JP2003193368A - ポリエステル系繊維品の難燃加工剤と難燃加工方法 - Google Patents
ポリエステル系繊維品の難燃加工剤と難燃加工方法Info
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- JP2003193368A JP2003193368A JP2002297162A JP2002297162A JP2003193368A JP 2003193368 A JP2003193368 A JP 2003193368A JP 2002297162 A JP2002297162 A JP 2002297162A JP 2002297162 A JP2002297162 A JP 2002297162A JP 2003193368 A JP2003193368 A JP 2003193368A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ハロゲン系難燃剤を用いることなく、ポリエス
テル系繊維品に耐久性にすぐれる難燃性を付与すること
ができる難燃加工剤を提供する。 【解決手段】１，４−ピペラジンジイルビス（ジアリー
ルホスフェート）とジアリールアミノホスフェートとア
リールジアミノホスフェートとから選ばれる少なくとも
１種のリン酸アミドを難燃剤としてノニオン系界面活性
剤又はアニオン系界面活性剤の存在下に溶剤に分散させ
てなるポリエステル系繊維品の難燃加工剤。
テル系繊維品に耐久性にすぐれる難燃性を付与すること
ができる難燃加工剤を提供する。 【解決手段】１，４−ピペラジンジイルビス（ジアリー
ルホスフェート）とジアリールアミノホスフェートとア
リールジアミノホスフェートとから選ばれる少なくとも
１種のリン酸アミドを難燃剤としてノニオン系界面活性
剤又はアニオン系界面活性剤の存在下に溶剤に分散させ
てなるポリエステル系繊維品の難燃加工剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエステル系繊
維品の難燃加工に関し、詳しくは、ポリエステル系繊維
品にハロゲン系難燃剤を用いることなく、耐久性にすぐ
れる難燃性を付与することができる難燃加工剤とそれを
用いる難燃加工方法とそれを用いて得られる難燃加工ポ
リエステル系繊維品に関する。
維品の難燃加工に関し、詳しくは、ポリエステル系繊維
品にハロゲン系難燃剤を用いることなく、耐久性にすぐ
れる難燃性を付与することができる難燃加工剤とそれを
用いる難燃加工方法とそれを用いて得られる難燃加工ポ
リエステル系繊維品に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリエステル系繊維品に後加工に
よって難燃性を付与する方法が種々、知られている。例
えば、難燃剤として、ハロゲン系化合物、代表的には、
例えば、１，２，５，６，９，１０−ヘキサブロモシク
ロドデカンのような臭素化シクロアルカンを難燃剤とし
て分散剤にて水に分散させてなる難燃加工剤をポリエス
テル系繊維品に付着させる方法が知られている（例え
ば、特許文献１参照）。
よって難燃性を付与する方法が種々、知られている。例
えば、難燃剤として、ハロゲン系化合物、代表的には、
例えば、１，２，５，６，９，１０−ヘキサブロモシク
ロドデカンのような臭素化シクロアルカンを難燃剤とし
て分散剤にて水に分散させてなる難燃加工剤をポリエス
テル系繊維品に付着させる方法が知られている（例え
ば、特許文献１参照）。
【０００３】しかしながら、このように、ポリエステル
系繊維品にハロゲン系化合物を付着させて難燃性を付与
する方法によれば、このようなポリエステル系繊維品が
燃焼したとき、有害なハロゲン化ガスが発生し、これが
環境に有害な影響を及ぼす等の問題がある。従って、近
年においては、難燃剤として、このようなハロゲン系化
合物を用いることが規制されるに至っている。
系繊維品にハロゲン系化合物を付着させて難燃性を付与
する方法によれば、このようなポリエステル系繊維品が
燃焼したとき、有害なハロゲン化ガスが発生し、これが
環境に有害な影響を及ぼす等の問題がある。従って、近
年においては、難燃剤として、このようなハロゲン系化
合物を用いることが規制されるに至っている。
【０００４】そこで、これまでも、このようなハロゲン
系化合物に代えて、ハロゲンを含まないリン酸エステル
を難燃剤として用いて、ポリエステル系繊維品に難燃性
を付与することが行われている。このようなリン酸エス
テルとして、例えば、トリクレジルホスフェートのよう
な芳香族モノホスフェートやレゾルシノールビス（ジフ
ェニルホスフェート）のような芳香族ジホスフェート等
が知られている。しかし、従来、難燃剤として知られて
いるこのようなリン酸エステルは、ポリエステル系繊維
品に耐洗濯性にすぐれる難燃性を付与することができる
が、耐ドライクリーニング性が十分でない。
系化合物に代えて、ハロゲンを含まないリン酸エステル
を難燃剤として用いて、ポリエステル系繊維品に難燃性
を付与することが行われている。このようなリン酸エス
テルとして、例えば、トリクレジルホスフェートのよう
な芳香族モノホスフェートやレゾルシノールビス（ジフ
ェニルホスフェート）のような芳香族ジホスフェート等
が知られている。しかし、従来、難燃剤として知られて
いるこのようなリン酸エステルは、ポリエステル系繊維
品に耐洗濯性にすぐれる難燃性を付与することができる
が、耐ドライクリーニング性が十分でない。
【０００５】更に、このようなリン酸エステルをポリエ
ステル系繊維品に付与して難燃加工しても、時間の経過
と共にこのリン酸エステルがポリエステル系繊維品の表
面に次第に移行し、その際に、ポリエステル系繊維品の
染色に用いた分散染料等も、このリン酸エステルに溶解
した状態で一緒に表面に移行して、所謂表面ブリードを
生じるので、染色堅牢度が低下するという問題がある。
ステル系繊維品に付与して難燃加工しても、時間の経過
と共にこのリン酸エステルがポリエステル系繊維品の表
面に次第に移行し、その際に、ポリエステル系繊維品の
染色に用いた分散染料等も、このリン酸エステルに溶解
した状態で一緒に表面に移行して、所謂表面ブリードを
生じるので、染色堅牢度が低下するという問題がある。
【０００６】
【特許文献１】特公昭５３−８８４０号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、従来の
ポリエステル系繊維品の難燃加工における上述した問題
を解決するために鋭意研究した結果、ハロゲン系難燃剤
によることなく、ある種のリン酸アミドを難燃剤として
用いることによって、耐久性にすぐれる難燃性をポリエ
ステル系繊維品に付与し得ることを見出して、本発明に
至ったものである。 従って、本発明は、ポリエステル
系繊維品に耐久性にすぐれる難燃性を付与することがで
きる難燃加工剤とそれを用いる難燃加工方法と、更に
は、それを用いて得られる難燃加工ポリエステル系繊維
品を提供することを目的とする。
ポリエステル系繊維品の難燃加工における上述した問題
を解決するために鋭意研究した結果、ハロゲン系難燃剤
によることなく、ある種のリン酸アミドを難燃剤として
用いることによって、耐久性にすぐれる難燃性をポリエ
ステル系繊維品に付与し得ることを見出して、本発明に
至ったものである。 従って、本発明は、ポリエステル
系繊維品に耐久性にすぐれる難燃性を付与することがで
きる難燃加工剤とそれを用いる難燃加工方法と、更に
は、それを用いて得られる難燃加工ポリエステル系繊維
品を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、（Ａ）
一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3 及びＡｒ4
はそれぞれ独立にアリール基を示す。）で表される１，
４−ピペラジンジイルビス（ジアリールホスフェー
ト）、（Ｂ）一般式（II）
はそれぞれ独立にアリール基を示す。）で表される１，
４−ピペラジンジイルビス（ジアリールホスフェー
ト）、（Ｂ）一般式（II）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 はそれぞれ独立
にアリール基を示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水
素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アリル基又はアラルキル基を示し、又はＲ1 及びＲ
2 は相互に結合して環を形成していてもよい。）で表さ
れるジアリールアミノホスフェート、及び（Ｃ）一般式
（III)
にアリール基を示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水
素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アリル基又はアラルキル基を示し、又はＲ1 及びＲ
2 は相互に結合して環を形成していてもよい。）で表さ
れるジアリールアミノホスフェート、及び（Ｃ）一般式
（III)
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ａｒ1 はアリール基を示し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子、低
級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリル
基又はアラルキル基を示し、又はＲ1 とＲ2 は相互に結
合して環を形成してもよく、また、Ｒ3 とＲ4 は相互に
結合して環を形成していてもよい。）で表されるアリー
ルジアミノホスフェートから選ばれる少なくとも１種の
リン酸アミドをノニオン系界面活性剤及びアニオン系界
面活性剤から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤の存
在下に溶剤に分散させてなることを特徴とするポリエス
テル系繊維品の難燃加工剤が提供される。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子、低
級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリル
基又はアラルキル基を示し、又はＲ1 とＲ2 は相互に結
合して環を形成してもよく、また、Ｒ3 とＲ4 は相互に
結合して環を形成していてもよい。）で表されるアリー
ルジアミノホスフェートから選ばれる少なくとも１種の
リン酸アミドをノニオン系界面活性剤及びアニオン系界
面活性剤から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤の存
在下に溶剤に分散させてなることを特徴とするポリエス
テル系繊維品の難燃加工剤が提供される。
【００１５】また、本発明によれば、上記難燃加工剤に
よってポリエステル系繊維品を難燃加工することを特徴
とするポリエステル系繊維品の難燃加工方法が提供され
る。
よってポリエステル系繊維品を難燃加工することを特徴
とするポリエステル系繊維品の難燃加工方法が提供され
る。
【００１６】更に、本発明によれば、上記難燃加工剤に
よって難燃加工してなることを特徴とする難燃加工ポリ
エステル系繊維品が提供される。
よって難燃加工してなることを特徴とする難燃加工ポリ
エステル系繊維品が提供される。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明において、ポリエステル系
繊維品とは、少なくともポリエステル繊維を含む繊維
と、そのような繊維を含む糸、綿、編織布や不織布等の
布帛をいい、好ましくは、ポリエステル繊維、これより
なる糸、綿、編織布や不織布等の布帛をいう。
繊維品とは、少なくともポリエステル繊維を含む繊維
と、そのような繊維を含む糸、綿、編織布や不織布等の
布帛をいい、好ましくは、ポリエステル繊維、これより
なる糸、綿、編織布や不織布等の布帛をいう。
【００１８】上記ポリエステル系繊維は、例えば、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタ
レート、ポリブチレンナフタレート、ポリエチレンテレ
フタレート／イソフタレート、ポリエチレンテレフタレ
ート／５−ソジオスルホイソフタレート、ポリエチレン
テレフタレート／ポリオキシベンゾイル、ポリブチレン
テレフタレート／イソフタレート等を挙げることができ
るが、しかし、これら例示したものに限定されるもので
はない。
エチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタ
レート、ポリブチレンナフタレート、ポリエチレンテレ
フタレート／イソフタレート、ポリエチレンテレフタレ
ート／５−ソジオスルホイソフタレート、ポリエチレン
テレフタレート／ポリオキシベンゾイル、ポリブチレン
テレフタレート／イソフタレート等を挙げることができ
るが、しかし、これら例示したものに限定されるもので
はない。
【００１９】本発明に従って難燃加工されたポリエステ
ル系繊維品は、例えば、座席シート、シートカバー、カ
ーテン、壁紙、天井クロス、カーペット、緞帳、建築養
生シート、テント、帆布等に好適に用いられる。
ル系繊維品は、例えば、座席シート、シートカバー、カ
ーテン、壁紙、天井クロス、カーペット、緞帳、建築養
生シート、テント、帆布等に好適に用いられる。
【００２０】本発明によるポリエステル系繊維品の難燃
加工剤は、（Ａ）一般式（Ｉ）
加工剤は、（Ａ）一般式（Ｉ）
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3 及びＡｒ4
はそれぞれ独立にアリール基を示す。）で表される１，
４−ピペラジンジイルビス（ジアリールホスフェー
ト）、（Ｂ）一般式（II）
はそれぞれ独立にアリール基を示す。）で表される１，
４−ピペラジンジイルビス（ジアリールホスフェー
ト）、（Ｂ）一般式（II）
【００２３】
【化８】
【００２４】（式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 はそれぞれ独立
にアリール基を示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水
素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アリル基又はアラルキル基を示し、又はＲ1 及びＲ
2 は相互に結合して環を形成していてもよい。）で表さ
れるジアリールアミノホスフェート、及び（Ｃ）一般式
（III)
にアリール基を示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水
素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アリル基又はアラルキル基を示し、又はＲ1 及びＲ
2 は相互に結合して環を形成していてもよい。）で表さ
れるジアリールアミノホスフェート、及び（Ｃ）一般式
（III)
【００２５】
【化９】
【００２６】（式中、Ａｒ1 はアリール基を示し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子、低
級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリル
基又はアラルキル基を示し、又はＲ1 とＲ2 は相互に結
合して環を形成していてもよく、また、Ｒ3 とＲ4 は相
互に結合して環を形成していてもよい。）で表されるア
リールジアミノホスフェートから選ばれる少なくとも１
種のリン酸アミドを難燃剤としてノニオン系界面活性剤
及びアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも１種
の界面活性剤の存在下に溶剤に分散させてなるものであ
る。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子、低
級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリル
基又はアラルキル基を示し、又はＲ1 とＲ2 は相互に結
合して環を形成していてもよく、また、Ｒ3 とＲ4 は相
互に結合して環を形成していてもよい。）で表されるア
リールジアミノホスフェートから選ばれる少なくとも１
種のリン酸アミドを難燃剤としてノニオン系界面活性剤
及びアニオン系界面活性剤から選ばれる少なくとも１種
の界面活性剤の存在下に溶剤に分散させてなるものであ
る。
【００２７】上記一般式（Ｉ）で表される第一のリン酸
アミド、１，４−ピペラジンジイルビス（ジアリールホ
スフェート）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3 及びＡｒ
4 はそれぞれ独立にアリール基であり、好ましくは、炭
素原子数６〜１８のアリール基である。このようなアリ
ール基として、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニ
ル等を挙げることができ、なかでも、フェニルが好まし
い。これらのアリール基は、炭素原子数１から４の低級
アルキル基を１個以上、好ましくは、１〜３個の範囲で
有していてもよい。このような低級アルキル基を有する
アリール基として、例えば、トリル基、キシリル基、メ
チルナフチル基等を挙げることができる。
アミド、１，４−ピペラジンジイルビス（ジアリールホ
スフェート）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3 及びＡｒ
4 はそれぞれ独立にアリール基であり、好ましくは、炭
素原子数６〜１８のアリール基である。このようなアリ
ール基として、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニ
ル等を挙げることができ、なかでも、フェニルが好まし
い。これらのアリール基は、炭素原子数１から４の低級
アルキル基を１個以上、好ましくは、１〜３個の範囲で
有していてもよい。このような低級アルキル基を有する
アリール基として、例えば、トリル基、キシリル基、メ
チルナフチル基等を挙げることができる。
【００２８】本発明によれば、上述したような第一のリ
ン酸アミドの好ましい具体例として、１，４−ピペラジ
ンジイルビス（ジフェニルホスフェート）を挙げること
ができる。
ン酸アミドの好ましい具体例として、１，４−ピペラジ
ンジイルビス（ジフェニルホスフェート）を挙げること
ができる。
【００２９】例えば、この１，４−ピペラジンジイルビ
ス（ジフェニルホスフェート）は、特開平１０−１７５
９８５号公報に記載されているように、溶剤中、アミン
触媒の存在下にピペラジンにジフェニルホスホロクロリ
デートを反応させることによって得ることができる。
ス（ジフェニルホスフェート）は、特開平１０−１７５
９８５号公報に記載されているように、溶剤中、アミン
触媒の存在下にピペラジンにジフェニルホスホロクロリ
デートを反応させることによって得ることができる。
【００３０】上記一般式（II）で表わされる第二のリン
酸アミド、ジアリールアミノホスフェートにおいて、Ａ
ｒ1 及びＡｒ2 はそれぞれ独立にアリール基であり、好
ましくは、炭素原子数６〜１８のアリール基である。こ
のようなアリール基として、例えば、フェニル、ナフチ
ル、ビフェニル等を挙げることができ、なかでも、フェ
ニルが好ましい。これらのアリール基は、炭素原子数１
から４の低級アルキル基を１個以上、好ましくは、１〜
３個の範囲で有していてもよい。そのような低級アルキ
ル基を有するアリール基として、例えば、トリル基、キ
シリル基、メチルナフチル基等を挙げることができる。
酸アミド、ジアリールアミノホスフェートにおいて、Ａ
ｒ1 及びＡｒ2 はそれぞれ独立にアリール基であり、好
ましくは、炭素原子数６〜１８のアリール基である。こ
のようなアリール基として、例えば、フェニル、ナフチ
ル、ビフェニル等を挙げることができ、なかでも、フェ
ニルが好ましい。これらのアリール基は、炭素原子数１
から４の低級アルキル基を１個以上、好ましくは、１〜
３個の範囲で有していてもよい。そのような低級アルキ
ル基を有するアリール基として、例えば、トリル基、キ
シリル基、メチルナフチル基等を挙げることができる。
【００３１】上記一般式（II）で表わされるジアリール
アミノホスフェートにおいて、Ｒ1及びＲ2 はそれぞれ
独立に水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、アリル基又はアラルキル基を示し、又はＲ
1 及びＲ2 は相互に結合して、リン原子に結合している
窒素原子と共に環を形成していてもよい。
アミノホスフェートにおいて、Ｒ1及びＲ2 はそれぞれ
独立に水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、アリル基又はアラルキル基を示し、又はＲ
1 及びＲ2 は相互に結合して、リン原子に結合している
窒素原子と共に環を形成していてもよい。
【００３２】上記一般式（II）において、上記低級アル
キル基は、好ましくは、炭素原子数１から４のアルキル
基であり、メチル、エチル、プロピル又はブチルであ
る。炭素原子数３以上のアルキル基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよい。シクロアルキル基としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル等を例示するこ
とができるが、好ましくは、シクロヘキシルである。ア
リール基は、好ましくは、炭素原子数６〜１８のアリー
ル基であり、このようなアリール基として、例えば、フ
ェニル、ナフチル、ビフェニル等を挙げることができ、
なかでも、フェニルが好ましい。これらのアリール基
は、炭素原子数１から４の低級アルキル基を１個以上、
好ましくは、１〜３個の範囲で有していてもよい。その
ような低級アルキル基を有するアリール基として、例え
ば、トリル基、キシリル基、メチルナフチル基等を挙げ
ることができる。また、アラルキル基は、好ましくは、
ベンジル又はフェネチルであり、これらはフェニル基上
に炭素原子数１から４の低級アルキル基を１個以上、好
ましくは、１〜３個の範囲で有していてもよい。
キル基は、好ましくは、炭素原子数１から４のアルキル
基であり、メチル、エチル、プロピル又はブチルであ
る。炭素原子数３以上のアルキル基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよい。シクロアルキル基としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル等を例示するこ
とができるが、好ましくは、シクロヘキシルである。ア
リール基は、好ましくは、炭素原子数６〜１８のアリー
ル基であり、このようなアリール基として、例えば、フ
ェニル、ナフチル、ビフェニル等を挙げることができ、
なかでも、フェニルが好ましい。これらのアリール基
は、炭素原子数１から４の低級アルキル基を１個以上、
好ましくは、１〜３個の範囲で有していてもよい。その
ような低級アルキル基を有するアリール基として、例え
ば、トリル基、キシリル基、メチルナフチル基等を挙げ
ることができる。また、アラルキル基は、好ましくは、
ベンジル又はフェネチルであり、これらはフェニル基上
に炭素原子数１から４の低級アルキル基を１個以上、好
ましくは、１〜３個の範囲で有していてもよい。
【００３３】更に、上記一般式（II）において、Ｒ1 及
びＲ2 は相互に結合して、リン原子に結合している窒素
原子と共に環を形成していてもよい。この場合、環は、
通常、６員環であることが好ましく、従って、そのよう
な６員環として、例えば、ピペリジル、ピペラジニル、
モルホリノ等を挙げることができる。
びＲ2 は相互に結合して、リン原子に結合している窒素
原子と共に環を形成していてもよい。この場合、環は、
通常、６員環であることが好ましく、従って、そのよう
な６員環として、例えば、ピペリジル、ピペラジニル、
モルホリノ等を挙げることができる。
【００３４】従って、第二のリン酸アミドの好ましい具
体例として、例えば、アミノジフェニルホスフェート、
メチルアミノジフェニルホスフェート、ジメチルアミノ
ジフェニルホスフェート、エチルアミノジフェニルホス
フェート、ジエチルアミノジフェニルホスフェート、プ
ロピルアミノジフェニルホスフェート、ジプロピルアミ
ノジフェニルホスフェート、オクチルアミノジフェニル
ホスフェート、ジフェニルウンデシルアミンのホスフェ
ート、シクロヘキシルアミノジフェニルホスフェート、
ジシクロヘキシルアミノジフェニルホスフェート、アリ
ルアミノジフェニルホスフェート、アニリノジフェニル
ホスフェート、ジ−ｏ−クレジルフェニルアミノホスフ
ェート、ジフェニル（メチルフェニルアミノ）ホスフェ
ート、ジフェニル（エチルフェニルアミノ）ホスフェー
ト、ベンジルアミノジフェニルホスフェート、モルホリ
ノジフェニルホスフェート等を挙げることができる。
体例として、例えば、アミノジフェニルホスフェート、
メチルアミノジフェニルホスフェート、ジメチルアミノ
ジフェニルホスフェート、エチルアミノジフェニルホス
フェート、ジエチルアミノジフェニルホスフェート、プ
ロピルアミノジフェニルホスフェート、ジプロピルアミ
ノジフェニルホスフェート、オクチルアミノジフェニル
ホスフェート、ジフェニルウンデシルアミンのホスフェ
ート、シクロヘキシルアミノジフェニルホスフェート、
ジシクロヘキシルアミノジフェニルホスフェート、アリ
ルアミノジフェニルホスフェート、アニリノジフェニル
ホスフェート、ジ−ｏ−クレジルフェニルアミノホスフ
ェート、ジフェニル（メチルフェニルアミノ）ホスフェ
ート、ジフェニル（エチルフェニルアミノ）ホスフェー
ト、ベンジルアミノジフェニルホスフェート、モルホリ
ノジフェニルホスフェート等を挙げることができる。
【００３５】このようなジアリ−ルアミノホスフェ−ト
は、特開２０００−１５４２７７号公報に記載されてい
るように、有機溶剤中、アミン触媒の存在下にジアリー
ルホスホロクロリデートに有機アミン化合物を反応させ
ることによって得ることができる。
は、特開２０００−１５４２７７号公報に記載されてい
るように、有機溶剤中、アミン触媒の存在下にジアリー
ルホスホロクロリデートに有機アミン化合物を反応させ
ることによって得ることができる。
【００３６】特に、本発明によれば、一般式（II）で表
されるリン酸アミドにおいて、Ａｒ 1 及びＡｒ2 は好ま
しくはフェニル又はトリルであり、Ｒ1 及びＲ2 は一方
が水素原子であり、他方がフェニル又はシクロヘキシル
であるものである。このようなリン酸アミドとして、例
えば、アニリノジフェニルホスフェート、ジ−ｏ−クレ
ジルフェニルアミノホスフェート又はシクロヘキシルア
ミノジフェニルホスフェートを挙げることができる。
されるリン酸アミドにおいて、Ａｒ 1 及びＡｒ2 は好ま
しくはフェニル又はトリルであり、Ｒ1 及びＲ2 は一方
が水素原子であり、他方がフェニル又はシクロヘキシル
であるものである。このようなリン酸アミドとして、例
えば、アニリノジフェニルホスフェート、ジ−ｏ−クレ
ジルフェニルアミノホスフェート又はシクロヘキシルア
ミノジフェニルホスフェートを挙げることができる。
【００３７】上記一般式（III) で表わされる第三のリ
ン酸アミド、アリールジアミノホスフェートにおいて、
Ａｒ1 はアリール基であり、好ましくは、炭素原子数６
〜１８のアリール基である。このようなアリール基とし
て、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル等を挙げ
ることができ、なかでも、フェニルが好ましい。これら
のアリール基は、炭素原子数１から４の低級アルキル基
を１個以上、好ましくは、１〜３個の範囲で有していて
もよい。そのような低級アルキル基を有するアリール基
として、例えば、トリル基、キシリル基、メチルナフチ
ル基等を挙げることができる。
ン酸アミド、アリールジアミノホスフェートにおいて、
Ａｒ1 はアリール基であり、好ましくは、炭素原子数６
〜１８のアリール基である。このようなアリール基とし
て、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル等を挙げ
ることができ、なかでも、フェニルが好ましい。これら
のアリール基は、炭素原子数１から４の低級アルキル基
を１個以上、好ましくは、１〜３個の範囲で有していて
もよい。そのような低級アルキル基を有するアリール基
として、例えば、トリル基、キシリル基、メチルナフチ
ル基等を挙げることができる。
【００３８】上記一般式（III) で表されるアリールジ
アミノホスフェートにおいて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アリル基又はアラルキル基を示
し、又はＲ1 とＲ2 は相互に結合して、リン原子に結合
している窒素原子と共に環を形成してもよく、また、Ｒ
3 とＲ4 も同様に、相互に結合して、リン原子に結合し
ている窒素原子と共に環を形成してもよい。
アミノホスフェートにおいて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アリル基又はアラルキル基を示
し、又はＲ1 とＲ2 は相互に結合して、リン原子に結合
している窒素原子と共に環を形成してもよく、また、Ｒ
3 とＲ4 も同様に、相互に結合して、リン原子に結合し
ている窒素原子と共に環を形成してもよい。
【００３９】上記一般式（III) において、上記低級ア
ルキル基は、好ましくは、炭素原子数１から４のアルキ
ル基であり、メチル、エチル、プロピル又はブチルであ
る。炭素原子数３以上のアルキル基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよい。シクロアルキル基としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル等を例示するこ
とができるが、好ましくは、シクロヘキシルである。ア
リール基は、好ましくは、炭素原子数６〜１８のアリー
ル基であり、このようなアリール基として、例えば、フ
ェニル、ナフチル、ビフェニル等を挙げることができ、
好ましくは、フェニルである。これらのアリール基は、
炭素原子数１から４の低級アルキル基を１個以上、好ま
しくは、１〜３個の範囲で有していてもよい。そのよう
な低級アルキル基を有するアリール基として、例えば、
トリル基、キシリル基、メチルナフチル基等を挙げるこ
とができる。また、アラルキル基は、好ましくは、ベン
ジル又はフェネチルであり、これらはフェニル基上に炭
素原子数１から４の低級アルキル基を有していてもよ
い。
ルキル基は、好ましくは、炭素原子数１から４のアルキ
ル基であり、メチル、エチル、プロピル又はブチルであ
る。炭素原子数３以上のアルキル基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよい。シクロアルキル基としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル等を例示するこ
とができるが、好ましくは、シクロヘキシルである。ア
リール基は、好ましくは、炭素原子数６〜１８のアリー
ル基であり、このようなアリール基として、例えば、フ
ェニル、ナフチル、ビフェニル等を挙げることができ、
好ましくは、フェニルである。これらのアリール基は、
炭素原子数１から４の低級アルキル基を１個以上、好ま
しくは、１〜３個の範囲で有していてもよい。そのよう
な低級アルキル基を有するアリール基として、例えば、
トリル基、キシリル基、メチルナフチル基等を挙げるこ
とができる。また、アラルキル基は、好ましくは、ベン
ジル又はフェネチルであり、これらはフェニル基上に炭
素原子数１から４の低級アルキル基を有していてもよ
い。
【００４０】更に、上記一般式（III) において、Ｒ1
とＲ2 は相互に結合して、リン原子に結合している窒素
原子と共に環を形成していてもよい。この場合、環は、
通常、６員環であることが好ましく、従って、そのよう
な６員環として、例えば、ピペリジル、ピペラジニル、
モルホリノ等を挙げることができる。同様に、Ｒ3 とＲ
4 も、相互に結合して、リン原子に結合している窒素原
子と共に環を形成していてもよい。この場合、環は、通
常、６員環であることが好ましく、従って、そのような
６員環として、例えば、ピペリジル、ピペラジニル、モ
ルホリノ等を挙げることができる。Ｒ1 とＲ2 の組合わ
せとＲ3 とＲ4 の組合わせのうち、一方のみが環を形成
していてもよく、両方共が環を形成していてもよい。
とＲ2 は相互に結合して、リン原子に結合している窒素
原子と共に環を形成していてもよい。この場合、環は、
通常、６員環であることが好ましく、従って、そのよう
な６員環として、例えば、ピペリジル、ピペラジニル、
モルホリノ等を挙げることができる。同様に、Ｒ3 とＲ
4 も、相互に結合して、リン原子に結合している窒素原
子と共に環を形成していてもよい。この場合、環は、通
常、６員環であることが好ましく、従って、そのような
６員環として、例えば、ピペリジル、ピペラジニル、モ
ルホリノ等を挙げることができる。Ｒ1 とＲ2 の組合わ
せとＲ3 とＲ4 の組合わせのうち、一方のみが環を形成
していてもよく、両方共が環を形成していてもよい。
【００４１】従って、第三のリン酸アミドの好ましい具
体例として、例えば、ジアミノフェニルホスフェート、
アミノメチルアミノフェニルホスフェート、ビス（メチ
ルアミノ）フェニルホスフェート、アミノエチルアミノ
フェニルホスフェート、ビス（エチルアミノ）フエニル
ホスフェート、アミノプロピルアミノフェニルホスフェ
ート、ビス（プロピルアミノ）フェニルホスフェート、
アミノオクチルアミノフェニルホスフェート、アミノウ
ンデシルアミノフェニルホスフェート、アミノシクロヘ
キシルアミノフェニルホスフェート、ビスシクロヘキシ
ルアミノフェニルホスフェート、ビスアリルアミノフェ
ニルホスフェート、アミノアニリノフェニルホスフェー
ト、ジアニリノフェニルホスフェート、アニリノメチル
アミノフェニルホスフェート、エチルアミノフェニルア
ミノフェニルホスフェート、ビスベンジルアミノフェニ
ルホスフェート、ジモルホリノフェニルホスフェート等
を挙げることができる。
体例として、例えば、ジアミノフェニルホスフェート、
アミノメチルアミノフェニルホスフェート、ビス（メチ
ルアミノ）フェニルホスフェート、アミノエチルアミノ
フェニルホスフェート、ビス（エチルアミノ）フエニル
ホスフェート、アミノプロピルアミノフェニルホスフェ
ート、ビス（プロピルアミノ）フェニルホスフェート、
アミノオクチルアミノフェニルホスフェート、アミノウ
ンデシルアミノフェニルホスフェート、アミノシクロヘ
キシルアミノフェニルホスフェート、ビスシクロヘキシ
ルアミノフェニルホスフェート、ビスアリルアミノフェ
ニルホスフェート、アミノアニリノフェニルホスフェー
ト、ジアニリノフェニルホスフェート、アニリノメチル
アミノフェニルホスフェート、エチルアミノフェニルア
ミノフェニルホスフェート、ビスベンジルアミノフェニ
ルホスフェート、ジモルホリノフェニルホスフェート等
を挙げることができる。
【００４２】このようなアリールジアミノホスフェ−ト
は、特開２０００−１５４２７７号公報に記載されてい
るように、有機溶剤中、アミン触媒の存在下にアリール
ホスホロジクロリデートに有機アミン化合物を反応させ
ることによって得ることができる。
は、特開２０００−１５４２７７号公報に記載されてい
るように、有機溶剤中、アミン触媒の存在下にアリール
ホスホロジクロリデートに有機アミン化合物を反応させ
ることによって得ることができる。
【００４３】特に、本発明によれば、一般式（III) で
表されるリン酸アミドのうち、Ａｒ1 がフェニルであ
り、Ｒ1 とＲ2 のうち、一方が水素原子であり、他方が
フェニル又はシクロヘキシルであるものが好ましく用い
られる。そのようなリン酸アミドの具体例として、ビス
シクロヘキシルアミノフェニルホスフェートやジアニリ
ノフェニルホスフェートを挙げることができる。
表されるリン酸アミドのうち、Ａｒ1 がフェニルであ
り、Ｒ1 とＲ2 のうち、一方が水素原子であり、他方が
フェニル又はシクロヘキシルであるものが好ましく用い
られる。そのようなリン酸アミドの具体例として、ビス
シクロヘキシルアミノフェニルホスフェートやジアニリ
ノフェニルホスフェートを挙げることができる。
【００４４】本発明によるポリエステル系繊維品の難燃
加工剤は、上述したようなリン酸アミドを難燃剤として
界面活性剤の存在下に溶剤に分散させてなるものであ
り、溶剤としては、通常、水が用いられるが、しかし、
必要に応じて、有機溶剤も用いられる。
加工剤は、上述したようなリン酸アミドを難燃剤として
界面活性剤の存在下に溶剤に分散させてなるものであ
り、溶剤としては、通常、水が用いられるが、しかし、
必要に応じて、有機溶剤も用いられる。
【００４５】上記界面活性剤としては、ノニオン系界面
活性剤やアニオン系界面活性剤が用いられ、また、ノニ
オン系界面活性剤とアニオン系界面活性剤とが併用され
てもよい。
活性剤やアニオン系界面活性剤が用いられ、また、ノニ
オン系界面活性剤とアニオン系界面活性剤とが併用され
てもよい。
【００４６】本発明による難燃加工剤は、好ましくは、
上記リン酸アミドを上記界面活性剤と共に水に混合し、
湿式粉砕機を用いて粉砕して、微粒子化させることによ
って得ることができる。
上記リン酸アミドを上記界面活性剤と共に水に混合し、
湿式粉砕機を用いて粉砕して、微粒子化させることによ
って得ることができる。
【００４７】上記ノニオン系活性剤としては、例えば、
高級アルコールアルキレンオキサイド付加物、アルキル
フェノールアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸アルキ
レンオキサイド付加物、多価アルコール脂肪族エステル
アルキレンオキサイド付加物、高級アルキルアミンアル
キレンオキサイド付加物、脂肪酸アミドアルキレンオキ
サイド付加物等のポリオキシアルキレン型非イオン系界
面活性剤や、アルキルグリコキシド、ショ糖脂肪酸エス
テル等の多価アルコール型非イオン系界面活性剤を挙げ
ることができる。
高級アルコールアルキレンオキサイド付加物、アルキル
フェノールアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸アルキ
レンオキサイド付加物、多価アルコール脂肪族エステル
アルキレンオキサイド付加物、高級アルキルアミンアル
キレンオキサイド付加物、脂肪酸アミドアルキレンオキ
サイド付加物等のポリオキシアルキレン型非イオン系界
面活性剤や、アルキルグリコキシド、ショ糖脂肪酸エス
テル等の多価アルコール型非イオン系界面活性剤を挙げ
ることができる。
【００４８】他方、上記アニオン系界面活性剤として
は、例えば、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アル
キルエーテル硫酸エステル塩、硫酸化脂肪酸エステル塩
等の硫酸エステル塩や、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸等のスルホン酸塩、
高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールのア
ルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩等を挙げる
ことができる。
は、例えば、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アル
キルエーテル硫酸エステル塩、硫酸化脂肪酸エステル塩
等の硫酸エステル塩や、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸等のスルホン酸塩、
高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールのア
ルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩等を挙げる
ことができる。
【００４９】また、上記有機溶剤としては、例えば、ト
ルエン、キシレン、アルキルナフタレン等の芳香族炭化
水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
ジオキサン、エチルセロソルブ等のエーテル類、ジメチ
ルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、メチレンクロライド、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。
ルエン、キシレン、アルキルナフタレン等の芳香族炭化
水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
ジオキサン、エチルセロソルブ等のエーテル類、ジメチ
ルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、メチレンクロライド、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。
【００５０】上記界面活性剤や有機溶剤は、それぞれ単
独で用いてもよく、また、必要に応じて、２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
独で用いてもよく、また、必要に応じて、２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
【００５１】一般に、繊維品を後加工によって難燃加工
する場合、用いる難燃剤の粒子径は、その加工によって
繊維品に付与される難燃性能に重要な影響を及ぼすの
で、難燃剤は、その粒子径が小さいほど、繊維品に高い
難燃性能を付与することができる。
する場合、用いる難燃剤の粒子径は、その加工によって
繊維品に付与される難燃性能に重要な影響を及ぼすの
で、難燃剤は、その粒子径が小さいほど、繊維品に高い
難燃性能を付与することができる。
【００５２】そこで、本発明によれば、後加工によっ
て、難燃剤がポリエステル系繊維品の内部に十分に拡散
して、難燃剤による難燃性能が耐久性を有するように、
難燃剤の粒子径は、通常、０．３〜２０μｍの範囲であ
り、好ましくは０．３〜３μｍの範囲である。
て、難燃剤がポリエステル系繊維品の内部に十分に拡散
して、難燃剤による難燃性能が耐久性を有するように、
難燃剤の粒子径は、通常、０．３〜２０μｍの範囲であ
り、好ましくは０．３〜３μｍの範囲である。
【００５３】本発明による難燃加工剤は、ポリエステル
系繊維品を難燃加工するに際して、通常、水に希釈して
用いられる。このように希釈したとき、難燃加工剤中の
固形分（難燃剤リン酸アミド）は、１〜５０重量％の範
囲が好ましい。また、難燃加工剤のポリエステル系繊維
品に対する付着量は、繊維品の種類によって異なるが、
難燃剤（リン酸アミド）の量にて、通常、０．０５〜３
０重量％、好ましくは、０．５〜２０重量％の範囲であ
る。難燃加工剤中のリン酸アミドのポリエステル系繊維
品への付着量が０．０５重量％よりも少ないときは、ポ
リエステル系繊維品に十分な難燃性を付与することがで
きず、他方、３０重量％を越えるときは、難燃加工後の
繊維品の風合いが粗硬になる等の不具合を生じる。
系繊維品を難燃加工するに際して、通常、水に希釈して
用いられる。このように希釈したとき、難燃加工剤中の
固形分（難燃剤リン酸アミド）は、１〜５０重量％の範
囲が好ましい。また、難燃加工剤のポリエステル系繊維
品に対する付着量は、繊維品の種類によって異なるが、
難燃剤（リン酸アミド）の量にて、通常、０．０５〜３
０重量％、好ましくは、０．５〜２０重量％の範囲であ
る。難燃加工剤中のリン酸アミドのポリエステル系繊維
品への付着量が０．０５重量％よりも少ないときは、ポ
リエステル系繊維品に十分な難燃性を付与することがで
きず、他方、３０重量％を越えるときは、難燃加工後の
繊維品の風合いが粗硬になる等の不具合を生じる。
【００５４】本発明による難燃加工剤をポリエステル系
繊維品に付与して、難燃加工する方法としては、特に限
定されるものではないが、例えば、難燃加工剤をポリエ
ステル系繊維品に付着させ、１７０〜２２０℃の温度で
熱処理して、難燃剤リン酸アミドを繊維内部へ吸尽させ
る方法を挙げることができる。この場合、ポリエステル
系繊維品に難燃加工剤を付着させるには、例えば、パデ
ィング法、スプレー法、コーティング法等によることが
できる。また、本発明による難燃加工剤をポリエステル
系繊維品に付与して、難燃加工する別の方法として、難
燃加工剤中にポリステル系繊維品を浸漬し、１１０〜１
４０℃の温度で浴中処理して、難燃剤を繊維内部へ吸尽
させる方法等を挙げることができる。
繊維品に付与して、難燃加工する方法としては、特に限
定されるものではないが、例えば、難燃加工剤をポリエ
ステル系繊維品に付着させ、１７０〜２２０℃の温度で
熱処理して、難燃剤リン酸アミドを繊維内部へ吸尽させ
る方法を挙げることができる。この場合、ポリエステル
系繊維品に難燃加工剤を付着させるには、例えば、パデ
ィング法、スプレー法、コーティング法等によることが
できる。また、本発明による難燃加工剤をポリエステル
系繊維品に付与して、難燃加工する別の方法として、難
燃加工剤中にポリステル系繊維品を浸漬し、１１０〜１
４０℃の温度で浴中処理して、難燃剤を繊維内部へ吸尽
させる方法等を挙げることができる。
【００５５】本発明による難燃加工剤は、その性能が阻
害されない範囲内において、必要に応じて、前述した以
外の界面活性剤を分散剤として含んでいてもよい。更
に、本発明によれば、難燃加工剤は、必要に応じて、そ
の貯蔵安定性を高めるために、ポリビニルアルコール、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、デン
プン糊等の保護コロイド剤、難燃加工剤の難燃性を高め
るための難燃助剤、耐光堅牢度を高めるための紫外線吸
収剤、酸化防止剤等を含んでいてもよい。更に、必要に
応じて、従来より知られている難燃剤を含んでいてもよ
い。
害されない範囲内において、必要に応じて、前述した以
外の界面活性剤を分散剤として含んでいてもよい。更
に、本発明によれば、難燃加工剤は、必要に応じて、そ
の貯蔵安定性を高めるために、ポリビニルアルコール、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、デン
プン糊等の保護コロイド剤、難燃加工剤の難燃性を高め
るための難燃助剤、耐光堅牢度を高めるための紫外線吸
収剤、酸化防止剤等を含んでいてもよい。更に、必要に
応じて、従来より知られている難燃剤を含んでいてもよ
い。
【００５６】本発明による難燃加工剤は、他の繊維加工
剤と併用することもできる。このような繊維加工剤とし
ては、例えば、柔軟剤、帯電防止剤、撥水撥油剤、硬仕
上げ剤、風合調整剤等を挙げることができる。
剤と併用することもできる。このような繊維加工剤とし
ては、例えば、柔軟剤、帯電防止剤、撥水撥油剤、硬仕
上げ剤、風合調整剤等を挙げることができる。
【００５７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。尚、以下において、難燃剤の平均粒子径について
は、難燃加工剤中のリン酸アミドの粒度分布を（株）島
津製作所製レーザー回折式粒度分布測定装置ＳＡＬＤ−
２０００Ｊで測定して、そのメディアン径を平均粒子径
として採用した。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。尚、以下において、難燃剤の平均粒子径について
は、難燃加工剤中のリン酸アミドの粒度分布を（株）島
津製作所製レーザー回折式粒度分布測定装置ＳＡＬＤ−
２０００Ｊで測定して、そのメディアン径を平均粒子径
として採用した。
【００５８】実施例１
（難燃加工剤Ａの製造）２Ｌ容量のセパラブルフラスコ
にジクロルエタン６００ｍＬ、トリエチルアミン２１
２．３ｇ及びアニリン１３９．７ｇを仕込み、水冷下、
攪拌しつつ、これにジフェニルホスホロクロリド４０
３．０ｇを２０分かけて滴下した。滴下終了後、液温６
０℃で６時間攪拌を続けて、得られた析出物を濾過及び
水洗後、乾燥して、アニリノジフェニルホスフェート３
８３ｇを得た。
にジクロルエタン６００ｍＬ、トリエチルアミン２１
２．３ｇ及びアニリン１３９．７ｇを仕込み、水冷下、
攪拌しつつ、これにジフェニルホスホロクロリド４０
３．０ｇを２０分かけて滴下した。滴下終了後、液温６
０℃で６時間攪拌を続けて、得られた析出物を濾過及び
水洗後、乾燥して、アニリノジフェニルホスフェート３
８３ｇを得た。
【００５９】このアニリノジフェニルホスフェート４０
重量部、ジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウム３．５重量
部及びシリコーン系消泡剤０．１重量部を水２５重量部
に混合した。この混合物を直径０．８ｍｍのガラスビー
ズを充鎮したミルに仕込み、上記リン酸アミドの平均粒
子径が０．５２６μｍとなるまで、粉砕処理した後、１
０５℃の温度で３０分間乾燥したときの不揮発分濃度が
４０重量％になるように調整して、本発明による難燃加
工剤Ａを得た。
重量部、ジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウム３．５重量
部及びシリコーン系消泡剤０．１重量部を水２５重量部
に混合した。この混合物を直径０．８ｍｍのガラスビー
ズを充鎮したミルに仕込み、上記リン酸アミドの平均粒
子径が０．５２６μｍとなるまで、粉砕処理した後、１
０５℃の温度で３０分間乾燥したときの不揮発分濃度が
４０重量％になるように調整して、本発明による難燃加
工剤Ａを得た。
【００６０】実施例２
（難燃加工剤Ｂの製造）実施例１で製造したアニリノジ
フェニルホスフェート４０重量部、ノニルフェノールエ
チレンオキサイド９モル付加物３．５重量部、ドデシル
フェニルエーテルスルホン酸ナトリウム０．５重量部及
びシリコーン系消泡剤０．１重量部を水２５重量部に混
合した。この混合物を直径０．８ｍｍのガラスビーズを
充填したミルに仕込み、上記リン酸アミドの平均粒子径
が０．６０３μｍとなるまで粉砕処理した後、１０５℃
の温度で３０分間乾燥したときの不揮発分濃度が４０重
量％になるように調整して、本発明による難燃加工剤Ｂ
を得た。
フェニルホスフェート４０重量部、ノニルフェノールエ
チレンオキサイド９モル付加物３．５重量部、ドデシル
フェニルエーテルスルホン酸ナトリウム０．５重量部及
びシリコーン系消泡剤０．１重量部を水２５重量部に混
合した。この混合物を直径０．８ｍｍのガラスビーズを
充填したミルに仕込み、上記リン酸アミドの平均粒子径
が０．６０３μｍとなるまで粉砕処理した後、１０５℃
の温度で３０分間乾燥したときの不揮発分濃度が４０重
量％になるように調整して、本発明による難燃加工剤Ｂ
を得た。
【００６１】実施例３
（難燃加工剤Ｃの製造）２Ｌ容量のセパラブルフラスコ
にジクロロエタン２００ｍＬとシクロヘキシルアミン７
９．３ｇを仕込み、水冷下、攪拌しつつ、フェニルホス
ホロジクロリド４２．２ｇを徐々に滴下した。滴下終了
後、液温６０℃で２時間攪拌を続けた。得られた析出物
を濾過及び水洗後、乾燥して、ビスシクロヘキシルアミ
ノフェニルホスフェート５５．８ｇを得た。
にジクロロエタン２００ｍＬとシクロヘキシルアミン７
９．３ｇを仕込み、水冷下、攪拌しつつ、フェニルホス
ホロジクロリド４２．２ｇを徐々に滴下した。滴下終了
後、液温６０℃で２時間攪拌を続けた。得られた析出物
を濾過及び水洗後、乾燥して、ビスシクロヘキシルアミ
ノフェニルホスフェート５５．８ｇを得た。
【００６２】このビスシクロヘキシルアミノフェニルホ
スフェート４０重量部、ドデシルジフェニルエーテルス
ルホン酸ナトリウム３．５重量部及びシリコーン系消泡
剤０．１重量部を水２５重量部に混合した。この混合物
を直径０．８ｍｍのガラスビーズを充填したミルに仕込
み、上記リン酸アミドの平均粒子径が０．５５６μｍと
なるまで粉砕処理した後、１０５℃の温度で３０分間乾
燥したときの不揮発分濃度が４０重量％になるように調
整して、本発明による難燃加工剤をＣを得た。
スフェート４０重量部、ドデシルジフェニルエーテルス
ルホン酸ナトリウム３．５重量部及びシリコーン系消泡
剤０．１重量部を水２５重量部に混合した。この混合物
を直径０．８ｍｍのガラスビーズを充填したミルに仕込
み、上記リン酸アミドの平均粒子径が０．５５６μｍと
なるまで粉砕処理した後、１０５℃の温度で３０分間乾
燥したときの不揮発分濃度が４０重量％になるように調
整して、本発明による難燃加工剤をＣを得た。
【００６３】実施例４
（難燃加工剤Ｄの製造）２Ｌ容量のセパラブルフラスコ
に１，４−ジオキサン１０００ｍＬ、トリエチルアミン
８０．８ｇ及びピペラジン３４．４ｇを仕込み、水冷
下、攪拌しつつ、ジフェニルホスホロクロリド２１４．
８ｇを徐々に滴下した。滴下終了後、液温６０℃で４時
間攪拌を続けた。得られた反応混合物を冷却した後、５
Ｌビーカーに移し、これに３Ｌの水を加えた。得られた
析出物を濾過及び水洗後、乾燥して、１，４−ピペラジ
ンジイルビス（ジフェニルホスフェート）２１２ｇを得
た。
に１，４−ジオキサン１０００ｍＬ、トリエチルアミン
８０．８ｇ及びピペラジン３４．４ｇを仕込み、水冷
下、攪拌しつつ、ジフェニルホスホロクロリド２１４．
８ｇを徐々に滴下した。滴下終了後、液温６０℃で４時
間攪拌を続けた。得られた反応混合物を冷却した後、５
Ｌビーカーに移し、これに３Ｌの水を加えた。得られた
析出物を濾過及び水洗後、乾燥して、１，４−ピペラジ
ンジイルビス（ジフェニルホスフェート）２１２ｇを得
た。
【００６４】この１，４−ピペラジンジイルビス（ジフ
ェニルホスフェート）４０重量部、ジオクチルスルホ琥
珀酸ナトリウム３．５重量部及びシリコーン系消泡剤
０．１重量部を水２５重量部に混合した。この混合物を
直径０．８ｍｍのガラスビーズを充填したミルに仕込
み、上記リン酸アミドの平均粒子径が０．５２２μｍと
なるまで粉砕処理した後、１０５℃の温度で３０分間乾
燥したときの不揮発分濃度が４０重量％になるように調
整して、本発明による難燃加工剤Ｄを得た。
ェニルホスフェート）４０重量部、ジオクチルスルホ琥
珀酸ナトリウム３．５重量部及びシリコーン系消泡剤
０．１重量部を水２５重量部に混合した。この混合物を
直径０．８ｍｍのガラスビーズを充填したミルに仕込
み、上記リン酸アミドの平均粒子径が０．５２２μｍと
なるまで粉砕処理した後、１０５℃の温度で３０分間乾
燥したときの不揮発分濃度が４０重量％になるように調
整して、本発明による難燃加工剤Ｄを得た。
【００６５】実施例５
（難燃加工剤Ｅの製造）攪拌機、温度計、還流冷却器及
び滴下漏斗を備えたフラスコにトリエチルアミン３５４
ｇ、ジエチルアミン１８２．５ｇ及びジクロロエタン２
Ｌを仕込み、内温を５０℃以下に保つように冷却しなが
ら、攪拌しつつ、ジフェニルホスホロクロリド６７１．
５ｇを３０分かけて滴下した後、室温にて３時間攪拌を
続けた。この後、更に、内温を８５℃として、１時間、
攪拌した。得られた反応混合物を冷却した後、析出物を
濾過及び水洗後、乾燥して、ジフェニルジエチアミノホ
スフェート６１０ｇ（収率８０％）を融点５１〜５３℃
の白色粉末状結晶として得た。
び滴下漏斗を備えたフラスコにトリエチルアミン３５４
ｇ、ジエチルアミン１８２．５ｇ及びジクロロエタン２
Ｌを仕込み、内温を５０℃以下に保つように冷却しなが
ら、攪拌しつつ、ジフェニルホスホロクロリド６７１．
５ｇを３０分かけて滴下した後、室温にて３時間攪拌を
続けた。この後、更に、内温を８５℃として、１時間、
攪拌した。得られた反応混合物を冷却した後、析出物を
濾過及び水洗後、乾燥して、ジフェニルジエチアミノホ
スフェート６１０ｇ（収率８０％）を融点５１〜５３℃
の白色粉末状結晶として得た。
【００６６】このジフェニルジエチアミノホスフェート
４０重量部、ドデシルジフェニルエーテルスルホン酸ナ
トリウム３．５重量部及びシリコーン系消泡剤０．１重
量部を水２５重量部に混合した。この混合物を直径０．
８ｍｍのガラスビーズを充填したミルに仕込み、上記リ
ン酸アミドの平均粒子径が０．７４７μｍとなるまで粉
砕処理した後、１０５℃の温度で３０分間乾燥したとき
の不揮発分濃度が４０重量％になるように調整して、本
発明による難燃加工剤Ｅを得た。
４０重量部、ドデシルジフェニルエーテルスルホン酸ナ
トリウム３．５重量部及びシリコーン系消泡剤０．１重
量部を水２５重量部に混合した。この混合物を直径０．
８ｍｍのガラスビーズを充填したミルに仕込み、上記リ
ン酸アミドの平均粒子径が０．７４７μｍとなるまで粉
砕処理した後、１０５℃の温度で３０分間乾燥したとき
の不揮発分濃度が４０重量％になるように調整して、本
発明による難燃加工剤Ｅを得た。
【００６７】実施例６
（難燃加工剤Ｆの製造）オキシ塩化リンとｏ−クレゾー
ルとを常法に従って反応させて得られるジ−ｏ−クレジ
ルホスホリルクロリド２９６．７ｇをアニリン９３．１
ｇとトリエチルアミン１２０ｇとのジクロロエタン（２
Ｌ）溶液に水冷下、攪拌しつつ、３時間かけて滴下し
た。滴下終了後、得られた析出物を濾過及び水洗後、乾
燥して、ジ−ｏ−クレジルフェニルアミノホスフェート
２８２ｇ（収率８０％）を融点１２７〜１２９℃の白色
粉末状結晶として得た。
ルとを常法に従って反応させて得られるジ−ｏ−クレジ
ルホスホリルクロリド２９６．７ｇをアニリン９３．１
ｇとトリエチルアミン１２０ｇとのジクロロエタン（２
Ｌ）溶液に水冷下、攪拌しつつ、３時間かけて滴下し
た。滴下終了後、得られた析出物を濾過及び水洗後、乾
燥して、ジ−ｏ−クレジルフェニルアミノホスフェート
２８２ｇ（収率８０％）を融点１２７〜１２９℃の白色
粉末状結晶として得た。
【００６８】このジ−ｏ−クレジルフェニルアミノホス
フェート４０重量部、ジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウ
ム３．５重量部及びシリコーン系消泡剤０．１重量部を
水２５重量部に混合した。この混合物を直径０．５ｍｍ
のガラスビーズを充填したミルに仕込み、上記リン酸ア
ミドの平均粒子径が０．３３９μｍとなるまで粉砕処理
した後、１０５℃の温度で３０分間乾燥したときの不揮
発分濃度が４０重量％になるように調整して、本発明に
よる難燃加工剤Ｆを得た。
フェート４０重量部、ジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウ
ム３．５重量部及びシリコーン系消泡剤０．１重量部を
水２５重量部に混合した。この混合物を直径０．５ｍｍ
のガラスビーズを充填したミルに仕込み、上記リン酸ア
ミドの平均粒子径が０．３３９μｍとなるまで粉砕処理
した後、１０５℃の温度で３０分間乾燥したときの不揮
発分濃度が４０重量％になるように調整して、本発明に
よる難燃加工剤Ｆを得た。
【００６９】実施例７
（難燃加工剤Ｇの製造）オキシ塩化リンとフェノールと
を常法に従って等モル比にて反応させて得られるフェニ
ルホスホロジクロリド２１０ｇをアニリン２３２．５ｇ
とトリエチルアミン２５２．５ｇとのジクロロエタン
（２Ｌ）溶液に水冷下、攪拌しつつ、３時間かけて滴下
した。滴下終了後、得られた析出物を濾過及び水洗後、
乾燥して、ジアニリノフェニルホスフェート２３７ｇ
（収率７３％）を融点１７６〜１７８℃の白色粉末状結
晶として得た。
を常法に従って等モル比にて反応させて得られるフェニ
ルホスホロジクロリド２１０ｇをアニリン２３２．５ｇ
とトリエチルアミン２５２．５ｇとのジクロロエタン
（２Ｌ）溶液に水冷下、攪拌しつつ、３時間かけて滴下
した。滴下終了後、得られた析出物を濾過及び水洗後、
乾燥して、ジアニリノフェニルホスフェート２３７ｇ
（収率７３％）を融点１７６〜１７８℃の白色粉末状結
晶として得た。
【００７０】このジアニリノフェニルホスフェート４０
重量部、ドデシルジフェニルエーテルスルホン酸ナトリ
ウム３．５重量部及びシリコーン系消泡剤０．１重量部
を水２５重量部に混合した。この混合物を直径０．８ｍ
ｍのガラスビーズを充填したミルに仕込み、上記リン酸
アミドの平均粒子径が０．５５１μｍとなるまで粉砕処
理した後、１０５℃の温度で３０分間乾燥したときの不
揮発分濃度が４０重量％になるように調整して、本発明
による難燃加工剤Ｇを得た。
重量部、ドデシルジフェニルエーテルスルホン酸ナトリ
ウム３．５重量部及びシリコーン系消泡剤０．１重量部
を水２５重量部に混合した。この混合物を直径０．８ｍ
ｍのガラスビーズを充填したミルに仕込み、上記リン酸
アミドの平均粒子径が０．５５１μｍとなるまで粉砕処
理した後、１０５℃の温度で３０分間乾燥したときの不
揮発分濃度が４０重量％になるように調整して、本発明
による難燃加工剤Ｇを得た。
【００７１】比較例１
（難燃加工剤Ｈの製造）難燃剤１，２，５，６，９，１
０−ヘキサブロモシクロドデカン４０重量部、ジオクチ
ルスルホ琥珀酸ナトリウム３．５重量部及びシリコーン
系消泡剤０．１重量部を水２５重量部に混合した。この
混合物を直径０．８ｍｍのガラスビーズを充填したミル
に仕込み、上記難燃剤の平均粒子径が０．４１５μｍと
なるまで粉砕処理し、１０５℃の温度で３０分間乾燥し
たときの不揮発分濃度が４０重量％になるように調整し
て、比較例による難燃加工剤Ｈを得た。
０−ヘキサブロモシクロドデカン４０重量部、ジオクチ
ルスルホ琥珀酸ナトリウム３．５重量部及びシリコーン
系消泡剤０．１重量部を水２５重量部に混合した。この
混合物を直径０．８ｍｍのガラスビーズを充填したミル
に仕込み、上記難燃剤の平均粒子径が０．４１５μｍと
なるまで粉砕処理し、１０５℃の温度で３０分間乾燥し
たときの不揮発分濃度が４０重量％になるように調整し
て、比較例による難燃加工剤Ｈを得た。
【００７２】比較例２
（難燃加工剤Ｉの製造）ソルビタンモノステアレートの
エチレンオキサイド２０モル付加物３．５重量部を乳化
剤として、難燃剤テトラフェニル−ｍ−フェニレンホス
フェート４０重量部をシリコーン系消泡剤と共に水５０
重量部に乳化、分散させて、１０５℃の温度で３０分間
乾燥したときの不揮発分濃度が４０重量％になるように
調整して、比較例による難燃加工剤Ｉを得た。この難燃
加工剤における上記難燃剤の平均粒子径は６．４７６μ
ｍであった。
エチレンオキサイド２０モル付加物３．５重量部を乳化
剤として、難燃剤テトラフェニル−ｍ−フェニレンホス
フェート４０重量部をシリコーン系消泡剤と共に水５０
重量部に乳化、分散させて、１０５℃の温度で３０分間
乾燥したときの不揮発分濃度が４０重量％になるように
調整して、比較例による難燃加工剤Ｉを得た。この難燃
加工剤における上記難燃剤の平均粒子径は６．４７６μ
ｍであった。
【００７３】実施例８及び比較例３
本発明による難燃加工剤Ａ〜Ｇと比較例としての難燃加
工剤Ｈ、Ｉを用いて、被処理布帛（ポリエステルトロピ
カル（目付け重量１４０ｇ／ｍ2））を処理して、本発
明による難燃加工ポリエステル系繊維品と比較例として
のポリエステル系繊維品を得た。これらについて、難燃
性能試験の結果を表１及び表２に示す。
工剤Ｈ、Ｉを用いて、被処理布帛（ポリエステルトロピ
カル（目付け重量１４０ｇ／ｍ2））を処理して、本発
明による難燃加工ポリエステル系繊維品と比較例として
のポリエステル系繊維品を得た。これらについて、難燃
性能試験の結果を表１及び表２に示す。
【００７４】（試験方法）染浴は分散染料３％ｏｗｆ、
染料分散剤（アニオン系分散剤）０．５ｇ／Ｌ、本発明
による難燃加工剤又は比較例としての難燃加工剤をそれ
ぞれ１５％ｏｗｆ配合して、酢酸でｐＨ４．６〜４．８
に調整し、浴比１：１５とした。
染料分散剤（アニオン系分散剤）０．５ｇ／Ｌ、本発明
による難燃加工剤又は比較例としての難燃加工剤をそれ
ぞれ１５％ｏｗｆ配合して、酢酸でｐＨ４．６〜４．８
に調整し、浴比１：１５とした。
【００７５】被処理布帛を染浴に投入し、５０℃から毎
分２℃の昇温速度で１３０℃まで昇温し、その温度で６
０分間保持して、浴中吸尽処理し、水洗、乾燥した後、
１８０℃で１分間、熱処理して、ＪＩＳ Ｌ １０９１
Ｄ法（コイル法、接炎回数が３回以上のときを合格）
に従って、難燃性能を評価した。
分２℃の昇温速度で１３０℃まで昇温し、その温度で６
０分間保持して、浴中吸尽処理し、水洗、乾燥した後、
１８０℃で１分間、熱処理して、ＪＩＳ Ｌ １０９１
Ｄ法（コイル法、接炎回数が３回以上のときを合格）
に従って、難燃性能を評価した。
【００７６】（水洗濯）ＪＩＳ Ｋ ３３７１に従っ
て、弱アルカリ性第１種洗剤を１ｇ／Ｌの割合で用い、
浴比１：４０として、６０±２℃で１５分間水洗濯した
後、４０±２℃で５分間の濯ぎを３回行い、遠心脱水を
２分間行い、その後、６０±５℃で熱風乾燥する処理を
１サイクルとして．これを５サイクル行った。
て、弱アルカリ性第１種洗剤を１ｇ／Ｌの割合で用い、
浴比１：４０として、６０±２℃で１５分間水洗濯した
後、４０±２℃で５分間の濯ぎを３回行い、遠心脱水を
２分間行い、その後、６０±５℃で熱風乾燥する処理を
１サイクルとして．これを５サイクル行った。
【００７７】（ドライクリーニング）試料１ｇにつき、
テトラクロロエチレン１２．６ｍＬ、チャージソープ
０．２６５ｇ（チャージソープの重量組成はノニオン系
界面活性剤／アニオン系界面活性剤／水＝１０／１０／
１）を用いて、３０±２℃で１５分間クリーニングする
処理を１サイクルとして、これを６サイクル行った。
テトラクロロエチレン１２．６ｍＬ、チャージソープ
０．２６５ｇ（チャージソープの重量組成はノニオン系
界面活性剤／アニオン系界面活性剤／水＝１０／１０／
１）を用いて、３０±２℃で１５分間クリーニングする
処理を１サイクルとして、これを６サイクル行った。
【００７８】（染色堅牢度）ＪＩＳ Ｌ ０８４６の水
に対する染色堅牢度試験方法Ｂ法によって試験を行い、
汚染用グレースケールで判定した。
に対する染色堅牢度試験方法Ｂ法によって試験を行い、
汚染用グレースケールで判定した。
【００７９】（摩擦堅牢度）ＪＩＳ Ｌ ０８４９の摩
擦に対する染色堅牢度試験方法によって試験を行い、汚
染用グレースケールで判定した。
擦に対する染色堅牢度試験方法によって試験を行い、汚
染用グレースケールで判定した。
【００８０】（耐光堅牢度）ＪＩＳ Ｌ ０８４２に従
って、６３℃で４０時間後と８０時間後について、、変
褪色用グレースケールで判定した。
って、６３℃で４０時間後と８０時間後について、、変
褪色用グレースケールで判定した。
【００８１】
【表１】
【００８２】
【表２】
【００８３】実施例９及び比較例４
被処理布帛を予め、浴比１：１５、分散染料３％ｏｗ
ｆ、染料分散剤（アニオン系分散剤）０．５ｇ／Ｌ、酢
酸でｐＨ４．６〜４．８に調整した染浴に投入し、５０
℃から毎分２℃の昇温速度で１３０℃まで昇温し、その
温度で６０分間保持して、染色処理し、水洗、乾燥後、
１８０℃で１分間熱処理して、被処理布帛とした。 本
発明による難燃加工剤又は比較例としての難燃加工剤の
固形分１５０ｇ／Ｌの難燃加工剤を調製し、これを用い
て上記被処理布帛をパティング処理し、１００℃で３分
間乾燥し、１８０℃で１分間熱処理し、８０℃の温水で
洗浄、乾燥後、１８０℃で１分間熱処理して、ＪＩＳ
Ｌ １０９１ Ｄ法に従って、難燃性能を評価した。水
洗濯とドライクリーニングは前記と同様にして行い、染
色堅牢度、摩擦堅牢度及び耐光堅牢度も、前記と同様に
して判定した。結果を表３及び表４に示す。
ｆ、染料分散剤（アニオン系分散剤）０．５ｇ／Ｌ、酢
酸でｐＨ４．６〜４．８に調整した染浴に投入し、５０
℃から毎分２℃の昇温速度で１３０℃まで昇温し、その
温度で６０分間保持して、染色処理し、水洗、乾燥後、
１８０℃で１分間熱処理して、被処理布帛とした。 本
発明による難燃加工剤又は比較例としての難燃加工剤の
固形分１５０ｇ／Ｌの難燃加工剤を調製し、これを用い
て上記被処理布帛をパティング処理し、１００℃で３分
間乾燥し、１８０℃で１分間熱処理し、８０℃の温水で
洗浄、乾燥後、１８０℃で１分間熱処理して、ＪＩＳ
Ｌ １０９１ Ｄ法に従って、難燃性能を評価した。水
洗濯とドライクリーニングは前記と同様にして行い、染
色堅牢度、摩擦堅牢度及び耐光堅牢度も、前記と同様に
して判定した。結果を表３及び表４に示す。
【００８４】
【表３】
【００８５】
【表４】
【００８６】
【発明の効果】以上のように、本発明の難燃加工剤を用
いることによって、種々のポリエステル系繊維品に環境
を汚染することなく、高性能で耐久性ある難燃性を付与
することができる。
いることによって、種々のポリエステル系繊維品に環境
を汚染することなく、高性能で耐久性ある難燃性を付与
することができる。
フロントページの続き
(72)発明者 佐々 克夫
京都市中京区西ノ京内畑町１番地 大京化
学株式会社内
(72)発明者 増田 武
香川県綾歌郡宇多津町浜二番丁14番地１
四国化成工業株式会社内
Ｆターム(参考） 4H028 AA29 AA30 AA38 AA40 BA04
4L033 AA07 AB03 AB05 AB06 AB07
AC05 BA39
Claims (6)
- 【請求項１】（Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3 及びＡｒ4 はそれぞれ独
立にアリール基を示す。）で表される１，４−ピペラジ
ンジイルビス（ジアリールホスフェート）、（Ｂ）一般
式（II） 【化２】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 はそれぞれ独立にアリール基
を示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子、低級
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリル基
又はアラルキル基を示し、又はＲ1 及びＲ2 は相互に結
合して環を形成していてもよい。）で表されるジアリー
ルアミノホスフェート、及び（Ｃ）一般式（III) 【化３】 （式中、Ａｒ1 はアリール基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 及
びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基、アリル基又はアラルキル
基を示し、又はＲ1 とＲ2 は相互に結合して環を形成し
ていてもよく、また、Ｒ3 とＲ4 は相互に結合して環を
形成していてもよい。）で表されるアリールジアミノホ
スフェートから選ばれる少なくとも１種のリン酸アミド
をノニオン系界面活性剤及びアニオン系界面活性剤から
選ばれる少なくとも１種の界面活性剤の存在下に溶剤に
分散させてなることを特徴とするポリエステル系繊維品
の難燃加工剤。 - 【請求項２】請求項１に記載の難燃加工剤によってポリ
エステル系繊維品を難燃加工することを特徴とするポリ
エステル系繊維品の難燃加工方法。 - 【請求項３】請求項１に記載の難燃加工剤をポリエステ
ル系繊維品に付着させ、乾燥させた後、１７０〜２２０
℃の温度で熱処理することを特徴とするポリエステル系
繊維品の難燃加工方法。 - 【請求項４】請求項１に記載の難燃加工剤をポリエステ
ル系繊維品に１１０〜１４０℃の温度で吸尽させること
を特徴とするポリエステル系繊維品の難燃加工方法。 - 【請求項５】請求項１に記載の難燃加工剤によって難燃
加工してなることを特徴とする難燃加工ポリエステル系
繊維品。 - 【請求項６】請求項２から４のいずれかに記載の方法に
よって得られる難燃加工ポリエステル系繊維品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002297162A JP3595810B2 (ja) | 2001-10-19 | 2002-10-10 | ポリエステル系繊維品の難燃加工剤と難燃加工方法 |
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|---|---|---|---|
| JP2001-322597 | 2001-10-19 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003193368A true JP2003193368A (ja) | 2003-07-09 |
| JP3595810B2 JP3595810B2 (ja) | 2004-12-02 |
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Cited By (8)
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|---|---|---|---|---|
| JP2006083492A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-30 | Daikyo Kagaku Kk | 難燃性脂肪族ポリエステル系繊維品とその製造方法 |
| JP2006322102A (ja) * | 2005-05-19 | 2006-11-30 | Toray Ind Inc | 難燃性メタ系アラミド繊維構造物とその製造方法 |
| US8039534B2 (en) | 2008-03-31 | 2011-10-18 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Flame-retarder agent for polyester-based fiber, flame retardant polyester-based fiber using the same and method for producing the same |
| KR20150018837A (ko) | 2012-06-18 | 2015-02-24 | 다이쿄 케미칼 컴퍼니, 리미티드 | 인산에스테르아미드류의 제조 방법 |
| JP2015063492A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-09 | 大京化学株式会社 | リン酸エステルアミド類の製造方法 |
| JP2018145224A (ja) * | 2017-03-01 | 2018-09-20 | 大京化学株式会社 | 難燃加工剤 |
| KR20200020800A (ko) | 2017-06-22 | 2020-02-26 | 다이쿄 케미칼 컴퍼니, 리미티드 | 폴리에스테르계 합성 섬유 구조물의 난연 가공 |
| CN112300658A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-02 | 味之素株式会社 | 环氧树脂组合物、环氧树脂组合物的固化物、树脂片材、印刷布线板及半导体装置 |
-
2002
- 2002-10-10 JP JP2002297162A patent/JP3595810B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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| KR20150018837A (ko) | 2012-06-18 | 2015-02-24 | 다이쿄 케미칼 컴퍼니, 리미티드 | 인산에스테르아미드류의 제조 방법 |
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| JP2018145224A (ja) * | 2017-03-01 | 2018-09-20 | 大京化学株式会社 | 難燃加工剤 |
| KR20200020800A (ko) | 2017-06-22 | 2020-02-26 | 다이쿄 케미칼 컴퍼니, 리미티드 | 폴리에스테르계 합성 섬유 구조물의 난연 가공 |
| CN112300658A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-02 | 味之素株式会社 | 环氧树脂组合物、环氧树脂组合物的固化物、树脂片材、印刷布线板及半导体装置 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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