KR20070120044A - 유기 규소 화합물 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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Abstract
본 발명에 따르면, 실리콘에 충전제를 고충전시킬 수 있는 실란 커플링제(웨터)로서 작용하는 신규한 유기 규소 화합물을 제공한다.
상기 유기 규소 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
(식 중, R1은 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R2 내지 R4는 각각 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R6은 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의 1가 유기기이고, m은 0 내지 4의 정수이고, n은 2 내지 20의 정수이다.)
실란 커플링제, 유기 규소 화합물, 충전제, 실리콘 조성물, 습윤성
Description
[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 (소)56-28264호 공보
[특허 문헌 2] 일본 특허 공개 (소)61-157587호 공보
[특허 문헌 3] 일본 특허 공고 (소)52-33272호 공보
[특허 문헌 4] 일본 특허 공고 (소)59-52195호 공보
[특허 문헌 5] 일본 특허 공개 (평)2-153995호 공보
[특허 문헌 6] 일본 특허 공개 (평)3-14873호 공보
[특허 문헌 7] 일본 특허 공개 (평)10-110179호 공보
[특허 문헌 8] 일본 특허 공개 제2000-63872호 공보
[특허 문헌 9] 일본 특허 공개 제2002-30217호 공보
[특허 문헌 10] 일본 특허 공개 제2000-63873호 공보
[특허 문헌 11] 일본 특허 제3290127호 공보
[특허 문헌 12] 일본 특허 제3372487호 공보
[특허 문헌 13] 일본 특허 공개 제2004-262972호 공보
[특허 문헌 14] 일본 특허 공개 제2005-162975호 공보
본 발명은 실리콘에 충전제를 고충전시킬 수 있는 실란 커플링제(웨터)로서 작용하는 신규한 유기 규소 화합물에 관한 것이다.
대부분의 전자 부품은 사용 중에 열을 발생시키기 때문에, 그 전자 부품을 적절하게 기능시키기 위해서는, 그 전자 부품으로부터 열을 제거하는 것이 필요하다. 특히 퍼스널 컴퓨터에 사용되고 있는 CPU 등의 집적 회로 소자는, 동작 주파수의 고속화에 의해 발열량이 증대되고 있어, 열 대책이 중요한 문제가 되고 있다.
이러한 열을 제거하는 수단으로서 많은 방법이 제안되어 있다. 특히 발열량이 많은 전자 부품에서는 전자 부품과 히트 싱크 등의 부재 사이에 열전도성 그리스나 열전도성 시트 등의 열전도성 재료를 개재시켜 열을 방출하는 방법이 제안되어 있다(특허 문헌 1, 특허 문헌 2 참조).
또한, 이러한 열전도성 재료로서는 실리콘 오일을 기재로 하고, 산화아연이나 알루미나 분말을 배합한 방열 그리스가 알려져 있다(특허 문헌 3, 특허 문헌 4 참조).
또한, 열전도성을 향상시키기 위해, 질화알루미늄 분말을 이용한 열전도성 재료로서, 상기 특허 문헌 1에는 액상 오르가노실리콘 캐리어와, 실리카 섬유와, 덴드라이트상 산화아연, 박편상 질화알루미늄, 및 박편상 질화붕소로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 요변성 열전도 재료가 개시되어 있다. 특허 문헌 5에는 특정한 오르가노폴리실록산에 일정 입경 범위의 구상 육방정계 질화알루미늄 분말을 배합하여 얻은 실리콘 그리스 조성물이 개시되어 있다. 특허 문헌 6에는 입경이 미 세한 질화알루미늄 분말과 입경이 거친 질화알루미늄 분말을 조합한 열전도성 실리콘 그리스가 개시되어 있다. 특허 문헌 7에는 질화알루미늄 분말과 산화아연 분말을 조합한 열전도성 실리콘 그리스가 개시되어 있다. 특허 문헌 8에는 오르가노실란으로 표면 처리한 질화알루미늄 분말을 이용한 열전도성 그리스 조성물이 개시되어 있다.
질화알루미늄의 열전도율은 70 내지 270 W/(mㆍK)이고, 다이아몬드의 열전도성은 이보다 높은 900 내지 2,000 W/(mㆍK)이다. 특허 문헌 9에는 실리콘 수지, 다이아몬드, 산화아연 및 분산제를 포함하는 열전도성 실리콘 조성물이 개시되어 있다.
또한, 금속은 열전도율이 높은 재료이며, 전자 부품의 절연을 필요로 하지 않는 부분에는 사용 가능하다. 특허 문헌 10에는 실리콘 오일 등의 기유에 금속 알루미늄 분말을 혼합하여 얻은 열전도성 그리스 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 어느 열전도성 재료나 열전도성 그리스라도, 최근에는 CPU 등의 집적 회로 소자의 발열량에는 불충분해지고 있다.
맥스웰이나 브랏게만의 이론식이 나타낸 바와 같이, 실리콘 오일에 열전도성 충전제를 배합하여 얻은 재료의 열전도율은, 열전도성 충전제의 용적분율이 0.6 이하에서는 상기 열전도성 충전제의 열전도율에는 거의 의존하지 않는다. 용적분율이 0.6을 초과해야지만 비로소 열전도성 충전제의 열전도율에 영향을 끼친다. 즉, 열전도성 그리스의 열전도성을 높이기 위해서는, 우선은 어떻게 열전도성 충전제를 고충전할지가 중요하며, 고충전할 수 있다면 어떻게 열전도성이 높은 충전제를 사 용할 수 있을지가 중요하다. 그러나, 단순히 고충전하고자 하면, 전도성 그리스의 유동성이 현저하게 저하되어 도포성(디스펜스성, 스크린 인쇄성) 등의 작업성이 불량해지고, 나아가 전자 부품이나 히트 싱크 표면의 미세한 요철을 추종할 수 없게 된다는 문제가 발생한다. 따라서, 이 문제를 해결하기 위해, 열전도성 충전제를 실란 커플링제(웨터)로 표면 처리하여 기재 중합체인 실리콘에 분산시켜 열전도성 그리스의 유동성을 유지하는 방법이 제안되어 있다.
현재, 빈번하게 사용되는 웨터로서 알콕시실란(특허 문헌 11, 특허 문헌 12)이 있다. 이러한 웨터를 사용하면 열전도성 그리스의 초기 점도를 매우 낮출 수 있다는 이점이 있다. 그러나, 상기 성분은 휘발하기 때문에, 열전도성 그리스 조성물에 계속 열을 가하면 경시적으로 증점되고, 나아가 유동성을 지속할 수 없게 된다는 문제가 있다. 따라서, 장기 신뢰성이 중요시되는 경우에는 휘발하지 않는 알콕시기 함유 오르가노폴리실록산(특허 문헌 13, 특허 문헌 14)이 사용된다. 그러나, 알콕시기 함유 오르가노폴리실록산은, 동일 용량부의 알콕시실란과 비교하여 매우 습윤성이 불량하기 때문에, 알콕시기 함유 오르가노폴리실록산을 웨터로서 사용하는 열전도성 그리스 조성물에는 열전도성 충전제를 고충전할 수 없다는 문제가 발생한다. 즉, 알콕시실란을 사용한 경우와 동일한 유동성을 갖는 열전도성 그리스 조성물을 얻기 위해서는, 보다 대량의 알콕시기 함유 오르가노폴리실록산이 필요하게 된다. 일정량의 기재 중합체에 열전도성 충전제를 충전하는 데 대량의 알콕시기 함유 오르가노폴리실록산이 필요하게 된다는 것은, 다시 말해 그만큼 열전도성 충전제의 충전율을 저하시켜야 한다는 것을 의미한다. 즉, 신뢰성과 교환 성 능을 떨어뜨릴수 밖에 없는 상황이 현재까지 지속되고 있다. 따라서, 열전도성 실리콘 그리스 조성물이 계속 가열되어도 경시적으로 상기 조성물의 유동성을 잃지 않고, 소량이라도 상기 조성물의 초기 점도를 낮출 수 있으며, 상기 조성물에 열전도성 충전제를 고충전할 수 있는 웨터의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 과제는, 실리콘에 충전제를 고충전시킬 수 있는 실란 커플링제(웨터)로서 작용하는 신규한 유기 규소 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 상기 과제를 해결하는 수단으로서,
하기 화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물을 제공한다.
(식 중, R1은 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R2 내지 R4는 각각 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R6은 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의 1가 유기기이고, m은 0 내지 4의 정수이고, n은 2 내지 20의 정수이다.)
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명에 있어서, 「용량부」로 표시되는 양, 점도 및 동점도는 25 ℃에서의 값이다. 또한, 「Me」는 메틸기를 나타낸다.
상기 화학식 1 중, R1은 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환의 탄소 원자수가 바람직하게는 6 내지 30, 보다 바람직하게는 8 내지 20, 더욱 바람직하게는 10 내지 16인 1가 탄화수소기이다. R1이 1가 탄화수소기인 경우, R1의 탄소 원자수가 이 범위 내에 있으면, 얻어지는 유기 규소 화합물은 실리콘에 대한 충전제의 습윤성을 향상시키는 효과가 충분해지고, 또한 저온(예를 들면, -40 내지 -20 ℃)에서도 고형화하지 않기 때문에 취급이 용이하다. R1이 1가 탄화수소기인 경우, 그 구체예로서는 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 에이코실기 등의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 도데세닐기, 테트라데세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 2-메틸-2-페닐에틸기 등의 아랄킬기; 또는 이들의 탄화수소기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 일부 또는 전부를 불소, 브롬, 염소 등의 할로겐 원자 등으로 치환한 기, 예를 들면 2-(노나플루오로부틸)에틸기, 2-(헵타데카플루오로옥틸)에틸기, p-클로로페닐기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1 중, R2는 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의 탄소 원자수가 바람직하게는 1 내지 8, 보다 바람직하게는 1 내지 5, 더욱 바람직하게는 1 내지 3인 1가 탄화수소기이다. R2의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등의 아릴기; 또는 이들의 탄화수소기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 일부 또는 전부를 불소, 브롬, 염소 등의 할로겐 원자 등으로 치환한 기, 예를 들면 클로로메틸기, 브로모에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-(노나플루오로부틸)에틸기, p-클로로페닐기 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 본 발명의 유기 규소 화합물의 합성의 용이성 및 경제성의 관점에서, 특히 메틸기 및 에틸기가 바람직하다.
상기 화학식 1 중, R3 및 R4는 각각 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의 포화 또는 불포화의, 탄소 원자수가 바람직하게는 1 내지 8, 보다 바람직하게는 1 내지 5, 더욱 바람직하게는 1 내지 3의 1가 탄화수소기이다. R3 및 R4의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기 등의 아랄킬기; 또는 이들의 탄화수소기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 일부 또는 전부를 불소, 브롬, 염소 등의 할로겐 원자 등으로 치환한 기, 예를 들면 클로로메틸기, 브로모에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-(노나 플루오로부틸)에틸기, p-클로로페닐기 등의 할로겐화 1가 탄화수소기 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 본 발명의 유기 규소 화합물의 합성의 용이성 및 경제성의 관점에서, 특히 메틸기 및 에틸기가 바람직하다.
상기 화학식 1 중, R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환의 탄소 원자수가 바람직하게는 1 내지 5, 보다 바람직하게는 1 내지 3, 더욱 바람직하게는 1 내지 2의 1가 탄화수소기이다. R5가 1가 탄화수소기인 경우, 그 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기 등의 알킬기; 시클로펜틸기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기 등의 알케닐기; 또는 이들의 탄화수소기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 일부 또는 전부를 불소, 브롬, 염소 등의 할로겐 원자 등으로 치환한 기, 예를 들면 클로로메틸기, 브로모에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 본 발명의 유기 규소 화합물의 합성의 용이성 및 경제성의 관점에서, R5가 특히 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1 중, R6은 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의, 탄소 원자수가 바람직하게는 1 내지 6, 보다 바람직하게는 1 내지 4, 더욱 바람직하게는 1 내지 3의 1가 유기기이다. 보다 구체적으로는, R6은 예를 들면 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수가 바람직하게는 1 내지 6, 보다 바람직하게는 1 내지 4, 더욱 바람직하게는 1 내지 3의 1가 탄화수소기, 알콕시알킬기, 아실기 등이다. R6이 1가 탄화수소기인 경우, 그 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 부테닐기 등의 알케닐기; 페닐기; 또는 이들의 1가 탄화수소기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 일부 또는 전부를 불소, 브롬, 염소 등의 할로겐 원자 등으로 치환한 기, 예를 들면 클로로메틸기, 브로모에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-(노나플루오로부틸)에틸기, p-클로로페닐기 등을 들 수 있다. 또한, R6이 알콕시알킬기인 경우, 그 예로서는 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시에틸기, 부톡시에틸기 등의 알콕시알킬기; 또는 이들의 알콕시알킬기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 일부 또는 전부를 불소, 브롬, 염소 등의 할로겐 원자 등으로 치환한 기를 들 수 있다. 또한, R6이 아실기인 경우, 그 예로서는 아세틸기, 프로피오닐기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기 등의 아실기; 또는 이들 아실기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 일부 또는 전부를 불소, 브롬, 염소 등의 할로겐 원자 등으로 치환한 기를 들 수 있다. 이들 중에서도, 본 발명의 유기 규소 화합물의 합성의 용이성 및 경제성의 관점에서, 특히 메틸기 및 에틸기가 바람직하다.
상기 화학식 1 중, m은 통상 0 내지 4, 바람직하게는 0 내지 3, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이지만, 본 발명의 유기 규소 화합물의 합성의 용이성 및 경제성의 관점에서, 더욱 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다. 또한, 상기 화학식 1 중, n은 통상 2 내지 20의 정수이지만, 본 발명의 유기 규소 화합물의 합성의 용 이성 및 경제성의 관점에서, 바람직하게는 2이다.
화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물의 구체예로서는, 하기의 화합물을 들 수 있지만, 이것들로 한정되지 않는다.
화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물은, 예를 들면 다음과 같이 하여 제조된다.
첫째로, 하기 반응식 A로 표시되는 공정을 갖는 방법으로 제조된다.
<반응식 A>
(식 중, R2 내지 R4, R6 및 m은 상기한 바와 같고, R은 비치환 또는 치환의 탄소 원자수가 바람직하게는 4 내지 28, 보다 바람직하게는 6 내지 18, 더욱 바람직하게는 8 내지 14의 1가 탄화수소기이고, R10은 R-CH2-CH2-로 표시되는 비치환 또는 치환의 탄소 원자수가 바람직하게는 6 내지 30, 보다 바람직하게는 8 내지 20, 더욱 바람직하게는 10 내지 16의 1가 탄화수소기이고, q는 0 또는 1이다.)
<A 공정>
오르가노히드로겐실록산 (2)와 비닐실란 (3)을 히드로실릴화 촉매의 존재하에서 반응시키면, 한쪽 말단 오르가노히드로겐실록산 (4)가 합성된다. 한쪽 말단 오르가노히드로겐실록산 (4)는, 화학식 1로 표시되는 본 발명의 유기 규소 화합물에 있어서 R1이 수소 원자인 경우에 해당한다.
이 반응은 용매의 비존재하에서 행할 수도 있고, 톨루엔 등의 용매의 존재하에서 행할 수도 있다. 반응 온도는 통상 70 내지 100 ℃, 바람직하게는 70 내지 90 ℃이다. 반응 시간은 1 내지 3 시간일 수 있다. 이 반응에 있어서, 비닐실란 (3)의 첨가량은, 오르가노히드로겐실록산 (2) 1 몰에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 1.0 몰, 보다 바람직하게는 0.5 내지 0.6 몰이다.
<B 공정>
얻어진 한쪽 말단 오르가노히드로겐실록산 (4)와 알켄 (5)를 히드로실릴화 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 유기 규소 화합물 (6)이 얻어진다. 유기 규소 화합물 (6)은, 화학식 1로 표시되는 본 발명의 유기 규소 화합물에 있어서 R1이 1가 탄화수소기인 경우에 해당한다.
반응 온도는 통상 70 내지 100 ℃, 바람직하게는 70 내지 90 ℃이다. 반응 시간은 1 내지 3 시간일 수 있다. 이 반응에 있어서, 알켄 (5)의 첨가량은, 한쪽 말단 오르가노히드로겐실록산 (4) 1 몰에 대하여, 바람직하게는 1.0 내지 2.0 몰, 보다 바람직하게는 1.0 내지 1.5 몰이다.
또한, R의 구체예로서는 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기 등의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 도데세닐기, 테트라데세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 2-메틸-2-페닐에틸기 등의 아랄킬기; 또는 이들의 탄화수소기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 일부 또는 전부를 불소, 브롬, 염소 등의 할로겐 원자 등으로 치환한 기, 예를 들면 2-(노나플루오로부틸)에틸기, 2-(헵타데카플루오로옥틸)에틸기, p-클로로페닐기 등을 들 수 있다.
둘째로, 하기 반응식 B로 표시되는 공정을 갖는 방법으로 제조된다.
<반응식 B>
(식 중, R2 내지 R6, R10, R 및 m은 상기한 바와 같고, r은 0 내지 16의 정수이다.)
<공정 C>
오르가노히드로겐실록산 (2)와 알케닐트리오르가노옥시실란 (7)을 히드로실릴화 촉매의 존재하에서 반응시키면, 한쪽 말단 오르가노히드로겐실록산 (8)이 합성된다. 한쪽 말단 오르가노히드로겐실록산 (8)은, 화학식 1로 표시되는 본 발명의 유기 규소 화합물에 있어서 R1이 수소 원자인 경우에 해당한다.
이 반응은 용매의 비존재하에서 행할 수도 있고, 톨루엔 등의 용매의 존재하에서 행할 수도 있다. 반응 온도는 통상 70 내지 100 ℃, 바람직하게는 70 내지 90 ℃이다. 반응 시간은 1 내지 3 시간일 수 있다. 이 반응에 있어서, 알케닐트리오르가노옥시실란 (7)의 첨가량은, 오르가노히드로겐실록산 (2) 1 몰에 대하여 바람직하게는 0.5 내지 1.0 몰, 보다 바람직하게는 0.5 내지 0.6 몰이다.
<공정 D>
얻어진 한쪽 말단 오르가노히드로겐실록산 (8)과 알켄 (5)을 히드로실릴화 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 유기 규소 화합물 (9)가 얻어진다. 유기 규소 화합물 (9)는, 화학식 1로 표시되는 본 발명의 유기 규소 화합물에 있어서 R1이 1가 탄화수소기인 경우에 해당한다.
반응 온도는 통상 70 내지 100 ℃, 바람직하게는 70 내지 90 ℃이다. 반응 시간은 1 내지 3 시간일 수 있다. 이 반응에 있어서, 알켄 (5)의 첨가량은, 한쪽 말단 오르가노히드로겐실록산 (8) 1 몰에 대하여 바람직하게는 1.0 내지 2.0 몰, 보다 바람직하게는 1.0 내지 1.5 몰이다.
또한, 원료인 알케닐트리오르가노옥시실란 (7)의 제조 방법으로서는, 예를 들면 하기 반응식 C로 표시되는 공정을 갖는 방법을 들 수 있다.
<반응식 C>
(식 중, R5, R6 및 r은 상기한 바와 같다.)
<공정 E>
디엔 (10)과 트리오르가노옥시실란 (11)을 히드로실릴화 촉매의 존재하에서 반응시키면, 알케닐트리오르가노옥시실란 (7)이 합성된다. 이 반응은 용매의 비존재하에서 행할 수도 있고, 톨루엔 등의 용매의 존재하에서 행할 수도 있다. 반응 온도는 통상 70 내지 100 ℃, 바람직하게는 70 내지 90 ℃이다. 반응 시간은 1 내 지 3 시간일 수 있다. 이 반응에 있어서, 트리오르가노옥시실란 (11)의 첨가량은, 디엔 (10) 1 몰에 대하여 바람직하게는 0.5 내지 1.0 몰, 보다 바람직하게는 0.5 내지 0.6 몰이다.
<히드로실릴화 촉매>
상기 각 공정에서 사용되는 히드로실릴화 촉매는, 한쪽의 원료 화합물 중의 지방족 불포화기(알케닐기, 디엔기 등)와 다른쪽의 원료 화합물 중의 규소 원자 결합 수소 원자(즉, SiH기)를 부가 반응시키는 촉매이다. 상기 히드로실릴화 촉매로서는, 예를 들면 백금족의 금속 단체나 그의 화합물 등의 백금족 금속계 촉매를 들 수 있다. 백금족 금속계 촉매로서는 종래 공지된 것을 사용할 수 있으며, 그 구체예로서는 실리카, 알루미나 또는 실리카 겔과 같은 담체 상에 흡착시킨 미립자상 백금 금속, 염화제2백금, 염화백금산, 염화백금산 6수염의 알코올 용액, 팔라듐 촉매, 로듐 촉매 등을 들 수 있는데, 백금족 금속으로서는 백금을 포함하는 것이 바람직하다. 히드로실릴화 촉매는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
히드로실릴화 촉매의 첨가량은, 상기 부가 반응을 촉진시킬 수 있는 유효량이면 되며, 통상 백금족 금속량으로 환산하여 원료 화합물의 합계에 대하여 1 ppm(질량 기준이며, 이하, 동일함) 내지 1 질량％의 범위이고, 바람직하게는 10 내지 500 ppm의 범위이다. 상기 첨가량이 이 범위 내에 있으면, 부가 반응이 충분히 촉진되고, 또한 상기 첨가량의 증가에 따라 부가 반응의 속도가 쉽게 향상되므로 경제적으로도 유리해진다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예로서 구체적으로 설명한다. 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것이 아니다.
<실시예 1>
1 리터의 둥근형 세퍼러블 플라스크에, 사구 세퍼러블 커버를 통해 교반기, 온도계, 사관 냉각관, 적하 깔때기를 구비하였다. 이 세퍼러블 플라스크에 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 537.3 g(4.0 mol)을 넣고, 70 ℃까지 가열하였다. 가열 후, 염화백금산 2 질량％의 2-에틸헥산올 용액 1.0 g을 첨가하고, 얻어진 혼합물을 70 ℃에서 30 분간 교반하였다. 그 후, 트리메톡시비닐실란 296.5 g(2.0 mol)을 70 내지 80 ℃에서 2 시간에 걸쳐 적하하여 반응을 개시하였다. 적하 후에도 70 내지 80 ℃로 유지하여 반응을 속행시켰다. 반응 중에는 미반응의 트리메톡시비닐실란을 환류시켰다. 반응의 진행은 가스 크로마토그래피로 추적하고, 트리메톡시비닐실란의 피크가 소실된 시점에서 반응이 종료된 것으로서 가열을 종료시켰다. 반응 종료 후, 세퍼러블 플라스크 내를 감압하여, 잔존하는 1,1,3,3-테트라메틸디실록산을 제거하여 용액을 얻었다. 얻어진 용액을 증류하여 목적물인 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 (12) 339.1 g(1.2 mol, 수율 60 ％)을 얻었다.
상술한 화합물은 29Si-NMR과 1H-NMR에 의해 동정되었다.
<실시예 2>
1 리터의 둥근형 세퍼러블 플라스크에, 사구 세퍼러블 커버를 통해 교반기, 온도계, 사관 냉각관, 적하 깔때기를 구비하였다. 이 세퍼러블 플라스크에 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산 250.0 g(1.2 mol)을 넣고, 70 ℃까지 가열하였다. 가열 후, 염화백금산 2 질량％의 2-에틸헥산올 용액 0.6 g을 첨가하고, 얻어진 혼합물을 70 ℃에서 30 분간 교반하였다. 그 후, 트리메톡시비닐실란 88.9 g(0.6 mol)을 70 내지 80 ℃에서 1 시간에 걸쳐 적하하여 반응을 개시하였다. 적하 후에도 70 내지 80 ℃로 유지하여 반응을 속행시켰다. 반응 중에는 미반응의 트리메톡시비닐실란을 환류시켰다. 반응의 진행은 가스 크로마토그래피로 추적하고, 트리메톡시비닐실란의 피크가 소실된 시점에서 반응이 종료된 것으로서 가열을 종료시켰다. 반응 종료 후, 세퍼러블 플라스크 내를 감압하여, 잔존하는 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산을 제거하여 용액을 얻었다. 얻어진 용액을 증류하여 목적물인 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산 (13) 200.2 g(0.56 mol, 수율 56 ％)을 얻었다.
상술한 화합물은 29Si-NMR과 1H-NMR에 의해 동정되었다.
<실시예 3>
1 리터의 둥근형 세퍼러블 플라스크에, 사구 세퍼러블 커버를 통해 교반기, 온도계, 사관 냉각관, 적하 깔때기를 구비하였다. 이 세퍼러블 플라스크에 1-데센 168.3 g(1.2 mol)을 넣고, 70 ℃까지 가열하였다. 가열 후, 염화백금산 2 질량％ 2-에틸헥산올 용액 0.6 g을 첨가하고, 얻어진 혼합물을 70 ℃에서 30 분간 교반하였다. 그 후, 실시예 1에서 얻어진 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 282.6 g(1.0 mol)을 2 시간에 걸쳐 적하하여 반응을 개시하였다. 적하 후에도 70 내지 80 ℃로 유지하여 반응을 속행시켰다. 반응 중에는 미반응의 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3-테트라메틸디실록산을 환류시켰다. 반응의 진행은 가스 크로마토그래피로 추적하고, 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 피크가 소실된 시점에서 반응이 종료된 것으로서 가열을 종료시켰다. 반응 종료 후, 세퍼러블 플라스크 내를 감압하여, 잔존하는 1-데센을 제거하고 유상물을 얻었다. 얻어진 유상물을 활성탄으로 세정하여, 목적물인 1-데카닐-3-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 (14) 380.5 g(0.9 mol, 수율 90 ％)을 얻었다.
상술한 화합물은 29Si-NMR과 1H-NMR에 의해 동정되었다.
<실시예 4>
1 리터의 둥근형 세퍼러블 플라스크에, 사구 세퍼러블 커버를 통해 교반기, 온도계, 사관 냉각관, 적하 깔때기를 구비하였다. 이 세퍼러블 플라스크에 1-테트라데센 235.6 g(1.2 mol)을 넣고, 70 ℃까지 가열하였다. 가열 후, 염화백금산 2 질량％의 2-에틸헥산올 용액 0.6 g을 첨가하고, 얻어진 혼합물을 70 ℃에서 30 분간 교반하였다. 그 후, 실시예 2에서 얻어진 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산 356.71 g(1.0 mol)을 2 시간에 걸쳐 적하하여 반응을 개시하였다. 적하 후에도 70 내지 80 ℃로 유지하여 반응을 속행시켰다. 반응 중에는 미반응의 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산을 환류시켰다. 반응의 진행은 가스 크로마토그래피로 추적하고, 1-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산의 피크가 소실된 시점에서 반응이 종료된 것으로서 가열을 종료시켰다. 반응 종료 후, 세퍼러블 플라스크 내를 감압하여, 잔존하는 1-테트라데센을 제거하고 유상물을 얻었다. 얻어진 유상물을 활성탄으로 세정하여, 목적물인 1-테트라데카닐-3-트리메톡시실릴에틸-1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산 (15) 492.2 g(0.9 mol, 수율 89 ％)을 얻었다.
상술한 화합물은 29Si-NMR과 1H-NMR에 의해 동정되었다.
<응용예>
우선, 본 발명의 조성물을 형성하는 이하의 각 성분을 준비하였다.
(A) 오르가노폴리실록산
A-1: 하기 화학식으로 표시되고, 동점도가 500 mm2/s인 오르가노폴리실록산
(B) 웨터
B-1: 하기 화학식으로 표시되는 오르가노폴리실록산
Me3SiO(SiMe2O)30Si(OMe)3
B-2: 하기 화학식으로 표시되는 알콕시실란
C10H21Si(OCH3)3
B-3: 하기 화학식으로 표시되는 유기 규소 화합물(실시예 4에서 합성한 것)
(C) 열전도성 충전제
C-1: 알루미늄 분말(평균 입경 10.0 ㎛, JIS Z 8801-1에 규정된 메쉬 32 ㎛의 체하 분획)
C-2: 알루미늄 분말(평균 입경 1.5 ㎛, 동일 규격의 메쉬 32 ㎛의 체하 분획)
C-3: 산화아연 분말(평균 입경 1.0 ㎛, 동일 규격의 메쉬 32 ㎛의 체하 분획)
또한, (C) 성분의 평균 입경은, 닛끼소 가부시끼가이샤 제조의 입도 분석계인 마이크로 트랙 MT3300EX에 의해 측정한 부피 기준의 누적 평균 직경이다.
<제조 방법>
(A) 내지 (C) 성분을 이하와 같이 혼합하여 실시예 5 내지 6 및 비교예 1 내지 2의 조성물을 얻었다. 즉, 5 리터의 유성형 믹서(이노우에 세이사꾸쇼 제조)에, 하기 표 1 및 표 2에 나타낸 조성비(용량부)로 (A) 내지 (C) 성분을 칭량하여 70 ℃에서 1 시간 혼합하였다. 얻어진 혼합물을 상온까지 냉각하였다.
<시험 방법>
얻어진 조성물의 특성을 하기의 시험 방법으로 측정하였다. 결과를 표 1 및 표 2에 병기하였다.
<점도 측정>
얻어진 조성물을 25 ℃의 항온실에 24 시간 방치한 후, 점도계(상품명: 나선형 점도계 PC-1TL, 가부시끼가이샤 말콤 제조)를 사용하여 회전수 10 rpm에서의 점도(초기 점도)를 측정하였다.
초기 점도 측정 후의 상기 조성물을 125 ℃에서 500 시간 방치한 후, 다시 상기 조성물의 점도를 상기 점도계에 의해 측정하였다.
<열전도율 측정>
얻어진 조성물을 3 cm 두께의 형틀에 유입하고, 그 위에 키친용 랩을 씌워 교또 덴시 고교 가부시끼가이샤 제조의 열전도율계(상품명: QTM-500)로 상기 조성물의 열전도율을 측정하였다.
<열 저항의 측정>
<시험편 제조>
직경 12.6 mm, 두께 1 mm의 원형 알루미늄판 2장 사이에 두께 75 ㎛의 조성물을 끼워넣고, 0.15 MPa의 압력을 25 ℃에서 60 분간 가하여 시험편을 제조하였다.
<두께 측정>
시험편의 두께를 마이크로 미터(가부시끼가이샤 미쯔토요 제조)로 측정하고, 미리 측정해 둔 알루미늄판 2장분의 두께를 차감하여, 상기 조성물의 두께를 산출하였다.
<열 저항의 측정>
상기 시험편을 사용하여, 상기 조성물의 열 저항(단위: mm2ㆍK/W)을 레이저 플래시법에 기초한 열 저항 측정기(네치사 제조, 크세논 플래시 분석기; LFA447 NanoFlash)에 의해 25 ℃에서 측정하였다.
*2) 조성물은 믹서로 교반 혼합해도 페이스트상이 되지 않았음.
본 발명의 유기 규소 화합물은, 실리콘에 대한 충전제의 습윤성을 향상시키는 실란 커플링제(웨터)로서 작용한다. 따라서, 본 발명의 유기 규소 화합물을 포 함하는 실리콘 조성물은, 충전제를 더 포함하고 있어도 점도의 상승이 억제되고, 유동성이 유지된다. 결과적으로, 본 발명의 유기 규소 화합물을 포함하는 실리콘 조성물에는 충전제를 고충전할 수 있다. 또한, 이 유동성은, 상기 조성물을 고온에서 장시간에 걸쳐 가열한 후에도 유지된다. 따라서, 본 발명의 유기 규소 화합물을 포함하는 실리콘 조성물에 충전제로서 열전도성 무기 충전제를 고충전시키면, 높은 열전도성을 갖고, 고온 조건하에서도 유동성을 장시간에 걸쳐 유지할 수 있는 열전도성 실리콘 조성물을 얻을 수 있다.
Claims (3)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 규소 화합물.<화학식 1>
(식 중, R1은 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R2 내지 R4는 각각 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R5는 독립적으로 수소 원자, 또는 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, R6은 동일하거나 또는 상이한 비치환 또는 치환의 1가 유기기이고, m은 0 내지 4의 정수이고, n은 2 내지 20의 정수이다.) - 제1항에 있어서, R6이 독립적으로 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기, 알콕시알킬기, 또는 아실기인 유기 규소 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기인 경우, R1의 탄소 원자수가 6 내지 30이고, R2 내지 R4의 탄소 원자수가 1 내지 8이며, R5가 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기인 경우, R5의 탄소 원자수가 1 내지 5이고, R6의 탄소 원자수가 1 내지 6인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
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