KR20040037109A - 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법 - Google Patents

디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 4,4'-디히드록시디페닐술폰, 또는 4,4'-디히드록시디페닐술폰을 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을, 페놀 및 황산의 존재하에, 또는 페놀 및 술폰산의 존재하에 가열하는 것을 특징으로 하는 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법을 제공하는 것이다.

Description

디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법{PROCESS FOR PRODUCING MIXTURE OF DIHYDROXYDIPHENYLSULFONE ISOMERS}
다양한 페놀계 화합물 중에서도, 2,4'-디히드록시디페닐술폰(이하, 2,4'-체라고도 함)은 감열지용 현색제로서 매우 유용하여 최근에 주목받고 있다.
이러한 2,4'-체를 수득하는 방법으로서는, 2,4'-체 및 4,4'-디히드록시디페닐술폰(이하, 4,4'-체라고도 함)으로 이루어진 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물로부터 2,4'-체를 분리 정제하는 방법이 알려져 있다.
한편, 4,4'-체를 페놀 용매 중, 산촉매의 존재하에 가열하는 것에 의해 이성질화 반응(isomerization)을 야기시켜, 4,4'-체/2,4'-체의 조성(중량비)이 약 75/25인 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을 수득한다는(이성질화 평형, isomerization equilibrium) 것도 알려져 있다(일본 화학회지, 1985, (1), p 70~74). 그러나, 이러한 이성질화 반응은 190℃ 이상의 가열 조건에서도 이성질화평형에 도달하는데 20시간 이상을 필요로 하고, 공업적으로 실시하는 것이 곤란하다.
본 발명은, 2,4'-디히드록시디페닐술폰을 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은, 4,4'-체의 이성질화 반응시 단시간에 이성질화 평형에 도달할 수 있고, 보다 많은 2,4'-체를 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적 및 특징은, 이하의 기재에 의해 보다 명확해질 것이다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 4,4'-체를 특정량의 페놀과 황산의 존재하에 가열하는 것에 의해, 단시간에 이성질화 평형에 도달할 수 있다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
또한, 본 발명자들은, 4,4'-체를 페놀과 술폰산의 존재하에 가열하는 것에 의해, 단시간에 이성질화 평형에 도달할 수 있다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 하기에 나타낸 바와 같이 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
1. 4,4'-디히드록시디페닐술폰을, 당해 4,4'-디히드록시디페닐술폰에 대하여 1중량배 이하의 페놀 및 20몰% 이하의 황산의 존재하에, 160℃ 이상으로 가열하는 것을 특징으로 하는, 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법.
2. 4,4'-디히드록시디페닐술폰을 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을, 당해 이성질체 혼합물에 대하여 1중량배 이하의 페놀 및 20몰% 이하의 황산의 존재하에, 160℃ 이상으로 가열하는 것을 특징으로 하는, 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법.
3. 4,4'-디히드록시디페닐술폰을, 페놀 및 술폰산의 존재하에 가열하는 것을 특징으로 하는, 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법.
4. 4,4'-디히드록시디페닐술폰을 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을, 페놀 및 술폰산의 존재하에 가열하는 것을 특징으로 하는, 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법.
이하, 본 발명의 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법에 대하여, 보다 구체적으로 설명한다.
[황산을 사용하는 방법]
본 발명에 있어서의 원료인 4,4'-체는, 순도 99% 이상의 것을 사용할 수 있다.
또한, 원료로서 4,4'-체를 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을 사용할 수도 있다. 이러한 이성질체 혼합물 중에는, 그 외 이성질체로서 2,4'-체가 함유되어 있는 것이 바람직하다.
원료인 4,4'-체, 또는 4,4'-체를 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을 가열하여 이성질화 반응을 행할 때에는, 페놀과 황산의 존재하에 행한다.
페놀의 사용량은, 원료인 4,4'-체, 또는 4,4'-체 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물에 대하여 1중량배 이하이며, 0.1~0.8중량배가 바람직하다.
황산의 사용량은, 원료인 4,4'-체, 또는 4,4'-체 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물에 대하여 20몰% 이하이며, 1~10몰%가 바람직하다.
용매는 사용하여도 좋고, 사용하지 않아도 좋다. 용매를 사용하는 경우에는, 예를 들면 술폰 등의 내열성 및 내산성인 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
이성질화 반응을 행할 때의 반응 온도는 160℃ 이상이며, 170~210℃가 바람직하다. 필요하다면, 가압 상태에서 반응을 행하여도 좋다.
반응 시간은 특별히 한정되지 않고, 이성질화 평형에 도달할 때까지 반응을 행하는 것도 좋지만, 바람직하게는 0.1~15시간이며, 보다 바람직하게는 0.5~10시간이다.
본 발명의 목적물인 2.4'-체 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물은, 실질적으로는 4,4'-체와 2,4'-체로 이루어지며, 2,4'-체의 함유량이 15~30중량%인 것이 바람직하고, 20~30중량%인 것이 보다 바람직하며, 22~30중량%인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 의해 수득된 2,4'-체 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물로부터, 공지의 분리 정제법에 의해 2,4'-체를 수득할 수 있다.
본 발명의 방법에 따르면, 4,4'-체의 이성질화 반응시 단시간에 이성질화 평형에 도달할 수 있고, 보다 많은 2,4'-체를 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을 제조할 수 있다.
[술폰산을 사용하는 방법]
본 발명에 있어서 원료인 4,4'-체는, 순도 99% 이상인 것을 사용할 수 있다.
또한, 원료로서 4,4'-체를 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을 사용할 수도 있다. 이러한 이성질체 혼합물 중에는, 그 밖의 이성질체로서 2,4'-체가 함유되어 있는 것이 바람직하다.
원료인 4,4'-체, 또는 4,4'-체를 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을 가열하여 이성질화 반응을 행할 때에는, 페놀과 술폰산의 존재하에 행한다.
페놀의 사용량은, 원료인 4,4'-체, 또는 4,4'-체 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물에 대하여 2중량배 이하가 바람직하고, 0.1~1중량배가 보다 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 술폰산으로서는, 벤젠트리술폰산, 벤젠디술폰산, 클로로벤젠디술폰산, 톨루엔술폰산, 페놀술폰산 등의 방향족 모노, 디, 트리 술폰산류, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 펜타플루오로에탄술폰산 등의플루오르화되어 있어도 좋은 지방족 술폰산류, 나피온(Nafion®) 등의 고분자 술폰산류 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 방향족 모노, 디, 트리 술폰산류가 바람직하고, 벤젠디술폰산, 톨루엔술폰산 등이 보다 바람직하다.
술폰산의 사용량은, 원료인 4,4'-체, 또는 4,4'-체 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물에 대하여 20몰% 이하가 바람직하고, 1~10몰%가 보다 바람직하다.
용매는 사용하여도 좋고, 사용하지 않아도 좋다. 용매를 사용하는 경우에는, 예를 들면 술포란 등의 내열성 및 내산성인 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
이성질화 반응을 행할 때의 반응 온도는 160℃ 이상이 바람직하고, 170~210℃가 보다 바람직하다. 필요하다면, 가압 상태에서 반응을 행하여도 좋다.
반응 시간은 특별히 한정되지 않고, 이성질화 평형에 도달할 때까지 반응을 행하는 것도 좋지만, 바람직하게는 0.1~15시간이고, 보다 바람직하게는 0.5~10시간이다.
본 발명의 목적물인 2,4'-체 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물은, 실질적으로 4,4'-체와 2,4'-체로 이루어지며, 2,4'-체의 함유량이 15~30중량%인 것이 바람직하고, 20~30중량%인 것이 보다 바람직하며, 22~30중량%인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 의해 수득된 2,4'-체 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물로부터, 공지의 분리 정제법에 의해 2,4'-체를 수득할 수 있다.
본 발명의 방법에 따르면, 4,4'-체의 이성질화 반응시 단시간에 이성질화 평형에 도달할 수 있고, 보다 많은 2,4'-체를 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을 제조할 수 있다.
이하의 실시예에 의해, 본 발명의 방법을 더욱 구체적으로 상세하게 설명한다.
실시예Ⅰ-1
디히드록시디페닐술폰(4,4'-체 함량 99.8중량%, 2,4'-체 함량 0.1중량%; 이하, 비스페놀S(1)이라 함) 100g(0.4몰)에 대하여, 페놀 50g 및 98% 황산 1.6g(0.01몰, 4몰%(비스페놀S(1)에 대함))을 가하고, 195℃로 가열 교반하였다. HPLC(고속 액체 크로마토크래피) 분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 85/15이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 76/24이었다.
실시예Ⅰ-2
비스페놀S(1) 100g에 대하여, 페놀 50g 및 98% 황산 4g(0.04몰, 비스페놀S(1)에 대하여 10몰%)을 가하고, 180℃로 가열 교반하였다. HPLC 분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 86/14이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 76/24이었다.
실시예Ⅰ-3
비스페놀S(1) 100g에 대하여, 페놀 50g 및 98% 황산 4g(0.04몰, 비스페놀S(1)에 대하여 10몰%)을 가하고, 210℃로 가열 교반하였다. HPLC 분석 결과, 1시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 75/25이며, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 73/27이었다.
실시예Ⅰ-4
디히드록시디페닐술폰(4,4'-체 함량 86중량%, 2,4'-체 함량 14중량%; 이하, 비스페놀S(2)라 함) 100g(0.4몰)에 대하여, 페놀 50g 및 98% 황산 1.6g(0.016몰, 비스페놀S(2)에 대하여 4몰%)을 가하고, 195℃로 가열 교반하였다. HPLC분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 79/21이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 75/25이었다.
비교예Ⅰ-1
비스페놀S(1) 15g(0.06몰)에 대하여, 페놀 36g 및 98% 황산 3g(0.03몰, 비스페놀S(1)에 대하여 50몰%)을 가하고, 195℃로 가열 교반하였다. HPLC 분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 88/12이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 82/18이었다. 20시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 78/22이었다.
실시예Ⅱ-1
비스페놀S(1) 100g(0.4몰)에 대하여, 페놀 100g 및 벤젠디술폰산 5g(0.02몰, 비스페놀S(1)에 대하여 5몰%)을 가하고, 180℃로 가열 교반하였따. HPLC 분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 81/19이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 77/23이었다.
실시예Ⅱ-2
비스페놀S(1) 100g에 대하여, 페놀 50g 및 톨루엔술폰산 3g(0.017몰, 비스페놀S(1)에 대하여 4몰%)을 가하고, 195℃로 가열 교반하였다. HPLC 분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 79/21이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 75/25이었다.
실시예Ⅱ-3
비스페놀S(1) 100g에 대하여, 페놀 50g 및 톨루엔술폰산 6.9g(0.04몰, 비스페놀S(1)에 대하여 10몰%)을 가하고, 180℃로 가열 교반하였다. HPLC 분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 86/14이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 76/24이었다.
실시예Ⅱ-4
비스페놀S(1) 100g에 대하여, 페놀 50g 및 톨루엔술폰산 6.9g(0.04몰, 비스페놀S(1)에 대하여 10몰%)을 가하고, 210℃로 가열 교반하였다. HPLC 분석 결과, 1시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 75/25이며, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 73/27이었다.
실시예Ⅱ-5
비스페놀S(2) 100g(0.4몰)에 대하여, 페놀 50g 및 톨루엔술폰산 3g(0.017몰, 비스페놀S(2)에 대하여 4몰%)을 가하고, 195℃로 가열 교반하였다. HPLC 분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 77/23이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 75/25이었다.
비교예Ⅱ-1
비스페놀S(1) 15g(0.06몰)에 대하여, 페놀 36g 및 98% 황산 3g(0.03몰, 비스페놀S(1)에 대하여 50몰%)을 가하고, 195℃로 가열 교반하였다. HPLC 분석 결과, 2시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 88/12이며, 6시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 82/18이었다. 20시간 후의 조성(중량비)은 4,4'-체/2,4'-체 = 78/22이었다.

Claims (4)

  1. 4,4'-디히드록시디페놀술폰을, 당해 4,4'-디히드록시디페닐술폰에 대하여 1중량배 이하의 페놀 및 20몰% 이하의 황산의 존재하에, 160℃ 이상으로 가열하는 것을 특징으로 하는, 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법.
  2. 4,4'-디히드록시디페닐술폰을 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물을, 당해 이성질체 혼합물에 대하여 1중량배 이하의 페놀 및 20몰% 이하의 황산의 존재하에, 160℃ 이상으로 가열하는 것을 특징으로 하는, 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법.
  3. 4,4'-디히드록시디페닐술폰을, 페놀 및 술폰산의 존재하에 가열하는 것을 특징으로 하는, 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법.
  4. 4,4'-디히드록시디페닐술폰을 85중량% 이상 함유하는 디히드록시디페닐술폰이성질체 혼합물을, 페놀 및 술폰산의 존재하에 가열하는 것을 특징으로 하는 2,4'-디히드록시디페닐술폰 함유 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법.
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