KR20050044915A - 유기 탄산염의 접촉 전환방법 - Google Patents

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Abstract

유기 탄산염을 아연 지지 촉매의 존재하에 알코올 및/또는 물과 접촉시키는 것을 포함하여, 유기 탄산염을 이에 상응하는 알코올로 접촉 전환시키는 방법.

Description

유기 탄산염의 접촉 전환방법{CATALYTIC CONVERSION OF AN ORGANIC CARBONATE}
본 발명은 아연 지지 촉매를 이용한 유기 탄산염의 접촉 전환방법 및 이러한 접촉 전환방법에 아연 지지 촉매를 사용하는 방법에 관한 것이다.
JP-A-02188541은 염화아연 및 질소 함유 유기 염기와 같은 루이스산의 존재하에 물을 이용하여 탄산프로필렌을 전환시키는 방법에 관한 것이다.
JP-A-6239806은 미립자형 산화아연 촉매의 존재하에 알코올과 알킬렌 탄산염의 접촉 에스테르교환방법에 관한 것이다.
본 발명은 전환율과 수율이 향상된 유기 탄산염의 접촉 전환방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
따라서, 본 발명은 유기 탄산염을 이에 상응하는 디올로 접촉 전환시키는 방법으로서, 유기 탄산염을 아연 지지 촉매의 존재하에 알코올 및/또는 물과 접촉시키는 것을 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명은 지지된 형태의 아연을 보유하는 촉매를 가알코올분해반응(알코올과 반응) 또는 가수분해반응(물과 반응) 또는 가수분해 및 가알코올분해 복합반응에 사용했음에도 불구하고 상기 아연 지지 촉매에 의해 전환율과 수율이 향상된다는 발견에 기초하는 것이다.
이러한 아연 지지 촉매는 반응성 아연 입자(반응 동안에는 ZnO 입자 형태로 존재할 것으로 추정됨)가 지지체로부터 이격되어 존재하는 촉매이다. 따라서, 지지체는 아연 입자가 상부에 침착되는 물질로 구성될 수 있다. 또한, 아연 입자 사이에 포함되는 첨가제가 함유될 수도 있다. 이러한 본 발명의 촉매에 존재하는 아연은 산화아연 및/또는 수산화아연 형태인 것이 바람직하다.
이러한 아연 지지 촉매는 화학식 Zn/MxAy로 표시될 수 있다: 여기에서, M은 금속(예컨대, Cr, Cu)이고, A는 비금속(예컨대, C, O, S 또는 할라이드)이며, x 및 y는 독립적으로 0 내지 3 사이일 수 있다. 지지체에는 접촉 전환반응에서 실질적으로 불활성이거나 또는 접촉 전환반응에서 활성일 수 있는 물질이 포함될 수 있다. 실질적으로 불활성인 지지체 물질의 예에는 SiO2, TiO2, ZrO2, Cr2O3 및 C가 있다. 반응성 지지체 물질의 예에는 Al2O3 및 MgO가 있다. 아연은 또한 다른 반응성 및/또는 불활성 격자 물질의 격자(금속) 형태에 의해 지지될 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 아연 지지 촉매는 다른 불활성 또는 활성 첨가제, 예컨대 Cu(CuO)를 포함할 수 있다.
아연 지지 촉매가 지지체 물질을 함유한다면, 이러한 아연 지지 촉매는 용액 형태 또는 용융물 형태의 아연염에 함침시켜 제조하는 것이 바람직하다. 이러한 함침 공정은 접촉 활성이 큰 아연 지지 촉매를 생성할 것이다. 하지만, 지지체 위에 아연을 침착시킬 수 있는 다른 방법들도 사용할 수 있다. 그 예에는, 아연염의 침전방법이나, 또는 금속형 또는 유기금속형 아연 화합물의 기상 또는 액상 침착방법이 있다. 아연염 용액을 사용하여 침전을 실시하면, 촉매 성능이 양호한 아연 지지 촉매가 생성되게 된다.
아연 지지 촉매는 또한 크롬과 같은 기타 금속의 염과 아연염의 공혼련 또는 공침전 등을 통해 아연 입자 사이에 성분을 삽입시켜 제조할 수도 있다.
장기간 안정성을 보유하고 침출율(생성된 액체 산물 1kg 당 금속의 손실량)이 낮은 아연 지지 촉매를 수득하기 위해서는 아연 지지 촉매를 200 내지 800℃ 범위, 바람직하게는 300 내지 700℃ 범위, 보다 바람직하게는 400 내지 600℃ 범위의 온도에서 하소처리하는 것이 좋다.
본 발명에 따른 접촉 전환방법에 사용하기에 적당한 탄산염은 (C1-C8) 디알킬 탄산염(여기서, 알킬기(선형, 분지형 및/또는 고리형)는 동일하거나 상이할 수 있으며, 그 예에는 메틸, 에틸, 프로필 및 사이클로헥실이 있다); (C5-C9) 디아릴 탄산염(여기서, 아릴 기는 동일하거나 상이할 수 있으며, 그 예에는 페닐이 있다); (C1-C8)알킬(C5-C9)아릴 탄산염 또는 (C5-C9)아릴(C1-C8)알킬 탄산염(여기서, 알킬 및 아릴 기는 전술한 바와 같다); 및 이의 혼합물일 수 있다. 알킬기 및/또는 아릴기는 함께 결합되어 고리형 탄산염을 형성할 수 있으며, 그 예에는 에틸렌, 프로필렌, 부타디엔, 사이클로헥센 및 스티렌의 1,2-탄산염(알킬렌 탄산염), 1,3-프로펜 디올 및 1,3-부탄 디올의 1,3-탄산염, 1,4-부탄 디올의 1,4-탄산염이 있다. 알킬렌 탄산염으로서 바람직한 것은 탄산에틸렌 및 탄산프로필렌이다.
특히, 알킬 기는 (C5-C9)아릴 기(아릴알킬 기) 또는 (C2-C10)알킬렌 기(알킬렌알킬 기)로 치환될 수 있다. 아릴 기는 (C1-C8)알킬 기(알킬아릴 기) 또는 (C2-C10)알킬렌 기(알킬렌아릴 기)로 치환될 수 있다. 알킬렌 기는 (C1-C8)알킬 기(알킬알킬렌 기) 또는 (C5-C9)아릴 기(아릴알킬렌 기)로 치환될 수 있다. 이러한 치환체의 예는 전술한 바와 같다.
알코올은 방향족 알코올 및/또는 지방족 알코올일 수 있다. 알코올은 1가 또는 다가일 수 있다. 지방족 알코올은 선형, 분지형 및/또는 고리형일 수 있는 (C1-C30)알킬 기를 1개 이상 포함한다. 지방족 알코올은 지방족 알킬이 포화 또는 불포화인 포화 또는 불포화 화합물일 수 있다. 바람직한 예는 (C1-C10)알킬 알코올이고, 보다 바람직한 예는 (C1-C5)알킬 알코올 또는 이의 혼합물이다. 바람직한 것은 메탄올 및 에탄올이다. 다가 알코올의 예에는 글리콜과 같은 디올이 있다.
방향족 C5-C9 알코올의 일 예는 페놀이다.
지지체 물질은 예형된 형태일 수 있다. 이러한 형태는 구형, 원형, 원통형 및/또는 임의의 바람직한 또는 임의 성형된, 압축 또는 압출된 형태일 수 있으며, 예컨대 모노리스 형태이거나 또는 심지어 평균 입자 크기가 반응 수행에 적당한 분말, 예컨대 약 100mm 보다 큰 분말일 수 있다.
본 발명에 따른 방법이 가수분해 및 가알코올분해의 복합 반응에 의한 접촉 전환방법인 경우에, 물과 알코올 간의 몰 비는 일반적으로 1:1 내지 1:100 사이, 바람직하게는 1:5 내지 1:20 사이인 것이 좋다.
본 발명의 접촉 전환방법이 모든 디알킬 탄산염 전환에 적합할지라도, 디알킬 탄산염으로서 탄산에틸렌 및 탄산프로필렌과 같은 알킬렌 탄산염을 사용하는 것이 바람직하다. 탄산에틸렌과 탄산프로필렌이 가장 바람직하다. 가알코올분해반응에는, 메탄올을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 방법에 따른 접촉 전환방법에서 가수분해 및 가알코올분해의 복합 반응은 해당 디올과 디알킬탄산염을 함께 생산하는 반응(가알코올분해반응)이나, 또는 이산화탄소의 동시 형성 및 방출하에 주로 또는 독점적으로 디올을 지향하는 생산반응을 유연하게 초래할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 방법 및 촉매 사용방법에 대하여, 본 발명을 제한이 아닌 예시하기 목적으로 제공되는 실시예를 참조로 하여 보다 상세하게 설명할 것이다.
실시예 1
촉매 제조
Zn/MxOy 촉매는 초기함침법(incipient wetness impregnation)을 이용하여 SiO2(56㎡/g), Al2O3(287㎡/g) 또는 Al-안정화된 MgO(53㎡/g)를 아연 함유량이 10 wt%인 질산아연 수용액에 함침시켜 제조했다. 그 다음, 입자를 120℃에서 건조시키고 450℃에서 2시간 동안 하소한 뒤, 30 내지 80 메쉬의 파편으로 분쇄했다.
Zn.Cr2O3(Engelhard Zn-0312-T1/4) 및 CuZn.Al2O3(Katalco 83-3M) 촉매는 종래의 공혼련 및 공침전법으로 제조되었을 것으로 추정되는 시판 촉매이다[예컨대, A.B.Stiles in 'Catalyst Manufacture: laboratory and commercial preparations' Dekker Inc.(1983)].
접촉 시험은 소위 6 튜브형 나노플로우 단위장치에서 수행했다. 이 단위장치는 내부 직경이 3mm인 6개의 석영 반응기를 갖고 있다. 각 반응기에 SiC(직경 0.05mm) 0.45g으로 희석한 촉매(직경 0.2 내지 0.6mm) 0.15g을 충전시켰다. 이러한 베드 상부에 SiC 0.45g을 배치하고 원료 예열기로서 사용했다.
충전 후, 촉매를 동일계내에서 N2류하에 120℃ 및 대기압에서 1시간 동안 건조시켰다. 그 다음 반응기를 25 바아로 가압하고, 이 반응기에 1.7nL/(gr cat*hr)의 N2류와 함께 메탄올과 탄산프로펜의 4:1 몰 혼합물을 5gr/(gr cat*hr)의 유속으로 첨가했다.
처음 120℃에서 20시간이 경과한 후에는 반응기를 24시간 동안 작동시키면서, 오프라인으로 산물을 분석하기 위해 액체 산물을 연속 응축시켰다. 그 다음, 반응기 온도를 16시간 동안 160℃로 상승시켜 가속된 실활 및 금속 침출에 대한 모의실험을 수행하였다.
가메탄올분해반응 결과
PC의 가메탄올분해반응에서 아연 지지 촉매와 대조 촉매의 성능(120℃, 25bar, WHSV=5 gr/gr/h, MeOH:PC 몰비 4:1)
촉매 Tcalc(℃) MeOH 전환율a PCb DMC 수율a MPGb 경질 최종물b MPCb DMC:MPGc 침출량d
Zn.Cr2O3 - 12.0 16.9 7.2 15.2 0.1 1.7 0.95 0.5
CuZn.Al2O3 - 11.4 16.5 7.6 14.6 0.2 0.0 1.04 -
10%Zn/SiO2 120 18.6 28.3 12.4 26.9 0.2 0.0 0.93 -
10%Zn/SiO2 120 20.3 31.8 12.1 28.8 0.1 3.0 0.84 2.7
10%Zn/SiO2 450 9.8 14.1 4.8 10.3 0.0 3.8 0.93 0.15
10%Zn/Al2O3 120 5.1 7.5 1.8 3.7 0.0 3.7 0.95 1.8
10%Zn/Al2O3 450 6.6 8.9 3.0 6.0 0.0 2.8 1.00 0.1
a는 메탄올을 기준으로 한 mol%; b는 PC를 기준으로 한 mol%; c는 mol:mol; d는 금속 mg/액체 산물 kg을 나타낸다.PC = 탄산프로필렌; DMC = 탄산디메틸렌; MPG = 모노프로필렌 글리콜; MPC = 메틸-프로파노일-카보네이트이다.
표 1에 제시된 예들은 SiO2, Al2O3 또는 Al-안정화된 MgO를 질산아연 용액에 함침시켜 제조한 촉매의 접촉 활성을 분명하게 보여준다. 이러한 촉매들은, 유사한 조건에서 DMC 및 MPG를 1.2mol% 및 1.5mol% 수율로 각각 제공하는, SiO2를 Mg-질산염 용액에 함침시켜 제조한 촉매 보다 우수한 성능을 나타냈다.
이보다 우수한 접촉 성능은 표면적과 아연 함량을 모두 증가시킨 아연계 물질에 의해 수득된다. 이러한 예에는 Zn.Cr2O3 촉매(Zn 59wt% 및 130㎡/g) 및 CuZn.Al2O3 촉매(Zn 22wt% 및 56㎡/g)가 있다. 이와 같은 넓은 표면적의 아연 고농도 물질은 Al-안정화된 MgO와 비슷한 접촉 활성을 나타낸다.
또한, 표 1은 아연계 촉매 전구체의 고온(예컨대, 400 내지 600℃) 하소가 장기간 안정성에 유리하다는 것을 보여준다. 이것은 아연 성분의 침출량을 감소시킨다.
가수분해에 대한 결과
또한, Zn.Cr2O3 촉매를 가지고 PC-가수분해 실험을 수행했다. 작업 조건은 100℃, 25bar이고, 3:1 몰비의 PC:물 혼합물로 이루어진 원료를 더 높은 공간속도 WHSV=5 g/g/h로 2.1 g/g/h의 N2 류 하에서 주입했다. 이러한 조건에서, Zn.Cr2O3 촉매는 부산물을 검출가능한 양으로 형성함이 없이 15.4mol%의 MPG 수율을 나타냈다. 160℃에서의 가속 경화 조건하에서, 아연 화합물의 침출량은 액체 산물 1kg 당 약 0.05mg 정도였다. 이에 반해, SiC 베드에서 진행한 대조군 실험은 동일한 조건하에서 MPG 수율이 0.2mol%에 그쳤다.
본 발명의 다른 아연 지지 촉매에 의해서도 유사한 결과를 수득할 수 있었다.

Claims (12)

  1. 유기 탄산염을 아연 지지 촉매의 존재하에 알코올 및/또는 물과 접촉시키는 것을 포함하여, 유기 탄산염을 이에 상응하는 알코올로 접촉 전환시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 아연 지지 촉매가 SiO2, Al2O3, MgO, TiO2, ZrO2, Cr2O3, C 및 이의 혼합물을 함유하는 그룹 중에서 선택되는 지지체 물질을 포함하는 것이 특징인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 아연 지지 촉매는 지지체 물질을 아연염 또는 금속이나 유기금속 화합물에 함침시켜 형성되는 것이 특징인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 아연 지지 촉매가 아연염과 다른 금속염의 공혼련 또는 공침전을 통해 형성되는 것이 특징인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 아연 지지 촉매가 200 내지 800℃ 범위, 바람직하게는 300 내지 700℃ 범위, 보다 바람직하게는 400 내지 600℃ 범위의 온도에서 하소처리되는 것이 특징인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 알코올이 방향족 (C5-C9) 알코올 및/또는 지방족 C1-C30 알코올 중에서 선택되는 것인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 방향족 알코올이 페놀인 것이 특징인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 지방족 알코올이 포화 또는 불포화 C1-C10 알킬알코올, 바람직하게는 C1-C5 알킬 알코올 또는 이의 혼합물인 것이 특징인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 탄산염이 디알킬 탄산염, 디아릴 탄산염, 알킬아릴 탄산염, 아릴알킬 탄산염으로서, 알킬 기 및/또는 아릴 기가 알킬렌 탄산염에서와 같이 함께 결합될 수 있는 것임이 특징인 방법.
  10. 유기 탄산염의 가알코올분해반응에 사용되는 제1항에 기재된 아연 지지 촉매의 용도.
  11. 유기 탄산염의 가수분해반응에 사용되는 제1항에 기재된 아연 지지 촉매의 용도.
  12. 유기 탄산염의 가알코올분해 및 가수분해의 복합반응에 사용되는 제1항에 기재된 아연 지지 촉매의 용도.
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