KR20090037402A - 비할로겐계 방염용 분산액, 그것을 이용하는 방염 가공 방법 및 그것에 의해 방염 가공된 섬유 - Google Patents

비할로겐계 방염용 분산액, 그것을 이용하는 방염 가공 방법 및 그것에 의해 방염 가공된 섬유 Download PDF

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시게미츠 야베
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닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

하기 식 (1)
Figure 112008088620231-PCT00018
(식 중 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립하여 수소 원자； 수산기； 아미노기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기 등)로 표시되는 화합물, 하기 식 (2)
Figure 112008088620231-PCT00019
(식 중 R5, R51, R52, R6, R61 및 R62는 각각 독립하여 수소 원자； 수산기； 아미노기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1－C4) 알킬기 등)로 표시되는 화합물, 자외선 흡수제 및 계면활성제를 함유하는 방염용 수성 분산액은, 섬유, 특히 CDP 및 폴리에스테르 섬유에 내구성이 있는 뛰어난 방염 성능을 부여할 수가 있다.
알콕시기, 자외선 흡수제, 계면활성제, 폴리에스테르, 방염 성능

Description

비할로겐계 방염용 분산액, 그것을 이용하는 방염 가공 방법 및 그것에 의해 방염 가공된 섬유{NON-HALOGEN DISPERSION FOR FIREPROOFING, FIREPROOFING METHOD USING THE SAME, AND FIBER FIREPROOFED WITH THE SAME}
본 발명은 합성 섬유 구조물 등에 비할로겐계 화합물에서, 내구성이 뛰어난 방염 성능을 부여할 수가 있는 비할로겐계 방염용 분산액, 그것을 이용하는 방염 가공 방법 및 그것에 의해 방염 가공된 섬유에 관한 것이다.
종래, 섬유에 후가공 처리에 의해 방염 성능을 부여하는 방법으로서는, 할로겐(halogen)계 화합물을 물에 분산시켜 방염 가공제로 하고, 이것을 이용하여 섬유를 방염 가공하는 방법이 알려져 있다. 이러한 할로겐계 화합물의 대표예로서는, 1, 2, 5, 6, 9, 10－헥사브로모시클로도데칸과 같은 브롬화시클로알칸을 들 수 있다(특허문헌 1).
할로겐계 화합물의 방염 성능은 일반적으로 높다고 알려져 있지만, 방염 가공된 섬유를 연소시키면 유해한 할로겐화 가스가 발생하고, 이것이 인체 및 자연 환경에 유해한 영향을 미치는 등의 문제가 있다. 따라서, 근년에 있어서는, 방염제로서 할로겐계 화합물을 이용하는 것이 규제되기에 이르고 있다.　
그래서, 할로겐계 화합물에 대신하는 방염제로서 유기 인산에스테르와 같은 인계 화합물을 이용한 방염제 및 그것을 이용하는 섬유의 방염 가공 방법 등이 제안되고 있다(특허문헌 2 내지 8). 그러나, 이러한 인계 화합물을 이용한 경우에는, 섬유, 특히 CDP(양이온 가염형(可染型) 폴리에스테르) 섬유와 폴리에스테르 섬유의 혼방 섬유에는 충분한 방염 성능을 부여할 수가 없었다.
특허문헌 1: 일본 특허공고 1978－8840호 공보
특허문헌 2: 일본 특허공개 1998－298188호 공보
특허문헌 3: 일본 특허공개 1998－212669호 공보
특허문헌 4: 일본 특허공개 1989－213474호 공보
특허문헌 5: 일본 특허공개 2001－254268호 공보
특허문헌 6: 일본 특허공개 2000－328445호 공보
특허문헌 7: 일본 특허공개 2004－225176호 공보
특허문헌 8: 일본 특허공개 2006－70417호 공보
<발명이 해결하고자 하는 과제>
본 발명의 과제는, 섬유, 특히 CDP 섬유와 폴리에스테르 섬유의 혼방 섬유에, 내구성이 있는 뛰어난 방염 성능을 부여할 수가 있는 방염 가공제 및 방염 가공 방법을 제공하는데 있다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자 등은 상기 과제를 해결하기 위하여 열심히 연구한 결과, 특정의 2종류의 인계 화합물을 조합하여 이용함으로써, 내구성이 뛰어난 방염 성능을 섬유에 부여할 수가 있다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다.
즉 본 발명은
(1)　하기 식 (1)
Figure 112008088620231-PCT00001
(식 (1) 중 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립하여 수소 원자； 수산기； 아미노기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알콕시기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬아미노기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페녹시기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐아미노기； 시아노기； 또는 우레이도기이다)로 표시되는 화합물, 하기 식 (2)
Figure 112008088620231-PCT00002
(식 (2) 중 R5, R51, R52, R6, R61 및 R62는 각각 독립하여 수소 원자； 수산기； 아미노기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알콕시기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬아미노기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페녹시기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐아미노기； 시아노기； 또는 우레이도기이다)로 표시되는 화합물, 자외선 흡수제, 및 계면활성제를 포함하는 방염용 수성 분산액,
(2)　방염용 수성 분산액에 있어서, 식 (1)의 화합물 및 식 (2)로 표시되는 화합물을 총량으로 1 내지 70중량%, 및 자외선 흡수제를 0.1 내지 10중량% 함유하는 상기 (1)에 기재된 방염용 수성 분산액,
(3)　계면활성제가 비이온형 계면활성제 또는 음이온형 계면활성제, 또는 비이온형 및 음이온형 계면활성제를 병용하는 것인 상기 (1) 또는 (2)에 기재된 방염용 수성 분산액,
(4)　방염용 수성 분산액에 있어서, 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량이 1 내지 69.9중량%이고, 식 (2)로 표시되는 화합물의 함유량이 0.1 내지 69중량%인 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 한 항에 기재된 방염용 수성 분산액,
(5)　섬유용인 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 한 항에 기재된 방염용 수성 분산액,
(6)　섬유가 폴리에스테르 섬유인 상기 (5)에 기재된 방염용 수성 분산액,
(7)　폴리에스테르 섬유가 양이온 가염형 폴리에스테르 섬유, 또는 양이온 가염형 폴리에스테르 섬유를 함유하는 혼방 섬유인 상기 (6)에 기재된 방염용 수성 분산액,
(8)　섬유를 상기 (1) 내지 (7) 중 어느 한 항에 기재된 방염용 수성 분산액에 의해 방염 가공하는 섬유의 방염 가공 방법, 및
(9)　상기 (8)에 기재된 방법에 의해 방염 가공된 섬유에 관한 것이다.
<발명의 효과>　
본 발명의 방염용 수성 분산액은, 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물과, 자외선 흡수제 및 계면활성제를 함유하는 것이고, 이것을 이용하여 섬유에 방염 가공을 함으로써, 내구성이 있는 뛰어난 방염 성능을 부여할 수가 있다.
본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 방염용 수성 분산액은, 상기 식 (1)의 인계 화합물과 상기 식 (2)의 인계 화합물의 2종류의 인계 화합물을 조합하여 이용하는 것을 특징으로 한다. 또 내광 견뢰도(耐光 堅牢度)를 향상시킬 목적으로 자외선 흡수제를, 또한 이들을 수성 분산액으로 하기 위해서 계면활성제를 각각 함유한다.
본 발명에 있어서, (C1－C4) 알킬기란, 예를 들면, 메틸, 에틸, n－프로필, 이소프로필, n－부틸, 이소부틸, sec－부틸, t－부틸 등을 의미한다. (C1－C4) 알콕시기란, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n－프로폭시, 이소프로폭시, n－부톡시, sec－부톡시, t－부톡시 등을 의미한다.　
이하에 상기 식 (1)에 있어서의 R1 내지 R4에 대해서 설명한다. 또한 R1 내지 R4는 각각 독립의 치환기이다.
R1 내지 R4가 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기인 경우의 구체적인 예로서는, 메틸, 에틸, n－프로필, 이소프로필, n－부틸, 이소부틸, sec－부틸, t－부틸, 2－히드록시프로필, 3－히드록시프로필, 메톡시에틸, 2－에톡시에틸, n－프로폭시에틸, 이소프로폭시에틸, n－부톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시프로필, n－프로폭시프로필, 이소프로폭시부틸, n－프로폭시부틸 등을 들 수 있다.　
R1 내지 R4가 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알콕시기인 경우의 구체적인 예로서는, 메톡시, 에톡시, n－프로폭시, 이소프로폭시, n－부톡시, sec－부톡시, t－부톡시, 2－히드록시에톡시, 2－히드록시프로폭시, 3－히드록시프로폭시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, n－프로폭시에톡시, 이소프로폭시에톡시, n－부톡시에톡시, 메톡시프로폭시, 에톡시프로폭시, n－프로폭시프로폭시, 이소프로폭시부톡시, n－프로폭시부톡시, 2－히드록시에톡시에톡시 등을 들 수 있다.　
R1 내지 R4가 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬아미노기인 경우의 구체적인 예로서는, 메틸아미노, 에틸아미노, n－프로필아미노, 이소프로필아미노, n－부틸아미노, 이소부틸아미노, N, N－디메틸아미노, N, N－디에틸아미노, N, N－디(n－프로필)아미노, N, N－디(이소프로필)아미노, 히드록시에틸아미노, 2－히드록시프로필아미노, 3－히드록시프로필아미노, 비스(히드록시에틸)아미노, 메톡시에틸아미노, 에톡시에틸아미노, 비스(메톡시에틸)아미노, 비스(2－에톡시에틸)아미노 등을 들 수 있다.　
R1 내지 R4가 (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐기인 경우의 구체적인 예로서는, 페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 히드록시페닐, 메톡시페닐, 에톡시페닐 등을 들 수 있다.　　
R1 내지 R4가 (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페녹시기인 경우의 구체적인 예로서는, 페녹시, 메틸페녹시, 에틸페녹시, 프로필페녹시, 히드록시페녹시, 메톡시페녹시, 에톡시페녹시 등을 들 수 있다.
R1 내지 R4가 (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐아미노기인 경우의 구체적인 예로서는, 페닐아미노, 메틸페닐아미노, 에틸페닐아미노, 프로필페닐아미노, 히드록시페닐아미노, 메톡시페닐아미노, 에톡시페닐아미노 등을 들 수 있다.
상기의 R1 내지 R4로서 바람직한 것은 수소 원자； 수산기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기； 또는 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알콕시기이고, 특히 바람직한 것은 R1 내지 R4가 모두 수소 원자이다. R1 내지 R4가 모두 수소 원자인 화합물은 다이하치화학주식회사 제조, 상품명 NDPP로서 시판되고 있다. 또, 상기 식 (1)의 화합물은 예를 들면 WO　02/100868호 공보에 기재된 방법에 따라 합성할 수가 있다.
다음에 상기 식 (2)에 있어서의 R5 내지 R52 및 R6 내지 R62에 대해서 설명한다. 또한 R5 내지 R52 및 R6 내지 R62는 각각 독립의 치환기이다.
R5 내지 R52 및 R6 내지 R62가 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기인 경우의 구체적인 예는, 상기 식 (1)의 R1 내지 R4가 동일한 알킬기인 경우의 구체적인 예와 같다.　
R5 내지 R52 및 R6 내지 R62가 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알콕시기인 경우의 구체적인 예는, 상기 식 (1)의 R1 내지 R4가 동일한 알콕시기인 경우의 구체적인 예와 같다.　
R5 내지 R52 및 R6 내지 R62가 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬아미노기인 경우의 구체적인 예는, 상기 식 (1)의 R1 내지 R4가 동일한 알킬아미노기인 경우의 구체적인 예와 같다.　
R5 내지 R52 및 R6 내지 R62가 (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시 기에 의해 치환되어도 좋은 페닐기인 경우의 구체적인 예는, 상기 식 (1)의 R1 내지 R4가 동일한 페닐기인 경우의 구체적인 예와 같다.　
R5 내지 R52 및 R6 내지 R62가 (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페녹시기인 경우의 구체적인 예는, 상기 식 (1)의 R1 내지 R4가 동일한 페녹시기인 경우의 구체적인 예와 같다.
R5 내지 R52 및 R6 내지 R62가 (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐아미노기인 경우의 구체적인 예는, 상기 식 (1)의 R1 내지 R4가 동일한 페닐아미노기인 경우의 구체적인 예와 같다.　
상기의 R5 내지 R52 및 R6 내지 R62로서 바람직한 것은, 수소 원자； 수산기； 페닐； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기； 또는 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알콕시기이고, 보다 바람직한 것은 R5 내지 R52 및 R6 내지 R62가 수소 원자； (C1－C4) 알콕시기 또는 (C1－C4) 알킬기이고, 특히 바람직한 것은 R5 내지 R52 또는 R6 내지 R62의 어느 일방이 수소 원자이고, 타방이 무치환의 (C1－C4) 알킬기, 또는 R5 내지 R52 및 R6 내지 R62 중의 어느 하나가 페닐인 화합물이다. 상기의 특히 바람직한 화합물은 모두 다이하치화학주식회사 제조, 상품명 TCP 또는 상품명 ＃5로서 시판되고 있다.
본 발명의 방염용 수성 분산액에 함유되는 자외선 흡수제는, 자외선을 흡수하는 화합물이면 특히 제한은 없고, 어느 화합물이라도 사용하는 것이 가능하다. 또 자외선 흡수제는 방염용 수성 분산액을 방염제로서 사용했을 때의 내광 견뢰도를 향상시킬 목적으로 사용한다. 그 구체적인 예로서는, 살리실산계, 벤조페논계, 벤조트리아졸계, 힌더드(hindered) 아민계, 트리아진계, 계피산계 화합물, 스틸벤계 화합물, 또는 벤즈옥사졸계 화합물로 대표되는 자외선을 흡수하여 형광을 발하는 화합물, 이른바 형광 증백제도 이용할 수가 있다. 바람직한 자외선 흡수제의 구조식을 하기에 든다.　
Figure 112008088620231-PCT00003
　　
벤조트리아졸계의 자외선 흡수제인 상기 식 (106)의 화합물에 있어서, R15는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄 알킬, 큐밀을 나타내고, 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기가 바람직하다. 보다 바람직하게는 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기이고, 더 바람직하게는 탄소수 3 내지 5의 분기쇄의 알킬기이다. 구체적인 예로서는 이소프로필, 이소부틸, 2－부틸, t－부틸, 1－메틸부틸, 2－메틸부틸, 3－메틸부틸, 1－에틸프로필을 들 수 있다.
R16은 수산기, 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄 알콕시기 또는 벤질옥시를 나타내고, 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기가 바람직하다. 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기이고, 더 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기이다. 구체적인 예로서는 메틸, 에틸, n－프로필, 이소프로필을 들 수 있다.
R17은 수소 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄 알콕시기를 나타내고, 수소 원자 또는 상기 R16에서 구체적인 예를 든 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기가 바람직하다. 보다 바람직하게는 수소 원자이다.
R18은 수소 원자 또는 수산기를 나타내고, 수산기가 바람직하다.
X는 수소 원자 또는 염소 원자를 나타내고, 염소 원자가 보다 바람직하다.
특히 바람직한 R15 내지 R18 및 X의 조합은, R15가 t－부틸, R16이 메틸, R17이 수소 원자, R18이 수산기 및 X가 염소 원자이다. 이 화합물은 Everlight　Chemical Industrial　Corporation 제조, 상품명 EVERSORB73으로서 시판되고 있다. 이 화합물 이외의 상기 식 (106)으로 표시되는 벤조트리아졸계 화합물은 모두 시판되고 있고, 혹은 문헌 공지의 방법을 참고로 하여 조제함으로써 입수 가능하다.　
상기 식 (106)으로 표시되는 벤조트리아졸계 화합물 이외의 예로서는, 상기 식 (101), 식 (102) 및 식 (103)으로 표시되는 벤조페논계 화합물, 식 (104)로 표시되는 트리아진계 화합물(식 중 R9 및 R10은 각각 독립하여 수소 원자, 수산기 또는 탄소수 1∼5의 알킬기를 의미한다), 식 (105)로 표시되는 벤조트리아졸계와 벤조페논계의 복합계 화합물(식 중 R11은 탄소수 1∼2의 알킬기 또는 큐밀을, R12는 수산기 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시기 또는 벤질옥시를, R13은 수소 원자 또는 수산기 또는 탄소수 1 내지 2의 알콕시기를, R14는 수소 원자 또는 수산기를, X는 수소 원자 또는 염소 원자를 각각 의미한다)을 들 수 있다. 이들 화합물도 모두 시판되고 있고, 혹은 문헌 공지의 방법을 참고로 하여 조제함으로써 입수 가능하다.
상기의 자외선 흡수제 중 특히 바람직한 것은 식 (106)으로 표시되는 벤조트리아졸계의 것이다.
본 발명에 있어서, 상기한 식 (1)의 비할로겐계 화합물, 식 (2)의 비할로겐계 화합물 및 자외선 흡수제를 수중에 분산시키기 위해서 계면활성제를 이용한다. 계면활성제는 양이온형, 비이온형 및 음이온형이 있다는 것이 알려져 있고, 어느 종류라도 사용하는 것이 가능하다. 본 발명의 방염용 수성 분산액을 조제하는 경우에는, 비이온형 또는 음이온형, 또는 비이온형와 음이온형를 혼합하여 이용하는 것이 바람직하다.
음이온형 계면활성제의 구체적인 예로서는, 고급 알코올 황산에스테르염, 고급 알킬에테르 황산에스테르염, 황산화 지방산에스테르 등의 알킬설페이트염이나 알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염 등의 알킬술포네이트염, 또한 고급 알코올 인산에스테르염, 고급 알코올의 알킬렌옥사이드 부가물 인산에스테르염 등의 알킬포스페이트염을 들 수 있다. 또, 알킬아릴술포네이트염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르설페이트염, 폴리옥시알킬렌알킬에스테르포스페이트염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르카르복실레이트염, 폴리카르복실산염, 로트유, 석유 술포네이트, 알킬디페닐에테르술포네이트염을 들 수 있다. 바람직하게는, 폴리옥시에틸렌디스티렌화 페닐에테르 황산에스테르염, 혹은 폴리옥시에틸렌트리스티렌화 페닐에테르 황산에스테르염이다.　
상기 중 바람직한 음이온형 계면활성제는, 하기 식 (107)
Figure 112008088620231-PCT00004
(식 중 R은 탄소수 6∼18의 알킬기, 스티릴기 또는 벤질기를 나타내고, n은 1∼15의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1의 정수를 나타낸다)로 표시되는 폴리옥시 에틸렌페닐에테르의 황산에스테르의 염이다. 또한 식 (107)에서는 편의상 유리 산으로서 기재하였다. 염으로서는 알칼리 금속염, 암모늄염 등을 들 수 있고, 구체적으로는 리튬, 나트륨, 칼륨의 각 염, 및 암모늄염이고, 나트륨염 및 암모늄염이 바람직하다.　
바람직한 식 (107)의 화합물은 R이 C1－C12의 직쇄의 알킬기, n이 4－12 및 m이 1인 화합물이다. 또한 R이 노닐, n이 7, m이 1인 화합물이 특히 바람직하다. 이 특히 바람직한 화합물은 암모늄염의 30% 수용액이 다이이치공업제약주식회사 제조, 상품명 하이테놀　NE－05로서 시판되고 있다. 상기한 다른 음이온형 계면활성제도 시판되고 있고, 혹은 용이하게 합성 가능하다.
비이온형 계면활성제로서는, 폴리옥시에틸렌스티렌화 페닐에테르, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌디스티렌화 페닐에테르, 또는 폴리옥시에틸렌트리스티렌화 페닐에테르 등을 바람직하게 이용할 수가 있다. 폴리옥시에틸렌스티렌화 페닐에테르의 구체적인 예로서는, 예를 들면 하기 식 (108)
Figure 112008088620231-PCT00005
로 표시되는 화합물 또는 그 혼합물을 들 수 있다. 식 (108)에 있어서, m＇은 1 내지 3, n＇은 8 내지 30인 화합물이 바람직하다. 식 (108)로 표시되는 화합물의 혼합물은, 예를 들면 다이이치공업제약(주) 제조, 상품명 노이겐 EA－87 등을 들 수 있다.　
상기의 비이온형 계면활성제 또는 음이온형 계면활성제를 각각 단독으로 이용해도 좋고, 복수 종류의 비이온형 계면활성제 또는 복수 종류의 음이온형 계면활성제를 각각 혼합하여 이용해도 좋다. 또, 비이온형 계면활성제와 음이온형 계면활성제를 혼합하여 이용해도 좋고, 복수 종류의 비이온형 계면활성제와 복수 종류의 음이온형 계면활성제를 혼합하여 이용해도 좋다.　
본 발명의 방염용 수성 분산액에 있어서의 바람직한 형태로서는 이하의 것을 들 수 있다. 즉, 식 (1)의 화합물은 방염용 수성 분산액에 있어서, 통상 1 내지 69.9중량%, 바람직하게는 5 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 30중량%의 범위로 함유된다. 식 (2)의 화합물은 방염용 수성 분산액에 있어서, 통상 0.1 내지 69중량%, 바람직하게는 5 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 30중량%의 범위로 함유된다. 방염용 수성 분산액에 있어서, 식 (1)의 화합물과 식 (2)의 화합물의 총량은 1 내지 70중량%가 바람직하다.
자외선 흡수제는 방염용 수성 분산액에 있어서, 통상 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 5중량%의 범위로 함유된다.
계면활성제는 식 (1)의 화합물, 식 (2)의 화합물, 및 자외선 흡수제의 총량에 대해서 통상 5 내지 80중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 35중량%의 범위로 함유된다.
본 발명의 방염용 수성 분산액은, 상기한 식 (1)의 화합물, 식 (2)의 화합물, 자외선 흡수제 및 계면활성제를 물에 가하여 얻어지는 혼합물을, 예를 들면, 샌드 그라인더(sand grinder) 등을 이용하여 습식 분쇄하여 적당한 평균 입경의 입자를 포함하는 수성 분산액으로 함으로써 조제할 수 있다.
일반적으로, 섬유를 방염제에 의해 후가공 처리하는 경우, 이용하는 방염제의 입경은 방염 성능에 있어 매우 중요한 인자이고, 방염제의 입경이 작을수록 섬유에 높은 방염 성능을 부여할 수가 있다. 예를 들면 분산성이 나쁘면 방염제가 재응집하고, 입경이 커지는 것 등이 알려져 있다. 특히 방염제에 의한 방염 성능에 내구성이 필요하게 되는 경우에는, 방염제가 섬유의 내부에 충분히 확산될 수가 있도록 방염제의 입경은 작은 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서, 계면활성제를 분산제로서 이용함으로써, 상기한 식 (1)의 화합물, 식 (2)의 화합물 및 자외선 흡수제를, 평균 입경 2μm 이하의 미립자로 하여 수중에 안정하게, 또한 고농도인 상태로 분산시킬 수가 있다.　
본 발명의 방염용 수성 분산액의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에 있어서, 필요에 따라서, 본 발명의 방염용 수성 분산액에 상기 이외의 계면활성제나 분산제 등의 첨가제를 포함하고 있어도 좋다. 또한 필요에 따라서, 저장 안정성을 높이기 위해서, 폴리비닐알코올, 메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 전분풀 등의 보호 콜로이드제, 방염 효과를 높이기 위한 방염 조제, 산화 방지제 등을 포함하고 있어도 좋다. 또한, 필요에 따라서, 알칼리제, 산류, 유지, 고급 알코올류, 고급 지방산, 저급 알코올류, 유기 용제, 침투 촉진제, 다가 알코올, 방부제, 킬레이트제, pH 조정제, 색소, 및 안료 등을 첨가해도 좋다.
본 발명의 방염용 수성 분산액에 의해 방염 가공할 수 있는 섬유로서는, 폴 리에스테르 섬유, 특히 CDP 섬유 및 CDP 섬유와 폴리에스테르 섬유의 혼방 섬유를 들 수 있다. CDP 섬유나 폴리에스테르 섬유란, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리옥시에톡시벤조에이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 시클로헥산디메틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르의 섬유, 및 상기의 폴리에스테르에 부가적 성분으로서 이소프탈산, 아디프산, 술포이소프탈산과 같은 디카르복실산 성분이나, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 시클로헥산디메탄올, 디에틸렌글리콜과 같은 디올 성분을 공중합시킨 재질의 섬유 등을 들 수가 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 섬유 구조물로서는 실, 직물, 편물, 부직포 등의 어느 형태의 것이라도 좋다.
본 발명의 방염용 수성 분산액에 의해 섬유를 방염 가공하는데는, 침염동욕(浸染同浴)법이나 패딩(padding)법 등 공지의 방법을 이용할 수가 있다.
예를 들면, 침염동욕법을 이용하는 경우에는, 섬유, 분산형 양이온 염료 등의 분산 염료 및 본 발명의 방염용 수성 분산액을 병용하고 110 내지 150℃, 바람직하게는 120 내지 140℃의 범위의 온도에서 10 내지 60분간 정도 가공 처리를 한다. 필요에 따라서 형광 염료 등의 염료를 더 가할 수도 있다.
패딩법을 이용하는 경우에는, 섬유 구조물을 패드(pad) 후, 건열 처리나, 또, 포화 상압 스팀(steam) 처리, 과열 스팀 처리, 고압 스팀 처리 등의 증열 처리에 의해 열처리한다. 건열 처리, 증열 처리의 어느 것에 있어서도, 열처리 온도는 통상 110 내지 210℃의 범위이고, 바람직하게는 170 내지 210℃의 범위이다. 열처리 온도가 210℃를 초과할 때에는, 폴리에스테르계 합성 섬유의 황변이나 취화(脆 化)의 우려가 있다.　
필요에 따라서 침염동욕법과 패딩법을 병용해도 좋다. 이 경우에는 침염동욕법으로 섬유에 방염 가공을 한 후, 패딩법에 의해 재가공하는 것이 좋다. 상기 2종의 방법을 병용함으로써, 더 높은 방염 성능을 부여할 수도 있다.
이하에 실시예 및 시험예에 의해 본 발명을 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예 및 시험예만으로 한정되는 것은 아니다. 실시예 중 「부」및 「%」로 표기한 경우에는 특히 언급이 없는 한, 각각 「중량부」및 「중량%」를 나타낸다. 방염용 수성 분산액 중에 분산한 식 (1)로 표시되는 화합물 및 식 (2)로 표시되는 화합물 등의 입자의 입도 분포는, 시마츠 레이저 회절식 입도 분포계 장치 SALD－2000으로 측정하고, 미디언(median) 직경을 평균 입경으로서 기재하였다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예에서 사용한 화합물의 구조식을 하기에 모아서 기재한다.　
Figure 112008088620231-PCT00006
　　
상기 식 중 Me는 메틸, Ph는 페닐을 각각 나타낸다.
식 (201)의 화합물은 R1 내지 R4의 모두가 수소 원자인 상기 식 (1)의 화합물이다. 이 화합물은 일본 특허공개 2006－70417호 공보에 기재된 방법에 의해 합성할 수가 있다. 이 화합물은 다이하치화학주식회사 제조, 상품명 NDPP로서 시판되고 있다.
식 (202)의 화합물은 R5, R51 및 R52가 수소 원자이고, R6, R61 및 R62가 4－메틸인 상기 식 (2)의 화합물이다. 이 화합물은 다이하치화학주식회사 제조, 상품명 TCP로서 시판되고 있다.
식 (204)의 화합물은 R5, R51, R6, R61 및 R62가 수소 원자이고, R52가 2－페닐인 상기 식 (2)의 화합물이다. 이 화합물은 다이하치화학주식회사 제조, 상품명 ＃5로서 시판되고 있다.
식 (203)의 화합물은 R15가 t－부틸, R16이 메틸, R17이 수소 원자, R18이 수산기 및 X가 염소 원자인 상기 식 (106)으로 표시되는 자외선 흡수제이다. 이 화합물은 Everlight　Chemical　Industrial　Corporation 제조, 상품명 EVERSORB73으로서 시판되고 있다.
식 (205)의 화합물은 레조르시놀비스(디페닐포스페이트)이고, RDP로서 시판되고 있다.
식 (206)의 화합물은 R이 n－노닐, m이 1, n이 7인 상기 식 (107)로 표시되는 음이온형 계면활성제이다. 이 화합물을 함유하는 30% 수용액은 다이이치공업제약주식회사 제조, 상품명 하이테놀　NE－05로서 시판되고 있다. 본 실시예에 있어서 시판품의 30% 수용액을 그대로 사용하였다.
식 (207)의 화합물은 R5, R51, R52, R6, R61 및 R62의 모두가 수소 원자인 상기 식 (2)의 화합물이다. 본 화합물은 시약 혹은 공업용 원료로서 여러 가지 화학품 메이커(maker)로부터 시판품으로서 용이하게 입수할 수 있다.
또 비이온형 계면활성제로서는 상기 식에 그 구조식을 들고 있지는 않지만, 다이이치공업제약(주) 제조, 상품명 노이겐 EA－87을 사용하였다. 이 비이온형 계면활성제는 상기한 대로, 상기 식 (108)에 있어서, m＇이 1 내지 3, n＇이 8 내지 30인 화합물의 혼합물로서 시판되고 있다.　　
<실시예 1>
평균 입경 0.892μm의 방염용 수성 분산액의 조제
표 1에 기재된 조성의 혼합물을 샌드 그라인더(sandgrinder)를 이용하여 습식 분쇄하고, 0.892μm의 평균 입경을 가지는 본 발명의 방염용 수성 분산액을 조제하였다.
Figure 112008088620231-PCT00007
<실시예 2>
평균 입경 0.871μm의 방염용 수성 분산액의 조제
표 2에 기재된 조성의 혼합물을 샌드 그라인더를 이용하여 습식 분쇄하고, 0.871μm의 평균 입경을 가지는 본 발명의 방염용 수성 분산액을 조제하였다.
Figure 112008088620231-PCT00008
<실시예 3>
평균 입경 0.957μm의 방염용 수성 분산액의 조제
표 3에 기재된 조성의 혼합물을 샌드 그라인더를 이용하여 습식 분쇄하고, 0.957μm의 평균 입경을 가지는 본 발명의 방염용 수성 분산액을 조제하였다.
Figure 112008088620231-PCT00009
<비교예 1>
평균 입경 0.957μm의 방염용 수성 분산액의 조제
표 4에 기재된 조성의 혼합물을 샌드 그라인더를 이용하여 습식 분쇄하고, 0.957μm의 평균 입경을 가지는 비교용의 방염용 수성 분산액을 조제하였다.
Figure 112008088620231-PCT00010
<비교예 2>
평균 입경 0.954μm의 방염용 수성 분산액의 조제
표 5에 기재된 조성의 혼합물을 샌드 그라인더를 이용하여 습식 분쇄하고, 0.954μm의 평균 입경을 가지는 비교용의 방염용 수성 분산액을 조제하였다.
Figure 112008088620231-PCT00011
<비교예 3>
평균 입경 0.978μm의 방염용 수성 분산액의 조제
표 6에 기재된 조성의 혼합물을 샌드 그라인더를 이용하여 습식 분쇄하고, 0.978μm의 평균 입경을 가지는 비교용의 방염용 수성 분산액을 조제하였다.
Figure 112008088620231-PCT00012
<비교예 4>
평균 입경 0.998μm의 방염용 수성 분산액의 조제
표 7에 기재된 조성의 혼합물을 샌드 그라인더를 이용하여 습식 분쇄하고, 0.998μm의 평균 입경을 가지는 비교용의 방염용 수성 분산액을 조제하였다.
Figure 112008088620231-PCT00013
<비교예 5>
평균 입경 0.945μm의 방염용 수성 분산액의 조제
표 8에 기재된 조성의 혼합물을 샌드 그라인더를 이용하여 습식 분쇄하고, 0.945μm의 평균 입경을 가지는 비교용의 방염용 수성 분산액을 조제하였다.
Figure 112008088620231-PCT00014
<실시예 4, 비교예 6>
방염용 수성 분산액에 의한 폴리에스테르/CDP 혼방 섬유 직물의 방염 가공
실시예 1 내지 3 또는 비교예 1 내지 5에서 조제한 방염용 수성 분산액을 이용하여 침염동욕 처리법으로, 폴리에스테르 및 CDP를 50%씩 함유하는 혼방 섬유의 직물 40센티미터 사방을 각각 염색함과 동시에 방염 가공하였다.
즉, 염욕으로서 분산 염료 0.72% o.w.f.(on　weight　of　fiber)와 양이온 염료 0.92% o.w.f.와 실시예 1∼3및 비교예 1∼5에서 조정한 방염 가공제를 각각 욕비 1：20, 130℃×60분간 처리하였다.
사용한 염료는 분산 염료로서는 카야론마이크로에스테르　옐로우　AQ－LE　0.24%, 카야론마이크로에스테르　레드　AQ－LE　0.24%, 카야론마이크로에스테르　블루　AQ－LE　0.24%, 양이온 염료로서는 카야크릴　옐로우　3RL－ED　0.46%, 카야크릴　레드　GL－ED　0.24%, 카야크릴　블루　GSL－ED　0.22%이다.
그 후 각 직물에 대해서 환원 세정을 하고, 다음에 180℃에서 30초간 열처리를 실시하였다. 또한 JIS　K　3371에 따라, 약알칼리성 제1종 세제를 1g/L의 비율로 이용하고, 욕비 1：40으로 하여 60℃±2℃에서 15분간 각 직물을 물세탁한 후, 40℃±2℃에서 5분간의 헹굼을 3회, 원심 탈수를 2분간 행하고, 그 후 60℃±5℃에서 열풍 건조하는 1사이클(cycle)을 5사이클 행하였다.
상기의 조작으로 얻은 8종류의 혼방 섬유 직물을 시험편으로 하고, 이들에 대해서 이하의 시험예 1의 연소성 시험을 하였다.
또한 상기의 환원 세정이란 이하의 조작을 말한다. 즉 하이드로설파이트　2g/L, 가성 소다　2g/L, 계면활성제　1g/L의 수용액을 조제한다. 이것을 80℃로 가온한 후, 방염 가공제의 상기의 직물을 가하여 20분간 처리하는 조작이다.　
<시험예 1>
난연성 시험
실시예 1 내지 3 또는 비교예 1 내지 5에서 조제한 방염용 수성 분산액을 이용하여, 실시예 4 또는 비교예 6에 있어서 방염 가공한 폴리에스테르/CDP 혼방 섬유 직물에 대해서 난연성 시험을 하였다.　
(1) 시험 방법
소방법(消防法) JIS　L　1091　A－1법(45도 미크로버너법)으로 시험을 하고, 이하의 평가를 하였다.
1) 평가 A： 합격률
잔염(殘炎) 시간이 3초 이하인 경우를 합격으로 하고, 측정 회수로 그 측정 중에 있어서의 합격 회수를 나눈 수치를 합격률로서 기재하였다. 소수점 이하는 사사오입으로 하고, 단위는 %이다. 합격률이 높은 쪽이 방염 성능이 높다.
표 9에 나타낸 합격률 뒤의 괄호에 쓴 것은, 합격률의 산출에 사용한 합격 회수와 측정 회수이고, 「(합격 회수/측정 회수)」로 표시하였다.
2) 평가 B： 평균 잔염 시간
시험 A에서 측정한 잔염 시간의 총 합계를 측정 회수로 나누어 평균 잔염 시간을 산출하였다. 단위는 초이다. 평균 잔염 시간이 짧은 쪽이 방염 성능이 높다.
3) 평가 C： 평균 연소 면적
시험편의 연소 면적을 계측하고, 그 총합을 측정 회수로 나누어 평균 연소 면적을 산출하였다. 단위는 cm2이다. 평균 연소 면적이 작은 쪽이 방염 성능이 높다.　
(2) 시험 결과
난연성 시험을 하고, 그 평가 A, B 및 C의 결과를 표 9에 나타내었다.
Figure 112008088620231-PCT00015
표 9의 결과로부터 명확하듯이, 평가 A의 합격률은, 본 발명의 실시예 1 내지 3에서 조제한 방염용 수성 분산액으로 방염 가공한 직물이 91 내지 100%인 것에 대하여, 비교예 1 내지 5에서 조제한 방염용 수성 분산액으로 방염 가공한 직물이 0 내지 82%이고, 본 발명의 방염용 수성 분산액으로 방염 가공한 직물 쪽이 합격률이 높다. 또 평가 B의 평균 잔염 시간에 대해서는, 실시예 1 내지 3에서 조제한 방염용 수성 분산액으로 방염 가공한 직물이 0.4 내지 0.9인 것에 대하여, 비교예 1 내지 5에서 조제한 방염용 수성 분산액으로 방염 가공한 직물이 2.5 내지 18.3이고, 후자는 약 3 내지 46배나 평균 잔염 시간이 길다. 또한 평가 C의 평균 연소 면적에 대해서는, 실시예 1 내지 3에서 조제한 방염용 수성 분산액으로 방염 가공한 직물이 3.5 내지 3.8인 것에 대하여, 비교예 1 내지 5에서 조제한 방염용 수성 분산액으로 방염 가공한 직물이 4.7 내지 33.6이고, 후자는 1.2 내지 9.6배나 평균 연소 면적이 크다.
이상과 같이 본 발명의 방염용 수성 분산액으로 방염 가공한 시험편은 뛰어난 방염 성능을 나타낸다는 것이 판명되었다. 또 본 발명의 시험편은 물세탁 등을 5사이클이나 반복하여 행했음에도 불구하고 상기의 성능을 보유하고 있기 때문에, 내구성에 있어서도 극히 뛰어난 것이라는 것이 명백하게 되었다.
섬유, 특히 CDP와 폴리에스테르의 혼방 섬유에 내구성이 있는 뛰어난 방염 성능을 부여할 수가 있는 비할로겐계 방염제의 수성 분산액을 제공할 수가 있다.

Claims (9)

  1. 하기 식 (1)
    Figure 112008088620231-PCT00016
    (식 (1) 중 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립하여 수소 원자； 수산기； 아미노기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알콕시기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬아미노기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페녹시기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐아미노기； 시아노기； 또는 우레이도기이다)로 표시되는 화합물, 하기 식 (2)
    Figure 112008088620231-PCT00017
    (식 (2) 중 R5, R51, R52, R6, R61 및 R62는 각각 독립하여 수소 원자； 수산기； 아미노기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알콕시기； 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 (C1－C4) 알킬아미노기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페녹시기； (C1－C4) 알킬기, 수산기 혹은 (C1－C4) 알콕시기에 의해 치환되어도 좋은 페닐아미노기； 시아노기； 또는 우레이도기이다)로 표시되는 화합물, 자외선 흡수제, 및 계면활성제를 포함하는 방염용 수성 분산액.
  2. 제1항에 있어서,
    방염용 수성 분산액에 있어서, 식 (1)의 화합물 및 식 (2)로 표시되는 화합물을 총량으로 1 내지 70중량%, 및 자외선 흡수제를 0.1 내지 10중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 방염용 수성 분산액.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    계면활성제가 비이온형 계면활성제 또는 음이온형 계면활성제, 또는 비이온형 및 음이온형 계면활성제를 병용하는 것인 것을 특징으로 하는 방염용 수성 분산액.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    방염용 수성 분산액에 있어서, 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량이 1 내지 69.9중량%이고, 식 (2)로 표시되는 화합물의 함유량이 0.1 내지 69중량%인 것을 특징으로 하는 방염용 수성 분산액.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    섬유용인 것을 특징으로 하는 방염용 수성 분산액.
  6. 제5항에 있어서,
    섬유가 폴리에스테르 섬유인 것을 특징으로 하는 방염용 수성 분산액.
  7. 제6항에 있어서,
    폴리에스테르 섬유가 양이온 가염형 폴리에스테르 섬유, 또는 양이온 가염형 폴리에스테르 섬유를 함유하는 혼방 섬유인 것을 특징으로 하는 방염용 수성 분산액.
  8. 섬유를 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 방염용 수성 분산액에 의해 방염 가공하는 섬유의 방염 가공 방법.
  9. 제8항에 기재된 방법에 의해 방염 가공된 섬유.
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