생성물을 건조하고, 체질한 다음, 전기로(1100℃)에서 30 분간 소성하여 소성 점토를 얻었다. 이 소성 점토를 사용하여 상기 실시예 1에서와 동일한 방식으로 포스치아제이트의 과립물을 제조하고, 안정성 시험을 하였다. 결과로, 포스치아제이트의 분해율은 6.5%였다.
<실시예 4>
TKR 점토(상표명)를 전기로(1100℃)에서 30 분간 소성하여 소성 점토를 얻었다. 이어서, 94.79 중량부의 소성 점토 및 5.21 중량부의 포스치아제이트(순도: 96%)를 혼합하여 과립물을 얻었다. 이 과립물을 사용하여, 상기 실시예 1에서와 동일한 방식으로 안정성 시험을 실시하였다. 결과로, 포스치아제이트의 분해율은 5.8%였다.
<실시예 5>
TKR 점토(상표명)를 전기로(1100℃)에서 30 분간 소성하여 소성 점토를 얻었다. 이어서, 89.90 중량부의 소성 점토 및 89.90 중량부의 비소성 TKR 점토를 각각 10.10 중량부의 이미시아포스(순도: 99%)와 혼합하여 과립물을 얻었다. 두 과립물 모두를 각각 샘플 바이알에 넣고, 54℃로 설정된 항온 챔버에서 2 주간 보관하며, 각각의 과립물을 액체 크로마토그래피로 분석하여 이미시아포스의 분해율을 구하였다. 결과로, 비소성 TKR 점토를 사용하는 과립물 중의 이미시아포스의 분해율은 43.3%인 반면, 소성 TKR 점토를 사용하는 과립물 중의 이미시아포스의 분해율은 8.5%였다.
<실시예 6 ~ 11>
상기 실시예 1에 따라, 표 2에 제시된 배합 성분 및 배합비로 과립물을 제조한다. 안정성 시험을 실시하여, 유효 성분들이 양호한 안정성을 나타냄을 확인한다.
제제 제조에 사용하는 계면활성제의 상세 사항은 하기와 같다.
- NOIGEN EA-177: 폴리옥시에틸렌 디스티릴페닐 에테르(DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD 제조)
- LAMIGEN ES-60: 폴리옥시에틸렌 라놀린 지방산 에스테르(DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD 제조)

배합 성분
 배합비(중량부)
실시예
6 7 8 9 10 11

유효 성분
 포스치아제이트
(순도 96%)		 1.05 15.62 5.21 10.21 - -
이미시아포스
(순도 99%)		 - - - - 1.01 15.15

소성 점토


 FUBASAMI K 점토 98.95 - - - 98.99 -
BX 카올린 - 84.38 - - - 84.85
MN 점토 - - 94.69 - - -
TKR 점토 - - - 86.79 - -
계면활성제
 NOIGEN EA-177 - - 0.1 - - -
LAMIGEN ES-60 - - - 3.0 - -
본 발명을 상세하게 그의 구체적 실시양태와 관련하여 기술한 동안, 그의 개념 및 범위를 벗어나지 않고 다양한 변화 및 변형을 줄 수 있음이 당업자에게 명백해졌을 것이다.
이 출원은, 2010년 10월 26일에 제출된 일본 특허 출원(일본 특허 출원 제 2010-239413호)을 기초로 하며, 그 내용이 모두 본원에 참고로 인용되어 있다. 본원에 인용된 모든 참고 문헌은 그대로 포함되어 있다.
본 발명에 따라, 유효 성분인 유기인계 화합물의 안정성이 향상된 과립형 농약 조성물을 얻을 수 있다.

Claims (8)

  1. (a) (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트 또는 O-에틸 S-프로필 (E)-[2-(시아노이미노)-3-에틸이미다졸리딘-1-일]포스포노티오에이트 및 (b) 소성 점토를 함유하는 과립형 농약 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (a) 0.5 ~ 30 중량% 및 성분 (b) 70 ~ 99.5 중량%를 함유하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분 (b)는 점토를 900 ~ 1300℃의 온도에서 소성하여 제조된 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 점토는 15 분 ~ 2 시간 동안 소성된 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 성분 (b)는 함수량이 1 중량% 이하인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분 (a)는 (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트인 조성물.
  7. (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트 또는 O-에틸 S-프로필 (E)-[2-(시아노이미노)-3-에틸이미다졸리딘-1-일]포스포노티오에이트를 유효 성분으로 함유하는 과립형 농약 조성물의 제조 방법으로서, 상기 유효 성분의 안정성을 향상시키기 위해 소성 점토를 배합하는 단계를 포함하는 제조 방법.
  8. 소성 점토를 배합하는 단계를 포함하는, 유효 성분의 안정성을 향상시키는 방법으로서, 상기 유효 성분이, (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트 또는 O-에틸 S-프로필 (E)-[2-(시아노이미노)-3-에틸이미다졸리딘-1-일]포스포노티오에이트이고 과립형 농약 조성물에 함유되어 있는 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3062637A (en) * 1958-06-12 1962-11-06 Minerals & Chem Philipp Corp Colloidal clay bonded agricultural granule
US4133878A (en) * 1975-12-22 1979-01-09 Mobil Oil Corporation Stabilized organothiophosphorus formulations
US4059700A (en) * 1976-02-17 1977-11-22 American Cyanamid Company Dermal toxicity of solid compositions containing a montmorillonite type of clay and an organophosphorus pesticide
JPS63211293A (ja) 1987-12-23 1988-09-02 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有機リン系化合物及びそれらの製造方法
JP2556363B2 (ja) 1988-09-22 1996-11-20 石原産業株式会社 光学活性有機リン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
WO1997025076A1 (en) * 1996-01-11 1997-07-17 Isk Biosciences Corporation Odor control for compositions containing organic sulfur compounds
US6514512B1 (en) * 2000-10-02 2003-02-04 Engelhard Corporation Pesticide delivery system
JP2005041790A (ja) * 2003-07-23 2005-02-17 Agro Kanesho Co Ltd 土壌処理用粒剤組成物
CN1820606A (zh) * 2006-03-24 2006-08-23 东华理工学院 镁质粘土抗菌材料制备工艺
CN101492276B (zh) * 2009-02-19 2012-12-05 广西大学 一种粘土类多孔材料及其制备方法
JP5299685B2 (ja) 2009-03-31 2013-09-25 宇部興産株式会社 誘電体送受共用器

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