KR20080076746A - 저 마찰계수의 부가 가교성 실리콘 조성물 - Google Patents

저 마찰계수의 부가 가교성 실리콘 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 부가 가교성 실리콘 조성물로서,
(A) 모든 실록산 단위를 기준으로 0.15 몰% 이상의 알케닐실록산 단위, 및 분자 당 2개 이상의 알케닐기를 갖고 25℃에서의 점도가 5000∼50,000,000 mPas인 알케닐기를 갖는 폴리디오르가노실록산 100 중량부,
(B) 25℃에서의 점도가 5,000,000 mPas 이상이고, 알케닐기를 갖지 않는 폴리디오르가노실록산 1∼50 중량부,
(C) SiH 작용성 가교제,
(D) 수소규소화반응 촉매, 및
(E) BET 비표면적이 50 m2/g 이상인 충전제 3∼90 중량부
를 포함하는 부가 가교성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
부가 가교성 실리콘 조성물의 가황물은 마찰계수가 낮다.

Description

저 마찰계수의 부가 가교성 실리콘 조성물{ADDITION-CROSSLINKABLE SILICONE COMPOSITIONS WITH LOW COEFFICIENTS OF FRICTION}
본 발명은 마찰계수가 낮은 가황물인 부가 가교성 실리콘 조성물, 및 이의 조제법, 가교된 실리콘 조성물을 포함하는 성형물에 관한 것이다.
실리콘 엘라스토머와 다소 비상용성인 저점도의 실리콘 오일을 첨가하면 실리콘 엘라스토머의 마찰계수가 감소될 수 있음이 공지되어 있다. 여기서 물질은 통상 점도가 5∼1000 mPas인 페닐 함유 실리콘 오일이고, 비가교된 부가 가교성 실리콘 조성물에 첨가된다. 사용된 페닐 함유 실리콘 오일은 상기 비가교된 실리콘 조성물에 대한 충분한 용해성을 가져서 임의의 상 분리를 방지한다. 가교 후, 페닐 함유 실리콘 오일은 가교된 실리콘 고무로부터 삼출(exude)되어 시간의 경과에 따라 표면 상에 유막이 형성되어 마찰계수가 감소된다. 하지만, 이러한 혼합물의 단점은 마찰계수의 감소를 위한 유막이 가교 후 즉시 형성되지 않고 몇 시간 후에 형성된다는 점이다. 또한, 삼출비는 시간 의존 및 온도 의존이기 때문에 마찰계수는 저장 조건에 따라 달라진다. 상기 시스템의 또다른 과제는 오일의 삼출이 계속되어 실리콘 표면 상의 일정한 오일 함량이 몇 주 후에야 실현된다는 점이다. 또한, 표 면으로 이동한 저분자량 오일은 비결합되어 있기 때문에 닦아냄으로써 간단하게 제거할 수 있다. 상기 방법은 저 마찰계수를 장기간 지속할 수 없다. 표면으로 이동한 실리콘 오일의 또다른 결과는 마감된 부품을 전달하는 경우 실리콘 유막이 전송 벨트에 실리콘 오일 오염을 유발하므로 이의 복잡한 세정을 필요로 한다는 것이다.
EP 649877호는 부가 가교성 조성물 또는 과산화성 가교성 조성물에 비상용성인 저 점도 실리콘 오일, 예컨대 디메틸실록시 및 디페닐실록시 단위 또는 아릴인산 에스테르를 갖는 실리콘 오일을 첨가하면 가교된 실리콘 엘라스토머의 표면 상에 윤활막을 생성할 수 있다고 언급하고 있다. 하지만, 이러한 윤활막은 1 일 후에 발생되어 가교된 부분의 저장 후에만 마찰계수가 감소된다.
따라서, 본 발명의 목적은 표면 상에 미끄러운 유막을 형성하지 않고 마찰계수가 가교 후 즉시 감소하여 마찰계수가 낮은 실리콘 엘라스토머를 형성하기 위해 가교시키는 부가 가교성 실리콘 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은
(A) 모든 실록산 단위를 기준으로 0.15 몰% 이상의 알케닐실록산 단위, 및 분자 당 2개 이상의 알케닐기를 갖고 25℃에서의 점도가 5000∼50,000,000 mPas인 알케닐기를 갖는 폴리디오르가노실록산 100 중량부,
(B) 25℃에서의 점도가 5,000,000 mPas 이상이고, 알케닐기를 갖지 않는 폴리디오르가노실록산 1∼50 중량부,
(C) SiH 작용성 가교제,
(D) 수소규소화반응 촉매, 및
(E) BET 비표면적이 50 m2/g 이상인 충전제 3∼90 중량부
를 포함하는 부가 가교성 실리콘 조성물을 제공한다.
비작용화된 폴리디오르가노실록산(B)과 병용하여 알케닐기를 포함하는 폴리디오르가노실록산(A)을 사용하면, 삼출된 저 점도 실리콘 오일의 사용없이 실리콘 표면 상에 유막을 형성하는, 마찰계수가 감소된 실리콘 엘라스토머가 형성된다.
비작용화된 폴리디오르가노실록산(B)을 사용하면 다른 기계적 성질을 저하시키지 않는다.
폴리디오르가노실록산(A)의 알케닐기 위치는 쇄 말단, 또는 쇄 내이거나 또는 쇄 말단 및 쇄 내 둘다일 수 있다. 또한 상이한 폴리디오르가노실록산(A)을 포함하는 혼합물을 사용하는 것이 가능하나, 여기서 각 중합체 분자는 2개 이상의 알케닐기를 가져야 하고, 모든 실록산 단위를 기준으로 알케닐실록산 단위는 평균 0.15 몰% 이상 존재해야 한다.
알케닐기를 포함하는 하나의 바람직한 폴리디오르가노실록산(A1)은 25℃에서의 점도가 5000 mPas 이상, 특히 10,000 mPas 이상, 2,000,000 mPas 이하, 특히 1,000,000 mPas 이하이다. 쇄 말단에 위치하는 알케닐기가 바람직하다.
알케닐기를 포함하는 또다른 바람직한 폴리디오르가노실록산(A2)은 25℃에서의 점도가 2,000,000 mPas 이상, 특히 바람직하게는 9,000,000 mPas 이상, 50,000,000 mPas 이하, 특히 45,000,000 mPas 이하, 특히 바림직하게는 40,000,000 mPas 이하이다. 쇄 말단 및 쇄 내에 위치하는 알케닐기가 바람직하다.
알케닐기를 포함하는 폴리디오르가노실록산(A)은 하기 화학식 1 및 화학식 2에서 선택된 2 이상의 단위, 및 하기 화학식 3 및 화학식 4에서 선택된 추가 단위를 바람직하게 포함한다:
[R2R1SiO1/2],
[RR1SiO2/2],
[R3SiO1/2],
[R2SiO2/2],
(상기 식에서,
R은 적당한 경우 할로겐 치환 또는 시아노 치환되며, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없고 SiC에 의해 결합된 1가 C1-C18 탄화수소 부분이고,
R 1 은 적당한 경우 할로겐 치환 또는 시아노 치환되며, 적당한 경우 유기 2가 기에 의해 규소와 결합된 1가 C1-C10-알케닐기임).
비치환된 탄화수소 부분 R의 예는 알킬 부분, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 또는 tert-펜틸 부분, 헥실 부분, 예컨대 n-헥실 부분, 헵틸 부분, 예컨대 n-헵틸 부분, 옥틸 부분, 예컨대 n-옥틸 부분, 및 이소옥틸 부분, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸 부분, 노닐 부분, 예컨대 n-노닐 부분, 데실 부분, 예컨대 n-데실 부분, 도데실 부분, 예컨대 n-도데실 부분, 옥타데실 부분, 예컨대 n-옥타데실 부분; 시클로알킬 부분, 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 4-에틸시클로헥실, 또는 시클로헵틸 부분, 노르보르닐 부분, 및 메틸시클로헥실 부분; 아릴 부분, 예컨대 페닐, 바이페닐일, 나프틸, 안트릴, 및 페난트릴 부분; 알카릴 부분, 예컨대 o-톨릴, m-톨릴, 및 p-톨릴 부분, 자일릴 부분, 및 에틸페닐 부분; 아랄킬 부분, 예컨대 벤질 부분, α-페닐에틸 및 β-페닐에틸 부분, 및 또한 플루오레닐 부분이다.
부분 R로서 치환된 탄화수소 부분의 예는 할로겐화 탄화수소, 예컨대 클로로메틸, 3-클로로프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 및 5,5,5,4,4,3,3-헵타플루오로펜틸 부분, 및 또한 클로로페닐, 디클로로페닐, 및 트리플루오로톨릴 부분이다.
탄화수소 부분 R은 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1-C6-알킬 부분 또는 페닐 부분, 특히 메틸 및 페닐 부분이다.
알케닐기 R 1 은 SiH 작용성 가교제(C)와의 추가 반응에 이용 가능하다.
탄소 원자가 2개∼6개인 알케닐기가 통상 사용되며, 예로는 비닐, 알릴, 메트알릴, 1-프로페닐, 5-헥세닐, 에티닐, 부타디에닐, 헥사디에닐, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 및 시클로헥세닐, 바람직하게는 비닐 및 알릴이 있다.
중합체 쇄의 규소와 결합할 수 있는 알케닐기 R 1 에 의한 유기 2가 기는, 예를 들어 옥시알킬렌 단위, 예컨대 하기 화학식 5의 단위를 포함한다:
-(O)m[(CH2)nO]o-
(상기 식에서,
m은 0 또는 1, 특히 0이고,
n은 1∼4, 특히 1 또는 2이며,
o는 1∼20, 특히 1∼5임).
화학식 5의 옥시알킬렌 단위는 규소 원자의 왼편과 결합하고 있다.
폴리디오르가노실록산(B)은 바람직하게는 상기 화학식 3 및 화학식 4의 단위를 포함한다.
폴리디오르가노실록산(B)은 25℃에서의 점도가 7,000,000 mPas 이상, 특히 바람직하게는 9,000,000 mPas 이상, 40,000,000 mPas 이하, 특히 35,000,000 mPas 이하가 바람직하다.
Si 결합 OH 기를 기준으로 하는, 폴리디오르가노실록산(B)의 OH 함량은 100 중량ppm 이하가 바람직하다. OH 함량은 50 중량ppm 이하가 특히 바람직하다.
(B)의 R 기 중 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상은 (A)의 R 기와 동일한 것이 바람직하다.
SiH 작용성 가교제(C)는 바람직하게는 분자 당 규소와 결합한 수소 원자를 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상 포함하는 유기규소 화합물, 또는 2 이상의 유기규소 화합물을 포함하는 혼합물이다.
분자 당 SiH 결합을 3개 이상 포함하는 SiH 작용성 가교제(C)를 사용하는 것이 바람직하다.
규소 원자와 직접 결합한 수소 원자만을 주성분으로 하는 SiH 작용성 가교 제(C)의 수소 함량은 바람직하게는 수소 0.002∼1.7 중량%, 특히 바람직하게는 수소 0.1∼1.7 중량%이다.
SiH 작용성 가교제(C)는 분자 당 3개 이상 및 600개 이하의 규소 원자를 포함하는 것이 바람직하다. 분자 당 4∼200개의 규소 원자를 포함하는 SiH 작용성 가교제(C)를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
SiH 작용성 가교제(C)의 구조는 선형, 분지형, 환형, 또는 망상형일 수 있다.
가교성 실리콘 조성물 중 SiH 작용성 가교제(C)의 존재량은 SiH 기 대 탄소-탄소 다중 결합의 몰비가 적어도 1.1 : 1, 바람직하게는 1.1∼5 : 1, 특히 바람직하게는 1.1∼3 : 1인 것이 바람직하다. 탄소-탄소 다중 결합은 폴리오르가노실록산(A)의 알케닐기 및, 적절한 경우, 충전제(F)의 탄소-탄소 다중 결합에서 유도된다.
사용된 수소규소화반응 촉매(D)는 부가 가교성 실리콘 조성물의 가교 동안 진행되는 수소규소화 반응을 촉매하는 임의의 공지된 촉매를 포함할 수 있다.
특히 사용된 수소규소화반응 촉매(D)는 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 및 이리듐 군으로부터의 금속 및 이의 화합물을 포함한다. 백금이 바람직하게 사용된다.
백금 및 백금 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 폴리오르가노실록산에 가용성인 백금 화합물이 특히 바람직하다. 사용될 수 있는 가용성 백금 화합물의 예는 화학식 (PtCl2·올레핀)2 및 H(PtCl3·올레핀)의 백금-올레핀 착체이며, 탄소 원 자가 2개∼8개인 알켄, 예컨대 에틸렌, 프로필렌, 및 부텐과 옥텐의 이성질체, 또는 탄소 원자가 5개∼7개인 시클로알켄, 예컨대 시클로펜텐, 시클로헥센, 및 시클로헵텐을 사용하는 것이 바람직하다. 기타 가용성 백금 촉매는 화학식 (PtCl2C3H6)2의 백금-시클로프로판 착체, 헥사클로로백금산과 알콜, 헥사클로로백금산과 에테르, 및 헥사클로로백금산과 알데히드의 반응 생성물, 및/또는 이의 혼합물, 또는 에탄올계 용액 중 중탄산나트륨의 존재 하의 헥사클로로백금산과 메틸비닐시클로테트라실록산의 반응 생성물이다. sym-디비닐테트라메틸디실록산 등의 비닐실록산과 백금의 착체가 특히 바람직하다. 매우 적당한 기타 화합물은 EP 1 077 226 A1 및 EP 0 994 159 A1에 기술된 백금 화합물이며, 이러한 연고로 상기 개시물은 또한 본 출원에 참고 인용된다.
수소규소화반응 촉매(D)는 임의의 목적하는 형태로 사용될 수 있고, 예로서 언급되는 것은 EP 1 006 147 A1에 기술된 바와 같은 수소규소화반응 촉매를 포함하는 미세캡슐, 또는 폴리오르가노실록산 입자의 형태일 수 있으며, 이러한 연고로 상기 개시물은 또한 본원에 참고 인용된다.
수소규소화반응 촉매(D)의 함량은 바람직하게는 부가 가교성 실리콘 조성물 중 Pt 함량이 0.1∼200 ppm, 특히 0.5∼40 ppm의 범위인 것으로 선택된다.
보강 충전제(E)는 바람직하게는 침전 및 발연 실리카, 및 카본 블랙으로 이루어진 군에서 선택한다.
침전 및 발연 실리카, 및 이의 혼합물이 바람직하다. 실릴화제로 표면 처리 된 발연 실리카가 특히 바람직하다. 실리카는 동일계 공정에 의해 폴리오르가노실록산의 존재 하에 폴리오르가노실록산(A) 또는 폴리오르가노실록산(B)로 혼입하기 전 또는 그렇지 않은 경우 소수화될 수 있다. 공정 둘다 뱃치식 공정 또는 그렇지 않은 경우 연속식 공정일 수 있다. 사용될 수 있는 실릴화제는 당업자에게 공지된 임의의 소수화제이다. 실라잔, 특히 헥사메틸디실라잔 및/또는 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실라잔, 및/또는 폴리실라잔이 바람직하며, 또한 여기서 물이 사용될 수 있다. 다른 실릴화제가 또한 사용될 수 있고, 예로는 소수화제로서 SiOH 작용성 실란 및/또는 SiCl 작용성 실란, 및/또는 알콕시 작용성 실란 및/또는 실록산이 있다. 환형, 선형, 또는 분지형 비작용성 오르가노실록산도 유사하게 사용될 수 있으며, 예로는 실릴화제로서 실라잔 이외에 그자체로 각 경우에 옥타메틸시클로테트라실록산 또는 폴리디메틸실록산이 있다. 소수화를 가속시키기 위해, 또한 촉매 활성 첨가제, 예컨대 수산화물을 첨가하는 것이 가능하다. 소수화는 1개 이상의 소수화제를 사용하여 한 단계로, 그렇지 않은 경우 1개 이상의 소수화제를 사용하여 복수 단계로 실시할 수 있다.
침전 또는 발연 실리카가 바람직하다. BET 비표면적이 80∼400 m2/g, 특히 바람직하게는 100∼400 m2/g인 실리카가 특히 바람직하다.
실리콘 조성물은 바람직하게는 각 경우에 구성 성분 (A)+(B)+(C)를 기준으로 충전제 함량(E) 3 중량%, 특히 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상, 및 40 중량% 이하를 포함한다.
실리콘 조성물은 경우에 따라 추가 구성 성분(F)으로서 가능한 첨가로 0∼70 중량%, 바람직하게는 0.0001∼40 중량%의 함량을 포함할 수 있다. 이러한 첨가에 언급되는 예는 폴리오르가노실록산(A) 및 폴리오르가노실록산(B)과 상이한 수지형 폴리오르가노실록산이거나, 또는 분산제, 용매, 커플링제, 안료, 염료, 가소제, 유기 중합체, 열 안정화제, 억제제 등일 수 있다. 이들 중에서 염료 및 안료 등이 첨가된다. 존재할 수 있는 또다른 구성 성분은 요변성을 제공하는 구성 성분으로, 예로는 미세입자 실리카 또는 기타 구입 가능한 요변 효과를 갖는 첨가제가 있다. 보다 양호한 가교를 위해 존재할 수 있는 또다른 구성 성분(F)은 바람직하게는 퍼옥시드 0.5 중량% 이하, 특히 바람직하게는 0.3 중량% 이하, 특히 바람직하게는 < 0.1 중량%이다.
기타 첨가제는 가교성 조성물의 공정 시간, 초기 온도, 및 가교 비율의 조절을 제어하기 위해 존재할 수 있다. 이러한 억제제 및 안정화제는 가교성 조성물 분야에 매우 잘 공지되어 있다.
또한 첨가될 수 있는 기타 첨가제의 예는 EP 0 834 534 A1에 기술되어 있는 황 화합물이며, 이러한 연고로 압착 설정을 향상시키는 것으로써 본원에 참고 인용된다. 또한 중공체 또는 팽창성 중공체의 첨가가 가능하다. 또한 발포제를 첨가하여 발포체를 형성할 수 있다.
본 발명은 또한 부가 가교성 실리콘 조성물의 제조 방법, 부가 가교성 실리콘 조성물로부터의 가교된 실리콘 엘라스토머 제조 방법, 및 생성된 실리콘 엘라스토머 성형물을 제공한다.
가교된 실리콘 엘라스토머의 극한 인장 강도는 바람직하게는 3 N/mm2 이상, 특히 바람직하게는 5 N/mm2 이상이다. 가교된 실리콘 엘라스토머의 경도는 바람직하게는 28∼90 쇼어 A인데, 그 이유는 경도의 감소로 인해 마찰계수가 매우 낮은 수준으로 감소되기는 불가능하기 때문이다.
실리콘 조성물의 제조 또는 화합은 폴리오르가노실록산(A) 및 폴리오르가노실록산(B), 및 충전제(E)의 혼합을 통해 실시한다. 가교제(C) 및 수소규소화반응 촉매(D)의 첨가 후 가교는 바람직하게는 30∼250℃, 바람직하게는 50℃ 이상, 특히 100℃ 이상, 바람직하게는 150∼210℃에서 가열을 통해 바람직하게 실시한다.
부가 가교성 실리콘 조성물은 부가 가교성 RTV, LSR 및 HTV 조성물의 조제에 적당하며, 이때 제1 성분은 (A) 및 (E)와 수소규소화반응 촉매(D)를 포함하고, 제2 성분은 (A) 및 (E)와 SiH 가교제(C)를 포함하는 것이 바람직하다. (B)는 제1 성분 또는 제2 성분, 또는 성분 둘다 중에 존재할 수 있다. 예를 들어, EP 1 077 226 A1 및 EP 0 994 159 A1에 기술 바와 같이 단일 성분 촉매를 사용하는 경우, 또한 단일 성분 혼합물을 제조할 수 있다. 하지만, 2 성분 혼합물을 사용한다면, 이때 제1 성분은 (A) 및 (B) 뿐 만 아니라 (E) 및 (C)도 포함하고, 제2 성분은 촉매(D)를 포함한다.
이와 관련하여, 성형물은 본 발명의 LSR 조성물 또는 HTV 조성물로부터의 사출 성형, 또는 HTV 조성물로부터의 압출에 의해 바람직하게 제조된다. 예로서 언급한 부가 가교성 실리콘 조성물은 이러한 방식으로 사용되어 특히 가교 후 즉시 감 소된 마찰계수를 특징으로 하는 가스켓을 얻을 수 있다. 마찰계수가 감소되면, 예를 들어 케이블 플러그에서와 같이 플라스틱 부품 또는 금속 부품 상에 가스켓이 삽입되야 하는 경우 성형물이 보다 용이하게 장착되도록 한다. 마찰계수가 낮은 휴즈도 유사하게 압출시킬 수 있다.
상기 화학식 중 상기 기호들 모두의 정의는 각각 서로 독립적이다. 규소 원자는 모든 화학식에서 4가이다.
달리 진술되지 않는 한, 하기 본 발명의 실시예 및 비교예에 있어서, 진술된 모든 양 및 백분율은 중량을 기준으로 하며, 모든 반응은 0.10 MPa (절대압) 및 20℃에서 실행된다.
본 발명에 따르면, 표면 상에 미끄러운 유막을 형성하지 않고 마찰계수가 가교 후 즉시 감소하여 마찰계수가 낮은 실리콘 엘라스토머를 형성하는 부가 가교성 실리콘 조성물이 제공된다.
실시예 1 (비발명예)
모 조성물의 제조:
점도가 20,000 mPas(25℃)이고 비닐실록시 함량이 0.33 몰%인 비닐디메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 260 g을 실험실 혼련기에 초기 투입물로써 사용하고 150℃로 가열하였고, BET 비표면적이 300 m2/g이고 탄소 함량이 3.9 중량%인 소수성 발연 실리카 170 g과 혼합하였다. 이는 고점도 조성물을 형성하며, 이후 점도가 20,000 mPas(25℃)이고 비닐실록시 함량이 0.33 몰%인 비닐디메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 130 g으로 희석하였다. 진공 하에 (10 mbar) 혼련을 통해 150℃에서 1시간 내에 휘발성 구성 성분을 제거하였다.
가교성 혼합물의 제조:
에티닐시클로헥산올 0.50 g, 디메틸실록시 단위, 메틸히드로실록시 단위, 및 트리메틸실록시 단위를 포함하고 25℃에서의 점도가 100 mPas이고 SiH 함량이 0.48%인 공중합체 11.4 g, 및 또한 백금-sym-디비닐테트라메틸디실록산 착체를 포함하고 Pt 1 중량%를 포함하는 용액 0.48 g을 상기 얻어진 모 조성물 550 g에 첨가하였다.
따라서 조제된 실리콘 조성물은 이후 165℃의 유압 프레스에서 5분 내에 가교하였다.
실시예 2 (비발명예)
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 점도가 35 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 첨가하였다. 상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 3 (비발명예)
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 점도가 100,000 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 첨가하였다. 상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 4 (발명예)
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 점도가 20,000,000 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 첨가하였다. 상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 5 (발명예)
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 점도가 10,000,000 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 20.0 g을 첨가하였다. 상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 6 (비발명예)
실시예 1과 대조적으로, 모 조성물의 조제에 점도가 20,000이고 비닐실록시 함량이 0.33 몰%인 비닐디메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산을 사용하지 않는 대신, 점도가 500,000 mPas(25℃)이고 비닐실록시 함량이 0.11 몰%인 비닐디메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산을 사용하였다.
가교성 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 제조하였으나, 점도가 20,000,000 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 또한 첨가하였다.
상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 7 (비발명예)
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 디페닐실록시 단위 33 몰% 및 디메틸실록시 단위 66 몰%를 갖고 점도가 200 mPas(25℃)인 트리메틸실록시 말단 폴리디오르가노실록산 28.0 g을 첨가하였다.
상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 8 (비발명예)
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 점도가 20,000,000 mPas이고 쇄 말단이 평균 트리메틸실록시기 1개 및 비닐디메틸실록시기 1개를 갖는 폴리디메틸실록산 28.0 g을 첨가하였다.
상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 9 (비발명예)
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 점도가 20,000,000 mPas이고 중합체 쇄가 평균 비닐메틸실록시기 2개를 갖는 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 첨가하였다.
상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
경도 [쇼어 A] 가교 30분 후 실리콘 엘라스토머의 마찰계수 가교 후 실리콘 엘라스토머 표면 상의 유막 저장 1일 후 마찰계수 저장 1일 후 실리콘 엘라스토머 표면 상의 유막
실시예 1* 42 2.5 2.6 무, 건조
실시예 2* 36 2.5 2.5 무, 건조
실시예 3* 38 2.4 0.8 유, 유성
실시예 4 40 1.2 1.2 무, 건조
실시예 5 41 1.1 1.1 무, 건조
실시예 6* 37 2.2 2.2 무, 건조
실시예 7* 36 2.4 0.7 유, 유성
실시예 8* 40 2.1 2.2 무, 건조
실시예 9* 41 2.3 2.2 무, 건조
* 비발명예
표 1은 비닐 함량이 높은 비닐 함유 폴리디오르가노실록산과 병용하여 비닐 무함유, 고 점도 폴리디오르가노실록산을 사용하면, 가교 후 즉시, 마찰계수가 감소된 실리콘 엘라스토머를 형성하는 것을 제시하고 있다. 저장 동안, 상기 혼합물을 사용하는 경우 가교된 실리콘 엘라스토머의 표면 상에 미끄러운 유막을 형성하지 않는다.
경도 [쇼어 A] 인열 전파 저항 (ASTM D624) [N/mm] 극한 인장 강도 [N/mm2] 파단 신장률 [%]
실시예 1* 42 22 9.8 650
실시예 2* 36 17 7.1 630
실시예 3* 38 19 8.2 610
실시예 4 41 28 9.7 750
실시예 5 39 27 9.9 740
실시예 7* 36 19 7.5 620
* 비발명예
표 2는 비닐 함량이 높은 비닐 함유 폴리디오르가노실록산과 병용하여 비닐 무함유, 고 점도 폴리디오르가노실록산을 사용하면 표 1에 제시된 바와 같이 마찰계수가 감소되며, 기계적 성질, 예컨대 인열 전파 저항 및 파단 신장률이 향상되는 것을 제시하고 있다.
실시예 10 (비발명예)
모 조성물의 제조:
점도가 20,000,000 mPas이고, 또한 중합체 쇄 내에 비닐메틸실록시 단위를 포함하며, 비닐실록시 단위의 함량이 0.10 몰%인 비닐디메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 390 g을 실험실 혼련기 내에서 150℃로 가열하고, BET 비표면적이 300 m2/g이고 탄소 함량이 3.9 중량%인 소수성 발연 실리카 170 g과 혼합하였다. 진공 하에 (10 mbar) 혼련을 통해 150℃에서 1시간 내에 휘발성 구성 성분을 제거하였다.
가교성 혼합물의 제조:
에티닐시클로헥산올 0.50 g, 디메틸실록시 단위, 메틸히드로실록시 단위, 및 트리메틸실록시 단위를 포함하고 25℃에서의 점도가 100 mPas이고 SiH 함량이 0.48%인 공중합체 11.4 g, 및 또한 백금-sym-디비닐테트라메틸디실록산 착체를 포함하고 Pt 1 중량%를 포함하는 용액 0.48 g을 상기 얻어진 모 조성물 550 g에 첨가하였다.
따라서 조제된 실리콘 조성물은 이후 165℃의 유압 프레스에서 5분 내에 가교하였다.
실시예 11 (비발명예)
실시예 10에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 점도가 20,000,000 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 첨가하였다. 상기 혼합물은 실시예 10에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 12 (비발명예)
실시예 10에 기술된 바와 같으나, 모 조성물의 조제에는 점도가 20,000,000 mPas이고, 중합체 쇄 또한 비닐메틸실록시 단위를 포함하고, 비닐실록시 단위의 함량이 0.25 몰%인 비닐디메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산을 사용하였다. 가교된 혼합물의 조제 및 부가 가교성 조성물의 가교는 실시예 10에 기술된 바와 같이 실시하였다.
실시예 13 (발명예)
실시예 10에 기술된 바와 같으나, 모 조성물의 제조 동안 점도가 20,000,000 mPas이고 중합체 쇄가 또한 비닐메틸실록시 단위를 포함하며, 비닐실록시 단위 함량이 0.25 몰%인 비닐디메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산을 사용하였다.
가교성 혼합물은 실시예 10에 기술된 바와 같이 제조되었으나, 점도가 20,000,000 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 또한 첨가하였다. 상기 혼합물은 실시예 10에 기술된 바와 같이 가교하였다.
경도 [쇼어 A] 가교 30분 후 실리콘 엘라스토머의 마찰계수 가교 후 실리콘 엘라스토머 표면 상의 유막 저장 1일 후 마찰계수 저장 1일 후 실리콘 엘라스토머 표면 상의 유막
실시예 10* 41 2.5 2.6 무, 건조
실시예 11* 38 2.4 2.5 무, 건조
실시예 12* 44 2.5 2.4 무, 건조
실시예 13 40 1.3 1.2 무, 건조
* 비발명예
표 3은 비닐 함량이 높은 비닐 함유 폴리디오르가노실록산과 병용하여 비닐 무함유, 고 점도 폴리디오르가노실록산을 사용하면, 가교 후 즉시, 마찰계수가 감소된 실리콘 엘라스토머를 형성하는 것을 제시하고 있다. 저장 동안, 상기 혼합물을 사용하는 경우 가교된 실리콘 엘라스토머의 표면 상에 미끄러운 유막을 형성하지 않는다.
실시예 14 (비발명예)
모 조성물의 제조:
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 모 조성물의 제조 동안 BET 비표면적이 300 m2/g이고 탄소 함량이 3.9 중량%인 소수성 발연 실리카를 170 g 대신 80 g을 사용하였다.
부가 가교성 혼합물의 제조:
실시예 1에 기술된 바와 같이 부가 가교성 혼합물의 조제에는 사용하지 않고, 실시예 1에 사용된 SiH 가교제를 11.4 g 대신 7.1 g을 사용하였다.
부가 가교성 혼합물의 가교는 실시예 1에 기술된 바와 같이 실시하였다.
실시예 15 (발명예)
실시예 14에 기술된 바와 같으나, 가교성 혼합물의 제조 동안 점도가 20,000,000 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 사용하였다. 상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
실시예 16 (비발명예)
실시예 1에 기술된 바와 같으나, 모 조성물의 제조 동안 BET 비표면적이 300 m2/g이고 탄소 함량이 3.9중량%인 소수성 발연 실리카를 170 g 대신 210 g을 사용하였다. 실리카 상에 비닐기가 없는 실시예 1에 사용된 소수성 발연 실리카와 대조적으로, 모 조성물의 제조에는 비닐디메틸실록시 단위와 부분적으로 작용화된 실리카를 사용하였다.
실시예 1에 기술된 바와 같이 부가 가교성 혼합물의 조제에는 사용하지 않고, 실시예 1에 사용된 SiH 가교제를 11.4 g 대신 17.2 g을 사용하였다.
부가 가교성 혼합물의 가교는 실시예 1에 기술된 바와 같이 실시하였다.
실시예 17 (발명예)
실시예 16에 기술된 바와 같으나, 또한 가교성 혼합물의 조제 동안 점도가 20,000,000 mPas인 트리메틸실록시 말단 폴리디메틸실록산 28.0 g을 첨가하였다. 상기 혼합물은 실시예 1에 기술된 바와 같이 가교하였다.
경도 [쇼어 A] 가교 30분 후 실리콘 엘라스토머의 마찰계수 가교 후 실리콘 엘라스토머 표면 상의 유막 저장 1일 후 마찰계수 저장 1일 후 실리콘 엘라스토머 표면 상의 유막
실시예 14* 23 3.0 2.8 무, 건조
실시예 15 20 2.1 2.0 무, 건조
실시예 1* 42 2.5 2.6 무, 건조
실시예 4 40 1.2 1.2 무, 건조
실시예 16* 72 1.1 1.1 무, 건조
실시예 17 67 0.7 0.7 무, 건조
* 비발명예
표 4는 비닐 함량이 높은 비닐 함유 폴리디오르가노실록산과 병용하여 비닐 무함유, 고 점도 폴리디오르가노실록산을 사용하면, 가교 후 즉시, 마찰계수가 감소된 실리콘 엘라스토머를 형성하는 것을 제시하고 있다. 저장 동안, 상기 혼합물을 사용하는 경우 가교된 실리콘 엘라스토머의 표면 상에 미끄러운 유막을 형성하지 않는다.
저 마찰계수는 특히 경도 영역 30∼90 쇼어 A에서 실현될 수 있다.
실리콘 엘라스토머 성질은 DIN 53505 (쇼어 A), DIN 53504-S1 (극한 인장 강도 및 파단 신장률), 및 ASTM D624B (인열 전파 저항)을 특징으로 한다.
마찰계수는 하기와 같이 측정되었다:
중량 190 g 및 접촉 면적 24 cm2을 사용하여 금속 슬라이더에 두께가 2 mm인 가교된 실리콘 엘라스토머 호일(80*30 mm)을 묶고, 판금 상에서 100 cm/분의 속도로 꺼내었다.
마찰계수는 하기 식으로 계산하였다: μ = 마찰력/중량.

Claims (9)

  1. (A) 모든 실록산 단위를 기준으로 0.15 몰% 이상의 알케닐실록산 단위, 및 분자 당 2개 이상의 알케닐기를 갖고 25℃에서의 점도가 5000∼50,000,000 mPas인 알케닐기를 갖는 폴리디오르가노실록산 100 중량부,
    (B) 25℃에서의 점도가 5,000,000 mPas 이상이고, 알케닐기를 갖지 않는 폴리디오르가노실록산 1∼50 중량부,
    (C) SiH 작용성 가교제,
    (D) 수소규소화반응 촉매, 및
    (E) BET 비표면적이 50 m2/g 이상인 충전제 3∼90 중량부
    를 포함하는 부가 가교성 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 알케닐기를 포함하는 폴리디오르가노실록산(A)은 하기 화학식 1 및 화학식 2에서 선택된 2 이상의 단위, 및 하기 화학식 3 및 화학식 4에서 선택된 추가 단위를 포함하는 부가 가교성 실리콘 조성물:
    화학식 1
    [R2R1SiO1/2]
    화학식 2
    [RR1SiO2/2]
    화학식 3
    [R3SiO1/2]
    화학식 4
    [R2SiO2/2]
    (상기 식에서,
    R은 적당한 경우 할로겐 치환 또는 시아노 치환되며, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없고 SiC에 의해 결합된 1가 C1-C18 탄화수소 부분이고,
    R 1 은 적당한 경우 할로겐 치환 또는 시아노 치환되며, 적당한 경우 유기 2가 기에 의해 규소와 결합된 1가 C1-C10-알케닐기임).
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리디오르가노실록산(B)은 제2항에 따른 화학식 3 및 화학식 4의 단위를 포함하는 부가 가교성 실리콘 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리디오르가노실록산(B)의 R 기 중 80% 이상은 폴리디오르가노실록산(A)의 R 기와 동일한 부가 가교성 실리콘 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, SiH 작용성 가교제(C)는 분자 당 규소와 결합한 수소 원자를 2개 이상 포함하는 유기규소 화합물, 또는 2 이상의 유기규소 화합물을 포함하는 혼합물인 부가 가교성 실리콘 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 수소규소화반응 촉매(D)는 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 및 이리듐 군으로부터의 금속 및 이의 화합물에서 선택한 부가 가교성 실리콘 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 충전제(E)는 침전 및 발연 실리카, 및 카본 블랙에서 선택한 부가 가교성 실리콘 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 따른 부가 가교성 실리콘 조성물의 제조 방법으로서, 가교제(C) 및 수소규소화반응 촉매(D)를 폴리디오르가노실록산(A) 및 (B) 및 충전제(E)를 포함하는 혼합물에 첨가하는 제조 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 따른 부가 가교성 실리콘 조성물의 가교를 통해 제조할 수 있는 성형물.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2548489B1 (en) * 2006-05-19 2016-03-09 iRobot Corporation Removing debris from cleaning robots
CN101575451B (zh) * 2008-11-12 2011-07-20 广东标美硅氟新材料有限公司 一种用于电应力控制的高介电常数硅橡胶及其制备方法和应用
JP5614221B2 (ja) * 2010-10-12 2014-10-29 信越化学工業株式会社 付加硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
CN103930490B (zh) * 2011-09-13 2016-05-18 道康宁(中国)投资有限公司 填充的有机硅组合物及其制备和用途
JP5553076B2 (ja) * 2012-03-13 2014-07-16 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム組成物
WO2016016260A1 (de) * 2014-07-29 2016-02-04 AZ Electronic Materials (Luxembourg) S.à.r.l. Hybridmaterial zur verwendung als beschichtungsmittel in optoelektronischen bauteilen
DE102015010380B4 (de) 2015-08-07 2020-05-20 Universität Kassel Verwendung von Flüssig- oder Feststoffsilikon als Material zur Verarbeitung im Spritzgussverfahren
DE102015121053A1 (de) * 2015-12-03 2017-06-08 Sonderhoff Chemicals Gmbh Photoaktivierbare Mehrkomponentensysteme zur Herstellung einer geschäumten Silikonzusammensetzung
JP6658295B2 (ja) * 2016-05-19 2020-03-04 株式会社オートネットワーク技術研究所 止水用シリコーンゴム組成物、止水用シリコーンゴム成形体およびワイヤーハーネス
WO2019023841A1 (en) * 2017-07-31 2019-02-07 Dow Silicones Corporation METHOD AND APPARATUS FOR MANUFACTURING LIQUID SILICONE RUBBER COMPOSITIONS
KR20210104800A (ko) 2018-12-18 2021-08-25 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 부가 경화성 실리콘 고무 조성물 및 그 제조 방법
JP7359861B2 (ja) * 2019-03-29 2023-10-11 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーンエラストマー組成物及びエラストマー材料
CN110294938A (zh) * 2019-05-31 2019-10-01 东莞市天桉硅胶科技有限公司 一种高撕裂强度的模具胶及其制备方法
JP6878669B1 (ja) * 2020-11-27 2021-06-02 住友理工株式会社 シール部材

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61264052A (ja) * 1985-05-17 1986-11-21 Shin Etsu Chem Co Ltd 離型紙用シリコ−ン組成物
JP2631771B2 (ja) * 1991-01-18 1997-07-16 信越化学工業株式会社 離型性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
US5283927A (en) * 1991-05-31 1994-02-08 Jmk International, Inc. Silicon rubber wiper blade with low coefficient of friction
DE4408660A1 (de) 1993-10-26 1995-04-27 Bayer Ag Mischungen mit selbstschmierenden Eigenschaften
DE19634971A1 (de) 1996-08-29 1998-03-05 Wacker Chemie Gmbh Flüssigsiliconkautschuk mit verbessertem Druckverformungsrest
DE19847097A1 (de) 1998-10-13 2000-04-20 Wacker Chemie Gmbh Härtbare Organopolysiloxanmassen
DE19851764A1 (de) 1998-12-04 2000-06-08 Wacker Chemie Gmbh Hitzehärtbare einkomponentige additionsvernetzende Siliconmassen
US6245875B1 (en) * 1999-06-08 2001-06-12 General Electric Company High durometer low structuring heat curable silicone elastomer
DE19938338A1 (de) 1999-08-13 2001-02-22 Wacker Chemie Gmbh Härtbare Organopolysiloxanmassen
DE10025257A1 (de) * 2000-05-22 2001-12-06 Ticona Gmbh Verbund-Formteile enthaltend Polyarylensulfid und Siliconkautschuk
US6663967B1 (en) * 2000-11-17 2003-12-16 Bryant Rubber Corporation Moldable silicone elastomers having selective primerless adhesion
JP3810052B2 (ja) * 2000-12-19 2006-08-16 信越化学工業株式会社 定着部材用液状付加硬化型シリコーンゴム組成物
DE10121513A1 (de) * 2001-05-03 2002-11-14 Wacker Chemie Gmbh Hochviskose alkenyl-terminierte Polydiorganosiloxane enthaltende additionsvernetzbare Siliconmassen
DE102004055690A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Siliconmassen mit langer Verarbeitungszeit und Lagerstabilität
JP5101888B2 (ja) * 2004-12-28 2012-12-19 東レ・ダウコーニング株式会社 無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物
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