KR20090114476A - 실록산 중합체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나 이상의 Si-OH 기 및 하나 이상의 Si-OR 기(여기서, R은 수소 이외의 부분임)를 포함하는 실록산 중합체를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 이 방법은 물/알콜 혼합물 또는 하나 이상의 알콜 중에 가수분해 촉매 존재하에서 하나 이상의 실란 반응물을 함께 반응시키는 단계; 및 상기 물/알콜 혼합물 또는 알콜(들)로부터 실록산 중합체를 분리하는 단계를 포함한다.
Description
본 발명은 흡광성 반사방지 코팅 조성물을 형성하는데 유용한, 실록산 중합체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
포토레지스트 조성물은 소형화된 전자 성분을 제조하기 위한 마이크로리소그래피 공정 예컨대 컴퓨터 칩 및 집적 회로의 제작 등에서 사용된다. 일반적으로, 이러한 공정들에서, 포토레지스트 조성물의 얇은 필름 코팅물을 먼저 기판 물질, 예컨대 집적 회로 제조용으로 사용되는 규소 웨이퍼 등에 도포한다. 이어서, 코팅된 기판을 소성하여 포토레지스트 조성물 중의 임의 용매를 증발시키고 코팅물을 기판 상에 고정시킨다. 다음으로 기판 상에 코팅된 포토레지스트를 이미지 형성 방식(image-wise)으로 방사선에 노광시킨다.
방사선 노광은 코팅된 표면의 노광 영역에 화학적 변형을 일으킨다. 가시광선, 자외선(UV), 전자빔 및 X선 방사 에너지가 현재 마이크로리소그래피 공정에서 통상 사용되는 유형의 방사선이다. 이러한 이미지 형성 방식의 노광 이후에, 코팅된 기판을 현상 용액으로 처리하여 포토레지스트의 방사선 비노광된 영역(네거티브 포토레지스트) 또는 노광된 영역(포지티브 포토레지스트)을 용해시키고 제거한다.
포지티브형 포토레지스트를 이미지 형성 방식으로 방사선에 노광시키는 경 우, 이들 방사선에 노광된 포토레지스트 조성물의 영역은 현상액에 더욱 가용성이 되는 반면 노광되지 않은 영역은 현상액에 비교적 불용성으로 남게 된다. 그에 따라, 노광된 포지티브형 포토레지스트를 현상제로 처리하여 코팅물의 노광 영역을 제거하고 포토레지스트 코팅물에 포지티브 이미지를 형성시킨다. 또다시, 아래 표면의 목적 부분이 노출된다.
네거티브형 포토레지스트를 이미지 형성 방식으로 방사선에 노광시킨 경우, 이들 방사선에 노광된 포토레지스트의 영역은 현상액에 불용성이 되는 한편 노광되지 않은 영역은 현상액에 비교적 가용성으로 남아있는다. 따라서, 비노광된 네거티브형 포토레지스트의 현상액 처리로 비노광된 코팅 영역이 제거되고 포토레지스트 코팅에 네거티브 이미지가 형성된다. 다시, 아래 표면의 목적 부분이 노출된다.
포토레지스트 해상도는 노광 및 현상 이후 높은 이미지 엣지 명료도로 포토레지스트 조성물을 포토마스크에서 기판으로 전달할 수 있는 최소의 특징으로 정의된다. 오늘날 수많은 최첨단 제조 분야에서는, 약 100 nm 보다 낮은 포토레지스트 해상도가 요구된다. 또한, 현상된 포토레지스트 벽 프로파일은 기판에 대해 거의 수직인 것이 대체로 항상 바람직하다. 포토레지스트 코팅의 현상 영역 및 미현상 영역 간에 이러한 경계는 기판 상에 마스크 이미지의 정확한 패턴 전달로 해석된다. 이는 소형화에 대한 노력이 장치 상의 임계 치수를 줄이는 것이기 때문에 보다 더욱 중요하게 되었다.
반도체 장치의 소형화 추세로, 이러한 소형화와 관련된 어려움을 극복하기 위해 보다 낮은 파장의 방사선에 감광성인 신규 포토레지스트를 사용하게 되었고 또한 정교한 다단계 시스템, 예컨대 반사 방지 코팅물을 사용하게 되었다.
약 100 nm 내지 약 300 nm 사이의 단파장에 감광성인 포토레지스트는 미크론 절반 이하의 기하형태가 요구되는 곳에서 사용된다. 특히 바람직한 것은 비방향족 중합체, 광산(photoacid) 발생제, 경우에 따라 용해 억제제, 및 용매를 포함하는, 200 nm 이하, 예를 들어 193 nm 및 157 nm에 감광성인 원자외선 포토레지스트이다.
포토리소그래피에서 높은 흡착성의 반사방지 코팅물을 사용하는 것은 높은 반사성 기판에서 빛의 역반사에 의해 야기되는 문제를 경감시키고자 하는 유용한 접근법이다. 하부 반사방지 코팅물을 기판 상에 도포한 후, 포토레지스트층을 반사방지 코팅물의 상층에 도포한다. 포토레지스트를 이미지 형성 방식으로 노광시키고 현상한다. 다음으로, 노광 영역의 반사방지 코팅물을 다양한 엣칭 가스를 사용하여 통상의 건조 엣칭시키고, 포토레지스트 패턴을 기판에 전달한다. 포토레지스트가 충분한 내건조엣칭성을 제공하지 않는 경우에는, 높은 내엣칭성을 갖는 포토레지스트용 반사방지 코팅물 또는 하층부가 바람직하고, 이러한 하층부에 규소를 도입하는 것이 한 방법이었다. 규소는 포토레지스트를 제거하기 위한 엣칭 조건 하에서 내엣칭성이 높으며, 따라서 노광 방사선을 또한 흡광하는 규소 함유 반사방지 코팅물이 특히 바람직하다.
본 발명은 반사방지 코팅 조성물에서 유용한 실록산 중합체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 실록산 중합체는 고도로 흡광성이며 또한 바람직하게는 산 존재하에 중합체를 자체 가교할 수 있는 기를 함유하다.
반사방지 코팅 조성물에서 유용한 실록산 중합체의 제조 방법을 비롯하여, 이러한 실록산 중합체를 함유하는 반사방지 코팅 조성물을 제공한다. 상기 실록산 중합체는 고도로 흡광성이고 고온에서 촉매 존재하에 또는 부재하에 경화될 수 있다. 열적 산 발생제, 광산 발생제, 오늄 염(예를 들어, 암모늄/포스포늄 염) 등(산 발생제 등)의 촉매를 사용하여 상기 언급한 SSQ 중합체의 가교를 촉매할 수 있다.
본 발명의 요약
본 발명은 하나 이상의 Si-OH 기 및 하나 이상의 Si-OR 기(여기서, R은 수소이외의 부분임)를 포함하는 실록산 중합체를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 물/알콜 혼합물 또는 하나 이상의 알콜 중에 가수분해 촉매 존재하에서 하나 이상의 실란 반응물을 함께 반응시켜 실록산 중합체를 형성하는 단계; 및 상기 물/알콜 혼합물 또는 알콜(들)로부터 실록산 중합체를 분리하는 단계를 포함한다.
물/알콜 혼합물 또는 하나 이상의 알콜 중에 가수분해 촉매의 존재하에 하나 이상의 실란 반응물을 반응시켜 실록산 중합체를 형성하는 단계; 및 상기 물/알콜 혼합물 또는 알콜(들)로부터 실록산 중합체를 분리하는 단계를 포함하는 실록산 중합체를 제조하는 방법에 있어서,
실란 중합체는 하나 이상의 Si-OH 기, 하나 이상의 Si-OR 기(여기서, R은 수소이외의 부분임) 및 바람직하게는 하나 이상의 흡광 발색단, 및 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 하나 이상의 부분을 포함한다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다.
바람직하게, W 및/또는 W'은 발색단이다. 바람직하게, 규소 함량은 15 중량% 보다 높다.
구조식 1 및 2의 부분들은 자체 가교성 작용기를 제공할 수 있는데, 이의 예는 에폭시드, 옥세탄, 아크릴레이트, 비닐, (트리실록사닐)실릴에틸 아세테이트 등을 포함하고, 상기 발색단은 비치환된 방향족, 치환된 방향족, 비치환된 헤테로방향족 및 치환된 헤테로방향족 부분에서 선택할 수 있다. 실록산 중합체는 하나 이상의 하기 구조 단위 (i) 및/또는 (ii)를 포함할 수 있다:
-(R1SiOhh /2)- 및 -(R2SiOh /2)- (i)
(R'(R")SiOx)- (ii)
상기 식에서, 상기 식에서, h는 1, 2 또는 3이다.
상기 식에서, R1은 독립적으로 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고, R2는 발색단이며, R' 및 R"은 독립적으로 R1 및 R2에서 선택되고, x = 1/2 또는 1이다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다.
또한, 실록산 중합체는 하기 구조 단위, 및 이들 단위의 혼합물에서 선택된 단위를 포함할 수 있다:
-(A1R1SiOx)- (iii)
-(A2R2SiOx)- (iv)
상기 식에서, R1은 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고; x =1/2 또는 1이며; A1 및 A2는 독립적으로 히드록실, R1, R2, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시이며, R4는 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴에서 선택된다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택 되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다;
-(R3SiOh /2)- (v)
상기 식에서, h는 1, 2 또는 3이고; R3은 독립적으로 히드록실, 수소, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시이며, 이때 R4는 비치환되거나 치환된 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴에서 선택된다;
-(SiO4 /2)- (vi);
-((A1)A2SiOx)- (vii)
상기 식에서, x=1/2 또는 1이고, A1 및 A2는 독립적으로 히드록실, 수소, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시이다;
-(R5SiOh /2)- (viii)
상기 식에서, h는 1, 2 또는 3이고, R5는 하기 구조식 1 또는 구조식 2의 자 체 가교성 기 및 흡광 발색단을 포함하는 부분이다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다;
-(R1SiO3 /2)a(R2SiO3 /2)b(R3SiO3 /2)c(SiO4 /2)d-
상기 식에서, R1은 독립적으로 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고; R2는 발색단이며; R3은 독립적으로 수소, (C1-C10) 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴 라디칼이고; 0<a<1; 0<b<1, 0≤c<1 및 0<d<1이다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다
또한, 상기 방법으로 제조된 실록산 중합체 및 산 발생제를 포함하는 반사방지 코팅 조성물을 제공한다. 상기 산 발생제는 바람직하게 열적 산 발생제이다. 산 발생제는 바람직하게 요오드늄 염, 설포늄 염 및 암모늄 염에서 선택된다.
본 발명은 하나 이상의 Si-OH 기 및 하나 이상의 Si-OR 기(여기서, R은 수소이외의 부분임)를 포함하는 실록산 중합체를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 이 방법은 물/알콜 혼합물 또는 하나 이상의 알콜 중에 가수분해 촉매 존재하에서 하나 이상의 실란 반응물을 함께 반응시켜 실록산 중합체를 형성하는 단계; 및 상기 물/알콜 혼합물 또는 알콜(들)로부터 실록산 중합체를 분리하는 단계를 포함한다.
바람직하게는, 물/알콜 혼합물 또는 하나 이상의 알콜 중에 가수분해 촉매의 존재하에 하나 이상의 실란 반응물을 반응시켜 실록산 중합체를 형성하는 단계; 및 상기 물/알콜 혼합물 또는 알콜(들)로부터 실록산 중합체를 분리하는 단계를 포함하고, 상기 실란 중합체가 하나 이상의 Si-OH 기, 하나 이상의 Si-OR 기(여기서, R은 수소이외의 부분임) 및 바람직하게는 하나 이상의 흡광 발색단, 및 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 하나 이상의 부분을 포함하는 것인 실록산 중합체를 제조하는 방법을 제공한다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다.
구조식 1 및 2의 부분들은 자체 가교성 작용기를 제공할 수 있는데, 이의 예는 에폭시드, 예를 들어, 지환족 에폭시드, 옥세탄, 아크릴레이트, 비닐, (트리실록사닐)실릴에틸 아세테이트 등을 포함하고, 상기 발색단은 비치환된 방향족, 치환된 방향족, 비치환된 헤테로방향족 및 치환된 헤테로방향족 부분에서 선택할 수 있다. 상기 실록산 중합체는 하나 이상의 하기 구조 단위 (i) 및/또는 (ii)를 포함할 수 있다;
-(R1SiOhh /2)- 및 -(R2SiOh /2)- (i)
(R'(R")SiOx)- (ii)
상기 식에서, h는 1, 2 또는 3이고, R1은 독립적으로 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고, R2는 발색단이며, R' 및 R"은 독립적으로 R1 및 R2에서 선택되고, x = 1/2 또는 1이다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다.
또한, 실록산 중합체는 하기 구조 단위, 및 이들 단위의 혼합물에서 선택된 단위를 포함할 수 있다:
-(A1R1SiOx)- (iii)
-(A2R2SiOx)- (iv)
상기 식에서, R1은 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고; x =1/2 또는 1이며; A1 및 A2는 독립적으로 히드록실, R1, R2, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시이며, R4는 비치환되거나 치환된 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴에서 선택된다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다;
-(R3SiOh /2)- (v)
상기 식에서, h는 1, 2 또는 3이고; R3은 독립적으로 히드록실, 수소, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시이며, 이때 R4는 비치환되거나 치환된 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴에서 선택된다;
-(SiO4 /2)- (vi);
-((A1)A2SiOx)- (vii)
상기 식에서, x=1/2 또는 1이고; A1 및 A2는 독립적으로 히드록실, 수소, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시이다;
-(R5SiOh /2)- (viii)
상기 식에서, h는 1, 2 또는 3이고; R5는 하기 구조식 1 또는 구조식 2의 자체 가교성 기 및 흡광 발색단을 포함하는 부분이다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다;
-(R1SiO3 /2)a(R2SiO3 /2)b(R3SiO3 /2)c(SiO4 /2)d-
상기 식에서, R1은 독립적으로 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고; R2는 발색단이며; R3은 독립적으로 수소, 비치한되거나 치환된 (C1-C10) 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴 라디칼이고; 0<a<1; 0<b<1, 0≤c<1 및 0<d<1이다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다.
또한, 상기 방법으로 제조된 실록산 중합체 및 산 발생제를 포함하는 반사방지 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명의 방법으로 제조된 실록산 중합체는 포토레지스트용 하층부로서 유용한 반사방지 코팅 조성물을 형성하는데 유용하다. 반사방지 코팅 조성물은 산 발생제 및 본 발명의 방법으로 제조된 실록산 중합체를 포함할 수 있다. 상기 실록산 중합체의 자체 가교성 작용기는 환형 에테르, 예컨대 에폭시드 또는 옥세탄, 또는 비닐 또는 구조식 2에 의해 형성된 것들일 수 있다. 실록산 중합체의 발색단은 방향족 작용기일 수 있다. 상기 반사방지 코팅 조성물은 약 300 nm∼약 100 nm 범위, 예컨대 193 nm 및 157 nm 범위 파장의 방사선에 감광성인 포토레지스트를 이미지화하는데 유용하다.
Si-OH 부분을 함유하는 실세스퀴옥산(SSQ) 중합체의 제조 방법이 당분야에 공지되어 있지만, 이 물질들은 실온 또는 그 이상의 온도에서 Si-OH의 자체 축합으로 인해서 그 수명이 문제가 되어왔다.
SSQ 중합체는 대체로 비알콜성 용매 중에서 합성된다. Si-OH 및 Si-OR 부분 및 발색단을 함유하는 SSQ 중합체를 얻기 위해서는 비알콜성 용매보다는 알콜 용매가 보다 나은 용매라는 것이 밝혀졌다. SSQ 중합체는 Si-OH가 관여하는 축합 반응을 통해 경화가 이루어진다면 고온에서 경화될 수 있다. 그렇지 않으면, 촉매 예컨대 열적 산 발생제, 광산 발생제, 오늄 염(예를 들어, 암모늄/포스포늄 염) 및 그외(산 발생제) 촉매를 사용하여 상기 언급한 SSQ 중합체의 가교를 촉매할 수 있다.
상기 실란 반응물은 물/알콜 혼합물 또는 하나 이상의 알콜 중에서 함께 반응시킨다. 유용한 알콜의 예에는 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, t-부탄올, 1,2-프로판디올, 1,2,3-프로판트리올, 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 다른 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르(예를 들어, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르), 2-에톡시에탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 2-메틸-2-프로판올 등 및 이의 혼합물이 포함된다.
본 발명자들은 본 발명의 방법을 사용하여 제조된 실록산 중합체가 7일 동안 40℃에서 숙성시킨 이후 중량 평균 분자량에 대략 변화가 없거나 또는 작다(변화율이 약 25% 보다 낮고 일부 경우에서는 변화율이 약 15% 보나 낮거나 또는 약 10% 보다 낮고 또는 약 5% 보다 낮음)는 것을 확인하였다.
일 구체예에서, 상기 중합체는 실록산 중합체에 부착된 구조식 1 또는 구조식 2의 가교성 기 및 흡광기가 존재하는 것을 조건으로 하여, 임의 개수로 구조 단위 (i) 내지 (viii)을 포함한다. 다른 구체예에서, 상기 중합체는 구조 단위 (i) 및 (v)를 포함한다.
상기 중합체의 일례는 하기 구조를 포함할 수 있다:
-(R1SiO3 /2)a(R2SiO3 /2)b(R3SiO3 /2)c(SiO4 /2)d-
상기 식에서, R1은 독립적으로 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고; R2는 발색단이며; R3은 독립적으로 히드록실, 수소, 할라이드(예컨대 플루오라이드 및 클로라이드), 비치환되거나 치환된 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시에서 선택되며; 상기 R4는 비치환되거나 치환된 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴에서 선택하고; 0<a<1; 0<b<1; 0≤c<1; 0≤d<1이다; 상기 중합체의 일 구체예에서, 단량체 단위의 농도는 0.1<a<0.9, 0.05<b<0.75, 0.1<c 및/또는 d<0.8로서 정의된다:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다.
상기 실록산 중합체는 가교성 기, R1, 예를 들어, 산, 특히 강산 존재하에 다른 환형 에테르 기와 가교할 수 있는 환형 에테르를 포함한다. 한형 에테르는 예를 들어, 하기 구조식 1을 예로 들 수 있다:
[구조식 1]
상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함한다. 환형 에테르는 자체 가교하여 가교된 중합체를 형성할 수 있다. 상기 환형 에테르 기는 m=0일 때 옥시란 또는 에폭시드라고 하며, m=1일 때는 옥세탄이라고 한다. 일 구체예에서, 환형 에테르는 에폭시드이다. 에폭시드 또는 옥세탄은 중합체의 규소에 직접 연결될 수 있다. 다르게는, 구조식 1의 환형 에테르는 하나 이상의 연결기(들), W 및 W'을 통해서 실록산 중합체에 부착될 수 있다. W 및 W'의 예는 독립적으로 치환되거나 또는 비치환된 (C1-C24) 아릴 기, 치환되거나 또는 비치환된 (C1-C20) 지환족 기, 선형 또는 분지형 (C1-C20) 치환되거나 또는 비치환된 지방족 알킬렌 기, (C1-C20) 알킬 에테르, (C1-C20) 알킬 카복실이고, W' 및 L은 결합되어 치환되거나 또는 비치환된 (C1-C20) 지환족 기 및 이의 혼합물을 포함한다. 또한, W 및 W'은 구조식 1 또는 구조식 2 및 흡광성 발색단이 동일 단위에 존재하도록 흡광성 발색단일 수도 있다. 환형 에테르는 알킬렌 에테르 및 지환족 기, 알킬렌 카복실 및 지환족 기, 알킬렌 에테르 및 알킬렌 기, 아릴 알킬렌 기 및 아릴 알킬렌 에테르 기 등, 다양한 유형의 연결기와의 결합을 통해 중합체의 규소에 연결될 수 있다. 중합체의 규소에 부착된 펜던트 환형 에테르 가교기를 하기에 도시하였다. 일 구체예에서, 환형 에테르 가교성 기는 하나 이상의 치환되거나 또는 비치환된 비스지환족 기로서 실록산 중합체에 부착되고 여기서 환형 에테르는 공통 결합(지환족 에테르라고도 함)을 형성하는데, 즉, 환형 에테르는 지환족 기(L 및 W'은 환형, 바람직하게는 지환족 기를 포함하도록 연결됨)와 공통 결합을 공유하고, 여기서 환형 에테르는 바람직하게는 하기에 도시한 바와 같이, 에폭시드(지환족 에폭시드라고도 함)이다. 지환족 에폭시드 기는 상기 기술한 바와 같이, 하나 이상의 연결기 W를 통해서 또는 직접적으로 중합체의 규소 원자에 부착될 수 있다. 지환족 기의 일례들로는 치환되거나 또는 비치환된 단환형 또는 치환되거나 또는 비치환된 다환형 기 예컨대 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 노르보닐 등이 있다.
또한 가교할 수 있는 다른 부분은 하기 구조식 2의 것들을 포함한다:
[구조식 2]
상기 식에서, V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 알킬 또는 알케닐이다. V의 예는 W에 대해서 상기 언급한 것들, 예를 들어, 치환되거나 또는 비치환된 (C1-C24) 아릴 기, 치환되거나 또는 비치환된 (C1-C20) 지환족 기, 선형 또는 분지형 (C1-C20) 치환되거나 또는 비치환된 지방족 알킬렌 기, (C1-C20) 알킬 에테르, (C1-C20) 알킬 카복실 등을 포함한다. Z가 O-C(=O)-R30이고, R30이 알케닐인 경우, 예시적인 물질로는 3-(트리메톡시실릴)프로필 메타크릴레이트가 있다. 라디칼 개시제의 존재하에서, 메타크릴레이트 부분은 중합체 내의 다른 메타크릴레이트 부분과 반응하여 가교된다. 부가적으로, Z가 알케닐인 경우, 다른 예시적인 물질에는 트리메톡시(비닐)실란, 트리에톡시(비닐)실란, 트리에톡시(알릴)실란이 포함된다. 화합물의 다른예에는 (비닐페닐)에틸트리에톡시실란(이는 미국 특허 제3480584호의 과정에 따라 제조할 수 있으며, 이의 내용을 참조하여 본 발명에 포함시킴)이 있다.
상기 실록산 중합체는 또한, 포토레지스트를 노광시키는데 사용되는 방사선을 흡광하는 흡광기인, 발색단 기, 예를 들어, R2를 포함하고, 이러한 발색단 기는 예를 들어 방향족 작용기 또는 헤테로방향족 작용기 등을 예로 들 수 있다. 발색단의 추가적인 예에는 이에 제한 없이 치환되거나 또는 비치환된 페닐 기, 치환되거나 또는 비치환된 안트라실 기, 치환되거나 또는 비치환된 펜안트릴 기, 치환되거나 또는 비치환된 나프틸 기, 설폰계 화합물, 벤조페논계 화합물, 산소, 질소, 황에서 선택된 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 또는 비치환된 복소환 방향족 고리; 및 이의 혼합물 등이 있다. 구체적으로, 발색단 작용기는 히드록시 기, 카복실 기, 히드록시알킬 기, 알킬, 알킬렌 등에서 선택된 하나 이상의 펜던트 기를 갖는 안트라센계 화합물, 나프탈렌계 화합물 또는 비스페닐설폰계 화합물일 수 있다. 발색단 부분의 예는 또한, US 2005/0058929에 제공되어 있다. 보다 구체적으로, 발색단은 페닐, 벤질, 히드록시페닐, 4-메톡시페닐, 4-아세톡시페닐, t-부톡시페닐, t-부틸페닐, 알킬페닐, 클로로메틸페닐, 브로모메틸페닐, 9-안트라센 메틸렌, 9-안트라센 에틸렌, 9-안트라센 메틸렌 및 이의 등가물일 수 있다. 일 구체예에서는, 치환되거나 또는 비치환된 페닐 기를 사용한다.
상기 펜던트 기의 예로서는 하기 도시한 바와 같은 지환족 에폭시드 또는 글리시딜 에폭시드 등이 있다.
지환족
에폭시드의
예
지방족
에폭시드의
예
일 구체예에서, 가교성 환형 에테르 기 및 발색단은 실록산 중합체 골격에 부착된 한 부분 내에 존재할 수 있는데, 여기서 상기 실록산 중합체는 앞서 기술한 바와 같다. 상기 부분은 구조 (R5SiOx)로 나타낼 수 있고, 여기서 R5는 구조식 1의 자체 가교성 환형 에테르 기 및 흡광성 발색단을 포함하는 부분이고, x=1/2, 1 또는 3/2이다. 상기 중합체에서, 방향족 발색단 기는 구조식 1의 펜던트 환형 에테르 기를 갖는 상기에 기술한 것일 수 있다. 펜던트 기의 예로는 하기 도시한 바와 같은 에폭시드일 수 있다.
발색단
및
가교성
기, 예를 들어
에폭시드를
갖는 부분의 예
구조 단위 (i) 내지 (viii)으로 기술한 바와 같은 다른 규소 단위도 존재할 수 있다.
본 발명의 방법으로 제조된 중합체는 중량 평균 분자량이 약 1,000∼약 500,000, 바람직하게는 약 2,000∼약 50,000, 보다 바람직하게는 약 3,000∼약 30,000이다.
상기 실록산 중합체는 규소 함량이 15 중량% 보다 높고, 바람직하게는 20 중량% 보다 높으며, 보다 바람직하게는 30 중량% 보다 높다.
달리 언급하지 않으면, 상기 정의 및 본 명세서 전반에서 사용된 용어는 하기 기술하는 바와 같다.
알킬은 바람직한 수의 탄소 원자 및 원자가를 갖는 선형 또는 분지형 알킬을 의미한다. 알킬 기는 일반적으로 지방족이고 환형(지환족) 또는 비환식(예를 들어, 비환형)일 수 있으며, 이 둘은 비치환되거나 치환될 수 있다. 적절한 비환식 기는 메틸, 에틸, n-프로필 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸, 선형 또는 분지형 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실 및 헥사데실 등일 수 있다. 달리 언급하지 않으면, 알킬은 탄소 원자가 1 내지 10개인 부분을 의미한다. 환형 알킬(지환족) 기는 단환형 또는 다환형일 수 있다. 단환형 알킬 기의 적절한 예에는 비치환되거나 치환된 시클로펜틸, 시클로헥실, 및 시클로헵틸 기 등이 포함된다. 상기 치환기는 본 명세서에서 기술한 임의의 비환식 알킬 기일 수 있다. 적절한 이환형 알킬기는 치환된 비시클[2.2.1]헵탄, 비시클로[2.2.2]옥탄, 비시클로[3.2.1]옥탄, 비시클로[3.2.2]노난, 및 비시클로[3.3.2]데칸 등을 포함한다 삼환형 알킬 기의 예에는 트리시클로[5.4.0.0.2,9]운데칸, 트리시클로[4.2.1.2.7,9]운데칸, 트리시클로[5.3.2.0.4,9]도데칸 및 트리시클로[5.2.1.0.2,6]데칸 등을 포함한다. 여기서 언급한 바와 같이, 환형 알킬 기는 치환기로서 임의의 비환식 알킬기를 가질 수 있다.
알킬렌 기는 상기 언급한 임의의 알킬기에서 유도된 2가 알킬 기이다. 알킬렌 기를 언급하는 경우, 이들은 알킬렌 기의 탄소 주쇄에 (C1-C1O) 알킬 기로 치환된 알킬렌 쇄를 포함한다. 실질적으로 알킬렌은 골격으로서 2가 탄화수소 기이다. 따라서, 2가 비환식 기는 메틸렌, 1,1-에틸렌 또는 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌 또는 1,3-프로필렌, 2,5-디메틸-2,5-헥센, 2,5-디메틸- 2,5-헥스-3-인 등일 수 있다. 유사하게 2가 환형 알킬 기는 1,2-시클로펜틸렌 또는 1,3-시클로펜틸렌, 1,2-시클로헥실렌, 1,3-시클로헥실렌 또는 1,4-시클로헥실렌 등일 수 있다. 2가 트리시클로 알킬 기는 상기 언급한 임의의 삼환형 알킬 기일 수 있다. 삼환형 알킬 기의 일례로는 4,8-비스(메틸렌)-트리시클로[5.2.1.0.2,6]데칸이 있다.
아릴 또는 방향족 기는 6 내지 24개의 탄소 원자를 함유하고, 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸, 안트라실, 비페닐, 비스-페닐, 트리스-페닐 등을 포함한다. 이들 아릴 기는 임의의 적절한 치환기, 예를 들어, 상기 언급한 알킬, 알콕시, 아실 또는 아릴 기로 더욱 치환될 수 있다. 유사하게, 바람직한 적절한 다가 아릴 기를 사용할 수도 있다. 2가 아릴기의 대표적인 예로는 페닐렌, 크실릴렌, 나프틸렌, 비페닐렌 등이 포함된다.
알케닐은 하나 이상의 올레핀계 이중 결합을 갖는 탄소 원자수가 2 내지 10개인 비치환되거나 치환된 탄화수소 쇄 라디칼을 의미하며, 예를 들어 알릴, 비닐, -C(CH3)=CH2 등이다.
알콕시는 탄소 원자수가 1 내지 10개인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이고, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 노나닐옥시, 데카닐옥시, 4-메틸헥실옥시, 2-프로필헵틸옥시, 2-에틸옥틸옥시 및 페닐옥시를 포함한다.
아르알킬은 부착된 치환기를 갖는 아릴 기를 의미한다. 상기 치환기는 임의의 치환기 예컨대 알킬, 알콕시, 아실 등 일 수 있다. 탄소 원자수가 7 내지 24개인 다가 아르알킬의 예에는 페닐메틸, 페닐에틸, 디페닐메틸, 1,1-디페닐에틸 또는 1,2-디페닐에틸, 1,1-디페닐프로필, 1,2-디페닐프로필, 2,2-디페닐프로필 또는 1,3-디페닐프로필 등이 포함된다. 바람직한 원자가를 갖는 본 명세서에 기술한 치환된 아르알킬 기의 적절한 조합을 다가 아르알킬 기로서 사용할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용하는 용어 "치환된"은 유기 화합물의 모든 허용되는 치환기를 포함하는 것으로 고려한다. 광범위한 측면에서, 허용되는 치환기는 유기 화합물의 비환형 및 환형, 분지형 및 미분지형, 탄소환 및 복소환, 방향족 및 비방향족 치환기를 포함한다. 예시적인 치환기로는 예를 들어, 상기 기술한 것들을 포함한다. 허용되는 치환기는 적절한 유기 화합물에 대해 동일하거나 상이하고 하나 이상일 수 있다. 질소 등의 헤테로 원자는 수소 치환기 및/또는 헤테로원자의 원자가를 만족하는 본 명세서에 기술된 유기 화합물의 임의의 허용되는 치환기를 가질 수 있다. 유기 화합물의 허용되는 치환기에 의해 임의 방식으로 제한하고자 하는 것은 아니다.
상기 실록산 중합체는 가수분해 촉매의 존재하에서 하나 이상의 알콜 또는 물/알콜 혼합물 중에서 하나 이상의 실란 반응물을 반응시켜 실록산 중합체를 형성시켜 제조된다. 신규한 실록산 중합체를 형성하기 위해 사용되는 다양한 유형의 치환된 실란 및 비치환된 실란의 비율은 바람직한 구조 및 특성을 갖는 중합체를 제공하기위해 다양하다. 발색단 단위를 함유하는 실란 화합물은 약 5 몰%∼약 90 몰%, 바람직하게는 약 5 몰%∼약 75 몰%로 다양할 수 있고; 가교성 단위를 함유하는 실란 화합물은 약 5 몰%∼약 90 몰%, 바람직하게는 약 10 몰%∼약 90 몰%로 다양할 수 있다. 가수분해 촉매는 염기 또는 산일 수 있고, 예를 들어, 미네랄 산, 유기 카복실산, 유기 4차 암모늄 염기 등을 예로 들 수 있다. 특정 촉매의 추가 예로는 아세트산, 프로피온산, 인산 또는 테트라메틸암모늄 히드록시드가 있다. 상기 반응물은 반응이 완료될 때까지 적절한 시간 동안 적절한 온도에서 가열할 수 있다. 반응 온도는 약 25℃∼약 170℃ 범위일 수 있다. 반응 시간은 약 10분 내지 약 24시간 범위일 수 있다. 중합체 제조에 사용되는 알콜은 알콜 예컨대 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, t-부탄올, 1,2-프로판디올, 1,2,3-프로판트리올, 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 2-에톡시에탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 2-메틸-2-프로판올 등 및 이의 혼합물을 포함한다. 상기 실란은 이 단량체 내에 자체 가교성 작용기 및 발색단을 함유하거나 또는 이러한 작용기 또는 작용기들을 함유하는 화합물 또는 화합물들과 반응시켜 형성된 실록산 중합체에 도입될 수 있다. 실란은 다른 기 예컨대 할라이드, 히드록실, OC(O)R4, 알킬케톡심, 아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아실 및 아실옥시를 함유할 수 있으며; 상기 R4는 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴에서 선택되며, 이들은 실란 단량체의 미반응된 치환기이다. 상기 신규 중합체는 실란 유래의 미반응 및/또는 가수분해 잔기를 함유할 수 있는데, 즉, 말단 기 예컨대 히드록실, 수소, 할라이드(예를 들어, 클로라이드 또는 플루오라이드), 아실옥시 또는 ORa 등을 갖는 규소이고, 여기서 Ra는 (C1-C10) 알킬, C(O)Rb, NRb(Rc) 및 아릴에서 선택되고, Rb 및 Rc는 독립적으로 (C1-C10) 또는 아릴이다. 이들 잔기는 구조 (XSi(Y)Ox)일 수 있고, 여기서 X 및 Y는 독립적으로 OH, H, OSi-, ORa에서 선택되며, 상기 Ra는 (C1-C10) 알킬, 비치환된 아릴, 치환된 아릴, C(O)Rb, NRb(Rc), 할라이드, 아실옥시, 아실, 옥심 및 아릴에서 선택되며, Rb 및 Rc는 독립적으로 (C1-C10) 또는 아릴이고, Y는 또한 R1 및/또는 R2(상기 기술한 바와 같음)이며, x = 1/2 또는 1이다.
실란 반응물은 하기 예들을 포함한다:
(a) 디메톡시실란, 디에톡시실란, 디프로폭시실란, 디페닐옥시실란, 메톡시에톡시실란, 메톡시프로폭시실란, 메톡시페닐옥시실란, 에톡시프로폭시실란, 에톡시페닐옥시실란, 메틸 디메톡시실란, 메틸 메톡시에톡시실란, 메틸 디에톡시실란, 메틸 메톡시프로폭시실란, 메틸 메톡시페닐옥시실란, 에틸 디프로폭시실란, 에틸 메톡시프로폭시실란, 에틸 디페닐옥시실란, 프로필 디메톡시실란, 프로필 메톡시에톡시실란, 프로필 에톡시프로폭시실란, 프로필 디에톡시실란, 프로필 디페닐옥시실란, 부틸 디메톡시실란, 부틸 메톡시에톡시실란, 부틸 디에톡시실란, 부틸 에톡시프로폭시실란, 부틸 디프로폭시실란, 부틸 메틸페닐옥시실란, 디메틸 디메톡시실란, 디메틸 메톡시에톡시실란, 디메틸 디에톡시실란, 디메틸 디페닐옥시실란, 디메틸 에톡시프로폭시실란, 디메틸 디프로폭시실란, 디에틸 디메톡시실란, 디에틸 메톡시프로폭시실란, 디에틸 디에톡시실란, 디에틸 에톡시프로폭시실란, 디프로필 디메톡시실란, 디프로필 디에톡시실란, 디프로필 디페닐옥시실란, 디부틸 디메톡시실란, 디부틸 디에톡시실란, 디부틸 디프로폭시실란, 디부틸 메톡시페닐옥시실란, 메틸 에틸 디메톡시실란, 메틸 에틸 디에톡시실란, 메틸 에틸 디프로폭시실란, 메틸 에틸 디페닐옥시실란, 메틸 프로필 디메톡시실란, 메틸 프로필 디에톡시실란, 메틸 부틸 디메톡시실란, 메틸 부틸 디에톡시실란, 메틸 부틸 디프로폭시실란, 메틸 에틸 에톡시프로폭시실란, 에틸 프로필 디메톡시실란, 에틸 프로필 메톡시에톡시실란, 디프로필 디메톡시실란, 디프로필 메톡시에톡시실란, 프로필 부틸 디메톡시실란, 프로필 부틸 디에톡시실란, 디부틸 메톡시에톡시실란, 디부틸 메톡시프로폭시실란, 디부틸 에톡시프로폭시실란, 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 트리프로폭시실란, 트리페닐옥시실란, 디메톡시모노에톡시실란, 디에톡시모노메톡시실란, 디프로폭시모노메톡시실란, 디프로폭시모노에톡시실란, 디페닐옥시모노메톡시실란, 디페닐옥시모노에톡시실란, 디페닐옥시모노프로폭시실란, 메톡시에톡시프로폭시실란, 모노프로폭시디메톡시실란, 모노프로폭시디에톡시실란, 모노부톡시디메톡시실란, 모노페닐옥시디에톡시실란, 메틸 트리메톡시실란, 메틸 트리에톡시실란, 메틸 트리프로폭시실란, 에틸 트리메톡시실란, 에틸 트리프로폭시실란, 에틸 트리페닐옥시실란, 프로필 트리메톡시실란, 프로필 트리에톡시실란, 프로필 트리페닐옥시실란, 부틸 트리메톡시실란, 부틸 트리에톡시실란, 부틸 트리프로폭시실란, 부틸 트리페닐옥시실란, 메틸 모노메톡시디에톡시실란, 에틸 모노메톡시디에톡시실란, 프로필 모노메톡시디에톡시실란, 부틸 모노메톡시디에톡시실란, 메틸 모노메톡시디프로폭시실란, 메틸 모노메톡시디페닐옥시실란, 에틸 모노메톡시디프로폭시실란, 에틸 모노메톡시 디페닐옥시실란, 프로필 모노메톡시디프로폭시실란, 프로필 모노메톡시디페닐옥시실란, 부틸 모노메톡시 디프로폭시실란, 부틸 모노메톡시디페닐옥시실란, 메틸 메톡시에톡시프로폭시실란, 프로필 메톡시에톡시 프로폭시실란, 부틸 메톡시에톡시프로폭시실란, 메틸 모노메톡시모노에톡시부톡시실란, 에틸 모노메톡시모노에톡시 모노부톡시실란, 프로필 모노메톡시모노에톡시 모노부톡시실란, 부틸 모노메톡시모노에톡시 모노부톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 테트라페닐옥시실란, 트리메톡시모노에톡시실란, 디메톡시디에톡시실란, 트리에톡시모노메톡시실란, 트리메톡시모노프로폭시실란, 모노메톡시트리부톡시실란, 모노메톡시트리페닐옥시실란, 디메톡시디프로폭시실란, 트리프로폭시모노메톡시실란, 트리메톡시모노부톡시실란, 디메톡시디부톡시실란, 트리에톡시모노프로폭시실란, 디에톡시디프로폭시실란, 트리부톡시모노프로폭시실란, 디메톡시모노에톡시 모노부톡시실란, 디에톡시모노메톡시 모노부톡시실란, 디에톡시모노프로폭시모노부톡시실란, 디프로폭시모노메톡시 모노에톡시실란, 디프로폭시모노메톡시 모노부톡시실란, 디프로폭시모노에톡시모노부톡시실란, 디부톡시모노메톡시 모노에톡시실란, 디부톡시모노에톡시 모노프로폭시실란 및 모노메톡시모노에톡시모노프로폭시 모노부톡시실란 및 이의 올리고머.
(b) 클로로실란, 예컨대 트리클로로실란, 메틸트리클로로실란, 에틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 테트라클로로실란, 디클로로실란, 메틸디클로로실란, 디메틸디클로로실란, 클로로트리에톡시실란, 클로로트리메톡시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, 클로로에틸트리에톡시실란, 클로로페닐트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로에틸트리메톡시실란 및 클로로페닐트리메톡시실란을 포함하는 할로실란이 또한 실란 반응물로서 사용된다. 또한, 가수분해 및 축합 반응이 일어날 수 있는 실란 예컨대 아실옥시실란, 또는 알킬케톡심실란이 실란 반응물로서 사용된다.
(c) 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리페닐옥시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-디에톡시메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-디메톡시에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리클로로실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리아세톡시실란, (글리시딜옥시프로필)-트리메톡시실란, (글리시딜옥시프로필)-트리에톡시실란, (글리시딜옥시프로필)-트리프로폭시실란, (글리시딜옥시프로필)-트리페닐옥시실란, (글리시딜옥시프로필)-디에톡시메톡시실란, (글리시딜옥시프로필)-디메톡시에톡시실란, (글리시딜옥시프로필)-트리클로로실란 및 (글리시딜옥시프로필)-트리아세톡시실란을 포함하는, 에폭시 작용기를 보유한 실란.
(d) 페닐 디메톡시실란, 페닐 메톡시에톡시실란, 페닐 디에톡시실란, 페닐 메톡시프로폭시실란, 페닐 메톡시페닐옥시실란, 페닐 디프로폭시실란, 안트라실 디메톡시실란, 안트라실 디에톡시실란, 메틸 페닐 디메톡시실란, 메틸 페닐 디에톡시실란, 메틸 페닐 디프로폭시실란, 메틸 페닐 디페닐옥시실란, 에틸 페닐 디메톡시실란, 에틸 페닐 디에톡시실란, 메틸 안트라실 디메톡시실란, 에틸 안트라실 디에톡시실란, 프로필 안트라실 디프로폭시실란, 메틸 페닐 에톡시프로폭시실란, 에틸 페닐 메톡시에톡시실란, 디페닐 디메톡시실란, 디페닐 메톡시에톡시실란, 페닐 트리메톡시실란, 페닐 트리에톡시실란, 페닐 트리프로폭시실란, 안트라실 트리메톡시실란, 안트라실 트리프로폭시실란, 페닐 트리페닐옥시실란, 페닐 모노메톡시디에톡시실란, 안트라실 모노메톡시디에톡시실란, 페닐 모노메톡시디프로폭시실란, 페닐 모노메톡시디페닐옥시실란, 안트라실 모노메톡시디프로폭시실란, 안트라실 모노메톡시 디페닐옥시실란, 페닐 메톡시에톡시프로폭시실란, 안트라실 메톡시에톡시프로폭시실란, 페닐 모노메톡시모노에톡시모노부톡시실란, 및 안트라실 모노메톡시모노에톡시모노부톡시실란 및 이의 올리고머를 포함하는, 발색단 작용기를 보유하는 실란.
이들 화합물 중 바람직한 것은 트리에톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리에톡시실란, (글리시딜옥시프로필)-트리메톡시실란, (글리시딜옥시프로필)-트리에톡시실란, 페닐 트리메톡시실란, 페닐 트리에톡시실란, 및 페닐 트리프로폭시실란이다. 다른 구체예에서, 바람직한 단량체는 트리에톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 디페닐디에톡시실란 및 디페닐디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리에톡시실란이다.
실록산 중합체를 본 발명의 방법을 사용하여 제조한 후, 이 실록산 중합체를 사용하여 포토레지스트 하에서 사용하기 위한 하층부를 형성하는데 사용할 수 있는 반사방지 코팅 조성물을 배합할 수 있다. 이러한 조성물은 2006년 6월 22일 출원된 미국 특허 출원 제11/425,813호에 보다 자세하게 기술되어 있으며, 이 문헌을 참조하여 본 발명에 포함시킨다. 반사방지 코팅 조성물은 실록산 중합체이외에도, 산 발생제 및 용매를 포함한다. 대체로, 반사방지 코팅 조성물은 본 발명의 방법으로 제조한 실록산 중합체를 약 1 중량%∼약 15 중량%로 함유하게 된다. 산 발생제는 반사방지 코팅 조성물의 총 고체에 대해 약 0.1 중량%∼약 10 중량% 범위로 도입될 수 있다. 적절한 용매는 전자 재료 산업에서 통상 사용되는 것을 포함하는데, 예를 들어 글리콜 에테르 유도체 예컨대 에틸 셀로솔브, 메틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르; 글리콜 에테르 에스테르 유도체 예컨대 에틸 셀로솔브 아세테이트, 메틸 셀로솔브 아세테이트 또는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 카복실레이트 예컨대 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트 및 아밀 아세테이트; 2염기산의 카복실레이트 예컨대 디에틸옥실레이트 및 디에틸말로네이트; 글리콜의 디카복실레이트 예컨대 에틸렌 글리콜 디아세테이트 및 프로필렌 글리콜 디아세테이트; 및 히드록시 카복실레이트 예컨대 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 에틸 글리콜레이트 및 에틸-3-히드록시 프로피오네이트; 케톤 에스테르 예컨대 메틸 피루베이트 또는 에틸 피루베이트; 알콕시카복실산 에스테르 예컨대 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2- 메틸프로피오네이트 또는 메틸에톡시프로피오네이트; 케톤 유도체 예컨대 메틸 에틸 케톤, 아세틸 아세톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논 또는 2-헵타논; 케톤 에테르 유도체 예컨대 디아세톤 알콜 메틸 에테르; 케톤 알콜 유도체 예컨대 아세톨 또는 디아세톤 알콜; 락톤 예컨대 부티로락톤; 아미드 유도체 예컨대 디메틸아세트아미드 또는 디메틸포름아미드, 아니솔 및 이의 혼합물 등을 포함한다.
상기 조성물은 광산 발생제를 더 포함할 수 있는데, 이의 비제한적인 예로는 오늄 염, 설포네이트 화합물, 니트로벤질 에스테르, 트리아진 등이 있다. 상기 조성물 중에 산 발생제 이외에도, 다른 성분, 예컨대, 단량체 염료, 저급 알콜, 가교제, 표면 평탄화제, 부착 촉진제, 소포제 등을 더 포함할 수 있다. 상기 신규 조성물의 산 발생제는 가열시 강산을 발생시킬 수 있는 열적 산 발생제이다. 본 발명에서 사용되는 열적 산 발생제(TAG)는 가열시에, 환형 에테르와 반응하고 본 발명의 중합체의 가교화가 일어나게하는 산을 발생시키는 임의의 하나 이상일 수 있으며, 특히 바람직하게는 90℃ 이상, 보다 바람직하게는 120℃ 이상, 보다 더욱 바람직하게는 150℃ 이상에서 활성화되는 것이다. 포토레지스트 필름은 충분한 시간 동안 가열하여 코팅물과 반응하게 된다. 열적 산 발생제의 예에는 무금속 요오도늄 및 설포늄 염, 예컨대 도 4에 도시된 것들이 있다. TAG의 예에는 니트로벤질 토실레이트, 예컨대 2-니트로벤질 토실레이트, 2,4-디니트로벤질 토실레이트, 2,6-디니트로벤질 토실레이트, 4-니트로벤질 토실레이트; 벤젠설포네이트 예컨대 2- 트리플루오로메틸-6-니트로벤질 4-클로로벤젠설포네이트, 2-트리플루오로메틸-6- 니트로벤질 4-니트로 벤젠설포네이트; 페놀계 설포네이트 에스테르 예컨대 페닐, 4-메톡시벤젠설포네이트; 유기산의 알킬 암모늄 염, 예컨대 10-캄포설폰산의 트리에틸암모늄 염 등이 있다. 요오도늄 염이 바람직하고 요도늄 플루오로설포네이트, 요오도늄 트리스(플루오로설포닐)메티드, 요오도늄 비스(플루오로설포닐)메티드, 요오도늄 비스(플루오로설포닐)이미드, 요오도늄 4차 암모늄 플루오로설포네이트, 요오도늄 4차 암모늄 트리s(플루오로설포닐)메티드, 및 요오도늄 4차 암모늄 비스(플루오로설포닐)이미드 등이 있다. 다양한 방향족(안트라센, 나프탈렌 또는 벤젠 유도체) 설폰산 아민 염을 TAG로서 사용할 수 있는데, 미국 특허 제3,474,054호, 제4,200,729호, 제4,251,665호 및 제5,187,019호에 개시된 것들을 포함할 수 있다. 바람직하게, TAG는 170℃∼220℃의 온도에서 매우 낮은 휘발성을 갖는다. TAG의 예는 상품명 Nacure 및 CDX로 King Industries에서 판매하는 것이 있다. 이러한 TAG는 King Industreis(미국 코네티컷 06852, 노르워크 소재)에서 판매하는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 중 25∼30% 활성으로 공급되는 도데실벤젠 설폰산 아민 염인 CDX-2168E, 및 Nacure 5225가 있다. pKa 범위가 약 -1∼약 -16인 강산이 바람직하고 pKa 범위가 약 -10∼약 -16인 강산이 더욱 바람직하다.
반사방지 필름은 약간의 금속 오염물이 제품의 전기성을 파괴할 수 있는 기판의 상층부에 코팅되므로, 이 필름은 반도체 장치의 특성에 악영향을 주지 않도록 충분한 순도이고 충분하게 금속 이온 수준이 낮아야 할 것이다. 이온 교환 컬럼, 여과 및 추출법 등을 통해 중합체 용액을 통과시키는 등의 처리법을 사용하여 금속 이온의 농도를 줄이고 입자를 감소시킬 수 있다.
본 발명의 방법으로 제조된 중합체를 함유하는 조성물의 흡광 매개변수(k)는 타원편광분석법을 사용하여 측정시 약 0.05∼약 1.0, 바람직하게는 약 0.1∼약 0.8 범위이다. 반사방지 코팅물의 굴절률(n)은 최적화되며 약 1.3∼약 2.0, 바람직하게는 1.5∼약 1.8 범위일 수 있다. n 및 k값은 타원편광분석법, 예컨대 J. A. Woollam WVASE VU-32 ™ 타원편광분석기를 사용하여 계산할 수 있다. k 및 n에 대한 최적 범위의 적확한 값은 사용된 노광 파장 및 적용 유형에 따라 좌우된다. 대체로 193 nm에서 k의 바람직한 범위는 0.05∼0.75이고, 248 nm에서 k에 대해 바람직한 범위는 0.15∼0.8이다.
본 발명의 방법으로 제조한 중합체를 사용하여 배합한 반사방지 코팅 조성물은 당분야에서 공지된 기법, 예컨대 함침법, 스핀 코팅법 또는 분무법 등을 사용하여 기판에 코팅된다. 상기 반사방지 코팅물의 필름 두께는 약 15 nm∼약 200 nm 범위이다. 상기 코팅물은 충분한 시간 동안 대류식 오븐 또는 핫 플레이트 상에서 더욱 가열되어 임의의 잔류 용매를 제거하고 가교를 유도시켜서, 반사방지 코팅물 간에 상호혼합을 방지하도록 반사방지 코팅물을 불용성화시킨다. 바람직한 온도 범위는 약 90℃∼약 250℃이다. 온도가 90℃ 보다 낮으면, 불충분한 용매 손실 또는 불충분한 양의 가교화가 일어나게되고, 온도가 300℃ 보다 높으면, 조성물이 화학적으로 불안정하게 된다. 포토레지스트 필름을 반사방지 코팅물의 최외 상층에 코팅하고 소성하여 실질적으로 포토레지스트 용매를 제거한다. 당분야에 공지된 방법을 사용하여 기판의 엣지를 세척하기 위해 코팅 단계 이후 엣지 비드 제거기를 적용할 수 있다.
반사방지 코팅물이 형성된 기판은 반도체 산업에서 통상 사용되는 임의의 것일 수 있다. 적절한 기판은 이에 제한되지 않고, 규소, 금속 표면으로 코팅된 규소 기판, 구리 코팅된 규소 웨이퍼, 구리, 알루미늄, 중합체 수지, 이산화규소, 금속, 도핑된 이산화규소, 질화규소, 탄탈, 폴리규소, 세라믹, 알루미늄/구리 혼합물;갈륨 아세나이드, 저k 유전체, 비균일 필름 예컨대 유전체 상수를 더욱 낮추기 위한 높은 자유 부피를 갖는 것들, 및 기타 III/V 족 화합물을 포함한다. 기판은 상기 기술한 물질로 제조된 임의 개수의 층을 포함할 수 있다.
포토레지스트는 포토레지스트 및 반사방지 코팅물 중의 광활성 화합물이 이미지화 공정에서 사용하는 노광 파장에서 흡광하는 것이라는 조건하에서 반도체 산업에서 사용되는 임의 유형의 것일 수 있다. 이러한 포토레지스트는 당분야의 숙련가에게 공지되어 있으며 상기에서 참조한 2006년 6월 22일 출원된 미국 특허 출원 제11/425,813호에 더욱 기술되어 있다.
코팅 공정 이후, 포토레지스트를 이미지 형성 방식으로 노광시킨다. 노광은 통상의 노광 장치를 사용하여 수행할 수 있다. 다음으로, 노광된 포토레지스트를 수성 현탁제 중에서 현상하여 처리된 포토레지스트를 제거한다. 현상제는 바람직하게, 예를 들어, 테트라메틸 암모늄 히드록시드를 포함하는 알칼리 수용액이다. 상기 현상제는 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 선택적인 가열 단계를 현상 전 및 노광 이후에 공정에 도입할 수 있다.
포토레지스트의 코팅 및 이미지화 공정은 당분야의 숙련가에게 공지되어 있으며 사용되는 레지스트의 특정 유형에 대해 최적화되어 있다. 이후, 패턴화된 기판을 적절한 엣칭 챔버 중에서 엣칭 가스 또는 가스 혼합물을 사용하여 건조 엣칭하여 반사방지 필름의 노광 부분을 제거하고, 엣칭 마스크로 작용하는 포토레지스트는 남겨둔다. 다양한 엣칭 가스가 엣칭 유기 반사방지 코팅물용으로 당분야에 공지되어 있는데, 예컨대 CF4, CF4/O2, CF4/CHF3 또는 Cl2/O2 등이 포함된다.
상기 인용된 각 문헌들은 모든 목적을 위해, 전체로 참조하여 본 발명에 포함시킨다. 하지만, 이들 예들은 본 발명의 범주를 임의 방식으로 한정하거나 제한하고자 하는 것이 아니며 본 발명을 실시하기 위해서 독점적으로 사용해야 하는 조건, 매개변수 또는 수치를 제공하는 것으로 해석해서는 안된다.
알콜 또는 비알콜 용매 중에서 제조한 SSQ 중합체를 각각 실시예 1 내지 9, 및 비교예 1, 2에 기술하였다. 중량 평균 분자량은 기준물로서 폴리스티렌을 사용하여 겔침투 크로마토그래피를 통해 측정하였다.
실시예 1
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 100 ㎖ 둥근 플라스크에 7.00 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(28 mmol), 1.70 g 페닐트리 메톡시실란(9 mmol), 및 0.9 g 메틸트리메톡시실란(7 mmol)을 충진시켰다. 이 플라스크에 1.18 g 탈이온수, 0.40 g 아세트산 및 3.54 g 이소프로판올의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 그 온도에서 3시간 동안 유지시켰다. 다음으로, 이 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 감압하에 용매를 제거하여 7.76 g의 무색 액체 수지를 얻었다. 기준물로 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 중량 평균 분자량은 대략 13,450 g/mol이었다.
비교예 1
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 100 ㎖_둥근 플라스크에 7.00 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(28 mmol), 1.70 g 페닐트리메톡시실란(9 mmol) 및 0.9 g 메틸트리메톡시실란(7 mmol)을 충진하였다. 이 플라스크에, 1.18 g 탈이온수, 0.40 g 아세트산 및 3.54 g THF의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 그 온도로 3시간 동안 유지시켰다. 다음으로, 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 감압하에 용매를 제거하여 7.76 g의 무색 액체 수지를 얻었다. 기준물로 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 중량 평균 분자량은 대략 131,610 g/mol이었다.
실시예 2
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 250 ㎖ 둥근 플라스크에 35.00 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(142 mmol), 8.50 g 페닐트리메톡시실란(43 mmol) 및 4.50 g 메틸트리메톡시실란(33 mmol)을 충진하였다. 이 플라스크에, 5.90 g의 탈이온수, 2.00 g 아세트산 및 17.7 g 이소프로판올의 혼합 물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 이 온도로 3시간 동안 유지시켰다. 이후, 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 용매를 감압하에 제거하고 41.0 g의 무색 액체 수지를 얻었다. 기준물로서 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 중량 평균 분자량은 대략 9,570 g/mol이었다.
이 실시예에서 제조한 중합체 4.90 g 및 0.10 g의 N-페닐디에탄올암모늄 노나플레이트를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME)의 혼합물에 용해시켜 총 고체 4.0 중량%를 얻고 균질 용액을 형성하였다. 이 균질 용액을 규소 웨이퍼 상에 1200 rpm으로 스핀 코팅하였다. 코팅된 웨이퍼를 90초 동안 225℃에 핫플레이트 상에서 소성시켰다. 이후, n 및 k 값은 VASE 타원편광분석기(Ellipsometer)(J. A. Woollam Co. Inc. 제조)를 사용하여 측정하였다. 193 nm 방사선에 대한 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 각각 1.734 및 0.191이었다.
이 실시예의 중합체 2.0 g 및 0.04 g 디페닐요오도늄 퍼플루오로-1-부탄설포네이트를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME)(70/30 PGMEA/PGME)의 혼합물에 용해시켜 총 고체 6.2 중량%를 얻고 여과하였다. 이 균질 용액을 규소 웨이퍼 상에 1200 rpm으로 스핀 코팅하였다. 코팅된 웨이퍼를 90초 동안 225℃에 핫플레이트 상에서 소성시켰다. 이후, n 및 k 값은 VASE 타원편광분석기(J. A. Woollam Co. Inc. 제조)를 사용하여 측정하였다. 193 nm 방사선에 대한 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 각각 1.728 및 0.209였다.
이 실시예의 중합체 4.90 g 및 0.10 g의 N-페닐디에탄올암모늄 노나플레이트를 PGMEA 및 PGME의 혼합물(70/30 PGMEA/PGME)에 용해시켜서 총 고체 5.0 중량%를 얻었다. 이 균질 용액을 규소 웨이퍼 상에 1200 rpm으로 스핀 코팅하였다. 코팅된 웨이퍼를 90초 동안 250℃에 핫플레이트 상에서 소성시켰다. 이후, n 및 k 값은 VASE 타원편광분석기(J. A. Woollam Co. Inc. 제조)를 사용하여 측정하였다. 193 nm 방사선에 대한 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 각각 1.721 및 0.155였다.
비교예 2
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 100 ㎖ 원형 플라스크에 35.00 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(142 mmol), 8.50 g 페닐트리메톡시실란(43 mmol) 및 4.50 g 메틸트리메톡시실란(33 mmol)을 충진하였다. 이 플라스크에, 7.90 g 탈이온수, 2.00 g 아세트산 및 23.70 g THF의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 이 온도에서 3시간 동안 유지시켰다. 다음으로, 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 60℃에 감압 하에서 용매를 제거하는 동안 중합체를 겔화시켰다.
실시예 3
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 25O㎖ 원형 플라스크에 28.00 g 3-(트리메톡시실릴)프로필 메타크릴레이트(113 mmol), 6.50 g 페닐트리메톡시실란(33 mmol) 및 2.00 g 메틸트리메톡시실란(15 mmol)을 충진하였다. 이 플라스크에, 4.40 g 탈이온수, 1.50 g 아세트산 및 14.1O g 이소프로판올의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 이 온도에서 1.5 시간 동안 유지시켰다. 다음으로, 이 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 용매를 감압하에 제거하여 28.86 g의 무색 액체 수지를 얻었다. 기준물로 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 중량 평균 분자량은 대략 2,920 g/mol이었다.
실시예 4
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 250 ㎖ 둥근 플라스크에 9.00 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(37 mmol), 7.20 g 페닐트리메톡시실란(36 mmol), 11.5O g 아세톡시에틸트리메톡시실란(55 mmol) 및 9.00 g 트리에톡시실란(55 mmol)을 충진하였다. 이 플라스크에, 5.00 g 탈이온수, 1.60 g 아세트산 및 15 g 이소프로판올의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 이 온도에서 3시간 동안 유지시켰다. 다음으로, 이 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 감압하에서 휘발물을 제거하였다. 기준물로 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피를 통해 측정한 중량 평균 분자량은 18,950 g/mol이었다.
이 실시예에서 제조한 1.5 g 중합체 및 0.015 g 디페닐요오도늄 퍼플루오로-1-부탄설포네이트를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME)의 혼합물에 용해하고 총 고체 6.06 중량%를 얻고 균질 용액을 형성하였다. 이 균질 용액을 규소 웨이퍼 상에 1500 rpm에서 스핀 코팅하였다. 코팅된 웨이퍼를 90초 동안 250℃에 핫플레이트 상에서 소성하였다. 다음으로, n 및 k 값은 VASE 타원편광분석기(J. A. Woollam Co. Inc. 제조)를 사용하여 측정하였다. 193 nm 방사선에 대한 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 각각 1.744 및 0.234였다.
실시예 5
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 250 ㎖ 둥근 플라스크에 18.00 g 아세톡시에틸트리메톡시실란(86 mmol), 9.00 g 페닐트리메톡시실란(45 mmol) 및 16.00 g 트리에톡시실란(97 mmol)을 충진시켰다. 이 플라스크에, 6.30 g 탈이온수, 2.00 g 아세트산 및 19 g 이소프로판올의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류시키고 이 온도에서 3시간 동안 유지시켰다. 다음으로, 이 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 용매를 감압하에 제거하여 27.64 g의 무색 액체 수지를 얻었다. 기준물로 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 중량 평균 분자량은 대략 3,070 g/mol이었다.
이 실시예에서 제조한 SSQ 중합체 1.5 g을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME)의 혼합물에 용해시켜서 고체 5.0 중량%를 얻고, 균질 용액을 형성하였다. 이 균질 용액을 1500 rpm에서 규소 웨이퍼 상에 스핀 코팅하였다. 코팅된 웨이퍼를 90초 동안 250℃에 핫플레이트 상에서 소성하였다. 다음으로, n 및 k 값은 VASE 타원편광분석기(J. A. Woollam Co. Inc. 제조)를 사용하여 측정하였다. 193 nm 방사선에 대한 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 각각 1.772 및 0.304였다.
실시예 6
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 250 ㎖ 둥근 플라스크에 12.20 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(50 mmol) 및 10.00 g 페닐트리메톡시실란(50 mmol)을 충진하였다. 이 플라스크에, 15.00 g 탈이온수, 2.50 g 아세트산 및 53.70 g 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME)의 혼합물(PGMEA:PGME = 70:30)을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하였다. 30분 후에, 31.50 g 테트라에톡시실란(151 mmol)을 점적하였다. 이 혼합물을 환류 온도에서 6시간 동안 유지시켰다. 이후, 이 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 기준물로 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피를 통해 측정한 중량 평균 분자량은 대략 55,330 g/mol이었다.
알콜 또는 비알콜 용매 중에서 제조한 중합체를 상기에 기술하였다. IPA 중에서 제조한 실시예 1(Mw 13,450 g/mol)과 비교하여, THF 중에서 제조된 동일 단량체를 사용한 비교예 1은 MW = 131,610 g/mol로서 보다 높았다. 유사하게 IPA에서 제조한 실시예 2는 MW가 9,570 g/mol였다. 그러나 비교예 2는 용매 제거 동안 겔화시킨 THF 중에서 제조하였다. 따라서, 이러한 결과로서 알콜 용매 중에서 중합체를 제조하면 양호한 안정성과 그에 따른 제조성을 얻을 수 있다는 것이 검증되었다.
실시예 7
실시예 2에서 제조한 3.0 g 에폭시 실록산 중합체 및 0.03 g 디페닐요오도늄 시클로(1,3-퍼플루오로프로판디설폰)이미데이트를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME)의 혼합물(70/30 PGMEA/PGME)에 용해시키고 총 고체 5.5 중량%를 얻고 0.2 ㎛ 멤브레인 필터에 여과하여, 균질 용액을 형성하였다. 이 균질 용액을 1500 rpm에서 규소 웨이퍼 상에 스핀 코팅시켰다. 코팅된 웨이퍼를 60초간 240℃에서 소성하였다. 다음으로, VASE 타원편광분석기(J. A. Woollam Co. Inc. 제조)를 사용하여 n 및 k 값을 측정하였다. 193 nm 방사선에서 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 각각 1.72 및 0.22였다. 기준물로서 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피를 통해 측정한 중량 평균 분자량은 대략 4,140 g/mol이었다.
상기 여과된 용액을 30 ㎖ Nalgene HDPE 보틀에 밀봉하고 7일 동안 40℃로 온도 설정된 수조에서 보관하였다. 이렇게 숙성된 용액을 상기 기술한 과정을 사용하여 코팅하였다. 미숙성 샘플과 비교하여 필름 두께에 어떠한 변화도 관찰되지 않았다(표 1). 또한, 193 nm 방사선에서 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 숙성 테스트 전과 동일하였다. 기준물로 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 숙성 샘플의 중량 평균 분자량은 대략 4,120 g/mol이었다. 숙성 테스트 이후 중량 평균 분자량의 변화율은 약 0%였다.
미숙성 및 숙성 샘플의 필름 두께 및 광학 상수 | |||
샘플 | 필름 두께(Å) | n(193 nm) | k(193 nm) |
미숙성 | 1162 | 1.72 | 0.22 |
숙성 | 1160 | 1.72 | 0.22 |
실시예 8
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 250 ㎖ 둥근 플라스크를 36.00 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(146 mmol), 14.40 g 페닐트리메톡시실란(73 mmol), 5.00 g 메틸트리메톡시실란(37 mmol) 및 18.00 g 트리에톡시실란을 충전시켰다. 플라스크에, 10.00 g 탈이온수, 3.20 g 아세트산 및 30.00 g 이소프로판올의 혼합물을 첨가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 이 온도에서 3시간 동안 유지시켰다. 다음으로, 이 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 용매를 감압하에 제거하여 58.68 g의 무색 액체 중합체를 얻었다.
상기에서 제조한 에폭시 실록산 중합체 3.0 g 및 0.03 g 디페닐요오도늄 시클로(1,3-퍼플루오로프로판디설폰)이미데이트를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME)의 혼합물(70/30 PGMEA/PGME)에 용해시켜서 총 고체 5.5 중량%를 얻고 0.2 ㎛ 멤브레인 필터로 여과시키고, 균질 용액을 형성하였다. 이 균질 용액을 1500 rpm에서 규소 웨이퍼 상에 스핀 코팅시켰다. 코팅된 웨이퍼를 60초간 240℃에서 소성하였다. 다음으로, VASE 타원편광분석기(J. A. Woollam Co. Inc. 제조)를 사용하여 n 및 k 값을 측정하였다. 193 nm 방사선에서 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 각각 1.72 및 0.24였다. 기준물로서 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피를 통해 측정한 중량 평균 분자량은 대략 17,450 g/mol이었다.
상기 여과된 용액을 30 ㎖ Nalgene HDPE 보틀에 밀봉하고 7일 동안 40℃로 온도 설정된 수조에서 보관하였다. 이렇게 숙성된 용액을 상기 기술한 과정을 사용하여 코팅하였다. 필름 두께는 미숙성 샘플과 비교하여 대략 7 nm였다(표 2). 또한, 193 nm 방사선에서 Si-함유 필름의 광학 상수 n 및 k는 숙성 테스트 전과 동일하였다. 기준물로 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 숙성 샘플의 중량 평균 분자량은 대략 18,920 g/mol이었다. 숙성 테스트 이후 중량 평균 분자량의 변화율은 약 5.6%였다.
미숙성 및 숙성 샘플의 필름 두께 및 광학 상수 | |||
샘플 | 필름 두께(Å) | n(193 nm) | k(193 nm) |
미숙성 | 1528 | 1.72 | 0.24 |
숙성 | 1598 | 1.72 | 0.23 |
실시예 9
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 50O㎖ 원형 플라스크에 136.1 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(552 mmol), 68.0 g 페닐트리메톡시실란(343 mmol) 및 136.0 g 메틸트리메톡시실란(1.0 mol)을 충전시켰다. 이 플라스크에, 43.0 g 탈이온(Dl)수, 18.0 g 아세트산 및 127 g 이소프로판올의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 이 온도에서 3시간 동안 유지시켰다. 이후, 이 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 용매를 감압하에 제거하여 258.7 g의 무색 액체 중합체를 얻었다. 기준물로 폴리스티렌을 사용한 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 중량 평균 분자량은 대략 7,700 g/mol이었다.
실시예 10
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 25O㎖ 둥근 플라스크에 35.0 g 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸-트리메톡시실란(142 mmol), 8.5 g 페닐트리메톡시실란(43 mmol) 및 4.5 g 트리에톡시실란(27 mmol)을 충전하였다. 이 플라스크에, 5.9 g 탈이온(Dl)수, 2.0 g 아세트산 및 17 g 이소프로판올의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 이 온도에서 3시간 동안 유지하였다. 다음으로, 이 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 용매를 감압하에 제거하여 41.98 g의 무색 액체 중합체를 얻었다. 기준물로 폴리스티렌을 사용한 겔 침투 크로마토그래피로 측정한 중량 평균 분자량은 대략 4,490 g/mol이었다.
실시예 11
마그네틱 교반기, 온도계 및 컨덴서가 장착된 3구 25O㎖ 둥근 플라스크에 7.56 g (3-글리시딜옥시프로필)트리메톡시실란(32 mmol) 및 1.89 g 트리메톡시(2-페닐에틸)실란(8 mmol)을 충진하였다. 이 플라스크에, 1.09 g 탈이온(Dl)수, 0.25 g 아세트산 및 2.50 g 이소프로판올의 혼합물을 부가하였다. 이 혼합물을 가열 환류하고 이 온도에서 5시간 동안 유지하였다. 다음으로, 이 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 용매를 감압하에 제거하여 4.21 g의 무색 액체 중합체를 얻었다.
반응 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르를 사용하여 상기 공정들을 반복하였고 우수한 결과가 예측된다.
본 출원서는 2006년 6월 22일 출원된 미국 특허 출원 제11/425813호와 관련있으며, 이의 내용을 참조하여 본 발명에 포함시킨다.
본 발명의 상기 설명은 본 발명을 설명하고 기술하는 것이다. 또한, 개시 내용은 상기 언급한 바와 같이 본 발명의 일정 구체예만을 도시하고 기술한 것이며, 본 발명을 다양한 조합, 변형 및 환경에서 사용할 수 있고 상기 교시 내용 및/또는 본 발명의 관련 분야의 지식 또는 당업자용에게 적합하게, 여기서 표현한 바에 따라 본 발명의 범주내에서 변화 또는 변형될 수 있다는 것을 이해해야 한다. 상기 기술한 구체예는 본 발명을 실시하기 위한 최상의 모드를 설명하고자 하는 것이고 당분야의 당업자가 이러한 또는 다른 구체예로, 그리고 본 발명의 특정 용도 또는 응용분야에 필요한 다양한 변형을 통해 본 발명을 활용할 수 있게 하고자 하는 것이다. 따라서, 상기 상세한 설명은 여기 개시된 형태로 본 발명을 한정하고자 하는 것이 아니다. 또한, 첨부된 청구항은 대안적인 구체예를 포함시키고자 하는 의도이다.
Claims (12)
- 물/알콜 혼합물 또는 하나 이상의 알콜 중에 가수분해 촉매의 존재하에서 하나 이상의 실란을 함께 반응시켜 실록산 중합체를 형성하는 단계; 및 상기 물/알콜 혼합물 또는 알콜(들)로부터 실록산 중합체를 분리하는 단계를 포함하는, 하나 이상의 Si-OH 기 및 하나 이상의 Si-OR 기(여기서, R은 수소 이외의 부분임)를 포함하는 실록산 중합체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 실록산 중합체는 하나 이상의 발색단, 및 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 하나 이상의 부분을 포함하는 것인 제조 방법:[구조식 1][구조식 2](상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연 결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐임).
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 실록산 중합체는 하나 이상의 하기 구조 단위 (i) 및/또는 (ii)를 포함하는 것인 제조 방법:-(R1SiOh /2)- 및 -(R2SiOh /2)- (i),-(R'(R")SiOx)- (ii)(상기 식에서, h는 1, 2 또는 3이고; R1은 독립적으로 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고: R2는 발색단이며; R' 및 R"은 독립적으로 R1 및 R2에서 선택되고; x = 1/2 또는 1임:[구조식 1][구조식 2]상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되 거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐임).
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 실록산 중합체는 하나 이상의 하기 구조 단위 (iii) 및 (iv)를 포함하는 것인 제조 방법:-(A1R1SiOx)- (iii),-(A2R2SiOx)- (iv)(상기 식에서, R1은 독립적으로 하기 구조식 1 및 구조식 2에서 선택된 부분이고; R2는 발색단이며; x =1/2 또는 1이고; A1 및 A2는 독립적으로 히드록실, R1, R2, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시이고, R4는 비치환된 알킬, 치환된 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택됨:[구조식 1][구조식 2]상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐임).
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 상기 중합체는 하기 구조 단위 (v), (vi), (vii) 및 이들의 혼합 단위에서 선택된 하나 이상의 단위를 더 포함하는 것인 제조 방법:-(R3SiOh /2)- (v)(여기서, h는 1, 2 또는 3이고; R3은 독립적으로 히드록실, 수소, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시이며, 이때 R4는 알킬, 비치환된 아릴 및 치환된 아릴에서 선택됨);-(SiO4 /2)- (vi)-((A1)A2SiOx)- (vii)(여기서, x= 1/2 또는 1이고, A1 및 A2는 독립적으로 히드록실, 수소, 할라이드, 알킬, OR4, OC(O)R4, 비치환되거나 치환된 알킬케톡심, 비치환되거나 치환된 아릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 비치환되거나 치환된 알킬아릴, 비치환되거나 치환된 아실 및 비치환되거나 치환된 아실옥시임).
- 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 실록산 중합체는 하나 이상의 하기 구조 단위 (viii)을 포함하는 것인 제조 방법:-(R5SiOh /2)- (viii)(여기서, h는 1, 2 또는 3이고; R5는 독립적으로 하기 구조식 1, 구조식 2 및 발색단에서 선택된 부분임:[구조식 1][구조식 2]상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐임).
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 실록산 중합체는 하기 구조를 포함하는 것인 제조 방법:-(R1SiO3 /2)a(R2SiO3 /2)b(R3SiO3 /2)c(SiO4 /2)d-(여기서, R1은 독립적으로 하기 구조식 1 및 2에서 선택된 부분이고; R2는 발색단이며; R3은 독립적으로 수소, 비치환되거나 치환된 (C1-C10) 알킬, 비치환된 아릴, 및 치환된 아릴이며; 0<a<1; 0<b<1, 0≤c<1; 및 0≤d<1임:[구조식 1][구조식 2]상기 식에서, m은 0 또는 1이고; W 및 W'은 독립적으로 원자가 결합 또는 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 연결기이고; L은 수소, W 및 W'에서 선택되거나, 또는 L 및 W'은 결합되어 중합체의 규소에 환형 에테르를 연결하는 지환족 연결기를 포함하며; V는 원자가 결합이거나 또는 중합체의 규소에 Z를 연결하는 연결기이고; Z는 O-C(=O)-R30, 비치환되거나 치환된 알케닐 및 -N=C=O에서 선택되며; R30은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 비치환되거나 치환된 알케닐임).
- 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 있어서, 알콜은 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, t-부탄올, 1,2-프로판디올, 1,2,3- 프로판트리올, 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 2-에톡시에탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 2-메틸-2-프로판올 및 이의 혼합물에서 선택된 것인 제조 방법.
- 제2항에 있어서, 발색단은 비치환된 방향족, 치환된 방향족, 비치환된 헤테로방향족 및 치환된 헤테로방향족 부분에서 선택된 것인 제조 방법.
- 제9항에 있어서, 발색단은 치환되거나 또는 비치환된 페닐 기, 비치환된 안트라실 기, 치환되거나 또는 비치환된 펜안트릴 기, 치환되거나 또는 비치환된 나프틸 기, 설폰계 화합물, 벤조페논계 화합물, 산소, 질소, 황에서 선택된 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 또는 비치환된 복소환 방향족 고리 및 이의 혼합물에서 선택된 것인 제조 방법.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 정의된 실록산 중합체, 및 산 발생제를 포함하는 반사방지 코팅 조성물.
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