JP2015063492A - リン酸エステルアミド類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるジアリールホスホロモノハリデート類と
一般式(Ib)
で表されるアリールホスホロジハリデート類と
から選ばれる少なくとも1種のホスホロハリデート類を一般式(II)
で表される芳香族アミン類と脱ハロゲン化水素反応させて、上記ホスホロハリデート類に対応するリン酸エステルアミド類を製造する方法において、
第3級アミン類の存在下に上記ホスホロハリデート類1当量に対して上記芳香族アミン類0.8〜1.2当量を130℃以上の温度で反応させることを含むことを特徴とする方法が提供される。
(a)ピリジン、
(b)分子中に1、2又は3個のアルキル基を有し、それらのすべてのアルキル基の炭素原子数の合計が3以下であるアルキルピリジン類及び
(c)2つのアルキル基の炭素原子数がそれぞれ独立に1〜3であるN,N−ジアルキルアニリン
から選ばれる少なくとも1種である。
で表されるジアリールホスホロモノハリデート類と
一般式(Ib)
で表されるアリールホスホロジハリデート類と
から選ばれる少なくとも1種のホスホロハリデート類を一般式(II)
で表される芳香族アミン類と脱ハロゲン化水素反応させて、上記ホスホロハリデート類に対応するリン酸エステルアミド類を製造する方法において、
第3級アミン類の存在下に上記ホスホロハリデート類1当量に対して上記芳香族アミン類0.8〜1.2当量を130℃以上の温度で反応させることを含むものである。
で表される芳香族アミン類と脱ハロゲン化水素反応させて、上記ホスホロハリデート類に対応するリン酸エステルアミド類を得るものである。
(a)ピリジン、
(b)分子中に1、2又は3個のアルキル基を有し、それらのすべてのアルキル基の炭素原子数の合計が3以下であるアルキルピリジン類及び
(c)2つのアルキル基の炭素原子数がそれぞれ独立に1〜3であるN,N−ジアルキルアニリン
から選ばれる少なくとも1種である。
常温にて丸底フラスコにジフェニルホスホロクロリデート268.5g(1.00モル)とメシチレン400mLを仕込み、ジフェニルホスホロクロリデートをメシチレンに溶解させた。得られた溶液を攪拌しながら、この溶液を50℃以下に保って、アニリン93.0g(1.00モル)及び4−ピコリン9.3g(0.10モル)の混合液を30分間かけて滴下した。
反応終了後、反応液を95℃まで冷却し、400gの温水を添加して90℃に保ち、10分間撹拌した。次いで、反応液から水層を除去した後、有機層を室温まで徐々に冷却して、固体を析出させた。これを吸引濾過し、得られた粗生成物を温水、メタノールの順で洗浄した後、乾燥させて、アニリノジフェニルホスフェート308.4gを得た。融点は130.8℃、収率は94.9%であった。
常温にて丸底フラスコにジフェニルホスホロクロリデート53.7g(0.20モル)とメシチレン80mLを仕込み、ジフェニルホスホロクロリデートをメシチレンに溶解させた。得られた溶液を攪拌しながら、この溶液を50℃以下に保って、アニリン19.5g(0.21モル)及び2−ピコリン1.9g(0.02モル)の混合液を10分間かけて滴下した。
反応終了後、反応液を95℃まで冷却し、80gの温水を添加して90℃に保ち、10分間撹拌した。次いで、反応液から水層を除去した後、有機層を室温まで徐々に冷却して、固体を析出させた。これを吸引濾過し、得られた粗生成物を温水、メタノールの順で洗浄した後、乾燥させて、アニリノジフェニルホスフェート61.8gを得た。融点は131.2℃、収率は95.1%であった。
実施例2において、メシチレンに代えてプソイドクメン80mLを用いると共に、2−ピコリンに代えて3−ピコリン1.9g(0.02モル)を用いた以外は、同様にして、アニリノジフェニルホスフェート61.2gを得た。融点は131.4℃、収率は94.2%であった。反応中、フラスコ上部やコンデンサ部には、アニリン塩酸塩の固形物付着は観察されなかった。
実施例2において、メシチレンに代えてプソイドクメン80mLを用いると共に、2−ピコリンに代えて4−ピコリン1.9g(0.02モル)を用いた以外は、同様にして、アニリノジフェニルホスフェート61.7gを得た。融点は130.9℃、収率は94.9%であった。反応中、フラスコ上部やコンデンサ部には、アニリン塩酸塩の固形物付着は観察されなかった。
実施例2において、ジフェニルホスホロクロリデート53.7gに代えて、ジフェニルホスホロクロリデート47.4g(0.177モル)とフェニルホスホロジクロリデート5.8g(0.027モル)の混合物を用いると共に、アニリン19.6gに代えて、アニリン22.6g(0.243モル)を用い、2−ピコリン1.9gに代えて、4−ピコリン1.9g(0.020モル)を用いた以外は、同様にして、アニリノジフェニルホスフェートとジアニリノフェニルホスフェートの混合物61.1gを得た。融点は130.9℃、収率は92.2%であった。反応中、フラスコ上部やコンデンサ部には、アニリン塩酸塩の固形物付着は観察されなかった。
実施例2において、ジフェニルホスホロクロリデートに代えて、ジ(2,6−キシレニル)ホスホロクロリデート64.9g(0.20モル)を用いると共に、メシチレンに代えてナフサ系溶媒(出光興産(株)製イプゾール150)を用い、2−ピコリンに代えて4−ピコリン1.9g(0.02モル)を用い、更に、反応温度を190〜200℃とした以外は、同様にして、アニリノジ(2,6−キシレニル)ホスフェート70.2gを得た。融点は162.4℃、収率は92.1%であった。反応中、フラスコ上部やコンデンサ部には、アニリン塩酸塩の固形物付着は観察されなかった。
常温にて丸底フラスコにジフェニルホスホロクロリデート53.7g(0.20モル)とメシチレン80mLを仕込み、ジフェニルホスホロクロリデートをメシチレンに溶解させた。得られた溶液を攪拌しながら、この溶液を50℃以下に保って、N−メチルアニリン22.5g(0.21モル)及び4−ピコリン1.9g(0.02モル)の混合液を10分間かけて滴下した。
実施例2において、2−ピコリンに代えてピリジン1.6g(0.02モル)を用いた以外は、同様にして、アニリノジフェニルホスフェート61.8gを得た。融点は130.9℃、収率は95.1%であった。反応中、コンデンサ下部には、一部、アニリン塩酸塩の固形物の付着が観察された。
実施例2において、メシチレンに代えてプソイドクメン80mLを用いると共に、2−ピコリンに代えて3,5−ルチジン2.1g(0.02モル)を用いた以外は、同様にして、アニリノジフェニルホスフェート61.8gを得た。融点は131.2℃、収率は95.1%であった。反応中、コンデンサ下部には、一部、アニリン塩酸塩の固形物の付着が観察された。
実施例2において、2−ピコリンに代えてN,N−ジメチルアニリン2.4g(0.02モル)を用いた以外は、同様にして、アニリノジフェニルホスフェート62.0gを得た。融点は130.6℃、収率は95.4%であった。反応中、コンデンサ下部には、一部、アニリン塩酸塩の固形物の付着が観察された。
室温で丸底フラスコにアニリン30.0g(0.323モル)とトルエン45mLを仕込み、攪拌しながら、上記混合物にジフェニルホスホロクロリデート40.8g(0.152モル)を徐々に滴下した。
室温で丸底フラスコにアニリン9.8g(0.105モル)とメシチレン35mLを仕込み、アニリンをメシチレンに溶解させた。得られた溶液を攪拌しながら、この溶液にジフェニルホスホロクロリデート26.9g(0.100モル)を10分間かけて徐々に滴下した。この際、上記溶液からアニリノジフェニルホスフェートとアニリン塩酸塩が析出して、反応混合物は上記析出物を含む分散液となった。
実施例1において、4−ピコリンを用いない以外は、同様にして、アニリノジフェニルホスフェート287.0g(88.3%)を得た。融点131.6℃。反応中、フラスコ上部やコンデンサ部には、アニリン塩酸塩の固形物付着が観察された。
Claims (14)
- 一般式(Ia)
で表されるジアリールホスホロモノハリデート類と
一般式(Ib)
で表されるアリールホスホロジハリデート類と
から選ばれる少なくとも1種のホスホロハリデート類を一般式(II)
で表される芳香族アミン類と脱ハロゲン化水素反応させて、上記ホスホロハリデート類に対応するリン酸エステルアミド類を製造する方法において、
第3級アミン類の存在下に上記ホスホロハリデート類1当量に対して上記芳香族アミン類0.8〜1.2当量を130℃以上の温度で反応させることを含むことを特徴とする方法。 - ジアリールホスホロモノハリデート類がジフェニルホスホロクロリデート、ジトリルホスホロクロリデート類及びジキシレニルホスホロクロリデート類から選ばれる少なくとも1種であり、アリールホスホロジハリデート類がフェニルホスホロジクロリデート、トリルホスホロジクロリデート類及びキシレニルホスホロジクロリデート類から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の方法。
- 芳香族アミン類がアニリン、トルイジン類及びキシリジン類から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の方法。
- 第3級アミン類が
(a)ピリジン、
(b)分子中に少なくとも1つのアルキル基を有し、すべてのアルキル基の炭素原子数の合計が3以下であるアルキルピリジン類及び
(c)2つのアルキル基の炭素原子数がそれぞれ独立に1〜3であるN,N−ジアルキルアニリン
から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の方法。 - 第3級アミン類がピコリン類である請求項1に記載の方法。
- 反応溶媒中、第3級アミン類の存在下にホスホロハリデート類と芳香族アミン類を反応させる請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 反応溶媒が沸点130℃以上の芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化芳香族炭化水素溶媒及び脂肪族炭化水素溶媒から選ばれる少なくとも1種である請求項6に記載の方法。
- 芳香族炭化水素溶媒がキシレン、メシチレン、クメン及びプソイドクメンから選ばれる少なくとも1種である請求項7に記載の方法。
- ハロゲン化芳香族炭化水素溶媒がモノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン及びトリクロロベンゼンから選ばれる少なくとも1種である請求項7に記載の方法。
- 脂肪族炭化水素溶媒がイソパラフィン系溶媒である請求項7に記載の方法。
- ホスホロハリデート類と芳香族アミン類を反応溶媒中、第3級アミン類の存在下に140〜220℃の範囲の温度で上記反応溶媒の還流温度で反応させる請求項6から10のいずれかに記載の方法。
- ホスホロハリデート類と芳香族アミン類を反応溶媒中、第3級アミン類の存在下に140〜220℃の範囲の温度で上記反応溶媒の還流温度で反応させる際に、上記ホスホロハリデート類1当量に対して、上記芳香族アミン類0.9〜1.1当量を反応させる請求項11に記載の方法。
- ホスホロハリデート類と芳香族アミン類を空気又は不活性ガス気流下に反応させる請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- ホスホロハリデート類と芳香族アミン類を吸引減圧下に反応させる請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
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JOURNAL OF CHEMICAL AND ENGINEERING DATA, vol. 33, no. 2, JPN7017002677, 1988, pages 221 - 222 * |
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 53, no. 17, JPN7017002679, 1988, pages 3983 - 3985 * |
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Publication number | Publication date |
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JP6322376B2 (ja) | 2018-05-09 |
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