KR20060135024A

KR20060135024A - 유기 전계 발광 소자

Info

Publication number: KR20060135024A
Application number: KR1020067021275A
Authority: KR
Inventors: 타카유키 후쿠마츠; 히로시 미야자키
Original assignee: 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤
Priority date: 2004-03-15
Filing date: 2005-03-04
Publication date: 2006-12-28
Also published as: US7749615B2; US20070254182A1; TW200531592A; KR101091399B1; JPWO2005089025A1; TWI377867B; WO2005089025A1; JP4545741B2

Abstract

소자의 발광 효율을 개선하고, 구동 안정성을 충분히 확보하며, 또한 간략한 구성을 갖는 인광 발광을 이용한 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.

이 유기 EL 소자는 한 쌍의 전극 사이에 발광층 또는 발광층을 포함하는 복수의 유기 화합물 박막층을 형성해서 이루어지는 유기 전계 발광 소자로서, 발광층이, 호스트 재료로서 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 옥시페닐벤조옥사졸류의 Al착체로 이루어지는 화합물을, 게스트 재료로서 Ru, Rh, Pd, Ag, Re, Os, Ir, Pt 또는 Au를 포함하는 유기 금속 착체를 함유한다.

(식 중, R₁∼R₈은 독립적으로, 수소원자, 알킬기 또는 방향족기 등을 나타내고, n은 2 또는 4를 나타내며, Z는 n이 2일 때 방향족기 또는 트리아릴실릴기 등을 나타내고, n이 4일 때는 Al(Ⅲ)을 나타낸다.)

유기 전계 발광 소자, 호스트 재료, 게스트 재료, 발광층, 정공 수송층

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}

본 발명은 유기 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라고 말함)에 관한 것으로, 상세하게는, 유기 화합물로 이루어지는 발광층에 전계를 가해서 빛을 방출하는 박막형 디바이스에 관한 것이다.

유기 재료를 사용한 전계 발광 소자의 개발은, 전극으로부터의 전하 주입 효율 향상을 목적으로 해서 전극의 종류를 최적화하고, 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 8-히드록시퀴놀린알루미늄 착체(이하, Alq3라고 말함)로 이루어지는 발광층을 전극 사이에 박막으로서 형성한 소자의 개발에 의해, 종래의 안트라센 등의 단결정을 사용한 소자와 비교하여 대폭적인 발광 효율의 개선이 이루어졌기 때문에, 자발광·고속 응답성이라고 하는 특징을 갖는 고성능 플랫 패널에의 실용을 목표로 진행되어 왔다.

이러한 유기 EL 소자의 효율을 더욱 개선하기 위해서, 상기의 양극/정공 수송층/발광층/음극의 구성을 기본으로 하고, 이것에 정공 주입층, 전자 주입층이나 전자 수송층을 적절히 형성한 것, 예를 들면 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/음극이나, 양극/정공 주입층/발광층/전자 수송층/음극이나, 양극/정공 주입층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극이나, 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정 공 저지층/전자 수송층/음극 등의 구성의 것이 알려져 있다. 이 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공을 발광층에 전달하는 기능을 가지며, 또한 전자 수송층은 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 갖고 있다. 한편, 정공 주입층을 양극 버퍼층이라고 말할 때도 있다.

그리고, 이 정공 수송층을 발광층과 정공 주입층 사이에 개재시킴으로써, 보다 낮은 전계에서 많은 정공이 발광층에 주입되고, 또한 발광층에 음극 또는 전자 수송층으로부터 주입된 전자는 정공 수송층이 전자를 극히 흐르게 하기 어려우므로, 정공 수송층과 발광층과의 계면에 축적되어, 발광 효율이 상승하는 것이 알려져 있다.

마찬가지로, 전자 수송층을 발광층과 전자 주입층 사이에 개재시킴으로써, 보다 낮은 전계에서 많은 전자가 발광층에 주입되고, 또한 발광층에 양극 또는 정공 수송층으로부터 주입된 정공은 전자 수송층이 정공을 흐르게 하기 어려우므로, 전자 수송층과 발광층과의 계면에 축적되어, 발광 효율이 상승하는 것이 알려져 있다. 이러한 구성층의 기능에 맞춰, 지금까지 많은 유기 재료의 개발이 진행되어 왔다.

한편, 상기의 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 Alq3로 이루어지는 발광층을 형성한 소자를 비롯한 많은 소자가 형광 발광을 이용한 것이었으나, 인광 발광을 사용하는, 즉, 삼중항 여기(勵起) 상태로부터의 발광을 이용하면, 종래의 형광(일중항)을 사용한 소자와 비교해서, 3배 정도의 효율 향상이 기대된다. 이러한 목적을 위해서 쿠마린 유도체나 벤조페논 유도체를 발광층으로 하는 것이 검토되어 왔으나, 매우 낮은 휘도밖에 얻어지지 않았다. 그 후, 삼중항 상태를 이용하는 시도로서, 유로퓸 착체를 사용하는 것이 검토되어 왔으나, 이것도 고효율의 발광에는 이르지 않았다.

최근, 백금 착체(T-1, PtOEP)를 사용함으로써, 고효율의 적색 발광이 가능한 것이 보고되었다(Nature, 395권 151페이지, 1998년). 그 후, 이리듐 착체(T-2, Ir(ppy)3)를 발광층에 도프(dope)함으로써, 녹색 발광으로 효율이 크게 개선되어 있다(Appl. Phys. Lett., 75권, 4페이지, 1999년). 또한, 이들 이리듐 착체는 발광층을 최적화함으로써, 소자 구조를 보다 단순화하더라도 매우 높은 발광 효율을 나타내는 것이 보고되어 있다(Appl. Phys. Lett., 77권, 904페이지, 2000년).

한편, 상기 T-1 및 T-2 등의 화학식은 하기 문헌에 기재되어 있으므로, 그것이 참조된다. 또한, 호스트재, 게스트재나, 정공 주입층, 전자 수송층 등의 유기층에 일반적으로 사용되는 화합물의 구조식, 약호(略號)도 하기 특허문헌에 기재되어 있으므로 참조된다. 이하의 설명에서 미리 알리지 않고 사용하는 약호는 이 기술분야에서 일반적으로 사용되는 약호로서, 하기 문헌 등에 기록된 약호를 의미한다고 이해된다.

특허문헌 1: 일본국 특허공개 2002-305083호 공보

특허문헌 2: 일본국 특허공개 2001-313178호 공보

특허문헌 3: 일본국 특허공개 2002-352957호 공보

특허문헌 4: 일본국 특허공개 2000-200684호 공보

특허문헌 5: 일본국 특허공표 2003-515897호 공보

특허문헌 6: 일본국 특허공개 평10-25472호 공보

비특허문헌 1: Appl. Phys. Lett., 77권, 904페이지, 2000년

인광 유기 전계 발광 소자 개발에 있어서 호스트 재료로서 제안되어 있는 것은 일본국 특허공개 2001-313178호 공보에서 소개되어 있는 카르바졸 화합물의 CBP이다. 녹색 인광 발광 재료의 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착체(이하, Ir(ppy)3라고 말함)의 호스트재로서 CBP를 사용하면, CBP는 정공을 흐르게 하기 쉽고 전자를 흐르게 하기 어려운 특성상, 전하 주입 밸런스가 붕괴되어, 과잉의 정공은 전자 수송측에 유출되고, 결과로서 Ir(ppy)3로부터의 발광 효율이 저하한다.

상기의 해결수단으로서, 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층을 형성하는 수단이 있다. 이 정공 저지층에 의해 정공을 발광층 중에 효율 좋게 축적함으로써, 발광층 중에서의 전자와의 재결합 확률을 향상시켜, 발광의 고효율화를 달성할 수 있다. 현재 일반적으로 사용되고 있는 정공 저지 재료로서, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(phenanthroline)(이하, BCP라고 말함) 및 p-페닐페놀레이트(phenylphenolate)-비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토(quinolinolato)-Ni,O8)알루미늄(이하, BAlq라고 말함)을 들 수 있다. 이것에 의해 전자 수송층에서 전자와 홀의 재결합이 일어나는 것을 방지할 수 있으나, BCP는 실온에서도 결정화하기 쉬워 재료로서의 신뢰성이 부족하기 때문에, 소자 수명이 극단적으로 짧다. 또한 BAlq는 Tg가 약 100℃로 비교적 양호한 소자 수명 결과가 보고되어 있으나, 정공 저지 능력이 충분하지 않아, Ir(ppy)3로부터의 발광 효율은 저하한다. 덧붙여, 층 구성이 1층 증가하기 때문에 소자 구조가 복잡해지며, 비용이 증가한다고 하는 문제가 있다.

또한, CBP 이외에도 사용 가능한 호스트 재료로서, 일본국 특허공개 2002-305083호 공보에는, 발광층에, 호스트 재료로서 함(含)질소 복소환 Arl과 방향족환 Ar2를 갖는 기와 금속 M으로 이루어지는 착체(-Ar₁-Ar₂-O-)_nM을 사용하고, 게스트 재료로서 귀금속계의 금속 착체를 사용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. 여기에 예시된 호스트 재료는 방대한 수에 이르지만, Ar₁이 벤조옥사졸환(benzoxazole ring)이고, Ar₂가 벤젠환(benzene ring)인 화합물이 다수 중의 하나로서 예시되어 있다. 이 중에는, M이 Zn이고, n이 2인 화합물도 예시되어 있으나, 그것에 그친다. 또한, 게스트 재료로서 귀금속계의 금속 착체도 다수 예시되어 있다. 단, 정공 저지층을 갖는 4층 구조 소자에서만의 사용이 예시되어 있는 것에 그치며, 상기에서의 문제점을 해결할 수 있기까지에는 이르고 있지 않다.

한편, 일본국 특허공개 2002-352957호 공보에서 소개되어 있는 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(이하, TAZ라고 말함)도 인광 유기 전계 발광 소자의 호스트재로서 제안되어 있으나, 전자를 흐르게 하기 쉽고 정공을 흐르게 하기 어려운 특성상, 발광 영역이 정공 수송층측이 된다. 따라서 정공 수송층의 재료에 따라서는 Ir(ppy)3와의 상성(相性) 문제에 의해, Ir(ppy)3로부터의 발광 효율이 저하하는 것도 고려된다. 예를 들면, 정공 수송층으로서 고성능, 고신뢰성, 고수명의 점에서 가장 잘 사용되고 있는 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(이하, NPB라고 말함)은 Ir(ppy)3와의 상성이 나쁘고, Ir(ppy)3로부터 NPB로 에너지 천이가 일어나, 발광 효율이 저하한다고 하는 문제가 있다.

상기의 해결수단으로서, 4,4'-비스(N,N'-(3-톨릴(tolyl))아미노)-3,3'-디메틸비페닐(이하, HMTPD라고 말함)과 같은 Ir(ppy)3로부터 에너지 천이가 일어나지 않는 재료를 정공 수송층으로서 사용하는 수단이 있다.

Appl. Phys. Lett., 77권, 904페이지, 2000년에서는, 발광층의 주재료에 TAZ, 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사졸(이하, OXD7이라고 말함) 또는 BCP를 사용하고, 도핑재에 Ir(ppy)3를 사용하며, 전자 수송층에 Alq3를 사용하고, 정공 수송층에 HMTPD를 사용함으로써 인광 발광 소자에 있어서 3층 구조로 고효율 발광을 얻는 것이 가능하며, 특히 TAZ를 사용한 계(系)에서 우수하다고 보고하고 있다. 그러나, HMTPD는 Tg가 약 50℃ 정도이기 때문에, 결정화하기 쉬워 재료로서의 신뢰성이 부족하다. 따라서, 소자 수명이 극단적으로 짧아, 상업적 응용은 어려우며, 게다가 구동 전압이 높다고 하는 문제점도 있다.

또한, 일본국 특허공개 2000-200684호 공보에는 2-(2-히드록시페닐)벤조옥사졸류 2분자와 페놀류 1분자가 1개 Al에 결합한 착체를 포함하는 발광 재료의 유기 EL 소자의 개시가 있다. 여기에 예시된 화합물은 방대한 수에 이르며, Host 재료로서 도프 재료와 조합시킨 예시도 있으나, 형광 발광을 이용한 것에만 그친다.

또한, 일본국 특허공개 평10-25472호 공보에는 4개의 옥시페닐-벤조옥사졸과 Al-O-Al이 결합한 착체로 이루어지는 발광 재료의 유기 EL 소자의 개시가 있다. 여기에 예시된 발광 재료는 방대한 수에 이르며, 그 중에 도프에 관한 예시가 있으나 그것에 그친다.

유기 EL 소자를 플랫 패널·디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는, 소자의 발광 효율을 개선함과 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현상을 감안하여, 고효율이면서 또한 장수명, 또한 간략화된 소자 구성을 가능하게 하는 실용상 유용한 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명은 한 쌍의 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기 화합물 박막층을 형성해서 이루어지며, 발광층과 양극 사이에 정공 수송층을 갖고, 발광층과 음극 사이에 전자 수송층을 가지며, 전자 수송층과 발광층 사이에는 정공 저지층을 갖지 않는 유기 전계 발광 소자로서, 발광층이 호스트 재료로서 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을, 게스트 재료로서 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자이다.

식 중, Z는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄화수소기, 방향족 복소환기, 트리아릴실릴기(triarylsilyl group) 또는 하기 식(Ⅱ)로 표시되는 기를 나타내며,

R₁∼R₈ 및 R₉∼R₁₆은 각각 독립적으로, 수소원자, 알킬기, 아랄킬기(aralkyl group), 알케닐기, 시아노기, 아미노기, 아미드기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족기를 나타낸다.

여기에서, Z가 식(Ⅱ)로 표시되는 기인 경우, 일반식(Ⅰ)은 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시된다.

식 중, R₁∼R₁₆은 상기와 같은 의미를 갖는다.

게스트 재료로서는, 녹색 인광 발광성의 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착체를 바람직하게 들 수 있다.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.

본 발명의 유기 EL 소자는 발광층에, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물과, 주기율표 7∼11족에서 선택되는 적어도 1개의 금속을 포함하는 인광성 유기 금속 착체를 포함하는, 이른바 인광을 이용한 유기 EL 소자에 관한 것인데, 주성분으로서 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을, 또한 부성분으로서 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 발광층을 갖는다.

여기에서, 주성분이란 상기 층을 형성하는 재료 중 50중량% 이상을 차지하는 것을 의미하고, 부성분이란 상기 층을 형성하는 재료 중 50중량% 미만을 차지하는 것을 의미한다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층에 포함되는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은 상기 층에 포함되는 인광성 유기 금속 착체의, 여기 삼중항 준위보다 높은 에너지 상태의 여기 삼중항 준위를 갖는 것이 기본적으로 필요하다. 또한, 안정된 박막 형상을 부여하고, 또한/또는 높은 유리 전이 온도(Tg)를 가지며, 정공 및/또는 전자를 효율 좋게 수송할 수 있는 화합물인 것이 필요하다. 또한, 전기 화학적 및 화학적으로 안정되며, 트랩(trap)이 되거나 발광을 소광(消光)하거나 하는 불순물이 제조시나 사용시에 발생하기 어려운 화합물인 것이 요구된다.

또한, 인광성 유기 착체의 발광이 정공 수송층의 여기 3중항 준위에 영향을 받기 어렵게 하기 위해서, 발광 영역이 정공 수송층 계면보다도 적당히 거리를 유지할 수 있는 정공 주입 능력을 갖는 것도 중요하다.

이들 조건을 만족시키는 발광층을 형성하는 재료로서, 본 발명에서는 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 호스트 재료로서 사용한다. 일반식(Ⅰ)에 있어서, R₁∼R₈은 각각 독립적으로, 수소원자, 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 시아노기, 아미노기, 아미드기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족기를 나타낸다. 알킬기로서는, 탄소수 1∼6의 알킬기(이하, 저급 알킬기라고 말함)가 바람직하게 예시되고, 아랄킬기로서는, 벤질기, 페네틸기(phenethyl group)가 바람직하게 예시되며, 알케닐기로서는, 탄소수 1∼6의 저급 알케닐기가 바람직하게 예시되고, 아미노기로서는, -NR₂(R은 수소 또는 저급 알킬기)로 표시되는 아미노기가 바람직하게 예시되며, 아미드기로서는, -CONH₂가 예시되고, 알콕시카르보닐기 및 알콕시기의 알콕시로서는, 탄소수 1∼6의 저급 알콕시가 바람직하게 예시된다. 보다 바람직하게는 R₁∼R₈ 모두가 수소원자이거나, 5 이상이 수소원자이고, 그 외가 탄소수 3 이하의 알킬기인 것이다.

치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족기에는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기가 있다. 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 나프틸기, 아세나프틸기, 안트릴기(anthryl group) 등의 방향족 탄화수소기가 바람직하게 예시되고, 방향족 복소환기로서는, 피리딜기, 퀴놀릴기, 티에닐기, 카르바졸기, 인돌릴기(indolyl group), 푸릴기(furyl group) 등의 방향족 복소환기가 바람직하게 예시된다. 이들이 치환기를 갖는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기인 경우는, 치환기로서는, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 페녹시기나 톨릴옥시기(tolyloxy group) 등의 알릴옥시기(allyloxy group), 페닐티오기 등의 아릴티오기, 벤질옥시기 등의 아랄킬옥시기, 페닐기나 나프틸기나 비페닐릴기 등의 아릴기, 디메틸아미노기, 헤테로아릴기를 들 수 있다.

Z로서는, 페녹시페닐기, 페닐티오페닐기, 트리아릴실릴기, 예를 들면 트릴페닐실릴기, 아릴기, 예를 들면 페닐기, 디페닐기 혹은 나프틸기, 나프틸페닐기 등, 복소환식기, 예를 들면 피리미딜기(pyrimidyl group), 피리딜기(pyridyl group), 티에닐기, 푸릴기, 옥사디아졸기, 벤조옥사졸릴기, 디티에닐기 및 식(Ⅱ)로 표시되는 기를 들 수 있다. 바람직한 것은 페녹시페닐기, 트리아릴실릴기, 아릴기 또는 복소환식기이다. 보다 바람직하게는, 페녹시페닐기, 트리페닐실릴기, 페닐기, 디페닐기, 나프틸기 또는 나프틸페닐기이다. 또한, 바람직하게는, 트리페닐실릴기, 페닐기, 디페닐기 또는 나프틸페닐기이다. 이들 기는 치환기, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기 혹은 부틸기 등의 저급 알킬기, 불소원자, 염소원자 혹은 브롬원자 등의 할로겐원자, 메톡시기, 에톡시기 혹은 프로폭시기 등의 알콕시기, 플루오로알킬기, 예를 들면 트리플루오로메틸기 등, 복소환식기, 예를 들면 치환기를 갖고 있어도 좋은 옥사디아졸기 또는 니트로기 등을 갖고 있어도 좋다. 바람직한 치환기는 불소원자, 메틸기, t-부틸기, 플루오로메틸기, 메톡시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 옥사디아졸기이다. 보다 바람직한 치환기는 메틸기 또는 트리플루오로메틸기이다. 또한, Z가 식(Ⅱ)로 표시되는 기인 것도 바람직하다. Z가 식(Ⅱ)로 표시되는 기인 경우, 일반식(Ⅰ)은 일반식(Ⅲ)으로 표시된다. 여기에서, R₉∼R₁₆은 R₁∼R₈에서 설명한 것과 동일한 것을 바람직하게 들 수 있다.

일반식(Ⅰ) 또는 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물은 보다 바람직하게는 R₁∼R₈ 및 R₉∼R₁₆이 수소원자, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기인 화합물에서 선택된다. 더욱 바람직하게는 R₁∼R₈ 및 R₉∼R₁₆의 전부 또는 10 이상이 수소이고, 그 외가 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기인 화합물에서 선택되는 것이다.

일반식(Ⅰ) 또는 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정하는 것은 아니다.

본 발명에서 사용되는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 Al 착체 화합물은 공지의 방법으로 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들면, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 착체 화합물은 이하에 나타내는 바와 같이, 일반식(a)로 표시되는 착체 화합물을 일단 형성시키고, 그 후, 일반식(b)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

(식 중, R₁∼R₈ 및 Z는 식(Ⅰ)의 R₁∼R₈ 및 Z와 대응하지만, Z가 식(Ⅱ)로 표시되는 기인 경우를 제외한다. Y는 알콕실기, 할로겐원자, 히드록실기 또는 이온성 기를 나타낸다)

일반식(Ⅲ)으로 표시되는 Al 착체 화합물은 공지의 방법으로 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들면, 대응하는 금속염과 이하의 일반식(c)로 나타나는 화합물 사이의 착체 형성 반응에 의해 합성된다. 합성 반응은 예를 들면 Y. Kushi들에 의해 나타나는 방법(J.Amer.Chem.Soc., 92권, 91페이지, 1970년)으로 행해진다. 한편, 식(c)에 있어서, R₁∼R₈은 일반식(Ⅰ)의 R₁∼R₈과 대응한다.

발광층에 있어서의 게스트 재료로서는, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유한다. 이러한 유기 금속 착체는 상기 특허문헌 등에서 공지이며, 이들이 선택되어서 사용 가능하다.

바람직한 유기 금속 착체로서는, Ir 등의 귀금속 원소를 중심 금속으로서 갖는 Ir(ppy)3 등의 착체류(식 A), Ir(bt)2·acac3 등의 착체류(식 B), PtOEt3 등의 착체류(식 C)를 들 수 있다. 이들 착체류의 구체예를 이하에 나타내지만, 하기의 화합물에 한정되지 않는다.

본 발명에서 발광층에 사용하는 호스트 재료는 전자와 정공을 거의 균등하게 흐르게 할 수 있으므로, 발광층의 중앙에서 발광시킬 수 있다. 따라서, TAZ와 같이 정공 수송측에서 발광하고, 정공 수송층으로 에너지 천이가 발생하여 효율 저하를 초래하는 일은 없고, CPB와 같이 전자 수송층측에서 발광하고, 전자 수송층으로 에너지가 천이하여 효율을 떨어뜨리는 일도 없으며, 정공 수송층으로서 NPB, 전자 수송층으로서의 Alq3와 같은 양산 실적이 있는 신뢰성이 높은 재료를 사용할 수 있다.

이하, 본 발명의 유기 EL 소자에 대해서, 도면을 참조하면서 설명한다. 도 1은 본 발명에 사용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 모식적으로 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는, 기판, 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 필수 층으로서 갖지만, 필수 층 이외의 층, 예를 들면, 정공 주입층은 생략 가능하고, 또한 필요에 따라 다른 층을 형성해도 좋다. 본 발명의 유기 EL 소자는 정공 저지층을 형성하지 않음으로써, 층 구조가 간소화되며, 제조상, 성능상의 이점을 가져온다.

기판(1)은 유기 전계 발광 소자의 지지체가 되는 것으로, 석영이나 유리의 판, 금속판이나 금속박, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용된다. 특히 유리판이나, 폴리에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리술폰 등의 투명한 합성 수지의 판이 바람직하다. 합성수지 기판을 사용하는 경우에는 가스배리어성에 유의할 필요가 있다. 기판의 가스배리어성이 너무 작으면, 기판을 통과한 외기에 의해 유기 전계 발광 소자가 열화(劣化)하는 일이 있으므로 바람직하지 않다. 이 때문에, 합성수지 기판의 적어도 한쪽 면에 치밀한 실리콘 산화막 등을 형성해서 가스배리어성을 확보하는 방법도 바람직한 방법의 하나이다.

기판(1)상에는 양극(2)이 형성되는데, 양극은 정공 수송층에의 정공 주입의 역할을 수행하는 것이다. 이 양극은, 통상, 알루미늄, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금 등의 금속, 인듐 및/또는 주석의 산화물 등의 금속 산화물, 요오드화구리 등의 할로겐화 금속, 카본블랙, 혹은 폴리(3-메틸티오펜), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 고분자 등에 의해 구성된다. 양극의 형성은 통상, 스퍼터링법, 진공증착법 등에 의해 행해지는 일이 많다. 또한, 은 등의 금속 미립자, 요오드화구리 등의 미립자, 카본블랙, 도전성의 금속 산화물 미립자, 도전성 고분자 미분말 등의 경우에는, 적당한 바인더 수지 용액에 분산하고, 기판(1)상에 도포함으로써 양극(2)을 형성할 수도 있다. 또한, 도전성 고분자의 경우는 전해 중합에 의해 직접 기판(1)상에 박막을 형성하거나, 기판(1)상에 도전성 고분자를 도포해서 양극(2)을 형성할 수도 있다. 양극은 다른 물질로 적층해서 형성하는 것도 가능하다. 양극의 두께는 필요로 하는 투명성에 따라 다르다. 투명성이 필요해지는 경우는, 가시광의 투과율을, 통상, 60% 이상, 바람직하게는 80% 이상으로 하는 것이 바람직하며, 이 경우, 두께는 통상 5∼1000nm, 바람직하게는 10∼500nm 정도이다. 투명하지 않아도 좋은 경우는 양극(2)은 기판(1)과 동일해도 좋다. 또한, 나아가서는 상기의 양극(2) 위에 다른 도전 재료를 적층하는 것도 가능하다.

양극(2) 위에는 정공 수송층(4)이 형성된다. 양자 사이에는, 정공 주입층(3)을 형성할 수도 있다. 정공 수송층의 재료에 요구되는 조건으로서는, 양극으로부터의 정공 주입 효율이 높으며, 또한 주입된 정공을 효율 좋게 수송할 수 있는 재료인 것이 필요하다. 그를 위해서는, 이온화 퍼텐셜(potential)이 작으며, 가시광의 빛에 대하여 투명성이 높고, 게다가 정공 이동도가 크며, 또한 안정성이 우수하고, 트랩이 되는 불순물이 제조시나 사용시에 발생하기 어려운 것이 요구된다. 또한, 발광층(5)에 접하기 위해서 발광층으로부터의 발광을 소광하거나, 발광층과의 사이에서 엑시플렉스(exciplex)를 형성하여 효율을 저하시키지 않는 것이 요구된다. 상기의 일반적 요구 이외에, 차재(車載) 표시용의 응용을 고려한 경우, 소자에는 또한 내열성이 요구된다. 따라서, Tg로서 85℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하다.

본 발명의 유기 EL 소자에서는, 정공 수송 재료로서, 상기의 NPB와 같은 공지의 트리아릴아민 다이머(triarylamine dimer)를 사용할 수 있다.

한편, 필요에 따라 그 외의 정공 수송 재료로서 공지의 화합물을 트리아릴아민 다이머와 병용할 수도 있다. 예를 들면, 2개 이상의 3급 아민을 포함하고 2개 이상의 축합 방향족환이 질소원자로 치환한 방향족 디아민, 4,4',4"-트리스(1-나프틸페닐아미노)트리페닐아민 등의 스타버스트(star burst) 구조를 갖는 방향족 아민 화합물, 트리페닐아민의 사량체로 이루어지는 방향족 아민 화합물, 2,2',7,7'-테트라키스-(디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌(spirobifluorene) 등의 스피로 화합물 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 사용해도 좋고, 필요에 따라, 각각, 혼합해서 사용해도 좋다.

또한, 상기의 화합물 이외에, 정공 수송층의 재료로서, 폴리비닐카르바졸, 폴리비닐트리페닐아민, 테트라페닐벤지딘을 함유하는 폴리아릴렌에테르술폰 등의 고분자 재료를 들 수 있다.

전공 수송층을 도포법으로 형성하는 경우는, 정공 수송 재료를 1종 또는 2종 이상과, 필요에 따라 정공의 트랩이 되지 않는 바인더 수지나 도포성 개량제 등의 첨가제를 첨가하고, 용해하여 도포 용액을 조제하며, 스핀코트법 등의 방법에 의해 양극(2)상에 도포하고, 건조하여 정공 수송층(4)을 형성한다. 바인더 수지로서는, 폴리카보네이트, 폴리알릴레이트(polyallylate), 폴리에스테르 등을 들 수 있다. 바인더 수지는 첨가량이 많으면 정공 이동도를 저하시키므로, 적은 편이 바람직하고, 통상, 50중량% 이하가 바람직하다.

진공증착법으로 형성하는 경우는, 정공 수송 재료를 진공 용기 내에 설치된 도가니에 넣고, 진공 용기 내를 적당한 진공 펌프로 10^-4Pa 정도로까지 배기한 후, 도가니를 가열해서, 정공 수송 재료를 증발시켜, 도가니와 마주보게 놓인, 양극이 형성된 기판상에 정공 수송층(4)을 형성시킨다. 정공 수송층(4)의 막두께는 통상 5∼300nm, 바람직하게는 10∼100nm이다. 이와 같이 얇은 막을 똑같이 형성하기 위해서는, 일반적으로 진공증착법이 자주 사용된다.

정공 수송층(4) 위에는 발광층(5)이 형성된다. 발광층(5)은 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물과, 상술한 주기율표 7 내지 11족에서 선택되는 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하고, 전계를 부여받은 전극 사이에 있어서, 양극으로부터 주입되어 정공 수송층을 이동하는 정공과, 음극으로부터 주입되어 전자 수송층(6)을 이동하는 전자와의 재결합에 의해 여기되어, 강한 발광을 나타낸다. 한편 발광층(5)은 본 발명의 성능을 손상시키지 않는 범위에서, 다른 호스트 재료, 게스트 재료나 형광 색소 등, 다른 성분을 포함하고 있어도 좋다.

상기 유기 금속 착체가 발광층 중에 함유되는 양은 0.1∼30중량%의 범위에 있는 것이 바람직하다. 0.1중량% 이하에서는 소자의 발광 효율 향상에 기여할 수 없고, 30중량%를 넘으면 유기 금속 착체끼리가 2량체를 형성하는 등의 농도 소광이 일어나, 발광 효율의 저하에 이른다. 종래의 형광(1중항)을 사용한 소자에 있어서, 발광층에 함유되는 형광성 색소(도펀트)의 양보다, 약간 많은 편이 바람직한 경향이 있다. 유기 금속 착체가 발광층 중에 막두께 방향에 대하여 부분적으로 포함되거나, 불균일하게 분포해도 좋다.

발광층(5)의 막두께는 통상 10∼200nm, 바람직하게는 20∼100nm이다. 정공 수송층(4)과 동일한 방법으로 박막 형성된다.

소자의 발광 효율을 더욱 향상시키는 것을 목적으로 해서, 발광층(5)과 음극(7) 사이에 전자 수송층(6)이 형성된다. 발광층(5)과 전자 수송층(6) 사이에 정공 저지층은 형성하지 않고, 발광층(5)은 정공 수송층(4)과 전자 수송층(6) 사이에 양 층에 접해서 형성하는 것이 바람직하다. 전자 수송층(6)은 전계를 부여받은 전극 사이에 있어서 음극으로부터 주입된 전자를 효율 좋게 발광층(5)의 방향으로 수송할 수 있는 화합물로 형성된다. 전자 수송층(6)에 사용되는 전자 수송성 화합물로서는, 음극(7)으로부터의 전자 주입 효율이 높으며, 또한 높은 전자 이동도를 가져 주입된 전자를 효율 좋게 수송할 수 있는 화합물인 것이 필요하다.

이러한 조건을 만족시키는 전자 수송 재료로서는, Alq3 등의 금속 착체, 10-히드록시벤조[h]퀴놀린의 금속 착체, 옥사디아졸 유도체, 디스티릴비페닐(distyrylbiphenyl) 유도체, 실롤(silol) 유도체, 3- 또는 5-히드록시플라본(hydroxyflavone) 금속 착체, 벤즈옥사졸(benzoxazole) 금속 착체, 벤조티아졸 금속 착체, 트리스벤즈이미다졸릴벤젠(trisbenzimidazolylbenzene), 퀴녹살린(quinoxaline) 화합물, 페난트롤린 유도체, 2-t-부틸-9,10-N,N'-디시아노안트라퀴논디이민, n형 수소화 비정질 탄화실리콘, n형 황화 아연, n형 셀렌화 아연 등을 들 수 있다. 전자 수송층(6)의 막두께는 통상 5∼200nm, 바람직하게는 10∼100nm이다.

전자 수송층(6)은 정공 수송층(4)과 동일하게 해서 도포법 혹은 진공증착법에 의해 발광층(5)상에 적층함으로써 형성된다. 통상은 진공증착법이 사용된다.

정공 주입의 효율을 더욱 향상시키고, 또한, 유기층 전체의 양극에의 부착력을 개선시키는 목적으로, 정공 수송층(4)과 양극(2) 사이에 정공 주입층(3)을 삽입하는 것도 행해지고 있다. 정공 주입층(3)을 삽입함으로써, 초기의 소자의 구동 전압이 낮아짐과 동시에, 소자를 정전류로 연속 구동했을 때의 전압 상승도 억제되는 효과가 있다. 정공 주입층에 사용되는 재료에 요구되는 조건으로서는, 양극과의 콘택트가 좋고 균일한 박막을 형성할 수 있으며, 열적으로 안정, 즉, 융점 및 유리 전이 온도가 높고, 융점으로서는 300℃ 이상, 유리 전이 온도로서는 100℃ 이상이 요구된다. 또한, 이온화 퍼텐셜이 낮고 양극으로부터의 정공 주입이 용이한 것, 정공 이동도가 큰 것을 들 수 있다.

이러한 목적을 위해서, 지금까지 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 폴리아닐린, 폴리티오펜 등의 유기 화합물이나, 스퍼터·카본막이나, 바나듐 산화물, 루테늄 산화물, 몰리브덴 산화물 등의 금속 산화물이 보고되어 있다. 정공 주입층의 경우도, 정공 수송층과 동일하게 해서 박막 형성 가능하지만, 무기물의 경우에는, 또한, 스퍼터법이나 전자빔 증착법, 플라스마 CVD법이 사용된다. 이상과 같이 해서 형성되는 양극 버퍼층(3)의 막두께는 통상 3∼100nm, 바람직하게는 5∼50nm이다.

음극(7)은 발광층(5)에 전자를 주입하는 역할을 수행한다. 음극으로서 사용되는 재료는 상기 양극(2)에 사용되는 재료를 사용하는 것이 가능하지만, 효율 좋게 전자 주입을 행하기 위해서는, 일함수가 낮은 금속이 바람직하며, 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속 또는 그들의 합금이 사용된다. 구체예로서는, 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 알루미늄-리튬 합금 등의 저일함수 합금 전극을 들 수 있다.

음극(7)의 막두께는 통상, 양극(2)과 동일하다. 저일함수 금속으로 이루어지는 음극을 보호하는 목적으로, 그 위에 또한, 일함수가 높고 대기에 대하여 안정적인 금속층을 적층하는 것은 소자의 안정성을 증가시킨다. 이러한 목적을 위해서, 알루미늄, 은, 구리, 니켈, 크롬, 금, 백금 등의 금속이 사용된다.

또한, 음극과 전자 수송층 사이에 LiF, MgF₂, Li₂O 등의 극박(極薄) 절연막(0.1∼5nm)을, 전자 주입층으로서 삽입하는 것도 소자의 효율을 향상시키는 유효한 방법이다.

한편, 도 1과는 반대의 구조, 즉, 기판(1)상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순으로 적층하는 것도 가능하며, 이미 서술한 바와 같이 적어도 한쪽이 투명성이 높은 2장의 기판 사이에 본 발명의 유기 EL 소자를 형성하는 것도 가능하다. 이 경우도, 필요에 따라 층을 추가하거나, 생략하는 것이 가능하다.

본 발명은 유기 EL 소자가 단일의 소자, 어레이(array) 형상으로 배치된 구조로 이루어지는 소자, 양극과 음극이 X-Y 매트릭스 형상으로 배치된 구조의 어떠한 것에 있어서도 적용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 따르면, 발광층에 특정의 골격을 갖는 화합물과, 인광성의 금속 착체를 함유시킴으로써, 종래의 일중항 상태로부터의 발광을 사용한 소자보다도 발광 효율이 높고 또한 구동 안정성에 있어서도 크게 개선된 소자가 얻어지며, 풀컬러 혹은 멀티컬러의 패널에의 응용에 있어서 우수한 성능을 발휘할 수 있다.

도 1은 유기 전계 발광 소자의 일례를 나타낸 단면도이다.

다음으로, 본 발명을, 합성예 및 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 넘지 않는 한, 이하의 실시예의 기재에 한정되는 것은 아니다.

합성예 1

탈기 질소 치환한 500ml 삼구 플라스크에 알루미늄트리이소프로폭시드 5.0g, 2-(2-히드록시페닐)벤조옥사졸 10.3g을 첨가하고, 이것에 무수 톨루엔 100ml를 첨가해서 용해시켰다. 그 후 60℃까지 가열하고, 30분 교반하였다. 이것에 p-페닐페놀 4.2g이 녹은 무수 톨루엔 100ml를 천천히 적하하고, 그대로 60℃에서 4시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 발생한 백색 침전을 여과 채취하고, 톨루엔, 에탄올의 순으로 세정하였다. 이것을, 감압 건조하여 백색 분말 6.6g을 얻었다. 이 화합물은 앞서 예시한 일반식(1)로 표시되는 화합물 번호 12의 화합물에 상당하므로, 화합물 12라고 말한다. 이 화합물 12의 일부를 승화 정제하여, 소자 작성에 사용하였다.

합성예 2

1000ml 삼구 플라스크에 알루미늄트리이소프로폭시드 9.8g, 2-(2-히드록시페닐)벤조옥사졸 20.3g을 첨가하고, 이것에 2-프로판올 480ml를 첨가해서 4시간 환류하였다. 그 후, 순수(純水) 0.9ml를 첨가해서 2시간 더 환류하였다. 실온까지 냉각한 후, 발생한 백색 침전을 여과 채취하고, 2-프로판올로 세정하였다. 이것을, 감압 건조하여 백색 분말 23.5g을 얻었다. 얻어진 화합물은 화합물 33이었다. 이 화합물 33의 일부를 승화 정제하여, 소자 작성에 사용하였다.

참고예 1

유리 기판상에 진공증착법으로, 진공도 4.0×10^-4Pa로 증착을 행하여, 화합물 12, 화합물 33, TAZ 또는 Alq3를 증착속도 1.0Å/초로 100nm의 두께로 형성하였다. 이것을 대기 중, 실온에서 방치하고, 결정화하는 시간을 측정함으로써, 박막 안정성에 관한 검토를 행하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.

	결정화까지의 일수
TAZ	2∼3일 이하
화합물 12	30일 이상
화합물 33	30일 이상
Alq3	30일 이상

참고예 2

유리 기판상에 발광층만을 증착하여, Ir(ppy)3의 Host 재료로서 적응할 수 있는지의 검토를 행하였다.

유리 기판상에 진공증착법으로, 진공도 4.0×10^-4Pa의 조건으로 화합물 12 또는 33과 Ir(ppy)3를 다른 증착원으로부터 증착하여, Ir(ppy)3의 농도가 7.0%인 박막을 1.0Å/초로 50nm의 두께로 형성하였다. 또한, 동일하게 해서, 박막 주성분을 TAZ 및 Alq3 및 비스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리라토)알루미늄(Ⅲ)-μ-옥소-비스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리라토)알루미늄(Ⅲ)(이하, (Almq2)2O라고 말함)으로 바꿔 박막을 작성하였다.

작성한 박막을, 형광측정장치로 평가하였다. 여기 파장은 화합물 12, 화합물 33, TAZ, BAlq, Alq3 또는 (Almq2)2O의 극대 흡수 파장이며, 그때 나오는 빛을 관찰하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.

	Host로부터의 발광	Guest로부터의 발광
TAZ	×	○
화합물 12	×	○
화합물 33	×	○
BAlq	×	×
Alq3	○	×
(Almq2)20	×	×

발광층의 주된 재료에 TAZ나 화합물 12 또는 33을 사용한 경우, Ir(ppy)3로 에너지가 천이하여, 인광이 발생하지만, Alq3를 사용한 경우는, Ir(ppy)3로 에너지가 천이하지 않고, Alq3 자신이 형광을 발하는 것을 엿볼 수 있다.

또한, BAlq나 (Almq2)2O의 경우, Host 및 Guest의 어느 쪽으로부터도 발광이 얻어지고 있지 않다. 이것으로부터, Guest로 에너지가 일단 천이하지만, Host의 삼중항 에너지 레벨이 부적당하기 때문에, 다시 Host로 에너지의 재천이가 일어나, 무방사 과정을 거쳐 열실활(熱失活)해 버렸다고 생각된다.

따라서, 인광계 Guest를 사용하는 데 있어서는, 사용하는 Guest에 적당한 일중항, 삼중항 에너지 레벨을 갖는 Host를 사용하는 것이 바람직하다.

실시예 1

도 1에 있어서, 정공 주입층을 생략하고, 전자 주입층을 추가한 구성의 유기 EL 소자를 작성하였다. 막두께 150nm의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판상에, 각 박막을 진공증착법으로, 진공도 4.0×10^-4Pa로 적층시켰다. 우선, ITO상에 정공 수송층으로서 NPB를 증착속도 1.0Å/초로 60nm의 두께로 형성하였다.

다음으로, 정공 수송층상에, 발광층으로서 화합물 12와 Ir(ppy)₃를 다른 증착원으로부터, 모두 증착속도 1.0Å/초로 공증착하여, 25nm의 두께로 형성하였다. 이때, 였다. 다음으로, 전자 수송층으로서 Alq3를 증착속도 1.0Å/초로 50nm의 두께로 형성하였다. 또한, 전자 수송층상에, 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 증착속도 0.5Å/초로 0.5nm의 두께로 형성하였다. 마지막으로, 전자 주입층상에, 전극으로서 알루미늄(Al)을 증착속도 15Å/초로 170nm의 두께로 형성하여, 유기 EL 소자를 작성하였다.

실시예 2

정공 수송층상에, 발광층으로서 화합물 33과 Ir(ppy)3를 다른 증착원으로부터, 증착속도 1.0Å/초로 Ir(ppy)3의 농도가 7.0%가 되도록 공증착하여, 25nm의 두께로 형성한 것 외에는, 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 작성하였다.

실시예 1∼2에서 얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 결과, 표 3과 같은 발광 특성을 갖는 것이 확인되었다. 표 3에 있어서, 휘도, 전압 및 발광 효율은 10㎃/㎠에서의 값을 나타낸다. 한편, 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 517nm이며, Ir(ppy)3로부터의 발광이 얻어지고 있음을 알 수 있었다.

비교예 1

정공 수송층으로서 HMTPD를, 발광층의 주성분으로서 TAZ를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 작성하였다.

비교예 2

발광층의 주성분으로서, TAZ를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 작성하였다. 실시예 1과 동일하게 해서 평가한 결과를 정리하여 표 3에 나타낸다.

	휘도(cd/㎡)	전압(V)	시감 발광 효율 (1m/W)
실시예 1	2279	8.9	8.1
실시예 2	2279	9.0	8.0
비교예 1	2050	13.2	4.9
비교예 2	1270	9.5	4.2

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 저전압에 있어서 고휘도·고효율로 발광시키는 것이 가능해지고, 또한 고온 보존시의 열화가 적은 소자를 얻을 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 플랫 패널·디스플레이(예를 들면 OA 컴퓨터용이나 벽걸이 텔레비전), 차재 표시 소자, 휴대 전화 표시나 면발광체로서의 특징을 살린 광원(예를 들면, 복사기의 광원, 액정 디스플레이나 계기류의 백라이트 광원), 표시판, 표식등에의 응용이 고려되며, 그 기술적 가치는 큰 것이다.

Claims

한 쌍의 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기 화합물 박막층을 형성해서 이루어지며, 발광층과 양극 사이에 정공 수송층을 갖고, 발광층과 음극 사이에 전자 수송층을 가지며, 전자 수송층과 발광층 사이에는 정공 저지층을 갖지 않는 유기 전계 발광 소자로서, 발광층이 호스트 재료로서 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을, 게스트 재료로서 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.

식 중, R₁∼R₈은 각각 독립적으로, 수소원자, 알킬기, 아랄킬기(aralkyl group), 알케닐기, 시아노기, 아미노기, 아미드기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족기를 나타내고, Z는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄화수소기, 방향족 복소환기, 트리아릴실릴기 또는 하기 식(Ⅱ)로 표시되는 기를 나타내며;

R₉∼R₁₆은 각각 독립적으로, 수소원자, 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 시아노기, 아미노기, 아미드기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕시기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 방향족기를 나타낸다.
제1항에 있어서, 발광층에, 호스트 재료로서 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.

식 중, R₁∼R₁₆은 식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)와 동일하다.
제1항 또는 제2항에 있어서, 게스트 재료가 녹색 인광 발광성의 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착체인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.