KR20040003063A - 특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는 케라틴 섬유용염색 조성물 - Google Patents

특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는 케라틴 섬유용염색 조성물 Download PDF

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KR20040003063A KR10-2003-7016167A KR20037016167A KR20040003063A KR 20040003063 A KR20040003063 A KR 20040003063A KR 20037016167 A KR20037016167 A KR 20037016167A KR 20040003063 A KR20040003063 A KR 20040003063A
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Abstract

본 발명은 화학식 I 의 2양이온성 디아조 염료를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 더욱 특히 모발용 염색 조성물뿐만 아니라 이를 사용하는 염색 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 I 의 신규 화합물에 관한 것이다.

Description

특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는 케라틴 섬유용 염색 조성물 {DYEING COMPOSITION FOR KERATINOUS FIBRES COMPRISING A PARTICULAR DICATIONIC DIAZO DYE}
본 발명은 2양이온성 디아조 염료를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 더욱 특히 모발 염색용 조성물에 관한 것이고, 또한 이같은 조성물을 사용하는 케라틴 섬유 염색 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 신규 2양이온성 디아조 염료에 관한 것이다.
오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 헤테로시클릭 화합물과 같이 일반적으로 산화 베이스로 공지되어 있는 산화 염료 전구체를 함유하는 염료 조성물로 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하는 것은 공지되어 있는 관행이다. 이러한 산화 베이스는 무색이거나 묽게 착색된 화합물이고, 이것은 산화 생성물과 배합할 경우, 산화성 축합 과정에 의해 화합물을 착색시킨다.
이러한 산화 베이스로 수득한 색조는, 이들을 커플러 (coupler) 또는 착색 개질제 (후자의 제제는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 인돌 화합물과 같은 특정 헤테로시클릭 화합물로부터 선택됨) 와 배합시킴으로써, 바뀔 수 있다는 것 또한 공지되어 있다.
산화 베이스 및 커플러로서 사용되는 분자가 다양하면 수득되는 색의 범위가 넓다.
이 산화 염색 방법은 산화제, 예를 들어, 과산화수소수와 산화 베이스 및 커플러와의 혼합물 또는 산화 베이스를 케라틴 섬유에 적용하고, 적용물을 섬유 상에 방치시킨 후, 섬유를 린스 (rinse) 하는데 있다. 이로부터 생성된 색조는 영구적이고, 강렬하며, 외부 작용제, 특히 광, 궂은 날씨, 세척, 발한 및 마찰에 대하여 내성이 있다. 일반적으로 염기성 pH 에서 적용하면, 섬유를 염색하고, 동시에 라이트닝 (lightening) 할 수 있고, 이것은 원래의 색보다 더 밝은 최종 색조의 수득가능성에 의해 실제로 반영된다. 또한, 섬유의 라이트닝은 회색 모발의 경우 단일 색을 생성하고, 천연 착색 모발의 경우, 색을 드러내게, 즉, 색을 더욱 가시적으로 만드는 유리한 효과를 가질 수 있다.
직접 염색에 의해 케라틴 섬유를 염색하는 것 또한 공지되어 있는 관행이다. 직접 염색에서 통상적으로 사용하는 방법은 섬유에 대하여 친화성을 가지는 착색된 및 착색시키는 분자인 직접 염료를 케라틴 섬유에 적용하고, 염료를 섬유 상에 방치시킨 후, 섬유를 린스하는데 있다.
예를 들어, 니트로벤젠, 안트라퀴논, 니트로피리딘, 아조, 인도아민, 아진 또는 트리아릴메탄 류에 속하는 직접 염료를 사용하는 것은 공지된 관행이다.
이로부터 생성된 색조는 특히, 일시적 또는 반영구적인 색채적 색조이고, 이는 케라틴 섬유에 직접 염료를 결합시키는 상호작용의 성질, 및 섬유의 표면 및/또는 코어 (core) 로부터의 이들의 탈착이, 세척 또는 발한에 대한 이들의 불량한 내성 및 이들의 불량한 염색력의 원인이기 때문이다. 이러한 직접 염료는 또한 광화학적 공격에 대한 염색군의 불량한 내성에 기인하여, 일반적으로 광민감성이어서, 시간이 지나면 모발의 색조를 바래지게 한다. 또한, 이들의 광민감성은 케라틴 섬유에서 이들의 균일한 분포 또는 집합체로서의 분포에 따른다.
직접 염료를 산화제와 배합하여 사용하는 것은 공지되어 있는 관행이다. 그러나, 직접 염료는 과산화수소수와 같은 산화제 및 나트륨 비술파이트와 같은 환원제의 작용에 대하여 일반적으로 민감하고, 이는 일반적으로 과산화수소수 기재 및 염기성화제 기재의 라이트닝 직접 염색용 조성물에, 또는 산화 베이스 또는 커플러와 같은 전구체와 배합된 산화 염료 조성물에 이들을 사용하는 것을 어렵게 한다.
예를 들어, 특허 출원 FR-1 584 965 및 JP-062 711 435 에는, 니트로 직접 염료 및/또는 분산된 아조 염료, 및 암모니아성 과산화수소수 기재의 염료 조성물로, 사용 직전에 제조된 상기 염료 및 상기 산화제의 혼합물을 모발에 적용함으로써 모발을 염색하는 것이 제안되어 있다. 그러나, 수득되는 색조는 내성이 불충분하고 샴푸시 사라져서, 모발 섬유를 라이트닝시킨다는 것을 발견하였다. 이같은 색조는 시간이 지나면 변해서 아름답지 않게 된다.
또한, 특허 출원 JP-53 95693 및 JP-55 022 638 에는, 옥사진 유형의 양이온성 직접 염료 및 암모니아성 과산화수소수 기재 조성물로, 제 1 단계에서 암모니아성 과산화수소수에 이어, 제 2 단계에서 옥사진 직접 염료 기재의 조성물을 모발에 적용함으로써 모발을 염색하는 것이 제안되어 있다. 이 색조는 상기 두 개의연속 단계의 방치 (leave-in) 시간에 의해 공정이 너무 느려져야 하기 때문에 불만족스럽다. 그 외에, 옥사진 직접 염료와 암모니아성 과산화수소수의 즉석 혼합물을 모발에 적용하는 경우, 모발 섬유는 착색되지 않거나, 기껏해야 거의 존재하지 않는 색조가 수득된다.
더욱 최근에, 특허 출원 FR 2 741 798 은 아조 또는 아조메틴 유형의 하나 이상의 4차화 질소 원자를 함유하는 직접 염료를 함유하는 염료 조성물을 기재하고 있고, 상기 조성물은 염기성 pH 에서 산화 조성물과 즉석으로 혼합된다. 이러한 조성물은 광택이 나는, 균일하고, 내성이며 밝은 색조를 수득하는 것을 가능하게 한다. 그러나, 이들은 산화 염료 조성물만큼 강렬하게 케라틴 섬유를 염색하지는 않는다.
따라서, 산화 염료만큼 강렬하게 케라틴 섬유를 염색하고, 광에 대하여 산화 염료만큼 안정하고, 또한 궂은 날씨, 세척 및 발한에 대하여 내성이 있고, 또한 산화 및 환원제의 존재 하에도 충분히 안정하여, 이들을 함유하는 라이트닝 직접 조성물을 사용하거나, 이들을 함유하는 산화 염료 조성물을 사용하여, 동시에 섬유의 라이트닝을 수득할 수 있는 색채성 직접 염료를 발견할 진정한 필요가 있다. 또한, "본래" 색조, 예를 들어, 검은색 및 갈색을 잊지 않으면서, 광범위한 색, 특히 매우 색채성인 색으로 케라틴 섬유를 염색하는 직접 염료를 발견할 진정한 필요가 있다.
본 발명으로 이러한 목적들이 달성되고, 이 중 하나의 주제는 하나 이상의 하기 화학식 I 의 2양이온성 디아조 염료를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과같은 인간 케라틴 섬유 염색용 조성물이다:
(식 중,
n 은 0 또는 1 을 나타내고,
W1및 W5는 서로 독립적으로 하기 화학식 Ⅱ 및 Ⅲ 의 헤테로방향족 라디칼을 나타내고:
W3은 산소 원자, NR14라디칼, -NR15-W6-NR16- 기, -NR16-W6-O 기, -O-W6-O- 기, W6라디칼 또는 카르보닐 라디칼을 나타내고,
W2및 W4는 서로 독립적으로 화학식 Ⅳ 의, 탄소-기재, 피리딘-기재 또는 피리다진-기재 방향족기를 나타내고
W6은 화학식 V 의 5- 또는 6-원 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내고:
상기 식들 중,
m 은 0 또는 1 을 나타내고,
X1은 질소 원자 또는 CR5라디칼을 나타내고,
X2는 질소 원자 또는 CR6라디칼을 나타내고,
X3은 질소 또는 탄소 원자 또는 CR18라디칼을 나타내고,
X4는 질소 또는 탄소 원자 또는 CR19라디칼을 나타내고,
X5는 질소 또는 탄소 원자 또는 CR20라디칼을 나타내고,
X6은 질소 또는 탄소 원자 또는 CR21라디칼을 나타내고,
Z1은 산소 또는 황 원자 또는 NR8라디칼을 나타내고,
Z2는 질소 원자 또는 CR9라디칼을 나타내고,
Z3은 질소 원자 또는 CR12라디칼을 나타내고,
Z4는 질소 원자 또는 CR13라디칼을 나타내고,
화학식 Ⅱ 의 5-원 양이온성 고리의 a 결합은 화학식 I 의 아조기와 연결되어 있고,
화학식 Ⅲ 의 6-원 양이온성 고리의 b 결합은 화학식 I 의 아조기와 연결되어 있고,
X3내지 X6이 탄소 원자를 나타낼 때, 이들은 W2또는 W4에 연결되고,
화학식 V 는 3 개 이하의 질소 원자를 포함하고,
화학식 V 가 3 개의 질소 원자를 포함하는 경우, 이들은 비인접성이고,
R1, R2및 R8은 서로 독립적으로 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 또는 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C8알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 또는 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼; 또는 염소, 불소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자를 나타내고,
R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20및 R21은 서로 독립적으로 수소 원자 및 포화 또는 불포화될 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C16탄화수소-기재 사슬을 나타내고, 탄소-기재 사슬 중의 하나 이상의 탄소 원자는, 산소, 질소 또는 황 원자로, 또는 SO2기로 대체될 수 있으며, 상기 탄소 원자는 서로 독립적으로, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고; R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20및 R21은 퍼옥시드 결합 또는 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않고,
R7과 R9, R10과 R11및 R12와 R13은 페닐과 같은 탄소-기재 방향족 고리를 형성할 수 있고,
X 는 유기 또는 무기 음이온이다).
본 발명에 따르면, L, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20및 R21라디칼에 대해 정의된 탄화수소-기재 사슬의 하나 이상의 탄소 원자가 산소, 질소 또는 황 원자로 또는 SO2기로 대체될 수 있다고 제안되는 경우, 및/또는 이러한 탄화수소-기재 사슬이 불포화된 경우, 이는 예를 들어 하기의 전환이 수행될 수 있다는 것을 의미한다:
특히, "분지형 탄화수소-기재 사슬" 이라는 용어는 하나 이상의 3- 내지 6-원 탄소-기재 고리를 형성할 수 있는 사슬을 의미한다. "불포화 탄화수소-기재 사슬" 이라는 용어는 하나 이상의 이중 결합 및/또는 하나 이상의 삼중 결합을 포함할 수 있는 사슬을 의미하고, 이 탄화수소-기재 사슬은 되도록이면 방향족기로 유도된다.
X 는, 예를 들어, 염소, 브롬, 불소 또는 요오드와 같은 할라이드; 히드록시드; 술페이트; 황산; (C1-C6)알킬 술페이트, 예를 들어, 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트; 아세테이트; 타르트레이트; 옥살레이트; 메틸술포네이트와 같은 (C1-C6)알킬술포네이트; 비치환되거나 C1-C4알킬 라디칼로 치환된 아릴술포네이트, 예를 들어 4-톨릴술포네이트로부터 선택되는 유기 또는 무기 음이온이다.
R14, R15및 R16은 바람직하게는, 서로 독립적으로, 수소 원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, (폴리)히드록시알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C6알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 염소, 불소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼; C1-C4알킬술포닐 라디칼; 아릴술포닐 라디칼을 나타낸다.
R14, R15및 R16은 바람직하게는, 서로 독립적으로, 수소 원자; 히드록실, C1-C2알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C3알킬 라디칼; 아미노, C1-C2(디)알킬아미노 및 (폴리)히드록시알킬아미노 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 한 구현예에 따르면, R14, R15및 R16은 바람직하게는, 서로 독립적으로, 수소 원자; 알콕시, 아미노, 카르복실 또는 술포닐로 치환될 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C3알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 2-아미노에틸; 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 2-술포닐에틸, 2-메톡시에틸; 아미노,C1-C2(디)알킬아미노 및 (폴리)히드록시알킬아미노로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼을 나타낸다.
R14, R15및 R16은 바람직하게는 수소 원자; 메틸 또는 2-히드록시에틸 라디칼; 아미노, (디)메틸아미노 또는 (디)(2-히드록시에틸)아미노 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼로부터 선택된다.
R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13, R17, R18, R19, R20및 R21은 바람직하게는, 서로 독립적으로, 수소 원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 염소, 불소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼; 술폰 라디칼; C1-C2알콕시 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2(디)알킬아미노 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타낸다.
더욱 바람직하게는, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13, R17, R18, R19, R20및 R21은 수소 원자; 히드록실, 아미노 및 C1-C2(디)알킬아미노 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 C1-C4알킬 라디칼; 카르복실 라디칼; C1-C2알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2(디)알킬아미노 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 한 구현예에 따르면, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13, R17, R18, R19, R20및 R21은 수소 원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼, 카르복실, 메톡시, 에톡시 또는 2-히드록시에틸옥시 라디칼, 또는 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 2-히드록시에틸아미노 라디칼을 나타낸다.
특정 구현예에 따르면, R7및 R9는 서로 독립적으로 수소 원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 염소, 불소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼을 나타낸다.
이러한 치환기 중, R7및 R9는 바람직하게는 수소 원자; 히드록실, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노 및 카르복실 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 C1-C4알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타낸다.
바람직한 구현예에 따르면, R7및 R9는 바람직하게는 수소 원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼 또는 카르복실을 나타낸다.
R1, R2및 R8은 바람직하게는 히드록실, C1-C2알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 한 구현예에 따르면, R1, R2및 R8은 바람직하게는 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸 또는 2-술포닐에틸 라디칼을 나타낸다.
화학식 Ⅱ 및 Ⅲ 의 기들 중, W1및 W5는 바람직하게는, 서로 독립적으로, 이미다졸륨, 트리아졸륨, 티아졸륨 또는 피리디늄 양이온성기를 나타낸다.
화학식 Ⅳ 의 기들 중, W2및 W4는 바람직하게는, 서로 독립적으로, 페닐 또는 피리딜기를 나타낸다.
화학식 V 의 기들 중, W6은 바람직하게는 페닐, 피리딜, 트리아지닐 또는 피리미디닐기를 나타낸다.
특히, 바람직한 방식에 따르면, W3은 바람직하게는 NR14라디칼, NR15-W6-NR16기 또는 W6기를 나타내고, 여기서, R14, R15, R16및 W6은 상기 정의한 바와 같다.
화학식 I 의 2양이온성 디아조 염료의 농도는 염료 조성물의 총 중량에 대하여, 대략 0.001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 약 0.05 중량% 내지 2 중량% 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I 의 2양이온성 디아조 염료 중, 하기 화합물을 특히 언급할 수 있다:
1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)페닐아미노]페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-4-윰)-3-일아조)페닐아미노]페닐아조]트리아졸-3-윰,
1-메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)페닐아미노]페닐아조]피리딘-1-윰,
1-메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐아미노]페닐아조]피리딘-1-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)페닐옥시]페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-4-윰)-3-일아조)페닐옥시]페닐아조]트리아졸-3-윰,
1-메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)페닐옥시]페닐아조]피리딘-1-윰,
1-메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐옥시]페닐아조]피리딘-1-윰,
1,3-디메틸-2-[4-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)페닐아미노]페닐아미노]페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-4-윰)-3-일아조)페닐아미노]페닐아미노]페닐아조]트리아졸-3-윰,
1-메틸-2-[4-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)페닐아미노]페닐아미노]페닐아조]피리딘-1-윰,
1-메틸-3-[4-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐아미노]페닐아미노]페닐아조]피리딘-1-윰.
본 발명의 화합물의 합성
상기 화합물을 수득하는 방법은 문헌에 이미 잘 공지되어 있고, 예를 들어, 하기 문서에 기재되어 있는 반응을 기초로 한다: US-3 291 788, GB-1 186 753, US-3 271 383, EP-0 757 083 및 US-5 708 151.
- 제 1 합성 원리는 2-아미노이미다졸, 3-아미노트리아졸, 2-아미노티아졸, 3-아미노티아디아졸, 2-아미노피리딘 또는 2-아미노피리다진과 같은 5- 또는 6-원 아미노 헤테로사이클로 출발한다는데 있고, 이것을 일반적으로 -10℃ 내지 50℃ 의 온도에서, 아세트산 또는 염산과 같은 극성 산성 양성자성 용매 중 아질산나트륨과 반응시켜, 해당 디아조늄 염을 발생시킨다. 이어서, 이 염을 하기 기술하는 화학식 A 또는 B 의 방향족 유도체와 반응시키고, 여기서 W3, X1및 X2는 본 발명에 따라 상기 기술한 의미를 가진다. 이러한 방향족 유도체는 문헌의 통상적인 SNAr (방향족 친핵성 치환), SN1 (친핵성 치환 1) 및 SN2 (친핵성 치환 2) 반응을 적용함으로써 수득된다.
이어서, 생성된 축합 생성물을 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 20℃ 내지 100℃ 의 온도에서, 극성 용매 중 디알킬 술페이트 또는 알킬 할라이드와 같은 알킬화제와 반응시킨다. 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 부분을 이와같이 4차화하고, 수득한 아조 화합물은 양이온성이다.
5-원 헤테로사이클의 경우:
6-원 헤테로사이클의 경우:
- 제 2 합성 원리는 4-메톡시페닐아조 시리즈로서 헤테로사이클 중의 1 개의 질소 원자 상에서 4차화된 헤테로시클릭 아조 화합물 2 를, 25℃ 내지 150℃ 의 온도에서, 양성자성 용매 중 아닐린 유도체 또는 헤테로방향족 아민 3 과 반응시키는데 있다. 특히, 4차 헤테로사이클은 이미다졸륨 트리아졸륨, 티아졸륨, 티아디아졸륨 또는 옥사졸륨일 수 있다. 동일한 합성 원리를 피리디늄 또는 피리다지늄과 같은 6-원 헤테로시클릭 시리즈에 적용하여 아조 화합물 2′ 로부터 화학식 5′ 의 화합물을 제공한다.
이어서, 양이온성 아조 유도체 4 를 -10℃ 내지 25℃ 의 온도에서, 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (상기 참고) 로부터 유도된 디아조늄 염과 반응시켜 1양이온성 디아조 화합물 중간체를 제공하고, 이것을 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 20℃ 내지 100℃ 의 온도에서, 극성 용매 중 디알킬 술페이트 또는 알킬 할라이드와 같은 알킬화제와 반응시켜 2양이온성 디아조 화합물 5 를 제공한다.
동일한 합성 원리를 6-원 헤테로시클릭 시리즈에 적용할 수 있고, 화합물 2′ 로부터 출발하여 화합물 5′ 를 제공한다.
합성 반응식의 화학식들 중, Me 는 CH3라디칼을 가리킨다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 화학식 I 의 것들 이외의 직접 염료를 포함할 수 있고, 이러한 염료는 특히, 되도록이면 중성, 산성 또는 양이온성 니트로벤젠 직접 염료, 중성, 산성 또는 양이온성 아조 직접 염료, 퀴논, 특히, 중성, 산성 또는 양이온성 안트라퀴논 직접 염료, 아진 직접 염료, 메틴 직접 염료, 트리아릴메탄 직접 염료, 인도아민 직접 염료 및 천연 직접 염료로부터 선택된다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 벤젠계 직접 염료 중, 비제한적인 방식으로, 하기 화합물을 언급할 수 있다:
1,4-디아미노-2-니트로벤젠
l-아미노-2-니트로-4-(β-히드록시에틸아미노)벤젠
1-아미노-2-니트로-4-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠
l,4-비스(β-히드록시에틸아미노)-2-니트로벤젠
l-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-비스-(β-히드록시에틸아미노)벤젠
l-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-아미노벤젠
1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-(에틸)(β-히드록시에틸)아미노벤젠
1-아미노-3-메틸-4-β-히드록시에틸아미노-6-니트로벤젠
l-아미노-2-니트로-4-β-히드록시에틸아미노-5-클로로벤젠
1,2-디아미노-4-니트로벤젠
1-아미노-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
1,2-비스(β-히드록시에틸아미노)-4-니트로벤젠
l-아미노-2-[트리스(히드록시메틸)메틸아미노]-5-니트로벤젠
l-히드록시-2-아미노-5-니트로벤젠
1-히드록시-2-아미노-4-니트로벤젠
1-히드록시-3-니트로-4-아미노벤젠
1-히드록시-2-아미노-4,6-디니트로벤젠
1-β-히드록시에틸옥시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
l-메톡시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
l-β-히드록시에틸옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
1-β,γ-디히드록시프로필옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
1-β-히드록시에틸아미노-4-β,γ-디히드록시프로필옥시-2-니트로벤젠
1-β,γ-디히드록시프로필아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
1-β-히드록시에틸아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
1-β-히드록시에틸아미노-3-메틸-2-니트로벤젠
1-β-아미노에틸아미노-5-메톡시-2-니트로벤젠
1-히드록시-2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로벤젠
1-히드록시-2-클로로-6-아미노-4-니트로벤젠
l-히드록시-6-[비스(β-히드록시에틸)아미노]-3-니트로벤젠
l-β-히드록시에틸아미노-2-니트로벤젠
1-히드록시-4-β-히드록시에틸아미노-3-니트로벤젠.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 아조 적접 염료 중, 그 내용이 본 발명의 필수 부분을 형성하는 특허 출원 WO 95/15144, WO 95/01772 및 EP 714 954 에 기술되어 있는 양이온성 아조 염료를 언급할 수 있다.
이러한 화합물 중, 가장 특히 하기 염료를 언급할 수 있다:
1,3-디메틸-2-[[4-(디메틸아미노)페닐]아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드,
1,3-디메틸-2-[(4-아미노페닐)아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드,
1-메틸-4-[(메틸페닐히드라조노)메틸]피리디늄 메틸 술페이트.
또한 언급할 수 있는 아조 직접 염료 중에는, 국제 색조 색인 (Colour Index International) 3 판에 기술되어 있는 하기 염료가 있다:
디스퍼스 레드 17
애시드 옐로우 9
애시드 블랙 1
베이식 레드 22
베이식 레드 76
베이식 옐로우 57
베이식 브라운 16
애시드 옐로우 36
애시드 오렌지 7
애시드 레드 33
애시드 레드 35
베이식 브라운 17
애시드 옐로우 23
애시드 오렌지 24
디스퍼스 블랙 9.
1-(4'-아미노디페닐아조)-2-메틸-4-[비스(β-히드록시에틸)아미노]벤젠 및 4-히드록시-3-(2-메톡시페닐아조)-1-나프탈렌술폰산을 또한 언급할 수 있다.
언급할 수 있는 퀴논 직접 염료 중에는, 하기 염료:
디스퍼스 레드 15
솔벤트 바이올렛 13
애시드 바이올렛 43
디스퍼스 바이올렛 1
디스퍼스 바이올렛 4
디스퍼스 블루 1
디스퍼스 바이올렛 8
디스퍼스 블루 3
디스퍼스 레드 11
애시드 블루 62
디스퍼스 블루 7
베이식 블루 22
디스퍼스 바이올렛 15
베이식 블루 99
및, 또한 하기 화합물이 있다:
1-N-메틸모르폴리늄프로필아미노-4-히드록시안트라퀴논
1-아미노프로필아미노-4-메틸아미노안트라퀴논
1-아미노프로필아미노안트라퀴논
5-β-히드록시에틸-1,4-디아미노안트라퀴논
2-아미노에틸아미노안트라퀴논
1,4-비스(β,γ-디히드록시프로필아미노)안트라퀴논
언급할 수 있는 아진 염료 중에는, 하기 화합물이 있다:
베이식 블루 17
베이식 레드 2.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 트리아릴메탄 염료 중, 하기 화합물을 언급할 수 있다:
베이식 그린 1
애시드 블루 9
베이식 바이올렛 3
베이식 바이올렛 14
베이식 블루 7
애시드 바이올렛 49
베이식 블루 26
애시드 블루 7
본 발명에 따라 사용할 수 있는 인도아민 염료 중, 하기 화합물을 언급할 수 있다:
2-β-히드록시에틸아미노-5-[비스(β-4'-히드록시에틸)아미노]아닐리노-1,4-벤조퀴논;
2-β-히드록시에틸아미노-5-(2'-메톡시-4'-아미노)아닐리노-1,4-벤조퀴논;
3-N(2'-클로로-4'-히드록시)페닐아세틸아미노-6-메톡시-1,4-벤조퀴논이민;
3-N(3'-클로로-4'-메틸아미노)페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민;
3-[4'-N-(에틸카르바밀메틸)아미노]페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 천연 직접 염료 중, 로손, 주글론, 알리자린, 붉은 염료 (purpurin), 카르민산, 커메스 산, 퍼퓨로갈린, 프로토카텍알데히드, 인디고, 이사틴, 컬큐민, 스피눌로신 및 아피제니딘을 언급할 수 있다. 이러한 천연 염료를 함유하는 추출물 또는 탕약, 특히 헨나-기재 찜질약 또는 추출물을 사용할 수 있다.
본 발명의 화학식 I 의 것들 이외의 부가적인 직접 염료(들)는 바람직하게는 생성물의 총 중량에 대하여 대략 0.001 중량% 내지 20 중량%, 더욱 더 바람직하게는 대략 0.005 중량% 내지 10 중량% 를 나타낸다.
본 발명의 조성물은 또한 산화제를 함유할 수 있다. 이 산화제는 케라틴 섬유를 표백하는데 통상적으로 사용되는 임의의 산화제일 수 있다. 산화제는 바람직하게는 과산화수소, 우레아 퍼옥시드, 알칼리 금속 브로메이트, 과붕산염 및 과황산염과 같은 과염, 과산 및 효소로부터 선택되고, 그 중에서 퍼옥시다제, 우리카제 (uricase) 와 같은 2-전자 산화환원효소, 및 락카제 (laccase) 와 같은 4-전자 옥시게나제를 언급할 수 있다. 과산화수소의 사용이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 산화 베이스를 함유할 수 있다. 이 산화베이스는 산화 염색에 통상적으로 사용되는 산화 베이스, 예를 들어, 파라-페닐렌디아민, 비스(페닐)알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 베이스로부터 선택될 수 있다.
언급할 수 있는 파라-페닐렌디아민 중에는, 예를 들어, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노페닐피롤리딘, 2-티에닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸아미노-5-아미노톨루엔, 및 이들의 산부가염이 있다.
상기에서 언급한 파라-페닐렌디아민 중, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 및 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 이들의 산부가염이 특히 바람직하다.
언급할 수 있는 비스(페닐)알킬렌디아민 중에는, 예를 들어, N,N'-(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,6-디옥사옥탄, 및 이들의 산부가염이 있다.
언급할 수 있는 파라-아미노페놀 중에는, 예를 들어, 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 이들의 산부가염이 있다.
언급할 수 있는 오르토-아미노페놀 중에는, 예를 들어, 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 이들의 산부가염이 있다.
언급할 수 있는 헤테로시클릭 베이스 중에는, 예를 들어, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체가 있다.
언급할 수 있는 피리딘 유도체 중에는, 예를 들어, 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘, 및 이들의 산부가염과 같이 특허 GB 1 026 978 및 GB 1 153 196 에 기술되어 있는 화합물이 있다.
언급할 수 있는 피리미딘 유도체 중에는, 예를 들어 특허 DE 2 359 399; JP 88-169 571; JP 05-163 124; EP 0 770 375 또는 특허 출원 WO 96/15765 에 기술되어 있는 화합물, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 특허 출원 FR-A-2 750 048 에 언급된 것들과 같은 피라졸로피리미딘 유도체가 있고, 이 중, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민; 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민; 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올; 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올, 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 3-아미노-5-메틸-7-이미다졸릴프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘 및 토토머성 평형이 존재하는 경우, 이들의 산부가염 및 토토머성 형태를 언급할 수 있다.
언급할 수 있는 피라졸 유도체들 중에는, 특허 DE 3 843 892 및 DE 4 133 957 및 특허 출원 WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 및 DE 195 43 988 에 기술되어 있는 화합물, 예컨대 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 이들의 산부가염이 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 케라틴 섬유 염색에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 커플러를 함유할 수 있다. 이러한 커플러 중, 특히 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌-기재 커플러 및 헤테로시클릭 커플러를 언급할 수 있다.
언급할 수 있는 예로는 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 6-클로로-2-메틸-5-아미노페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도아닐린, 3-우레이도-1-디메틸아미노벤젠, 세사몰 (sesamol), 1-β-히드록시에틸아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, α-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 6-히드록시벤조모르폴린, 3,5-디아미노-2,6-디메톡시피리딘, 1-N-(β-히드록시에틸)아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠 및 2,6-비스(β-히드록시에틸아미노)톨루엔 및 이들의 산부가염이 포함된다.
본 발명의 조성물에서, 커플러(들)는 염료 조성물의 총 중량에 대하여 일반적으로 대략 0.001 중량% 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.005 중량% 내지 6 중량% 범위의 양으로 존재한다. 산화 베이스(들)는 염료 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 대략 0.001 중량% 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.005 중량% 내지 6 중량% 범위의 양으로 존재한다.
일반적으로, 산화 베이스 및 커플러에 있어서, 본 발명의 염료 조성물에 관련하여 사용할 수 있는 산부가염은 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 포스페이트 및 아세테이트로부터 선택된다.
염료 지지체로서 또한 공지되어 있는, 염색에 적합한 매질은 일반적으로 물, 또는 물 및 물에 충분히 가용성이지 않을 화합물을 용해시키는 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어진다. 유기 용매로서, 예를 들어, C1-C4저급 알칸올, 예컨대 에탄올 및 이소프로판올; 폴리올 및 폴리올 에테르, 예컨대 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르, 뿐만 아니라 방향족 알콜, 예컨대 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올, 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
유기 용매는 염료 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 대략 1 중량% 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 대략 5 중량% 내지 30 중량% 범위의 비율로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 모발 염색용 조성물에 통상적으로 사용되는 다양한 보조제, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 이들의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 이들의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 특히 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 회합 (associative) 의 중합체성 증점제, 항산화제, 침투제, 격리제, 향료, 완충제, 분산제, 예를 들어 휘발성일 수 있거나 그렇지 않을 수 있거나, 개질될 수 있거나 그렇지 않을 수 있는, 실리콘과 같은 패키징제, 필름-형성제, 세라마이드, 보존제 및 불투명제를 함유할 수 있다.
상기 보조제는 일반적으로 이들 각각에 있어서, 조성물의 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 20 중량% 의 양으로 존재한다.
물론, 당업자는 예상되는 첨가제(들)가 본 발명에 따른 산화 염료 조성물에 본래 연관된 유리한 특성들에 반작용하지 않거나, 실질적으로 그러하지 않도록, 이 또는 이들 임의의 부가적 화합물을 신중하게 선택할 것이다.
본 발명에 따른 염료 조성물의 pH 는 일반적으로 약 3 내지 12, 바람직하게는 약 5 내지 11 이다. 케라틴 섬유 염색에 보통 사용되는 산성화 또는 염기성화제를 사용하거나, 대안적으로는 표준 완충 시스템을 사용하여 원하는 값으로 조정할 수 있다.
언급할 수 있는 산성화제 중에는, 예를 들어, 염산, 오르토인산, 황산, 카르복실산 예컨대 아세트산, 타르타르산, 시트르산 및 락트산, 및 술폰산과 같은 무기 또는 유기산이 있다.
언급할 수 있는 염기성화제 중에는, 예를 들어, 암모니아수, 알칼리 탄산염, 알칸올아민 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 이들의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 화학식 Ⅲ 의 화합물이 있다:
[화학식 Ⅲ]
(식 중, W 는 비치환되거나, 히드록실기 또는 C1-C4알킬 라디칼로 치환되는 프로필렌 잔기이고; 동일 또는 상이할 수 있는 R6, R7, R8및 R9는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼을 나타낸다).
본 발명에 따른 염료 조성물은 액체, 크림 또는 겔과 같은 다양한 형태 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발 염색에 적합한 임의의 기타 형태일 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의한 바와 같은 화학식 I 의 염료를 함유하는 염료 조성물을 케라틴 섬유에 적용하는 것을 포함하는 직접 염색 방법이다. 방치 시간 후, 케라틴 섬유를 린스하여 착색된 섬유를 드러낸다.
화학식 I 의 양이온성 아조 염료를 함유하는 염료 조성물을, 섬유의 표백을 야기시키는 산화제의 존재 하에 섬유에 적용할 수 있다 (라이트닝 직접 염색). 이 산화제를, 사용시 양이온성 아조 염료를 함유하는 조성물에 또는 직접 케라틴 섬유에 첨가할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 화학식 I 의 염료, 하나 이상의 산화 베이스 및 임의로 하나 이상의 커플러를 함유하는 염료 조성물을 산화제의 존재 하에 섬유에 적용하는 것을 포함하는 산화 염색 방법이다.
산화 베이스, 커플러 및 산화제는 상기 정의한 바와 같다.
산성, 중성 또는 알칼리 pH 에서 색이 드러날 수 있고, 사용시 본 발명의 조성물에 산화제를 첨가할 수 있거나, 이를 함유하는 산화 조성물을 사용하여 도입시키고, 염료 조성물과 동시에 또는 연속적으로 섬유에 적용할 수 있다.
산화 염색 또는 라이트닝 직접 염색의 경우, 염료 조성물을, 바람직하게는사용시, 염색에 적합한 매질 내에, 하나 이상의 산화제를 함유하는 조성물과 혼합하고, 이 때 산화제는 색조를 발색시키기에 충분한 양으로 존재한다. 이어서, 수득한 혼합물을 케라틴 섬유에 적용한다. 대략 3 내지 50 분, 바람직하게는 5 내지 30 분의 방치 시간 후, 케라틴 섬유를 린스하고, 샴푸로 세척하고, 다시 린스한 후, 건조시킨다.
산화 조성물은 또한 모발 염색용 조성물에 통상적으로 사용되고, 상기 정의한 바와 같은 다양한 보조제를 함유할 수 있다.
산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH 는, 염료 조성물과의 혼합 후, 케라틴 섬유에 적용할 생성 조성물의 pH 가 바람직하게는 대략 3 내지 12 , 더욱 더 바람직하게는 5 내지 11 범위인 것이다. 케라틴 섬유의 염색에서 보통 사용하고, 상기 정의한 바와 같은 산성화 또는 염기성화제를 사용하여 원하는 값으로 조정할 수 있다.
최종적으로 케라틴 섬유에 적용하는 조성물은 액체, 크림 또는 겔과 같은 다양한 형태 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발 염색에 적합한 임의의 기타 형태일 수 있다.
본 발명의 또다른 주제는 다중 구획 장치 또는 염색 "키트" 이고, 여기서 제 1 구획은 본 발명의 염료 조성물을 함유하고, 제 2 구획은 산화 조성물을 함유한다. 이 장치는 본 출원인 명의의 특허 FR-2 586 913 에 기술되어 있는 장치와 같이, 모발에 원하는 혼합물을 적용하기 위한 수단이 장착될 수 있다.
최종적으로, 본 발명의 주제는 또한 상기 정의한 바와 같은 화학식 I 의 2양이온성 디아조 염료이다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하지만, 그 성질을 제한하지 않는다.
이 실시예는 하기 화학식을 가지는, 본 발명에 따른 화합물의 제조를 설명한다:
6 g 의 화합물 (1), 4.3 ㎖ 의 12N 염산, 1.9 ㎖ 의 락트산 및 11 ㎖ 의, 얼음 및 물로 이루어지는 혼합물을 완전히 갖춰진 둥근바닥 플라스크에 놓았다. 이어서, 반응 매질을 0℃ 로 냉각시켰다. 이어서, 4.3 ㎖ 의 물 및 1.22 g 의 아질산나트륨으로 이루어지는 용액을 20 분의 기간에 걸쳐 천천히 적하하였다. 반응 매질을 교반하면서 0℃ 에서 1 시간 동안 방치시켰다. 6.4 ㎖ 의 물 및 1.2 g 의 이미다졸로 이루어지는 용액을 20 분에 걸쳐 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 2 시간 동안 실온에서 방치시켰다. 6N 수산화나트륨 용액으로, 반응 매질의 pH 를 7.8 에 이르게하였다. 이어서, 반응 혼합물을 소결 깔때기 (sinter funnel) 를 통하여 여과시켰다. 침전물을 메탄올로 세척하였다.이어서, 착색된 용액을 농축시키고, 수득한 고체를 실리카 겔 (용출액: 9/1/1 MeOH/디클로로메탄/완충액 혼합물) 의 칼럼 상에서 크로마토그래피하였다. 크로마토그래피 후, 수득한 분말을 수 ㎖ 의 물에 용해시킨 후, 건조시켰다. 정제 후, 밝은 암-녹색 분말을 수득하였다.
이 생성물의 UV 흡수 특징은 하기와 같았다:
0.094 g 의 화합물 (1), 2 ㎖ 의 DMF 및 0.92 ㎖ 의 디메틸 술페이트를 실온에서 하룻밤 동안, 완전히 갖춰진 둥근바닥 플라스크에 놓았다. 이어서, 반응 매질을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 반-분취용 (semi-preparative) 액체 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 정제 후, 밝은 암-녹색 분말을 수득하였다.
이 생성물의 UV 흡수 특징은 하기와 같았다:
본 염료는 모발을 자주색 색조로 염색하였다.

Claims (36)

  1. 하기 화학식 I 의 하나 이상의 2양이온성 디아조 염료를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 더욱 특히 모발 염색용 조성물:
    [화학식 I]
    (식 중,
    n 은 0 또는 1 을 나타내고,
    W1및 W5는 서로 독립적으로 하기 화학식 Ⅱ 및 Ⅲ 의 헤테로방향족 라디칼을 나타내고:
    [화학식 Ⅱ]
    [화학식 Ⅲ]
    W3은 산소 원자, NR14라디칼, -NR15-W6-NR16- 기, -NR16-W6-O 기, -O-W6-O-기, W6라디칼 또는 카르보닐 라디칼을 나타내고,
    W2및 W4는 서로 독립적으로 화학식 Ⅳ 의, 탄소-기재, 피리딘-기재 또는 피리다진-기재 방향족기를 나타내고
    [화학식 Ⅳ]
    W6은 화학식 V 의 5- 또는 6-원 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내고:
    [화학식 V]
    상기 식들 중,
    m 은 0 또는 1 을 나타내고,
    X1은 질소 원자 또는 CR5라디칼을 나타내고,
    X2는 질소 원자 또는 CR6라디칼을 나타내고,
    X3은 질소 또는 탄소 원자 또는 CR18라디칼을 나타내고,
    X4는 질소 또는 탄소 원자 또는 CR19라디칼을 나타내고,
    X5는 질소 또는 탄소 원자 또는 CR20라디칼을 나타내고,
    X6은 질소 또는 탄소 원자 또는 CR21라디칼을 나타내고,
    Z1은 산소 또는 황 원자 또는 NR8라디칼을 나타내고,
    Z2는 질소 원자 또는 CR9라디칼을 나타내고,
    Z3은 질소 원자 또는 CR12라디칼을 나타내고,
    Z4는 질소 원자 또는 CR13라디칼을 나타내고,
    화학식 Ⅱ 의 5-원 양이온성 고리의 a 결합은 화학식 I 의 아조기와 연결되어 있고,
    화학식 Ⅲ 의 6-원 양이온성 고리의 b 결합은 화학식 I 의 아조기와 연결되어 있고,
    X3내지 X6이 탄소 원자를 나타낼 때, 이들은 W2또는 W4에 연결되고,
    화학식 V 는 3 개 이하의 질소 원자를 포함하고,
    화학식 V 가 3 개의 질소 원자를 포함하는 경우, 이들은 비인접성이고,
    R1, R2및 R8은 서로 독립적으로 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 또는 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C8알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 또는 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼; 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20및 R21은 서로 독립적으로 수소 원자 및 포화 또는 불포화될 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C16탄화수소-기재 사슬을 나타내고, 탄소-기재 사슬의 하나 이상의 탄소 원자는 산소, 질소 또는 황 원자로, 또는 SO2기로 대체될 수 있으며, 상기 탄소는 서로 독립적으로, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고; R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20및 R21은 퍼옥시드 결합 또는 디아조 또는 니트로소 라디칼을 함유하지 않고,
    R7과 R9, R10과 R11및 R12와 R13은 페닐과 같은 탄소-기재 방향족 고리를 형성할 수 있고,
    X 는 유기 또는 무기 음이온이다).
  2. 제 1 항에 있어서, R14, R15및 R16이, 서로 독립적으로, 수소 원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, (폴리)히드록시알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C6알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼, 또는 염소, 불소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼; C1-C4알킬술포닐 라디칼; 아릴술포닐 라디칼을 나타내는 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, R14, R15및 R16이, 서로 독립적으로, 수소 원자; 히드록실, C1-C2알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C3알킬 라디칼; 아미노, C1-C2(디)알킬아미노 및 (폴리)히드록시알킬아미노 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, R14, R15및 R16이, 서로 독립적으로, 수소 원자; 알콕시, 아미노, 카르복실 또는 술포닐로 치환될 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C3알킬 라디칼; 아미노, C1-C2(디)알킬아미노 및 (폴리)히드록시알킬아미노로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, R14, R15및 R16이, 서로 독립적으로, 수소 원자, 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸 또는 2-아미노에틸 라디칼; 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 2-술포닐에틸 또는 2-메톡시에틸 라디칼; 아미노, (디)메틸아미노 또는 (디)(2-히드록시에틸)아미노 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼로부터 선택되는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, R14, R15및 R16이 수소 원자; 메틸 또는 2-히드록시에틸 라디칼; 아미노, (디)메틸아미노 또는 (디)(2-히드록시에틸)아미노 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼로부터 선택되는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13, R17, R18, R19, R20및 R21이, 서로 독립적으로, 수소 원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 염소, 불소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼; 술폰 라디칼, C1-C2알콕시 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2(디)알킬아미노 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타내는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13, R17, R18, R19, R20및 R21이 수소 원자, 히드록실, 아미노 및 C1-C2(디)알킬아미노 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 C1-C4알킬 라디칼; 카르복실 라디칼; C1-C2알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2(디)알킬아미노 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타내는 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13, R17, R18, R19, R20및 R21이 수소 원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼, 카르복실, 메톡시, 에톡시 또는 2-히드록시에틸옥시 라디칼, 또는 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 2-히드록시에틸아미노 라디칼을 나타내는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R7및 R9가 서로 독립적으로 수소 원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 할로겐 원자로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼을 나타내는 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, R7및 R9가 수소 원자, 히드록실, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노 및 카르복실 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 C1-C4알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타내는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, R7및 R9가 수소 원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼 또는 카르복실을 나타내는 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R2및 R8이 히드록실, C1-C2알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 임의 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내는 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서, R1, R2및 R8이 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸 또는 2-술포닐에틸 라디칼을 나타내는 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, W1및 W5가, 서로 독립적으로, 이미다졸륨, 트리아졸륨, 티아졸륨 또는 피리디늄 양이온성기를 나타내는 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, W2및 W4가, 서로 독립적으로, 페닐 또는 피리딜기를 나타내는 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, W6이 페닐, 피리딜, 트리아지닐 또는 피리미디닐기를 나타내는 조성물.
  18. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, W3이 NR14라디칼, NR15-W6-NR16기 또는 W6기를 나타내는 조성물.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 의 디아조 2양이온성 염료가 하기 화합물에 의해 형성된 군으로부터 선택되는 조성물:
    1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)페닐아미노]페닐아조]이미다졸-1-윰,
    1,4-디메틸-3-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-4-윰)-3-일아조)페닐아미노]페닐아조]트리아졸-3-윰,
    1-메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)페닐아미노]페닐아조]피리딘-1-윰,
    1-메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐아미노]페닐아조]피리딘-1-윰,
    1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)페닐옥시]페닐아조]이미다졸-1-윰,
    1,4-디메틸-3-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-4-윰)-3-일아조)페닐옥시]페닐아조]트리아졸-3-윰,
    1-메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)페닐옥시]페닐아조]피리딘-1-윰,
    1-메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐옥시]페닐아조]피리딘-1-윰,
    1,3-디메틸-2-[4-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)페닐아미노]페닐아미노]페닐아조]이미다졸-1-윰,
    1,4-디메틸-3-[4-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-4-윰)-3-일아조)페닐아미노]페닐아미노]페닐아조]트리아졸-3-윰,
    1-메틸-2-[4-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)페닐아미노]페닐아미노]페닐아조]피리딘-1-윰,
    1-메틸-3-[4-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐아미노]페닐아미노]페닐아조]피리딘-1-윰.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 의 2양이온성 디아조 염료(들)가 조성물의 총 중량에 대하여, 0.001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 2 중량% 범위의 농도로 존재하는 조성물.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 베이스를 또한 함유하는 조성물.
  22. 제 21 항에 있어서, 산화 베이스가 파라-페닐렌디아민, 비스(페닐)알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 베이스, 및 이들의 산부가염으로부터 선택되는 조성물.
  23. 제 21 항 또는 제 22 항에 있어서, 산화 베이스(들)가 0.001% 내지 10%, 바람직하게는 0.005% 내지 6% 범위의 양으로 존재하는 조성물.
  24. 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 커플러를 함유하는 조성물.
  25. 제 24 항에 있어서, 커플러가 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌-기재 커플러 및 헤테로시클릭 커플러, 및 이들의 산부가염으로부터 선택되는 조성물.
  26. 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서, 중성, 산성 또는 양이온성 니트로벤젠 직접 염료, 중성, 산성 또는 양이온성 아조 직접 염료, 퀴논, 특히 중성, 산성 또는 양이온성 안트라퀴논 직접 염료, 아진 직접 염료, 메틴 직접 염료,트리아릴메탄 직접 염료, 인도아민 직접 염료 및 천연 직접 염료로부터 선택되는, 화학식 I 의 것들 이외의 하나 이상의 직접 염료를 또한 함유하는 조성물.
  27. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화제, 바람직하게는 과산화수소를 또한 함유하는 조성물.
  28. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 염료 조성물을 섬유에 적용하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 염색 방법.
  29. 제 28 항에 있어서, 염료 조성물이 산화제를 함유하는 방법.
  30. 제 29 항에 있어서, 산화제를 사용시 염료 조성물과 혼합시키는 방법.
  31. 제 29 항 또는 제 30 항에 있어서, 산화제를 산화 조성물의 형태로, 염료 조성물과 동시에 또는 순차적으로 섬유에 적용하는 방법.
  32. 하나 이상의 산화 베이스 및 임의로 하나 이상의 커플러를 또한 함유하는, 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 염료 조성물을 산화제의 존재 하에, 섬유에 적용하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유,특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 산화 염색 방법.
  33. 제 32 항에 있어서, 산화제를 사용시 염료 조성물과 혼합시키는 방법.
  34. 제 32 항에 있어서, 산화제를 산화 조성물의 형태로, 염료 조성물과 동시에 또는 순차적으로 섬유에 적용하는 방법.
  35. 제 1 구획이 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 조성물을 함유하고, 제 2 구획이 산화 조성물을 함유하는, 다중-구획 장치 또는 다중-구획 염색 "키트".
  36. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따라 정의한 바와 같은, 화학식 I 의 2양이온성 디아조 화합물.
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