TWI313188B - Catalytic conversion of an organic carbonate - Google Patents

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Description

1313188 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種使用受載鋅觸媒催化轉化有機碳酸酉旨 之方法且係關於一受載鋅觸媒在該等催化轉化方法中之用 途。 【先前技術】 JP-A-02 1 88541係關於竣酸丙二酿與水於一路易士酸（例 如’氣化鋅）及一含氮有機鹼存在下之轉化。 JP-A-6239806係關於一種在顆粒形式之氧化鋅觸媒存在 下使碳酸烷二酯與醇進行催化酯交換之方法。 【發明内容】 本發明之目的係提供一種催化轉化有機碳酸酯之方法， 使用該方法可獲得經改良之轉化率及經改良之產率。 因此，本發明可提供—種將有機碳酸s旨催化轉化為相應 二醇之方法，其中該有機碳酸酯係在受載鋅觸媒之存在下 與醇及/或水接觸。 【實施方式】 本發明係基域用-含受載形式鋅之觸媒可改良轉化率 及產率之觀點’但該受載鋅觸媒亦可用於醇解（與醇反幻 或水解（與水反應）或水解與醇解之组合反應中。 受載鋅觸媒係一觸媒，其中及鹿 ^ ^ T反應性鋅顆粒（反應期間可為
ZnO顆粒形式）藉由載體分開。 Λ. 戰體可由一其上沈積有 鋅顆粒之材料組成。其亦可由 ,, 田、.内入鋅顆粒之間之一添加劑 組成。較佳地，本發明觸媒之辞 f 4虱化鋅及/或氫氧化鋅形 87589 1313188 式。 受載鋅觸媒可由式Zn/MxAy表示，其中μ係一金屬（例如 ’ Cr、Cu)且Α係一非金屬（例如，c、〇、S或一鹵化物;)且乂 與y分別為0-3。該載體可包含—在催化轉化反應中基本呈 惰性或可在催化轉化反應中呈活性之材料。基本呈惰性之 載體材料之實例係Si〇2、Ti〇2、Zr〇2、Cr2〇3及c。反應性 載體材料之實例係Ah〇3及Mg〇。鋅亦可與其他反應性及/ 或惰性格柵材料以一（金屬）格柵形式受載。此外，根據本發 明之受載鋅觸媒可進一步包含惰性或活性添加劑，例如 Cu(CuO)。 若受載鋅觸媒包含一載體材料，則該受載鋅觸媒較佳藉 由一鋅鹽溶液或一熔融態鋅鹽浸潰來製造。該浸潰製程可 產生一具有高催化活性之受載鋅觸媒。然而，亦可採用其 他方法將鋅沈積於一載體上。該等方法包括，例如，鋅鹽 沈澱或金屬鋅類物質或有機金屬鋅類物質之氣相沈積或液 相沈積。當用一鋅鹽溶液實施該沈澱時，可產生—具有更 佳催化性能之受載鋅觸媒。 受載鋅觸媒亦可藉由在鋅顆粒之間嵌入若干成分來製造 例如，藉由一鋅鹽與一其他金屬（例如，鉻）鹽之共沈澱或 共捏合來製造。 為獲得一具有長期穩定性及低滲出率（每製造1公斤液體 產的時<金屬損失）之受載鋅觸媒，較佳使該受載鋅觸媒在 200 800 C之溫度下煆燒，該溫度較佳為3〇〇-7〇〇。匸，更佳為 400-600。(：。 87589 1313188 適用於根據本發明之催化轉化方法中之碳酸酯可係 (Ci-Cs)二紀基碳酸酿，其中該等燒基（直鏈、支鏈及/或環 狀）可相同或不同，例如，甲基、乙基、丙基及環己基；（C5_C9) 二芳基碳酸酯，其中該等芳基可相同或不同，例如苯基； 及（CVC8)燒基（Cs-C9)芳基複酸g旨或（CyC：9)芳基（Ci_c8)燒基 碳酸酯，其中烷基及芳基係如上文定義；及其混合物。境 基及/或芳基可鍵合在一起形成一環狀碳_酸醋，例如，伸乙 基、伸丙基、丁二烯、環己烯及苯乙烯之1，2_碳酸酯（碳酸 院二酯）；1,3-丙二醇及丨，％ 丁二醇之丨，3_碳酸酯；丨，4_丁二 醇之1，4-碳酸酯。較佳碳酸烷二酯係碳酸乙二酯及碳酸丙二 酯。 應左，¾、’燒基可經（C5 - c9)芳基取代（芳基燒基）或經 (C2-C1G)伸烷基取代（伸烷基烷基）。芳基可經（C 烷基取 代（燒基芳基）或經（C2-C1Q)伸烷基取代（伸烷基芳基）。伸垸 基可經（C「C8)烷基取代（烷基伸烷基）或經（C5_C9)芳基取代 (^基伸坑基）。該等取代基例示於上文中。 醇可為芳族醇及/或脂族醇。醇可具有單經基或多經基。 脂族醇可包含至少一個（Cl_C3Q)烷基，其可為直鏈、支鏈及 /或環狀結構。脂族醇可係飽和醇或不飽和醇。較佳係 (Ci-C^)烷基醇’更佳係^广^烷基醇或其組合物。較佳係 甲醇及乙醇。多羥基醇之實例係二醇，例如，乙二醇。 芳族c5-c9醇之實例係苯酚。 載體材料可具有一預成型形狀。該形狀可係球形、圓形 、圓柱形及/或任一期望之或任意模製'壓製或擠壓之形狀 87589 1313188 包§塊狀或甚至一具有適於實施反應之平均粒徑（例如大 於約100毫米）之粉末。 若根據本發明之方法包含使用水解與醇解之組合之催化 轉化’則水與醇之間之莫耳比通常介於1:1及1:1〇〇之間，較 佳介於1:5及1:20之間。 儘管该催化轉化方法適用於任何二燒基竣酸酯之轉化， 但其較佳使用碳酸烷二酯例如’碳酸乙二酯及碳酸丙二酯 作為故S艾二纪酯。最佳者係碳酸乙二酯及竣酸丙二酯。醇 解中’較佳使用曱醇。根據本發明之催化轉化方法中之水 解及醇解之組合可導致同時產生相應二醇及碳酸二烷酯 (醇解）之靈活性或可導致主要或單獨產生二醇並同時產生 並釋放二氧化碳。 根據本發明之方法及觸媒之使用將參照下述實例進一步 闡釋，泫等貫例係用於闡述之目的且不應理解為對本發明 之限制。 例1觸媒之製備
Zn/MxOy觸媒藉由一水性硝酸鋅溶液（鋅含量可高達1〇 w%之）微濕浸潰 Si〇2 (56 m2/g)、Al2〇3 (287 爪2/§)或經 ai穩定 之MgO (53 m /g)予以製備。然後，該等顆粒在12〇。匸下乾燥 ，在45〇°C下煆燒2小時並粉碎為30-80網目之顆粒。
Zn.Cr203 (Engelhard Zn-03 12-Tl/4)^CuZn.Al203 (Katalco 83-3M)觸媒均係市售觸媒，其可藉由傳統共捏合及共沈搬 方法製備，例如，參見AB Stil^「觸媒製造：實驗室及 業 I 備」（Catalyst Manufacture: laboratory and commercial 87589 1313188 preparations, Dekker Inc. (1983))。 催化性測試在一所謂6管微流裝置中實施。該裝置具有6 個内徑為3毫米之石英反應器。每一反應器皆裝載稀釋於 0_45克SiC(直徑為〇.〇5毫米）之0.15克觸媒（直徑為〇.2_〇 6毫 米）。0.45克SiC被置於該床之上部並用作進料預熱器。 經裝載後’該等觸媒在120〇C及常壓下在N2氣流下原位乾 燥1小時。然後’將該等反應器加壓至25巴並以5克/(克催化 劑X小時）之泥速將4:1莫耳比之甲醇與碳酸丙晞g旨混合物 添加至該反應器中，同時通入1.7 nL/(克催化劑X小時）之％ 氣流。 經一 120°C之20小時初始期後’使該反應器運作24小時， 在此期間持績濃縮液體產物以進行離線產品分析。然後， 將該反應器溫度升至160°C並保持16小時，以模擬一增強之 去活化及金屬滲出。 乎酵酵解結旲 87589 10- 1313188 %x^^fsl^K^%>^*;^l.^pc^K^%>^;桃ΐ:桃邻.伞冷斗誶ft J.豢"昤麵 pnH^glal· 鼯； DMC=^漭l· f 鼯； MPGH^al·®,; Mpc=^萚 f^憩。 10% Ζη/Α12〇3 10% Zn/Al2〇3 10% Zn/Si〇2 10% Zn/Si〇2 10% Zn/Si〇2 CuZn.Al203 Zn.Cr203 觸媒 450 120 450 120 120 1 1 ο ί 6.6 LA t-— 9.8 20.3 18.6 1—* H-* 12.0 轉化率 MeOHa 00 U\ 1—* U) 00 to 00 U) η—· Os 16.9 n σ* u> o h—* 00 4.8 t—1 K) h—* 12.4 ON to 產率 DMCa 6.0 U) H-* o U) bo 00 oo 26.9 14.6 15.2 MPGb o o o o o o O 〇 k) 〇 b〇 o 輕端b to 00 OJ -0 U) 00 UJ b o b o b I-— MPCb 1.00 0.95 o Ό 0.84 0.93 H-* o 0.95 DMC: MPGC o oo o »—* t-Λ K) -4 1 1 〇 滲出d MeoH:PCK-HrrcvA4:l)
外一 私 pc~-^slsl 棠 t^>^# 歲粢 海遨脔莽 O20OC > \νΗ8ν = 5^·/£Λ.Μ 令 JL 87589 • 11 · 1313188 表1中報告之實例清楚地顯示藉由硝酸鋅溶液浸潰Si〇2 、Al2〇3或經A1穩定之MgO製備之觸媒之催化活性。該等觸 媒之性能優於藉由一 Mg-梢酸溶液浸潰Si02製備之觸媒之 性能’其在相似條件下可提供之DMC及MPG產率分別為1.2 及1.5莫耳％。 更佳之催化性能可藉由以鋅為主且同時具有大表面積及 高鋅含量之材料達成。此即為ZnCr2〇3 (59 w% Zn及ι3〇 m ’g)與 CuZn，Al2〇3 (22 w。/。Zn及 56 m2/g)之狀況。該等大表 面積富含鋅材料具有與經A1穩定之Mg〇材料相當之催化活 性。 此外，表1顯示，在鬲溫（例如，4〇〇_6〇〇°c)下煆燒鋅為主 <觸媒前驅體可有利於其長期穩定性。其可降低鋅組分之 滲出率。 丞解結果 PC-水解實驗亦使用以义卜…觸媒實施。其作業條件為： l〇〇°C，25巴並以WHSV=5克/克/小時之高空間速度引入一 由莫耳比為3:1之PC:水混合物組成之進料及一 2.丨克/克/小 時《A氣泥。在孩等條件下，ZnCr2〇3觸媒可使產率 達15.4莫耳％且未形成可檢測量之副產物。在i6〇〇c之增強 老化條件下，鋅類物質之滲出率可達約〇 〇5毫克Zn/公斤液 體產物。為實施比較，在該等條件下用SiC床所實施之空白 試驗僅使MPG產率達〇·2莫耳％。使用本發明之其他受載辞 觸媒可獲得相似結果。 87589 •12·

Claims (1)

131 ·§!24899號專利申請案 χ '谢h專利萍圍替換本(98年2月）叙〆tA . 拾、申請專利範圍：ΐ ' 1 ’種使有機碳酸酯催化轉化為相應醇之方法，其中該有 機碳酸酯在受載辞觸媒之存在下與酵及/或水接觸，該受 载鋅觸媒係一其中反應性鋅顆粒藉由載體分開且其係 以式Zn/MxAy表示之觸媒，其中河係一金屬，八係一非金 屬且X與y分別為〇至3，其中該受載鋅觸媒係在2〇〇 8〇〇 °C之溫度下緞燒。 2. 如申請專利範圍第丨項之方法，其中該受載辞觸媒包含一 選自由 si〇2、ai2〇3、Mg0、Ti〇2、Zr〇2、Cr2〇3、c及其 混合物組成之群之載體材料。 3. 如申睛專利範圍第2項之方法，其中該受載辞觸媒係藉由 鋅鹽或一金屬鋅類物質或有機金屬鋅類物質浸潰該 載體材料所形成。 4，如申凊專利範圍第2項之方法，其中該受載鋅觸媒係藉由 一鋅鹽與一其他金屬鹽之共捏合或共沈澱所形成。 5 ·如申叫專利範圍第1至4項中任一項之方法，其中該醇係 選自芳族CVC9醇及/或脂族Cl-C3G醇。 6·如申凊專利範圍第5項之方法，其中該芳族醇係苯酚。 7. 如申凊專利範圍第5項之方法，其中該脂族醇係飽和的或 不飽和的匕-匸⑺烷基醇，或其組合物。 8. 如申請專利範圍第丨至4項中任一項之方法，其中該有機 碳酸酯係二烷基碳酸酯、二芳基碳酸酯或烷基芳基碳酸 酯’其中該烷基及/或芳基可鍵合在一起，例如在碳酸烷 二酯中。 87589-980210.doc 1313188 9.吏用受載鋅觸媒於有機碳㈣之醇解之用途，其t ^以=媒係—其中反應性鋅顆粒藉由載體分開且 八係以式Zn/MXAV表千夕鉬姐 _ 非金屬且…分別為、/、中_ —金屬’八係一 2〇() 為至3，其中該受載鋅觸媒係在 200-800 C之溫度下煅燒。 1(\一種使用受载鋅觸媒於有機韻自旨之水解之料，其令 该受載鋅觸媒係—其中反應性辞顆粒藉由載體分開且 其係以式Zn/M為表示之觸媒，其中_H 非金屬且分別為〇至3,其中該受載辞觸媒係在 200-800 C之溫度下锻燒。 H. 一種使用受載鋅觸媒於㈣碳_之合併的醇解及水 解之用途，其中該受載鋅觸媒係一其中反應性鋅顆粒 藉由載體分開且其係以式Zn/MxAy表示之觸媒，其中Μ 係一金屬，Α係一非金屬且\與7分別為〇至3，其中該受 載鋅觸媒係在200-800°C之溫度下緞燒。 87589-980210.doc
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