CN101108862A - 含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法 - Google Patents
含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101108862A CN101108862A CNA2007101437453A CN200710143745A CN101108862A CN 101108862 A CN101108862 A CN 101108862A CN A2007101437453 A CNA2007101437453 A CN A2007101437453A CN 200710143745 A CN200710143745 A CN 200710143745A CN 101108862 A CN101108862 A CN 101108862A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atom
- nitrogenous
- alkyl
- compound
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- -1 Nitrogen-containing organosilicon compound Chemical class 0.000 title abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 49
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 31
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 4
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- WGRZHLPEQDVPET-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethoxysilane Chemical compound COCCO[SiH3] WGRZHLPEQDVPET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYUJYHPWGIFIJR-UHFFFAOYSA-N [butyl(dimethoxy)silyl]oxymethanamine Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OCN XYUJYHPWGIFIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 2
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- FGHSOROPSDXVSL-UHFFFAOYSA-N N,N-dibutylpent-3-en-1-amine Chemical group CCCCN(CCCC)CCC=CC FGHSOROPSDXVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FLWOACNGCXOVSR-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(pentyl)silyl]oxymethanamine Chemical compound NCO[Si](OC)(OC)CCCCC FLWOACNGCXOVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229920006334 epoxy coating Polymers 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- JISVIRFOSOKJIU-UHFFFAOYSA-N hexylidene Chemical group [CH2+]CCCC[CH-] JISVIRFOSOKJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001708 magnesium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- JNDPKFOCEMQVEV-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpent-3-en-1-amine Chemical group CCN(CC)CCC=CC JNDPKFOCEMQVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMOKQVPITLXHJM-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpent-3-en-1-amine Chemical group CC=CCCN(C)C QMOKQVPITLXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSYJNCKPUDQET-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropylprop-2-enamide Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)C=C RKSYJNCKPUDQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQKICIMIPUDBL-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCNC(=O)C=C WDQKICIMIPUDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHJVQVRLHQCKM-UHFFFAOYSA-N n-piperazin-1-ylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NN1CCNCC1 PXHJVQVRLHQCKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical group CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 125000003156 secondary amide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种新颖的含有叔胺基和羰基的含氮有机硅化合物,其中叔胺基选自R1R2N-(其中R1和R2是相同或不同的具有1-15个碳原子的一价烃基)、在环上含有一个或多个叔胺基团的脂环氨基或杂环氨基。
Description
本申请是申请号为2004800086933申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种含氮有机硅化合物并涉及一种制备方法,以及涉及一种由该含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。
背景技术
含有氨基和烷氧基甲硅烷基的有机硅化合物可用作硅烷偶联剂。例如,已知含有伯氨基的烷氧硅烷并用式H2NC3H6Si(OC2H5)3以及H2NC2H4NHC3H6Si(OCH3)3来表示的。然而,上述化合物的缺点是,当含有伯氨基的化合物与有机树脂例如利用胺作为固化催化剂的环氧树脂结合使用时,含有氨基的化合物会对该附脂的固化性能造成不利的影响。因此,建议使用在USP 5,476,884和JP2002-193976 A中所公开的通式的烷氧基硅烷,其具有仲氨基例如PhNHC3H6Si(OCH3)3其中Ph为苯基,CH3(CH2)3NHC3H6Si(OCH3)3,或具有叔氨基的烷氧基硅烷例如(C4H9)2NC3H6Si(OCH3)3。
尽管具有上述仲氨基和叔氨基的烷氧基硅烷在一定程度上能够减少对树脂固化性能的影响,但是它们对各种基体的粘合改善效果却并不明显,并且它们的硅烷偶联作用也不足。最后提到的化合物的另一个缺点是,在制备过程中,它们产生大量的胺盐酸盐形式的副产物。
另一方面,现有技术中已知的具有酰胺基团的有机硅化合物,包括烷氧基硅烷例如在美国专利3,033,815(1962年05月08日)中的H2NCONHC3H6Si(OC2H5)3和H2NCOC3H6Si(OC2H5)3。另外,美国专利4,209,455(1980年06月24日)公开了含有仲酰胺基团的烷氧基硅烷例如H2NC2H4NHCOC3H6Si(OC2H5)3和C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
然而,甚至上述烷氧基硅烷也对树脂的固化性能和粘合性能造成不利的影响,并且其作为硅烷偶联剂的功能还不足。
发明概述
因此本发明的目的在于提供一种新颖的具有叔氨基和羰基的含氮有机硅化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备上述含氮化合物的方法以及由该含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。
本发明的这些和其它特征将根据详细的描述而变得清楚。
附图简述
图1显示了由实践实施例1制备得到的含氮有机化合物的IR光谱图。
发明详述
本发明涉及如下通式(I)的含氮有机硅化合物及制备该化合物的方法:
其中R1和R2是相同或不同的具有1-15个碳原子的一价烃基,R3是具有1-15个碳原子的二价烃基,或是式-CnH2nO-所示的亚烷氧基,其中n是1-15的整数;R4是具有1-15个碳原子的二价烃基;R5是具有1-1 5个碳原子的一价烃基;R6是具有1-15碳原子的一价烃基或烷氧基烷基;R7是烷基例如甲基或为氢原子;R8是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基,或芳基;m是0或1;x是0-2;并且y是1-5。
本发明还涉及如下通式(II)的含氮有机硅化合物及制备该化合物的方法:
其中,R9是含有1-4个氮原子、3-17个碳原子、0-2个氧原子和4-34个氢原子的脂环氨基或杂环氨基;R3是具有1-15个碳原子的二价烃基或式-CnH2nO-所示的亚烷氧基,其中n是1-15;R4是具有1-15个碳原子的二价烃基;R5是具有1-15个碳原子的一价烃基;R6是具有1-15个碳原子的一价烃基或是烷氧基烷基;R7是烷基如甲基或为氢原子;R8是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基,或芳基;m是0或1;x是0-2;并且y是1-5。
本发明还涉及由上述通式(I)或(II)代表的含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。
一般而言,本发明的含氮有机硅烷化合物是由通式(I)和(II)代表的硅烷化合物。在上述通式中,R1和R2可以相同或不同,代表具有1-15个碳原子的一价烃基,包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基;链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基;芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基;以及芳烷基例如苄基和苯乙基。
在上述基团中,由于其有效性而最优选烷基,尤其是甲基或乙基。在上式中:R3是具有1-15个碳原子的二价烃基,或式-CnH2nO-所示的亚烷氧基,其中n是1-15,以及二价烃基包括亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚戊基和亚己氢;亚芳基例如亚苯基、萘基和亚联苯基;苯基取代的亚烷基例如4,4’-双亚甲基苯基、3,4’-双亚甲基苯基和4,4’-双亚乙基苯基;亚烷基亚茅基例如4,4’-双-亚甲基亚联苯基;以及亚烷氧基例如-CH2O-、-C2H4O-和-C3H6O-。在上述基团中,因为易于合成而最优选的是亚烷基和亚烷氧基。
在上式中,R4指具有1-15个碳原子的二价烃基,其包括亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚戊基和亚己基;亚芳基例如亚苯基、萘基和亚联苯基;苯取代的基团例如4,4’-双亚甲基苯基、3,4’-双亚甲基苯基和4,4’-双亚乙基苯基;和亚烷基亚芳基例如4,4’-双亚甲基亚联苯基。其中,由于容易得到而最优选的是亚烷基,特别是亚丙基。
在上式中,R5指具有1-15个碳承子的一价烃基,其包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基;链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基;芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基;以及芳烷基例如苄基和苯乙基。
R6指具有1-15个碳原子的一价烃基或烷基烷基,其包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基;链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基;芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基;芳烷基例如苄基和苯乙基;以及烷氧基烷基例如甲氧基乙基和甲氧基丙基。
当本发明的含氨有机硅化合物被用作硅烷偶联剂时,R5和R6为甲基和乙基时可以获得较好反应活性的化合物。
在上式中,R7指烷基例如甲基或为氢原子;R8指代氢原子、具有1-20个碳原子的烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基,或具有6-20个碳原子的芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基。在每一个分子中,R8可以相同或不同。其中,由于其有效性而最优选的是氢原子。R9是具有1-4个氮原子、3-17个碳原子、0-2个氧原子和4-34个氢原子的脂环氨基或杂环氨基。
上述基团的环状结构中含有一个或多个叔氨基。上述基团的例子是N-环戊基氨基、N-环己基氨基、N-环庚基氨基、N-(4-甲基环己基)氨基和吗啉基。其中,由于其有效性而最为优选的是N-环己基氨基或吗啉基。
在上式中,m是0或1;以及x是0-2。在这些基团中,由于其有效性和偶联剂的反应活性而最为优选的是m和x都为0的基团。在上式中,y是1-5,优选1或2。以下是y为2的基团的例子:N-亚乙基-3-氨基亚丙基、N-亚乙基-N′-亚乙基-3-氨基亚丙基、N-亚乙基-4-氨基亚苯基和N-亚乙基-2-氨乙基-1-亚乙基亚苯基。其中,优选N-亚乙基-3-氨基亚丙基。
本发明的含氮有机硅化合物包括例如下式所代表的烷氧基硅烷化合物,其中Me代表甲基以及Et代表乙基:
(CH3)2NCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
(CH3)2NCOC2H4NHC2H4NHC3H6Si(OCH3)3
(C2H5)2NCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
(C2H5)2NCOC2H4NHC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
(nC4H9)2NCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
(nC4H9)2NCOC2H4NHC2H4NHC3H6Si(OCH3)3
(CH3)2NC2H4COC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
(CH3)2NC2H4COC2H4NHC2H4NHC3H6S(OCH3)3
(CH3)2NC2H4OCOC2H4NHC3H6Si(OCH3)3
(C2H5)2NC2H4OCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
(n-C4H9)2NC2H2OCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
(CH3)2NC2H4OCOC2H4NHC2H4NHC3H6Si(OCH3)3
和
本发明的含氮有机硅化合物可以通过使如下通式(IV)所示的化合物(A):
其中R4、R5、R6、R8、x和y与上述定义相同;
与如下通式(III)所示的化合物(B):
其中R1、R2、R3、R7和m与上述定义相同;
或与如下通式(V)所示的化合物(B):
其中R9、R3、R7和m与上述定义相同;
之间进行加成反应而得到。
通式(IV)所代表的化合物(A)是一种商业可获得的有机硅烷化合物例如
3-氨基丙基三甲氧基硅烷、
3-氨基丙基三乙氧基硅烷、
3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、
3-氨基丙基三(甲氧乙氧基)硅烷、
4-氨基丁基三甲氧基硅烷、
5-氨基戊基三甲氧基硅烷、
N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、
N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、
N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三(甲氧乙氧基)硅烷、和
N-(2-氨基乙基)-4-氨基丁基三甲氧基硅烷。
其中,最优选3-氨基丙基三甲氧基硅烷和3-氨基丙基三乙氧基硅烷。
式(III)或(V)的化合物(B)可以是一种具有叔氨基的丙烯酰胺或丙烯酸酯。上述化合物为商业可获得的并且例举如下:
N,N-二甲基丙烯酰胺、
N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、
N,N-二乙基丙烯酰胺、
N,N-二丙基丙烯酰胺、
N,N-甲基乙基丙烯酰胺、
N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、
N,N-二丁基甲基丙烯酰胺、
N-哌嗪基丙烯酰胺、
N-丙烯酰吗啉、
N,N-二甲基氨基乙基丙烯酰胺、
N,N-二乙基氨基丙基甲基丙烯酰胺、
2-(二甲基氨基)乙基丙烯酸酯、
2-(二乙基氨基)乙基丙烯酸酯、和
2-(二丁基氨基)乙基丙烯酸酯。
其中,最优选N,N-二甲基丙烯酰胺和N-丙烯酰吗啉。
尽管化合物A和B之间的加成反应可以在室温下进行,但是优选在不超过150℃的温度下加热,最优选在60-100℃的加热温度下进行该反应。还优选在反应器内部充入情性气体例如氩气或氮气。可以连续反应或一步反应进行该加成反应。优选加热组分(A)和(B)其中之一,并且同时逐渐加入另一组分。
本发明的一个显著特点是,当将该含氮有机硅化合物与有机树脂(其中胺作为固化催化剂)一起使用时,因为分子末端的叔胺基,该化合物对树脂的固化性能造成的不利影响被降低。本发明的另一个显著特点是,用商业可获得的起始原料可以高产率地生产含氮有机硅化合物。本发明制备方法的另一个显著特征是,即使不使用任何催化剂和任何溶剂,也能有效地进行该反应。不使用任何特殊的反应器也可以进行该制备方法并且可以在常规设备中进行该制备方法。
当通式(I)和(II)中x为0或1时,本发明含氮有机硅化合物提供了在各种基体之间、特别是在有机树脂与无机材料或者金属材料之间的改善的粘合性能。由于上述特征,本发明含氮有机硅化合物适合用作表面处理剂、粘合改进剂、底漆和硅烷偶联剂,用来改善有机树脂的性能。适合于本发明目的的有机树脂包括环氧树脂、酚树脂、聚氨基甲酸酯附脂、三聚氰胺树脂、聚碳酸酯树脂、聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂和聚酰胺树脂。
在用作硅偶联剂时,可以用水或有机溶剂稀释通式(I)或(II)的含氮有机硅化合物。适合此目的的有机溶剂包括甲醇、乙醇或类似的水溶性有机溶剂。可以将偶联剂施涂在基体表面上进行处理或者将它加到有机树脂中。优选前一方法。
可以采用几种方法施涂偶联剂。可以将偶联剂单独喷到基体上;可以将偶联剂稀释在有机溶剂中并且将该溶液喷到基体表面上;可以将偶联剂稀释在水/有机溶剂的混合物中并将其喷到基体上;可将用偶联剂和有机溶剂得到的处理液浸泡该基体;以及可以用偶联剂与水/有机溶剂混合物得到的处理液浸泡该基体。这些处理可以通过加热来进行。
可以用本发明硅烷偶联剂进行处理的基体包括粉末化材料如煅制二氧化硅、湿法二氧化硅、焙烤二氧化硅、煅制二氧化钛、粉末化石英、硅藻土、氢氧化铝、氧化铝、氧化镁、硅铝酸盐、氧化铁、氧化锌、氧化钙、碳酸锌、云母和碳酸镁;纤维材料如玻璃纤维、尼龙纤维和碳纤维;以及板材如玻璃板、铜板、铁板、不锈钢板和铝板。
实施例
下面提出的实施例是为了进一步描述本发明。
实践实施例1
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入15 6.7重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷,并且将该烧瓶的内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后,在30分钟内滴加入77.2重量份的N,N-二甲基丙烯酰胺,并且搅拌该混合物并在100℃下加热8小时。将反应混合物在138℃和1.3hPa下进行减压蒸馏,得到170.2重量份的无色透明液体,产率为75%。13C核磁共振波谱分析(NMR)、红外分析(IR)和GC/MS分析的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
(CH3)2NCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
实践实施例2
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入298.1重量份的3-氨基丙基三甲氧基硅烷,并且将该烧瓶的内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后,在60分钟内滴加入181.0重量份的N,N-二甲基丙烯酰胺,并且搅拌该混合物并在100℃下加热8小时。将反应混合物在130℃和1.3hPa下进行减压蒸馏,得到360.5重量份的无色透明液体,产率为78%。13C核磁共振波谱分析(NMR)、红外分析(IR)和GC/MS分析的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
(CH3)2NCOC2H4NHC3H6Si(OCH3)3。
实施实施例3
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入33.21重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷,并且将该烧瓶的内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后,在10分钟内滴加入23.3重量份的N-丙烯酰吗啉,并且搅拌该混合物并在100℃下加热3小时。将反应混合物在130℃和1.3hPa下进行减压蒸馏,得到53.7重量份的黄色透明液体,产率为95%。13C核磁共振波谱分析(NMR)和红外分析(IR)的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
实践实施例4
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入33.21重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷,并且将该烧瓶的内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后,在10分钟内滴加入23.6重量份的2-(二甲基氨基)乙基丙烯酸酯,并且搅拌该混合物并在100℃下加热3小时。将反应混合物在130℃和1.3hPa下进行减压蒸馏,得到53.7重量份黄色透明液体,产率为96%。13C核磁共振波谱分析(NMR)和红外分析(IR)的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
(CH3)2NC2H4OCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
实践实施例5
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入222.4重量份的N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷,并且将该烧瓶内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后,在30分钟内滴加入109.0重量份的N,N-甲基丙烯酰胺,并且搅拌该混合物并在100℃下加热8小时。将反应混合物在130℃和1.3hPa下进行减压蒸馏,得到324.8重量份的淡黄色透明液体,产率为98%。13C核磁共振波谱分析(NMR)和红外分析(IR)的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
(CH3)2NCOC2H4NHC2H4NHC3H6Si(OCH3)3。
实践实施例6
用水与乙醇的重量比为1∶1的水与乙醇的混合物稀释实践实施例1-5中得到的含氮有机硅化合物。得到有机硅化合物浓度为0.4重量%的处理液。将玻璃板分别浸入这些溶液中10秒,并且然后在120℃下干燥1小时。然后,将可固化的环氧树脂组合物施涂在玻璃板表面上,其中可固化的环氧树脂组合物由100重量份环氧当量为185、以商品名EPICOAT 828出售的双酚A环氧树脂;8重量份的双氰胺;和0.4重量份的N-二甲基苄胺组成。将该涂层在170℃下干燥90分钟。得到稳固地粘合在玻璃表面(其为直径5mm并且高度为5mm的圆柱形)上的固化环氧树脂涂层。
使用硬度计分析固化的环氧树脂涂覆的样品的粘合性。也在高压锅试验(PCT)之前和之后测试粘合强度,所述高压锅试验包括在121℃和100%的相对湿度下加热样品24小时。PCT测试结果显示在表1中。
在对比例中,使用下述硅烷偶联剂测试粘合强度:
对比例1:H2NCO NHC3H6Si(O C2H5)3
对比例2:PhNH C3H6Si(O CH3)3,其中Ph是苯基。
对比例3:C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
结果显示在表1中。
表1
实施例 | 粘合强度(kgf/cm2) | |
PCT之前 | PCT之后 | |
实践实施例1 | 140 | 167 |
实践实施例2 | 157 | 160 |
实践实施例3 | 132 | 128 |
实践实施例4 | 140 | 139 |
实践实施例5 | 155 | 163 |
对比例1(*) | 118 | 73 |
对比例2(**) | 130 | 79 |
对比例3(***) | 115 | 85 |
表1中,(*)是化合物H2NCO NHC3H6Si(O C2H5)3;(**)是化合物PhNH C3H6Si(OCH3)3;以及(***)是化合物C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
由上可知,很明显本发明的含氮有机硅化合物是新的及新颖的含有叔胺和羰基的化合物;提供了高产率的制备该含氮化合物的方法;以及当该化合物用作硅烷偶联剂时,可以得到在各种基体之间改善的粘合性能。
在并不偏离本发明特征的情况下可以对在此所描述的化合物、组合物以及方法作其它的改变。本发明的实施方案在此具体的描述仅为示例性的而并非限定所附权要求定义的范围。
Claims (5)
1.下式所示的含氮有机硅化合物:
其中,R9是含有1-4个氮原子、3-17个碳原子、0-2个氧原子和4-34个氢原子的脂环氨基或杂环氨基;R3是具有1-15个碳原子的二价烃基或是式-CnH2nO-所示的亚烷氧基,其中n是1-15;R4是具有1-15个碳原子的二价烃基;R5是具有1-15个碳原子的一价烃基;R6是具有1-15个碳原子的一价烃基或烷氧基烷基;R7是烷基或氢原子;R8是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基,或芳基;m是0或1;x是0-2;并且y是1-5。
3.根据权利要求2制备权利要求1所定义的含氮有机硅化合物的方法。
4.一种处理表面的方法,包括将权利要求1的含氮有机硅化合物施涂在所述表面上。
5.一种处理表面的方法,包括将含有权利要求1的含氮有机硅化合物的溶液施涂在所述表面上。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003093337A JP4436057B2 (ja) | 2003-03-31 | 2003-03-31 | 含窒素有機珪素化合物、その製造方法およびシランカップリング剤 |
JP2003-093337 | 2003-03-31 | ||
JP2003093337 | 2003-03-31 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2004800086933A Division CN100338075C (zh) | 2003-03-31 | 2004-03-30 | 含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101108862A true CN101108862A (zh) | 2008-01-23 |
CN101108862B CN101108862B (zh) | 2012-07-18 |
Family
ID=33127356
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2004800086933A Expired - Fee Related CN100338075C (zh) | 2003-03-31 | 2004-03-30 | 含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法 |
CN2007101437453A Expired - Fee Related CN101108862B (zh) | 2003-03-31 | 2004-03-30 | 含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2004800086933A Expired - Fee Related CN100338075C (zh) | 2003-03-31 | 2004-03-30 | 含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7326800B2 (zh) |
EP (1) | EP1611140B1 (zh) |
JP (1) | JP4436057B2 (zh) |
KR (1) | KR20060013492A (zh) |
CN (2) | CN100338075C (zh) |
TW (1) | TWI314148B (zh) |
WO (1) | WO2004087719A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8378094B2 (en) * | 2008-01-08 | 2013-02-19 | Johns Manville | Polymerization initiators for fiber-reinforced polymer composites and materials made from the composites |
KR20160138993A (ko) | 2014-03-31 | 2016-12-06 | 미쓰비시 마테리알 가부시키가이샤 | 불소 함유 실란 화합물 |
JP5731038B1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-06-10 | 三菱マテリアル株式会社 | 含フッ素シラン化合物 |
JP7396236B2 (ja) * | 2020-08-31 | 2023-12-12 | Toto株式会社 | 可視光応答型光触媒 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB882051A (en) | 1956-10-12 | 1961-11-08 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and process for producing same |
US3033815A (en) * | 1959-08-28 | 1962-05-08 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and process for producing same |
US4026880A (en) * | 1971-08-05 | 1977-05-31 | General Electric Company | Silanes having an amine functional group thereon |
GB1394206A (en) | 1971-09-13 | 1975-05-14 | Gen Electric | Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions |
US4209455A (en) * | 1978-12-29 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Aminoorganosilicon acylamino compounds |
US5476884A (en) * | 1989-02-20 | 1995-12-19 | Toray Industries, Inc. | Semiconductor device-encapsulating epoxy resin composition containing secondary amino functional coupling agents |
JP3915875B2 (ja) | 2000-12-22 | 2007-05-16 | 信越化学工業株式会社 | N−置換−3−シリルプロピルアミン類及びその誘導体の製造方法 |
-
2003
- 2003-03-31 JP JP2003093337A patent/JP4436057B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-03-12 TW TW093106711A patent/TWI314148B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-03-30 CN CNB2004800086933A patent/CN100338075C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-30 CN CN2007101437453A patent/CN101108862B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-30 WO PCT/JP2004/004562 patent/WO2004087719A1/en active Application Filing
- 2004-03-30 US US10/551,528 patent/US7326800B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-30 EP EP04724436.3A patent/EP1611140B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-30 KR KR1020057018454A patent/KR20060013492A/ko not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-12-10 US US11/953,559 patent/US7838671B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1611140A1 (en) | 2006-01-04 |
EP1611140B1 (en) | 2013-05-29 |
CN1768067A (zh) | 2006-05-03 |
JP2004300047A (ja) | 2004-10-28 |
US20080177065A1 (en) | 2008-07-24 |
US7326800B2 (en) | 2008-02-05 |
US7838671B2 (en) | 2010-11-23 |
TW200427694A (en) | 2004-12-16 |
CN100338075C (zh) | 2007-09-19 |
TWI314148B (en) | 2009-09-01 |
KR20060013492A (ko) | 2006-02-10 |
US20060287546A1 (en) | 2006-12-21 |
WO2004087719A1 (en) | 2004-10-14 |
JP4436057B2 (ja) | 2010-03-24 |
CN101108862B (zh) | 2012-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5945555A (en) | Silatrane derivative, method for manufacturing same, adhesion promoter, and curable silicone composition | |
EP1945649B1 (en) | Method for producing ketimine structure-containing alkoxysilane | |
JPH11501631A (ja) | 反応性有機ケイ素化合物 | |
CN106810573A (zh) | 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法 | |
CN108698488A (zh) | 用于制造带有构件的汽车玻璃的方法和在制造带有构件的汽车玻璃中使用的过热水蒸气室 | |
CN101108862B (zh) | 含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法 | |
TW574222B (en) | Organosilicon compound | |
EP2944641A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen | |
JPH08291186A (ja) | ブロックドイソシアネートシランからなるシランカッ プリング剤 | |
NO761496L (zh) | ||
DE2254117A1 (de) | N-substituierte beta-aminoaethylsilane | |
EP0392509B1 (en) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds | |
JP4948564B2 (ja) | 含窒素有機珪素化合物およびその製造方法 | |
KR100950286B1 (ko) | 졸-겔 화합물과 이를 포함하는 내부식성과 내마모성이 우수한 유무기 하이브리드 코팅 조성물 | |
EP0558348B1 (en) | Fluorine-containing organo-silicon compound and process of producing the same | |
CN104356153B (zh) | 一种含大分子光引发剂的附着力促进剂及其合成方法 | |
JP3859851B2 (ja) | 接着促進剤および硬化性シリコーン組成物 | |
JPH0649204A (ja) | ポリオキサゾリン変性シランおよびその製造方法 | |
JPS62298595A (ja) | ケイ素含有重合性単量体ならびにその製法 | |
RU2678701C2 (ru) | Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение | |
US5847145A (en) | Alkylalkoxysilyl-1,3-oxazolines, a method of production and use | |
CN103974959A (zh) | 可水解硅烷 | |
EP0618280A2 (en) | Primer composition for urethane resins | |
Méva'a et al. | A Facile Route to 4-Dialkylamino-1-(Trimethylsilyl)-1, 2-Butadienes | |
JP2000302792A (ja) | ビス−シリル第3級アミン類 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120718 Termination date: 20160330 |