KR20110079904A - 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물, 광전 변환 장치용 파장 변환막 및 광전 변환 장치 - Google Patents

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Abstract

[과제] 파장 변환 물질을 분산시키지 않으면서, 희토류를 이용하지 않고 형성되는 파장 변환막을 적용함에 따라, 광전 변환 효율을 향상시키는 것을 과제로 한다. 이와 같은 파장 변환막을, 스핀코드 등에 의해 간편하게 형성하기 위한 조성물을 제공한다. [해결수단] 형광부위가 도입된 폴리머 또는 올리고머 및 용제를 함유하는 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물이다. 형광부위는, 폴리머 및 올리고머의 주쇄 또는 측쇄에 도입된다. 또한, 상기 파장 변환막 형성 조성물로 형성된 광전 변환 방치용 파장 변환막이다.

Description

광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물, 광전 변환 장치용 파장 변환막 및 광전 변환 장치{Compositions for Forming Wavelength-Converting Membranes for Photovoltaic Devices, Wavelength-Converting Membranes for Photovoltaic Devices, and Photovoltaic Devices}
본 발명은, 빛에너지로부터 전력으로의 변환 효율을 향상시키기 위한 광전 변환 장치, 예를 들면, 태양전지에 구비되는 파장 변환막을 형성하기 위한 조성물에 관한 것이다. 또한, 이 조성물을 사용하여 형성된 파장 변환막에 관한 것이다.
pn 접합형, 색소 증감형 등의 각종 태양전지가 연구되어, 실용화되어 있다. 그러나, 실용화되어 있는 종래의 태양전지는, 광전 변환 효율이 충분히 높다고는 할 수 없었다.
변환 효율의 향상을 위하여, 입사광의 파장 중 광전 변환에 기여하지 않는 파장(예를 들면, 자외광 영역)을 광전 변환에 기여하는 파장(예를 들면, 가시광 영역)으로 변환하는, 파장 변환 기능을 구비한 태양전지가 검토되고 있다. 이러한 태양전지는, 예를 들면, 아래의 특허문헌 1 내지 특허문헌 10에 개시되어 있다.
일본특개 평7-142752호 공보 일본특개 평9-230396호 공보 일본특개 2000-313877호 공보 일본특개 2001-308365호 공보 일본특개 2003-243682호 공보 일본특개 2004-297025호 공보 일본특개 2006-173545호 공보 일본특개 2006-269373호 공보 일본특개 2006-303033호 공보 일본특개 2007-265629호 공보
상기 특허문헌 1 내지 특허문헌 10에 나타나 있는 바와 같이, 이제까지 제안되었던 파장 변환 기능을 구비한 태양전지는, 파장 변환 물질, 즉, 형광체를 분산시킨 막을 갖는 것을 특징으로 하고 있다. 또한, 특허문헌 1에는, 단수 혹은 복수개의 파장 변환 물질을 분산시킨 별도의 물질(투명수지 등)로 이루어진 파장 변환층과 함께, 상기 파장 변환 물질로 이루어진 파장 변환층이 시사되어 있다. 단, 동일 문헌의 실시예에는, 전자(前者)의 N-메틸-2-아닐리노-나프탈렌-6-술폰산을 폴리메틸메타크릴레이트 또는 P형 실리콘층에 분산시킨 파장 변환층의 예에 대해서만 기재되어 있을 뿐, 파장 변환 물질로 이루어진 파장 변환층을 제조했다고 하는 구체적인 기재는 없다.
형광체를 분산시킨 파장 변환 기능을 갖는 막은, 파장 변환에 의한 효과를 높이기 위해 상기 형광체를 과잉 도입하고자 하는 경우, 응집 등에 의해 막이 변질되는 문제, 막에서의 균일한 분산이 곤란해진다는 등의 문제가 있을 수 있다. 또, 형광체로서 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 등의 희토류 원소 또는 희토류 착체를 사용하는 경우, 최근 들어, 희토류 화합물의 수요 증대 및 자원의 편재로 인한 가격 상승의 문제가 있어, 저비용의 실현이 어렵다고 하는 문제도 있을 수 있다.
본 발명은, 파장 변환에 의한 광전 변환 효율의 향상을 기대할 수 있을 뿐 아니라, 저비용의 실현도 도모할 수 있는 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물을 얻는 것을 목적으로 한다. 또한 본 발명은, 상기 조성물로 형성된 광전 변환 장치용 파장 변환막 및 상기 변환막을 구비하는 광전 변환 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 형광부위(형광발생부위)를 갖는 폴리머 또는 올리고머, 및 용제를 함유하는, 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물이다.
본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물에 포함되는 폴리머 또는 올리고머를 가지는 상기 형광부위는, 상기 폴리머 또는 올리고머의 주쇄 또는 측쇄에 도입된 것으로, 구체적으로는, 안트라센 혹은 이의 유도체, 쿠마린 혹은 이의 유도체, 플루오레세인 혹은 이의 유도체, 로다민, 에오신, 페릴렌 혹은 이의 유도체, 플루오렌 혹은 이의 유도체, 또는 스틸벤 혹은 이의 유도체를 들 수 있다.
본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물에 포함되는 상기 폴리머 또는 올리고머로는, 아크릴수지, 메타크릴수지, 노볼락수지, 아미노플라스트 중합체, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리플루오렌, 폴리플루오렌 유도체, 폴리실록산, 폴리실란, 또는 폴리카르보실란을 들 수 있다. 상기 폴리머 또는 올리고머의 수평균분자량 Mn은, 예를 들면, 500~50,000의 범위이다.
본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물에 포함되는 용제로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 유산에틸, 시클로헥사논, 시클로헥사놀, γ-부티로락톤, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 2,3-부탄디올, 트리에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 글리세린, 아세트산부틸, 아세트산헥실, 디아세톤알코올, 프로필렌카보네이트, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 아세틸아세톤, 톨루엔, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈(NMP)과 같은 유기용매를 들 수 있다. 상기 용제는, 2종 이상의 유기용매의 조합일 수도 있다. 본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물에서 용제를 제외한 성분을 고형분이라 할 때, 상기 조성물에 대한 고형분의 비율은, 예를 들면 3~40질량%, 바람직하게는 7~30질량%이다.
본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물에 포함되는 상기 폴리머 또는 올리고머는, 추가로 가교부위를 가질 수 있다. 가교부위로서는, 예를 들면, 히드록시기, 카르복실기, 에폭시기, 아미노기, 실라놀기, 알키닐기를 들 수 있다.
본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물은, 추가로 가교제를 포함할 수도 있다. 가교부위를 가지거나 가교제를 사용함으로써, 상기 폴리머 또는 올리고머의 안정성(특히, 내열성, 내광성)이 불충분한 경우에, 가교에 의해, 그 안정성을 향상시킬 수 있다. 가교제로서는, 예를 들면, 헥사메톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(히드록시메틸)글리콜우릴, 1,3-비스(히드록시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(부톡시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(메톡시메틸)요소, 블록이소시아네이트(4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트, 톨릴렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸크실릴렌디이소시아네이트 등을 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로필알코올, 부탄올, 2-에틸헥사놀, 시클로헥사놀 등의 알코올류, 페놀류, 말론산디메틸, 아세토아세트산에틸 등의 활성 메틸렌류, 메틸에틸케톤옥심, 아세톤옥심, 시클로헥사논옥심, 아세토페논옥심, 벤조페논옥심 등의 옥심류, ε-카프로락탐, γ-카프로락탐, β-프로피오락탐 등의 락탐류에 의해 보호된 화합물)을 들 수 있다.
본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물은, 첨가물로서, 추가로 산화방지제 및/또는 라디칼 포착제(radical scavenger)를 포함할 수 있다. 산화방지제, 라디칼 포착제 역시 공지된 화합물을 적용할 수 있으며, 상기 폴리머 또는 올리고머의 안정성(특히, 내열성, 내광성)이 불충분한 경우에, 그 안정성을 향상시킬 수 있다. 이들 첨가물은, 가교제와 병용할 수도, 병용하지 않을 수도 있으며, 가교부위를 갖는 폴리머 또는 올리고머와 병용할 수도, 병용하지 않을 수도 있다.
또한 본 발명은, 상기 파장 변환막 형성 조성물로 형성된 광전 변환 장치용 파장 변환막을 또한 대상으로 한다. 본 발명에 관한 파장 변환막은, 스핀코팅법, 스프레이법, 디핑법 등 여러 도포법에 의해 간편하게 형성할 수 있으며, 또한, 160℃ 전후(예를 들면, 100℃ 내지 220℃)의 비교적 저온에서 성막하는 것이 가능하다.
이렇게 해서 얻은 상기 광전 변환 장치용 파장 변환막은 태양전지에 적용할 수 있다.
또한, 기재인 필름에 본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물을 도포함으로써, 파장 변환 필름을 얻을 수도 있다.
또한, 본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물을 원료로 하여, 연신 등에 의해 파장 변환 필름을 형성할 수도 있다.
본 발명의 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물은 희토류 화합물을 사용하지 않으므로, 광전 변환 장치용 파장 변환막을 저비용으로 제공할 수 있으며, 나아가, 저비용으로 태양전지의 광전 변환 효율의 향상을 기대할 수 있다.
또한, 파장 변환 물질(형광체)을 분산시킨 막 대신, 형광부위(형광발생부위)가 화학적으로 결합된 폴리머 또는 올리고머를 사용하여 막을 형성시킴으로써, 형광체를 대신하는 형광부위(형광발생부위)를 더 많이 막 중에 도입할 수 있음과 동시에, 형성되는 파장 변환막의 안정성이 향상된다. 뿐만 아니라, 적절한 형광부위를 선택함으로써, 각종 태양전지의 광전 변환 효율을 더욱 향상시킬 수 있다.
도 1의 (A) 내지 (D)는, 실리콘계 태양전지에 있어서, 본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물로 형성된 파장 변환막의 적용예를 나타내는 도면이다.
본 발명에 관한 파장 변환막 형성 조성물에 포함되는 폴리머 또는 올리고머로서, 예를 들면, 아크릴수지, 메타크릴수지, 노볼락수지, 아미노플라스트 중합체, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르를 들 수 있다. 여기서, 노볼락수지는, 페놀노볼락, 크레졸노볼락 중 어느 것을 이용해도 관계없다. 상기 폴리머 또는 올리고머로는, 폴리플루오렌 혹은 이의 유도체, 폴리실록산, 폴리실란 또는 폴리카르보실란을 이용할 수도 있다.
상기 폴리머 또는 올리고머의 형광부위(형광발생부위)로서, 예를 들면, 안트라센 또는 이의 유도체(2-안트라센카르본산, 9-안트라센카르본산, 2-비닐안트라센, 9-비닐안트라센, 9-히드록시메틸안트라센 등), 쿠마린 또는 이의 유도체(4-히드록시쿠마린, 7-히드록시쿠마린 등), 플루오레세인 또는 이의 유도체(플루오레세인이소티오시아네이트 등), 로다민(로다민 B, 로다민 6G 등), 에오신(에오신-Y, 에오신-B 등), 페릴렌 또는 이의 유도체(3,4,9,10-페릴렌테트라카르본산이무수물 등), 플루오렌 또는 이의 유도체(9-플루오레놀, 1-플루오렌카르본산, 9-플루오렌카르본산, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌 등), 스틸벤 또는 이의 유도체(4,4'-스틸벤디카르본산 등)를 들 수 있다. 형광부위(형광발생부위)는, 예를 들면, 폴리머 또는 올리고머의 측쇄에 도입되지만, 폴리머 또는 올리고머의 주쇄에 포함되어 있을 수도 있다. 형광부위(형광발생부위)의 폴리머 또는 올리고머 측쇄로의 도입은, 예를 들면, 그래프트 중합에 의해 행할 수 있다. 형광부위의 도입 비율은 특별히 한정되어 있지 않으며, 폴리머 또는 올리고머에 대하여 0몰%를 초과하는 임의의 비율이면 된다.
본 발명에 관한 파장 변환막은, 광전 변환에 기여하지 않는 파장을 광전 변환에 기여하는 파장으로 변환하는 기능을 갖는다. 구체적으로, 본 발명에 관한 파장 변환막은, 어느 한 파장을 그것보다 장파장으로, 예를 들면, 370㎚보다 짧은 파장을 370㎚ 이상의 파장으로 변환하는 것이다. 특히, 자외광 영역의 파장(10㎚ 내지 365㎚)을 가시광 영역의 파장(370㎚ 내지 800㎚)으로 변환하는 것이다. 또한, 광전 변환에 기여하는 파장의 범위는, 태양전지의 종류에 따라 변하고, 예를 들면, 실리콘계 태양전지인 경우에도, 사용되는 실리콘의 결정형태에 따라 변한다. 예를 들면, 무정형 실리콘 태양전지인 경우에 약 400㎚ 내지 약 700㎚, 다결정 실리콘 태양전지인 경우에 약 600㎚ 내지 약 1100㎚가 될 것으로 보인다. 따라서, 광전 변환에 기여하는 파장은, 반드시 가시광 영역의 파장이라고는 할 수 없다.
본 발명에 관한 파장 변환막이 적용되는 태양전지는, 특정 종류로 한정되지 않으며, 예를 들면, 무정형 실리콘, 다결정 실리콘 등을 이용한 실리콘계 태양전지, GaAs, CIS, CIGS 등을 이용한 화합물 반도체계 태양전지, 유기박막형 태양전지, 색소 증감형 태양전지, 양자점형 태양전지 등의 유기계 태양전지에 적용할 수 있다. 그리고, 상기 파장 변환막은, 태양전지의 수광부에 구비되는 한, 이의 배치 태양은 특별히 한정되지 않고 임의로 정할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 하기 합성예 및 실시예에 기재된 것으로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
본 명세서에 나타내는 폴리머의 평균분자량은, 겔 투과 크로마토그래피(이하, GPC이라 약칭함)에 의한 측정 결과이다. 사용되는 장치 및 조건 등은 다음과 같다.
· 합성예 1 내지 6 및 9
GPC장치: HLC-8220GPC(TOSOH Corporation 제조)
GPC컬럼: Asahipak 〔등록상표〕 GF510HQ(Showa Denko K.K. 제조)
컬럼온도: 40℃
용매: 10mmol/L 브롬화리튬 일수화물 디메틸포름아미드(DMF) 용액
유량: 0.6ml/분
표준시료: 폴리스티렌(Showa Denko K.K. 제조)
· 합성예 7, 8 및 10
GPC장치: HLC-8220GPC(TOSOH Corporation 제조)
GPC컬럼: Shodex 〔등록상표〕 KF803L, KF802, KF801(Showa Denko K.K. 제조)
컬럼온도: 40℃
용매: 테트라히드로퓨란(THF)
유량: 1.0ml/분
표준시료: 폴리스티렌(Showa Denko K.K. 제조)
본 명세서에 나타내는 에폭시가는, 적정에 의한 측정 결과이다.
사용되는 장치 및 조건 등은 다음과 같다.
적정장치: 자동적정장치 GT-100(Mitsubishi Chemical Corporation 제조)
적정시약: 0.1mol/L 과염소산 아세트산용액
용매: 프로필렌글리콜모노메틸에테르
(합성예 1)
질소 치환한 반응 용기 안에 식(1):
[화학식 1]
Figure pct00001
로 표시되는 모노머(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 40g 및 테트라히드로퓨란 128g을 첨가하여 환류하에 교반하였다. 여기에, α,α'-아조비스이소부티로니트릴 2g과 테트라히드로퓨란 40g의 혼합용액을 적하하였다. 12시간 교반한 후, 반응용액을 실온으로 냉각시키고, 디에틸에테르 2,100g 중에 적하하여, 재침전시켰다. 얻어진 폴리머의 GPC에 의한 평균분자량은, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균분자량 19,000, 수평균분자량 7,800이었다. 에폭시가는 6.9mol/kg이었다.
(합성예 2)
합성예 1에서 얻은 폴리머 3.00g에 대하여, 안트라센 유도체의 일종인 식(2):
[화학식 2]
Figure pct00002
로 표시되는 모노머(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.46g, 벤질트리에틸암모늄클로라이드 0.11g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 14.28g을 첨가하여 환류하에 24시간 교반하였다. 반응용액을 실온으로 냉각시키고, 디에틸에테르 200g 중에 적하하여, 재침전시켰다. 에폭시가는 5.6mol/kg이었다. 얻어진 폴리머는, 식(1-2)으로 표시되며, 구조단위 A 및 구조단위 B는 선상(線狀)으로 규칙적 또는 불규칙하게 배열되어 이루어진다.
[화학식 3]
Figure pct00003

(합성예 3)
합성예 1에서 얻은 폴리머 3.00g에 대하여, 쿠마린 유도체의 일종인 식(3):
[화학식 4]
Figure pct00004
으로 표시되는 모노머(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.34g, 벤질트리에틸암모늄클로라이드 0.11g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.79g을 첨가하고 환류하에 24시간 교반하였다. 반응용액을 실온으로 냉각시키고, 디에틸에테르 200g 중에 적하하여, 재침전시켰다. 에폭시가는 6.1mol/kg이었다. 얻어진 폴리머는, 식(1-3)으로 표시되며, 구조단위 A 및 구조단위 C는 선상으로 규칙적 또는 불규칙하게 배열되어 이루어진다.
[화학식 5]
Figure pct00005

(합성예 4)
합성예 1에서 얻은 폴리머 3.00g에 대하여, 쿠마린 유도체의 일종인 식(4):
[화학식 6]
Figure pct00006
로 표시되는 모노머(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.34g, 벤질트리에틸암모늄클로라이드 0.11g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.79g을 첨가하여 환류하에 24시간 교반하였다. 반응용액을 실온으로 냉각시키고, 디에틸에테르 200g 중에 적하하여, 재침전시켰다. 에폭시가는 5.6mol/kg이었다. 얻어진 폴리머는, 식(1-4)으로 표시되며, 구조단위 A 및 구조단위 D는 선상으로 규칙적 또는 불규칙하게 배열되어 이루어진다.
[화학식 7]
Figure pct00007

(합성예 5)
합성예 1에서 얻은 폴리머 3.00g에 대하여, 로다민의 일종인 식(5):
[화학식 8]
Figure pct00008
로 표시되는 모노머(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.99g, 벤질트리에틸암모늄클로라이드 0.11g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 16.41g을 첨가하여 환류하에 24시간 교반하였다. 반응용액을 실온으로 냉각시키고, 디에틸에테르 200g 중에 적하하여, 재침전시켰다. 에폭시가는 6.8mol/kg이었다.
(합성예 6)
합성예 1에서 얻은 폴리머 3.00g에 대하여, 플루오레세인인 식(6):
[화학식 9]
Figure pct00009
으로 표시되는 모노머(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.69g, 벤질트리에틸암모늄클로라이드 0.11g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 15.20g을 첨가하여, 환류하에 24시간 교반하였다. 반응용액을 실온으로 냉각시키고, 디에틸에테르 200g 중에 적하하여, 재침전시켰다. 에폭시가는 6.7mol/kg이었다.
(합성예 7)
식(7)으로 표시되는, 구조단위 E 및 구조단위 B를 E:B=0.65:0.35의 몰비를 갖는 공중합체인 폴리머를 포함하는 용액을 준비하였다. 상기 폴리머의 GPC에 의한 평균분자량은, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균분자량 36,000이었다.
[화학식 10]
Figure pct00010

상기 식(7)으로 표시되는 폴리머는, α,α'-아조비스이소부티로니트릴을 라디칼 개시제로서 사용하고, 히드록시프로필메타크릴레이트 및 글리시딜메타크릴레이트를 0:65:0.35의 몰비로, 중합시켜 얻어진 하기 식으로 표시되는 폴리머에 대하여, 9-안트라센카르본산(상기 식(2)로 표시됨)을 부가시킴으로써 얻어졌다.
[화학식 11]
Figure pct00011

(합성예 8)
식(8)으로 표시되는 구조단위를 갖는 폴리머를 포함하는 용액을 준비하였다. 상기 폴리머의 GPC에 의한 평균분자량은, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균분자량 6,100, 수평균분자량 2,700이었다.
[화학식 12]
Figure pct00012

상기 식(8)로 표시되는 폴리머는, 에폭시크레졸노볼락에 대하여, 9-안트라센카르본산을 부가시킴으로써 얻어졌다.
(합성예 9)
식(9a)으로 표시되는 CYMEL〔등록상표〕303(헥사메톡시메틸멜라민) 및 식(9b)으로 표시되는 CYMEL〔등록상표〕1123(테트라메톡시메틸벤조구아나민)(이상, Cytec Industries Inc.)를 이용하고, 일본특표 2003-531252호 공보에 기재된 실시예 3(조제 I)에 따라 얻어진, 폴리머를 포함하는 용액을 준비하였다. 상기 폴리머는 아미노플라스트 중합체의 일종으로서, GPC에 의한 평균분자량은 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균분자량 11,000, 수평균분자량 2,200이었다. 본 합성예에서의 폴리머에 있어서, 식(9b)에 유래하는 벤조구아나민 구조단위는 형광부위인 것으로 추정된다.
[화학식 13]
Figure pct00013

(합성예 10)
양이온 교환 수지(상품명: Amberlyst-15JWET, Rohm and Haas Company 제조) 24.80g에 대하여, 식(10), 식(11), 식(12), 식(13):
[화학식 14]
Figure pct00014
으로 표시되는 모노머(모두 Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조)를 각각 3.96g, 2.96g, 5.45g, 48.71g, 물 21.61g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 61.09g을 첨가하여, 실온에서 48시간 교반하였다.
그 다음, 상기 이온교환 수지를 여과하여 제거하였다. 여액을 80℃로 가열한 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 143.79g 중에 적하하여, 4시간 교반한 후, 감압 하에 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 부생된 메탄올, 및 물을 유거하였다. 얻어진 반응생성물(폴리머 또는 올리고머)의 GPC에 의한 평균분자량은, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균분자량 1,500, 수평균분자량 1,100이었다. 본 합성예에서 얻어진 폴리머 또는 올리고머에 있어서, 상기 식(10)에 유래하는 Ph-Si(페닐실릴)는 형광부위인 것으로 추정된다.
<실시예 1>
합성예 2에서 얻은 폴리머 1.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.16g 및 N,N-디메틸포름아미드 1.08g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)를 사용해, 베이크에 의해 얻어진 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 365㎚, 형광파장 450㎚였다.
<실시예 2>
합성예 3에서 얻은 폴리머 1.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.16g 및 N,N-디메틸포름아미드 1.08g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)를 사용해, 베이크에 의해 얻어진 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 276㎚, 형광파장 370㎚였다.
<실시예 3>
합성예 4에서 얻은 폴리머 1.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.16g 및 N,N-디메틸포름아미드 1.08g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)를 사용해, 베이크에 의해 얻어진 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 322㎚, 형광파장 388㎚였다.
<실시예 4>
합성예 5에서 얻은 폴리머 1.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.16g 및 N,N-디메틸포름아미드 1.08g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)을 사용해, 베이크에 의해 얻어진 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 565㎚, 형광파장 587㎚였다.
<실시예 5>
합성예 6에서 얻은 폴리머 1.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.16g 및 N,N-디메틸포름아미드 1.08g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)을 사용해, 베이크에 의해 얻어진 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 360㎚, 형광파장 526㎚였다.
<실시예 6>
합성예 7에 기재한 폴리머를 포함하는 용액 5.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.00g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)를 사용해, 이 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 366㎚, 형광파장 465㎚였다.
<실시예 7>
합성예 8에 기재한 폴리머를 포함하는 용액 5.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.00g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)을 사용해, 이 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 325㎚, 형광파장 460㎚였다.
<실시예 8>
합성예 9에 기재한 폴리머를 포함하는 용액 5.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.00g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)을 사용해, 이 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 260㎚, 형광파장 390㎚였다.
<실시예 9>
합성예 10에서 얻은 폴리머 또는 올리고머를 포함하는 용액 5.00g에 대해, 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.00g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 분광형광 광도계 F-7000(Hitachi High-Technologies Corporation 제조)를 사용해, 이 도막의 형광을 측정한 결과, 여기파장 263㎚, 형광파장 296㎚였다.
상기 각 실시예에서 형성된 도막은, 모두 파장 변환 기능을 갖기 때문에, 광전 변환 장치(태양전지)에 마련되는 파장 변환막으로서 유용하다. 또, 상기 파장 변환막을 구비한 태양전지는, 광전 변환 효율의 향상을 기대할 수 있다. 예를 들면, 실시예 1, 3, 6, 7 및 8에서 형성된 도막은, 자외광 영역의 파장을 가시광 영역의 파장으로 변환 가능하므로, 자외광 영역의 감도가 낮고, 가시광 영역의 감도가 높은 태양전지에 유용하다.
<비교예 1>
합성예 1에서 얻은 폴리머 3.00g에 대하여, 합성예 2에서 이용한 식(2):
[화학식 15]
Figure pct00015
로 표시되는 모노머(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조)를 0.46g, 및 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 15.00g을 첨가하였다. 이 용액을 스피너를 이용해 석영기판 상에 도포한 다음, 핫플레이트 상, 205℃에서 1분간 베이크하였다. 도포면에는 상기 식(2)으로 표시되는 모노머에 유래하는 것으로 보이는 이물이 관찰되었다.
[파장 변환막의 적용예]
실리콘계 태양전지에, 본 발명에 관한 파장 변환막을 마련한 예를 도 1에 나타낸다. 도 1(A)는, 이면전극(101) 상에, p층(102), n층(103) 및 반사방지막(104)이 적층되고, n층(103)과 접속하여 표면전극(105)이 형성되고, 또한 커버재(106)가 마련된 태양전지의 단면구조를 나타낸다. 통상은, 표면전극(105) 및 반사방지막(104)과 커버재(106) 사이에, 추가 도시하지 않은 봉지재가 마련되고, 이면전극(101)의 외측에는, 추가 도시하지 않은 봉지재 및 백시트가 마련된다. 이 백시트의 외측에는 전반사층이 구비될 수도 있다. 표면전극(105)은, 수광면 전극이라고도 표현된다. 커버재(106)는, 유리제 또는 수지제로서, 전자인 경우에 커버 유리라 칭한다. 이 예에서는, 파장 변환막(100)이 n층(103)과 반사방지막(104) 사이에 마련된다.
도 1(B)는, 파장 변환막(100)이 반사방지막(104)과 커버재(106) 사이에 마련되었다는 점이, 도 1(A)과 상이한 예이다. 파장 변환막(100)에 커버재로서의 기능도 갖게 함으로써, 커버재(106)를 생략한 구성으로 할 수도 있다(도 1(C) 참조). 도 1(B)의 예에서는, 파장 변환막(100)을 따라 커버재(106)를 탈부착 가능한 구조로 할 수도 있다. 마찬가지로, 도 1(C)의 예에 있어서, 커버재로서의 기능을 갖는 파장 변환막(100)을 탈부착 가능한 구조로 할 수도 있다.
도 1(D)는, 파장 변환막(100)이 커버재(106) 상에 마련되었다는 점이, 도 1(A) 내지 도 1(C)와 상이한 예이다. 또한, 파장 변환막(100)을 따라 커버재(106)를 탈부착 가능한 구조로 할 수도 있다.
100 파장 변환막
101 이면전극
102 p층
103 n층
104 반사방지막
105 표면전극
106 커버재

Claims (11)

  1. 형광부위를 갖는 폴리머 또는 올리고머 및 용제를 함유하는 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리머 또는 올리고머는, 상기 형광부위가 상기 폴리머 또는 올리고머의 주쇄 또는 측쇄에 도입된 것인, 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 형광부위는, 안트라센 혹은 이의 유도체, 쿠마린 혹은 이의 유도체, 플루오레세인 혹은 이의 유도체, 로다민, 에오신, 페릴렌 혹은 이의 유도체, 플루오렌 혹은 이의 유도체, 또는 스틸벤 혹은 이의 유도체인, 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리머 또는 올리고머는, 아크릴수지, 메타크릴수지, 노볼락수지, 아미노플라스트 중합체, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리플루오렌, 폴리플루오렌 유도체, 폴리실록산, 폴리실란, 또는 폴리카르보실란인, 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 용제는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 유산에틸, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아세틸아세톤, 톨루엔 및 N,N-디메틸포름아미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 유기용매인, 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리머 또는 올리고머는 추가로 가교부위를 가지는, 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 가교제를 함유하는, 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 산화방지제 및/또는 라디칼 포착제를 함유하는, 광전 변환 장치용 파장 변환막 형성 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 파장 변환막 형성 조성물로 형성된 광전 변환 장치용 파장 변환막.
  10. 제9항에 있어서, 자외광 영역의 파장을 가시광 영역의 파장으로 변환하기 위해 이용되는, 광전 변환 장치용 파장 변환막.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 광전 변환 장치용 파장 변환막을 구비한 태양전지.
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