JP7402385B1 - 半導体洗浄液および半導体洗浄液の製造方法 - Google Patents
半導体洗浄液および半導体洗浄液の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7402385B1 JP7402385B1 JP2023535854A JP2023535854A JP7402385B1 JP 7402385 B1 JP7402385 B1 JP 7402385B1 JP 2023535854 A JP2023535854 A JP 2023535854A JP 2023535854 A JP2023535854 A JP 2023535854A JP 7402385 B1 JP7402385 B1 JP 7402385B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- distillation column
- isopropyl alcohol
- distillation
- stage
- semiconductor cleaning
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims abstract description 74
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 302
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 178
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 119
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 96
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 60
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 42
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 8
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 15
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 8
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 21
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 15
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 14
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 9
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 6
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 6
- -1 ethylene, propylene, butenes Chemical class 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 6
- HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 3
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012468 concentrated sample Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000447 polyanionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N silicic acid;trioxotungsten Chemical compound O[Si](O)(O)O.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008400 supply water Substances 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/24—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/302—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to change their surface-physical characteristics or shape, e.g. etching, polishing, cutting
- H01L21/304—Mechanical treatment, e.g. grinding, polishing, cutting
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
本実施形態の半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールを含み、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比は、1ppm以下であり、より好ましくは0.5ppm以下であり、さらに好ましくは0.3ppm以下である。このため、本実施形態の半導体洗浄液を用いて、基板を洗浄しても、t-ブチルアルコールの残渣が半導体デバイスに悪影響を及ぼさない。イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比は、特に制限されないが、低すぎると、コストが増大することから、好ましくは0.01ppm以上であり、より好ましくは0.1ppm以上である。なお、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比は、ガスクロマトグラフ質量分析法(GC-MS法)により測定する。その測定は、半導体洗浄液の水分濃度が1%未満であるときは、半導体洗浄液を直接装置のインジェクションに導入して分析すれば良いが、半導体洗浄液の水分濃度が1%以上であるときは、ヘッドスペース-GC-MS法により分析することが好ましい。
本実施形態の半導体洗浄液の製造方法は、不純物としてt-ブチルアルコールを含む粗イソプロピルアルコール水溶液を第一蒸留塔の原料供給段に供給し、第一蒸留塔の塔頂からイソプロピルアルコールよりも沸点が低い低沸点不純物を含む第一留出液を抜き出すとともに、第一蒸留塔の塔底から第一缶出液を抜き出す第一蒸留工程を含む。このとき、第一蒸留工程では、第一蒸留塔の原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として3段以上の段における液相中の水の含有率が15質量%以上となるように、第一蒸留塔の原料供給段よりも理論段として2段以上上の所定の段、より好ましくは3段以上上の所定の段、さらに好ましくは5段以上上の所定の段に、第一蒸留塔の外部から、水を含有する流体を供給する。これにより、半導体洗浄液中のt-ブチルアルコールの含有率が減少する。このとき、第一蒸留塔の原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として3段以上上の段、より好ましくは4段以上上の段における液相中の水の含有率が15質量%以上となることが好ましい。
本実施形態の半導体洗浄液の製造方法は、プロピレンの直接水和法により、粗イソプロピルアルコール水溶液を得る反応工程をさらに含んでいてもよい。反応工程におけるプロピレンの反応は、反応式
C3H6+H2O→CH3CH(OH)CH3
で表される。このような反応を反応塔で実施することで、イソプロピルアルコールを含む反応生成物が得られる。
本実施形態の半導体洗浄液の製造方法は、反応工程で得られた粗イソプロピルアルコール水溶液を蒸留する低沸蒸留工程として、第一蒸留工程を含む。
本実施形態の半導体洗浄液の製造方法は、第一缶出液を精製して、本実施形態の半導体洗浄液を得る精製工程をさらに含んでいてもよい。
共沸蒸留工程では、第一缶出液を蒸留して、共沸蒸留塔の塔頂から、イソプロピルアルコールと水との共沸混合物を、留出液として取り出すとともに、共沸蒸留塔の塔底から、イソプロピルアルコールよりも沸点が高い高沸点不純物を含む缶出液を取り出す。
脱水工程では、共沸蒸留工程で得られたイソプロピルアルコールと水との共沸混合物を脱水する。
高沸蒸留工程では、脱水工程で脱水された共沸混合物を蒸留して、高沸蒸留塔の塔頂から、半導体洗浄液を、留出液として取り出すとともに、高沸蒸留塔の塔底から、イソプロピルアルコールよりも沸点が高い高沸点不純物を含む缶出液を取り出す。
高沸蒸留工程で得られた半導体洗浄液は、必要に応じて、吸着等の方法により、さらに精製してもよいし、フィルター濾過により、金属粒子、無機粒子、有機粒子等を除去してもよいし、イオン交換樹脂塔により、金属イオン等を除去してもよい。
(高濃度水分を含有するサンプル中の水分濃度測定)
機器:カールフィッシャー水分計 CA-200(三菱ケミカルアナリティック製)
サンプル中の水分濃度が数%を超えると思われるサンプルはIPAで希釈した後、測定した。希釈に用いるIPA中の水分濃度は事前に測定し、100ppm以下であることを確認した。水分濃度が数%以下と思われるサンプルは希釈せずに分析した。想定したより水分が多い場合、測定に時間がかかるだけで測定値には影響はない。100ppm以下の水分を測定する場合、露点-60℃以下のグローボックス中で測定サンプル5g以上をテルモシリンジで採取し、カールフィッシャー水分計にて測定するのが好ましく、本分析法は1ppm以上の水分があれば定量可能である。
(アルデヒド・ケトン濃度測定)
特に水を含有するイソプロピルアルコール中のアルデヒド・ケトン化合物は、本方法で分析した。なお、水を含有しない場合でも本方法で同様に分析可能である。アルデヒド・ケトン化合物の2、4-ジニトロフェニルヒドラジン(DNPH)誘導体化、続いて濃縮を行った後、アルデヒド・ケトン化合物の定量を行った。
装置:Ultimate3000(サーモフィッシャーサイエンティフィック製)
カラム:Inertsil ODS-2(ジーエルサイエンス製)
カラム充填物の粒子径:5μm
カラム径:2.1mm
カラム長さ:250mm
流量:0.2ml/min
カラム温度:40℃
検出器:UV(360nm)
サンプル注入量:10μl
移動相比:0→14分:アセトニトリル/1mM酢酸+2mM酢酸アンモニウム:48/52(一定)、14分→25分:アセトニトリル/1mM酢酸+2mM酢酸アンモニウム:48/52→100/0(勾配)、25分→45分:アセトニトリル/1mM酢酸+2mM酢酸アンモニウム:100/0(一定)
(t-ブチルアルコール濃度測定)
水を含有するイソプロピルアルコール中に含まれるt-ブチルアルコールは、ヘッドスペース法にて、GC-MSを使用し、以下に示した測定条件で測定した。標準物質を用い、定量下限を算出した結果、水分濃度95%、イソプロピルアルコール濃度5%中のt-ブチルアルコールの定量下限は5ppbであった。
装置:7890A/5975C(アジレント・テクノロジー製)
分析カラム:J&W DB-1(60m×0.32mm、5μm)
カラム温度:35℃(2分間保持)→10℃/分で昇温→250℃(6分間保持)
キャリアガス:ヘリウム
注入時圧力:20psi
線速度:31cm/秒
注入口温度:200℃
試料注入法:スプリット法
スプリット比:1対5
注入量:1ml
ヘッドスペース加熱温度:60℃
ヘッドスペース加熱時間:20分
トランスファーライン温度:240℃
イオン源、四重極の温度:230℃、150℃
スキャンイオン:m/z=25~250
SIMモニターイオン:31、59
(t-ブチルアルコール濃度測定)
イソプロピルアルコール中に含まれるt-ブチルアルコールは、GC-MSを使用し、以下に示した測定条件で測定した。標準物質を用い、定量下限を算出した結果、t-ブチルアルコールの定量下限は10ppbであった。
装置:7890A/5975C(アジレント・テクノロジー製)
分析カラム:J&W DB-1(60m×0.32mm、5μm)
カラム温度:35℃(2分間保持)→10℃/分で昇温→250℃(6分間保持)
キャリアガス:ヘリウム
注入時圧力:20psi
線速度:31cm/秒
注入口温度:200℃
試料注入法:スプリットレス法
注入量:2μl
ヘッドスペース加熱温度:60℃
ヘッドスペース加熱時間:20分
トランスファーライン温度:240℃
イオン源、四重極の温度:230℃、150℃
スキャンイオン:m/z=25~250
SIMモニターイオン:31、59
<実施例1>
(反応工程)
原料のプロピレンとしては、不純物として、プロパン(40000ppm)、エタン(20ppm)、2-ブテン(5ppm)、イソブテン(0.1ppm以下)ペンテン(0.1ppm以下)、ヘキセン(0.1ppm以下)が含まれているものを準備した。また、原料の水としては、酸触媒としての、リンタングステン酸を添加して、pHを3.0に調整したものを準備した。
段数が60のオルダーショウ型低沸蒸留塔(第一蒸留塔)と、段数が20のオルダーショウ型回収蒸留塔(第二蒸留塔)とを設置した。ここで、第一蒸留塔は、塔底が2Lの容器であり、塔底から第一缶出液を抜き出す。また、第一蒸留塔は、塔頂(塔の最上段)にコンデンサーが設けられており、コンデンサーで凝縮した液の一部を塔頂に還流し、残部を、第一留出液として、抜き出す。一方、第二蒸留塔は、塔底が500mLの容器であり、塔底から第二缶出液を抜き出す。また、第二蒸留塔は、塔頂にコンデンサーが設けられており、コンデンサーで凝縮した液の一部を塔頂に還流し、残部を第二留出液として、抜き出す。
共沸蒸留塔の原料供給段に第一缶出液を供給して、蒸留し、イソプロピルアルコールと水との共沸混合物(質量比87.5:12.5)を得た。次に、イソプロピルアルコールと水との共沸混合物を脱水した後、高沸蒸留塔を用いて、蒸留し、半導体洗浄液を得た。
プロセスシミュレーションソフトウェアAspenPlus(アスペンテクノロジー製)を用いて、第一蒸留塔の各段における液相中の水の含有率のシミュレーションを実施した。その結果、原料供給段(8段)から2段まで液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されていた(表1参照)。このとき、塔効率を70%とすると、液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されているのは、原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として4.9段であった。なお、原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として3段以上の段における液相中の水の含有率を15質量%以上とするためには、第一蒸留塔の塔頂よりも3段下の段(4段)、すなわち、第一蒸留塔の原料供給段(8段)よりも4段上の段(4段)における液相中の水の含有率が15質量%以上であればよい。
分析例1を用いて、第一蒸留塔の4段から抜き出した液相中の水の含有率を分析した(表1参照)。
分析例2、4を用いて、第一缶出液中の成分(t-ブチルアルコール、水、2-ペンタノン、クロトンアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド)の含有率を分析した(表2参照)。
(半導体洗浄液中の成分の含有率の測定)
分析例2、4を用いて、半導体洗浄液中の成分(t-ブチルアルコール、2-ペンタノン、クロトンアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド)の含有率を分析した。半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比が0.6ppmであった(表3参照)。また、半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対する2-ペンタノンの質量比が20ppbであり、イソプロピルアルコールに対するクロトンアルデヒドの質量比が10ppbであった。
(粗イソプロピルアルコール水溶液の低沸蒸留工程)において、第二蒸留塔の塔頂に水を120ml/hで供給し、第二蒸留塔の塔底から第二缶出液を155ml/hで抜き出し、第一蒸留塔の塔頂に供給した以外は、実施例1と同様にして、半導体洗浄液を得た。半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比が0.3ppmであった。また、半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対する2-ペンタノンの質量比が20ppbであり、イソプロピルアルコールに対するクロトンアルデヒドの質量比が8ppbであった。
プロセスシミュレーションソフトウェアAspenPlus(アスペンテクノロジー製)を用いて、第一蒸留塔の各段における液相中の水の含有率のシミュレーションを実施した。その結果、原料供給段(8段)から1段まで液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されていた。このとき、塔効率を70%とすると、液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されているのは、原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として5.6段であった。
(粗イソプロピルアルコール水溶液の低沸蒸留工程)において、第一蒸留塔の原料供給段の3段上に第二蒸留塔の塔底から第二缶出液を供給した以外は、実施例2と同様にして、半導体洗浄液を得た。半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比が0.8ppmであった。また、半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対する2-ペンタノンの質量比が20ppbであり、イソプロピルアルコールに対するクロトンアルデヒドの質量比が10ppbであった。
プロセスシミュレーションソフトウェアAspenPlus(アスペンテクノロジー製)を用いて、第一蒸留塔の各段における液相中の水の含有率のシミュレーションを実施した。その結果、原料供給段(8段)から1段まで液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されていた。このとき、塔効率を70%とすると、液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されているのは、原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として5.6段であった。
(粗イソプロピルアルコール水溶液の低沸蒸留工程)において、第二蒸留塔の塔頂に水を360ml/hで供給し、第二蒸留塔の塔底から第二缶出液を390ml/hで抜き出し、第一蒸留塔の塔頂に供給した以外は、実施例1と同様にして、半導体洗浄液を得た。半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比が0.15ppmであった。また、半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対する2-ペンタノンの質量比が20ppbであり、イソプロピルアルコールに対するクロトンアルデヒドの質量比が7ppbであった。
プロセスシミュレーションソフトウェアAspenPlus(アスペンテクノロジー製)を用いて、第一蒸留塔の各段における液相中の水の含有率のシミュレーションを実施した。その結果、原料供給段(8段)から4段まで液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されていた。このとき、塔効率を70%とすると、液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されているのは、原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として3.5段であった。
(粗イソプロピルアルコール水溶液の低沸蒸留工程)において、第二蒸留塔の塔頂に水を供給せず、第二蒸留塔の塔底から第二缶出液を35ml/hで抜き出し、第一蒸留塔の塔頂に供給した以外は、実施例1と同様にして、半導体洗浄液を得た。半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比が2.2ppmであった。また、半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対する2-ペンタノンの質量比が20ppbであり、イソプロピルアルコールに対するクロトンアルデヒドの質量比が10ppbであった。
(粗イソプロピルアルコール水溶液の低沸蒸留工程)において、第一蒸留塔の原料供給段の1段上に第二蒸留塔の塔底から第二缶出液を供給した以外は、実施例2と同様にして、半導体洗浄液を得た。半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比が1.5ppmであった。また、半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対する2-ペンタノンの質量比が20ppbであり、イソプロピルアルコールに対するクロトンアルデヒドの質量比が10ppbであった。
プロセスシミュレーションソフトウェアAspenPlus(アスペンテクノロジー製)を用いて、第一蒸留塔の各段における液相中の水の含有率のシミュレーションを実施した。その結果、原料供給段(8段)から5段まで液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されていた。このとき、塔効率を70%とすると、液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されているのは、原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として2.8段であった。
(粗イソプロピルアルコール水溶液の低沸蒸留工程)において、第二蒸留塔の塔頂に水を40ml/hで供給し、第二蒸留塔の塔底から第二缶出液を75ml/hで抜き出し、第一蒸留塔の塔頂に供給した以外は、実施例3と同様にして、半導体洗浄液を得た。半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比が2.0ppmであった。また、半導体洗浄液は、イソプロピルアルコールに対する2-ペンタノンの質量比が20ppbであり、イソプロピルアルコールに対するクロトンアルデヒドの質量比が10ppbであった。
プロセスシミュレーションソフトウェアAspenPlus(アスペンテクノロジー製)を用いて、第一蒸留塔の各段における液相中の水の含有率のシミュレーションを実施した。その結果、原料供給段(8段)から5段まで液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されていた。このとき、塔効率を70%とすると、液相中の水の含有率が15質量%以上に維持されているのは、原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として2.8段であった。
2 回収蒸留塔(第二蒸留塔)
Claims (5)
- イソプロピルアルコールを含む半導体洗浄液であって、
イソプロピルアルコールに対するt-ブチルアルコールの質量比が1ppm以下であり、
イソプロピルアルコールに対する2-ペンタノンの質量比が1ppb以上50ppb以下であり、
イソプロピルアルコールに対するクロトンアルデヒドの質量比が0.5ppb以上10ppb以下である、半導体洗浄液。 - 不純物としてt-ブチルアルコールを含む粗イソプロピルアルコール水溶液を第一蒸留塔の原料供給段に供給し、前記第一蒸留塔の塔頂からイソプロピルアルコールよりも沸点が低い低沸点不純物を含む第一留出液を抜き出すとともに、前記第一蒸留塔の塔底から第一缶出液を抜き出す第一蒸留工程を含み、
前記第一蒸留工程では、前記第一蒸留塔の原料供給段から塔頂までの段のうちの理論段数として3段以上の段における液相中の水の含有率が15質量%以上となるように、前記第一蒸留塔の原料供給段よりも理論段として2段以上上の所定の段に、前記第一蒸留塔の外部から、水を含有する流体を供給する、半導体洗浄液の製造方法。 - 前記第一留出液を第二蒸留塔の原料供給段に供給し、前記第二蒸留塔の塔頂から前記低沸点不純物を含む第二留出液を抜き出すとともに、前記第二蒸留塔の塔底から第二缶出液を抜き出す第二蒸留工程をさらに含み、
前記第二蒸留工程では、前記第二蒸留塔の所定の段に、前記第二蒸留塔の外部から、水を供給し、
前記第一蒸留工程では、前記水を含有する液体として、前記第二缶出液を供給する、請求項2に記載の半導体洗浄液の製造方法。 - 前記第二蒸留塔の所定の段は、前記第二蒸留塔の原料供給段と塔頂との間の段である、請求項3に記載の半導体洗浄液の製造方法。
- プロピレンの直接水和法により、前記粗イソプロピルアルコール水溶液を得る反応工程をさらに含む、請求項2から4のいずれか一項に記載の半導体洗浄液の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022041318 | 2022-03-16 | ||
JP2022041318 | 2022-03-16 | ||
PCT/JP2023/003901 WO2023176192A1 (ja) | 2022-03-16 | 2023-02-07 | 半導体洗浄液および半導体洗浄液の製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2023176192A1 JPWO2023176192A1 (ja) | 2023-09-21 |
JP7402385B1 true JP7402385B1 (ja) | 2023-12-20 |
JPWO2023176192A5 JPWO2023176192A5 (ja) | 2024-02-22 |
Family
ID=88022808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023535854A Active JP7402385B1 (ja) | 2022-03-16 | 2023-02-07 | 半導体洗浄液および半導体洗浄液の製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7402385B1 (ja) |
TW (1) | TW202344677A (ja) |
WO (1) | WO2023176192A1 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002121160A (ja) | 2000-10-16 | 2002-04-23 | Mitsui Chemicals Inc | イソプロピルアルコールの製造方法 |
WO2009037953A1 (ja) | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Mitsui Chemicals, Inc. | アルコールの製造方法および酸処理ラネー触媒 |
WO2017217279A1 (ja) | 2016-06-17 | 2017-12-21 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコールの製造方法及び不純物が低減されたイソプロピルアルコール |
WO2018135408A1 (ja) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコール組成物及びイソプロピルアルコールの製造方法 |
WO2020071307A1 (ja) | 2018-10-03 | 2020-04-09 | 株式会社トクヤマ | 高純度イソプロピルアルコール及びその製造方法 |
WO2021200936A1 (ja) | 2020-04-02 | 2021-10-07 | 株式会社トクヤマ | 半導体処理液及びその製造方法 |
-
2023
- 2023-02-07 JP JP2023535854A patent/JP7402385B1/ja active Active
- 2023-02-07 WO PCT/JP2023/003901 patent/WO2023176192A1/ja active Application Filing
- 2023-02-10 TW TW112104703A patent/TW202344677A/zh unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002121160A (ja) | 2000-10-16 | 2002-04-23 | Mitsui Chemicals Inc | イソプロピルアルコールの製造方法 |
WO2009037953A1 (ja) | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Mitsui Chemicals, Inc. | アルコールの製造方法および酸処理ラネー触媒 |
WO2017217279A1 (ja) | 2016-06-17 | 2017-12-21 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコールの製造方法及び不純物が低減されたイソプロピルアルコール |
WO2018135408A1 (ja) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコール組成物及びイソプロピルアルコールの製造方法 |
WO2020071307A1 (ja) | 2018-10-03 | 2020-04-09 | 株式会社トクヤマ | 高純度イソプロピルアルコール及びその製造方法 |
WO2021200936A1 (ja) | 2020-04-02 | 2021-10-07 | 株式会社トクヤマ | 半導体処理液及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2023176192A1 (ja) | 2023-09-21 |
TW202344677A (zh) | 2023-11-16 |
WO2023176192A1 (ja) | 2023-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6015875A (en) | Process for making acetals | |
JP4081372B2 (ja) | ホルムアルデヒド含有溶液からメタノールを除去する方法 | |
WO2000007969A1 (fr) | 1,3-butylene-glycol tres pur et son procede de production | |
JP6810304B2 (ja) | 洗浄液及び高純度イソプロピルアルコールの製造方法 | |
CN115335966B (zh) | 半导体处理液及其制造方法 | |
JP7402385B1 (ja) | 半導体洗浄液および半導体洗浄液の製造方法 | |
CN104768902B (zh) | 从醇组合物中除去含氮杂质 | |
JP2008308500A (ja) | 高純度酢酸ブチルの製造方法 | |
US10479751B2 (en) | Process for preparing acrylic acid | |
US10597350B2 (en) | Process for recovering byproducts from MMA | |
JP4259815B2 (ja) | 高純度酢酸ブチルの製造方法 | |
JP6794940B2 (ja) | テトラヒドロピランおよびテトラヒドロピランの精製方法 | |
TWI422565B (zh) | 自粗製甲醇之二甲醚的製造 | |
Zhang et al. | The separation of catechol from carbofuran phenol by extractive distillation | |
JP7441357B1 (ja) | 3,5,5-トリメチルヘキサン酸組成物及びその製造方法 | |
TWI647212B (zh) | 用於乙醇之酸催化脫水的方法 | |
CN106187771B (zh) | 一种醋酸乙烯酯中微量苯的分离方法及其分离系统 | |
CA3025318C (en) | Process for recovering byproducts from mma | |
JP7441358B1 (ja) | 3,5,5-トリメチルヘキサン酸組成物 | |
RU2599790C2 (ru) | Способ разделения монохлоруксусной кислоты и дихлоруксусной кислоты экстрактивной перегонкой | |
RU2128635C1 (ru) | Способ получения изопрена | |
JP2023142625A (ja) | クロトンアルデヒドの製造方法 | |
JP2022508281A (ja) | アクリル酸製品製造におけるホルムアルデヒド含有水溶液の精製及び精製された水溶液の使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230613 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230613 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20230613 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230801 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230828 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231208 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7402385 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |