KR100979988B1 - 2-아미노-4,5-삼치환 티아졸릴 유도체 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (21)
- 하기 화학식(I')의 화합물, 그의 N-옥사이드, 약제학적으로 허용가능한 부가염, 4급 아민 또는 입체화학적 이성체를 포함하는, TNF-α(종양 괴사 인자-알파) 또는 IL-12(인터루킨 12)을 통해 매개된 자가면역 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물:상기 식에서,Z는 할로; C1-6알킬; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; 하이드록시, 카복실, 시아노, 아미노, 피페리디닐로 치환된 아미노, C1-4알킬로 치환된 피페리디닐로 치환된 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-4알킬; 시아노; 아미노; 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노-S(=0)2-; 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노-S(=O)2; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz이고;Rx는 수소, C1-6알킬, 시아노, 니트로 또는 -S(=O)2-NH2이고;Ry는 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C2-6알키닐이고;RZ는 수소 또는 C1-6알킬이고;Q는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 또는 이미다조피리딜(여기에서, 각 환은 비치환되거나, 할로, C1-6알킬, 폴리할로C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 하이드록시, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오 및 1-메틸-2-이미다졸릴로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체로 치환된다)이고;L은 할로 및 아미노로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체로 치환되거나 비치환된, 모노사이클릭 6-원의 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클이다.
- 제 1항에 있어서, Q는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 또는 이미다조피리딜(여기에서, 각 환은 비치환되거나, 할로, C1-6알킬, 폴리할로C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 하이드록시, C1-6알킬옥시 및 C1-6알킬티오로부터 각각 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 치환된다)이고; Z는 할로; C1-6알킬; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; 하이드록시, 카복실, 시아노, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-4알킬; 시아노; 아미노; 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노-S(=O)2-; 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노-S(=O)2; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz(여기서 Rx, Ry 및 Rz는 제 1항에 정의된 바와 같다)인 약제학적 조성물.
- 삭제
- 제 1항에 있어서, Z가 할로; C1-6알킬; 아미노로 치환된 C1-6알킬; 하이드록시로 치환된 C1-6알킬; 4-피페리디닐아미노메틸; 또는 1-메틸-4-피페리디닐아미노메틸인 약제학적 조성물.
- 삭제
- 하기 화학식(I)의 화합물, 그의 N-옥사이드, 약제학적으로 허용가능한 부가염, 4급 아민 또는 입체화학적 이성체:상기 식에서,Z는 할로; C1-6알킬; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; 하이드록시, 카복실, 시아노, 아미노, 피페리디닐로 치환된 아미노, C1-4알킬로 치환된 피페리디닐로 치환된 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-4알킬; 시아노; 아미노; 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노-S(=0)2-; 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노-S(=O)2; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz이고;Rx는 수소, C1-6알킬, 시아노, 니트로 또는 -S(=O)2-NH2이고;Ry는 수소, C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C2-6알키닐이고;RZ는 수소 또는 C1-6알킬이고;Q는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 또는 이미다조피리딜(여기에서, 각 환은 비치환되거나, 할로, C1-6알킬, 폴리할로C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 하이드록시, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오 및 1-메틸-2-이미다졸릴로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체로 치환된다)이고;L은 할로 및 아미노로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체로 치환되거나 비치환된, 모노사이클릭 6-원의 방향족 헤테로사이클 또는 바이사이클릭 방향족 헤테로사이클이되,
- 제 6항에 있어서, Q는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 또는 이미다조피리딜(여기에서, 각 환은 비치환되거나, 할로, C1-6알킬, 폴리할로C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 하이드록시, C1-6알킬옥시 및 C1-6알킬티오로부터 각각 독립적으로 선택된 3개 이하의 치환체로 치환된다)이고; Z는 할로; C1-6알킬; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; 하이드록시, 카복실, 시아노, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬옥시, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬; 폴리할로C1-4알킬; 시아노; 아미노; 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬카보닐옥시; 아미노-S(=O)2-; 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노-S(=O)2; 또는 -C(=N-Rx)NRyRz(여기서 Rx, Ry 및 Rz는 제 6항에 정의된 바와 같다)인 화합물.
- 삭제
- 제 6항에 있어서, L이 각각 할로 및 아미노로부터 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환체로 치환되거나 비치환된 6-원의 방향족 헤테로사이클인 화합물.
- 삭제
- 삭제
- 제 6항에 있어서, Q가 벤즈티아졸릴; 할로 또는 C1-6알킬로 치환된 피리딜; 페닐, 또는 할로, C1-6알킬, 폴리할로C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 하이드록시, C1-6알킬옥시, C1-6알킬티오 및 1-메틸-2-이미다졸릴로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환된 페닐이고; Z는 할로; 시아노; C1-6알킬카보닐; 아미노카보닐; C1-6알킬옥시카보닐; C1-6알킬; 또는 하이드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 모노- 또는 디 (C1-6알킬)아미노, 피페리디닐아미노, 1-메틸-4-피페리디닐아미노 또는 모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬이고; L은 피리딜; 아미노로 치환된 피리딜; 이미다조피리딜; 이미다조티아졸릴; 또는 피리미디닐인 화합물.
- 제 6항에 있어서, Z가 할로; C1-6알킬; 아미노로 치환된 C1-6알킬; 하이드록시로 치환된 C1-6알킬; 4-피페리디닐아미노메틸; 또는 1-메틸-4-피페리디닐아미노메틸인 화합물.
- 제 6항에 있어서, L이 3-피리딜인 화합물.
- 삭제
- 약제학적으로 허용가능한 담체, 및 활성 성분으로서 치료학적 유효량의 제 6항, 제 7항, 제 9항, 제 12항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는, TNF-α(종양 괴사 인자-알파) 또는 IL-12(인터루킨 12)을 통해 매개된 자가면역 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물.
- 약제학적으로 허용가능한 담체를 치료학적 유효량의 제 6항, 제 7항, 제 9항, 제 12항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 따른 화합물과 밀접하게 혼합하는 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
- a) 화학식(II)의 중간체를 식 할로-R (III)의 할로-도입 시약과, 용매의 존재하 및 염기의 존재 또는 부재하에 반응시키거나:b) 화학식(IV)의 중간체를 화학식(V)의 중간체와, 플루오로-도입 시약의 존재하 및 용매의 존재하에 반응시키거나;c) 화학식(XX)의 중간체를 화학식(V)의 중간체와, 용매의 존재하에서 반응시키거나;d) 화학식(VI)의 중간체를 화학식(V)의 중간체와 할로-도입 시약 및 용매의 존재하에서 반응시키거나;e) 화학식(VII)의 중간체를 화학식(V)의 중간체와 용매의 존재하에서 반응시키거나;f) 화학식 (VII')의 중간체를 화학식(V)의 중간체와, Br2 및 용매의 존재하에서 반응시키거나;g) 화학식(VIII)의 중간체를 화학식 (IX)의 중간체와, 염기 및 용매의 존재하에서 반응시키거나;h) 화학식(XVII)의 중간체를 화학식 (XVIII)의 중간체와, H2, 촉매 및 용매의 존재하에서 반응시키거나;i) 화학식 (XIX)의 중간체를 산의 존재하에 탈보호화하거나;제 6항에 정의된 화학식(I)의 화합물들을 공지된 변환 반응에 따라 서로 전환시키거나, 추가로, 제 6항에 정의된 화학식(I)의 화합물들을 산으로 처리하여 치료학적으로 활성인 비독성 산 부가염으로 전환시키거나 염기로 처리하여 치료학적으로 활성인 비독성 염기 부가염으로 전환시키거나, 반대로, 산 부가염을 알칼리로 처리하여 유리 염기로 전환시키거나, 염기 부가염을 산으로 처리하여 유리 산으로 전환시키거나, 그의 입체화학적 이성체, 4급 아민 또는 N-옥사이드를 제조함을 특징으로 하는, 제 6항에 따른 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서,L 및 Q는 제 6항에 정의된 바와 같고;R은 할로-도입 시약의 남은 부분을 나타내고;W1은 이탈 그룹을 나타내고;Za는 C1-6알킬옥시카보닐 또는 C1-6알킬카보닐을 나타내고;Zb는 C1-6알킬 또는 시아노를 나타내고;W2는 이탈 그룹을 나타내고;ZC-C1-6알킬은 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐로 치환된 C1-6알킬을 나타내고;W3은 이탈 그룹을 나타내고;Zd는 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐을 나타내고;P는 보호 그룹을 나타낸다.
- 삭제
- 제 1항에 있어서, 류마티스 관절염, 크론 병, 염증성 장질환, 결장염, 건선 및 다발경화증으로부터 선택되는 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물.
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