KR20100015992A - 유기 광전 변환 소자 및 그의 제조에 유용한 중합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 광전 변환 소자 및 그의 제조에 유용한 중합체를 제공한다. 중합체는 하기 화학식 1a로 표시되는 구조 및/또는 하기 화학식 1b로 표시되는 구조와, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 반복 단위를 포함한다.
<화학식 1a>
<화학식 1b>
(식 중, A환은 6원환 이상의 단환의 지환식 탄화수소를 나타내고, 상기 지환식 탄화수소는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환될 수도 있음)
<화학식 2>
(식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기를 나타내고, x는 1 또는 2이고, y는 0 또는 1이고, z는 0, 1 또는 2이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 복수 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 알킬기 및 상기 알콕시기는 일부 또는 전부의 수소 원자가 불소 원자로 치환될 수도 있고, 상기 아릴기는 치환기를 가질 수도 있음)
유기 광전 변환 소자, 중합체
Description
본 발명은 유기 광전 변환 소자 및 그의 제조에 유용한 중합체에 관한 것이다.
전하(전자, 홀) 수송성을 갖는 유기 반도체 재료는 유기 전계발광 소자, 유기 트랜지스터, 유기 광전 변환 소자(유기 태양 전지, 광 센서 등)에의 응용이 기대되어, 다양하게 검토되고 있다.
유기 반도체 재료로서는 유기 광전 변환 소자의 고성능화 측면에서, 전하 수송성이 높은 것이 요구되고 있다. 이 관점에서, 방향족 화합물이 검토되고 있다. 유기 반도체 재료로서, 구체적으로는 플루오렌디일기와 티오펜디일기를 포함하는 폴리플루오렌 공중합체가 제안되어 있다 (문헌[Applied Physics Letters Vol.84, No.10 1653-1655(2004)]).
그러나, 상기 폴리플루오렌 공중합체로는 전하 수송성이 충분하지 않고, 광전 변환 소자의 제조에 이용하더라도, 광전 변환 효율이 충분하지 않다.
<발명의 개시>
본 발명은 광전 변환 소자의 제조에 이용한 경우에 우수한 광전 변환 효율을 부여할 수 있는 중합체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 첫째로, 하기 화학식 1a로 표시되는 구조 및/또는 하기 화학식 1b로 표시되는 구조와, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 반복 단위를 포함하는 중합체를 제공한다.
(식 중, A환은 6원환 이상의 단환의 지환식 탄화수소를 나타내고, 상기 지환식 탄화수소는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환될 수도 있음)
(식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기를 나타내고, x는 1 또는 2이고, y는 0 또는 1이고, z는 0, 1 또는 2이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 복수 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 알킬기 및 상기 알콕시기는 일부 또는 전부의 수소 원자가 불소 원자로 치환될 수도 있고, 상기 아릴기는 치환기를 가질 수도 있음)
본 발명은 둘째로, 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물을 함유하는 제1 유기층과, 상기 제1 유기층에 인접하여 설치되어 전자 공여성 화합물을 함유하는 제2 유기층을 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물 또는 상기 전자 수용성 화합물이 상기 중합체인 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
본 발명은 셋째로, 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 유기층을 적어도 1층 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물 또는 상기 전자 수용성 화합물이 상기 중합체인 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
본 발명은 넷째로, 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 유기층을 적어도 1층 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물이 상기 중합체이고, 상기 전자 수용성 화합물이 플러렌 유도체인 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
<중합체>
본 발명의 중합체는 상기 화학식 1a로 표시되는 구조 및/또는 상기 화학식 1b로 표시되는 구조와, 상기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 반복 단위를 포함하는 것이다. 이러한 구조를 가짐으로써, 본 발명의 중합체는 분자의 평면성이 증대하고, 또한 분자 사이의 패킹성이 향상되며, 이로 인하여 분자 사이의 상호 작용을 높일 수 있다고 추측된다.
ㆍ화학식 1a/화학식 1b로 표시되는 구조
상기 화학식 1a 및 1b 중, A환은 6원환 이상의 단환의 지환식 탄화수소를 나타낸다. 상기 반복 단위 중에 A환이 복수 존재하는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 이 지환식 탄화수소는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환될 수도 있다. 본 명세서에 있어서, 「단환의 지환식 탄화수소」란, 축환한 방향환 이외의 환상의 탄화수소를 의미한다. 본 발명의 중합체로는 A환이 단환의 지환식 탄화수소이므로, 분자가 중첩되기 쉬워지고, 분자 사이의 상호 작용이 증대하기 때문에, 전하 수송성이 향상된다고 추측된다.
A환은 얻어지는 중합체의 용매에 대한 용해성 측면에서, 10원환 이상인 것이 바람직하고, 12 내지 30원환인 것이 보다 바람직하고, 14 내지 20원환인 것이 특히 바람직하다. A환의 구조로서는, 예를 들면 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄, 시클로노난, 시클로데칸, 시클로운데칸, 시클로도데칸, 시클로트리데칸, 시클로테트라데칸, 시클로펜타데칸, 시클로헥사데칸, 시클로헵타데칸, 시클로옥타데칸, 시클로노나데칸 등의 포화 지환식 탄화수소; 시클로헥센, 시클로헥사디엔, 시클로헵텐, 시클로헥사데센, 시클로옥타트리엔 등의 불포화 지환식 탄화수소 등을 들 수 있다. 이들 포화 또는 불포화 지환식 탄화수소 중의 수소 원자의 일부 또는 전부가 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환될 수도 있다. 상기 알킬기는, 예를 들면 직쇄상, 분지상 등이다.
A환은 얻어지는 중합체의 용매에 대한 용해성을 보다 향상시키기 위해서, A환에 포함되는 탄소의 합계수가 7 이상인 것이 바람직하고, 8 내지 30인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 20인 것이 특히 바람직하다. 본 명세서에 있어서, 「A환에 포함되는 탄소의 합계수」란, 치환기를 포함해서 A환에 포함되는 전 탄소수를 의미한다.
본 발명의 중합체를 유기 광전 변환 소자의 제조에 이용하는 경우에는 말단기에 중합 활성기가 그대로 남아 있으면, 얻어지는 소자의 내구성 등의 특성이 저하되는 경우가 있기 때문에, 안정된 기로 보호하는 것이 바람직하다.
말단기로서는 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 아릴기, 아릴아미노기, 복소환기 등을 들 수 있으며, 말단기로 홀 수송성을 높인다는 관점에서는 아릴아미노기 등의 전자 공여기가 바람직하다. 말단기로서는 주쇄의 공액 구조와 연속된 공액 결합을 갖고 있는 것도 바람직하고, 예를 들면 탄소-탄소 결합을 통해 아릴기 또는 복소환기와 결합하고 있는 것 등을 들 수 있다.
본 발명의 중합체는 통상, 공액계 고분자 화합물이다. 여기서, 공액계 고분자 화합물이란, 상기 화합물을 구성하는 분자의 주쇄가 실질적으로 공액하고 있는 화합물을 의미한다.
상기 화학식 1a로 표시되는 구조로서는, 예를 들면 이하의 것을 들 수 있다. 또한, 이하의 예시에 있어서, A환에 상당하는 환의 내측의 숫자는 A환에 있어서의 환을 구성하는 탄소 원자의 수를 나타낸다. 구체적으로는 상기 숫자가 n의 경우에는 A환이 불포화 결합을 갖지 않는 n원환인 것을 의미하며, 예를 들면 상기 숫자가 9의 경우에는 A환은 시클로노난환이다.
이들 중에서도, 이하의 것이 바람직하다.
상기 화학식 1b로 표시되는 구조로서는, 예를 들면 이하의 것을 들 수 있다. 또한, 이하의 예시에 있어서, A환에 상당하는 환의 내측의 숫자는 상술과 동일한 의미를 갖는다.
이들 중에서도, 이하의 것이 바람직하다.
본 발명의 중합체에 포함되는 상기 화학식 1a로 표시되는 구조 및 상기 화학식 1b로 표시되는 구조는 1종만이거나 2종 이상일 수도 있다.
본 발명의 중합체의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 통상 103 내지 108이고, 바람직하게는 103 내지 107이고, 보다 바람직하게는 103 내지 106이다.
ㆍ화학식 2로 표시되는 구조
상기 화학식 2 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표시되는 알킬기는 탄소수가 1 내지 18인 것이 바람직하다. 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-데실기, n-도데실기, n-펜타데실기, n-옥타데실기 등을 들 수 있다. 알킬기는 일부 또는 전부의 수소 원자가 불소 원자로 치환될 수도 있다.
상기 화학식 2 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표시되는 알콕시기는 탄소수가 1 내지 18인 것이 바람직하다. 알콕시기로서는, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, i-프로필옥시기, 부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기 등을 들 수 있다. 알콕시기는 일부 또는 전부의 수소 원자가 불소 원자로 치환될 수도 있다.
상기 화학식 2 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표시되는 아릴기는 탄소수가 6 내지 30인 것이 바람직하다. 아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있다. 아릴기는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 등의 치환기를 가질 수도 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 구조로서는, 예를 들면 이하의 것을 들 수 있다.
본 발명의 중합체에 포함되는 상기 화학식 2로 표시되는 구조는 1종만이거나 2종 이상일 수도 있다.
ㆍ본 발명의 중합체
본 발명의 중합체가 포함하는 반복 단위는 화학식 1a/화학식 1b로 표시되는 구조의 설명의 항, 화학식 2로 표시되는 구조의 설명의 항에서 구체적으로 나타낸 구조를 조합하여 이루어지는 것이 바람직하고, 하기 화학식 3a 또는 3b로 표시되는 것이 보다 바람직하다.
(식 중, A환, R1, R2, R3 및 R4는 상기와 동일 의미를 나타냄)
본 발명의 중합체의 구체예로서는 이하의 것을 들 수 있다.
(식 중, m은 반복 단위수를 나타냄)
본 발명의 중합체에 있어서, 상기 반복 단위는 상기 중합체 중의 전 반복 단위에 대하여, 통상 20 내지 100 몰％이고, 고 광전 변환 효율을 얻는 관점에서, 바람직하게는 50 내지 100 몰％이다.
<중합체의 제조 방법>
본 발명의 중합체는 어떠한 방법으로 제조된 것일 수도 있지만, 예를 들면 이용하는 중합 반응에 적합한 관능기를 갖는 단량체를 합성한 후에, 필요에 따라서 유기 용매에 용해하고, 알칼리나 적당한 촉매, 배위자 등을 이용한 공지된 아릴 커플링에 의한 중합 방법을 이용하여 중합함으로써 합성할 수 있다. 상기 단량체의 합성은, 예를 들면 일본 특허 공개 제2006-182920호 공보, 일본 특허 공개 제2006-335933호 공보 등에 나타낸 방법을 참고로 하여 행할 수 있다.
아릴 커플링에 의한 중합 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 붕산 잔기 또는 붕산 에스테르 잔기를 갖는 단량체와, 브롬 원자, 요오드 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자, 또는 트리플루오로메탄술포네이트기, p-톨루엔술포네이트기 등의 술포네이트기를 갖는 단량체를 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 인산삼칼륨, 불화칼륨 등의 무기 염기, 불화테트라부틸암모늄, 염화테트라부틸암모늄, 브롬화테트라부틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄 등의 유기 염기의 존재하, 팔라듐[테트라키스(트리페닐포스핀)], [트리스(디벤질리덴아세톤)]디팔라듐, 팔라듐아세테이트, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐디클로라이드, 비스(시클로옥타디엔)니켈 등의 팔라듐 착체 또는 니켈 착체와, 필요에 따라서 추가로 트리페닐포스핀, 트리(2-메틸페닐)포스핀, 트리(2-메톡시페닐)포스핀, 디페닐포스피노프로판, 트리(시클로헥실)포스핀, 트리(tert-부틸)포스핀 등의 배위자를 포함하는 촉매를 이용한 스즈끼(Suzuki) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법; 할로겐 원자 또는 트리플루오로메탄술포네이트기 등의 술포네이트기를 갖는 단량체끼리를 비스(시클로옥타디엔)니켈 등의 니켈 제로가 착체와 비피리딜 등의 배위자를 포함하는 촉매를 이용하고, 또는 [비스(디페닐포스피노)에탄]니켈디클로라이드, [비스(디페닐포스피노)프로판]니켈디클로라 이드 등의 니켈 착체와, 필요에 따라서 추가로 트리페닐포스핀, 디페닐포스피노프로판, 트리(시클로헥실)포스핀, 트리(tert-부틸)포스핀 등의 배위자를 포함하는 촉매와 아연, 마그네슘 등의 환원제를 이용하여, 필요에 따라서 탈수 조건에서 반응시키는 야마모또(Yamamoto) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법; 할로겐화 마그네슘기를 갖는 화합물과 할로겐 원자를 갖는 화합물을 [비스(디페닐포스피노)에탄]니켈디클로라이드, [비스(디페닐포스피노)프로판]니켈디클로라이드 등의 니켈 촉매를 이용하여, 탈수 조건에서 반응시키는 아릴 커플링 반응에 의해 중합하는 구마다-다마오(Kumada-Tamao) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법, FeCl3 등의 산화제에 의해 중합하는 방법, 전기 화학적으로 산화 중합하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 아릴 커플링에 의한 중합 방법에서는 통상 용매가 이용된다. 이 용매는 이용하는 중합 반응, 단량체 및 중합체의 용해성 등을 고려하여 선택할 수 있다. 구체적으로는 테트라히드로푸란, 톨루엔, 1,4-디옥산, 디메톡시에탄, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 이들의 2종 이상의 혼합 용매 등의 유기 용매, 또는 이들과 물과의 2상계가 예시된다. 스즈끼 커플링 반응에 있어서는 테트라히드로푸란, 톨루엔, 1,4-디옥산, 디메톡시에탄, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 이들의 2종 이상의 혼합 용매 등의 유기 용매, 또는 이들과 물과의 2상계가 바람직하다. 반응 용매는 일반적으로 부 반응을 억제하기 위해서, 탈산소 처리를 행하는 것이 바람직하다. 야마모또 커플링 반응에 있어서는 테트라히드로푸란, 톨루엔, 1,4-디옥산, 디메톡시에탄, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디 메틸포름아미드, 이들의 2종 이상의 혼합 용매 등의 유기 용매가 바람직하다. 반응 용매는 일반적으로 부 반응을 억제하기 위해서, 탈산소 처리를 행하는 것이 바람직하다.
상기 아릴 커플링에 의한 중합 방법 중에서도, 반응성 측면에서, 스즈끼 커플링 반응, 야마모또 커플링 반응이 바람직하고, 스즈끼 커플링 반응과 니켈 제로가 착체를 이용한 야마모또 커플링 반응이 보다 바람직하다. 보다 상세하게는 스즈끼 커플링에 의한 중합에 대해서는, 예를 들면 문헌[Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, Vol.39, 1533-1556(2001)]에 기재되어 있는 공지된 방법을 참고로 할 수 있다. 야마모또 커플링에 의한 중합에 대해서는, 예를 들면 문헌[Macromolecules 1992, 25, 1214-1223]에 기재되어 있는 공지된 방법을 참고로 할 수 있다.
상기 아릴 커플링에 의한 중합 방법에 있어서, 반응 온도는 반응 용액이 액상을 유지할 수 있는 온도 범위이면 특별히 한정되지 않지만, 그의 하한은 반응성 측면에서, 바람직하게는 -100 ℃, 보다 바람직하게는 -20 ℃, 특히 바람직하게는 0 ℃이고, 그의 상한은 안정성 측면에서, 바람직하게는 200 ℃, 보다 바람직하게는 150 ℃, 특히 바람직하게는 120 ℃이다.
상기 아릴 커플링에 의한 중합 반응에 있어서, 반응 종료 후의 반응계에서의 본 발명의 중합체의 취출은 공지된 방법에 준하여 행할 수 있다. 예를 들면, 메탄올 등의 저급 알코올에 반응 용액을 가하여 석출시킨 침전을 여과, 건조함으로써, 본 발명의 중합체를 얻을 수 있다. 얻어진 중합체의 순도가 낮은 경우에는 재결 정, 속슬렛(Soxhlet) 추출기에 의한 연속 추출, 칼럼 크로마토그래피 등의 통상의 방법으로 정제할 수 있다.
<유기 광전 변환 소자>
본 발명의 유기 광전 변환 소자는, 예를 들면 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물과 전자 공여성 화합물이 인접한 헤테로 접합을 갖는 층을 갖고 있는 것으로, 구체적으로는
1. 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물을 함유하는 제1 유기층과, 상기 제1 유기층에 인접하여 설치되어 전자 공여성 화합물을 함유하는 제2 유기층을 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물 또는 상기 전자 수용성 화합물이 상기 중합체인 유기 광전 변환 소자;
2. 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 유기층을 적어도 1층 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물 또는 상기 전자 수용성 화합물이 상기 중합체인 유기 광전 변환 소자;
3. 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 유기층을 적어도 1층 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물이 상기 중합체이고, 상기 전자 수용성 화합물이 플러렌 유도체인 유기 광전 변환 소자
등을 들 수 있다. 상기 한쌍의 전극은, 통상 적어도 한쪽이 투명 또는 반투명하며, 이하, 그 경우를 일례로서 설명한다.
또한, 상기 3.의 유기 광전 변환 소자에서는 전자 수용성 화합물 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 유기층에 있어서의 상기 전자 수용성 화합물의 비율이, 상기 전자 공여성 화합물 100 중량부에 대하여 10 내지 1000 중량부인 것이 바람직하고, 50 내지 500 중량부인 것이 보다 바람직하다.
다음으로, 유기 광전 변환 소자의 동작 기구를 설명한다. 투명 또는 반투명의 전극으로부터 입사한 광 에너지가 전자 수용성 화합물 및/또는 전자 공여성 화합물로 흡수되어, 전자와 홀이 결합한 여기자를 생성한다. 생성한 여기자가 이동하여, 전자 수용성 화합물과 전자 공여성 화합물이 인접하고 있는 헤테로 접합 계면에 달하면 계면에서의 각각의 HOMO 에너지 및 LUMO 에너지의 차이에 의해 전자와 홀이 분리되어, 독립적으로 움직일 수 있는 전하(전자와 홀)가 발생한다. 발생한 전하는 각각 전극으로 이동함으로써 외부에 전기 에너지(전류)로서 취출할 수 있다.
유기 광전 변환 소자가 높은 광전 변환 효율을 갖기 위해서는 상기 전자 수용성 화합물, 상기 전자 공여성 화합물이 원하는 입사광의 스펙트럼을 효율적으로 흡수할 수 있는 흡수 영역을 갖는 것, 헤테로 접합 계면이 여기자를 효율적으로 분리하기 위해서 헤테로 접합 계면을 많이 포함하는 것, 헤테로 접합 계면이 생성된 전하를 빠르게 전극으로 수송하는 전하 수송성을 갖는 것이 중요하다.
이러한 관점에서, 본 발명의 유기 광전 변환 소자로서는 상기 2. 또는 상기 3.이 바람직하고, 헤테로 접합 계면을 많이 포함한다는 관점에서는 상기 3.이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 유기 광전 변환 소자에는 적어도 한쪽의 전극과 상 기 소자 중의 유기층과의 사이에 부가적인 층을 설치할 수도 있다. 부가적인 층으로서는, 예를 들면 홀 또는 전자를 수송하는 전하 수송층 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 통상 기판 상에 형성된다. 이 기판은 전극을 형성하고, 유기물의 층을 형성할 때에 변화하지 않는 것일 수 있다. 기판의 재료로서는, 예를 들면 유리, 플라스틱, 고분자 필름, 실리콘 등을 들 수 있다. 불투명한 기판의 경우에는 반대의 전극(즉, 기판으로부터 먼쪽의 전극)이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
상기 투명 또는 반투명의 전극 재료로서는 도전성의 금속 산화물막, 반투명의 금속 박막 등을 들 수 있다. 구체적으로는 산화인듐, 산화아연, 산화주석, 및 이들의 복합체인 인듐ㆍ주석ㆍ옥사이드(ITO), 인듐ㆍ아연ㆍ옥사이드 등을 포함하는 도전성 유리를 이용하여 제작된 막(NESA 등)이나, 금, 백금, 은, 구리 등이 이용되고, ITO, 인듐ㆍ아연ㆍ옥사이드, 산화주석이 바람직하다. 전극의 제작 방법으로서는 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 도금법 등을 들 수 있다. 또한, 전극 재료로서, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체 등의 유기의 투명 도전막을 이용할 수도 있다. 또한, 전극 재료로서는 금속, 도전성 고분자 등을 사용할 수 있고, 바람직하게는 한쌍의 전극 중 한쪽의 전극은 일함수가 작은 재료가 바람직하다. 예를 들면, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 스칸듐, 바나듐, 아연, 이트륨, 인듐, 세륨, 사마륨, 유로퓸, 테르븀, 이테르븀 등의 금속, 및 이들 중 2개 이상의 합금, 또는 이들 중 1개 이상과 금, 은, 백금, 구리, 망간, 티탄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1 개 이상과의 합금, 흑연 또는 흑연 층간 화합물 등이 이용된다. 합금의 예로서는 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금 등을 들 수 있다.
상기 부가적인 층으로서의 전하 수송층, 즉, 홀 수송층, 전자 수송층에 이용되는 재료로서, 각각 후술의 전자 공여성 화합물, 전자 수용성 화합물을 사용할 수 있다. 부가적인 층으로서의 완충층으로서 이용되는 재료로서는 불화리튬 등의 알칼리 금속, 알칼리 토금속의 할로겐화물, 산화물 등을 사용할 수 있다. 또한, 산화티탄 등 무기 반도체의 미립자를 이용할 수도 있다.
ㆍ유기 박막
본 발명의 유기 광전 변환 소자에 있어서의 상기 유기층(본 발명의 중합체를 함유하는 유기층)으로서는, 예를 들면 본 발명의 중합체를 함유하는 유기 박막을 사용할 수 있다.
상기 유기 박막은 막 두께가 통상 1 nm 내지 100 μm이고, 바람직하게는 2 nm 내지 1000 nm이고, 보다 바람직하게는 5 nm 내지 500 nm이고, 더욱 바람직하게는 20 nm 내지 200 nm이다.
상기 유기 박막은 본 발명의 중합체를 1종 단독으로 포함하고 있을 수도 있고 2종 이상을 조합하여 포함하고 있을 수 있다. 또한, 상기 유기 박막의 홀 수송성을 높이기 위해서, 상기 유기 박막 내에 전자 공여성 화합물 및/또는 전자 수용성 화합물로서, 저분자 화합물 및/또는 본 발명의 중합체 이외의 중합체를 혼합하 여 이용할 수도 있다.
상기 전자 공여성 화합물로서는 본 발명의 중합체 이외에, 예를 들면 피라졸린 유도체, 아릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체, 올리고티오펜 및 그의 유도체, 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체, 폴리실란 및 그의 유도체, 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민을 갖는 폴리실록산 유도체, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체, 폴리피롤 및 그의 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 및 그의 유도체, 폴리티에닐렌비닐렌 및 그의 유도체 등을 들 수 있다.
상기 전자 수용성 화합물로서는 본 발명의 중합체 이외에, 예를 들면 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 그의 유도체, 벤조퀴논 및 그의 유도체, 나프토퀴논 및 그의 유도체, 안트라퀴논 및 그의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 그의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 그의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 그의 유도체의 금속 착체, 폴리퀴놀린 및 그의 유도체, 폴리퀴녹살린 및 그의 유도체, 폴리플루오렌 및 그의 유도체, C60 등의 플러렌류 및 그의 유도체, 바소쿠프로인(bathocuproine) 등의 페난트렌 유도체 등을 들 수 있으며, 특히 플러렌류 및 그의 유도체가 바람직하다.
또한, 상기 전자 공여성 화합물, 상기 전자 수용성 화합물은 이들 화합물의 에너지 준위의 에너지 레벨로부터 상대적으로 결정된다.
플러렌류로서는 C60, C70, 카본 나노 튜브, 및 그의 유도체를 들 수 있다. 유도체의 구체적 구조로서는 이하와 같은 것을 들 수 있다.
ㆍ유기 박막의 제조 방법
상기 유기 박막은 어떠한 방법으로 제조할 수도 있고, 예를 들면 본 발명의 중합체를 포함하는 용액으로의 성막에 의한 방법으로 제조할 수도 있고, 진공 증착법에 의해 박막으로 형성할 수도 있다.
용액으로의 성막에 이용하는 용매는 본 발명의 중합체를 용해시키는 것이면 특별히 제한은 없다. 이 용매로서는, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 데칼린, 비시클로헥실, n-부틸벤젠, sec-부틸벤젠, tert-부틸벤젠 등의 불포화 탄화수소계 용매, 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로부탄, 브로모부탄, 클로로펜탄, 브로모펜탄, 클로로헥산, 브로모헥산, 클로로시클로헥산, 브로모시클로헥산 등의 할로겐화 포화 탄화수소계 용매, 클로로벤젠, 디 클로로벤젠, 트리클로로벤젠 등의 할로겐화 불포화 탄화수소계 용매, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등의 에테르류계 용매 등을 들 수 있다. 본 발명의 중합체는 통상 상기 용매에 0.1 중량％ 이상 용해시킬 수 있다.
용액으로의 성막에는 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 침지 코팅법, 분무 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 디스펜서 인쇄법, 노즐 코팅법, 모세관 코팅법 등의 도포법을 사용할 수 있고, 스핀 코팅법, 플렉소 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 디스펜서 인쇄법이 바람직하다.
유기 광전 변환 소자는 투명 또는 반투명의 전극으로부터 태양광 등의 광을 조사함으로써, 전극 사이에 광 기전력이 발생하여, 유기 박막 태양 전지로서 동작시킬 수 있다. 유기 박막 태양 전지를 복수 집적함으로써 유기 박막 태양 전지 모듈로서 이용할 수도 있다.
또한, 전극 사이에 전압을 인가한 상태에서, 투명 또는 반투명의 전극으로부터 광을 조사함으로써, 광 전류가 흘러, 유기 광 센서로서 동작시킬 수 있다. 유기 광 센서를 복수 집적함으로써 유기 이미지 센서로서 이용할 수도 있다.
<소자의 용도>
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 복수 집적함으로써 유기 박막 태양 전지 모듈, 유기 이미지 센서를 구성할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위해서 실시예를 나타내지만, 본 발 명은 이것으로 한정되는 것은 아니다.
폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량은 크기 배제 크로마토그래피(SEC)에 의해 구하였다.
칼럼: TOSOH TSKgel SuperHM-H(2개)+TSKgel SuperH2000(4.6 mm I.d.×15 cm);
검출기: RI(SHIMADZU RID-10A); 이동상: 테트라히드로푸란(THF)
<합성예 1>(화합물 C의 합성)
3구의 둥근 바닥 플라스크(500 ml)에 2-브로모요오도벤젠 25.1 g, 나프탈렌보론산 20.0 g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.427 g 및 탄산칼륨 25.5 g을 가한 후, 톨루엔 92 ml 및 물 91 ml를 가하여, 가열 환류하였다. 24시간 교반한 후, 실온까지 냉각하였다. 반응 용액을 실리카 겔을 통해서 여과하고, 용매를 증류 제거하여, 조 생성물 25 g을 얻었다. 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제한 후, 헥산을 이용하여 재결정을 행하고, 하기 화학식으로 표시되는 화합물 A를 백색 고체로서 12.2 g 얻었다.
300 ml의 3구 플라스크를 질소 치환하고, 화합물 A 5.00 g(17.7 mmol)을 가하여, 100 ml의 THF에 용해시켰다. -78 ℃로 냉각 후, 12.6 ml의 n-부틸리튬(1.54M 헥산 용액, 19.4 mmol)을 적하하였다. 30분 보온 후, 4.75 g(21.2 mmol)의 시클로펜타데카논을 25 ml의 THF에 용해시킨 용액을 적하하였다. 5분간 보온 후, 냉욕을 제거하여 실온까지 승온시키고, 8시간 보온하였다. 물 1 ml 및 톨루엔 100 ml를 가하고, 실리카 겔을 깐 글라스 필터를 통과시켜 여과하였다. 용매를 증류 제거하여, 8.99 g의 조 생성물을 얻었다. 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제(전개 용매 헥산:아세트산에틸=40:1)하여, 하기 화학식으로 표시되는 화합물 B를 5.18 g 얻었다.
질소 분위기하 200 ml의 2구 플라스크에 3불화 붕소 에테르 착체를 투입하고, 디클로로메탄 25 ml를 가하여 교반하였다. 수욕 중에서 냉각하면서, 화합물 B 5 g을 디클로로메탄 50 ml에 녹인 용액을 가하였다. 1시간 교반한 후, 물 100 ml를 가하고 반응을 정지하여, 클로로포름 50 ml로 2회 추출을 행하였다. 얻어진 유기상은 프리 코팅하였다. 실리카 겔을 통해서 여과하고, 하기 화학식으로 표시되는 화합물 C 4.1 g을 얻었다. 또한, 이 혼합물은 이 이상 정제함 없이 다음 반응에 이용하였다.
<합성예 2>(화합물 D의 합성)
질소 분위기하, 300 ml의 3구 플라스크에 화합물 C 4.6 g을 투입하고, 디클로로메탄 50 ml를 가하여 용해하고, 아세트산을 70 ml 가하여 오일욕 중 50 ℃로 가열하였다. 가열하면서 염화아연 3.35 g을 가하여 교반하고, 벤질트리메틸암모늄트리브로마이드 9.61 g을 디클로로메탄 21 ml에 녹인 용액을 가열 환류하면서 30분 걸쳐 가하였다. 또한, 50 ℃에서 1시간 교반한 후, 실온까지 냉각하고, 이어서 물 100 ml를 가하여 반응을 정지하였다. 분액하고, 수상은 클로로포름 50 ml에서 추출하여, 유기상을 합일하였다. 유기상은 포화 티오황산나트륨 수용액 100 ml로 세정 후, 포화 탄산수소나트륨 수용액 150 ml로 세정하고, 마지막으로 물 100 ml로 세정하였다. 얻어진 유기상은 프리 코팅한 실리카 겔을 통해서 여과하고, 조 생성물 6.8 g을 얻었다. 이 혼합물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 하기 화학식으로 표시되는 화합물 D 1.98 g을 얻었다.
<합성예 3>(화합물 F의 합성)
질소 분위기하, 100 mL의 3구 플라스크에 화합물 D 7.24 g(12.7 mmol) 및 무수 테트라히드로푸란 50 mL를 투입하고, 교반하면서 -78 ℃까지 냉각하였다. 거기에 n-부틸리튬헥산 용액(1.59M) 17.6 mL(28.0 mmol)를 30분 걸쳐 적하하고, 또한 -70 ℃에서 5시간 교반하였다. 얻어진 용액에 화합물 E 6.8 g(36.5 mmol)을 30분 걸쳐 적하한 후, 실온까지 승온하여, 그대로 철야 교반하였다. 얻어진 용액에 1N 염산물을 1 mL 가하여 교반한 후, 얻어진 반응액을 물 50 mL 중에 적하하였다. 이어서, 얻어진 용액을 아세트산에틸 100 mL로 2회 추출하여, 얻어진 유기상을 무수 황산나트륨으로 건조한 후, 증발기로 유기상을 농축함으로써 조 결정을 4.44 g을 얻었다. 이것을 헥산/메탄올계에서 재결정함으로써 붕산에스테르체(화합물 F)를 4.27 g(수율 50.8％) 얻었다.
<합성예 4>(고분자 화합물 1의 합성)
질소 분위기하, 3구 플라스크에 화합물 F 1.15 g(1.75 mmol)과 5,5'-디브로모-2,2'-비티오펜 0.57 g(1.75 mmol), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 0.88 mg, 및 메틸트리옥틸암모늄클로라이드(상품명: 알리쿼트(aliquat) 336, 알드리치(Aldrich) 제조, CH3N[(CH2)7CH3]3Cl, 밀도: 0.884 g/ml(25 ℃)) 0.2 g을 넣고, 거기에 미리 30분간 질소 버블링한 톨루엔 18 ml를 가하였다. 얻어진 용액을 105 ℃까지 가열하여, 2 mol/l의 탄산나트륨 수용액 3.23 ml를 적하하였다. 적하 종료 후, 얻어진 용액을 4시간 가열 환류하였다. 얻어진 용액에 페닐보론산 0.02 g을 가하여 추가로 5시간 가열 환류한 후, 거기에 N,N-디에틸디티오카르밤산 나트륨 3수화물 0.5 g과 이온 교환수 6.18 ml를 가하여 90 ℃에서 3시간 교반하였다. 실온까지 냉각 후, 수상을 제거하여, 유기상을 60 ℃의 이온 교환수 30 ml에서 3회, 2 중량％ 아세트산 수용액으로 3회, 추가로 60 ℃의 이온 교환수로 3회 세정하였다. 실리카 겔-알루미나 칼럼으로 정제하고, 메탄올에 침전시킴으로써 하기 화학식으로 표시되는 고분자 화합물 1을 0.79 g 얻었다. 고분자 화합물 1의 폴리스티렌 환산 의 수 평균 분자량 Mn은 2.3×104이고, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw는 3.7×104였다.
(식 중, n은 반복 단위수를 나타냄)
<합성예 5>(고분자 화합물 2의 합성)
화합물 D(0.568 g) 및 2,2'-비피리딜(0.422 g)을 탈수한 테트라히드로푸란 72 mL에 용해하였다. 이어서, 질소 분위기하에서, 얻어진 용액에 비스(1,5-시클로옥타디엔)니켈(0){Ni(COD)2}(0.743 g)을 가하고 교반하여, 60 ℃까지 승온 후, 3시간 반응시켰다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각하여, 25 중량％ 암모니아수 4 mL/메탄올 72 mL/이온 교환수 72 mL의 혼합 용액 중에 적하하여 1시간 교반한 후, 석출한 침전을 여과하고 감압 건조하여, 톨루엔 60 ml에 용해시켰다. 얻어진 용액에 라디오라이트 4.6 g을 가하고 2시간 30분 교반하여, 불용해물을 여과하였다. 얻어진 여액을 알루미나 칼럼을 통해서 정제하였다. 다음으로, 얻어진 유기상에 5.2 중량％ 염산물 110 mL를 가하여 3시간 교반한 후에 수상을 제거하였다. 이어서, 얻어진 유기상에 4 중량％ 암모니아수 110 mL를 가하여, 2시간 교반한 후에 수상을 제거하였다. 또한, 얻어진 유기상에 이온 교환수 약 110 mL를 가하여 1시간 교반 한 후, 수상을 제거하였다. 그 후, 얻어진 유기상을 30 ml까지 감압 농축하고, 메탄올 90 ml에 부어 0.5시간 교반하고, 석출한 침전을 여과하여 감압 건조하였다. 이렇게 해서, 하기 화학식으로 표시되는 고분자 화합물 2를 0.12 g 얻었다. 고분자 화합물 2의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량 Mn은 3.1×104이고, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw는 4.0×105였다.
(식 중, n은 반복 단위수를 나타냄)
<합성예 6>(화합물 K의 합성)
질소 분위기하에서, 500 mL의 3구 플라스크에 화합물 G(15 g, 64.4 mmol), 무수 테트라히드로푸란 120 ml를 투입하고, -70 ℃까지 냉각하였다. 거기에, n-부틸리튬헥산 용액(1.59 M) 44.5 ml(70.8 mmol)를 30분 걸쳐 적하하고, 그대로 동일 온도에서 2시간 교반하였다. 시클로펜타데카논 17.3 g(77.1 mmol)을 30분 걸쳐 적하 후, 실온으로 승온하여, 그대로 철야 교반하였다. 얻어진 반응액을 포화 염화 암모늄수 200 ml 중에 적하하고, 아세트산에틸 100 ml에 의해서 2회 추출하여, 얻어진 유기상을 물 100 ml에 의해서 세정하였다. 얻어진 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조 후 증발기로 농축하여, 얻어진 잔사에 대하여 실리카 겔 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=95/5(용적비율))를 행하고, 분획을 각각 HPLC(고속 액체 크로마토그래프)로 분석하여, HPLC 순도 90％ 이상의 분획을 모아, 증발기로 농축함으로써 유상의 화합물 H를 4.15 g 얻었다.
0 ℃로 냉각한 3불화 붕소디에틸에테르 착체 15.6 g(110 mmol)의 100 ml 디클로로메탄 용액 중에, 화합물 H 4.15 g을 디클로로메탄 50 ml에 용해시킨 액을 천천히 가하여, 실온에서 1시간 교반하였다. 물 100 ml를 가하고 반응을 정지하여, 클로로포름 100 ml로 추출하고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조 후, 증발기로 농축하여, 얻어진 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피(전개 용매: 헥산)로 정제함으로써 유상물의 화합물 I를 3.65 g(10.1 mmol) 얻었다.
질소 분위기하, 100 ml 3구 플라스크에 화합물 I 3.65 g(10.1 mmol) 및 디클로로메탄 12.5 ml를 가하고, 또한 아세트산 50 ml를 가한 후, 50 ℃로 가열하였다. 가열하면서 염화아연 2.9 g(21.3 mmol)을 가하고, 교반한 후, 벤질트리메틸암모늄트리브로마이드 8.26 g(21.2 mmol)을 디클로로메탄 12.5 ml에 용해한 용액을 가열 환류하면서 90분 걸쳐 가하였다. 또한, 이렇게 해서 얻어진 용액을 50 ℃에서 30분간 교반한 후, 실온까지 냉각하였다. 얻어진 용액에 물 50 ml를 가하여 반응을 정지하였다. 얻어진 용액을 클로로포름 30 ml를 이용하여 추출하였다. 얻어진 유기상을 포화 티오황산나트륨 수용액 50 ml로 세정 후, 포화 탄산수소나트륨 수용액 50 ml, 물 50 ml로 순서대로 세정하였다. 세정 후의 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조 후, 증발기로 농축함으로써 화합물 J의 조 생성물 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 대해서 재결정(헥산/메탄올)을 반복하여, 화합물 J(백색 고체) 3.60 g(HPLC 순도>99.9％(254 nm), 수율 72.1％)을 얻었다.
질소 분위기하 100 mL의 3구 플라스크에 화합물 J 3.60 g(6.94 mmol) 및 무수 테트라히드로푸란 50 mL를 투입하고, 교반하면서 -70 ℃까지 냉각하였다. 거기에 n-부틸리튬헥산 용액(1.59M) 9.6 mL(15.3 mmol)를 30분 걸쳐 적하하고, 또한 -70 ℃에서 1시간 교반하였다. 화합물 E 3.87 g(20.8 mmol)을 30분 걸쳐 적하한 후, 실온까지 승온하여, 그대로 철야 교반하였다. 그 후, 얻어진 용액에 1N 염산수 1 mL를 가하여 교반한 후, 얻어진 반응액을 물 50 mL 중에 적하하였다. 이렇게 해서 얻어진 용액을 아세트산에틸 50 mL를 이용하여 추출하였다. 이어서, 얻어진 유기상을 무수 황산나트륨으로 건조 후, 증발기로 농축함으로써 조 결정을 얻었다. 이것을 재결정(헥산/메탄올)을 반복함으로써 붕산 에스테르체 화합물 K 2.14 g(HPLC 순도 99.8％(254 nm), 수율 50.3％)을 얻었다.
<합성예 7>(고분자 화합물 3의 합성)
질소 분위기하, 3구 플라스크에 화합물 K 0.367 g(0.599 mmol), 5,5'-디브로모-2,2'-비티오펜 0.206 g(0.630 mmol), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 0.4 mg 및 메틸트리옥틸암모늄클로라이드(상품명: 알리쿼트 336, 알드리치 제조, CH3N[(CH2)7CH3]3Cl, 밀도: 0.884 g/ml(25 ℃)) 0.1 g을 넣고, 거기에 미리 30분간 질소 버블링한 톨루엔 19 ml를 가하였다. 얻어진 용액을 105 ℃까지 가열하고, 거기에 2 mol/l의 탄산나트륨 수용액 2 ml를 적하하였다. 적하 종료 후, 3시간 가열 환류하였다. 얻어진 용액에 페닐보론산 0.01 g을 가하여 추가로 5시간 가열 환류하고, 거기에 N,N-디에틸디티오카르밤산 나트륨 3수화물 0.1 g과 이온 교환수 2 ml를 가하여 90 ℃에서 3시간 교반하였다. 얻어진 용액을 실온까지 냉각 후, 수상을 제거하여, 유기상을 60 ℃의 이온 교환수 30 ml에서 2회, 2 중량％ 아세트산 수용액으로 2회, 추가로 60 ℃의 이온 교환수로 2회 세정하였다. 얻어진 유기상을 증발기로 농축하여, 얻어진 잔사를 실리카 겔-알루미나 칼럼으로 정제하고, 메탄올에 침전시킴으로써, 하기 화학식으로 표시되는 고분자 화합물 3을 0.05 g 얻었다. 고분자 화합물 3의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량 Mn은 2.5×103이고, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw는 4.9×103이었다.
(식 중, n은 반복 단위수를 나타냄)
<합성예 8>(고분자 화합물 4의 합성)
상기 화학식으로 표시되는 화합물 L(일본 특허 공개 제2006-169502호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성함) 9.98 g과 2,2'-비피리딜 7.03 g을 반응 용기에 투입한 후, 반응계 내를 질소 가스로 치환하였다. 이것에 미리 아르곤 가스로 버블링하여, 탈기한 테트라히드로푸란(탈수 용매) 1200 mL를 가하였다. 다음으로, 얻어진 용액에 비스(1,5-시클로옥타디엔)니켈(0)을 12.36 g 가하여, 실온에서 10분간 교반한 후, 60 ℃에서 3시간 반응하였다. 또한, 반응은 질소 가스 분위기속에서 행하였다.
반응 후, 이 반응 용액을 냉각한 후, 이 용액에 25 중량％ 암모니아수 86 ml/메탄올 770 ml/이온 교환수 770 ml 혼합 용액을 부어 넣고, 약 1시간 교반하였다. 다음으로, 생성한 침전을 여과하여, 회수하였다. 이 침전을 감압 건조한 후, 톨루엔에 용해하였다. 얻어진 톨루엔 용액을 여과하여, 불용물을 제거하였다. 이렇게 해서 얻어진 톨루엔 용액을, 알루미나를 충전한 칼럼을 통과시켰다. 다음으로, 얻어진 톨루엔 용액을 1N 염산 수용액으로 세정하여, 정치, 분액한 후, 톨루엔 용액을 회수하였다. 다음으로, 이 톨루엔 용액을 약 3 중량％ 암모니아수로 세정하여, 정치, 분액한 후, 톨루엔 용액을 회수하였다. 다음으로, 이 톨루엔 용액을 이온 교환수로 세정하여, 정치, 분액한 후, 톨루엔 용액을 회수하였다. 다음으로, 이 톨루엔 용액을 메탄올 중에 부어 넣어, 재침전 생성하였다.
다음으로, 생성한 침전을 회수하고, 메탄올로 세정한 후, 얻어진 침전을 감압 건조하여, 하기 화학식으로 표시되는 고분자 화합물 4를 9.94 g 얻었다. 고분자 화합물 4의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량 Mn은 9.8×104이고, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw는 4.3×105였다.
(식 중, n은 반복 단위수를 나타냄)
<합성예 9>(고분자 화합물 5의 합성)
질소 치환한 1 L 3구 플라스크에 상기 화학식으로 표시되는 화합물 M 18.55 g(34.98 mmol), 5,5'-디브로모-2,2'-비티오펜 11.72 g(36.17 mmol), 메틸트리옥틸암모늄클로라이드(상품명: 알리쿼트 336, 알드리치 제조, CH3N[(CH2)7CH3]3Cl, 밀도: 0.884 g/ml(25 ℃)) 4.00 g, Pd(PPh3)2Cl2 0.023 g 및 톨루엔 300 ml를 넣고, 55 ℃ 로 가열, 교반하였다. 거기에 2 mol/l의 탄산나트륨 수용액 60 ml를 적하하고, 적하 종료 후, 95 ℃로 승온하여, 24시간 반응시켰다. 얻어진 용액에 페닐보론산 2.0 g, 테트라히드로푸란 40 ml 및 Pd(PPh3)2Cl2 0.023 g을 가하여, 추가로 24시간 반응시켰다. 얻어진 용액을 400 ml의 톨루엔으로 희석하여, 유기상을 추출 후, 온수 600 ml로 3회 세정하였다. 얻어진 용액에 7.5 중량％ 디에틸디티오카르밤산 나트륨 3수화물 수용액 300 ml를 가하여, 80 ℃에서 밤새 교반하였다. 정치하여 수상을 제거 후, 2 중량％ 아세트산 600 ml로 세정하고, 계속해서 온수 600 ml로 2회 세정하였다. 얻어진 용액에 500 ml의 톨루엔을 가하고, 3 L의 메탄올에 2회로 나누어 부어 재침전시켰다. 얻어진 용액을 여과하여 회수한 중합체를 1 L의 메탄올로 세정하여, 60 ℃에서 철야 진공 건조하였다. 얻어진 중합체를 2 L의 열 톨루엔에 용해시켜, 셀라이트, 실리카 겔 및 염기성 알루미나를 이용한 칼럼을 통하였다. 800 ml의 고온 톨루엔으로 칼럼을 세정하여, 얻어진 용액을 1300 ml까지 농축하였다. 3 L의 메탄올에 2회로 나누어 부어, 중합체를 재침전시키고, 얻어진 침전물을 여과하여 중합체를 회수하였다. 이 중합체를 메탄올, 아세톤, 메탄올(각 500 ml)로 순서대로 세정하고, 60 ℃에서 진공 건조함으로써, 하기 화학식으로 표시되는 고분자 화합물 5를 얻었다. 고분자 화합물 5의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량 Mn은 2.2×104이고, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw는 4.4×104였다.
(식 중, n은 반복 단위수를 나타냄)
<실시예 1>
(유기 박막 태양 전지의 제조, 평가)
전자 수용성 화합물인 PCBM(페닐 C61-부티르산 메틸 에스테르, 프런티어 카본사 제조, 상품명: E100)과, 전자 공여성 화합물인 고분자 화합물 1을 3대1(중량 비율)로, o-디클로로벤젠에 용해시켰다. 얻어진 용액을 1.0 μm의 테플론(등록 상표) 필터로 여과하여, 도포 용액을 제조하였다.
스퍼터링법에 의해 150 nm의 두께로 ITO막을 붙인 유리 기판을 오존 UV 처리하여 표면 처리를 행하였다. 다음으로, 상기 도포액을 이용하여, 스핀 코팅에 의해 도포하고, 유기 박막 태양 전지의 활성층(막 두께: 80 nm)을 얻었다. 그 후, 진공 증착기에 의해 불화리튬을 4 nm, 이어서 알루미늄을 100 nm 증착함으로써, 유기 박막 태양 전지를 제조하였다. 증착할 때의 진공도는 전부 1 내지 9×10-3 Pa였다. 이렇게 해서 얻어진 유기 박막 태양 전지의 형상은 2 mm×2 mm의 정사각형이었다. 얻어진 유기 박막 태양 전지의 변환 효율을 솔라 시뮬레이터(분꼬 케이끼 제조, 상품명 OTENTO-SUN II: AM1.5G 필터, 방사 조도 100 mW/㎠)로 측정하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 2, 3, 비교예 1 내지 3>
실시예 1에 있어서, 전자 공여성 화합물인 고분자 화합물 1, PCBM에 대한 비율(중량 비율)을 표 1의 실시예 2 및 3 및 비교예 1 내지 3의 란에 나타내는 고분자 화합물, PCBM에 대한 비율(중량 비율)로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 유기 박막 태양 전지를 제조하고, 그의 평가를 행하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다.
본 발명의 중합체는, 광전 변환 소자의 제조에 이용한 경우에 우수한 광전 변환 효율을 부여할 수 있어서 유기 광전 변환 소자 등의 제조에 유용하다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1a로 표시되는 구조 및/또는 하기 화학식 1b로 표시되는 구조와, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 반복 단위를 포함하는 중합체.<화학식 1a>
<화학식 1b>
(식 중, A환은 6원환 이상의 단환의 지환식 탄화수소를 나타내고, 상기 지환식 탄화수소는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환될 수도 있음)<화학식 2>
(식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기를 나타내고, x는 1 또는 2이고, y는 0 또는 1이고, z는 0, 1 또는 2이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 복수 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 알킬기 및 상기 알콕시기는 일부 또는 전부의 수소 원자가 불소 원자로 치환될 수도 있고, 상기 아릴기는 치환기를 가질 수도 있음) - 제1항에 있어서, 반복 단위가 하기 화학식 3a 또는 3b로 표시되는 것인 중합체.<화학식 3a>
<화학식 3b>
(식 중, A환, R1, R2, R3 및 R4는 상기와 동일 의미를 나타냄) - 제1항 또는 제2항에 있어서, A환에 포함되는 탄소수가 7 이상인 중합체.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 광전 변환 소자에 이용되는 중합체.
- 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물을 함유하는 제1 유기층과, 상기 제1 유기층에 인접하여 설치되어 전자 공여성 화합물을 함유하는 제2 유기층을 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물 또는 상기 전자 수용성 화합물이 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 중합체인 유기 광전 변환 소자.
- 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 유기층을 적어도 1층 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물 또는 상기 전자 수용성 화합물이 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 중합체인 유기 광전 변환 소자.
- 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물 및 전자 공여 성 화합물을 함유하는 유기층을 적어도 1층 갖는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 공여성 화합물이 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 중합체이고, 상기 전자 수용성 화합물이 플러렌 유도체인 유기 광전 변환 소자.
- 제7항에 있어서, 전자 수용성 화합물 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 유기층에 있어서의 상기 전자 수용성 화합물의 비율이, 상기 전자 공여성 화합물 100 중량부에 대하여 10 내지 1000 중량부인 유기 광전 변환 소자.
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