JPS58150435A - アルキレンカ−ボネ−トの加水分解用触媒およびその製造方法 - Google Patents
アルキレンカ−ボネ−トの加水分解用触媒およびその製造方法Info
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- JPS58150435A JPS58150435A JP57032278A JP3227882A JPS58150435A JP S58150435 A JPS58150435 A JP S58150435A JP 57032278 A JP57032278 A JP 57032278A JP 3227882 A JP3227882 A JP 3227882A JP S58150435 A JPS58150435 A JP S58150435A
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- Japan
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- alkylene carbonate
- alumina
- zinc
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキレンカーボネートの加水分解用触＃ｌＫ
関する。詳しくはアルキレンカーボネートと水とを反応
せしめ選択的に対応するモノアルキレングリコールを製
造するための加水分解用触媒およびその製造方法Ｋｅｌ
する。
関する。詳しくはアルキレンカーボネートと水とを反応
せしめ選択的に対応するモノアルキレングリコールを製
造するための加水分解用触媒およびその製造方法Ｋｅｌ
する。
一般にエチレングリコール、プロピレングリコール等の
モノアルキレンクリコールハホリ：Ｃステル、ポリエー
テル、不凍液、界面活性剤岬の原料として広い用途に使
用されている。
モノアルキレンクリコールハホリ：Ｃステル、ポリエー
テル、不凍液、界面活性剤岬の原料として広い用途に使
用されている。
従来、アルキレンカーボネートＬ水を加水分解触媒の存
在下に反応させて対応するモノアルキレングリコールを
製造する仁と紘公知である。
在下に反応させて対応するモノアルキレングリコールを
製造する仁と紘公知である。
アルキレンカーボネートの加水分解用触媒としてたとえ
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、び塩酸、硫酸勢
の鉱酸が知られておシ、ま九特開昭５５−１５４９２７
号にはモリブデン触媒、特開昭５５−１５４９２８号に
はタングステン触媒、特開昭５６−１３９４３２号Ｋａ
第４ホスホニウム塩、特開昭５６−１４０９４１号には
アルカリ金属のハライド、特開昭５６−１４０９４２号
にはアンモニウム塩又は第三級アミンがそれぞれ提案さ
れている。
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、び塩酸、硫酸勢
の鉱酸が知られておシ、ま九特開昭５５−１５４９２７
号にはモリブデン触媒、特開昭５５−１５４９２８号に
はタングステン触媒、特開昭５６−１３９４３２号Ｋａ
第４ホスホニウム塩、特開昭５６−１４０９４１号には
アルカリ金属のハライド、特開昭５６−１４０９４２号
にはアンモニウム塩又は第三級アミンがそれぞれ提案さ
れている。
しかしながらこれらのフルキレンカーボネートの加水分
解用触媒はアルキレフカーボネートと水との反応終了後
のモノアルキレングリコールおよび水を含む反応生成液
に溶解あるいは混合されているため、反応生成物から加
水分解触媒を分離回収するための複雑なプロセスを必要
とし、触媒を再使用する連続プロセスに採用することは
不適当である。このような意味において工業的プロセス
として固定床触媒の使用が望まれるが、特開１１８５５
−６９５２５号には結晶性無機イオン交換体触媒、米国
特許第４２３７３２４号にはアルミナ触媒を固定床触媒
として使用することが明らかにされている。
解用触媒はアルキレフカーボネートと水との反応終了後
のモノアルキレングリコールおよび水を含む反応生成液
に溶解あるいは混合されているため、反応生成物から加
水分解触媒を分離回収するための複雑なプロセスを必要
とし、触媒を再使用する連続プロセスに採用することは
不適当である。このような意味において工業的プロセス
として固定床触媒の使用が望まれるが、特開１１８５５
−６９５２５号には結晶性無機イオン交換体触媒、米国
特許第４２３７３２４号にはアルミナ触媒を固定床触媒
として使用することが明らかにされている。
しかしこれらの固定床触媒は反応を完結する丸めに高温
で長時間の反応条件を要するため、工業的製法として未
だ満足すべきものではない。
で長時間の反応条件を要するため、工業的製法として未
だ満足すべきものではない。
したがって本発明の目的はアルキレンカーボネートと水
とを反応させるにあた〉、低−で煙時間に反応を完結さ
せ高収率でモノアルキレングリコールを得られる加水分
解用触媒およびその製造方法を提供するととにある。
とを反応させるにあた〉、低−で煙時間に反応を完結さ
せ高収率でモノアルキレングリコールを得られる加水分
解用触媒およびその製造方法を提供するととにある。
本発明はアルキレフカーボネートと水とを反応せしめて
アルキレングリコールを製造する際に使用されるアルキ
レンカーボネートの加水分解用触媒として、アルミナ壕
九はシリカアルミナ担体に亜鉛の化合物を担持させ九こ
とを特徴とするアルキレンカーボネートの加水分解用触
媒およびその製造方法に関するものである。
アルキレングリコールを製造する際に使用されるアルキ
レンカーボネートの加水分解用触媒として、アルミナ壕
九はシリカアルミナ担体に亜鉛の化合物を担持させ九こ
とを特徴とするアルキレンカーボネートの加水分解用触
媒およびその製造方法に関するものである。
アルキレンカーボネートと水との反応社次の反応式（り
に従って行なわれる。
に従って行なわれる。
本発明方法において使用されるアルキレンカーボネート
は、主として一般式（１） ％式％ （ただし、式中、Ｒｓ −Ｒｓ −ＲｓおよびＲ４は水
素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、縦索原子数６
のアリール基、炭素原子数２〜３のアルケニル基壇九轄
炭素原子数３〜６０シクロアルキル基を示す。）で表わ
される化合−であシ、代表的なものはエチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート勢である。
は、主として一般式（１） ％式％ （ただし、式中、Ｒｓ −Ｒｓ −ＲｓおよびＲ４は水
素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、縦索原子数６
のアリール基、炭素原子数２〜３のアルケニル基壇九轄
炭素原子数３〜６０シクロアルキル基を示す。）で表わ
される化合−であシ、代表的なものはエチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート勢である。
生成するアルキレングリコールは使用したアルキレンカ
ーボネートに相当する一般式（１）％式％ ） （ （ただし、式中、Ｒｌｅ Ｒ＠ ｅ ＢＢおよびＲ４は
前記一般式（１）の場合と同一である。）で麦わされる
アルキレングリコールが得られ、その代表的なもｏＢエ
チレングリコール、１．２−プロピレングリコール勢で
ある。
ーボネートに相当する一般式（１）％式％ ） （ （ただし、式中、Ｒｌｅ Ｒ＠ ｅ ＢＢおよびＲ４は
前記一般式（１）の場合と同一である。）で麦わされる
アルキレングリコールが得られ、その代表的なもｏＢエ
チレングリコール、１．２−プロピレングリコール勢で
ある。
本発明の反応原料としての本社あらゆる水が使用でき、
％に新鮮な水、イオン交換水、水蒸気の凝縮水勢を使用
することができる。原料アルキレンカーボネー）Ｋ対す
る水の量は化学量論量まで減らすことが可能であり、を
九反応形式によってはそれ以下でもよいが、実用的見地
から捻化学量論量よシ若干過剰の１．０１〜１０モル倍
、特に１．２〜３．０モル倍程度用いることが好ましい
。しかしこれらの量については必ずしも厳密な制限はな
い。
％に新鮮な水、イオン交換水、水蒸気の凝縮水勢を使用
することができる。原料アルキレンカーボネー）Ｋ対す
る水の量は化学量論量まで減らすことが可能であり、を
九反応形式によってはそれ以下でもよいが、実用的見地
から捻化学量論量よシ若干過剰の１．０１〜１０モル倍
、特に１．２〜３．０モル倍程度用いることが好ましい
。しかしこれらの量については必ずしも厳密な制限はな
い。
本発明によるアルミナまたはシリカアルミナ担体として
は、通常の市販の焼成アルさすま九社シリカアルミナ担
体が使用でき、このアル之すまたはシリカアルミナ担体
は、ベレット状、粒状、球状、押出物形状その類似形体
など各種の広範囲の形状のものが好適に用いられる。
は、通常の市販の焼成アルさすま九社シリカアルミナ担
体が使用でき、このアル之すまたはシリカアルミナ担体
は、ベレット状、粒状、球状、押出物形状その類似形体
など各種の広範囲の形状のものが好適に用いられる。
アルミナまたはシリカアルミナ担体上に担持される亜鉛
の化合物は金属元素、酸化物あるいは金属塩等の形で担
持され、完成触媒あたシの元素換算で０．１〜２０重量
−１好ましくは１〜１０重量−の範囲で担持される。０
．１重量−未満Ｏ担持量では触媒の活性が不十分であ、
９，２０重量−を越える量の相持量は触媒調製上経済的
でない。
の化合物は金属元素、酸化物あるいは金属塩等の形で担
持され、完成触媒あたシの元素換算で０．１〜２０重量
−１好ましくは１〜１０重量−の範囲で担持される。０
．１重量−未満Ｏ担持量では触媒の活性が不十分であ、
９，２０重量−を越える量の相持量は触媒調製上経済的
でない。
本発明において、アルミナまた社シリカアルミナ担体上
に担持される亜鉛の化合物は硝酸塩、硫酸塩、縦酸塩、
酸化物、水酸化物、クロム酸塩等の無機塩および酢酸塩
、乳酸塩郷の有機塩あるいは金属単体の形で使用される
が、その具体例として硝酸亜鉛、硫酸亜鉛、炭酸亜鉛、
酸化亜鉛、水酸化亜鉛、ホウ酸亜鉛、クロム酸亜鉛、ケ
イ酸亜鉛、亜硫酸亜鉛％針刺１１れギ酸亜鉛、酢酸亜鉛
、ステアリン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、シュウ酸亜鉛、
クエン酸亜鉛、乳酸亜鉛、酒石酸亜鉛が挙げられる。こ
れらの亜鉛化合物は単独でも用いられるが、二種以上の
混合物として本有効に作用することはもちろんである。
に担持される亜鉛の化合物は硝酸塩、硫酸塩、縦酸塩、
酸化物、水酸化物、クロム酸塩等の無機塩および酢酸塩
、乳酸塩郷の有機塩あるいは金属単体の形で使用される
が、その具体例として硝酸亜鉛、硫酸亜鉛、炭酸亜鉛、
酸化亜鉛、水酸化亜鉛、ホウ酸亜鉛、クロム酸亜鉛、ケ
イ酸亜鉛、亜硫酸亜鉛％針刺１１れギ酸亜鉛、酢酸亜鉛
、ステアリン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、シュウ酸亜鉛、
クエン酸亜鉛、乳酸亜鉛、酒石酸亜鉛が挙げられる。こ
れらの亜鉛化合物は単独でも用いられるが、二種以上の
混合物として本有効に作用することはもちろんである。
また、亜鉛化合物となりうる金属亜鉛あるいは酸化亜鉛
と無機あるいは有機の酸、塩基の混合物も用いることが
できる。さらに亜鉛化合物を主とした他の金属化合物と
の混合物の形で用いてもよい。
と無機あるいは有機の酸、塩基の混合物も用いることが
できる。さらに亜鉛化合物を主とした他の金属化合物と
の混合物の形で用いてもよい。
本発明の亜鉛の化合物をアルミナまた社シリカアルミナ
担体に担持する方法は、焼成によって触媒を形成するこ
とが可能な酸化物、水酸化物、無機塩および有機塩郷の
形のものを原料として用い、水溶液または焼失可能な液
媒体によって適当表組酸比で溶液またはスラリー液を作
り、含浸法では含浸液にアルミナまたはシリカアルミナ
担体を浸漬し、液を切った後焼成処理攪拌し液を切つ九
後、焼成処理して担持させることができる。
担体に担持する方法は、焼成によって触媒を形成するこ
とが可能な酸化物、水酸化物、無機塩および有機塩郷の
形のものを原料として用い、水溶液または焼失可能な液
媒体によって適当表組酸比で溶液またはスラリー液を作
り、含浸法では含浸液にアルミナまたはシリカアルミナ
担体を浸漬し、液を切った後焼成処理攪拌し液を切つ九
後、焼成処理して担持させることができる。
焼成方法は含浸法または被験法で液を切つ九後の亜鉛化
金物担持アルミナまたはシリカアル □ミナ担体
を、８０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃の温
度範囲で一旦加熱処理し、ついで３００℃以上、好まし
くは４００℃以上の温度範囲で、還元性ガス、不活性ガ
スまた拡酸化性ガス、好ましくは水素、窒素ま九は空気
の宴囲気で加熱および焼成処理することができる。
金物担持アルミナまたはシリカアル □ミナ担体
を、８０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃の温
度範囲で一旦加熱処理し、ついで３００℃以上、好まし
くは４００℃以上の温度範囲で、還元性ガス、不活性ガ
スまた拡酸化性ガス、好ましくは水素、窒素ま九は空気
の宴囲気で加熱および焼成処理することができる。
本発明にお社る上述の方法で製造した触媒は、アルキレ
ンカーボネートと水とを反応せしめてアルキレングリコ
ールを製造する加水分解反応に使用でき、優れた活性と
選択性で比較的低温下、短時間に反応を完結させ高収率
でモノアルキレングリコールを製造できる効果を示し、
工業的規模での連続生産を可能ならしめるものである。
ンカーボネートと水とを反応せしめてアルキレングリコ
ールを製造する加水分解反応に使用でき、優れた活性と
選択性で比較的低温下、短時間に反応を完結させ高収率
でモノアルキレングリコールを製造できる効果を示し、
工業的規模での連続生産を可能ならしめるものである。
本発明のフルキレンカーボネートの加水分解用触媒を用
いたアルキレンカーボネートと水との反応は反応温度５
０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃であり、反
応圧力は１〜１０９Ｋｆ／ｍＱ。
いたアルキレンカーボネートと水との反応は反応温度５
０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃であり、反
応圧力は１〜１０９Ｋｆ／ｍＱ。
好ましくは５〜３０１１／ＱＩＩＧであ夛、固定床、懸
濁床のいずれもが使用できる。特に触媒を固定床にした
連続式のプロセスが本発明の特徴を効果的にするので好
適である。
濁床のいずれもが使用できる。特に触媒を固定床にした
連続式のプロセスが本発明の特徴を効果的にするので好
適である。
以下の実施例によシ本発明によるすぐれた特長をもつ触
媒をさらに詳しく説明し、触媒の製造法およびモノアル
キレングリコールの製造方法について具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
媒をさらに詳しく説明し、触媒の製造法およびモノアル
キレングリコールの製造方法について具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
ここでアルキレンカーボネートの転化率、モノアルキレ
ングリコールの選択率は次の式から導き出される。
ングリコールの選択率は次の式から導き出される。
アルキレンカーボネートの転化率−
モノアルキレングリコールの選択率一
実施例１
市販のシリカアルミナ担体（商品名シルビード−Ｗ１水
沢化学社製）３０ｆを１５０−の脱イオン水で５回煮沸
洗浄し友後、空気雰囲気中２００℃で加熱乾燥した。こ
れを室温で磁性蒸液に１時間浸漬し、１００℃沸騰水溶
上でかきまぜることによシ含浸、乾燥を行なつ九。この
担持組成物を内径２５−１長さ１ｍＯ石英管に移し管状
炉を用いて担持組成物１ｔＴｏ九’り２ＮＩ／時の空気
の流通下に１２０℃に保って１時間加熱処理した。引き
続いて焼成１１度を５５０℃に保って担持組成物１ｆｉ
ｂ九Ｄ ２ Ｎｉｌ／時の空気の流通下４時間焼成処理
して完成触媒偏した。
沢化学社製）３０ｆを１５０−の脱イオン水で５回煮沸
洗浄し友後、空気雰囲気中２００℃で加熱乾燥した。こ
れを室温で磁性蒸液に１時間浸漬し、１００℃沸騰水溶
上でかきまぜることによシ含浸、乾燥を行なつ九。この
担持組成物を内径２５−１長さ１ｍＯ石英管に移し管状
炉を用いて担持組成物１ｔＴｏ九’り２ＮＩ／時の空気
の流通下に１２０℃に保って１時間加熱処理した。引き
続いて焼成１１度を５５０℃に保って担持組成物１ｆｉ
ｂ九Ｄ ２ Ｎｉｌ／時の空気の流通下４時間焼成処理
して完成触媒偏した。
内容量３００−のステンレス製オートクレーブにエチレ
ンカーボネート８８ｔ１水２’ｌｆおよび上記完成触媒
を仕込み、オートクレーブ気相部を１素ガスで置換し、
圧力を５１に／ｍＧとし九１ｌｌ＝１２０℃の温度に保
たれたオイルパス中に浸秒て６０分間反応させた。反応
圧力は発生する炭酸ガスをバルブ操作により放出しつつ
系内圧力を約ｌＯ〜／（ｍＧＫ調整した。反応終了後、
得られた反応生成液をプスクロマトグラフイーで分析し
た結果、表−１に示すようにエチレンカーボネートの転
化率９９．９１１Ｉ以上、モノエチレングリコールの選
択率１００−であつ九。
ンカーボネート８８ｔ１水２’ｌｆおよび上記完成触媒
を仕込み、オートクレーブ気相部を１素ガスで置換し、
圧力を５１に／ｍＧとし九１ｌｌ＝１２０℃の温度に保
たれたオイルパス中に浸秒て６０分間反応させた。反応
圧力は発生する炭酸ガスをバルブ操作により放出しつつ
系内圧力を約ｌＯ〜／（ｍＧＫ調整した。反応終了後、
得られた反応生成液をプスクロマトグラフイーで分析し
た結果、表−１に示すようにエチレンカーボネートの転
化率９９．９１１Ｉ以上、モノエチレングリコールの選
択率１００−であつ九。
反応使用後の触媒は原形を保ち破壊及び摩耗轡Ｏ異状は
認められなかつ九。また反応生成液は無色透明、無臭で
あつ九。
認められなかつ九。また反応生成液は無色透明、無臭で
あつ九。
実施例２〜３
実施例Ｉにおいて、表−ＩＫ示す担体な用いた以外は実
施例１と同様に行ない触媒を製造し九。これらの触媒を
実施例１と同様の反応条件で反応を行ない表−１に示す
結果を得た。
施例１と同様に行ない触媒を製造し九。これらの触媒を
実施例１と同様の反応条件で反応を行ない表−１に示す
結果を得た。
実施例４〜６
実施例Ｉにおいて、表−ＩＫ示す亜鉛の化合物を用い九
以外は・実施例１と同様に行ない触媒を製造した。これ
らの触媒は実施例１と同様の反応条件で反応を行ない表
−ＩＫ示す結果を得た。
以外は・実施例１と同様に行ない触媒を製造した。これ
らの触媒は実施例１と同様の反応条件で反応を行ない表
−ＩＫ示す結果を得た。
比較例１
実施例１において用いたシリカアルミナ担体（商品名シ
ルビード−Ｗ１水沢化学社製）をそのまま触媒として用
いて、実施例１と同じ条件で反応せしめえ。その結果は
表−１に示す通シであつ九。
ルビード−Ｗ１水沢化学社製）をそのまま触媒として用
いて、実施例１と同じ条件で反応せしめえ。その結果は
表−１に示す通シであつ九。
比較例２
実施例２において用いえ活性アルミナ担体（商その結果
社表−ＩＫ示す通シであつｆＩ−０比較例３ 実施例３において用いたａ−アルンナ担体（商品名５Ａ
−１０１、ツートン社製）をそのまま触媒として用いて
、実施例１と同じ条件で反応せしめた。その結果は表−
１に示す通シであった。
社表−ＩＫ示す通シであつｆＩ−０比較例３ 実施例３において用いたａ−アルンナ担体（商品名５Ａ
−１０１、ツートン社製）をそのまま触媒として用いて
、実施例１と同じ条件で反応せしめた。その結果は表−
１に示す通シであった。
Claims (1)
- （１） アルキレンカーボネートと水とを反応せしめ
てアルキレングリコールを製造するに際して使用される
アルキレンカーボネートの加水分解用触媒として、アル
ミナまたはシリカアルミナ担体に亜鉛の化合物を担持さ
せ九ことを特徴とするアルキレンカーボネーＦの加水化
合物を含有する液に含浸し、乾燥し、ついｆｌｏｏ 〜
２００℃で加熱処理し、さらに３００℃以上で焼成処理
する仁とを特徴とするアルキレンカーボネートの加水分
解用触媒の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57032278A JPS58150435A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | アルキレンカ−ボネ−トの加水分解用触媒およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57032278A JPS58150435A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | アルキレンカ−ボネ−トの加水分解用触媒およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150435A true JPS58150435A (ja) | 1983-09-07 |
Family
ID=12354505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57032278A Pending JPS58150435A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | アルキレンカ−ボネ−トの加水分解用触媒およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150435A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4691041A (en) * | 1986-01-03 | 1987-09-01 | Texaco Inc. | Process for production of ethylene glycol and dimethyl carbonate |
| EP1537063B2 (en) † | 2002-09-12 | 2013-03-20 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Catalytic conversion of an organic carbonate |
| US11111205B2 (en) | 2017-07-18 | 2021-09-07 | Shell Oil Company | Process for preparing alkanediol and dialkyl carbonate |
-
1982
- 1982-03-03 JP JP57032278A patent/JPS58150435A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4691041A (en) * | 1986-01-03 | 1987-09-01 | Texaco Inc. | Process for production of ethylene glycol and dimethyl carbonate |
| EP1537063B2 (en) † | 2002-09-12 | 2013-03-20 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Catalytic conversion of an organic carbonate |
| US11111205B2 (en) | 2017-07-18 | 2021-09-07 | Shell Oil Company | Process for preparing alkanediol and dialkyl carbonate |
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