JP6810304B2 - 洗浄液及び高純度イソプロピルアルコールの製造方法 - Google Patents
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Description
<1> 高純度イソプロピルアルコールからなり、半導体製造工程で使用される洗浄液であって、
水分量が、質量基準で3〜25ppmであり、
炭素数7〜12のアセタール化合物の濃度が、質量基準で100ppb以下であり、
窒素雰囲気下、80℃で4時間加熱する加速試験を行った場合に、前記アセタール化合物の濃度が、該加熱前の値に対して30倍以内の増加量であり、且つ、質量基準で100ppb以下の値に維持される洗浄液。
粗イソプロピルアルコールに対し、
減圧蒸留により低沸分を留去することで、炭素数1〜6のアルデヒド化合物の濃度が、質量基準で1500ppb以下に低減されるまで精製する減圧蒸留工程と、
常圧蒸留により缶出液を除去することで、炭素数7〜12のアセタール化合物の濃度が、質量基準で100ppb以下に低減されるまで精製する常圧蒸留工程と
を組み合わせて実施する、高純度イソプロピルアルコールの製造方法。
本実施形態に係る高純度イソプロピルアルコールは、炭素数7〜12のアセタール化合物の濃度が100ppb以下であることに加え、窒素雰囲気下、80℃で4時間加熱する加速試験を行った場合に、上記アセタール化合物の濃度が、該加熱前の値に対して30倍以内の増加量であり、且つ、100ppb以下の値に維持されるものである。
本実施形態におけるアセタール化合物は、下記式(1)で表される化合物であり、炭素数1〜6のアルデヒド化合物及び炭素数3〜6のケトン化合物が酸触媒下又はアルカリ触媒下でアルコールと縮合して生成される。例えば、炭素数9のアセタール化合物は、プロピオンアルデヒドとイソプロピルアルコールとから生成される。
本実施形態において、高純度イソプロピルアルコールに含まれる炭素数1〜6のアルデヒド化合物の合計の濃度は、アセタール化合物の増加を抑制する点から、1500ppb以下であることが好ましく、より好ましくは500ppb以下であり、さらに好ましくは150ppb以下である。また、該アルデヒド化合物の濃度の下限値は、より少なければアセタール化合物の生成を抑制できると考えられるため、0ppbであることが好ましい。ただし、イソプロピルアルコールの工業的生産を考慮すると、下限値は1ppbであることが好ましく、より好ましくは10ppbであり、さらに好ましくは50ppbである。
本実施形態に係る高純度イソプロピルアルコールは、製造上、不可避的に混入する、その他の不純物を含んでいてもよい。不可避的に混入する不純物としては、水、有機不純物、無機不純物等が挙げられる。そのうち有機不純物は、イソプロピルアルコールを蒸留する工程で分離されず、混入する有機不純物である。
本実施形態に係る高純度イソプロピルアルコールは、水分量が0.1〜100ppmであることが好ましい。イソプロピルアルコール中の水分は、洗浄及び乾燥後の残渣やウォーターマークの原因となると考えられ、また、触媒として作用する虞もある。そのため、水分量は100ppm以下であることが好ましい。一方、アセタール化合物が生成する反応は脱水反応のため、化学平衡を考慮すると、イソプロピルアルコール中に水分が存在している方がアセタール化合物の生成を抑制できるものと考えられる。そのため、水分量は0.1ppm以上であることが好ましい。高純度イソプロピルアルコールの洗浄液としての使用、及びアセタール化合物の生成抑制という点から、水分量は、1〜50ppmであることがより好ましく、3〜25ppmであることがさらに好ましい。
p=(アルデヒド化合物及びケトン化合物の全質量)/(水分量)・・・(I)
遊離酸は、アセタール化合物の生成に触媒として作用すると推定される。このため、本実施形態に係る高純度イソプロピルアルコール中の有機酸の濃度は、10ppm以下であることが好ましく、より好ましくは100ppb以下であり、さらに好ましくは10ppb以下である。下限値は低ければ低いほど好ましいが、工業的な製造、保管、及び輸送を考慮すると、通常は0.1ppb以上である。
本実施形態に係る高純度イソプロピルアルコールは、上述した性状が満足されるものが得られる限り、如何なる方法で製造されたものであってもよい。好適な製造方法としては、粗イソプロピルアルコールに対し、減圧蒸留により低沸分を留去することで、炭素数1〜6のアルデヒド化合物の濃度が、質量基準で1500ppb以下に低減されるまで精製する減圧蒸留工程と、常圧蒸留により缶出液を除去することで、炭素数7〜12のアセタール化合物の濃度が、質量基準で100ppb以下に低減されるまで精製する常圧蒸留工程とを組み合わせて施すものが挙げられる。
イソプロピルアルコール中に含まれるアセタール化合物は、GC−MSを使用し、以下に示した測定条件で測定した。
−測定条件−
装置:7890A/5975C(アジレント・テクノロジー株式会社製)
分析カラム:SUPELCO WAX−10(60m×0.25mm、0.25μm)
カラム温度:35℃(2分間保持)→5℃/分で昇温→100℃→10℃/分で昇温→240℃(6分間保持)
キャリアガス:ヘリウム
キャリアガス流量:2mL/分
注入口温度:240℃
試料注入法:パルスドスプリットレス法
注入時パルス圧:90psi(2分)
スプリットベント流量:50mL/分(2分)
ガスセーバー使用:20mL/分(5分)
トランスファーライン温度:240℃
イオン源、四重極温度:230℃、150℃
スキャンイオン:m/Z=25〜250
上記の定性分析の方法に従って得られたチャートにピークが確認された場合は、そのピークのマススペクトルよりライブラリ検索を行い、構造を特定した。次に、その特定されたアセタール化合物の標準物質を準備し、予め定量された標準物質のピーク面積と比較することで、定性分析で検出されたアセタール化合物の濃度を選択イオン検出法(SIM)により定量した。
−SIMモニターイオン−
グループ1 開始時間:12.7分、m/Z:101,131,145(ドゥエル60)
イソプロピルアルコール中に含まれるアルデヒド化合物は、GC−MSを使用し、以下に示した測定条件で測定した。
−測定条件−
装置:7890A/5975C(アジレント・テクノロジー株式会社製)
分析カラム:SUPELCO WAX−10(60m×0.25mm、0.25μm)
カラム温度:35℃(2分間保持)→5℃/分で昇温→100℃→10℃/分で昇温→240℃(6分間保持)
キャリアガス:ヘリウム
キャリアガス流量:2mL/分
注入口温度:240℃
試料注入法:スプリット法
スプリット比:1対10
トランスファーライン温度:240℃
イオン源、四重極温度:230℃、150℃
スキャンイオン:m/Z=25〜250
アセタール化合物の定量分析と同様に、上記の定性分析の方法に従って得られたチャートにピークが確認された場合は、そのピークのマススペクトルよりライブラリ検索を行い、構造を特定した。次に、その特定されたアルデヒド化合物の標準物質を準備し、予め定量された標準物質のピーク面積と比較することで、定性分析で検出されたアルデヒド化合物の濃度を選択イオン検出法(SIM)により定量した。
−SIMモニターイオン−
m/Z:29(アセトアルデヒド分析)
m/Z:58(アセトン、プロピオンアルデヒド分析)
m/Z:72(ブチルアルデヒド、メチルエチルケトン分析)
機器:カールフィッシャー水分計 AQ−7(平沼産業株式会社製)
方法:露点−80℃以下のグローボックス中で測定サンプル0.25g、脱水アセトニトリル0.75gを混合する。グローボックス中で充分乾燥したテルモシリンジ(商品名、2.5mL)で混合溶液0.5gを採取し、カールフィッシャー水分計にて測定した。
株式会社トクヤマの電子工業用イソプロピルアルコール(常圧蒸留により缶出液を除去する操作が施されている)を用意し、下記に示す蒸留操作を行った。
2Lのフラスコを水浴に入れ、長さ2mのガラスビーズの入った充填塔を設置した。フラスコに2Lのイソプロピルアルコールを入れた。5kPaに減圧し、水浴50℃、塔頂温度15〜25℃、冷却器の温度−5〜0℃で蒸留を行った。蒸留操作後、上述したアルデヒド化合物の測定方法に従って測定したところ、アルデヒド化合物として、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、及びブチルアルデヒドが検出された。アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、及びブチルアルデヒドの合計の濃度は100ppb以下であった。アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、及びブチルアルデヒドは、凝縮されず、系外に排出されたと考えられる。
蒸留により得られた、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、及びブチルアルデヒドの合計の濃度が100ppb以下であるサンプルを約20mLのSUS管に10mL入れ、窒素を100mL/minで30分間供給し、脱酸素を行った。脱酸素後、酸素が入らないように密閉した。120℃のオイルバスでSUS管を4時間加熱した。加速試験終了後、上述したアセタール化合物の測定方法に従って測定したところ、アセタール化合物の濃度は20ppbであった(表1)。
株式会社トクヤマの工業用イソプロピルアルコールを用意し、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、及びブチルアルデヒドを蒸留しなかった以外は、実施例1と同様の加速試験を行い、アセタール化合物の評価を行った。その結果、アセタール化合物の濃度は2000ppbに上昇していた(表1)。
(粗イソピロピルアルコールの製造)
原料のプロピレンとしては、不純物として39972ppmのプロパン、20ppmのエタン、8ppmのブテン、0.1ppm以下のペンテン、0.1ppm以下のヘキセンが含まれているものを準備した。また、原料の水としては、酸触媒であるリンタングステン酸を添加してpHを3.0に調整したものを準備した。10Lの内容積を持つ反応器に、110℃に加温した水を18.4kg/h(密度920kg/m3であるから、20L/h)の供給量で投入するとともに、プロピレンを1.2kg/hの供給量で投入した。
2Lのフラスコを水浴に入れ、長さ2mのガラスビーズの入った充填塔(段塔に換算した相当段数10段)を用意した。フラスコに、2Lの粗イソプロピルアルコールを入れた。減圧蒸留を、圧力:20kPa、還流比:3、水浴温度:70℃、塔頂温度:35〜45℃、冷却器の温度:−5〜0℃の条件で行い、低沸分を留去させた。次いで、上記と同様に、2Lのフラスコを水浴に入れ、長さ3mのガラスビーズの入った充填塔(段塔に換算した相当段数20段)を用意した。フラスコに、上記減圧蒸留により得られたイソプロピルアルコールを入れた。常圧蒸留を、還流比:3、オイルバス温度:120℃、塔頂温度:82℃、冷却器の温度:25℃の条件で行った。留出液のイソプロピルアルコールの濃度をGC/MSにより測定したところ、水を除いた濃度が99.999%以上の高純度であった。得られた高純度イソプロピルアルコールについて、アセタール化合物、アルデヒド化合物、及びケトン化合物の各濃度を測定した結果を表3〜表5に示す。また、得られた高純度イソプロピルアルコールについて、水分量を測定した結果を表3に併せて示す。
上記により得られた高純度イソプロピルアルコールについて、実施例1と同様にして80℃の加熱温度での加速試験を行い、アセタール化合物の評価を行った。その結果、アセタール化合物の濃度は90ppbであった(表6)。これとは別に、高純度イソプロピルアルコールが収容されたSUS管を室温(25℃)下で6か月間保管し、アセタール化合物を測定したところ85ppbであった。このことから、80℃での加速試験が、室温(25℃)下、暗所に6か月間保管した際にイソプロピルアルコールが被るアセタール化合物の増加作用に対する過酷さにほぼ匹敵することが確認できた。
実施例2の(粗イソプロピルアルコールの精製)における減圧蒸留の条件を、圧力:10kPa、還流比:3、水浴温度:70℃、塔頂温度:28〜38℃、冷却器の温度:−5〜0℃に変更する以外は実施例2と同様にして、水を除いたイソプロピルアルコールの濃度が99.999%以上の高純度イソプロピルアルコールを製造した。得られた高純度イソプロピルアルコールについて、アセタール化合物、アルデヒド化合物、及びケトン化合物の各濃度を測定した結果を表3〜表5に示す。また、得られた高純度イソプロピルアルコールについて、水分量を測定した結果を表3に併せて示す。
上記により得られた高純度イソプロピルアルコールについて、実施例1と同様にして80℃及び120℃の各温度条件で加速試験を行い、アセタール化合物の評価を行った。その結果、アセタール化合物の濃度は、80℃では40ppbであり(表6)、120℃では85ppbであった(表7)。
実施例2の(粗イソプロピルアルコールの精製)における減圧蒸留の条件を、圧力:5kPa、還流比:6、水浴温度:50℃、塔頂温度:15〜25℃、冷却器の温度:−5〜0℃に変更する以外は実施例2と同様にして、水を除いたイソプロピルアルコールの濃度が99.999質量%以上の高純度イソプロピルアルコールを製造した。得られた高純度イソプロピルアルコールについて、アセタール化合物、アルデヒド化合物、及びケトン化合物の各濃度を測定した結果を表3〜表5に示す。また、得られた高純度イソプロピルアルコールについて、水分量を測定した結果を表3に併せて示す。
上記により得られた高純度イソプロピルアルコールについて、実施例1と同様にして80℃及び120℃の各温度条件で加速試験を行い、アセタール化合物の評価を行った。その結果、アセタール化合物の濃度は、80℃では19ppbであり(表6)、120℃では27ppbであった(表7)。
実施例2の(粗イソプロピルアルコールの精製)における減圧蒸留の条件を、圧力:5kPa、還流比:9、水浴温度:50℃、塔頂温度:15〜25℃、冷却器の温度:−5〜0℃に変更する以外は実施例2と同様にして、水を除いたイソプロピルアルコールの濃度が99.999質量%以上の高純度イソプロピルアルコールを製造した。得られた高純度イソプロピルアルコールについて、アセタール化合物、アルデヒド化合物、及びケトン化合物の各濃度を測定した結果を表3〜表5に示す。また、得られた高純度イソプロピルアルコールについて、水分量を測定した結果を表3に併せて示す。
上記により得られた高純度イソプロピルアルコールについて、実施例1と同様にして80℃及び120℃の各温度条件で加速試験を行い、アセタール化合物の評価を行った。その結果、アセタール化合物の濃度は、80℃では11ppbであり(表6)、120℃では15ppbであった(表7)。
実施例2の(粗イソプロピルアルコールの精製)における常圧蒸留の条件を、段数:10段、還流比:1、オイルバス温度:120℃、塔頂温度:82℃、冷却器の温度:25℃に変更する以外は実施例2と同様にして、水を除いたイソプロピルアルコールの濃度が99.999質量%以上の高純度イソプロピルアルコールを製造した。得られた高純度イソプロピルアルコールについて、アセタール化合物、アルデヒド化合物、及びケトン化合物の各濃度を測定した結果を表3〜表5に示す。また、得られた高純度イソプロピルアルコールについて、水分量を測定した結果を表3に併せて示す。
上記により得られた高純度イソプロピルアルコールについて、実施例1と同様にして80℃及び120℃の各温度条件で加速試験を行い、アセタール化合物の評価を行った。その結果、アセタール化合物の濃度は、80℃では89ppbであり(表6)、120℃では100ppbであった(表7)。
実施例2の(粗イソプロピルアルコールの精製)における減圧蒸留を、還流比:3、オイルバス温度:120℃、塔頂温度:82℃、冷却器の温度:25℃の条件の常圧蒸留に変更する以外は実施例2と同様にして、水を除いたイソプロピルアルコールの濃度が99.999質量%以上の高純度イソプロピルアルコールを製造した。得られた高純度イソプロピルアルコールについて、アセタール化合物、アルデヒド化合物、及びケトン化合物の各濃度を測定した結果を表3〜表5に示す。また、得られた高純度イソプロピルアルコールについて、水分量を測定した結果を表3に併せて示す。
上記により得られた高純度イソプロピルアルコールについて、実施例1と同様にして80℃及び120℃の各温度条件で加速試験を行い、アセタール化合物の評価を行った。その結果、アセタール化合物の濃度は、80℃では270ppbであり(表6)、120℃では900ppbであった(表7)。
実施例2の(粗イソプロピルアルコールの精製)における常圧蒸留を、圧力:20kPa、段数:10段、還流比:3、水浴温度:70℃、塔頂温度:35〜45℃、冷却器の温度:−5〜0℃の条件の減圧蒸留に変更する以外は実施例2と同様にして、水を除いたイソプロピルアルコールの濃度が99.999質量%以上の高純度イソプロピルアルコールを製造した。得られた高純度イソプロピルアルコールについて、アセタール化合物、アルデヒド化合物、及びケトン化合物の各濃度を測定した結果を表3〜表5に示す。また、得られた高純度イソプロピルアルコールについて、水分量を測定した結果を表3に併せて示す。
上記により得られた高純度イソプロピルアルコールについて、実施例1と同様にして80℃及び120℃の各温度条件で加速試験を行い、アセタール化合物の評価を行った。その結果、アセタール化合物の濃度は、80℃では200ppbであり(表6)、120℃では190ppbであった(表7)。
Claims (7)
- 高純度イソプロピルアルコールからなり、半導体製造工程で使用される洗浄液であって、
水分量が、質量基準で3〜25ppmであり、
炭素数7〜12のアセタール化合物の濃度が、質量基準で100ppb以下であり、
窒素雰囲気下、80℃で4時間加熱する加速試験を行った場合に、前記アセタール化合物の濃度が、該加熱前の値に対して30倍以内の増加量であり、且つ、質量基準で100ppb以下の値に維持される洗浄液。 - 窒素雰囲気下、120℃で4時間加熱する加速試験を行った場合に、前記アセタール化合物の濃度が、該加熱前の値に対して30倍以内の増加量であり、且つ、質量基準で100ppb以下の値に維持される、請求項1に記載の洗浄液。
- 炭素数1〜6のアルデヒド化合物の濃度が、質量基準で1500ppb以下である、請求項1又は2に記載の洗浄液。
- 炭素数3〜6のケトン化合物の濃度が、質量基準で2000ppb以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の洗浄液。
- 炭素数7〜12のアセタール化合物の濃度が、質量基準で100ppb以下であり、窒素雰囲気下、80℃で4時間加熱する加速試験を行った場合に、前記アセタール化合物の濃度が、該加熱前の値に対して30倍以内の増加量であり、且つ、質量基準で100ppb以下の値に維持される高純度イソプロピルアルコールの製造方法であって、
粗イソプロピルアルコールに対し、
減圧蒸留により低沸分を留去することで、炭素数1〜6のアルデヒド化合物の濃度が、質量基準で1500ppb以下に低減されるまで精製する減圧蒸留工程と、
常圧蒸留により缶出液を除去することで、炭素数7〜12のアセタール化合物の濃度が、質量基準で100ppb以下に低減されるまで精製する常圧蒸留工程と
を組み合わせて実施する、高純度イソプロピルアルコールの製造方法。 - 前記減圧蒸留工程において、炭素数3〜6のケトン化合物の濃度が、質量基準で2000ppb以下に低減されるよう精製する、請求項5に記載の高純度イソプロピルアルコールの製造方法。
- 前記粗イソプロピルアルコールが、プロピレンの直接水和法により得られたものである、請求項5又は6に記載の高純度イソプロピルアルコールの製造方法。
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