KR20060013492A - 질소-함유 유기규소 화합물, 이의 제조방법 및 표면처리방법 - Google Patents
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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Abstract
본 발명은 R1R2N-(여기서, R1 및 R2는 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이다), 지환족 아미노 그룹 또는 환에 하나 이상의 3급 아민 그룹을 함유하는 헤테로사이클릭 아미노 그룹으로부터 선택된 3급 아민 그룹 및 카보닐 그룹을 함유하는 신규한 질소-함유 유기규소 화합물에 관한 것이다.
질소-함유 유기규소 화합물, 실란 커플링제
Description
발명의 분야
본 발명은 질소-함유 유기규소 화합물, 이의 제조방법, 및 질소-함유 유기규소 화합물로부터 제조된 실란 커플링제에 관한 것이다.
발명의 배경
아미노 그룹 및 알콕시실릴 그룹을 함유하는 유기규소 화합물은 실란 커플링제로서 사용된다. 예를 들면, 화학식 H2NC3H6Si(OC2H5)3 및 H2NC2H4NHC3H6Si(OCH3)3으로 표현되는 1급 아미노 그룹을 함유하는 알콕시실란이 공지되어 있다. 그러나, 이러한 화합물의 단점은, 1급 아미노 그룹을 함유하는 화합물이 유기 수지, 예를 들면, 경화 촉매로서 아민을 사용하는 에폭시 수지와 결합되어 사용되는 경우, 아미노-그룹 함유 화합물이 수지의 경화에 악영향을 준다는 것이다. 따라서, 미국 특허 제5,476,884호 및 일본 특허 제2002-193976A호에 기재된 2급 아미노 그룹을 함유하는 알콕시실란, 예를 들면, PhNHC3H6Si(OCH3)3(여기서, Ph는 페닐 그룹이다) 또는 CH3(CH2)3NHC3H6Si(OCH3)3, 또는 3급 아미노 그룹를 함유하는 알콕시실란, 예를 들면, (C4H9)2NC3H6Si(OCH3)3을 사용하도록 제안되었다.
2급 또는 3급 아미노 그룹을 함유하는 알콕시실란은 수지의 경화성을 어느 정도까지는 감소시키지만, 다양한 기재에 대한 부착 개선 효과가 미미하고, 이의 실란 커플링 작용이 충분하지 않다. 마지막에 언급한 화합물의 또다른 단점은 제조과정에서 아민 염화수소 염 형태의 부산물을 다량 생성한다는 것이다.
한편, 아미드 그룹을 함유하는 유기규소 화합물은 미국 특허 제3,033,815호(1962. 5. 8)에 알콕시실란, 예를 들면, H2NCONHC3H6Si(OC2H5)3 및 H2NCOC3H6Si(OC 2H5)3을 포함하는 기술에 공지되어 있다. 또한, 미국 특허 제4,209,455호(1980. 6. 24)에는 2급 아미드 그룹을 함유하는 알콕시실란, 예를 들면, H2NC2H4NHCOC3H6Si(OC2H5)3 및 C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3이 기재되어 있다.
그러나, 이러한 알콕시실란 조차도 여전히 수지의 경화성 및 부착-부여 특성에 불만족스러운 효과를 나타내고, 이에 따라 실란 커플링제로서의 작용이 충분하지 않다.
발명의 요지
따라서, 본 발명의 목적은 3급 아미노 및 카보닐 그룹을 함유하는 신규한 질소-함유 유기규소 화합물을 제조하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 이러한 질소-함유 화합물 및 이러한 질소-함유 유기규소 화합물로부터 제조되는 실란 커플링제의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 이러한 특징 및 또다른 특징은 상세한 설명을 고려하면 명백해질 것이다.
도 1은 수행 실시예 1에서 수득된 질소-함유 유기규소 화합물의 IR 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
본 발명은 화학식 I의 질소-함유 유기규소 화합물 및 이 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
상기 화학식 I에서,
R1 및 R2는 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;
R3은 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹 또는 화학식 -CnH2nO-의 알킬렌옥시 그룹이고, 여기서, n은 1 내지 15의 정수이고;
R4는 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹이고;
R5는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;
R6은 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 알콕시알킬 그룹이고;
R7은 메틸과 같은 알킬 그룹 또는 수소원자이고;
R8은 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이고;
m은 0 또는 1이고;
x는 0 내지 2이고;
y는 1 내지 5이다.
또한, 본 발명은 화학식 II의 질소-함유 유기규소 화합물 및 이러한 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
상기 화학식 II에서,
R9는 질소수 1 내지 4개, 탄소수 3 내지 17개, 산소수 0 내지 2개 및 수소수 4 내지 34개를 포함하는 지환족 아미노 그룹 또는 헤테로사이클릭 아미노 그룹이고;
R3은 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹 또는 화학식 -CnH2n0-의 알킬렌옥시 그룹이고, 여기서, n은 1 내지 15이고;
R4는 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹이고;
R5는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;
R6은 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 알콕시알킬 그룹이고;
R7은 메틸과 같은 알킬 그룹 또는 수소원자이고;
R8은 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이고;
m은 0 또는 1이고;
x는 0 내지 2이고;
y는 1 내지 5이다.
본 발명은 또한 화학식 I 또는 II의 질소-함유 유기규소 화합물로부터 제조되는 실란 커플링제에 관한 것이다.
일반적으로, 본 발명은 화학식 I 또는 II의 실란 화합물인 질소-함유 유기규 소 화합물에 관한 것이다. 이들 화학식에서, R1 및 R2는 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹 및 부틸 그룹; 알케닐 그룹, 예를 들면, 비닐 그룹, 알릴 그룹 및 부테닐 그룹; 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐 그룹, 톨릴 그룹 및 크실릴 그룹; 아르알킬 그룹, 예를 들면, 벤질 그룹 및 펜에틸 그룹을 함유하는 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹을 나타낼 수 있다.
이들 그룹중에서, 적용성으로 인해 알킬 그룹, 특히 메틸 또는 에틸 그룹이 가장 바람직하다. 상기 화학식에서: R3은 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹 또는 화학식 -CnH2nO-의 알킬렌옥시 그룹(여기서, n은 1 내지 15이다)뿐만 아니라, 알킬렌 그룹, 예를 들면, 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 펜틸렌 그룹 및 헥실렌 그룹과 같은 알킬렌 그룹; 아릴렌 그룹, 예를 들면, 페닐렌 그룹, 나프탈레닐 그룹 및 비페닐렌 그룹; 페닐 치환된 알킬렌 그룹, 예를 들면, 4,4'-비스메틸렌 페닐 그룹, 3,4'-비스메틸렌페닐 그룹 및 4,4'-비스-에틸렌페닐 그룹; 알킬렌 아릴렌 그룹, 예를 들면, 4,4'-비스-메틸렌비페닐렌 그룹; 및 알킬렌옥시 그룹, 예를 들면, -CH2O-, -C2H4O- 및 -C3H6O-을 포함하는 2가 탄화수소 그룹이다. 이들 그룹중에서, 합성 용이성으로 인해 알킬렌 그룹 및 알킬렌옥시 그룹이 가장 바람직하다.
상기 화학식에서, R4는 알킬렌 그룹, 예를 들면, 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 프로필렌 그룹, 펜틸렌 그룹 및 헥실렌 그룹; 아릴렌 그룹, 예를 들면, 페닐렌 그 룹, 나프탈레닐 그룹 및 비페닐렌 그룹; 페닐 치환된 그룹, 예를 들면, 4,4'-비스메틸렌 페닐 그룹, 3,4'-비스메틸렌 페닐 그룹 및 4,4'-비스에틸렌 페닐 그룹; 및 알킬렌 아릴렌 그룹, 예를 들면, 4,4'-비스메틸렌 비페닐렌 그룹을 함유하는 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹이다. 이들 중에서, 용이한 적용성으로 인해 알킬렌 그룹, 특히 프로필렌 그룹이 가장 바람직하다.
화학식에서, R5는 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹 및 부틸 그룹; 알케닐 그룹, 예를 들면, 비닐 그룹, 알릴 그룹 및 부테닐 그룹; 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐 그룹, 톨릴 그룹 및 크실릴 그룹; 및 아르알킬 그룹, 예를 들면, 벤질 그룹 및 펜에틸 그룹을 함유하는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹을 나타낸다.
R6은 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹 및 부틸 그룹; 알케닐 그룹, 예를 들면, 비닐 그룹, 알릴 그룹 및 부테닐 그룹; 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐 그룹, 톨릴 그룹 및 크실릴 그룹; 아르알킬 그룹, 예를 들면, 벤질 그룹 및 펜에틸 그룹; 및 알콕시알킬 그룹, 예를 들면, 메톡시에틸 그룹 및 메톡시프로필 그룹을 함유하는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 알콕시알킬 그룹을 나타낸다.
본 발명의 질소-함유 유기규소 화합물을 실란 커플링제로서 사용하는 경우, 당해 화합물(여기서, R5 및 R6은 메틸 및 에틸 그룹이다)은 보다 우수한 반응성을 성취할 수 있다.
상기 화학식에서, R7은 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸 그룹 또는 수소원자를 나타내고; R8은 수소원자, 탄소수 1 내지 20개의 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹 및 부틸 그룹, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐 그룹, 톨릴 그룹 및 크실릴 그룹을 나타낸다. 각각의 분자에서, R8 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다. 이들 중에서, 적용성으로 인해 수소원자가 가장 바람직하다. R9는 질소수 1 내지 4개, 탄소수 3 내지 17개, 산소수 0 내지 2개, 수소수 4 내지 34개의 지환족 아미노 그룹 또는 헤테로사이클릭 아미노 그룹이다.
이들 그룹의 환형 구조는 하나 이상의 3급 아미노 그룹을 포함한다. 이러한 그룹은 N-사이클로펜틸아미노 그룹, N-사이클로헥실아미노 그룹, N-사이클로헵틸아미노 그룹, N-(4-메틸사이클로헥실)아미노 그룹 및 모르폴리노 그룹으로 예시된다. 이들 중에서, N-사이클로헥실아미노 그룹 또는 모르폴리노 그룹이 적용하기에 가장 바람직하다.
상기 화학식에서, m은 0 또는 1이고; x는 0 내지 2이다. 커플링제의 적용 및 반응성으로 인해 m 및 x가 0인 그룹이 가장 바람직하다.
화학식에서, y는 1 내지 5, 바람직하게는 1 또는 2이다. 다음은 y가 2인 그룹의 예이다: N-에틸렌-3-아미노프로필렌 그룹, N-에틸렌-N'-에틸렌-3-아미노프로필렌 그룹, N-에틸렌-4-아미노페닐렌 그룹 및 N-에틸렌-2-아미노에틸-1-에틸렌페닐렌 그룹. 이들 중에서, N-에틸렌-3-아미노프로필렌 그룹이 바람직하다.
본 발명의 질소-함유 유기규소 화합물은 다음 화학식으로 대표되는 알콕시실란 화합물(Me은 메틸 그룹이고, Et는 에틸 그룹이다)을 포함한다:
본 발명의 질소-함유 유기규소 화합물을 화학식 IV의 화합물(A)와 화학식 III 또는 화학식 V의 화합물(B)를 첨가 반응시켜 수득할 수 있다.
상기 화학식 III, IV 및 V에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, m, x 및 y는 상기한 바와 같다.
화학식 IV로 대표되는 성분(A)는 다음과 같은 시판되는 유기규소 화합물이다.
3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란,
3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필트리(메톡시에톡시)실란,
4-아미노부틸트리메톡시실란, 5-아미노펜틸트리메톡시실란,
N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란,
N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란,
N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리(메톡시에톡시)실란 및
N-(2-아미노에틸)-4-아미노부틸트리메톡시실란.
이들중에서, 3-아미노프로필트리메톡시실란 및 3-아미노프로필트리에톡시실란이 가장 바람직하다.
화학식 III 또는 V의 성분(B)은 3급 아미노 그룹을 갖는 아크릴아미드 또는 아크릴에스테르일 수 있다. 이들 화합물은 시판되고, 다음 화합물로 예시된다.
N,N-디메틸아크릴아미드,
N,N-디메틸메타크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드,
N,N-디프로필아크릴아미드, N,N-메틸에틸아크릴아미드,
N,N-디메틸메타크릴아미드, N,N-디부틸메타크릴아미드,
N-피페라지노아크릴아미드, N-아크릴로일모르폴린, N,N-디메틸아미노에틸아크릴아미드,
N,N-디에틸아미노프로필메타크릴아미드, 2-(디메틸아미노)에틸 아크릴레이트,
2-(디에틸아미노)에틸 아크릴레이트 및 2-(디부틸아미노)에틸 아크릴레이트.
이들중에서, N,N-디메틸아크릴아미드 및 N-아크릴로일모르폴린이 가장 바람직하다.
성분(A)와 (B) 상의 첨가 반응은 실온에서 수행될 수 있지만, 150℃를 초과 하지 않은 온도, 가장 바람직하게는 60 내지 100℃의 온도로 가열하면서 반응을 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 반응기 내부를 불활성 기체, 예를 들면, 아르곤 또는 질소로 채우는 것이 바람직하다. 당해 첨가 반응은 연속 반응 또는 단일 단계 반응으로서 수행될 수 있다. 성분(A) 또는 (B)의 하나를 가열하는 것이 바람직한 반면, 다른 성분은 서서히 가한다.
본 발명의 우수한 특징은 질소-함유 유기규소 화합물을 아민이 경화 촉매로서 작용하는 유기 수지와 결합되어 사용되고, 수지의 경화시 화합물에의 바람직하지 않은 영향은 분자 말단의 3급 아민 그룹으로 인해 감소된다는 것이다. 본 발명의 또다른 우수한 특징은 질소-함유 유기규소 화합물을 시판되는 출발 물질을 사용하여 고수율로 제조할 수 있다는 것이다. 본 발명의 제조방법의 우수한 특징은 당해 반응이 어떠한 촉매 및 어떠한 용매를 사용하지 않을 경우에도 효과적으로 진행될 수 있다는 것이다. 제조 방법은 특정 반응기를 사용하지 않고도 수행할 수 있고, 통상적인 장치에서 수행할 수 있다.
화학식 I 및 II에서 x가 0 또는 1인 경우 본 발명의 질소-함유 유기규소 화합물은 다양한 기재, 특히 유기 수지와 무기 물질, 또는 금속 물질 사이의 개선된 부착성을 제공한다. 이러한 특징으로 인해, 본 발명의 질소-함유 유기규소 화합물은 유기 수지의 특성을 개선시키기 위해 표면-처리제, 부착 개선제, 전처리제 및 실란 커플링제로 사용하기에 적합하다. 본 발명의 목적에 적합한 유기 수지는 에폭시 수지, 페놀 수지, 우레탄 수지, 멜라민 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리비닐클로라이드 수지 및 폴리아미드 수지를 포함한다.
실란 커플링제로서의 용도로 화학식 I 또는 II의 질소-함유 유기규소 화합물을 물 또는 유기 용매로 희석시킬 수 있다. 이러한 목적에 적합한 유기 용매는 메탄올, 에탄올 또는 유사한 수용성 유기 용매를 포함한다. 커플링제를 기재의 표면에 적용하여 처리할 수 있거나, 유기 수지에 가할 수 있다. 전자의 방법이 바람직하다.
수개의 방법을 커플링제를 적용하기 위해 사용할 수 있다. 커플링제를 단독으로 기재에 분무할 수 있고; 커플링제를 유기 용매 중에 희석시킬 수 있고, 용액을 기재의 표면 위로 분무할 수 있고; 커플링제를 물/유기 용매 혼합물 중에 희석하고, 기재에 분무할 수 있고; 기재를 커플링제 및 유기 용매를 사용하여 수득되는 처리 용액에 함칠시킬 수 있고; 기재를 커플링제를 물/유기 용매 혼합물과 혼합하여 수득되는 처리 액체에 함침시킬 수 있다.
이들 처리는 가열 적용에 의해 완료될 수 있다.
본 발명의 실란 커플링제로 처리할 수 있는 기재는 분말 물질, 예를 들면, 발연 실리카, 습식 실리카, 소성 실리카, 발연 이산화티탄, 분말 석영, 규조토, 수산화알루미늄, 산화알루미늄, 산화마그네슘, 알루미노실리케이트, 산화철, 산화아연, 산화칼슘, 탄산아연, 운모 및 탄산마그네슘; 섬유 물질, 예를 들면, 유리 섬유, 나일론 섬유 및 탄소 섬유; 및 플레이트, 예를 들면, 유리 플레이트, 구리 플레이트, 철 플레이트, 스테인레스-스틸 플레이트 및 알루미늄 플레이트를 포함한다.
다음 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위해 기재한 것이다.
수행 실시예 1
온도계, 교반기 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 3-아미노프로필트리에톡시실란 156.7중량부를 채우고, 플라스크 내용물을 질소 분위기에서 70℃로 가열한다. 이어서, N,N-디메틸아크릴아미드 77.2중량부를 30분 동안 적가하고, 혼합물을 교반하고, 8시간 동안 100℃에서 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에서 138℃ 및 1.3hPa에서 증류하여 무색 투명한 액체 170.2중량부를 75% 수율로 수득한다. 13C 핵자기공명 스펙트럼 분석(NMR), 적외선 분석(IR) 및 GC/MS 분석으로 생성물이 화학식 (CH3)2NCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3의 질소-함유 유기규소 화합물임을 확인한다.
수행 실시예 2
온도계, 교반기 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 3-아미노프로필트리메톡시실란 298.1중량부를 채우고, 플라스크 내용물을 질소 분위기에서 70℃로 가열한다. 이어서, N,N-디메틸아크릴아미드 181.0중량부를 60분 동안 적가하고, 혼합물을 교반하고, 8시간 동안 100℃에서 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에서 130℃ 및 1.3hPa에서 증류하여 무색 투명한 액체 360.5중량부를 78% 수율로 수득한다. 13C 핵자기공명 스펙트럼 분석(NMR), 적외선 분석(IR) 및 GC/MS 분석으로 생성물이 화학식 (CH3)2NCOC2H4NHC3H6Si(OCH3)3의 질소-함유 유기규소 화합물임을 확인한다.
수행 실시예 3
온도계, 교반기 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 3-아미노프로필트리에톡시실란 33.21중량부를 채우고, 플라스크 내용물을 질소 분위기에서 70℃로 가열한다. 이어서, N-아크릴로일 모르폴린 23.3중량부를 10분 동안 적가하고, 혼합물을 교반하고, 3시간 동안 100℃에서 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에서 130℃ 및 1.3hPa에서 증류하여 황색 투명 액체 53.7중량부를 95% 수율로 수득한다. 13C 핵자기공명 스펙트럼 분석(NMR) 및 적외선 분석(IR)으로 생성물이 화학식 
의 질소-함유 유기규소 화합물(여기서, Et는 에틸 그룹이다)임을 확인한다.
수행 실시예 4
온도계, 교반기 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 3-아미노프로필트리에톡시실란 33.21중량부를 채우고, 플라스크 내용물을 질소 분위기에서 70℃로 가열한다. 이어서, 2-(디메틸아미노)에틸아크릴레이트 23.6중량부를 10분 동안 적가하고, 혼합물을 교반하고, 3시간 동안 100℃에서 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에서 130℃ 및 1.3hPa에서 증류하여 황색 투명 액체 53.7중량부를 96% 수율로 수득한 다. 13C 핵자기공명 스펙트럼 분석(NMR) 및 적외선 분석(IR)으로 생성물이 화학식 (CH3)2NC2H4OCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3의 질소-함유 유기규소 화합물임을 확인한다.
수행 실시예 5
온도계, 교반기 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 222.4중량부를 채우고, 플라스크 내용물을 질소 분위기에서 70℃로 가열한다. 이어서, N,N-디메틸아크릴아미드 109.0중량부를 30분 동안 적가하고, 혼합물을 교반하고, 8시간 동안 100℃에서 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에서 130℃ 및 1.3hPa에서 증류하여 황색 투명한 액체 324.8중량부를 98%의 수율로 수득한다. 13C 핵자기공명 스펙트럼 분석(NMR) 및 적외선 분석(IR)으로 생성물이 화학식 (CH3)2NCOC2H4NHC2H4NHC3H6Si(OCH3)3의 질소-함유 유기규소 화합물임을 확인한다.
수행 실시예 6
수행 실시예 1 내지 5에서 수득된 질소-함유 유기규소 화합물을 물 및 에탄올 1:1 중량비의 혼합물로 희석시킨다. 이로서 유기규소 화합물 0.4중량% 농도의 처리 액체를 수득한다. 유리 플레이트를 각각 10초 동안 이 용액에 함침시킨 다음, 1시간 동안 120℃에서 건조시킨다. 이어서, 에폭시 당량이 185인 비스페놀 타 입 A 에폭시 수지[제품명: EPICOAT 828] 100중량부; 디시안디아미드 8중량부; 및 N-디메틸벤질아민 0.4중량부로 이루어진, 경화성 에폭시 수지 조성물을 유리 플레이트 표면에 적용한다. 피복물을 90분 동안 170℃에서 건조시킨다. 원통형의 직경이 5mm이고 높이가 5mm인 유리 표면에 견고하게 부착된 경화된 에폭시 수지 피복물을 수득한다.
피복된 샘플을 듀로미터(durometer)를 사용하여 경화된 에폭시 수지의 부착에 대해 분석한다. 부착력을 또한 24시간 동안 121℃에서 상대습도 100%로 샘플을 가열하는 것으로 이루어진 압력 쿠커 시험(Pressure Cooker Test: PCT) 전후에 측정한다. PCT 시험의 결과를 표 1에 나타낸다.
비교 실시예에서, 부착력은 하기한 실란 커플링제를 사용하여 측정한다:
비교 실시예 1: H2NCONHC3H6Si(OC2H5)3
비교 실시예 2: PhNHC3H6Si(OCH3)3(여기서, Ph는 페닐이다)
비교 실시예 3: C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
결과를 표 1에 기재하였다.
| 실시예 | 부착력(kgf/cm2) | |
| PCT 전 | PCT 후 | |
| 수행 실시예 1 | 140 | 167 |
| 수행 실시예 2 | 157 | 160 |
| 수행 실시예 3 | 132 | 128 |
| 수행 실시예 4 | 140 | 139 |
| 수행 실시예 5 | 155 | 163 |
| 비교 실시예 1(*) | 118 | 73 |
| 비교 실시예 2(**) | 130 | 79 |
| 비교 실시예 3(***) | 115 | 85 |
표 1에서, (*)는 화합물 H2NCONHC3H6Si(OC2H5)3이고; (**)는 화합물 PhNHC3H6Si(OCH3)3이고; (***)는 화합물 C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3이다.
상기한 측면에서, 본 발명의 질소-함유 유기규소 화합물은 3급-아민 및 카보닐 그룹을 함유하는 신규한 새로운 화합물이고, 질소-함유 화합물을 제조하는 방법은 높은 수율을 제공하고, 화합물이 실란 커플링제로서 사용되는 경우, 다양한 기재들 사이의 부착이 증진된다는 것이 명백하다.
본 발명의 본질적인 특성으로부터 벗어남이 없이 본원에 기재된 화합물, 조성물 및 방법을 변형할 수 있다. 상세하게 설명되는 본 발명의 양태는 단지 설명하기 위한 것이고, 첨부된 청구의 범위에 한정하여 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
Claims (10)
- 화학식 I의 질소-함유 유기규소 화합물.화학식 I
상기 화학식 I에서,R1 및 R2는 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;R3은 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹 또는 화학식 -CnH2nO-의 알킬렌옥시 그룹이고, 여기서, n은 1 내지 15이고;R4는 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹이고;R5는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;R6은 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 알콕시알킬 그룹이고;R7은 알킬 그룹 또는 수소원자이고;R8은 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이고;m은 0 또는 1이고;x는 0 내지 2이고;y는 1 내지 5이다. - 화학식 II의 질소-함유 유기규소 화합물.화학식 II
상기 화학식 II에서,R9는 질소수 1 내지 4개, 탄소수 3 내지 17개, 산소수 0 내지 2개 및 수소수 4 내지 34개를 포함하는 지환족 아미노 그룹 또는 헤테로사이클릭 아미노 그룹이고;R3은 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹 또는 화학식 -CnH2n0-의 알킬렌옥시 그룹이고, 여기서, n은 1 내지 15이고;R4는 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹이고;R5는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;R6은 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 알콕시알킬 그룹이고;R7은 알킬 그룹 또는 수소원자이고;R8은 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이고;m은 0 또는 1이고;x는 0 내지 2이고;y는 1 내지 5이다. - 화학식 III의 화합물과 화학식 IV의 화합물을 첨가 반응시킴을 포함하는, 질소-함유 유기규소 화합물의 제조방법.화학식 III
화학식 IV
상기 화학식 III 및 IV에서,R1 및 R2는 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;R3은 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹 또는 화학식 -CnH2nO-의 알킬렌옥시 그룹이고, 여기서, n은 1 내지 15이고;R4는 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹이고;R5는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;R6은 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 알콕시알킬 그룹이고;R7은 알킬 그룹 또는 수소원자이고;R8은 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이고;m은 0 또는 1이고 ;x는 0 내지 2이고;y는 1 내지 5이다. - 제3항에 있어서, 제1항에 정의된 질소-함유 유기규소 화합물의 제조방법.
- 화학식 IV의 화합물과 화학식 V의 화합물을 첨가 반응시킴을 포함하는, 질소-함유 유기규소 화합물의 제조방법.화학식 IV
화학식 V
상기 화학식 IV 및 V에서,R9는 질소수 1 내지 4개, 탄소수 3 내지 17개, 산소수 0 내지 2개 및 수소수 4 내지 34개를 포함하는 지환족 아미노 그룹 또는 헤테로사이클릭 아미노 그룹이고;R3은 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹 또는 화학식 -CnH2n0-의 알킬렌옥시 그룹이고, 여기서, n은 1 내지 15이고;R4는 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 그룹이고;R5는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹이고;R6은 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 알콕시알킬 그룹이고;R7은 알킬 그룹 또는 수소원자이고;R8은 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이고;m은 0 또는 1이고;x는 0 내지 2이고;y는 1 내지 5이다. - 제5항에 있어서, 제2항에 정의된 질소-함유 유기규소 화합물의 제조방법.
- 제1항에 따른 질소-함유 유기규소 화합물을 표면에 적용함을 포함하는, 표면 처리방법.
- 제2항에 따른 질소-함유 유기규소 화합물을 표면에 적용함을 포함하는, 표면 처리방법.
- 제1항에 따른 질소-함유 유기규소 화합물을 포함하는 용액을 표면에 적용함을 포함하는, 표면 처리방법.
- 제2항에 따른 질소-함유 유기규소 화합물을 포함하는 용액을 표면에 적용함을 포함하는, 표면 처리방법.
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