JP2024025757A - シラン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記式(1):
R1は、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
X1は、炭素数11以上のアルキレン基を含む2価の有機基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物。
[2] R1は、R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-であり、
R3は、C1-12アルキル基であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である、
上記[1]に記載の化合物。
[3] R3は、メチル基である、上記[2]に記載の化合物。
[4] R1は、R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-であり、
R3は、下記A基またはB基:
R51は、それぞれ独立して、-(R61-SiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R61は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR51’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R51中、R51’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
naは、1~3の整数であり、
R54は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
nbは、1~5の整数であり、
zは、0又は1である。]
で表される基であり、
R54は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である、
上記[1]に記載の化合物。
[5] R4は、メチル基である、上記[2]~[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] nは、1又は2である、上記[2]~[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] R1は、-SiR5 3であり、
R5は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基、又は-SiR6 3であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基である、
上記[1]に記載の化合物。
[8] R1は、下記A基またはB基:
R51は、それぞれ独立して、-(R61-SiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R61は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR51’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R1中、R1’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
naは、1~3の整数であり、
R54は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
nbは、1~5の整数であり、
zは、0又は1である。]
で表される基である、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の化合物。
[9] X1は、さらに、-CO-、-COO-、-NR2-、-CONR2-、-OCONR2-、-NR2-CO-NR2-、-O-、-S-、-O-(CH2)x-CONR2-、又は-O-(CH2)x-CO-を含む2価の有機基であり、
R2は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
xは、1~20の整数である、
上記[1]~[8]のいずれか1項に記載の化合物。
[10] X1は、下記式:
-X21-X10-X11-X12-
[式中:
X21は、-O-、R61 b1R62 3-b1C-、R63 b2R64 3-b2Si-、又はR65 2N-であり、
R61は、2価の有機基であり、
R62は、水素原子、又は1価の有機基であり、
R63は、2価の有機基であり、
R64は、水素原子、又は1価の有機基であり、
R65は、2価の有機基であり、
b1は、2又は3であり、
b2は、2又は3であり、
X10は、炭素数11以上のアルキレン基であり、
X11は、単結合、-CO-、-COO-、-NR2-、-CONR2-、-OCONR2-、-NR2-CO-NR2-、-O-、-S-、-O-(CH2)x-CONR2-、又は-O-(CH2)x-CO-であり、
R2は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
xは、1~20の整数であり、
X12は、単結合、又はC1-6アルキレン基である。]
で表される基である、
上記[1]~[9]のいずれか1項に記載の化合物。
[11] X1中のアルキレン基の炭素原子の数は、R1中のSi原子の数よりも多い、上記[1]~[10のいずれか1項に記載の化合物。
[12] X1中のアルキレン基の炭素原子の数は、R1中のSi原子の数の2.5倍以上である、上記[1]~[10のいずれか1項に記載の化合物。
[13] X1中のアルキレン基の炭素原子の数は、R1中の主鎖の原子の数よりも多い、上記[1]~[10]のいずれか1項に記載の化合物。
[14] X1中のアルキレン基の炭素原子の数は、R1中の主鎖の原子の数の2.0倍以上である、上記[1]~[10]のいずれか1項に記載の化合物。
[15] RSiは、下記式(S1)、(S2)、(S3)、又は(S4):
R11は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R12は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n1は、1~3の整数であり;
Ra1は、それぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、それぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1’は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、それぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23’は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1”は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23”は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rb1は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
Rc1は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rd1は、それぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R31は、それぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
p2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z2’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R32’は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
q2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z3は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Re1は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
Rf1は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
k2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
l2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
m2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rg1及びRh1は、それぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり;
Z4は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
ただし、式(S2)、(S3)、及び(S4)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも1つ存在する。]
で表される基である、上記[1]~[14]のいずれか1項に記載の化合物。
[16] 下記式(1a):
R1は、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
X2は、炭素数11以上のアルキレン基であり、
Riは、-COOR7、-CONR8 2、又は-CONR7-CR8 3であり、
R7は、水素原子、又はC1-6アルキル基であり、
R8は、末端に二重結合を有するC2-6アルケニル基である。]
で表される化合物。
[17] 上記[1]~[15]のいずれか1項に記載の化合物を含む、表面処理剤。
[18] さらに上記[1]~[15]のいずれか1項に記載の化合物の縮合体を含む、上記[17]に記載の表面処理剤。
[19] さらに、R81OR82、R83 n8C6H6-n8、R84R85R86Si-(O-SiR87R88)m8-R89、及び(OSiR87R88)m9
[式中
R81~R89は、それぞれ独立して、炭素数1~10個の一価の有機基であり、
m8は、1~6の整数であり、
m9は、4~8の整数であり、
n8は、0~6の整数である。]
で表される化合物から選択される溶媒を含む、上記[17]又は[18]に記載の表面処理剤。
[20] 前記溶媒は、R84R85R86Si-(O-SiR87R88)m8-R89である、請求項19に記載の表面処理剤。
[21] 前記溶媒は、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、又はデカメチルシクロペンタシロキサンである、上記[19]に記載の表面処理剤。
[22] 真空蒸着用である、上記[17]~[21]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[23] 湿潤被覆用である、上記[17]~[21]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[24] 上記[17]~[21]のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
[25] 基材と、該基材上に、上記[1]~[15]のいずれか1項に記載の化合物から形成された層とを含む物品。
[26] 前記基材と前記層との間に酸化ケイ素を含む中間層を含む、上記[25]に記載の物品。
[27] 前記中間層は、アルカリ金属原子を含む、上記[26]に記載の物品。
[28] 前記アルカリ金属原子の少なくとも一部がナトリウム原子である、上記[27]に記載の物品。
[29] 光学部材である、上記[25]~[28]のいずれか1項に記載の物品。
[30] ディスプレイである、上記[25]~[28]のいずれか1項に記載の物品。
R1は、水酸基又は加水分解性基が直接結合していないSi原子を1つ以上含む1価の基であり、
X1は、炭素数11以上のアルキレン基を含む2価の有機基であり、
RSiは、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子を含む1価の基である。]
で表される化合物である。
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-
[式中:
R3は、C1-12アルキル基、下記A基又はB基:
R51は、それぞれ独立して、-(R61-SiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R61は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR51’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R51中、R51’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
naは、1~3の整数であり、
R54は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
nbは、1~5の整数であり、
zは、0又は1である。]
で表される基であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である。]
で表される基である。
R51は、それぞれ独立して、-(R61-SiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R61は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR51’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R1中、R1’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
naは、1~3の整数であり、
R54は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
nbは、1~5の整数であり、
zは、0又は1である。]
で表される基である。
[式中:
R3’は、それぞれ独立して、炭化水素基または-(R4-SiR3 2)ma-R3であり、
少なくとも1つのR3’は、-(R4-SiR3 2)ma-R3であり、
R3は、それぞれ独立して、または炭化水素基であり、
R4は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
R4’は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
ma’は、それぞれ独立して、1~5の整数である。]
である。
[式中:
R53’は、それぞれ独立して、炭化水素基または-(R61”-SiR53” 2)ma”-R3”であり、
少なくとも1つのR53’は、-(R61”-SiR53” 2)ma”-R53”であり、
R53”は、それぞれ独立して、炭化水素基または-(R61-SiR53 2)ma-R53であり、
少なくとも1つのR53”は、-(R61-SiR52 2)ma-R53であり、
R53は、それぞれ独立して、または炭化水素基であり、
R61は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
R61”は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
ma”は、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
R61’は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
ma’は、それぞれ独立して、1~5の整数である。]
である。
R51は、それぞれ独立して、-(R61-SiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R61は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基、好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、
maは、1または2であり、
R52は、それぞれ独立して、炭化水素基、好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、
naは、1または2である。
R54は、それぞれ独立して、炭化水素基、好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、
nbは、2または3である。
-SiR5 3
[式中:
R5は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基、又は-SiR6 3であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基である。]
で表される基である。
-X21-X10-X11-X12-
[式中:
X21は、-O-、R61 b1R62 3-b1C-、R63 b2R64 3-b2Si-、又はR65 2N-であり、
R61は、2価の有機基であり、
R62は、水素原子、又は1価の有機基であり、
R63は、2価の有機基であり、
R64は、水素原子、又は1価の有機基であり、
R65は、2価の有機基であり、
b1は、2又は3であり、
b2は、2又は3であり、
X10は、炭素数11以上のアルキレン基であり、
X11は、単結合、-CO-、-COO-、-NR2-、-CONR2-、-OCONR2-、-NR2-CO-NR2-、-O-、-S-、-O-(CH2)x-CONR2-、又は-O-(CH2)x-CO-であり、
R2は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
xは、1~20の整数であり、
X12は、単結合、又はC1-6アルキレン基である。]
で表される基である。
-X10-X11-X12-
[式中:
X10は、炭素数11以上のアルキレン基であり、
X11は、単結合、-CO-、-COO-、-NR2-、-CONR2-、-OCONR2-、-NR2-CO-NR2-、-O-、-S-、-O-(CH2)x-CONR2-、又は-O-(CH2)x-CO-であり、
R2は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
xは、1~20の整数であり、
X12は、単結合、又はC1-6アルキレン基である。]
で表される基である。
R11は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R12は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n1は、1~3の整数であり;
Ra1は、それぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、それぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1’は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、それぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23’は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1”は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23”は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rb1は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
Rc1は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rd1は、それぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R31は、それぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
p2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z2’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R32’は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
q2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z3は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Re1は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
Rf1は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
k2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
l2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
m2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rg1及びRh1は、それぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり;
Z4は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
ただし、式(S2)、(S3)、及び(S4)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも1つ存在する。]
で表される基である
まず、不飽和カルボン酸、又は不飽和カルボン酸エステル、例えば、式:
CH2=CH-R71-COOR72
[式中、
R71は、炭素数9以上のアルキレン基であり、
R72は、水素原子、又はC1-6アルキル基である。]
で表される化合物と、シラン化合物、例えば、式:
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-H
[式中:
R3は、C1-12アルキル基であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である。]
で表される化合物と反応させ、式:
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-CH2CH2-R71-COOR72
で表される化合物を得る。次いで、得られた化合物と、末端に炭素-炭素二重結合を有するアミン誘導体、例えば、式:
NH2-R73
[式中、
R73は、-R74-CH=CH2、又は-R75(-R74-CH=CH2)3であり、
R74は、単結合又はC1-6アルキレン基であり、
R75は、-R76-Cであり、
R76は、単結合又はC1-6アルキレン基である。]
で表される化合物とを反応させ、
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-CH2CH2-R71-CONH2-R74-CH=CH2、又は
R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-CH2CH2-R71-CONH2-R75(-R74-CH=CH2)3
で表される化合物を得る。最後に、上記で得られた化合物と、例えば、式: HSi(R77)3
[式中、R77は、加水分解性基である。]
で表される化合物とを反応させることにより、式(1)で表される化合物を得ることができる。
R90は1価の有機基であり、好ましくはC1-20アルキル基又はC3-20アルキレン基であり、これらの基は1以上の置換基により置換されていてもよい。置換基としては、例えば、水酸基、-OR91(ここで、R91はC1-10アルキル基、好ましくはC1-3アルキル基、例えばメチル基)を挙げることができる。
[式中
R81~R89は、それぞれ独立して、炭素数1~10個の一価の有機基であり、
m8は、1~6の整数であり、
m9は、3~8の整数であり、
n8は、0~6の整数である。]
で表される化合物から選択される溶媒を含み得る。
R1a-(SiR3a 2-O)a1-SiR3a 2-R1a ・・・(3a)
[式中:
R1aは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、
R3aは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、
a1は、2~3000である。]
で表される化合物が挙げられる。
である。C1-6アルキル基は、好ましくはC1-3アルキル基、より好ましくはメチル基である。
R1a-RS2-R3a ・・・(3b)
[式中:
R1aは、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
R3aは、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
RS2は、-RSO-SiR5 2-であり、
RSOは、それぞれ独立して、下記式:
R3は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキレン基、-R6-O-R6-、-R8-R7-R8-、-R8-R7-R9-R7-R8-、-R8-R7-R9-R6-R9-R7-R8-、又は-R9-R6-R9-R7-R9-R6-R9-であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキレン基であり、
R7は、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニレン基、又はナフチレン基であり、
R8は、それぞれ独立して、単結合、又はC1-6アルキレン基であり、
R9は、それぞれ独立して、単結合、又は酸素原子であり、
R5は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
xは、0~200の整数であり、
yは、0~200の整数であり、
zは、0~200の整数であり、
x+y+zは、1以上であり、
x、y、又はzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基である。]
で表される化合物が挙げられる。
22-トリコセン酸を3.02g、トルエンを26mL、メタノールを17mL、それぞれ加えた後、トリメチルシリルジアゾメタンを20mL滴下し、室温で3時間攪拌した。その後、減圧濃縮することで化合物(1)3.11gを得た。
合成例1で得られた化合物(1)を0.897g、トルエンを5.0mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.158g、それぞれ加えた後、氷浴で冷却し、1,1,1,3,3-ペンタメチルジシロキサンを0.7mL滴下した。60℃で7時間攪拌した後、精製を行うことにより、下記の化合物(2)1.17gを得た。
合成例2で得られた化合物(2)を1.10g、トルエンを1.0mL、4-[2,2-ジ(2-プロピレニル)]ペンテニルアミンを1.83g、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.568g、それぞれ加えた後、125℃で24時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(3)1.18gを得た。
合成例3で得られた化合物(3)を1.18g、トルエンを18.2mL、ピリジンを0.1mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.6mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを1.8mL仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(4)1.63gを得た。
上記で得られた化合物4を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤1を得た。
合成例2で得られた化合物(2)を0.86g、トルエンを1.0mL、アリルアミンを0.60g、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.252g、それぞれ加えた後、75℃で6時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(5)0.791gを得た。
合成例5で得られた化合物(5)を0.79g、トルエンを15.0mL、ピリジンを0.05mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.6mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを1.0mL仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(6)0.912gを得た。
上記で得られた化合物6を溶媒で希釈せずに、表面処理剤2として用いた。
合成例1で得られた化合物(1)を0.41g、トルエンを1.0g、ピリジンを0.1mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.1mL、それぞれ加えた後、CH3CH2CH2CH2(Si(CH3)2O)nSi(CH3)2Hを8.95g仕込み、室温で終夜攪拌した。その後、精製を行うことにより、下記のポリジメチルシロキサン基含有化合物(7)8.36gを得た。
(n≒60)
合成例7で得られたポリジメチルシロキサン基含有化合物(7)を3.01g、トルエンを3.16g、アリルアミンを0.247g、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.0452g、それぞれ加えた後、75℃で20時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(8)2.181gを得た。
合成例8で得られた化合物(8)を2.00g、トルエンを2.00g、ピリジンを0.1mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.2mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを1.5mL仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(9)2.09gを得た。
上記で得られた化合物9を20wt%のヘキサメチルジシロキサン溶液となるよう希釈し、表面処理剤3を得た。
10-ウンデセン酸メチルを5.02g、トルエンを7.5mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.3mL、ピリジン0.1mL、それぞれ加えた後、氷浴で5℃以下まで冷却し、1,1,1,3,3-ペンタメチルジシロキサン20mLを加えて、60℃で3時間攪拌した。その後、精製を行うことにより、化合物(10)8.62gを得た。
合成例10で得られた化合物(10)を3.01g、トルエンを8.7mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.140g、アリルアミンを5.52g、それぞれ加えた後、75℃で24時間攪拌した。その後、トルエンで希釈し、塩酸水溶液で洗浄した。続いて硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(12)2.74gを得た。
合成例11で得られた化合物(11)を2.07g、トルエンを2.0g、ピリジンを0.1mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.2mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを6.2mL仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(12)2.53gを得た。
上記で得られた化合物12を20wt%のヘキサメチルジシロキサン溶液となるよう希釈し、表面処理剤4を得た。
合成例1で得られた化合物(1)を0.50g、トルエンを10.0mL、ピリジンを0.05mL、及び1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.3mL、それぞれ加えた後、1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサンを1.2mL滴下した。室温で17時間攪拌した後、精製を行うことにより、下記の化合物(14)0.87gを得た。
合成例14で得られた化合物(14)を0.86g、アリルアミンを5.0mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.20g、それぞれ加えた後、75℃で3時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(15)0.72gを得た。
合成例15で得られた化合物(15)を0.72g、トルエンを6.0mL、ピリジンを0.04mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.26mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを1.4mL仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(16)0.48gを得た。
上記で得られた化合物16を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤4を得た。
合成例1で得られた化合物(1)を0.93g、トルエンを15.0mL、ピリジンを0.09mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.6mL、それぞれ加えた後、ヘプタメチルシクロテトラシロキサンを1.1g滴下した。室温で6時間攪拌した後、精製を行うことにより、下記の化合物(17)2.1gを得た。
合成例17で得られた化合物(17)を1.10g、アリルアミンを9.0mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.39g、それぞれ加えた後、75℃で6時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(18)2.43gを得た。
合成例18で得られた化合物(18)を2.40g、トルエンを20mL、ピリジンを0.1mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.8mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを4.0mL仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(19)2.4gを得た。
上記で得られた化合物19を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤6を得た。
合成例1で得られた化合物(1)1.0g、トルエンを5.5mL、クロロジメチルシランを0.9mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.14mL、それぞれ加えた後、40℃で4時間攪拌した。その後、精製を行うことにより、末端にクロロジメチルシリル基を有する化合物(101)1.12gを得た。続いて別のフラスコでパラジウム/炭素(Pd10%)(約55%水湿潤品)を3g、テトラヒドロフラン44mL、水9mL、1,1,1,3,5,5,5‐ヘプタメチルトリシロキサン10mLを加え、70℃で2時間攪拌した。その後、精製を行うことにより、末端にシラノール基を有する化合物(102)2.2gを得た。化合物(101)と化合物(102)をトルエンに溶解し、室温で終夜攪拌を行い、ピリジンを加えてさらに1時間攪拌させた。その後、分液精製とシリカゲルカラム精製を行うことにより、化合物(20)0.401gを得た。
合成例20で得られた化合物(20)を0.401g、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.085g、アリルアミンを1.55g、それぞれ加えた後、75℃で4時間攪拌した。その後、ジエチルエーテルで希釈し、塩酸水溶液で洗浄した。続いて硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(21)0.374gを得た。
合成例21で得られた化合物(21)を0.374g、トルエンを3.6mL、アニリンを13.5μL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を28μL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを0.13mL仕込み、45℃で4時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(22)0.384gを得た。
上記で得られた化合物22を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤7を得た。
フラスコにトリス(トリメチルシリルオキシ)シラン(0.7g)、18-オクタデセン-1-オール(1.0g)、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(0.24g)、トルエン(10mL)を加え、マグネチックスターラーで溶液を撹拌しながら、オイルバス(70℃設定)で2時間加熱した。その後、シリカゲルカラムで反応液をろ過し、ろ液を
濃縮して末端オレフィン化合物(23)1.2gを無色オイルとして得た。
フラスコに末端オレフィン化合物(23)(1.0g)、カールシュテット触媒(0.13g、白金2%含有のキシレン溶液)、トリメトキシシラン(0.75g)、ピリジン(22mg)、トルエン(10mL)を加え、室温で4時間撹拌した後、減圧濃縮し、化合物(24)1.09gを微黄色オイルとして得た。
上記で得られた化合物24を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤8を得た。
合成例14で得られた化合物(14)を1.8g、2-アリルペント-4-エン-1-アミンを2.01mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.43g、それぞれ加えた後、75℃で3時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(25)1.92gを得た。
合成例25で得られた化合物(25)を0.47g、トルエンを3.5mL、ピリジンを0.014mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.1mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを0.52mL仕込み、室温で3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(26)0.48gを得た。
上記で得られた化合物26を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤9を得た。
ガラス製フラスコに、スターラーチップと、16-ヒドロキシヘキサデカン酸を2.0g、炭酸カリウムを3.6g、ヨウ化メチルを1.5g、ジメチルスルホキシドを10mL加え、フラスコを60℃のオイルバスにつけ、マグネチックスターラーで18時間撹拌した。その後、フラスコにトルエンと水を加えて撹拌し、フラスコ内の液を分液ろうとに移し、静置して分液し、下層(水層)を除去した。同様に加えて2回、有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することで、無色オイルとして16-ヒドロキシヘキサデカン酸メチルを1.9g得た。
ガラス製フラスコに、スターラーチップと、合成例27で得られた16-ヒドロキシヘキサデカン酸メチルを0.93g、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.46g、アリルアミンを2.5mL加え、室温下、マグネチックスターラーで2時間撹拌した。その後、フラスコにクロロホルムと塩酸水溶液を加えて撹拌し、フラスコ内の液を分液ろうとに移し、静置して分液し、上層(水層)を除去した。同様に加えて2回、有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することで、白色固体としてN-アリル-16-ヒドロキシヘキサデカナミドを0.88g得た。
ガラス製フラスコに、スターラーチップと、合成例28で得られたN-アリル-16-ヒドロキシヘキサデカナミドを0.77g、1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサンを0.5g、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを0.11g、トルエンを14mL加え、フラスコを70℃のオイルバスにつけ、マグネチックスターラーで2時間撹拌した。シリカゲルを5g、フラスコに入れ、室温で撹拌した後にろ過し、ろ液を減圧濃縮することで、白色固体として化合物(29)を0.86g得た。
ガラス製フラスコに、スターラーチップと、合成例29で得られた化合物(29)を0.86g、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.1mL、ピリジンを14μL、トリメトキシシランを0.50mL、トルエンを10mL加え、室温下、マグネチックスターラーで4時間撹拌した。その後、減圧濃縮を行うことにより、淡黄色オイルとして化合物(30)を0.94g得た。
上記で得られた化合物(30)を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤10を得た。
12-アミノラウリン酸メチルH2N(CH2)11COOCH3を7.01g、ジクロロメタンを40.0ml、4-ジメチルアミノピリジンを0.73g、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩を8.77g、それぞれ加えて、氷浴下10-ウンデセン酸を 6.20g加えて室温で終夜攪拌した。その後、精製を行うことにより、下記のアミド基含有メチルエステル化合物(31)CH2=CH(CH2)8CONH(CH2)11COOCH3 11.34gを得た。
合成例31で得られたアミド基含有メチルエステル化合物(31)CH2=CH(CH2)8CONH(CH2)11COOCH3を4.00g、トルエンを46.0ml、ピリジンを0.33ml、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.52ml、1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサンを6.86ml、それぞれ加え、60℃下で8時間攪拌した。その後、精製を行うことにより、下記の末端シロキサン化合物(32)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)10CONH(CH2)11COOCH3 5.09gを得た。
合成例32で得られた末端シロキサン化合物(32)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)10CONH(CH2)11COOCH3を1.27g、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを 0.34g、アリルアミンを3.52g、それぞれ加えて、65℃に加熱し6時間攪拌した。その後、精製を行うことにより、下記の末端シロキサン化合物(33)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)10CONH(CH2)11CONHCH2CH=CH21.05gを得た。
合成例33で得られた末端シロキサン化合物(33)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)10CONH(CH2)11CONHCH2CH=CH2を1.00g、トルエンを10.0g、トリアセトキシメチルシランを0.01g、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.08ml、それぞれ加えた後、トリクロロシランを0.40mL仕込み、60℃に加熱し3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.15gおよびオルトギ酸トリメチル3.40mlの混合溶液を加えた後、65℃に加熱し2時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、下記の末端トリメトキシシリル基含有化合物(34)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)10CONH(CH2)11CONH(CH2)3Si(OCH3)30.60gを得た。
16-ヘプタデセン酸を1.00g、トルエンを11.2mL、メタノールを7.50mL、それぞれ加えた後、トリメチルシリルジアゾメタンを7.60mL滴下し、室温で1時間攪拌した。その後、減圧濃縮することで化合物(35)1.15gを得た。
合成例35で得られた化合物(35)を1.06g、トルエンを18.8mL、ピリジンを0.12mL、1,3-ジビニルー1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.43mLをそれぞれ加えた後、1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサンを3.06mL滴下し、室温で6時間攪拌した。その後、減圧濃縮することで化合物(36)2.07gを得た。
合成例36で得られた化合物(36)を0.80g、アリルアミンを5.96mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカー5-エンを0.22gをそれぞれ加えた後、75℃で3時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(37)0.62gを得た。
合成例37で得られた化合物(37)を0.5g、トルエンを2.0mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.054mL、アニリンを0.026mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを0.24mL仕込み、45℃で2時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(38)0.46gを得た。
上記で得られた化合物(38)を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤11を得た。
合成例36と同様の方法で得られた化合物(36)を1.00g、2-アリルペント-4-エン-1-アミンを2.41mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカー5-エンを0.28gをそれぞれ加えた後、75℃で3時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(39)1.03gを得た。
合成例39で得られた化合物(39)を0.82g、トルエンを2.0mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.078mL、アニリンを0.038mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを0.70mL仕込み、45℃で2時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(40)1.08gを得た。
上記で得られた化合物(40)を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤12を得た。
合成例1と同様の方法で得られた化合物(1)を1.04g、トルエンを15mL、ピリジンを0.08mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.6mL、それぞれ加えた後、Gelest社製MCR-H07を3.68mL滴下した。室温で二日間攪拌した後、精製を行うことにより、下記の化合物(41)4.15gを得た。なお、繰り返し単位数nの平均値は、10である。
(合成例42)
合成例41で得られた化合物(41)を3.85g、アリルアミンを10mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.40g、それぞれ加えた後、75℃で3時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで、化合物(42)3.09gを得た。なお、繰り返し単位数nの平均値は、10である。
合成例42で得られた化合物(42)を3.09g、トルエンを10mL、ピリジンを0.065mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.47mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを2.4mL仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する、下記の化合物(43)2.96gを得た。なお、繰り返し単位数nの平均値は、10である。
上記で得られた化合物(43)を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤13を得た。
合成例1と同様の方法で得られた化合物(1)を1.04g、トルエンを15mL、ピリジンを0.08mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.6mL、それぞれ加えた後、Gelest社製MCR-H11を4.0g滴下した。室温で二日間攪拌した後、精製を行うことにより、下記の化合物(44)4.36gを得た。なお、繰り返し単位数nの平均値は、13である。
合成例44で得られた化合物(44)を4.36g、アリルアミンを10mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.37g、それぞれ加えた後、75℃で3時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで、化合物(45)3.55gを得た。なお、繰り返し単位数nの平均値は、13である。
合成例45で得られた化合物(45)を3.55g、トルエンを15mL、ピリジンを0.08mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.6mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを3.0mL仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する、下記の化合物(46)3.43gを得た。なお、繰り返し単位数nの平均値は、13である。
上記で得られた化合物(46)を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤14を得た。
合成例1と同様の方法で得られた化合物(1)を1.25g、トルエンを20.0mL、ピリジンを0.1mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.65mL、それぞれ加えた後、トリス(トリメチルシリルオキシ)シランを1.01g滴下した。室温で終夜攪拌した後、精製を行うことにより、下記の化合物(47)1.36gを得た。
合成例47で得られた化合物(47)を0.64g、アリルアミンを2.8mL、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンを0.12g、それぞれ加えた後、75℃で3時間攪拌した。その後、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水処理し、減圧濃縮することで化合物(48)0.68gを得た。
合成例48で得られた化合物(48)を0.56g、トルエンを10.0mL、アニリンを0.022mL、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.46mL、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを0.2mL仕込み、45℃で2時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の化合物(49)0.57gを得た。
上記で得られた化合物(49)を20wt%のエタノール溶液となるよう希釈し、表面処理剤15を得た。
11-ブロモ-1-ウンデセンCH2=CH(CH2)9Brを4.00g、トルエンを23.0ml、トリアセトキシメチルシランを0.11g、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.76ml、1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサンを6.98ml、それぞれ加えて、室温で6時間攪拌した。その後、精製を行うことにより、下記の末端シロキサン化合物(50)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)11Br 7.02gを得た。
合成例50で得られた末端シロキサン化合物(50)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)11Brを2.50g、テトラヒドロフランを5.5ml、マグネシウムを0.14g、ヨウ素を0.02g、それぞれ加え、65℃下で2時間攪拌した。続いて氷浴下クロロジメチルシランを0.89ml加え、室温で終夜攪拌した。その後、精製を行うことにより、下記の末端シロキサン化合物(51)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)11Si(CH3)2H2.14gを得た。
合成例51で得られた末端シロキサン化合物(51)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)11Si(CH3)2Hを1.51g、トルエンを7.6g、ピリジンを0.01g、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.08ml、それぞれ加えた後、トリメトキシ(7-オクテン-1-イル)シランを0.70mL仕込み、50℃に加熱し6時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、下記の末端シロキサン化合物(52)((CH3)3SiO)2SiCH3(CH2)11Si(CH3)2(CH2)8Si(OCH3)31.97gを得た。
水酸化ナトリウム(富士フィルム和光純薬株式会社製)の2.2gを、蒸留水24gに溶解して、8.4質量%の水酸化ナトリウム水溶液を得た。この8.4質量%の水酸化ナトリウム水溶液の24gとMSゲル(M.S.GEL D-100-60A(AGCエスアイテック社製))の20gとを混合して、水酸化ナトリウム水溶液をMSゲル中に吸収させた。水酸化ナトリウム水溶液を吸収したMSゲルを25℃で8時間乾燥した後、錠剤成形機(4MPaで1分)で成形し、1,000℃で1時間焼成して成形体1(ペレット)を得た。
(実施例1、3、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、及び25、比較例1)
上記で調製した表面処理剤1~14を、化学強化ガラス(コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに表面処理剤0.1gを充填し、真空蒸着装置内を圧力3.0×10-3Pa以下に排気した。その後、7nmの厚さの二酸化ケイ素膜を形成し、続いて抵抗加熱方式によりボートを加熱することで表面処理層を形成した。その後、オーブンで150℃、2時間の加熱処理を行うことにより、表面処理層を得た。
上記で調製した表面処理剤1~3、及び5~14を、化学強化ガラス(コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに表面処理剤0.1gを充填し、真空蒸着装置内を圧力3.0×10-3Pa以下に排気した。その後、成形体1を用いて電子線蒸着方式により蒸着させて、7nmの厚さのNaを含む二酸化ケイ素膜を形成し、続いて抵抗加熱方式によりボートを加熱することで表面処理層を形成した。その後、オーブンで150℃、2時間の加熱処理を行うことにより、表面処理層を得た。
[耐摩耗性評価]
(初期評価)
初期評価(摩擦回数0回)として、表面処理層の形成後、表面上の余剰分を拭き上げたのちに、水の静的接触角を測定した。接触角の測定は、25℃環境下において、全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いた。具体的には、測定対象の表面処理層を有する基材を水平に静置し、その表面にマイクロシリンジから水を滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより静的接触角を測定した。静的接触角は、基材の表面処理層の異なる5点において測定し、その平均値を算出した値を用いた。
形成された表面処理層に対して、下記の摩擦子を接触させ、その上に5Nの荷重を付与し、荷重を加えた状態で摩擦子を40mm/秒の速度で往復させた。所定の摩擦回数において、水の静的接触角を測定した。結果は(表1)に示す。
下記に示すシリコーンゴム加工品の表面を、下記に示す組成の人工汗に浸漬したコットンで覆ったものを摩擦子として用いた。
人工汗の組成:
無水リン酸水素二ナトリウム:2g
塩化ナトリウム:20g
85%乳酸:2g
ヒスチジン塩酸塩:5g
蒸留水:1Kg
シリコーンゴム加工品:
タイガースポリマー製、シリコーンゴム栓SR-51を、直径1cm、厚さ1cmの円柱状に加工したもの。
Claims (30)
- R1は、R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-であり、
R3は、C1-12アルキル基であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である、
請求項1に記載の化合物。 - R3は、メチル基である、請求項2に記載の化合物。
- R1は、R3-(SiR4 2O)n-SiR4 2-であり、
R3は、下記A基またはB基:
R51は、それぞれ独立して、-(R61-SiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R61は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR51’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R51中、R51’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
naは、1~3の整数であり、
R54は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
nbは、1~5の整数であり、
zは、0又は1である。]
で表される基であり、
R54は、それぞれ独立して、C1-12アルキル基であり、
nは、0~1500である、
請求項1に記載の化合物。 - R4は、メチル基である、請求項2又は4に記載の化合物。
- nは、1又は2である、請求項2又は4に記載の化合物。
- R1は、-SiR5 3であり、
R5は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基、又は-SiR6 3であり、
R6は、それぞれ独立して、C1-6アルキル基である、
請求項1に記載の化合物。 - R1は、下記A基またはB基:
R51は、それぞれ独立して、-(R61-SiR53 2)ma-R53で表される基であり、
R61は、それぞれ独立して、酸素原子、又はC1-6アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、炭化水素基またはR51’であり、
R51’は、R51と同意義であり、
maは、それぞれ独立して、1~5の整数であり、
ただし、R1中、R1’の数は20以下であり、
R52は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
naは、1~3の整数であり、
R54は、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
nbは、1~5の整数であり、
zは、0又は1である。]
で表される基である、請求項1に記載の化合物。 - X1は、さらに、-CO-、-COO-、-NR2-、-CONR2-、-OCONR2-、-NR2-CO-NR2-、-O-、-S-、-O-(CH2)x-CONR2-、又は-O-(CH2)x-CO-を含む2価の有機基であり、
R2は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
xは、1~20の整数である、
請求項1に記載の化合物。 - X1は、下記式:
-X21-X10-X11-X12-
[式中:
X21は、-O-、R61 b1R62 3-b1C-、R63 b2R64 3-b2Si-、又はR65 2N-であり、
R61は、2価の有機基であり、
R62は、水素原子、又は1価の有機基であり、
R63は、2価の有機基であり、
R64は、水素原子、又は1価の有機基であり、
R65は、2価の有機基であり、
b1は、2又は3であり、
b2は、2又は3であり、
X10は、炭素数11以上のアルキレン基であり、
X11は、単結合、-CO-、-COO-、-NR2-、-CONR2-、-OCONR2-、-NR2-CO-NR2-、-O-、-S-、-O-(CH2)x-CONR2-、又は-O-(CH2)x-CO-であり、
R2は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
xは、1~20の整数であり、
X12は、単結合、又はC1-6アルキレン基である。]
で表される基である、
請求項1に記載の化合物。 - X1中のアルキレン基の炭素原子の数は、R1中のSi原子の数よりも多い、請求項1に記載の化合物。
- X1中のアルキレン基の炭素原子の数は、R1中のSi原子の数の2.5倍以上である、請求項1に記載の化合物。
- X1中のアルキレン基の炭素原子の数は、R1中の主鎖の原子の数よりも多い、請求項1に記載の化合物。
- X1中のアルキレン基の炭素原子の数は、R1中の主鎖の原子の数の2.0倍以上である、請求項1に記載の化合物。
- RSiは、下記式(S1)、(S2)、(S3)、又は(S4):
R11は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R12は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n1は、1~3の整数であり;
Ra1は、それぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、それぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1’は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、それぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23’は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1”は、それぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R23”は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rb1は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
Rc1は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rd1は、それぞれ独立して、-Z2-CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R31は、それぞれ独立して、-Z2’-CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
p2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
q2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z2’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R32’は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
R33’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
q2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
r2’は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z3は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
R34は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
n2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Re1は、それぞれ独立して、-Z3-SiR34 n2R35 3-n2であり;
Rf1は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は1価の有機基であり;
k2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
l2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
m2は、それぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rg1及びRh1は、それぞれ独立して、-Z4-SiR11 n1R12 3-n1、-Z4-SiRa1 k1Rb1 l1Rc1 m1、-Z4-CRd1 k2Re1 l2Rf1 m2であり;
Z4は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は2価の有機基であり;
ただし、式(S2)、(S3)、及び(S4)中、水酸基又は加水分解性基が結合したSi原子が少なくとも1つ存在する。]
で表される基である、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物を含む、表面処理剤。
- さらに請求項1に記載の化合物の縮合体を含む、請求項17に記載の表面処理剤。
- さらに、R81OR82、R83 n8C6H6-n8、R84R85R86Si-(O-SiR87R88)m8-R89、及び(OSiR87R88)m9
[式中
R81~R89は、それぞれ独立して、炭素数1~10個の一価の有機基であり、
m8は、1~6の整数であり、
m9は、4~8の整数であり、
n8は、0~6の整数である。]
で表される化合物から選択される溶媒を含む、請求項17に記載の表面処理剤。 - 前記溶媒は、R84R85R86Si-(O-SiR87R88)m8-R89である、請求項19に記載の表面処理剤。
- 前記溶媒は、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、又はデカメチルシクロペンタシロキサンである、請求項19に記載の表面処理剤。
- 真空蒸着用である、請求項17に記載の表面処理剤。
- 湿潤被覆用である、請求項17に記載の表面処理剤。
- 請求項17に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材上に、請求項1に記載の化合物から形成された層とを含む物品。
- 前記基材と前記層との間に酸化ケイ素を含む中間層を含む、請求項25に記載の物品。
- 前記中間層は、アルカリ金属原子を含む、請求項26に記載の物品。
- 前記アルカリ金属原子の少なくとも一部がナトリウム原子である、請求項27に記載の物品。
- 光学部材である、請求項25に記載の物品。
- ディスプレイである、請求項25に記載の物品。
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