KR100610541B1 - 특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는 케라틴 섬유염색용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 2양이온성 디아조 염류를 포함하는 인간 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하기 위한 신규한 염색용 조성물과 그 조성물을 사용한 염색 방법과 화학식 1의 특정 신규 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112003047145198-pct00023
디아조 염류, 케라틴 섬유, 모발, 염색

Description

특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는 케라틴 섬유 염색용 조성물{DYEING COMPOSITION FOR KERATINOUS FIBRES COMPRISING A PARTICULAR DICATIONIC DIAZO DYE}
본 발명은 특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는, 인간 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하기 위한 신규한 염색 조성물에 관한 것이고, 또한 이같은 조성물을 사용하는 케라틴 섬유 염색 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 신규 2양이온성 디아조 염료에 관한 것이다.
오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 헤테로시클릭 화합물과 같이 일반적으로 산화 베이스로 공지되어 있는 산화 염료 전구체를 함유하는 염료 조성물로 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하는 것은 공지되어 있는 관행이다. 이러한 산화 베이스는 무색이거나 묽게 착색된 화합물이고, 이것은 산화 생성물과 배합할 경우, 산화성 축합 과정에 의해 화합물을 착색시킨다.
이러한 산화 베이스로 수득한 색조는, 이들을 커플러 (coupler) 또는 착색 개질제(후자의 제제는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 인돌 화합물과 같은 특정 헤테로시클릭 화합물로부터 선택됨)와 배합시킴으로써, 바뀔 수 있다는 것 또한 공지되어 있다.
산화 베이스 및 커플러로서 사용되는 분자가 다양하면 수득되는 색의 범위가 넓다.
이 산화 염색 방법은 산화제, 예를 들어, 과산화수소수와 산화 베이스 및 커플러와의 혼합물 또는 산화 베이스를 케라틴 섬유에 적용하고, 적용물을 섬유 상에 방치시킨 후, 섬유를 린스 (rinse) 하는데 있다. 이로부터 발생하는 색조는 영구적이고, 강렬하며, 외부 작용제, 특히 광, 궂은 날씨, 세척, 발한 및 마찰에 대하여 내성이 있다. 일반적으로 염기성 pH 에서 적용하면, 섬유를 염색하고, 동시에 라이트닝(lightening) 할 수 있는데, 이것은 원래의 색보다 더 밝은 최종 색조의 수득가능성에 의해 실제로 반영된다. 또한, 섬유의 라이트닝은 회색 모발의 경우 균일한 색을 생성하고, 천연 착색 모발의 경우, 색을 드러내게, 즉, 더욱 가시적으로 만드는 유리한 효과를 가질 수 있다.
직접 염색에 의해 케라틴 섬유를 염색하는 것 또한 공지되어 있는 관행이다. 직접 염색에서 통상적으로 사용하는 방법은 섬유에 대한 친화성을 가지는 착색된 및 착색 분자인 직접 염료를 케라틴 섬유에 적용하고, 염료를 섬유 상에 방치시킨 후, 섬유를 린스하는데 있다.
예를 들어, 니트로벤젠, 안트라퀴논, 니트로피리딘, 아조, 인도아민, 아진 또는 트리아릴메탄 류에 속하는 직접 염료를 사용하는 것은 공지된 관행이다.
이로부터 생성된 색조는 특히, 일시적 또는 반영구적인 색채적 색조이고, 이는 케라틴 섬유에 대한 직접 염료의 상호작용 결합의 성질, 및 섬유의 표면 및/또는 코어(core)로부터의 이들의 탈착이, 세척 또는 발한에 대한 이들의 불량한 내성 및 이들의 불량한 염색력의 원인이기 때문이다. 이러한 직접 염료는 또한 광화학적 공격에 대하여 발색군의 불량한 내성에 기인하여, 일반적으로 광민감성이어서, 시간이 지나면 모발의 색조를 바래지게 한다. 또한, 이들의 광민감성은 케라틴 섬유에서 이들의 균일한 분포 또는 집합체로서의 분포에 의존한다.
직접 염료를 산화제와 조합하여 사용하는 것은 공지되어 있는 관행이다. 그러나, 직접 염료는 과산화수소수와 같은 산화제 및 나트륨 비술파이트와 같은 환원제의 작용에 대하여 일반적으로 민감하고, 이는 일반적으로 과산화수소수 기재 및 염기화제 기재의 라이트닝 직접 염색용 조성물에, 또는 산화 베이스 또는 커플러와 같은 전구체와 조합된 산화 염료 조성물에 이들을 사용하는 것을 어렵게 한다.
예를 들어, 특허 출원 FR 제 1 584 965호 및 JP 제 062 711 435호에는, 니트로 직접 염료 및/또는 분산된 아조 염료, 및 암모니아성 과산화수소수 용액 기재의 염료 조성물로, 사용 직전에 제조된 상기 염료 및 상기 산화제의 혼합물을 모발에 적용함으로써 모발을 염색하는 것이 제안되어 있다. 그러나, 수득된 색조는 내성이 불충분하고 샴푸시 사라져서, 모발 섬유의 라이트닝이 드러나도록 한다는 것을 발견하였다. 이같은 색조는 시간이 지남에 따라 변해 아름답지 않게 된다.
또한, 특허 출원 JP 제 53 95693호 및 JP 제 55 022 638호에는, 옥사진 유형의 양이온성 직접 염료 및 암모니아성 과산화수소수 기재 조성물로, 제 1 단계에서 암모니아성 과산화수소수에 이어, 제 2 단계에서 옥사진 직접 염료 기재의 조성물을 모발에 적용함으로써 모발을 염색하는 것이 제안되어 있다. 이 색조는 상기 두 개의 연속 단계의 방치(leave-in) 시간으로 인해 공정이 너무 느려지기 때문에 불만족스럽다. 그 외에, 옥사진 직접 염료와 암모니아성 과산화수소수의 즉석 혼합물을 모발에 적용하는 경우, 모발 섬유는 착색되지 않거나, 기껏해야 거의 존재하지 않는 색조가 수득된다.
더욱 최근에, 특허 출원 FR 제 2 741 798호는 아조 또는 아조메틴 유형의 하나 이상의 4차화 질소 원자를 함유하는 직접 염료를 함유하는 염료 조성물을 기재하고 있고, 상기 조성물은 염기성 pH 에서 산화 조성물과 즉석으로 혼합된다. 이러한 조성물은 광택이 나며, 균일하고, 내성있는 밝은 색조를 수득하는 것을 가능하게 한다. 그러나, 이들은 산화 염료 조성물만큼 강렬하게 케라틴 섬유를 염색하지는 않는다.
따라서, 산화 염료만큼 강렬하게 케라틴 섬유를 염색하고, 광에 대하여 산화 염료만큼 안정하고, 또한 궂은 날씨, 세척 및 발한에 대하여 내성이 있고, 또한 산화 및 환원제의 존재 하에도, 동시에 충분히 안정하여, 이들을 함유하는 라이트닝 직접 조성물을 사용하거나, 이들을 함유하는 산화 염료 조성물을 사용하여 섬유의 라이트닝을 수득하는 것이 가능한 염색성 직접 염료를 발견할 진정한 필요가 있다. 또한, "기본(fundamental)" 색조, 예를 들어, 검은색 및 갈색을 간과하지 않은, 광범위한 색, 특히 매우 염색성 색으로 케라틴 섬유를 염색하게끔하는 직접 염료를 발견할 진정한 필요가 있다.
본 발명으로 이러한 목적들이 달성되고, 이 중 하나는 하나 이상의 하기 화 학식 1의 2양이온성 디아조 염료를 함유하는, 인간 케라틴 섬유, 특히 모발 염색용 조성물이다:
Figure 112003047145198-pct00001
(상기 식중,
●p는 0 또는 1,
●W1은 하기 화학식 2 및 3의 헤테로방향족 라디칼을 나타내고;
Figure 112003047145198-pct00002
Figure 112003047145198-pct00003
●W2는 하기 화학식 4의 탄소-기재, 피리딘-기재 또는 피리다진-기재 방향족 기를 나타내고:
Figure 112003047145198-pct00004
●W3와 W5는, 서로 독립적으로, -NR14- 라디칼 또는 산소원자 -O-, 또는 질소 원자를 나타내고,
●W4는 하나 이상의 3 내지 6원 탄소-기재 고리를 형성할 수 있는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C16 탄화수소-기재 사슬로, 탄소-기재 사슬 중 하나 이상의 탄소원자는 산소, 질소 또는 황원자 또는 SO2 기에 의해 대체될 수 있고, 그것의 탄소 원자는 서로 독립적으로 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있고, W4는 퍼옥시드 결합 또는 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않으며; 피페라진 고리; 하기 화학식 5의 기를 나타내며:
Figure 112003047145198-pct00005
상기 화학식 2, 3, 4 및 5 중,
●X1은 질소 원자 또는 CR5 라디칼을 나타내고,
●X2는 질소 원자 또는 CR6 라디칼을 나타내고,
●X3는 질소 원자 또는 CR17 라디칼을 나타내고,
●X4는 질소 원자 또는 CR18 라디칼을 나타내고,
●Z1은 산소 또는 황원자 또는 NR8 라디칼을 나타내고,
●Z2는 질소 원자 또는 CR9 라디칼을 나타내고,
○화학식 2는 이미다졸륨 고리를 나타내지 않는다고 이해되며, 즉, (Z1, Z2)는 (NR8, CR9)와는 다르고,
●Z 3 는 질소원자 또는 CR12 라디칼을 나타내고,
●Z4는 질소원자 또는 CR13 라디칼을 나타내고,
●화학식 2의 5-원 양이온성 고리의 결합 a 는 화학식 1의 아조기에 연결되고,
●화학식 3의 6-원 양이온성 고리의 결합 b 는 화학식 1의 아조기에 연결되고,
- p = 0이면,
○L은 하나 이상의 3 내지 6-원 탄소-기재 고리를 형성할 수 있는 선형 또는 분지형, 포화 C1-C16 탄화수소-기재 사슬로, 탄소-기재 사슬의 하나 이상의 탄소 원 자는 산소, 질소 또는 황원자 또는 SO2 기에 의해 대체될 수 있고, 그것의 탄소 원자는 서로 독립적으로 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있고; L은 퍼옥시드 결합 또는 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않으며,
- p = 1이면,
○L은 하나 이상의 3 내지 6-원 탄소-기재 고리를 형성할 수 있는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C16 탄화수소-기재 사슬로, 탄소-기재 사슬의 하나 이상의 탄소 원자는 산소, 질소 또는 황원자 또는 SO2 기에 의해 대체될 수 있고, 퍼옥시드 결합 또는 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않으며,
●R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10 , R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 함께 또는 서로 독립적으로, 수소원자, 하나 이상의 3 내지 6-원 탄소-기재 고리를 형성할 수 있는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C16 탄화수소-기재 사슬을 나타내고, 탄소-기재 사슬의 하나 이상의 탄소 원자는 산소, 질소 또는 황원자 또는 SO2 기에 의해 대체될 수 있고, 그것의 탄소 원자는 서로 독립적으로 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있고; R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 , R16, R17 및 R18은 퍼옥시드 결합 또는 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않고,
●R3과 R4, R7과 R9, R10과 R11, R12 와 R13 및 R15와 R16은 페닐 같은 탄소-기재 방향족 고리를 형성할 수 있고,
●X는 유기 또는 무기 음이온이다.
본 발명에 따라서, 라디칼 L, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18에 대해 정의된 탄화수소-기재 사슬의 하나 이상의 탄소 원자가 산소, 질소 또는 황 원자 또는 SO2 기에 의해 대체되고 및/또는 이러한 탄화수소-기재 사슬들이 불포화된다면, 이것은 예를 들어 하기의 전환이 수행되었음을 의미한다:
Figure 112003047145198-pct00006
특히, 용어 "분지형 탄화수소-기재 사슬"은 하나 이상의 3- 내지 6-원 탄소- 기재 고리를 형성할 수 있는 사슬을 의미한다. 용어 "불포화 탄화수소-기재 사슬"은 하나 이상의 이중결합 및/또는 하나 이상의 삼중결합을 포함할 수 있는 사슬을 의미하며, 이 탄화수소-기재 사슬은 방향족 기가 될 수 있다.
X는 유기 또는 무기 음이온으로 예를 들면, 염화물, 브롬화물, 플루오르화물 또는 요오드화물 같은 할로겐화물; 히드록시드; 술페이트; 히드로젠 술페이트; (C1-C6)알킬 술페이트, 예를 들어 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트; 아세테이트; 타르트레이트; 옥살레이트; 메틸술포네이트 같은 (C1-C6)알킬술포네이트; C1-C 4 알킬 라디칼에 의해 비치환 또는 치환된 아릴술포네이트, 예를 들어 4-톨릴술포네이트에서 선택된다.
R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12 , R13, R15, R16, R17 및 R18은 서로 독립적이며, 바람직하게는 수소원자; 히드록실, C1-C2 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬 라디칼; 히드록실, C1 -C2 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 염소, 불소 또는 브롬 같은 할로겐 원자에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼; 술폰 라디칼; C1-C2 알콕시 라디칼; C2-C4 (폴리)히드록시알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2 (디)알킬아미노 라디칼; C2-C4 (폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타낸다.
더욱 바람직하게는, R3, R4, R5, R6, R10, R11 , R12, R13, R15, R16, R17 및 R18은 수소원자; 히드록실, 아미노 및 C1-C2 (디)알킬아미노 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4 알킬 라디칼; 카르복실 라디칼; C1-C 2 알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2 (디)알킬아미노 라디칼; C2-C4 (폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 한 구현예에 따르면, R3, R4, R5, R6, R10 , R11, R12, R13, R15, R16, R17 및 R18은 수소원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼, 카르복실, 메톡시, 에톡시 또는 2-히드록시에틸옥시 라디칼, 또는 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 2-히드록시에틸아미노 라디칼을 나타낸다.
R7 및 R9는 서로 독립적으로, 수소원자; 히드록실, C1-C2 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬 라디칼; 임의로 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼을 나타낸다.
이러한 치환기들 중에서, R7 및 R9 는 바람직하게는 수소원자, 페닐 라디칼, 또는 히드록실, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노 및 카르복실 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4 알킬 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 한 구현예에 따르면, R7 및 R9는 바람직하게는 수소원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼 또는 카르복실을 나타낸다.
R14는 바람직하게는 수소원자; C1-C2 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼; 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타낸다.
R14는 바람직하게는 수소원자; 히드록실, C1-C2 알콕시, 아미노 및 C1 -C2 (디)알킬아미노 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬 라디칼을 나타낸다.
R14는 바람직하게는 수소원자; 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 2-아미노에틸, 2-메톡시에틸, 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸 또는 2-술포닐에틸 라디칼을 나타낸다.
R14는 바람직하게는 수소원자; 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸 또는 2-아미노에틸 라디칼을 나타낸다.
R1, R2 및 R8은 히드록실, C1-C2 알콕시, C2 -C4 (폴리)히드록시알콕시, 아미 노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C8 알킬 라디칼; 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타낸다.
이러한 치환기들 중에서, R1, R2 및 R8은 바람직하게는 히드록실, C1 -C2 알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4 알킬 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 구현예에 따르면, R1, R2 및 R8은 바람직하게는 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸 또는 2-술포닐에틸 라디칼을 나타낸다.
W1은 바람직하게는 R1, R2, R7, R10, R11, R12 및 R13의 바람직한 라디칼에 의해 치환된 트리아졸륨, 티아졸륨 또는 피리디늄 양이온성 기를 나타낸다.
W2는 바람직하게는 R3, R4, R5 및 R6의 바람직한 라디칼에 의해 치환된 페닐 또는 피리딜 기를 나타낸다.
W3와 W5 는 서로 독립적으로, 바람직하게는 R14가 바람직한 의미를 갖는 -NR14-기를 나타낸다.
W4는 바람직하게는 히드록실, C1-C2 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아 미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C2-C6 알킬 라디칼; 히드록실, C1 -C2 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 염소, 불소 또는 브롬같은 할로겐 원자에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐 라디칼; 히드록실, C1-C2 알콕시, C2-C 4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 염소, 불소 또는 브롬 같은 할로겐 원자에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 나프틸 라디칼, 또는 두 개의 라디칼 W3 및 W5와 함께 형성된 피페라진 라디칼을 나타낸다.
W4는 바람직하게 하나 이상의 히드록실 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C2-C4 알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2 알콕시, C 2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐 라디칼; 히드록실, C1-C2 알콕시, C2-C 4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 나프틸 라디칼, 또는 두 개의 라디칼 W3 및 W5와 함께 형성된 피페라진 라디칼을 나타낸다.
W4는 바람직하게 에틸, 프로필, 부틸 또는 2-히드록시프로필 라디칼; 페닐 라디칼; 나프틸 라디칼; 두 개의 라디칼 W3 및 W5와 함께 형성된 피페라진 고리를 나타낸다.
L은 바람직하게 -CO-; -CO-CH2-CH2-CO-; -CO-CO-; 벤조-1,4-디카르보닐; 에틸; 1,4-페닐; 트리아진; 피리미딘에서 선택된 기를 나타낸다.
L은 바람직하게 에틸 또는 트리아진 기를 나타낸다.
화학식 1의 2양이온성 디아조 염료의 농도는 염료 조성물 총 중량에 대해 0.001중량% 내지 5중량%, 바람직하게는 0.05중량% 내지 2중량%의 범위이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료들 가운데, 하기의 화학식 들을 갖는 화합물을 특히 언급할 수 있다:
Figure 112003047145198-pct00007
Figure 112003047145198-pct00008
그러한 화합물들 중에, 본 발명에 더욱 특히 바람직한 것들은 트리아졸륨 고리를 포함하는 것들이다.
상기 식 중, Me는 CH3 라디칼을 의미한다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 화학식 1 이외의 다른 직접 엽료를 포함할 수 있는데, 이러한 염료들은 특히 중성, 산성 또는 양이온성 니트로벤젠 직접염료, 중성, 산성 또는 양이온성 아조 직접염료, 퀴논, 특히 중성, 산성 또는 양이온 성 안트라퀴논 직접 염료, 아진 직접 염료, 메틴 직접 염료, 트리아릴메탄 직접 염료, 인도아민 직접 염료 및 천연 직접 연료에서 특별히 선택될 수 있다.
벤젠계 직접 염료 중에서 본 발명에 따라 사용될 수 있는 것으로서, 제한하지 않는 방식으로, 하기의 화합물들을 언급할 수 있을 것이다:
●1,4-디아미노-2-니트로벤젠
●1-아미노-2-니트로-4-(β-히드록시에틸아미노)벤젠
●1-아미노-2-니트로-4-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠
●1,4-비스(β-히드록시에틸아미노)-2-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-비스-(β-히드록시에틸-아미노)벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-아미노벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-(에틸)(β-히드록시에틸)-아미노벤젠
●1-아미노-3-메틸-4-β-히드록시에틸아미노-6-니트로벤젠
●1-아미노-2-니트로-4-β-히드록시에틸아미노-5-클로로벤젠
●1,2-디아미노-4-니트로벤젠
●1-아미노-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
●1,2-비스(β-히드록시에틸아미노)-4-니트로벤젠
●1-아미노-2-[트리스(히드록시메틸)메틸아미노]-5-니트로벤젠
●1-히드록시-2-아미노-5-니트로벤젠
●1-히드록시-2-아미노-4-니트로벤젠
●1-히드록시-3-니트로-4-아미노벤젠
●1-히드록시-2-아미노-4,6-디니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸옥시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
●1-메톡시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
●1-β,γ-디히드록시프로필옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-4-β,γ-디히드록시프로필옥시-2-니트로벤젠
●1-β,γ-디히드록시프로필아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-3-메틸-2-니트로벤젠
●1-β-아미노에틸아미노-5-메톡시-2-니트로벤젠
●1-히드록시-2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로벤젠
●1-히드록시-2-클로로-6-아미노-4-니트로벤젠
●1-히드록시-6-[비스(β-히드록시에틸)아미노]-3-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로벤젠
●1-히드록시-4-β-히드록시에틸아미노-3-니트로벤젠.
아조 직접 염료 중에서 본 발명에 사용될 수 있는 것으로 특허 출원 제 WO 제 95/15144호, WO 제 95/01772호 및 EP 제 714 954호에 기재되어 있는 양이온성 아조 염료들을 언급할 수 있을 것이며, 상기 출원들의 내용은 본 발명의 필수구성부분을 형성한다.
이러한 화합물들 중에서, 가장 특별히 바람직하게는 하기의 염료들을 언급할 수 있을 것이다:
●1,3-디메틸-2-[[4-(디메틸아미노)페닐]아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드,
●1,3-디메틸-2-[(4-아미노페닐)아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드,
●1-메틸-4-[(메틸페닐히드라조노)메틸]피리디늄 메틸 술페이트.
또한 언급할 수 있는 아조 직접 염료 중, 국제 색조 색인(Colour Index International) 3 판에 기술되어 있는 하기 염료가 있다:
●디스퍼스 레드 17
●애시드 옐로우 9
●애시드 블랙 1
●베이직 레드 22
●베이직 레드 76
●베이직 옐로우 57
●베이직 브라운 16
●애시드 옐로우 36
●애시드 오렌지 7
●애시드 레드 33
●애시드 레드 35
●베이직 브라운 17
●애시드 옐로우 23
●애시드 오렌지 24
●디스퍼스 블랙 9.
1-(4'-아미노디페닐아조)-2-메틸-4-[비스(β-히드록시에틸)아미노]벤젠 및 4-히드록시-3-(2-메톡시페닐아조)-1-나프탈렌술폰산을 또한 언급할 수 있을 것이다.
퀴논 직접 염료 중에서 하기 염료들을 언급할 수 있을 것이다:
●디스퍼스 레드 15
●솔벤트 바이올렛 13
●애시드 바이올렛 43
●디스퍼스 바이올렛 1
●디스퍼스 바이올렛 4
●디스퍼스 블루 1
●디스퍼스 바이올렛 8
●디스퍼스 블루 3
●디스퍼스 레드 11
●애시드 블루 62
●디스퍼스 블루 7
●베이직 블루 22
●디스퍼스 바이올렛 15
●베이직 블루 99
또한 하기의 화합물들을 언급할 수 있을 것이다:
●1-N-메틸모르폴리늄프로필아미노-4-히드록시안트라퀴논
●1-아미노프로필아미노-4-메틸아미노안트라퀴논
●1-아미노프로필아미노안트라퀴논
●5-β-히드록시에틸-1,4-디아미노안트라퀴논
●2-아미노에틸아미노안트라퀴논
●1,4-비스(β,γ-디히드록시프로필아미노)안트라퀴논
아진 염료 중에서 하기 화합물들을 언급할 수 있을 것이다:
●베이직 블루 17
●베이직 레드 2.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 트리아릴메탄 염료 중에서, 하기 화합물들을 언급할 수 있을 것이다:
●베이직 그린 1
●애시드 블루 9
●베이직 바이올렛 3
●베이직 바이올렛 14
●베이직 블루 7
●애시드 바이올렛 49
●베이직 블루 26
●애시드 블루 7
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 인도아민 염료 중에서, 하기 화합물들을 예로 언급할 수 있을 것이다:
●2-β-히드록시에틸아미노-5-[비스(β-4'-히드록시에틸)-아미노]아닐리노-1,4-벤조퀴논;
●2-β-히드록시에틸아미노-5-(2'-메톡시-4'-아미노)아닐리노-1,4-벤조퀴논;
●3-N(2'-클로로-4'-히드록시)페닐아세틸아미노-6-메톡시-1,4-벤조퀴논이민;
●3-N(3'-클로로-4'-메틸아미노)페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민;
●3-[4'-N-(에틸카르바밀메틸)아미노]페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 천연 직접 염료 중에서, 로손, 주글론, 알리자린, 퍼퓨린, 카르민산, 케르메스 산, 퍼퓨로갈린, 프로카텍알데히드, 인디고, 이사틴, 컬큐민, 스피눌로신 및 아리게니딘을 언급할 수 있을 것이다. 이러한 천연 염료들을 함유하는 추출물들 또는 탕약들이 또한 사용될 수 있는데, 특히 헨나(henna)-기재 찜질약 또는 추출물이 사용될 수 있다.
부가적인 직접염료(들)은 바람직하게는 생성물의 총 중량에 대해 대략 0.001중량% 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 대략 0.005중량% 내지 10중량%를 나타낸다.
본 발명의 조성물은 산화제를 또한 포함할 수 있다. 이 산화제는 케라틴 섬
유를 표백하는데 통상적으로 사용되는 임의의 산화제일 수 있다. 산화제는 바람직하게는 과산화수소, 우레아 퍼옥시드, 알카리 메탈 브로메이트, 과붕산염 및 과황산염 같은 과염, 과산 및 효소에서 선택되고, 그 중에서 퍼옥시다제, 우리카제(uricase) 같은 2-전자 산화 환원 효소, 및 락카제(laccase) 같은 4-전자 옥시게나아제를 언급할 수 있다. 과산화수소의 사용이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 산화 베이스를 포함할 수 있다. 이 산화 베이스는 산화 염색에 통상적으로 사용되는 산화 베이스에서 선택될 수 있는데, 예를 들어, 파라-페닐렌디아민, 비스(페닐)알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 베이스가 있다.
파라-페닐렌디아민 중에서 예를 들면, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-페닐피롤리딘, 2-티에 닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸아미노-5-아미노톨루엔, 및 그것의 산부가염을 언급할 수 있을 것이다.
상기에서 언급한 파라-페닐렌디아민 중에서, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 및 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 그것의 산부가염이 특히 바람직하다.
비스(페닐)알킬렌디아민 중에서, 예를 들어, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노-페녹시)-3,6-디옥사옥탄, 및 그것의 산부가염을 언급할 수 있을 것이다.
파라-아미노페놀 중에서, 예를 들어, 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 그것의 산부가염을 언급할 수 있을 것이다.
오르토-아미노페놀 중에서, 예를 들어, 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 그것의 산부가염을 언급할 수 있을 것이다.
헤테로시클릭 베이스 중에서, 예를 들어, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체를 언급할 수 있을 것이다.
피리딘 유도체 중에서, 예를 들어, 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘, 및 그것의 산부가염과 같이 특허 GB 제 1 026 978호 및 GB 제 1 153 196호에 기재되어 있는 화합물들을 언급할 수 있을 것이다.
피리미딘 유도체들 중에서 언급할 수 있는 것은, 예를 들어 특허 DE 제 2 359 399호; JP 제 88-169 571호; JP 제 05-163 124호; EP 제 0 770 375 호 또는 특허출원 WO 제 96/15765호에 기재되어 있는 화합물, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 특허출원 FR 제 A-2 750 048호에 언급된 피라졸로피리미딘 유도체들, 그들 중 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민; 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민; 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올; 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올, 2-(7-아미노피라졸 로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 3-아미노-5-메틸-7-이미다졸릴프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘을 언급할 수 있고, 그것의 산부가염과 호변체 평형이 존재한다면, 그것의 호변체 형태의 화합물이 있다.
피라졸 유도체들 중에서 언급할 수 있는 것은 특허 DE 제 3 843 892호 및 DE 제 4 133 957호 및 특허출원 WO 제 94/08969호, WO 제 94/08970호, FR 제 A-2 733 749호 및 DE 제 195 43 988호에 기재된 화합물, 예컨대 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노- 1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 그것의 산부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 케라틴 섬유 염색에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 커플러들을 또한 함유할 수 있다. 이러한 커플러들 중에서, 특히 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌-기재 커플러 및 헤테로시클릭 커플러를 언급할 수 있다.
언급할 수 있는 예들로 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)-아미노-2-메틸페놀, 6-클로로-2-메틸-5-아미노페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸-아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도아닐린, 3-우레이도-1-디메틸아미노벤젠, 세사몰(sesamol), 1-β-히드록시에틸아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, α-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 6-히드록시벤조모르폴린, 3,5-디아미노-2,6-디메톡시피리딘, 1-N-(β-히드록시에틸)-아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠 및 2,6-비스(β-히드록시-에틸아미노)톨루엔 및 그것의 산부가염을 포함한다.
본 발명의 조성물에서, 커플러(들)은 염료 조성물의 총 중량에 대해 대략 0.001중량% 내지 10중량%, 더욱 바람직하게는 0.005중량% 내지 6중량%의 양으로 존 재한다. 산화 베이스(들)은 염료 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.001중량% 내지 10중량%, 더욱 바람직하게는 0.005중량% 내지 6중량%의 양으로 존재한다.
일반적으로, 본 발명의 염료 조성물의 산화 베이스와 커플러로써 사용될 수 있는 산부가염은 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 포스페이트 및 아세테이트에서 선택될 수 있다.
염료 지지체로도 또한 알려진, 염색에 적당한 매질은 일반적으로 물 또는 물과 물에 충분히 가용성이지 않은 화합물들을 녹이기 위한 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어진다. 유기 용매로써, 에탄올 및 이소프로판올 같은 C1-C4 저급 알칸올; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르 같은 폴리올 및 폴리올 에테르 뿐만 아니라, 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올 같은 방향족 알콜, 및 그들의 혼합물을 예로 들 수 있다.
유기 용매는 염료 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 1중량% 내지 40중량%의 비율로, 더욱 바람직하게는 5중량% 내지 30중량%의 비율로 존재한다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 모발을 염색하기 위해 통상적으로 사용되는 다양한 보조제들을 또한 함유할 수 있는데, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터 이온성 계면활성제 또는 그들의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터 이온성 중합체 또는 그들의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 특히 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 회합의 중합성 증점제, 항산화제, 침투제, 격리제, 향료, 완충제, 분산제, 예를 들어 실리콘 같이 휘발성 또는 비휘발성 또는 개질될 수 있거나 또는 개질될 수 없는 패키징제, 필름-형성제, 세라마이드, 방부제 및 불투명제를 예로 들 수 있다.
상기 보조제는 일반적으로 이들 각각에 있어서, 조성물의 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 20 중량%의 양으로 존재한다.
물론, 당업자는 예상되는 첨가제(들) 이 본 발명에 따른 산화 염료 조성물과 본래 회합하는 유리한 특성들에 반작용하지 않거나, 실질적으로 그러하지 않도록, 이 또는 이들 임의의 부가적 화합물을 신중하게 선택할 것이다.
본 발명에 따른 염료 조성물의 pH 는 일반적으로 약 3 내지 12, 바람직하게는 약 5 내지 11 이다. 케라틴 섬유 염색에 보통 사용되는 산성화 또는 염기성화제를 사용하거나, 대안적으로는 표준 완충 시스템을 사용하여 원하는 값으로 조정할 수 있다.
언급할 수 있는 산성화제 중, 예를 들어, 염산, 오르토인산, 황산, 카르복실산 예컨대 아세트산, 타르타르산, 시트르산 및 락트산, 및 술폰산과 같은 무기 또는 유기산이 있다.
언급할 수 있는 염기성화제 중, 예를 들어, 암모니아수, 알칼리성 탄산염, 알칸올아민 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 이들의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 화학식 6의 화합물이 있다:
Figure 112003047145198-pct00009
(식 중, W 는 비치환되거나, 히드록실기 또는 C1-C4 알킬 라디칼에 의해 치환된 프로필렌 잔기이고; 동일 또는 상이할 수 있는 R6, R7, R8 및 R9 는 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼 또는 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타낸다).
본 발명에 따른 염료 조성물은 액체, 크림 또는 겔과 같은 다양한 형태이거나, 케라틴 섬유, 특히 인간 모발 염색에 적합한 임의의 기타 형태일 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의한 바와 같은 화학식 1의 염료를 함유하는 염료 조성물을 케라틴 섬유에 적용하는 것을 포함하는 직접 염색 방법이다. 방치 시간 후, 케라틴 섬유를 린스하여 착색된 섬유를 드러낸다.
화학식 1의 양이온성 아조 염료를 함유하는 염료 조성물을, 섬유의 표백을 초래하는 산화제의 존재 하에 섬유에 적용할 수 있다(라이트닝 직접 염색). 이 산화제를, 사용시 양이온성 아조 염료를 함유하는 조성물에 또는 직접 케라틴 섬유에 첨가할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 화학식 1의 염료, 하나 이상의 산화 베이스 및 임의로 하나 이상의 커플러를 함유하는 염료 조성물을 산화제의 존재 하에 섬유에 적용 하는 것을 포함하는 산화 염색 방법이다.
산화 베이스, 커플러 및 산화제는 상기 정의한 바와 같다.
산성, 중성 또는 알칼리 pH 에서 색이 드러날 수 있고, 사용시 본 발명의 조성물에 산화제를 바로 첨가할 수 있고, 또한 산화제를 함유하는 산화 조성물을 사용하여 산화제를 도입시키고, 염료 조성물과 동시 또는 연속적으로 섬유에 적용할 수 있다.
산화 염색 또는 라이트닝 직접 염색의 경우, 염료 조성물을, 바람직하게는 사용시, 염색에 적합한 매질 내에서, 하나 이상의 산화제를 함유하는 조성물과 혼합하는데, 이 산화제는 색조를 발색시키기에 충분한 양으로 존재한다. 이어서, 수득한 혼합물을 케라틴 섬유에 적용한다. 대략 3 내지 50 분, 바람직하게는 5 내지 30 분의 방치 시간 후, 케라틴 섬유를 린스하고, 샴푸로 세척하고, 다시 린스한 후, 건조시킨다.
산화 조성물은 또한 모발 염색용 조성물에 통상적으로 사용되는, 상기에서 정의한 바와 같은 다양한 보조제를 함유할 수 있다.
산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH는, 염료 조성물과의 혼합 후, 케라틴 섬유에 적용할 생성 조성물의 pH 가 바람직하게는 대략 3 내지 12 , 더욱 바람직하게는 5 내지 11 범위인 것이다. 케라틴 섬유 염색에서 통상 사용되는, 상기에서 정의한 바와 같은 산성화 또는 염기성화제를 사용하여 원하는 값으로 조절할 수 있다.
최종적으로 케라틴 섬유에 적용하는 조성물은 액체, 크림 또는 겔과 같은 다 양한 형태 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발 염색에 적합한 임의의 기타 형태일 수 있다.
본 발명의 또다른 주제는 다중 구획 장치 즉, 염색 "키트" 이고, 여기서 제 1 구획은 본 발명의 염료 조성물을 함유하고, 제 2 구획은 산화 조성물을 함유한다. 이 장치는 본 출원인 명의의 특허 FR 제 2 586 913호에 기술되어 있는 장치와 같이, 원하는 혼합물을 모발에 적용하기 위한 수단이 장착될 수 있다.
최종적으로, 본 발명의 주제는 또한 상기에서 정의한 화학식 1의 신규한 2양이온성 디아조 염료로, 그 식에 대해,
- p = 1이면,
●W1 내지 W5 및 L은 상기에서 정의한 것과 같은 의미를 갖고,
- p = 0이면,
●W3는 산소 원자 및 상기에서 정의한 것과 같은 화학식 1의 다른 기들을 나타내거나, 또는
●W3는 -NR14- 라디칼을 나타내고, L은 히드록실, C1-C2 알콕시, C2-C4 (폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼, 또는 염소, 불소 또는 브롬 같은 할로겐 원자를 나타낸다.
본 발명의 화합물의 합성
상기 화합물을 수득하는 방법은 문헌에 이미 잘 공지되어 있고, 예를 들어, 하기 문서에 기재되어 있는 반응을 기초로 한다: US 제 3 291 788호, GB 제 1 186 753호, US 제 3 271 383호, EP 제 0 757 083호 및 US 제 5 708 151호.
- 제 1 합성 원리는 3-아미노트리아졸, 2-아미노티아졸, 3-아미노티아디아졸, 2-아미노피리딘 또는 2-아미노피리다진과 같은 5- 또는 6-원 아미노 헤테로사이클에서 출발한다는데 있고, 이것을 일반적으로 -10℃ 내지 50℃ 의 온도에서, 아세트산 또는 염산과 같은 극성 산성 양성자성 용매 중에서 아질산나트륨과 반응시켜, 해당 디아조늄 염을 발생시킨다. 이어서, 이 염을 하기 기술하는 화학식 A 또는 B 의 방향족 유도체와 반응시키고, 식 중 W3, W5, X1, X2 및 L은 본 발명에 따라 상기에서 기술한 의미를 가진다. 이러한 방향족 유도체는 문헌의 통상적인 SNAr (방향족 친핵성 치환), SN1 (친핵성 치환 1) 및 SN2 (친핵성 치환 2) 반응을 적용함으로써 수득된다.
그 후, 생성된 축합 생성물을 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 20℃ 내지 100℃ 의 온도에서, 극성 용매 중에서 디알킬 술페이트 또는 알킬 할로겐화물과 같은 알킬화제와 반응시킨다. 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 부분을 이와같이 4차화하고, 수득한 아조 화합물은 양이온성이다.
5-원 헤테로사이클:
Figure 112003047145198-pct00010
6-원 헤테로사이클:
Figure 112003047145198-pct00011
- 제 2 합성 원리는 25℃ 내지 150℃ 의 온도에서, 양성자성 용매 내에서, 4-메톡시페닐아조 시리즈로서 헤테로사이클의 1 개의 질소 원자 상에서 4차화된 헤테로시클릭 아조 화합물 1 을 아닐린 또는 페닐 유도체 또는 헤테로방향족 아민 2 와 반응시키는데 있다. 특히, 4차 헤테로사이클은 트리아졸륨, 티아졸륨, 티아디아졸륨 또는 옥사졸륨일 수 있다. 동일한 합성 원리를 피리디늄 또는 피리다지늄과 같은 6-원 헤테로시클릭 시리즈에 적용하여 아조 화합물 1′ 로부터 화학식 4′ 의 화합물을 제공한다.
Figure 112003047145198-pct00012
그 후, 양이온성 아조 유도체 3 을 알킬 디할라이드, 알킬아릴 디할라이드, 트리아진 디할라이드, 피리미딘 디할라이드 또는 디아실 클로라이드 같은 디-친전자체와 반응시켜, 2양이온성 디아조 화합물 4 를 제공한다.
W5가 아미노를 나타내는 특별한 경우에, 유도체 3 은 문헌에 잘 알려진 Buchwald 또는 Meerwein 반응에 따라서 팔라듐(II) 또는 구리(I) 같은 전이원소의 존재하에 아릴 디할라이드와 반응하여 화합물 4 를 제공한다.
- 제 3 합성원리는 25℃ 내지 150℃ 의 온도에서, 양성자성 용매 내에서, 4-메톡시페닐아조 시리즈로써 헤테로사이클의 1개의 질소 원자 상에서 4차화된 헤테로시클릭 아조 화합물 1 을 타입 W3-L-W3 (식중 W3 = NH 2)의 디아미노 유도체와 반응시키는데 있다. 특히, 4차 헤테로사이클은 트리아졸륨, 티아졸륨 또는 옥사졸륨일 수 있다. 이와같이 하여 화학식 5 의 화합물이 수득된다. 동일한 합성 원리가 피리디늄 또는 피리다지늄 같은 헤테로시클릭 시리즈에 적용되어 아조 화합물 1' 으로부터 화학식 5' 의 화합물이 제공된다.
Figure 112003047145198-pct00013
합성 도식의 식들 중에서, Me는 CH3 라디칼을 의미한다.
합성예 :
본 발명에 따라서 하기 화학식을 갖는 화합물 b 가 하기 과정 1 또는 과정 2에 따라서 수득된다(식중 Me는 CH3 라디칼을 의미한다).
과정 1:
Figure 112003047145198-pct00014
과정 2:
Figure 112003047145198-pct00015
3-아미노트리아졸의 디아조늄 염(0.5 mmol)이 특허 GB 제 1 186 753호 또는 US 제 3 291 788호에 기재된 프로토콜에 따라 제조된다. 15% 황산 10㎖ 내의 비스(N-페닐아미노)프로판 1 mmol 용액을 0℃에 상기에서 제조한 디아조늄 염에 격렬하게 교반하면서 첨가하였다. 시약이 사라진 후, 반응 매질을 얼음에 붓고 흡입에 의해 침전물을 여과하고, 물로 세척한 후 일정한 무게까지 건조시켜 화합물 d 를 얻었다.
그 후 화합물 d (0.2 mmol)를 디메틸포름아미드 30㎖에 녹이고 디메틸 술페이트 1 mmol을 이 용액에 첨가하였다. 그 후 반응 매개물을 90-100℃까지 교반하면서 높였다. 6시간 후, 실온에서 반응매질에 물 100㎖를 붓고 그 용액이 일정 무게까지 건조될 때 까지 농축시켜 목적 화합물 b 0.04 mmol을 얻었으며, 그것의 메탄올성 1% 아세트산 용액 내에서 λmax은 520 ㎚이다. .
염료는 무지개 빛깔의 붉은 색조로 염색된 모발을 생성하였다.





Claims (45)

  1. 하기 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료를 하나 이상 포함하는 인간 케라틴 섬유 염색용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112006005707537-pct00024
    (상기 식중,
    ●p는 0 또는 1,
    ●W1은 하기 화학식 2의 트리아졸륨 라디칼을 나타내고:
    [화학식 2]
    Figure 112006005707537-pct00025
    ●W2는 하기 화학식 4의 페닐 또는 피리딜기를 나타내고:
    [화학식 4]
    Figure 112006005707537-pct00026
    ●W3와 W5는, 서로 독립적으로, -NR14- 기 또는 산소원자 -O-를 나타내고,
    ●W4는 에틸, 프로필, 부틸, 또는 2-히드록시프로필 라디칼; 페닐 라디칼; 나프틸 라디칼; W3 및 W5 두 개의 라디칼과 함께 형성된 피페라진 고리이고, 및
    ●L은 프로필, 부틸 또는 트리아진 기를 나타내고,
    상기 화학식 2 및 4 중,
    ●X1은 CR5 라디칼을 나타내고,
    ●X2는 질소 원자 또는 CR6 라디칼을 나타내고,
    ●Z1은 NR8 라디칼을 나타내고,
    ●Z2는 질소 원자를 나타내고,
    ●화학식 2의 5-원 양이온성 고리의 결합 a 는 화학식 1의 아조기에 연결되고,
    ●R1은 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸 또는 2-술포닐에틸 라디칼을 나타내고,
    ●R8은 수소원자, 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸 또는 2-술포닐에틸 라디칼을 나타내고,
    ●R3, R4, R5, 및 R6은 수소원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼, 카르복실, 메톡시, 에톡시 또는 2-히드록시에틸옥시 라디칼, 또는 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 2-히드록시에틸아미노 라디칼을 나타내고,
    ●R7은 수소원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼 또는 카르복실을 나타내고,
    ●R14는 수소원자; 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸 또는 2-아미노에틸 라디칼을 나타내고,
    ●X는 유기 또는 무기 음이온이다).
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  23. 제 1항에 있어서, 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료가 하기 화학식들을 갖는 것들에 의해 형성된 군에서 선택된 것임을 특징으로 하는 조성물:
    Figure 112006005707537-pct00027
    Figure 112006005707537-pct00028
  24. 삭제
  25. 제 1항에 있어서, 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료는 조성물 총 중량에 대해 0.001중량% 내지 5중량%의 농도로 존재하는 조성물.
  26. 제 1항에 있어서, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-페닐피롤리딘, 2-티에닐-파라-페닐렌디아민, 및 2-β-히드록시에틸아미노-5-아미노톨루엔에서 선택된 파라-페닐렌디아민; N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노-페녹시)-3,6-디옥사옥탄에서 선택된 비스(페닐)알킬렌디아민; 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀에서 선택된 파라-아미노페놀; 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀에서 선택된 오르토-아미노페놀; 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘에서 선택된 피리딘 유도체; 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민, 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올, 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올, 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 3-아미노-5-메틸-7-이미다졸릴프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘에서 선택된 피리미딘 유도체; 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸에서 선택된 피라졸 유도체, 및 그것의 산부가염에서 선택된 산화 베이스를 더 포함하는 조성물.
  27. 삭제
  28. 제 26항에 있어서, 산화 베이스(들)이 0.001% 내지 10%의 양으로 존재하는 조성물.
  29. 제 1항에 있어서, 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)-아미노-2-메틸페놀, 6-클로로-2-메틸-5-아미노페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸-아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도아닐린, 3-우레이도-1-디메틸아미노벤젠, 세사몰(sesamol), 1-β-히드록시에틸아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, α-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 6-히드록시벤조모르폴린, 3,5-디아미노-2,6-디메톡시피리딘, 1-N-(β-히드록시에틸)-아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠 및 2,6-비스(β-히드록시-에틸아미노)톨루엔 및 그것의 산부가염에서 선택된 하나 이상의 커플러를 포함하는 조성물.
  30. 삭제
  31. 제 1항에 있어서, 1,4-디아미노-2-니트로벤젠, 1-아미노-2-니트로-4-(β-히드록시에틸아미노)벤젠, 1-아미노-2-니트로-4-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠, 1,4-비스(β-히드록시에틸아미노)-2-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-비스-(β-히드록시에틸-아미노)벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-아미노벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-(에틸)(β-히드록시에틸)-아미노벤젠, 1-아미노-3-메틸-4-β-히드록시에틸아미노-6-니트로벤젠, 1-아미노-2-니트로-4-β-히드록시에틸아미노-5-클로로벤젠, 1,2-디아미노-4-니트로벤젠, 1-아미노-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠, 1,2-비스(β-히드록시에틸아미노)-4-니트로벤젠, 1-아미노-2-[트리스(히드록시메틸)메틸아미노]-5-니트로벤젠, 1-히드록시-2-아미노-5-니트로벤젠, 1-히드록시-2-아미노-4-니트로벤젠, 1-히드록시-3-니트로-4-아미노벤젠, 1-히드록시-2-아미노-4,6-디니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸옥시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠, 1-메톡시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠, 1-β,γ-디히드록시프로필옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-4-β,γ-디히드록시프로필옥시-2-니트로벤젠, 1-β,γ-디히드록시프로필아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-3-메틸-2-니트로벤젠, 1-β-아미노에틸아미노-5-메톡시-2-니트로벤젠, 1-히드록시-2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로벤젠, 1-히드록시-2-클로로-6-아미노-4-니트로벤젠, 1-히드록시-6-[비스(β-히드록시에틸)아미노]-3-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로벤젠 및 1-히드록시-4-β-히드록시에틸아미노-3-니트로벤젠에서 선택된 중성, 산성 또는 양이온성 니트로벤젠 직접 염료; 1,3-디메틸-2-[[4-(디메틸아미노)페닐]아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드, 1,3-디메틸-2-[(4-아미노페닐)아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드, 1-메틸-4-[(메틸페닐히드라조노)메틸]피리디늄 메틸 술페이트, 디스퍼스 레드 17, 애시드 옐로우 9, 애시드 블랙 1, 베이직 레드 22, 베이직 레드 76, 베이직 옐로우 57, 베이직 브라운 16, 애시드 옐로우 36, 애시드 오렌지 7, 애시드 레드 33, 애시드 레드 35, 베이직 브라운 17, 애시드 옐로우 23, 애시드 오렌지 24, 디스퍼스 블랙 9, 1-(4'-아미노디페닐아조)-2-메틸-4-[비스(β-히드록시에틸)아미노]벤젠 및 4-히드록시-3-(2-메톡시페닐아조)-1-나프탈렌술폰산에서 선택된 중성, 산성 또는 양이온성 아조 직접 염료; 디스퍼스 레드 15, 솔벤트 바이올렛 13, 애시드 바이올렛 43, 디스퍼스 바이올렛 1, 디스퍼스 바이올렛 4, 디스퍼스 블루 1, 디스퍼스 바이올렛 8, 디스퍼스 블루 3, 디스퍼스 레드 11, 애시드 블루 62, 디스퍼스 블루 7, 베이직 블루 22, 디스퍼스 바이올렛 15, 베이직 블루 99, 1-N-메틸모르폴리늄프로필아미노-4-히드록시안트라퀴논, 1-아미노프로필아미노-4-메틸아미노안트라퀴논, 1-아미노프로필아미노안트라퀴논, 5-β-히드록시에틸-1,4-디아미노안트라퀴논, 2-아미노에틸아미노안트라퀴논, 및 1,4-비스(β,γ-디히드록시프로필아미노)안트라퀴논에서 선택된 퀴논 직접 염료; 베이직 블루 17 및 베이직 레드 2에서 선택된 아진 직접 염료; 메틴 직접 염료; 베이직 그린 1, 애시드 블루 9, 베이직 바이올렛 3, 베이직 바이올렛 14, 베이직 블루 7, 애시드 바이올렛 49, 베이직 블루 26 및 애시드 블루 7에서 선택된 트리아릴메탄 직접 염료; 2-β-히드록시에틸아미노-5-[비스(β-4'-히드록시에틸)-아미노]아닐리노-1,4-벤조퀴논, 2-β-히드록시에틸아미노-5-(2'-메톡시-4'-아미노)아닐리노-1,4-벤조퀴논, 3-N(2'-클로로-4'-히드록시)페닐아세틸아미노-6-메톡시-1,4-벤조퀴논이민, 3-N(3'-클로로-4'-메틸아미노)페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민 및 3-[4'-N-(에틸카르바밀메틸)아미노]페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민에서 선택된 인도아민 직접 염료; 및 로손, 주글론, 알리자린, 퍼퓨린, 카르민산, 케르메스 산, 퍼퓨로갈린, 프로카텍알데히드, 인디고, 이사틴, 컬큐민, 스피눌로신 및 아리게니딘에서 선택된 천연 염료에서 선택되는, 화학식 1 이외의 다른 하나 이상의 직접 염료를 더 포함하는 조성물.
  32. 제 1항에 있어서, 과산화수소, 우레아 퍼옥시드, 알카리 메탈 브로메이트, 과붕산염 및 과황산염 같은 과염, 과산 및 효소에서 선택되는 산화제를 더 포함하는 조성물.
  33. 제 1항에 따라 정의된 하나 이상의 염료 조성물을 섬유에 적용하는 것을 특징으로 하는 모발같은 인간 케라틴 섬유의 염색 방법.
  34. 제 33항에 있어서, 염료 조성물이 산화제를 함유하는 방법.
  35. 제 34항에 있어서, 산화제를 사용시 염료 조성물과 혼합하는 방법.
  36. 제 34항에 있어서, 산화제를 산화 조성물의 형태로 염료 조성물과 동시에 또는 연속하여 섬유에 적용하는 방법.
  37. 하나 이상의 산화 베이스를 더 포함하며, 하나 이상의 커플러를 포함할 수 있는 제 1항에 따라 정의된 하나 이상의 염료 조성물을 산화제의 존재 하에 섬유에 적용하는 것을 특징으로 하는 모발같은 인간 케라틴 섬유의 산화 염색 방법.
  38. 제 37항에 있어서, 산화제를 사용시에 염료 조성물과 혼합하는 방법.
  39. 제 37항에 있어서, 산화제를 산화 조성물의 형태로 염료 조성물과 동시에 또는 연속하여 섬유에 적용하는 방법.
  40. 제 1 구획이 제 1항에 따라 정의된 조성물을 함유하고 제 2 구획이 산화 조성물을 함유하는 다중-구획 장치 또는 다중-구획 염색 키트.
  41. 제 1항 또는 제 23항에서 정의된 바와 같은 화학식 1의 2양이온성 디아조 화합물.
  42. 제 25항에 있어서, 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료는 조성물 총 중량에 대해 0.05중량% 내지 2중량%의 농도로 존재하는 조성물.
  43. 제 28항에 있어서, 산화 베이스는 0.005% 내지 6%의 양으로 존재하는 조성물.
  44. 제 31항에 있어서, 퀴논 직접 염료가 중성, 산성 또는 양이온성 안트라퀴논 직접 염료인 조성물.
  45. 제 32항에 있어서, 산화제가 과산화수소인 조성물.
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Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050235432A1 (en) * 2004-01-28 2005-10-27 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition
US7303591B2 (en) 2004-02-27 2007-12-04 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye comprising at least two chromophores of (hetero) aromatic nitro or cyclic azine type, dyeing process, and mixed dyes
US20060130244A1 (en) * 2004-11-25 2006-06-22 Franck Giroud Aqueous composition for dyeing keratin fibres comprising a dye and a specific block copolymer
FR2878154B1 (fr) 2004-11-25 2007-02-09 Oreal Composition aqueuse de coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant et un copolymere blocs particulier
FR2878527B1 (fr) * 2004-11-26 2007-02-02 Oreal Composes polyazoiques cationiques dissymetriques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
FR2879193B1 (fr) 2004-12-15 2007-08-03 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7247713B2 (en) 2004-12-15 2007-07-24 L'oreal, S.A. Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879200B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879199B1 (fr) * 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7396368B2 (en) * 2004-12-15 2008-07-08 L'oreal S.A. Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879195B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879190B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7438728B2 (en) 2004-12-15 2008-10-21 L'oreal S.A. Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
US20090062517A2 (en) * 2004-12-15 2009-03-05 L'oreal S.A. Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device
FR2879191B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-24 Oreal Composes diazoiques dissymetriques particuliers et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879192B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7288639B2 (en) * 2004-12-15 2007-10-30 L'oreal S.A. Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879196B1 (fr) * 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7429275B2 (en) * 2004-12-23 2008-09-30 L'oreal S.A. Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor
FR2882559B1 (fr) 2005-02-28 2008-03-21 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un agent oxydant, preparation et procede de traitement de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2882518B1 (fr) * 2005-02-28 2012-10-19 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882521B1 (fr) * 2005-02-28 2008-05-09 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US20060236469A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-26 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition
US20060242771A1 (en) * 2005-02-28 2006-11-02 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition
FR2882560B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-18 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882561B1 (fr) 2005-02-28 2007-09-07 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant direct, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
US20060230546A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-19 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process
FR2882519B1 (fr) * 2005-02-28 2008-12-26 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US7442214B2 (en) * 2005-03-31 2008-10-28 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same
FR2883737B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7578854B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-25 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same
FR2883734B1 (fr) 2005-03-31 2007-09-07 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7651533B2 (en) * 2005-03-31 2010-01-26 Oreal Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor
FR2883738B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-18 Oreal Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7569078B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-04 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition
FR2883735B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif
FR2883736B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883746B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7550015B2 (en) * 2005-03-31 2009-06-23 L'oreal S.A. Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same
FR2885045B1 (fr) 2005-04-29 2007-06-08 Oreal Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1%
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them
FR2889947B1 (fr) 2005-08-25 2012-03-09 Oreal Composition oxydante comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition
US7905925B2 (en) 2005-08-25 2011-03-15 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one insoluble compound and processes using this composition
FR2889944B1 (fr) 2005-08-25 2007-11-23 Oreal Composition tinctoriale comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition.
FR2889945B1 (fr) 2005-08-25 2011-07-29 Oreal Composition de coloration directe comprenant des composes oxygenes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition.
US7481847B2 (en) 2006-03-28 2009-01-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices
FR2901126B1 (fr) * 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2901127B1 (fr) 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2917737B1 (fr) 2007-06-22 2012-06-01 Oreal Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925323B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2929110B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Oreal Dispersion aqueuse oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un compose amphiphile non ionique a caractere hydrophobe
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
BRPI0910081A2 (pt) 2008-12-19 2012-03-13 L'oreal Processo de clareamento das fibras queratínicas humanas, processo de coloração das fibras queratínicas humanas e dispositivos com vários compartimentos
EP2198832B1 (fr) 2008-12-19 2017-01-25 L'Oréal Procédé d'éclaircissement de fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et dispositif
CN101822619B (zh) 2008-12-19 2014-03-26 莱雅公司 在无机碱存在下着色或色泽变淡的方法以及试剂盒
FR2940077B1 (fr) 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
FR2940103B1 (fr) 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940090B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
FR2940104B1 (fr) 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
BRPI0907287B1 (pt) 2008-12-19 2018-01-02 L'oréal "processo de clareamento ou de coloração das fibras queratínicas e dispositivo com vários comportamentos"
CN101780015A (zh) 2008-12-19 2010-07-21 莱雅公司 使用无水组合物和单乙醇胺/碱性氨基酸混合物染色或色泽变淡人角蛋白纤维的方法,和用于该方法的合适设备
EP2198831B1 (fr) 2008-12-19 2017-05-10 L'Oréal Procédé d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation en présence d'une amine organique et d'une base minérale et dispositif approprié
FR2942704B1 (fr) 2009-03-04 2011-09-02 Oreal Dispositif de distribution d'une composition tinctoriale pour les fibres keratiniques et procede associe.
FR2945041B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques
FR2944959B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
FR2949971B1 (fr) 2009-09-17 2012-08-17 Oreal Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif
FR2951080B1 (fr) 2009-10-13 2012-01-20 Oreal Composition comprenant un corps gras et un acide organophosphonique ou l'un de ses sels, procede de coloration ou d'eclaircissement la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2954160B1 (fr) 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
US20120276029A1 (en) 2009-12-22 2012-11-01 L'oreal Inverse emulsion for treating the hair comprising a particular fatty substance and an alkaline agent
WO2011076646A2 (en) 2009-12-22 2011-06-30 L'oreal Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibres, comprising an inverse emulsion comprising an oxidizing agent
FR2954113B1 (fr) 2009-12-22 2013-03-08 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, sous forme d'emulsion.
FR2954093B1 (fr) 2009-12-22 2012-02-24 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus sous forme d'emulsion et de dispersion
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
FR2954127B1 (fr) 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
FR2954101B1 (fr) 2009-12-22 2012-05-11 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, comprenant une composition alcaline en emulsion inverse.
FR2954161B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-02 Oreal Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en presence d'alcane(s) lineaire(s) volatil(s) et dispositif
FR2958161B1 (fr) 2010-04-02 2012-04-27 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une emulsion directe contenant un agent alcalin
FR2959127B1 (fr) 2010-04-22 2016-01-01 Oreal Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un solvant particulier
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
WO2015063122A1 (en) 2013-10-30 2015-05-07 L'oreal Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant
DE102014223937A1 (de) * 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur Farbveränderung von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, ringvergbrückten Azofarbstoff
DE102014223935A1 (de) 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, dikationischen Azofarbstoff und mindestens ein anionisches und/oder kationisches Tensid
DE102014223939A1 (de) 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, dikationischen Azofarbstoff und mindestens ein anionisches Tensid
DE102014223938A1 (de) * 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, dikationischen Azofarbstoff und mindestens ein nichtionisches Tensid
DE102014223936A1 (de) * 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, dikationischen Azofarbstoff mit speziellem Substitutionsmuster
FR3030522B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines
FR3030246B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
FR3037795B1 (fr) 2015-06-25 2018-08-17 L'oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques
BR112018012065B8 (pt) 2015-12-18 2022-01-04 Oreal Composição para tratamento de materiais de queratina e processo para tratamento, tingimento e/ou clareamento
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FR3059233B1 (fr) 2016-11-28 2019-07-26 L'oreal Composition tinctoriale comprenant l'acide 12-hydroxystearique, une amine organique et un colorant
FR3082119B1 (fr) 2018-06-06 2020-05-15 L'oreal Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques
FR3097761B1 (fr) 2019-06-27 2021-05-28 Oreal Composition comprenant l’acide 12-hydroxystéarique, une amine organique et un corps gras liquide
WO2021130088A1 (en) 2019-12-24 2021-07-01 L'oreal Cosmetic composition comprising a polymer comprising at least one cationic (meth)acrylamide unit, a particular silicone and at least one surfactant
FR3113240B1 (fr) 2020-08-10 2024-01-12 Oreal Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1444278A1 (de) * 1962-07-02 1968-12-19 Mitsubishi Chem Ind Verfahren zum Faerben von Fasermaterialien
US3271383A (en) * 1963-06-11 1966-09-06 Mitsubishi Chem Ind Disazo dyes containing an nu-substituted benzothiazolyl group
US3291788A (en) * 1965-09-27 1966-12-13 Mitsubishi Chem Ind Cationic triazole disazo dyestuffs
GB1186753A (en) * 1966-07-16 1970-04-02 Sumitomo Chemical Co New Basic Disazo Dyes and a process for their preparation
CH505186A (de) * 1967-05-29 1971-03-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
DE2822913C2 (de) 1978-05-26 1982-08-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils
US4607071A (en) 1978-05-26 1986-08-19 Hoechst Aktiengesellschaft Process for spin-dyeing of acid-modified polymers of copolymers of acrylonitrile using rapid-fixing di-quaternary cationic dyes
DE3026947A1 (de) * 1980-07-16 1982-02-11 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum faerben von fasergut von aus organischen loesemitteln versponnenen acrylnitril-polymerisaten im gelzustand
DE4128490A1 (de) * 1991-08-28 1993-03-04 Bitterfeld Wolfen Chemie Neue kationische thiazolazofarbstoffe
ES2165904T3 (es) 1994-07-15 2002-04-01 Ciba Sc Holding Ag Procedimiento para la tintura del papel.
ES2181761T3 (es) 1994-11-03 2003-03-01 Ciba Geigy Ag Colorantes azoicos cationicos de imidazol.
EP0757083A3 (de) * 1995-08-02 2000-01-12 Ciba SC Holding AG Kationische Thiazolazu- und Benzthiazolazofarbstoffe
FR2741798B1 (fr) 1995-12-01 1998-01-09 Oreal Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique
FR2776923B1 (fr) 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2788769B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions pour la teinture les comprenant, et procedes de teinture
FR2788768B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture
FR2825624B1 (fr) 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques

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