KR20100037165A - 알코올의 제조방법 및 산처리 라니 촉매 - Google Patents

알코올의 제조방법 및 산처리 라니 촉매 Download PDF

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Abstract

아세톤 등의 케톤과 수소를 반응시켜 이루어지는 이소프로필알코올 등의 알코올의 제조방법에 있어서, 불순물 부생이 적은 고순도 알코올의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명의 알코올의 제조방법은, 케톤을 촉매의 존재하에서, 접촉 수소화 반응을 실시하는 것에 의해, 알코올로 변환하는 반응에 있어서, 상기 촉매가, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 산처리 라니 촉매인 것을 특징으로 한다.

Description

알코올의 제조방법 및 산처리 라니 촉매{METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL AND ACID-TREATED RANEY CATALYST}
본 발명은 알코올의 제조방법 및 산처리 라니 촉매에 관한 것으로, 상세하게는, 케톤과 수소를 반응시키는, 불순물의 부생(副生)을 억제한 고순도 알코올의 제조방법 및 그 제조방법에 사용하는 산처리 라니 촉매에 관한 것이다.
알코올류는 유기 합성의 중요한 중간체나 공업상 중요한 용매로 사용되는 것이고, 그 용도는 폭넓게, 용도에 따라서는 고순도의 알코올이 필요하게 된다.
일반적으로 고순도의 알코올 제조방법에 있어서는 증류 조작을 실시하지만, 많은 에너지를 필요로 한다. 또한 용도에 따라 허용되는 불순물의 종류나 양은 다르고, 용도에 따라서는, 증류 조작에서는, 충분히 불순물을 저감시킨 고순도의 알코올의 제조가 곤란한 경우도 있다.
이 때문에, 알코올을 제조할 때의 반응 공정에 있어서 부생되는 불순물을 저감시키는 것은, 고순도의 알코올을 얻기 위한 유효한 방법의 하나이다.
알코올의 제조방법으로서, 올레핀을 수화하는 방법과 케톤의 카르보닐기를 수첨(水添)하는 방법이 알려져 있다.
올레핀을 수화하는 방법으로서는, 예를 들면 이소프로필알코올을 제조하는 방법으로서, 진한 황산에 의해 프로필렌을 에스테르화한 후에 가수분해하는 간접 수화법이나, 헤테로 폴리산 등을 촉매로 하여 프로필렌을 직접 수화하는 직접 수화법이 널리 이용되고 있다. 이 경우에는 촉매인 황산이나 헤테로 폴리산에 의한 장치의 부식이라는 문제가 일어난다. 또한, 이들 프로필렌 수화법에서는, n-프로필알코올, tert-부틸알코올, 2-메틸-2-펜텐, 2-메틸-1-펜텐 등의 불순물이 부생된다.
케톤의 카르보닐기를 수첨하는 방법으로서는, 예를 들면, 수소화 리튬 알루미늄, 수소화 붕소 나트륨 등의 시약을 이용한 환원 방법, 혹은 수소 가스를 이용한 접촉 환원법이 있다.
수소 가스를 사용하는 방법으로서는, 예를 들면 이소프로필알코올을 제조하는 방법으로서, 촉매로서 괴상(塊狀)의 라니 니켈을 이용하는 방법(특허 문헌 1 참조), 기(氣)·액(液)·고(固)의 3상으로 이루어지는 트리클 베드(trickle bed) 방식으로 실시하는 방법(특허 문헌 2 참조), 또한, 반응수율 향상을 위해 반응 혼합물의 일부를 순환하는 방법(특허 문헌 3 참조)이 제안되어 있다.
그러나, 이들 방법은 모두 반응 성적 향상을 위한 방법을 제공하는 것이고, 생성된 이소프로필알코올의 품질 향상에는 언급되어 있지 않다.
또한 수소 가스를 이용하는 방법으로서는, 조(粗) 아세톤을 원료로 해도 고순도의 이소프로필알코올을 제조할 수 있는 방법(특허 문헌 4 참조)이 제안되어 있다. 이 방법은 원료 아세톤에 포함되는 불순물을 특정하고, 그 불순물의 함유량을 규정하는 것을 특징으로 하는 방법이다.
특허 문헌 1: 일본 특허공개공보 평3-141235호
특허 문헌 2: 일본 특허공개공보 평 2-270829호
특허 문헌 3: 일본 특허공개공보 평3-133941호
특허 문헌 4: 일본 특허공개공보 제2002-121160호
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은 상기 종래 기술이 가지는 과제를 감안하여 이루어진 것이고, 이소프로필알코올 등의 알코올을 고순도로 얻을 수 있고, 케톤과 수소를 반응시켜 이루어지는 불순물 부생이 적은 고순도의 알코올의 제조방법 및 그 제조방법에 사용하는 산처리 라니 촉매를 제공하는 것을 목적으로 한다.
발명의 개시
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은 상기 과제를 달성하기 위해 예의연구를 거듭한 결과, 접촉 수소화 반응 시의 촉매로서, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 산처리 라니 촉매를 사용하는 것에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은, 이하와 같다.
[1]　하기 식(1)로 표시되는 케톤을 촉매의 존재하에서, 접촉 수소화 반응을 실시하는 것에 의해, 하기 식(2)로 표시되는 알코올로 변환하는 반응에 있어서,
상기 촉매가, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 산처리 라니 촉매인 것을 특징으로 하는 알코올의 제조방법.
[화학식 1]
Figure pct00001
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.)
[화학식 2]
Figure pct00002
(식 중, R1 및 R2는 각각 식(1)의 R1 및 R2와 같은 기를 나타낸다.)
[2]　상기 산처리 라니 촉매가, 라니 촉매를 산성 수용액으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 산처리 라니 촉매인 것을 특징으로 하는 [1]에 기재된 알코올의 제조방법.
[3]　상기 산성 수용액의 pH가 2.5 이상 7 미만인 것을 특징으로 하는 [2]에 기재된 알코올의 제조방법.
[4]　상기 산성 수용액이 아세트산 수용액인 것을 특징으로 하는 [2] 또는 [3]에 기재된 알코올의 제조방법.
[5]　상기 라니 촉매가, 라니 니켈 및 라니 코발트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 라니 촉매인 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 알코올의 제조방법.
[6]　상기 식(1) 및 (2)에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기 또는 i-부틸기인 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [5]중 어느 하나에 기재된 알코올의 제조방법.
[7]　상기 식(1)로 표시되는 케톤이 아세톤이며, 식(2)로 표시되는 알코올이 이소프로필알코올인 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 알코올의 제조방법.
[8]　라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 산처리 라니 촉매.
[9]　라니 촉매를 산성 수용액으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 [8]에 기재된 산처리 라니 촉매.
[10]　상기 산성 수용액의 pH가 2.5 이상 7 미만인 것을 특징으로 하는 [9]에 기재된 산처리 라니 촉매.
[11]　상기 산성 수용액이 아세트산 수용액인 것을 특징으로 하는 [9] 또는 [10]에 기재된 산처리 라니 촉매.
[12]　상기 라니 촉매가, 라니 니켈 및 라니 코발트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 라니 촉매인 것을 특징으로 하는 [8] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 산처리 라니 촉매.
발명의 효과
본 발명의 알코올의 제조방법은, 촉매로서 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 산처리 라니 촉매를 사용함으로써, 불순물 부생이 적은 고순도의 알코올을 제조할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하에 본 발명을 상세하게 설명한다.
〔알코올의 제조방법〕
본 발명의 알코올의 제조방법은, 하기 식(1)로 표시되는 케톤을 촉매의 존재하에서, 접촉 수소화 반응을 실시하는 것에 의해, 하기 식(2)로 표시되는 알코올로 변환하는 반응에 있어서, 상기 촉매가, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 산처리 라니 촉매인 것을 특징으로 한다.
[화학식 3]
Figure pct00003
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.)
[화학식 4]
Figure pct00004
(식 중, R1 및 R2는 각각 식(1)의 R1 및 R2와 같은 기를 나타낸다.)
상기 식(1) 및 (2)로 표시되는 화합물 중의 R1, R2에 있어서의 탄소수 1~6의 알킬기란, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, n-펜틸기 및 n-헥실기 등을 나타내고, R1과 R2와는 각각 동일해도 되고, 달라도 된다.
그 중에서도 상기 식(1) 및 (2)에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기 또는 i-부틸기인 것이 공업적 용도의 폭이 넓은 점에서 바람직하다.
상기 식(1)로 표시되는 케톤으로서는, 예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤, 메틸이소부틸케톤 등을 들 수 있지만, 그 중에서도 아세톤이 바람직하다.
본 발명의 알코올의 제조방법에서는, 이들 케톤으로부터 상기 식(2)로 표시되는 알코올을 제조할 수 있다. 예를 들면 아세톤으로부터 이소프로필알코올, 메틸에틸케톤으로부터 2-부탄올, 메틸이소프로필케톤으로부터 3-메틸-2-부탄올, 메틸이소부틸케톤으로부터 4-메틸-2-펜탄올이 얻어진다.
본 발명의 알코올의 제조방법은, 공업적 용도의 폭이 넓은 이소프로필알코올을 아세톤으로부터 적합하게 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 촉매는, 산처리 라니 촉매이며, 산처리 라니 촉매란, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 촉매이다.
또한, 본 발명에 있어서 라니 촉매란, 니켈, 코발트와 같은 알칼리 또는 산에 불용(난용)인 금속과 알루미늄, 실리콘, 아연, 마그네슘 등과 같은 알칼리 또는 산에 가용인 금속과의 합금을 제조한 후, 이 합금으로부터 알칼리 또는 산에 가용인 금속을 용출하여 얻어지는 금속 촉매이다.
상기 라니 촉매로서는, 예를 들면 라니 니켈, 라니 코발트, 라니 구리, 라니 철 등을 들 수 있지만, 반응수율의 점에서 라니 니켈 및 라니 코발트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 라니 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 라니 니켈, 라니 코발트, 라니 구리, 및 라니 철이란, 알칼리 또는 산에 불용(난용)인 금속 조성의 주체가 각각 니켈, 코발트, 구리 및 철인 라니 촉매이다.
본 발명의 알코올의 제조방법은, 접촉 수소화 반응 전에, 상기 라니 촉매를 산으로 접촉 처리한다. 접촉 처리의 시기로서는, 접촉 수소화 반응 전이라면 특별히 한정은 없지만, 촉매의 장기 방치에 의한 열화를 피한다는 관점에서, 1일전~반응 직전이 바람직하다.
또한, 접촉 처리 후의 라니 촉매, 즉 산처리 라니 촉매는, 발화의 우려 등이 있어 안전상의 관점에서 필요에 따라 수(水) 중에 보존하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서 라니 촉매의 접촉 처리에 사용하는 산으로서는, 촉매를 열화시키지 않는 것이면 제한은 없다.
산으로서는 예를 들면, 유기산이나 무기산을 사용할 수 있지만, 유기산이 바람직하다. 상기 산은 1종 단독으로도 되고, 2종 이상이 포함되어 있어도 된다.
또한 산은, 통상 액체 상태로 접촉 처리에 이용되고, 액체 상태의 산으로서는, 액체의 산을 이용해도 되고, 산을 용매에 용해하여 얻어지는 산성 용액을 이용해도 된다. 산성 용액으로서는, 산을 물에 용해하여 얻어지는 산성 수용액이, 비용, 촉매를 열화시키지 않기 위한 산강도의 조정이 용이하다는 점에서 바람직하다.
유기산으로서는, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 옥살산, 말론산, 석신산, 푸마르산, 말레산, 구연산 등을 들 수 있지만, 그 중에서도 아세트산이 염가로 얻어지기 때문에 경제성의 점에서 바람직하다.
무기산으로서는, 염화수소, 황산, 인산, 질산 등을 예시할 수 있다.
본 발명에 있어서, 접촉 처리의 구체적인 방법으로서는, 라니 촉매와 산이 접촉하면 되고, 예를 들면, (I) 라니 촉매를 넣은 바구니(籠)를, 산성 수용액 등의 액체 상태의 산이 들어간 교반기 부착 용기에 고정하고, 온화한 교반 조건하에서 라니 촉매를 산으로 접촉 처리하는 방법, (II) 상기 (I)을 라니 촉매가 열화하지 않을 정도로 반복하여 실시하는 방법, (III) 라니 촉매를 접촉 수소화 반응에 사용하는 반응기에 충전하고, 반응기에 촉매를 열화시키지 않는 양의, 산성 수용액 등의 액체 상태의 산을 공급하여 라니 촉매를 연속적으로 접촉 처리하는 방법 등을 들 수 있다.
이들 접촉 처리의 방법 중에서도, 산처리 라니 촉매를 효율좋게 얻을 수 있고, 조작성에도 뛰어난 (III) 라니 촉매를 접촉 수소화 반응에 사용하는 반응기에 충전하고, 반응기에 촉매를 열화시키지 않는 양의, 산성 수용액 등의 액체 상태의 산을 공급하여 라니 촉매를 연속적으로 접촉 처리하는 방법이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 산처리 라니 촉매는, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지지만, 상술한 바와 같이 라니 촉매를 산성 수용액으로 접촉 처리하는 것이 바람직하다.
접촉 처리에 사용하는 산성 수용액의 pH로서는, pH가 7 미만이면 되지만, 촉매의 열화나 장치의 부식 등을 피한다는 관점에서, pH가 2.5 이상 7 미만의 산성 수용액을 사용하는 것이 바람직하고, pH가 2.5~4의 산성 수용액을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서 접촉 처리에 사용하는 산성 수용액의 농도로서는 통상, 산의 농도가 0.001~10mol/L의 것이 사용되지만, 바람직하게는, 0.01~5mol/L이다.
본 발명에 있어서 접촉 처리에 사용하는 산성 수용액의 양으로서는, 촉매를 열화시키지 않는 양이면 제한은 없지만, 사용하는 촉매의 체적에 대하여 5~200배의 체적량이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 50~100배의 체적량이다.
본 발명에 있어서, 라니 촉매를 산성 수용액으로 접촉 처리할 때의 용액 온도로서는, 산성 수용액의 응고점을 넘어, 비점 미만이며, 촉매를 열화시키지 않는 온도이면 특별히 제한은 없지만, 통상, -10℃~150℃, 바람직하게는 10℃~80℃에서 실시한다. 그 중에서도, 에너지 효율의 관점에서는 실온인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 산에 의한 식(1)로 표시되는 케톤의 분해 방지의 관점 및, 산자체가 얻어지는 알코올의 불순물로 되는 것을 피하는 관점에서, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리하고, 산처리 라니 촉매를 얻은 후에, 접촉 수소화 반응 전에, 추가로 산처리 라니 촉매를 물로 세정하는 것이 바람직하다.
상기 물의 양으로서는, 특별히 한정은 없지만, 사용하는 산처리 라니 촉매의 체적에 대하여 5~200배의 체적량이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 50~100배의 체적량이다.
또한, 물에 의한 세정의 온도에 관해서는, 특별히 한정은 없지만 통상, 10℃~80℃에서 실시한다. 그 중에서도, 에너지 효율의 관점에서는 실온인 것이 바람직하다.
또한, 물을 사용하여 세정을 실시할 때의 세정 방법으로서는, (A) 산처리 라니 촉매를 넣은 바구니를, 물이 들어간 교반기 부착 용기에 고정하고, 온화한 교반 조건하에서 산처리 라니 촉매를 물로 세정하는 방법, (B) 상기 (A)를 복수회 반복하여 행하는 방법, (C) 산처리 라니 촉매가 충전된 접촉 수소화 반응에 사용하는 반응기에, 물을 공급하여 산처리 라니 촉매를 연속적으로 세정하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 접촉 수소화 반응에 사용되는 반응기로서는 충전 반응기, 트리클 베드 방식의 반응기, 다관식 반응기, 이동상(床) 반응기, 현탁기포 탑반응기, 교반조식 반응기 등을 들 수 있다. 접촉 수소화 반응 자체의 조건으로서는, 종래와 같은 조건으로 실시할 수 있다.
본 발명에 있어서, 접촉 수소화 반응에 있어서의 반응 온도 및 반응 압력은, 특별히 제한은 없지만 일반적으로는 반응기의 분위기에 따라 다르고, 예를 들면, 액상반응에 있어서는 통상, 130℃ 이하, 0.5~4MPa-G이며, 기상 반응에서는 통상, 60~200℃, 1MPa-G 이하의 조건으로 행해진다.
본 발명에 있어서, 접촉 수소화 반응에 사용하는 케톤과 수소의 몰비(케톤:수소)는 특별히 한정은 없지만, 통상은 1:1~1:10이다. 또한, 본 발명에 있어서, 접촉 수소화 반응에 사용하는 산처리 라니 촉매의 사용량은, 통상은 케톤에 대하여 0.1~4배의 체적량이다.
액상반응에 의해 알코올을 제조하는 경우에는, 반응 용매를 사용하는 것이 반응의 수율의 관점에서 바람직하다. 반응 용매로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올류, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 등의 글리콜류, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글라임, 트리글라임 등의 에테르류, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 시클로펜탄 등의 탄화수소류, 물 등을 들 수 있다. 이들은, 1종 단독으로도, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 그 중에서도 케톤으로서 아세톤을 사용하는 경우에는, 얻어지는 알코올인 이소프로필알코올을 용매로서 사용하면, 알코올 제조 후의 정제가 용이하여 바람직하다.
상술한 조건 하, 케톤과 수소를 원료로 한 본 발명의 방법에 의하면, 불순물이 저감된 고순도의 알코올을 제조할 수 있다.
본 발명의 알코올의 제조방법이, 종래의 제조방법에 비해 불순물이 저감되는 이유는, 접촉 수소화 반응 전에 라니 촉매를 산으로 접촉 처리하는 것에 의해, 라니 촉매에 부착되는 미량의 불순물이 감소하기 때문으로 본 발명자들은 추정했다.
본 발명에 있어서 저감되는 불순물로서는, 예를 들면 케톤으로서 아세톤을 사용한, 이소프로필알코올의 제조에 있어서는, 2-메틸펜탄-2,4-디올, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, 4-메틸-2-펜탄온 및 4-메틸-2-펜탄올 등이다.
〔 산처리 라니 촉매〕
본 발명의 산처리 라니 촉매는, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어진다. 산처리 라니 촉매로서는, 상술한 〔알코올의 제조방법〕에서 서술한 것을 들 수 있다. 본 발명의 산처리 라니 촉매는, 접촉 처리를 실시하지 않은 종래의 라니 촉매와 비교해, 활성이 높기 때문에, 바람직한 수소화 촉매로서 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상술한 케톤의 접촉 수소화에 의한 알코올의 제조 이외에도, α-메틸스티렌의 접촉 수소화에 의한 쿠멘의 제조나, 메시틸옥사이드의 접촉 수소화에 의한 메틸이소부틸케톤의 제조 등의 여러 가지 용도로 사용할 수 있다.
다음에 본 발명에 관하여 실시예를 나타내고 또한 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 1]
(촉매의 세정)
라니 니켈 촉매(닛코리카 제, R-200L) 20mL를 유리 컬럼에 충전하고, 실온에서 아세트산 농도 0.1mol/L의 아세트산 수용액(pH: 2.9)을 500mL/Hr의 속도로 3시간, 유리 컬럼에 상향류로 공급하는 것에 의해, 괴상의 라니 니켈 촉매를 아세트산 수용액으로 접촉 처리하여, 산처리 라니 니켈 촉매를 얻었다.
다음에, 실온에서 물을 500mL/Hr의 속도로 3시간, 유리 컬럼에 상향류로 공급하여 산처리 라니 니켈 촉매를 세정했다.
(케톤의 접촉 수소화 반응)
용적 150mL의 스텐레스제 반응기에 상술한 물로 세정 후의 산처리 라니 니켈 촉매 20mL를 충전하고, 아세톤 50mL, 이소프로필알코올(IPA) 50mL, 물 2mL를 장입 했다. 질소 치환한 후에 수소 치환을 실시하고, 수소 분위기하, 압력 0.8MPa, 온도 110℃에서 1.5시간 반응시켰다. 반응 후에 반응액을 가스 크로마토그래피로 분석했다. 이 때의 아세톤 전화율은 15.8%였다.
[비교예 1]
라니 니켈 촉매(닛코리카제, R-200L)의 아세트산 수용액에 의한 접촉 처리를 실시하지 않았던 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 이 때의 아세톤 전화율은 13.3%였다.
실시예 1 및 비교예 1에서 얻어진 반응액 중의 이소프로필알코올, 아세톤, 물 이외의 불순물의 함유량을 이하에 나타낸다.
Figure pct00005
상기 표 1에 있어서 ppm은 전부, 중량 ppm(단, 반응액 전체를 100중량%로 한다)을 나타낸다.
산업상이용가능성
본 발명은, 케톤과 수소를 반응시켜 이루어지는 알코올의 제조방법에 관하여, 불순물 부생이 적은 고순도의 알코올의 제조방법 및 수소화 촉매로서 활성이 높은 산처리 라니 촉매를 제공하는 것이 가능하고, 산업상의 이용가치가 높다.

Claims (12)

  1. 하기 식(1)로 표시되는 케톤을 촉매의 존재하에서, 접촉 수소화 반응을 실시하는 것에 의해, 하기 식(2)로 표시되는 알코올로 변환하는 반응에 있어서,
    상기 촉매가, 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 산처리 라니 촉매인 것을 특징으로 하는 알코올의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure pct00006

    (식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.)
    [화학식 2]
    Figure pct00007

    (식 중, R1 및 R2는 각각 식(1)의 R1 및 R2와 같은 기를 나타낸다.)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 산처리 라니 촉매가, 라니 촉매를 산성 수용액으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 산처리 라니 촉매인 것을 특징으로 하는 알코올의 제조방법.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 산성 수용액의 pH가 2.5 이상 7 미만인 것을 특징으로 하는 알코올의 제조방법.
  4. 제 2항 또는 제 3항에 있어서, 상기 산성 수용액이 아세트산 수용액인 것을 특징으로 하는 알코올의 제조방법.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라니 촉매가, 라니 니켈 및 라니 코발트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 라니 촉매인 것을 특징으로 하는 알코올의 제조방법.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식(1) 및 (2)에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기 i-프로필기 또는 i-부틸기인 것을 특징으로 하는 알코올의 제조방법.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식(1)로 표시되는 케톤이 아세톤이며, 식(2)로 표시되는 알코올이 이소프로필알코올인 것을 특징으로 하는 알코올의 제조방법.
  8. 라니 촉매를 산으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 산처리 라니 촉매.
  9. 제 8항에 있어서, 라니 촉매를 산성 수용액으로 접촉 처리함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 산처리 라니 촉매.
  10. 제 9항에 있어서, 상기 산성 수용액의 pH가 2.5 이상 7 미만인 것을 특징으로 하는 산처리 라니 촉매.
  11. 제 9항 또는 제 10항에 있어서, 상기 산성 수용액이 아세트산 수용액인 것을 특징으로 하는 산처리 라니 촉매.
  12. 제 8항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라니 촉매가, 라니 니켈 및 라니 코발트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 라니 촉매인 것을 특징으로 하는 산처리 라니 촉매.
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