KR20120059405A - 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다양한 유기 용매나 수지와의 상용성이 우수하고, 무기 재료 표면에 대하여 규소-산소 결합을 형성할 수 있으며, 용이하게 정제할 수 있는 트리아릴아민 유도체, 그의 제조 방법, 그의 중간 생성물, 해당 트리아릴아민 유도체를 무기 재료 표면에 결합시켜 이루어지는 무기 복합 재료, 및 해당 무기 복합 재료의 제조 방법을 제공한다.
하기 화학식 1로 표시되는 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체
<화학식 1>
(식 중, R1, R4, R6, R9, R11, R14 중 적어도 하나는 SiR16R17OH(식 중, R16, R17은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기를 나타냄)로 표시되는 치환기임), 그의 제조 방법, 그의 중간 생성물, 해당 트리아릴아민 유도체를 무기 재료 표면에 결합시켜 이루어지는 무기 복합 재료, 및 해당 무기 복합 재료의 제조 방법을 제공한다.
하기 화학식 1로 표시되는 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체
<화학식 1>
(식 중, R1, R4, R6, R9, R11, R14 중 적어도 하나는 SiR16R17OH(식 중, R16, R17은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기를 나타냄)로 표시되는 치환기임), 그의 제조 방법, 그의 중간 생성물, 해당 트리아릴아민 유도체를 무기 재료 표면에 결합시켜 이루어지는 무기 복합 재료, 및 해당 무기 복합 재료의 제조 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 정공 수송 재료로서 유용한, 실라놀기를 갖는 신규 트리아릴아민 유도체에 관한 것이다.
트리아릴아민 유도체는, 전자 사진용 감광체의 광 도전 재료로서 이용된다. 예를 들면, 특허문헌 1에는, 트리페닐아민 화합물을 색소 증감제로서 이용하는 감광체가 기재되어 있다. 특허문헌 2에는, 트리아릴아민 유도체를 전하 수송 재료로서 이용하는 감광체가 기재되어 있다.
특허문헌 3에 기재된 트리아릴아민 유도체는 정공 수송 재료로서 우수하고, 유기 EL이나 유기 박막 태양 전지에 응용되고 있다. 습식 공정에 의한 이러한 디바이스의 제조에 있어서는, 정공 수송 재료는 적당한 결합제 수지와 함께 유기 용제에 용해시켜 도포하여 이용된다. 결합제 수지로는 폴리카르보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴 수지, 폴리스티렌 수지 등의 열가소성 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지 등의 열경화성 수지가 검토되고 있다.
한편, 특허문헌 4에는, 열가소성 수지에 열경화성 폴리실록산 수지를 분산시킨 수지를 전하 수송 재료 구성 물질로 하는 방법이 기재되어 있다. 폴리실록산은 투명성, 내절연 파괴, 광안정성, 저표면장력 등, 다른 수지에는 보이지 않는 특징을 갖고 있지만, 유기 화합물과의 상용성이 부족하기 때문에, 규소계 수지 단독으로 전하 수송 재료 구성 수지로서 사용할 수 없다는 문제가 있었다.
이들 문제를 개선하기 위해, 특허문헌 5, 특허문헌 6에는, 트리아릴아민 골격에 알콕시실릴기를 도입한 화합물이 기재되어 있다. 이들은 폴리실록산 등의 규소계 수지에 대한 상용성이 우수하고, 결정의 석출이나 핀홀이 발생하지 않는 균질한 유기 박막을 형성할 수 있다.
유기 전계 발광 소자를 제조하는 경우, 통상 정공 수송 재료는 무기 재료 상에 적층시킨 구조를 취한다. 알콕시실릴기가 가수분해함으로써 무기 재료 표면에 대하여 규소-산소 결합을 형성하고, 계면에서의 전하의 이동 효율이 향상된다고 생각된다.
그러나, 특허문헌 5나 특허문헌 6에 기재되어 있는 알콕시실릴기는, 가수분해할 때에 VOC(휘발성 유기 성분)를 발생시키기 때문에 환경적 부하가 따른다. 또한, 알콕시실란의 가수분해를 행할 때에는, 통상 반응을 촉진시키는 촉매가 이용되지만, 이는 실라놀을 축합시키는 촉매로도 되기 때문에, 반응액이 실록산 화합물과의 혼합물이 되어, 성능이 저하될 가능성이 있다. 또한, 정공 수송 재료로서 사용하기 위해서는 고순도로 정제할 필요가 있지만, 이들 알콕시실란은 비점이 높기 때문에, 증류에 의한 정제가 곤란하다. 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하고자 하는 경우, 칼럼 중에서 가수분해하여 흡착되기 쉽다는 문제가 있었다.
이 때문에, 정공 수송 재료로서 보다 바람직한 특성을 구비하는 트리아릴아민 유도체의 개발이 요망되고 있었다.
본 발명은 다양한 유기 용매나 수지와의 상용성이 우수하여, 무기 재료 표면에 대하여 규소-산소 결합을 형성할 수 있고, 용이하게 정제할 수 있는 트리아릴아민 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 달성하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 특정한 위치에 실라놀기를 갖는 신규 트리아릴아민 유도체가, 다양한 유기 용매나 수지와의 상용성이 우수하고, 용이하게 정제할 수 있다는 것을 발견하였다. 또한, 이 신규 트리아릴아민 유도체를 간편한 방법으로 무기 재료 표면에 결합시킬 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 한 실시 형태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는, 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를 제공한다.
[식 중, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 화학식 2로 표시되는 디아릴아미노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기(치환기로서 화학식 2로 표시되는 디아릴아미노기가 포함될 수도 있음), 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기로부터 선택되는 치환기를 나타내되, 단 R1, R4, R6, R9, R11, R14 중 적어도 하나는 SiR16R17OH(식 중, R16, R17은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기를 나타냄)로 표시되는 치환기를 포함함]
(식 중, R21, R23, R25, R26, R28, R30은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기로부터 선택되는 치환기를 나타낸다. R22, R24, R27, R29는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기, SiR16R17OH로 표시되는 치환기로부터 선택되는 치환기를 나타내되, 단 R25, R26이 존재하지 않고, 질소 원자에 대하여 오르토 위치의 탄소가 결합하여 카르바졸환 구조를 형성할 수도 있음)
상기 화학식 1에 있어서, R16 및 R17 중 한쪽 또는 양쪽이 탄소수 3 내지 20의 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기인 것이 바람직하다.
본 발명은 별도의 양태에 있어서는, 상기 화학식 1로 표시되는, 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체의 제조 방법으로서, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과, 금속 또는 유기 금속을 반응시키는 공정과, 상기 공정에서 얻어진 반응 생성물과, 규소 시제를 반응시키는 공정을 포함한다.
(식 중, R1a 내지 R15a는 각각 화학식 1의 R1 내지 R15와 동일하되, 단 R1 내지 R15에 SiR16R17OH가 존재하는 경우, 대응하는 R1a 내지 R15a에서는 SiR16R17OH 대신에 할로겐 원자를 포함함)
본 발명은 또한 별도의 양태에 있어서는, 하기 화학식 4로 표시되는 중간 생성물로서, 상기 화학식 1로 표시되는, 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체의 중간 생성물을 제공한다.
(식 중, R1b 내지 R15b는 각각 화학식 1의 R1 내지 R15와 동일하되, 단 R1 내지 R15에 SiR16R17OH로 표시되는 치환기가 존재하는 경우, 대응하는 R1b 내지 R15b에서는 SiR16R17OH 대신에 SiR16R17X(X=Cl 또는 H)를 포함함)
본 발명은 또한 별도의 양태에 있어서는, 상기 화학식 1로 표시되는 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를, 무기 재료의 표면에 결합시켜 이루어지는 무기 복합 재료를 제공한다. 상기 무기 재료가 투명 도전성 산화물인 것이 바람직하다.
본 발명은 또 다른 별도의 양태에 있어서는, 무기 복합 재료의 제조 방법으로서, 상기 화학식 1로 표시되는 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를 무기 재료와 접촉시키는 공정을 포함한다.
본 발명에 의해 신규한 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체가 제공된다. 본 발명의 트리아릴아민 유도체는, 다양한 유기 용매나 수지와의 상용성이 우수하고, 정제가 용이하다는 특성을 구비한다. 이 때문에, 본 발명의 트리아릴아민 유도체는 정공 수송 재료나 정공 주입 재료로서 유용하다.
이하에, 본 발명을 실시 형태를 예로 들어 상세히 설명한다. 이하의 설명은, 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 한 실시 형태에 의한, 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체는, 상기 화학식 1로 표시된다. 화학식 1에 있어서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 화학식 2로 표시되는 디아릴아미노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기(치환기로서 화학식 2로 표시되는 디아릴아미노기가 포함될 수도 있음), 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기로부터 선택되는 치환기를 나타낸다. 단, R1, R4, R6, R9, R11, R14 중 적어도 하나는 SiR16R17OH(식 중, R16, R17은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기를 나타냄)로 표시되는 치환기를 포함한다.
상기 화학식 1에 있어서의 R1 내지 R15를 구성하는 디아릴아미노기는, 상기 화학식 2로 표시된다. 화학식 2 중, R21 내지 R30은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기, SiR16R17OH로 표시되는 치환기로부터 선택되는 치환기를 나타낸다. 단, R25, R26이 존재하지 않으며, 질소 원자에 대하여 오르토 위치의 탄소가 결합하여 카르바졸환 구조를 형성할 수도 있다.
R21 내지 R30을 구성하는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기의 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 직쇄의 알킬기, 이소부틸기, tert-부틸기 등의 분지의 알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 환상 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 부테닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 4-페닐부틸기 등의 아랄킬기를 들 수 있다.
또한, R21 내지 R30을 구성하는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기, tert-부톡시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있다. 또한, R21 내지 R30을 구성하는 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기의 예로는, 페녹시기, p-메틸페녹시기, 나프톡시기 등을 들 수 있다. 또한, R21 내지 R30을 구성하는 치환기로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기 등 이외에, SiR16R17OH를 들 수 있다. 단, SiR16R17OH는, 질소 원자에 대하여 m위치인, R22, R24, R27, R29의 치환기 중 어느 하나를 구성하는 것이다.
SiR16R17OH에서, R16 및 R17로는, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 3 내지 20, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기를 들 수 있고, 상기 R21 내지 R30에 있어서의 1가 탄화수소기와 마찬가지의 것을 사용할 수 있다. 특히, 탄소수 3 내지 20의 분지 또는 환상 알킬기, 아릴기, 아랄킬기 등의 부피가 큰 치환기가 바람직하다. 실라놀 사이의 탈수 축합에 의한 이량화를 억제하는 관점 때문이다.
SiR16R17OH로 표시되는 치환기의 구체예로는, 디메틸실라놀, 디에틸실라놀, 디이소프로필실라놀, 디-sec-부틸실라놀, 디시클로펜틸실라놀, 디시클로헥실실라놀, tert-부틸메틸실라놀, 디페닐실라놀, 메틸페닐실라놀 등을 들 수 있지만, 이들로는 한정되지 않는다.
화학식 2의 디아릴아미노기는 또한, 질소 원자에 대하여 오르토 위치의 탄소가 결합하여 카르바졸환 구조를 형성할 수도 있다. 이 때, R25, R26은 존재하지 않는다.
상기 화학식 2로 표시되는 디아릴아미노기의 구체예로는, 디페닐아미노기, p-톨릴페닐아미노기, m-톨릴페닐아미노기, o-톨릴페닐아미노기, 디-p-톨릴아미노기, 디-m-톨릴아미노기, p-메톡시페닐페닐아미노기, m-메톡시페닐페닐아미노기, o-메톡시페닐페닐아미노기, 카르바졸릴기, 3-메톡시카르바졸릴기 등을 들 수 있지만, 이들로는 한정되지 않는다.
다음으로, 상기 화학식 1에 있어서의 R1 내지 R15를 구성하는 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지, 환상의 1가 탄화수소기의 예로는, 상기 R21 내지 R30에 대해서 서술한 것과 마찬가지의 1가 탄화수소기를 들 수 있다.
R1 내지 R15를 구성하는 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지, 환상의 1가 탄화수소기는, 화학식 2로 표시되는 디아릴아미노기를 포함할 수도 있다.
또한, R1 내지 R15를 구성하는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기의 예로는, 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기, tert-부톡시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있다. R1 내지 R15를 구성하는 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기의 예로는, 페녹시기, p-메틸페녹시기, 나프톡시기 등을 들 수 있다.
또한, R1 내지 R15를 구성하는 치환기로서, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기 등을 들 수 있다.
또한, 화학식 1에 있어서, R1, R4, R6, R9, R11, R14 중 적어도 하나는, 상기 SiR16R17OH로 표시되는 치환기를 포함한다. 이는, 본 실시 형태에 의한 트리아릴아민 유도체를 광전도 재료로서 이용하는 경우에, SiR16R17OH기가 무기 재료 표면에 대하여 규소-산소 결합을 형성할 수 있기 때문이다. 본 실시 형태에서는, R1, R4, R6, R9, R11, R14 중 적어도 하나가, SiR16R17OH로 표시되는 치환기일 수도 있다. 또는, R1, R4, R6, R9, R11, R14 중 적어도 하나가 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 또는 화학식 2로 표시되는 치환기를 가지며, 화학식 2 중 R22, R24, R27, R29 중 어느 하나로서, SiR16R17OH로 표시되는 치환기를 포함할 수도 있다.
바람직하게는, 화학식 1로 표시되는 화합물 중에, 하나 또는 2개의 상기 SiR16R17OH로 표시되는 치환기를 포함한다. 이는 상기 치환기가 2개를 초과하면, 부피가 증가하여, 단위 면적당 무기 재료 표면에 대한 흡착량이 적어지는 경우가 있기 때문이다.
화학식 1로 표시되는 트리아릴아민 유도체 화합물 중, 특히 바람직한 화합물로는, 하기의 것을 들 수 있다.
다음으로, 본 발명의 별도의 실시 형태인, 상기 화학식 1로 표시되는 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체의 제조 방법에 대해서 설명한다. 상기 트리아릴아민 유도체는, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과, 금속 또는 유기 금속을 반응시키는 공정과, 이러한 공정에서 얻어지는 반응 생성물에 규소 시제를 반응시키는 공정을 포함하여 이루어지는 방법에 의해 얻어진다.
출발 물질은, 상기 화학식 3으로 표시된다. 화학식 3에 있어서, R1a 내지 R15a는 각각 화학식 1에서 정의한 R1 내지 R15와 동일하다. 단, 목적 물질인 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, R1 내지 R15 중 어느 하나에 SiR16R17OH로 표시되는 기가 존재하는 경우, 대응하는 R1a 내지 R15a에서는, SiR16R17OH로 표시되는 치환기 대신에 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 포함한다.
즉, R1a, R4a, R6a, R9a, R11a, R14a 중 적어도 하나가 할로겐 원자를 포함한다. 여기서, R1a, R4a, R6a, R9a, R11a, R14a 중 적어도 하나가 할로겐 원자인 경우가 있다. 또는, 목적 물질인 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 갖는 경우이며, 또한 화학식 2 중 치환기 R22, R24, R27, R29 중 어느 하나가 SiR16R17OH인 경우, 출발 물질인 화학식 3의 화합물에 있어서는, 대응하는 디아릴아미노기의 R22, R24, R27, R29에 대응하는 치환기 중 어느 하나가 할로겐 원자이다.
출발 물질이 되는 화학식 3의 화합물은, 디페닐아민과 아릴할라이드와의 울만(Ullmann) 축합 반응에 의해 얻을 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과, 금속 또는 유기 금속을 반응시키는 공정에서, 반응시키는 금속의 예로는, 금속 리튬, 금속 마그네슘 등을 들 수 있다. 또한, 유기 금속의 예로는, n-부틸리튬, sec-부틸리튬, tert-부틸리튬, 메틸리튬, 페닐리튬, 메틸마그네슘클로라이드, 메틸마그네슘브로마이드 등을 들 수 있다.
이 경우, 금속 또는 유기 금속의 사용량은, 화학식 3의 화합물에 대하여 1 내지 10 몰이 바람직하고, 1 내지 1.5 몰이 보다 바람직하다. 상기 반응의 반응 온도는, 반응에 유기 리튬 시약을 이용하는 경우에는, -100 ℃ 내지 100 ℃가 바람직하고, -80 ℃ 내지 -30 ℃가 보다 바람직하다. 한편, 반응에 금속이나 유기 마그네슘 시약을 이용하는 경우, 상기 반응의 반응 온도는 0 ℃ 내지 200 ℃가 바람직하고, 20 내지 100 ℃가 보다 바람직하다. 반응 시간은 30 분 내지 50 시간이 바람직하고, 1 시간 내지 20 시간이 보다 바람직하다. 용매는 에테르계 용매나 탄화수소계 용매가 바람직하다. 용매의 구체예로는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 헥산, 펜탄, 톨루엔, 크실렌 또는 이들의 혼합 용매 등을 들 수 있다.
다음으로, 상기 공정에서 얻어지는 반응 생성물에 규소 시제를 반응시키는 공정을 행한다. 이러한 공정에서는, 반응 생성물을 규소 시제와 반응시킴으로써, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조한다. 규소 시제는, 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서의, SiR16R17OH로 표시되는 치환기를 도입하는 것이다. 규소 시제는, R16R17SiYaHb(식 중, R16, R17은 화학식 1로 정의한 R16, R17과 동일하고, Y는 Cl 또는 OR18(R18은 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지상 알킬기)이고, a=1 또는 2, a+b=2임)로 표시할 수 있다. 따라서, 원하는 R16, R17의 구조를 갖는 규소 시제를 사용할 수 있다.
규소 시제의 구체예로는 디이소프로필클로로실란, 디이소프로필디클로로실란, 디-sec-부틸클로로실란, 디시클로펜틸디클로로실란, 디시클로헥실디클로로실란, tert-부틸메틸클로로실란, 디페닐디클로로실란, 메틸페닐클로로실란, 디이소프로필디메톡시실란, 디-sec-부틸메톡시실란, 디시클로펜틸디메톡시실란, 디시클로헥실디메톡시실란, tert-부틸메틸메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 메틸페닐메톡시실란 등을 들 수 있지만, 이들로는 한정되지 않는다.
규소 시제의 사용량은, 화학식 3의 화합물 1 몰에 대하여 1 내지 10 몰이 바람직하고, 1 내지 2 몰이 보다 바람직하다. 상기 반응의 반응 온도는 -100 ℃ 내지 100 ℃가 바람직하고, 0 ℃ 내지 20 ℃가 보다 바람직하다. 본 공정에서의 반응 시간은 30 분 내지 50 시간이 바람직하고, 1 내지 20 시간이 보다 바람직하다. 반응 온도 및 시간은, 당업자가 적절하게 이를 결정할 수 있다. 용매로는, 에테르계 용매나 탄화수소계 용매가 바람직하다. 용매로는, 예를 들면 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 헥산, 펜탄, 톨루엔, 크실렌 또는 이들의 혼합 용매 등을 들 수 있다.
상기한 규소 시제와의 반응 후, 얻어진 중간 생성물을 추가로 반응시켜 실라놀로 변환한다. 중간 생성물은 상기 화학식 4로 표시된다. 화학식 4 중, R1b 내지 R15b는 각각 화학식 1의 R1 내지 R15와 동일하다. 단, R1 내지 R15에 SiR16R17OH로 표시되는 치환기가 존재하는 경우, 대응하는 R1b 내지 R15b에서는, SiR16R17OH 대신에 SiR16R17X(X=Cl 또는 H)를 포함한다. 즉, R1b, R4b, R6b, R9b, R11b, R14b 중 적어도 하나가 SiR16R17X인 경우가 있다. 또는, 목적 물질인 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 갖는 경우이며, 또한 화학식 2 중 치환기 R22, R24, R27, R29 중 어느 하나가 SiR16R17OH인 경우, 중간 생성물인 화학식 4의 화합물에 있어서는, 대응하는 디아릴아미노기의 R22, R24, R27, R29에 대응하는 치환기 중 어느 하나가 SiR16R17X이다.
화학식 4로 표시되는 중간 생성물은 HPLC, 실리카겔 크로마토그래피 등의 방법으로, 반응 혼합물로부터 단리하여, 후속 공정을 시간적, 장소적으로 거리를 두고 행하기 위해서 사용할 수도 있다. 또는, 중간 생성물을 포함하는 반응 혼합물을 그대로 후속 공정에 사용할 수도 있다.
화학식 3의 화합물에, 디이소프로필디클로로실란, 디시클로펜틸디클로로실란, 디시클로헥실디클로로실란, 디페닐디클로로실란, 디이소프로필디메톡시실란, 디시클로펜틸디메톡시실란, 디시클로헥실디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란 등의 규소 시제를 이용하는 경우에, 화학식 4로 표시되는 중간 생성물로서, 클로로실란, 에스테르실란이 얻어진다. 중간 생성물이 클로로실란, 에스테르실란인 경우, 반응액에 물을 가하여 가수분해함으로써 실라놀을 얻을 수 있다.
화학식 3의 화합물에, 디이소프로필클로로실란, 디-sec-부틸클로로실란, tert-부틸메틸클로로실란, 메틸페닐클로로실란, 디-sec-부틸메톡시실란, tert-부틸메틸메톡시실란, 메틸페닐메톡시실란 등의 규소 시제를 이용하는 경우에, 화학식 4로 표시되는 중간 생성물로서, 히드로실란이 얻어진다. 중간 생성물로서 히드로실란이 생성되는 경우, 금속 촉매 또는 염기성 촉매의 존재하에 물을 작용시켜 산화시킴으로써 실라놀을 얻을 수 있다. 이 때 금속 촉매의 예로는, 활성탄 담지 팔라듐, 아세트산팔라듐, 활성탄 담지 루테늄, 트리루테늄도데카카르보닐을, 염기성 촉매의 예로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 나트륨에톡시드, 나트륨메톡시드 등을 들 수 있다. 이들 촉매의 사용량은, 화학식 3의 화합물에 대하여, 0.0001 내지 10 몰, 특히 0.001 내지 1 몰이 바람직하다. 실라놀 생성 반응의 반응 온도는 -0 ℃ 내지 200 ℃, 특히 0 ℃ 내지 100 ℃가 바람직하고, 반응 시간은 30 분 내지 30 시간, 특히 1 시간 내지 20 시간이 바람직하다. 용매는, 에테르계 용매나 탄화수소계 용매나 알코올계 용매가 바람직하고, 예를 들면 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 헥산, 펜탄, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 또는 이들의 혼합 용매 등을 들 수 있다.
상기한 바와 같이 하여 얻어진 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체는, 추가로 정제할 수 있다. 정제 방법으로는, HPLC, 실리카겔 크로마토그래피 등을 들 수 있지만, 이들로는 한정되지 않는다. 본 실시 형태에 의한 트리아릴아민 유도체는, 특히 정제가 용이하다는 이점이 있다.
본 발명은 별도의 실시 형태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를, 무기 재료의 표면에 결합시켜 이루어지는 무기 복합 재료이다. 이하, 이 무기 복합 재료에 대해서 설명한다.
본 실시 형태에 의한 무기 재료의 종류는 한정되지 않지만, 예를 들면 실리콘, 게르마늄, 갈륨, 인듐, 철, 니켈, 구리, 코발트, 크롬, 몰리브덴, 루테늄, 은, 놋쇠, 스테인레스 스틸 등의 금속, 산화규소, 산화게르마늄, 산화티탄, 산화아연, 산화지르코늄, 산화주석, 산화알루미늄, 산화마그네슘, 산화인듐, 티탄산바륨, 티탄산지르콘산납, 산화인듐주석, 산화알루미늄아연, 산화인듐아연, 산화인듐갈륨아연, 불소 도핑 산화주석 등의 금속 산화물, 소다석회 유리, 붕규산 유리 등의 유리 등을 들 수 있다. 그 중에서도 산화인듐주석, 산화인듐아연, 산화알루미늄아연, 산화아연, 산화인듐갈륨아연, 불소 도핑 산화주석 등의 투명 도전성 산화물이 바람직하고, 산화인듐주석이 특히 바람직하다.
무기 재료는 고체 재료일 수 있으며, 그의 형상은 한정되지 않는다. 특히, 판상, 구상, 반상, 입자상, 다공질상 등 중 어느 형상일 수도 있으며, 또한 이들 예시한 형상으로는 한정되지 않는다. 고체 재료의 표면 형상에 대해서도 한정되지 않고, 평면상, 곡면상, 마이크로 구조, 나노 구조 등 어느 것일 수도 있으며, 이들 예시한 형상으로는 한정되지 않는다. 또한, 다공질상의 무기 재료에 있어서, 표면이란, BET법 비표면적 측정법에 의해 측정되는, 분자가 물리 흡착할 수 있는 개소를 말한다.
본 실시 형태에 의한 무기 복합 재료는, 상기 화학식 1로 표시되는 트리아릴아민 유도체의 실라놀기와, 무기 재료의 표면에 존재하는 반응성기를 반응시켜 공유결합을 형성시킨 것이다. 즉, 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체가, 무기 재료 표면에 Si-O 결합을 통해 공유결합한 무기 복합 재료이다.
무기 재료 표면의 반응성기의 종류는 상기 화학식 1로 표시되는 트리아릴아민 유도체의 실라놀기와 반응할 수 있는 한 한정되지 않는다. 예를 들면, 반응성기로는 메르캅토기, 아미노기, 수산기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 이소시아네이트기 등을 들 수 있지만, 수산기인 것이 바람직하다.
본 실시 형태에 의한 무기 복합 재료는, 무기 재료의 표면 전체에 트리아릴아민 유도체가 결합되어 있는 것일 수도 있고, 무기 재료 표면의 일부분에만 결합된 것일 수도 있다.
본 실시 형태에 의한, 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를 무기 재료의 표면에 결합시켜 이루어지는 무기 복합 재료는, 유기 전계 발광 소자의 제조에 있어서 유리하게 사용할 수 있다. 이러한 무기 복합 재료에 있어서는, 무기 재료의 표면에 규소-산소 결합이 형성되어 있고, 계면에서의 전하의 이동 효율이 향상되고 있다는 점에서 특히 유용하다.
다음으로, 본 실시 형태에 따른 무기 복합 재료를 제조 방법 측면에서 설명한다. 무기 복합 재료의 제조 방법은, 무기 재료를 친수화 처리하는 공정과, 상기 화학식 1로 표시되는 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를 무기 재료와 접촉시키는 공정과, 임의 선택적으로 트리아릴아민 유도체와 무기 재료 사이에 결합을 형성시키는 공정을 포함한다.
출발 물질이 되는 무기 재료의 종류 및 형상에 대해서는, 상기한 바와 같다. 무기 재료가 표면에 반응성기, 전형적으로는 수산기를 갖는 경우에는, 무기 재료에 대하여 하등 전처리를 하지 않고, 그대로 트리아릴아민 유도체와 접촉시키는 공정에 사용할 수 있다. 그러나, 무기 재료 표면에 수산기가 없는 경우, 또는 적은 경우에는, 무기 재료 표면에 대하여, 친수화 처리를 행하는 공정을 실시하는 것이 바람직하다. 반응점을 증가시키기 때문이다. 친수화 처리에서는, 일반적으로 알려져 있는 처리를 사용할 수 있다. 예를 들면, 산소 플라즈마 처리, 코로나 처리, UV 오존 처리 등의 건식 처리나 피라냐 용액(황산-과산화수소수)을 이용한 습식 처리에 의해서 무기 재료 표면을 산화적으로 친수화 처리하여, 표면 수산기의 수를 증가시킬 수 있다. 또는, 열 산화법, CVD법, 스퍼터링법 등에 의해, 산화규소 등의 무기 박막층을 표면에 설치함으로써 반응점을 증가시킬 수도 있다. 이와 같이, 무기 재료를 친수화 처리하는 공정은, 임의 선택적인 전처리 공정이라 할 수 있으며, 무기 복합 재료의 제조 방법에 있어서는, 이러한 공정을 포함하지 않는 경우도 있다.
화학식 1로 표시되는 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를 무기 재료와 접촉시키는 공정은, 임의의 방법으로 실시할 수 있다. 예를 들면, 접촉시키는 공정의 일례로서, 화학식 1의 화합물의 용액을 이용하는 용액법을 들 수 있다. 용액법에 있어서는, 접촉시키는 공정은, 화학식 1로 표시되는 트리아릴아민 유도체의 용액을 제조하는 공정과, (a) 용액에 무기 재료를 침지하여 표면에 도포하는 공정, (b) 용액을 스핀 코팅이나 스프레이 코팅 등의 기술에 의해 무기 재료 표면에 도포하는 공정, (c) 마이크로 컨택트 프린트 등의 기술에 의해 무기 재료 표면에 전사하는 공정에서 선택되는 공정을 포함한다. 또한, 상기 (a), (b), (c) 이외에도, 용액을 무기 재료 표면에 접촉시키는, 통상의 방법을 채용할 수도 있다. 트리아릴아민 유도체의 용액의 제조에 있어서는, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로포름, 아세토니트릴, 벤조니트릴 등의 용매에 0.001 내지 100 mM, 바람직하게는 0.01 내지 10 mM이 되도록, 트리아릴아민 유도체를 용해시키는 것이 바람직하다. 무기 재료 표면의 활성기, 특히 수산기와, 충분히 반응시키는 농도로 하기 위함이다.
별법으로서, 화학식 1의 트리아릴아민 유도체의 증기와 무기 재료를 접촉시키는 기상법을 들 수 있다. 기상법에 있어서는, 반응실 내에 화학식 1로 표시되는 화합물을 휘발시키는 공정과, 무기 재료를 공존시켜, 화학식 1로 표시되는 화합물을 기상에서 표면에 흡착시키는 공정을 포함하는 방법 등을 들 수 있다. 기상법에 있어서는, 반응실에서의 트리아릴아민 유도체의 증기압이 10-6 내지 10-2 Pa가 되는 조건으로 하는 것이 바람직하다.
용액법에 있어서도, 기상법에 있어서도, 접촉시키는 온도는 임의이며, 무기 재료의 성질이나 화학식 1로 표시되는 트리아릴아민 유도체의 성질에 따라 선택된다. 예를 들면, 0 내지 300 ℃의 범위가 바람직하지만, 이 범위에는 한정되지 않는다. 또한, 압력은 임의이지만, 용액법으로는 특히 상압하 또는 가압하가 바람직하다. 한편, 기상법의 경우에는 특히 감압하에서 행하는 것이 바람직하다.
결합을 형성시키는 공정은, 접촉시키는 공정과 동시에 행할 수도 있고, 접촉시키는 공정 후에 결합을 형성시키는 공정을 별도 실시할 수도 있다. 결합을 형성시키는 공정을, 접촉시키는 공정 후에 행하는 경우에는, 결합을 형성시키는 온도는 임의이고, 무기 재료의 성질이나 화학식 1로 표시되는 트리아릴아민 유도체의 성질에 따라 선택되지만, 0 내지 300 ℃가 바람직하다. 예를 들면, 용액법에 의해, 상온에서 접촉시키는 공정을 실시하는 경우에는, 용매를 휘발시킨 후, 트리아릴아민 유도체를 접촉시킨 무기 재료를 20 내지 250 ℃에서, 바람직하게는 40 내지 200 ℃에서, 1 내지 120 분간 정도 가열함으로써, 결합을 형성시키는 공정을 실시할 수 있다. 가열은, 통상 사용되는 히터나 핫 플레이트에 의해서 실시할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 트리아릴아민 유도체는, 촉매를 사용하지 않고 무기 재료와 결합시킬 수 있다는 점에서 특히 유리하고, 이러한 무촉매하에서 결합을 형성시키는 것이 간편하고 바람직하다. 그러나, 결합을 형성시키는 공정에서는, 필요에 따라 촉매를 이용할 수도 있다. 촉매를 사용하는 경우에는, 접촉시키는 공정 후에 촉매를 작용시켜 결합을 형성시킬 수도 있고, 접촉 공정에서 촉매를 공존시켜 결합 형성 공정을 동시에 행하는 것도 가능하다. 산성 또는 염기성을 나타내는 다양한 물질을 촉매로서 사용할 수 있고, 구체예로는 염산, 황산, 질산, 아세트산, 인산, 포름산, 트리플루오로아세트산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 도데실벤젠술폰산, 파라톨루엔술폰산 등의 브뢴스테드산, 사염화티탄, 염화알루미늄, 염화철, 염화주석, 염화아연, 디부틸주석디라우레이트, 티탄테트라이소프로폭시드, 삼염화붕소, 트리스(펜타플루오로페닐)보란, 이트륨트리플레이트, 이테르븀트리플레이트, 트리메틸실릴트리플레이트, tert-부틸디메틸실릴트리플레이트 등의 루이스산, 활성 백토, 양이온 교환 수지 등의 고체산, 수산화나트륨, 수산화리튬, 수산화칼륨, 수산화루비듐, 수산화세슘, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨메톡시드, 나트륨페녹시드, 칼륨 tert-부톡시드, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 황산수소칼륨, 인산칼륨, 인산이수소나트륨 등의 알칼리 금속염, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화바륨, 수산화스트론튬, 산화마그네슘, 산화칼슘 등의 알칼리 토금속염, 산화알루미늄, 산화주석, 산화아연, 산화지르코늄, 산화티탄, 산화이트륨, 산화스칸듐 등의 금속 산화물, 암모니아, 트리메틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센, 헥사메틸렌테트라민, 구아니딘 등의 질소 화합물, 염화암모늄, 황산암모늄, 트리에틸아민트리플루오로메탄술폰산염, 피리딘염산염, 트리부틸포스포늄테트라플루오로보레이트, 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라부틸암모늄 등의 오늄염 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 임의이고, 결합 형성 속도에 따라 결정할 수 있지만, 화학식 1로 표시되는 트리아릴아민 유도체에 대한 몰비가 0.0001 내지 10의 비율이 되도록 첨가하는 것이 바람직하다.
접촉시키는 공정과, 임의 선택적으로 행해지는 결합을 형성시키는 공정에 이어서, 필요에 따라 후처리 공정을 실시할 수도 있다. 후처리 공정에서는, 얻어진 무기 복합 재료를 초음파 처리하여, 미결합된 트리아릴아민 유도체를 제거하는 공정을 포함할 수도 있다. 그 밖에, 예를 들면 에탄올이나 톨루엔 등 임의의 용매를 이용한 세정, 가열에 의한 휘발 성분의 제거, 감압하에서의 건조나 휘발 성분의 제거 및 이들 복수의 조합 등의 공정을 포함할 수도 있다.
상기 제조 방법에 따르면, 유기 전계 발광 소자의 제조에 있어서 유리하게 사용할 수 있는 무기 복합 재료를 간편히 제조할 수 있다는 점에서 유리하다.
이하에, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하는데, 본 발명이 이하의 실시예에 의해 하등 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
[m-(히드록시디이소프로필실릴)페닐디페닐아민[화합물(1-1)]의 합성]
질소 분위기하에 m-브로모트리페닐아민 976.0 mg(3.01 mmol)을 테트라히드로푸란 용매 중, -78 ℃에서 1.67 mM의 n-부틸리튬 2.0 ml(3.34 mmol)를 가하여 30 분간 교반한 후, 디이소프로필디클로로실란 881.3 mg(4.79 mmol)을 가하여 서서히 승온하고, 철야로 교반하였다. 얻어진 용액에 물과 톨루엔을 가한 후, 분액 조작에 의해 유기층을 추출하였다. 얻어진 용액을 황산마그네슘에 의해 건조하고, 회전 증발기로 감압 농축한 후, HPLC에 의해 정제하여 황색 액체 950.6 mg(2.53 mmol)을 수율 84.1 ％로 얻었다. 이 액체의 GC-MS 스펙트럼을 측정한 결과, m-(히드록시디이소프로필실릴)페닐디페닐아민인 것이 확인되었다.
GC-MS m/z:375 (M+)
<실시예 2>
[N,N'-비스(m-디이소프로필히드록시실릴페닐)-N,N'-디페닐벤지딘[화합물(1-10)]의 합성]
질소 분위기하에 N,N'-비스(m-브로모페닐)-N,N'-디페닐벤지딘 654.2 mg(1.01 mmol)을 테트라히드로푸란 용매 중, -78 ℃에서 1.65 mM의 n-부틸리튬 1.5 ml(2.48 mmol)를 가하여 30 분간 교반한 후, 디이소프로필디클로로실란 743.9 mg(4.04 mmol)을 가하여 서서히 승온하고, 철야로 교반하였다. 얻어진 용액에 물과 톨루엔을 가한 후, 분액 조작에 의해 유기층을 추출하였다. 얻어진 용액을 황산마그네슘에 의해 건조하고, 회전 증발기로 감압 농축한 후, HPLC 및 GPC에 의해 정제하여 무색 액체 365.9 mg(0.49 mmol)을 수율 48.4 ％로 얻었다. 이 액체의 MALDI-TOFMS 스펙트럼을 측정한 결과, N,N'-비스(m-디이소프로필히드록시실릴페닐)-N,N'-디페닐벤지딘인 것이 확인되었다.
<실시예 3>
m-(히드록시디이소프로필실릴)페닐디페닐아민[화합물(1-1)]을 표면에 결합시킨 유리의 제조
실시예 1에서 합성한 m-(히드록시디이소프로필실릴)페닐디페닐아민을 아세토니트릴과 혼합하여, 무색 투명의 1 mM 아세토니트릴 용액을 제조하였다. 표면을 10 분간 UV 오존 처리한 슬라이드 유리를 이 용액에 3 분간 침지한 후 취출하여, 용매를 휘발시켰다. 이어서, 이 슬라이드 유리를 180 ℃의 핫 플레이트 상에서 5 분간 가열한 후, 실온에 냉각하고, 0.25 mmol/L 황산/에탄올 중에서 15 분간 초음파 세정하여 기판과 결합하지 않은 화합물 1-1을 제거하였다. 에탄올 중에서 5 분간 추가로 초음파 세정하고, 실온에서 질소를 분무하여 건조시켰다.
얻어진 시료 표면의 X선 광전자 분광(XPS) 측정의 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 표 1에 있어서 미처리 유리란, 표면을 UV 오존 처리한 슬라이드 유리이며, 화합물 1-1을 표면에 결합시키는 처리를 행하지 않은 유리를 말한다. 미처리 유리와 비교하면, 실시예 3에서 제조한 유리 표면에서는 화합물 1-1에서 유래되는 질소, 탄소의 비율이 증가되어 있어, 유리 표면에 화합물 1-1이 결합하였음을 알 수 있다. 실시예 3에서 제조한 유리 표면의 규소는 미처리 유리 표면의 규소와 비교하여 감소되어 있다. 이는, 미처리 유리 표면에 유리 유래의 규소가 다량 존재하기 때문이다.
<실시예 4>
m-(히드록시디이소프로필실릴)페닐디페닐아민[화합물(1-1)]을 표면에 결합시킨 ITO막이 부착된 유리의 제조
실시예 1에서 합성한 m-(히드록시디이소프로필실릴)페닐디페닐아민을 아세토니트릴과 혼합하여, 무색 투명의 1 mM 아세토니트릴 용액을 제조하였다. 표면을 10 분간 UV 오존 처리한 ITO(산화인듐주석)막이 부착된 유리를 이 용액에 3 분간 침지한 후 취출하여, 용매를 휘발시켰다. 이어서, 이 ITO막이 부착된 유리를 180 ℃의 핫 플레이트 상에서 10 분간 가열한 후, 실온으로 냉각하고, 0.25 mmol/L 황산/에탄올 중에서 15 분간 초음파 세정하여 기판과 결합하지 않은 화합물 1-1을 제거하였다. 에탄올 중에서 5 분간 추가로 초음파 세정하고, 실온에서 질소를 분무하여 건조시켰다. 얻어진 시료 표면의 XPS 측정의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
표 2에서 미처리 ITO 유리란, 표면을 UV 오존 처리한 ITO막이 부착된 유리이며, 화합물 1-1을 표면에 결합시키는 처리를 행하지 않은 ITO 유리를 말한다. 미처리 ITO 유리와 비교하면, 실시예 4에서 제조한 시료 표면에서는 화합물 1-1에서 유래되는 질소, 탄소, 규소의 비율이 증가하고 있고, ITO에서 유래되는 인듐은 감소하고 있다. 따라서, 실시예 4에서는, ITO막 표면에 화합물 1-1이 결합하였음을 알 수 있다.
<실시예 5>
N,N'-비스(m-디이소프로필히드록시실릴페닐)-N,N'-디페닐벤지딘[화합물(1-10)]을 표면에 결합시킨 ITO 유리의 제조
실시예 2에서 합성한 N,N'-비스(m-디이소프로필히드록시실릴페닐)-N,N'-디페닐벤지딘을 아세토니트릴과 혼합하여, 무색 투명의 0.5 mM 아세토니트릴 용액을 제조하였다. ITO(산화인듐주석)막 표면을 10 분간 UV 오존 처리한 ITO막이 부착된 유리를 이 용액에 5 분간 침지한 후 취출하여, 용매를 휘발시켰다. 이어서, 이 ITO막이 부착된 유리를 180 ℃의 핫 플레이트 상에서 30 분간 가열한 후, 실온으로 냉각하고, 0.25 mmol/L 황산/에탄올 중에서 15 분간 초음파 세정하여 기판과 결합하지 않은 화합물을 제거하였다. 에탄올 중에서 5 분간 추가로 초음파 세정하고, 실온에서 질소를 분무하여 건조시켰다.
얻어진 ITO막이 부착된 유리 표면의 XPS 측정의 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 표 3에 있어서 미처리 ITO 유리란, ITO막 표면을 UV 오존 처리한 ITO막이 부착된 유리이며, 화합물 1-10을 표면에 결합시키는 처리를 행하지 않은 ITO 유리를 말한다. 미처리 ITO 유리와 비교하면, 실시예 5에서 제조한 ITO막이 부착된 유리 표면에서는, 화합물 1-10에서 유래되는 질소, 탄소, 규소가 증가하고 있고, ITO에서 유래되는 인듐은 감소하고 있다. 따라서, 실시예 5에서는, ITO 막 표면에 화합물 1-10이 결합하였음을 알 수 있다.
본 발명에 의한 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체는, 전자 사진용 감광체나 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료로서 유용하다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는, 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체.
<화학식 1>
[식 중, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 화학식 2로 표시되는 디아릴아미노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기(치환기로서 화학식 2로 표시되는 디아릴아미노기가 포함될 수도 있음), 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기로부터 선택되는 치환기를 나타내되, 단 R1, R4, R6, R9, R11, R14 중 적어도 하나는 SiR16R17OH(식 중, R16, R17은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기를 포함함)로 표시되는 치환기를 포함함]
<화학식 2>
(식 중, R21, R23, R25, R26, R28, R30은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기로부터 선택되는 치환기를 나타내고, R22, R24, R27, R29는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 할로겐 원자, 수소 원자, 아미노기, SiR16R17OH로 표시되는 치환기로부터 선택되는 치환기를 나타내되, 단 R25, R26이 존재하지 않고, 질소 원자에 대하여 오르토 위치의 탄소가 결합하여 카르바졸환 구조를 형성할 수도 있음) - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, R16 및 R17 중 한쪽 또는 양쪽이 탄소수 3 내지 20의 분지 또는 환상의 1가 탄화수소기인 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체.
- 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과, 금속 또는 유기 금속을 반응시키는 공정과,
상기 공정에서 얻어진 반응 생성물과, 규소 시제를 반응시키는 공정
을 포함하는, 제1항에 기재된 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체의 제조 방법.
<화학식 3>
(식 중, R1a 내지 R15a는 각각 화학식 1의 R1 내지 R15와 동일하되, 단 R1 내지 R15에 SiR16R17OH로 표시되는 치환기가 존재하는 경우, 대응하는 R1a 내지 R15a에서는 SiR16R17OH 대신에 할로겐 원자를 포함함) - 하기 화학식 4로 표시되는, 제1항에 기재된 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체의 중간 생성물.
<화학식 4>
(식 중, R1b 내지 R15b는 각각 화학식 1의 R1 내지 R15와 동일하되, 단 R1 내지 R15에 SiR16R17OH로 표시되는 치환기가 존재하는 경우, 대응하는 R1b 내지 R15b에서는 SiR16R17OH 대신에 SiR16R17X(X=Cl 또는 H)를 포함함) - 제1항 또는 제2항에 기재된 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를 무기 재료의 표면에 결합시켜 이루어지는 무기 복합 재료.
- 제5항에 있어서, 상기 무기 재료가 투명 도전성 산화물인 무기 복합 재료.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를 무기 재료의 표면에 결합시켜 이루어지는 무기 복합 재료의 제조 방법으로서,
상기 실라놀기를 갖는 트리아릴아민 유도체를 무기 재료와 접촉시키는 공정을 포함하는 방법.
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