CN101108862B - 含氮有机硅化合物、其制备方法和处理表面的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新颖的含有叔胺基和羰基的含氮有机硅化合物，其中叔胺基选自R1R2N-(其中R1和R2是相同或不同的具有1-15个碳原子的一价烃基)、在环上含有一个或多个叔胺基团的脂环氨基或杂环氨基。
Description
本申请是申请号为2004800086933申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种含氮有机硅化合物并涉及一种制备方法，以及涉及一种由该含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。
背景技术
含有氨基和烷氧基甲硅烷基的有机硅化合物可用作硅烷偶联剂。例如，已知含有伯氨基的烷氧基硅烷并用式H2NC3H6Si(OC2H5)3以及H2NC2H4NHC3H6Si(OCH3)3来表示的。然而，上述化合物的缺点是，当含有伯氨基的化合物与有机树脂例如利用胺作为固化催化剂的环氧树脂结合使用时，含有氨基的化合物会对该树脂的固化性能造成不利的影响。因此，建议使用在USP5,476,884和JP2002-193976A中所公开的通式的烷氧基硅烷，其具有仲氨基例如PhNHC3H6Si(OCH3)3其中Ph为苯基，CH3(CH2)3NHC3H6Si(OCH3)3，或具有叔氨基的烷氧基硅烷例如(C4H9)2NC3H6Si(OCH3)3。
尽管具有上述仲氨基和叔氨基的烷氧基硅烷在一定程度上能够减少对树脂固化性能的影响，但是它们对各种基体的粘合改善效果却并不明显，并且它们的硅烷偶联作用也不足。最后提到的化合物的另一个缺点是，在制备过程中，它们产生大量的胺盐酸盐形式的副产物。
另一方面，现有技术中已知的具有酰胺基团的有机硅化合物，包括烷氧基硅烷例如在美国专利3,033,815(1962年05月08日)中的H2NCONHC3H6Si(OC2H5)3和H2NCOC3H6Si(OC2H5)3。另外，美国专利4,209,455(1980年06月24日)公开了含有仲酰胺基团的烷氧基硅烷例如H2NC2H4NHCOC3H6Si(OC2H5)3和C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
然而，甚至上述烷氧基硅烷也对树脂的固化性能和粘合性能造成不利的影响，并且其作为硅烷偶联剂的功能还不足。
发明概述
因此本发明的目的在于提供一种新颖的具有叔氨基和羰基的含氮有机硅化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备上述含氮化合物的方法以及由该含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。
本发明的这些和其它特征将根据详细的描述而变得清楚。
附图简述
图1显示了由实践实施例1制备得到的含氮有机硅化合物的IR光谱图。
发明详述
本发明涉及如下通式(I)的含氮有机硅化合物及制备该化合物的方法：
其中R1和R2是相同或不同的具有1-15个碳原子的一价烃基，R3是具有1-15个碳原子的二价烃基，或是式-CnH2nO-所示的亚烷氧基，其中n是1-15的整数；R4是具有1-15个碳原子的二价烃基；R5是具有1-15个碳原子的一价烃基；R6是具有1-15个碳原子的一价烃基或烷氧基烷基；R7是烷基例如甲基或为氢原子；R8是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基，或芳基；m是0或1；x是0-2；并且y是1-5。
本发明还涉及如下通式(II)的含氮有机硅化合物及制备该化合物的方法：
其中，R9是含有1-4个氮原子、3-17个碳原子、0-2个氧原子和4-34个氢原子的脂环氨基或杂环氨基；R3是具有1-15个碳原子的二价烃基或式-CnH2nO-所示的亚烷氧基，其中n是1-15；R4是具有1-15个碳原子的二价烃基；R5是具有1-15个碳原子的一价烃基；R6是具有1-15个碳原子的一价烃基或是烷氧基烷基；R7是烷基如甲基或为氢原子；R8是氢原子、具有1-20个碳原子的烷基，或芳基；m是0或1；x是0-2；并且y是1-5。
本发明还涉及由上述通式(I)或(II)代表的含氮有机硅化合物制备的硅烷偶联剂。
一般而言，本发明的含氮有机硅烷化合物是由通式(I)和(II)代表的硅烷化合物。在上述通式中，R1和R2可以相同或不同，代表具有1-15个碳原子的一价烃基，包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基；芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基；以及芳烷基例如苄基和苯乙基。
在上述基团中，由于其有效性而最优选烷基，尤其是甲基或乙基。在上式中：R3是具有1-15个碳原子的二价烃基，或式-CnH2nO-所示的亚烷氧基，其中n是1-15，以及二价烃基包括亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚戊基和亚己基；亚芳基例如亚苯基、萘基和亚联苯基；苯基取代的亚烷基例如4，4’-双亚甲基苯基、3，4’-双亚甲基苯基和4，4’-双亚乙基苯基；亚烷基亚芳基例如4，4’-双-亚甲基亚联苯基；以及亚烷氧基例如-CH2O-、-C2H4O-和-C3H6O-。在上述基团中，因为易于合成而最优选的是亚烷基和亚烷氧基。
在上式中，R4指具有1-15个碳原子的二价烃基，其包括亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚戊基和亚己基；亚芳基例如亚苯基、萘基和亚联苯基；苯取代的基团例如4，4’-双亚甲基苯基、3，4’-双亚甲基苯基和4，4’-双亚乙基苯基；和亚烷基亚芳基例如4，4’-双亚甲基亚联苯基。其中，由于容易得到而最优选的是亚烷基，特别是亚丙基。
在上式中，R5指具有1-15个碳原子的一价烃基，其包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基；芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基；以及芳烷基例如苄基和苯乙基。
R6指具有1-15个碳原子的一价烃基或烷氧基烷基，其包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；链烯基例如乙烯基、烯丙基和丁烯基；芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基；芳烷基例如苄基和苯乙基；以及烷氧基烷基例如甲氧基乙基和甲氧基丙基。
当本发明的含氮有机硅化合物被用作硅烷偶联剂时，R5和R6为甲基和乙基时可以获得较好反应活性的化合物。
在上式中，R7指烷基例如甲基或为氢原子；R8指代氢原子、具有1-20个碳原子的烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基，或具有6-20个碳原子的芳基例如苯基、甲苯基和二甲苯基。在每一个分子中，R8可以相同或不同。其中，由于其有效性而最优选的是氢原子。R9是具有1-4个氮原子、3-17个碳原子、0-2个氧原子和4-34个氢原子的脂环氨基或杂环氨基。
上述基团的环状结构中含有一个或多个叔氨基。上述基团的例子是N-环戊基氨基、N-环己基氨基、N-环庚基氨基、N-(4-甲基环己基)氨基和吗啉基。其中，由于其有效性而最为优选的是N-环己基氨基或吗啉基。
在上式中，m是0或1；以及x是0-2。在这些基团中，由于其有效性和偶联剂的反应活性而最为优选的是m和x都为0的基团。在上式中，y是1-5，优选1或2。以下是y为2的基团的例子：N-亚乙基-3-氨基亚丙基、N-亚乙基-N′-亚乙基-3-氨基亚丙基、N-亚乙基-4-氨基亚苯基和N-亚乙基-2-氨乙基-1-亚乙基亚苯基。其中，优选N-亚乙基-3-氨基亚丙基。
本发明的含氮有机硅化合物包括例如下式所代表的烷氧基硅烷化合物，其中Me代表甲基以及Et代表乙基：
(CH3)2NCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3
(CH3)2NCO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OCH3)3
(C2H5)2NCO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3
(C2H5)2NCO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3
(n-C4H9)2NCO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3
(n-C4H9)2NCO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OCH3)3
(CH3)2N C2H4CO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3
(CH3)2N C2H4CO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OCH3)3
(CH3)2N C2H4OCO C2H4NH C3H6Si(OCH3)3
(C2H5)2N C2H4OCO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3
(n-C4H9)2N C2H4OCO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3
(CH3)2N C2H4OCO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OCH3)3
和
本发明的含氮有机硅化合物可以通过使如下通式(IV)所示的化合物(A)：
其中R4、R5、R6、R8、x和y与上述定义相同；
与如下通式(III)所示的化合物(B)：
其中R1、R2、R3、R7和m与上述定义相同；
或与如下通式(V)所示的化合物(B)：
其中R9、R3、R7和m与上述定义相同；
之间进行加成反应而得到。
通式(IV)所代表的化合物(A)是一种商业可获得的有机硅烷化合物例如
3-氨基丙基三甲氧基硅烷、
3-氨基丙基三乙氧基硅烷、
3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、
3-氨基丙基三(甲氧乙氧基)硅烷、
4-氨基丁基三甲氧基硅烷、
5-氨基戊基三甲氧基硅烷、
N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、
N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、
N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三(甲氧乙氧基)硅烷、和
N-(2-氨基乙基)-4-氨基丁基三甲氧基硅烷。
其中，最优选3-氨基丙基三甲氧基硅烷和3-氨基丙基三乙氧基硅烷。
式(III)或(V)的化合物(B)可以是一种具有叔氨基的丙烯酰胺或丙烯酸酯。上述化合物为商业可获得的并且例举如下：
N，N-二甲基丙烯酰胺、
N，N-二甲基甲基丙烯酰胺、
N，N-二乙基丙烯酰胺、
N，N-二丙基丙烯酰胺、
N，N-甲基乙基丙烯酰胺、
N，N-二甲基甲基丙烯酰胺、
N，N-二丁基甲基丙烯酰胺、
N-哌嗪基丙烯酰胺、
N-丙烯酰吗啉、
N，N-二甲基氨基乙基丙烯酰胺、
N，N-二乙基氨基丙基甲基丙烯酰胺、
2-(二甲基氨基)乙基丙烯酸酯、
2-(二乙基氨基)乙基丙烯酸酯、和
2-(二丁基氨基)乙基丙烯酸酯。
其中，最优选N，N-二甲基丙烯酰胺和N-丙烯酰吗啉。
尽管化合物A和B之间的加成反应可以在室温下进行，但是优选在不超过150℃的温度下加热，最优选在60-100℃的加热温度下进行该反应。还优选在反应器内部充入惰性气体例如氩气或氮气。可以连续反应或一步反应进行该加成反应。优选加热组分(A)和(B)其中之一，并且同时逐渐加入另一组分。
本发明的一个显著特点是，当将该含氮有机硅化合物与有机树脂(其中胺作为固化催化剂)一起使用时，因为分子末端的叔胺基，该化合物对树脂的固化性能造成的不利影响被降低。本发明的另一个显著特点是，用商业可获得的起始原料可以高产率地生产含氮有机硅化合物。本发明制备方法的另一个显著特征是，即使不使用任何催化剂和任何溶剂，也能有效地进行该反应。不使用任何特殊的反应器也可以进行该制备方法并且可以在常规设备中进行该制备方法。
当通式(I)和(II)中x为0或1时，本发明含氮有机硅化合物提供了在各种基体之间、特别是在有机树脂与无机材料或者金属材料之间的改善的粘合性能。由于上述特征，本发明含氮有机硅化合物适合用作表面处理剂、粘合改进剂、底漆和硅烷偶联剂，用来改善有机树脂的性能。适合于本发明目的的有机树脂包括环氧树脂、酚树脂、聚氨基甲酸酯树脂、三聚氰胺树脂、聚碳酸酯树脂、聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂和聚酰胺树脂。
在用作硅偶联剂时，可以用水或有机溶剂稀释通式(I)或(II)的含氮有机硅化合物。适合此目的的有机溶剂包括甲醇、乙醇或类似的水溶性有机溶剂。可以将偶联剂施涂在基体表面上进行处理或者将它加到有机树脂中。优选前一方法。
可以采用几种方法施涂偶联剂。可以将偶联剂单独喷到基体上；可以将偶联剂稀释在有机溶剂中并且将该溶液喷到基体表面上；可以将偶联剂稀释在水/有机溶剂的混合物中并将其喷到基体上；可将用偶联剂和有机溶剂得到的处理液浸泡该基体；以及可以用偶联剂与水/有机溶剂混合物得到的处理液浸泡该基体。这些处理可以通过加热来进行。
可以用本发明硅烷偶联剂进行处理的基体包括粉末化材料如煅制二氧化硅、湿法二氧化硅、焙烤二氧化硅、煅制二氧化钛、粉末化石英、硅藻土、氢氧化铝、氧化铝、氧化镁、硅铝酸盐、氧化铁、氧化锌、氧化钙、碳酸锌、云母和碳酸镁；纤维材料如玻璃纤维、尼龙纤维和碳纤维；以及板材如玻璃板、铜板、铁板、不锈钢板和铝板。
实施例
下面提出的实施例是为了进一步描述本发明。
实践实施例1
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入156.7重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷，并且将该烧瓶的内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后，在30分钟内滴加入77.2重量份的N，N-二甲基丙烯酰胺，并且搅拌该混合物并在100℃下加热8小时。将反应混合物在138℃和1.3hPa下进行减压蒸馏，得到170.2重量份的无色透明液体，产率为75％。13C核磁共振波谱分析(NMR)、红外分析(IR)和GC/MS分析的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
(CH3)2NCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
实践实施例2
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入298.1重量份的3-氨基丙基三甲氧基硅烷，并且将该烧瓶的内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后，在60分钟内滴加入181.0重量份的N，N-二甲基丙烯酰胺，并且搅拌该混合物并在100℃下加热8小时。将反应混合物在130℃和1.3hPa下进行减压蒸馏，得到360.5重量份的无色透明液体，产率为78％。13C核磁共振波谱分析(NMR)、红外分析(IR)和GC/MS分析的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
(CH3)2NCO C2H4NH C3H6Si(OCH3)3。
实施实施例3
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入33.21重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷，并且将该烧瓶的内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后，在10分钟内滴加入23.3重量份的N-丙烯酰吗啉，并且搅拌该混合物并在100℃下加热3小时。将反应混合物在130℃和1.3hPa下进行减压蒸馏，得到53.7重量份的黄色透明液体，产率为95％。13C核磁共振波谱分析(NMR)和红外分析(IR)的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
其中Et代表乙基。
实践实施例4
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入33.21重量份的3-氨基丙基三乙氧基硅烷，并且将该烧瓶的内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后，在10分钟内滴加入23.6重量份的2-(二甲基氨基)乙基丙烯酸酯，并且搅拌该混合物并在100℃下加热3小时。将反应混合物在130℃和1.3hPa下进行减压蒸馏，得到53.7重量份的黄色透明液体，产率为96％。13C核磁共振波谱分析(NMR)和红外分析(IR)的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
(CH3)2N C2H4OCO C2H4NH C3H6Si(OC2H5)3。
实践实施例5
向带有温度计、搅拌器和冷却器的四颈烧瓶中装入222.4重量份的N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，并且将该烧瓶内容物在氮气气氛下加热到70℃。然后，在30分钟内滴加入109.0重量份的N，N-二甲基丙烯酰胺，并且搅拌该混合物并在100℃下加热8小时。将反应混合物在130℃和1.3hPa下进行减压蒸馏，得到324.8重量份的淡黄色透明液体，产率为98％。13C核磁共振波谱分析(NMR)和红外分析(IR)的结果显示该产品为一种如下式所示的含氮有机硅化合物
(CH3)2NCO C2H4NH C2H4NH C3H6Si(OCH3)3。
实践实施例6
用水与乙醇的重量比为1：1的水与乙醇的混合物稀释实践实施例1-5中得到的含氮有机硅化合物。得到有机硅化合物浓度为0.4重量％的处理液。将玻璃板分别浸入这些溶液中10秒，并且然后在120℃下干燥1小时。然后，将可固化的环氧树脂组合物施涂在玻璃板表面上，其中可固化的环氧树脂组合物由100重量份环氧当量为185、以商品名EPICOAT828出售的双酚A环氧树脂；8重量份的双氰胺；和0.4重量份的N-二甲基苄胺组成。将该涂层在170℃下干燥90分钟。得到稳固地粘合在玻璃表面(其为直径5mm并且高度为5mm的圆柱形)上的固化环氧树脂涂层。
使用硬度计分析固化的环氧树脂涂覆的样品的粘合性。也在高压锅试验(PCT)之前和之后测试粘合强度，所述高压锅试验包括在121℃和100％的相对湿度下加热样品24小时。PCT测试结果显示在表1中。
在对比例中，使用下述硅烷偶联剂测试粘合强度：
对比例1：H2NCO NHC3H6Si(OC2H5)3
对比例2：PhNH C3H6Si(OCH3)3，其中Ph是苯基。
对比例3：C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
结果显示在表1中。
表1
表1中，(*)是化合物H2NCO NHC3H6Si(OC2H5)3；(**)是化合物PhNH C3H6Si(OCH3)3；以及(***)是化合物C18H37NHCOC2H4NHC3H6Si(OC2H5)3。
由上可知，很明显本发明的含氮有机硅化合物是新的及新颖的含有叔胺和羰基的化合物；提供了高产率的制备该含氮化合物的方法；以及当该化合物用作硅烷偶联剂时，可以得到在各种基体之间改善的粘合性能。
在并不偏离本发明特征的情况下可以对在此所描述的化合物、组合物以及方法作其它的改变。本发明的实施方案在此具体的描述仅为示例性的而并非限定所附权利要求定义的范围。
Claims (4)
1.选自下式所示的至少一种含氮有机硅化合物：
2.一种制备权利要求1的含氮有机硅化合物的方法，包括使下式所示的化合物：
与下式所示的化合物：
之间进行加成反应，
其中：
R9为
m＝0，R7为H，R4为亚丙基，y为1，R8为H，x为0和R6为乙基；或者
R9为
m＝0，R7为H，R4为亚丙基，y为1，R8为H，x为0和R6为乙基；或者
R9为
m＝0，R7为H，R4独立地为亚乙基和亚丙基，y为2，R8为H，x为0和R6为甲基。
3.一种处理表面的方法，包括将权利要求1的含氮有机硅化合物施涂在所述表面上。
4.一种处理表面的方法，包括将含有权利要求1的含氮有机硅化合物的溶液施涂在所述表面上。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3033815A (en) * | 1959-08-28 | 1962-05-08 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and process for producing same |
| GB1394206A (en) * | 1971-09-13 | 1975-05-14 | Gen Electric | Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions |
| US4026880A (en) * | 1971-08-05 | 1977-05-31 | General Electric Company | Silanes having an amine functional group thereon |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB882051A (en) | 1956-10-12 | 1961-11-08 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and process for producing same |
| US4209455A (en) * | 1978-12-29 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Aminoorganosilicon acylamino compounds |
| US5476884A (en) * | 1989-02-20 | 1995-12-19 | Toray Industries, Inc. | Semiconductor device-encapsulating epoxy resin composition containing secondary amino functional coupling agents |
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Patent Citations (3)
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