KR20040031712A - 2-아미노-4,5-삼치환 티아졸릴 유도체 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (16)
- TNF-α(종양 괴사 인자-알파) 및/또는 IL-12(인터루킨 12)을 통해 매개된 염증성 및/또는 자가면역 질환의 예방 또는 치료를 위한 의약을 제조하기 위한 하기 화학식(I')의 화합물, 그의 N-옥사이드, 약제학적으로 허용가능한 염, 4급 아민 및 입체화학적 이성체 형태의 용도:상기 식에서,Z는 할로; C1-6알킬; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; 하이드록시, 카복실, 시아노, 아미노, 피페리디닐로 치환된 아미노, 피페리디닐로 치환된 C1-4알킬로 치환된 아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-4알킬; 시아노; 아미노; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노-S(=0)2-; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노-S(=O)2; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz이고;Rx는 수소, C1-6알킬, 시아노, 니트로 또는 -S(=O)2-NH2이고;Ry는 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C2-6알키닐이고;RZ는 수소 또는 C1-6알킬이고;Q는 C3-6사이클로알킬, 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 또는 이미다조피리딜(여기에서, 각 환 시스템은 할로; 하이드록시; 시아노; 카복실; 아지도; 아미노; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬카보닐아미노; C1-6알킬; C2-6알케닐; C2-6알키닐; C3-6사이클로알킬; 하이드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; 아릴C1-6알킬옥시; 아릴옥시; 폴리할로C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬옥시; 폴리할로C1-6알킬카보닐; Het; C1-4알킬-S(=O)n-또는 R1HN-S(=O)n-로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체로 임의로 치환될 수 있다)이거나;Q는 하기 식의 라디칼이고:(여기에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 O, NR3,CH2또는 S이고(여기에서, R3은 수소 또는 C1-4알킬이다);q는 정수 1 내지 4이고;Z는 O 또는 NR4이고(여기에서, R4는 수소 또는 C1-4알킬이다);r은 정수 1 내지 3이고;n은 정수 1 또는 2이고;R1은 수소, 또는 식(a-1)의 라디칼을 나타내고(여기에서, A는 O, S 또는 식(a-1)의 N에 결합한 CR2a를 갖는 식 -CR2a=-N-의 2가 라디칼이다(여기에서, R2a는 수소, C1-6알킬 또는 C1-6알킬옥시이다)));L은 할로; 하이드록시; 머캅토; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-; Het-NH-; -C(=N-Rx)NRyRz로부터 독립적으로 선택되는 4개 이하의 각각의 치환체로 치환된 페닐이거나;L은 각각의 환 시스템이 할로; 하이드록시; 머캅토; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-; Het-NH-; -C(=N-Rx)NRyRz로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 각각의 치환체로 임의로 치환될 수 있는, 모노사이클릭 5 또는 6-원의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클이고;Het는 각각의 환 시스템이 할로; 하이드록시; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 또는 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 각각의 치환체로 임의로 치환될 수 있는, 모노사이클릭 5 또는 6-원의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클이고;아릴은 할로, 하이드록시, C1-6알킬, 폴리할로C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 부터 각각 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환체로 임의로 치환된 페닐이다.
- 제 1항에 있어서, Q는 C3-6사이클로알킬, 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 또는 이미다조피리딜(여기에서, 각 환 시스템은 할로; 하이드록시; 시아노; 카복실; 아지도; 아미노; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬카보닐아미노; C1-6알킬; C2-6알케닐; C2-6알키닐; C3-6사이클로알킬; 하이드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; 아릴C1-6알킬옥시; 아릴옥시; 폴리할로C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬옥시; 폴리할로C1-6알킬카보닐; C1-4알킬-S(=O)n-또는 R1HN-S(=O)n-로부터 각각 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된다)이거나;Q는 하기 식의 라디칼이고:Z는 할로; C1-6알킬; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; 하이드록시, 카복실, 아미노, 시아노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카보닐, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, C1-6알킬옥시 카보닐, C1-6알킬옥시, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-4알킬; 시아노; 아미노; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시카보닐옥시; 아미노S(=O2)-; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노S(=O2); -C(=N-Rx)NRyRz인 화합물의 용도.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, L은 각각의 환 시스템이 할로; 하이드록시; 머캅토; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-; Het-NH-; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 각각의 치환체로 임의로 치환될 수 있는, 모노사이클릭 5 또는 6-원의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클인 화합물의 용도.
- 제 1항 내지 제 3항중 어느 한 항에 있어서, Z가 할로; C1-6알킬; 아미노로 치환된 C1-6알킬; 하이드록시로 치환된 C1-6알킬; 4-피페리디닐아미노메틸; 1-메틸-4-피페리디닐아미노메틸인 화합물의 용도.
- 하기 화학식(I)의 화합물, 그의 N-옥사이드, 약제학적으로 허용가능한 염, 4급 아민 및 입체화학적 이성체 형태:상기 식에서,Z는 할로; C1-6알킬; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; 하이드록시, 카복실, 시아노, 아미노, 피페리디닐로 치환된 아미노, 피페리디닐로 치환된 C1-4알킬로 치환된 아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-4알킬; 시아노; 아미노; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노-S(=0)2-; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노-S(=O)2; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz이고;Rx는 수소, C1-6알킬, 시아노, 니트로 또는 -S(=O)2-NH2이고;Ry는 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C2-6알키닐이고;RZ는 수소 또는 C1-6알킬이고;Q는 C3-6사이클로알킬, 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 또는 이미다조피리딜(여기에서, 각 환 시스템은 할로; 하이드록시; 시아노; 카복실; 아지도; 아미노; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬카보닐아미노; C1-6알킬; C2-6알케닐; C2-6알키닐; C3-6사이클로알킬; 하이드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; 아릴C1-6알킬옥시; 아릴옥시; 폴리할로C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬옥시; 폴리할로C1-6알킬카보닐; Het; C1-4알킬-S(=O)n-또는 R1HN-S(=O)n-로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체로 임의로 치환될 수 있다)이거나;Q는 하기 식의 라디칼이고:(여기에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 O, NR3,CH2또는 S이고(여기에서, R3은 수소 또는 C1-4알킬이다);q는 정수 1 내지 4이고;Z는 O 또는 NR4이고(여기에서, R4는 수소 또는 C1-4알킬이다);r은 정수 1 내지 3이고;n은 정수 1 또는 2이고;R1은 수소, 또는 식(a-1)의 라디칼을 나타내고(여기에서, A는 O, S 또는 식(a-1)의 N에 결합한 CR2a를 갖는 식 -CR2a=-N-의 2가 라디칼이다(여기에서, R2a는 수소, C1-6알킬 또는 C1-6알킬옥시이다)));L은 할로; 하이드록시; 머캅토; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-; Het-NH-; -C(=N-Rx)NRyRz로부터 독립적으로 선택되는 4개 이하의 각각의 치환체로 치환된 페닐이거나;L은 각각의 환 시스템이 할로; 하이드록시; 머캅토; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-; Het-NH-; -C(=N-Rx)NRyRz로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 각각의 치환체로 임의로 치환될 수 있는, 모노사이클릭 5 또는 6-원의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클이고;Het는 각각의 환 시스템이 할로; 하이드록시; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 또는 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 각각의 치환체로 임의로 치환될 수 있는, 모노사이클릭 5 또는 6-원의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클이고;아릴은 할로, 하이드록시, C1-6알킬, 폴리할로C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 부터 각각 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환체로 임의로 치환된 페닐이며;단, 화합물은 1, 2-디하이드로-5-[2-[ (4-메톡시페닐) 아미노] 5-메틸-4-티아졸릴]-6-메틸-2-옥소-3-피리딘카보니트릴이 아니고, 단, L 정의에서 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클이 이미다조피리딜을 나타낼 때, 상기 이미다조피리딜은 치환되지 않는다.
- 제 5항에 있어서, Q는 C3-6사이클로알킬, 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 또는 이미다조피리딜(여기에서, 각 환 시스템은 할로; 하이드록시; 시아노; 카복실; 아지도; 아미노; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬카보닐아미노; C1-6알킬; C2-6알케닐; C2-6알키닐; C3-6사이클로알킬; 하이드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬카보닐;C1-6알킬옥시카보닐; 아릴C1-6알킬옥시; 아릴옥시; 폴리할로C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬옥시; 폴리할로C1-6알킬카보닐; C1-4알킬-S(=O)n-또는 R1HN-S(=O)n-로부터 각각 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 임의로 치환된다)이거나;Q는 하기 식의 라디칼이고:Z는 할로; C1-6알킬; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; 하이드록시, 카복실, 아미노, 시아노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카보닐, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬옥시, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-4알킬; 시아노; 아미노; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시카보닐옥시; 아미노S(=O2)-; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노S(=O2); -C(=N-Rx)NRyRz인 화합물.
- 제 5항에 있어서, L은 각각의 환 시스템이 할로; 하이드록시; 머캅토; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-; Het-NH-; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 각각의 치환체로 임의로 치환될 수 있는, 모노사이클릭 5 또는 6-원의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클인 화합물.
- 제 5항 내지 제 7항중 어느 한 항에 있어서, L은 각각의 환 시스템이 할로; 하이드록시; 머캅토; 아미노; 시아노; 카복실; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노; C1-6알킬; 하이드록시, C1-4알킬옥시, 아미노 또는 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-6알킬; C1-6알킬옥시; C1-6알킬티오; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노카보닐; 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬-C(=O)-NH-; C1-6알킬옥시-C(=O)-NH-; H2N-C(=O)-NH-; 모노-또는 디(C1-4알킬)아미노-C(=O)-NH-; Het-NH-; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 각각의 치환체로 임의로 치환될 수 있는, 6-원의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭의 부분적으로 포화된 또는 방향족 헤테로사이클인 화합물.
- 제 5항에 있어서, Q가 벤즈티아졸릴; 할로 또는 C1-6알킬로 치환된 피리딜; 페닐 또는 할로, C1-6알킬, 폴리할로C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 하이드록시, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오, 1-메틸-2-이미다졸릴로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환된 페닐이고; Z는 할로; 시아노; C1-6알킬카보닐 ; 아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐 ; C1-6알킬 ; 하이드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노-또는 디 (C1-6알킬) 아미노, 피페리디닐아미노, 1-메틸-4-피페리디닐아미노 또는 모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬이고; L은 피리딜; 아미노로 치환된 피리딜 ; 3-할로페닐; 이미다조피리딜 ; 이미다조티아졸릴; 피리미디닐; 푸라닐인 화합물.
- 제 5항, 제 7항 내지 제 9항중 어느 한 항에 있어서, Z가 할로; C1-6알킬; 아미노로 치환된 C1-6알킬; 하이드록시로 치환된 C1-6알킬; 4-피페리디닐아미노메틸; 1-메틸-4-피페리디닐아미노메틸인 화합물.
- 제 5항 내지 제 10항중 어느 한 항에 있어서, L이 3-피리딜인 화합물.
- 제 5항 내지 제 10항중 어느 한 항에 있어서, 의약으로서 사용하기 위한 화합물.
- 약제학적으로 허용가능한 담체, 및 활성 성분으로서 치료학적 유효량의 제 5항 내지 제 10항중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 약제학적 조성물.
- 약제학적으로 허용가능한 담체를 치료학적 유효량의 제 5항 내지 제 10항중 어느 한 항에 따른 화합물과 밀접하게 혼합하는 것을 특징으로 하여 제 13항에 따른 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
- a) 화학식(II)의 중간체를 식 할로-R (III)의 할로-도입 시약과 적절한 용매의 존재하에, 임의로 적절한 염기의 존재하에 반응시키거나:b) 화학식(IV)의 중간체를 화학식(V)의 중간체와 적절한 플루오로-도입 시약의 존재; 및 적절한 용매의 존재하에 반응키거나;c) 화학식(XX)의 중간체를 화학식(V)의 중간체와 적절한 용매의 존재하에서 반응시키거나;d) 화학식(VI)의 중간체를 화학식(V)의 중간체와 적절한 할로-도입 시약 및 적절한 용매의 존재하에서 반응시키거나;e) 화학식(VII)의 중간체를 화학식(V)의 중간체와 적절한 용매의 존재하에서 반응시키거나;f) 화학식 (VII')의 화합물을 화학식(V)의 중간체와 Br2및 적절한 용매의 존재하에서 반응시키거나;g) 화학식(VIII)의 중간체를 화학식 (IX)의 중간체와 적절한 염기 및 적절한 용매의 존재하에서 반응시키거나;h) 화학식(XVII)의 중간체를 화학식 (XVIII)의 중간체와 H2, 적절한 촉매, 및 적절한 용매의 존재하에서 반응시키거나;i) 화학식 (XIX)의 중간체를 적절한 산의 존재하에 탈보호화하고;원하는 경우, 화학식(I)의 화합물들을 공지된 변환 반응에 따라 서로 전환시키고, 추가로, 원하는 경우, 화학식(I)의 화합물들을 산으로 처리하여 치료학적으로 활성인 비독성 산 부가염으로 전환시키거나, 염기로 처리하여 치료학적으로 활성인 비독성 염기 부가염으로 전환시키거나, 반대로, 산 부가염 형태를 알칼리로 처리하여 유리 염기로 전환시키거나, 염기 부가염을 산으로 처리하여 유리 산으로 전환시키고; 원하는 경우, 그의 입체화학적 이성체 형태, 4급 아민 또는 N-옥사이드 형태를 제조함을 특징으로 하는, 제 5항에 따른 화합물을 제조하는 방법:a)b)c)d)e)f)g)h)i)상기 식에서,L 및 Q는 제 5항에 정의된 바와 같고;R은 할로-도입 시약의 남은 부분을 나타내고;W1은 적절한 이탈 그룹을 나타내고;Za는 C1-6알킬옥시카보닐 또는 C1-6알킬카보닐을 나타내고;Zb는 C1-6알킬 또는 시아노을 나타내고;W2는 적절한 이탈 그룹을 나타내고;ZC-C1-6알킬은 아미노, 모노-또는 디 (C1-6알킬) 아미노, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬을 나타내고;W3은 적절한 이탈 그룹을 나타내고;Zd는 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐을 나타내고;P는 적절한 보호 그룹을 나타낸다.
- 염증성 또는 자가면역 질환을 치료하는데, 동시에, 분리하여 또는 순차적으로 사용하기 위한 복합 제제로서, (a) 제 5항에 정의된 화합물 및 (b) 또다른 항염증 또는 면역억제 화합물을 포함하는 제품.
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