FR2825703A1 - Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier - Google Patents

Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier Download PDF

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Abstract

L'invention a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, comprenant un colorant diazoïque dicationique de formule (I) W1 -N=N-W2 -[-W3 -]n-W4 -N=N-W5 ainsi que le procédé de teinture la mettant en oeuvre. L'invention a aussi pour objet les composés nouveaux de formule (I).

Description

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COMPOSITION POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES
COMPRENANT UN COLORANT DIAZOÏQUE DICATIONIQUE PARTICULIER
L'invention a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, contenant un colorant diazoïque dicationique particulier, ainsi que le procédé de teinture des fibres kératiniques mettant en oeuvre une telle composition. L'invention a aussi pour objet des colorants dicationiques diazoïques nouveaux.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases d'oxydation ou un mélange de bases d'oxydation et de coupleurs avec un agent oxydant, par exemple de l'eau oxygénée, à laisser pauser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements. Généralement appliquées à pH basique, il permet d'obtenir une teinture et simultanément un éclaircissement de la fibre qui se traduit en pratique par la possibilité d'obtenir une coloration finale plus claire que la couleur d'origine. En outre, l'éclaircissement de la fibre a pour effet avantageux d'engendrer une couleur unie dans le cas des cheveux gris, et dans le cas de cheveux naturellement pigmentés, de faire ressortir la couleur, c'est à dire de la rendre plus visible.
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Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques par une coloration directe. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser, puis à rincer les fibres.
Il est connu par exemple d'utiliser des colorants directs appartenant à la classe des nitrés benzéniques, des anthraquinones, des nitropyridines, des azoïques, des indoamines, des azines ou des triarylméthanes.
Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du coeur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. Ces colorants directs sont en outre généralement sensibles à la lumière du fait de la faible résistance du chromophore vis-à-vis des attaques photochimiques et conduisent dans le temps à un affadissement de la coloration des cheveux. En outre, leur sensibilité à la lumière est dépendante de leur répartition uniforme ou en agrégats dans la fibre kératinique.
Il est connu d'utiliser des colorants directs en combinaison avec des agents oxydants. Cependant, les colorants directs sont généralement sensibles à l'action des agents oxydants tels que l'eau oxygénée, et des agents réducteurs tels que le bisulfite de sodium, ce qui les rend généralement difficilement utilisables dans les compositions de teinture directe éclaircissante à base d'eau oxygénée et à base d'un agent alcalinisant ou dans des compositions de teinture d'oxydation en association avec des précurseurs du type bases d'oxydation ou coupleurs.
Par exemple, il a été proposé dans les demandes de brevets FR-1 584 965 et JP-062 711 435 de teindre les cheveux avec des compositions de teinture à base de colorants directs nitrés et/ou de colorants dispersés azoïques et d'eau oxygénée ammoniacale en appliquant sur les cheveux un mélange desdits colorants et dudit oxydant, réalisé juste avant l'emploi. Mais les colorations obtenues se sont révélées insuffisamment tenaces et disparaissent aux shampooings en laissant apparaître l'éclaircissement de la fibre capillaire. Une telle coloration devient inesthétique en évoluant au cours du temps.
On a également proposé dans les demandes de brevets JP-53 95693 et JP-55 022638 de teindre les cheveux avec des compositions à base de colorants directs cationiques de type oxazine et d'eau oxygénée ammoniacale, en appliquant sur
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les cheveux, dans une première étape, de l'eau oxygénée ammoniacale, puis dans une seconde étape, une composition à base du colorant direct oxazinique. Cette coloration n'est pas satisfaisante, en raison du fait qu'elle nécessite un procédé rendu trop lent par les temps de pause des deux étapes successives. Si par ailleurs on applique sur les cheveux un mélange extemporané du colorant direct oxazinique avec de l'eau oxygénée ammoniacale, on ne colore pas ou du moins, on obtient une coloration de la fibre capillaire qui est presque inexistante.
Plus récemment, la demande de brevet FR 2 741 798 a décrit des compositions tinctoriales contenant des colorants directs comportant au moins un atome d'azote quaternisé du type azoïque ou azométhine, lesdites compositions étant à mélanger extemporanément à pH basique à une composition oxydante. Ces compositions permettent d'obtenir des colorations avec des reflets homogènes, tenaces et brillants. Cependant, elles ne permettent pas de teindre les fibres kératiniques avec autant de puissance qu'avec des compostions de coloration d'oxydation.
Il existe donc un réel besoin de rechercher des colorants directs chromatiques qui permettent de teindre les fibres kératiniques aussi puissamment que les colorants d'oxydation, qui soient aussi stables qu'eux à la lumière, soient également résistants aux intempéries, aux lavages et à la transpiration, et en outre, suffisamment stables en présence d'agents oxydants et réducteurs pour pouvoir obtenir simultanément un éclaircissement de la fibre soit par utilisation de compositions directes éclaircissantes les contenant, soit par l'utilisation de compositions de coloration d'oxydation les contenant. Il existe aussi un réel besoin de rechercher des colorants directs qui permettent de teindre les fibres kératiniques pour obtenir une gamme très large de couleurs, en particulier très chromatiques, sans oublier les nuances dites fondamentales comme les noirs et les marrons.
Ces buts sont atteints avec la présente invention qui a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un colorant diazoïque dicationique de formule (1) suivante :
Figure img00030001

Formule (1)
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dans laquelle - n représente 0 ou 1, - W1 et Ws, indépendamment l'un de l'autre, représentent un radical hétéroaromatique de formules (II) et (III) suivantes :
Figure img00040001

- W3 représente un atome d'oxygène, un radical NR14, un groupe -NR15-W6-
NR16-, un groupe-NRie-We-O-, un groupe -O-W6-O-, un radical W6, un radical carbonyle, - W2 et W4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement aromatique carboné, pyridinique ou pyridazinyle de formule (IV)
Figure img00040002

Wg représente un groupement aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons de formule (V) :
Figure img00040003

e " 3 4 R17 6 R17 y-5 X6 17 1 Formule (V) dans lesquelles - m représente 0 ou 1,
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- X1 représente un atome d'azote ou un radical CR5, Xs représente un atome d'azote ou un radical CR6, X3 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CRig, - X4 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CRia, - X5 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR2o, X6 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR21,
Z, représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NRg, Zs représente un atome d'azote ou un radical CRg, Z3 représente un atome d'azote ou un radical CR12, - Z4 représente un atome d'azote ou un radical CR13, la liaison a du cycle cationique à 5 chaînons de la formule (II) est reliée au groupement azoïque de la formule (1), la liaison b du cycle cationique à 6 chaînons de la formule (III) est reliée au groupement azoïque de la formule (1), étant entendu que lorsque Xg à Xg représentent un atome de carbone, alors ils sont reliés à W2 ou W4, étant entendu que la formule (V) ne contient pas plus de trois atomes d'azote, étant entendu que lorsque la formule (V) contient trois atomes d'azote, ils sont non contigus, Ri, R2 et Rs représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en CI-C8, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cl-C2, (poly) - hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cl-C2, (poly) - hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Cl-C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome, Rs, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13 , R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cie linéaire ou ramifiée, pouvant être saturée ou insaturée, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs
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atomes d'halogènes ; R3, R4, R5, R6, R7, Ra, Rio, R11, R12, R13, R14, R15, Ri6, R17, R, 8, Ri9, R20 et R21 ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso, - R7 avec R9, Rio avec R11 et R12 avec R13 peuvent former un cycle aromatique carboné, tel qu'un phényle, - X est un anion organique ou minéral.
Selon l'invention, lorsqu'il est indiqué qu'un ou plusieurs des atomes de
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carbone de la chaîne hydrocarbonée définie pour les radicaux R3, R4, R5, R6, R7, Rg, Rio, R11, R12, R13, R14, R1e, R16, R17, R18, R19, R2o et R21 peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement S02, et/ou que ces chaines hydrocarbonées sont insaturées, cela signifie que l'on peut, à titre d'exemple, faire les transformations suivantes :
Figure img00060002

1 1 !-CH-H peut devenir 1 1 2 1 - peut devemr -\/ 1 1 I 1 1 peut devenir 1 2 1 1 502 1 1 peut devenir 1 - CH-CH, peut devenir ;-O-CH 1 2 3 1 3
En particulier, on entend par"chaîne hydrocarbonée ramifiée", une chaîne pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons. On entend par chaîne hydrocarbonée insaturée, une chaîne pouvant comporter une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, cette chaîne hydrocarbonée pouvant conduire à des groupements aromatiques.
X est un anion organique ou minéral par exemple choisi parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; un alkyl (Ci-Ce) sulfate tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ; un acétate ; un tartrate ; un oxalate ; un alkyl (CI-C6) sulfonate tel que
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méthylsulfonate ; un arylsulfonate substitué ou non substitué par un radical alkyle en Ci-C4 tel que par exemple un 4-toluylsulfonate.
Ri4, Pis et Rie représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cl-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1- C2, (poly)-hydroxyalkylamino, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cl-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en C1- C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical sulfonyle en C1-C4 ; un radical alkylsulfonyle R14, R15 et Rie représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Ci-Cs linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux amino, (di) alkylamino en Cl-C2 ou (poly)-hydroxyalkylamino.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R14, Ria et Rie représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C3 linéaire ou ramifié, pouvant être substitué par un alcoxy, amino, carboxy, l arysulfonyle. tels que méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-
Figure img00070001

aminoéthyle ; 1-carboxyméthyle, 2-carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle, 2-méthoxyéthyle ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux amino, (di) alkylamino en Cl-C2, (poly)-hydroxyalkylamino.
R14, R15 et Rie sont de préférence choisis parmi un atome d'hydrogène ; un radical méthyle, 2-hydroxyéthyle ; un radical phényle éventuellement substitué par un radical un amino, (di) méthylamino, (di) (2-hydroxyéthyl) amino.
R3, R4, R5, Re. Rio, Rn, R12, R13, R17, R18, R19, R2o et R21 représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CI-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cl-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Cl-
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C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino ; un radical sulfonique ; un radical alcoxy en C1-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical (di) alkylamino en Ci-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2-C4 Plus préférentiellement, R3, R4, Rs, R6, Rio, Ru, R12, R, 3, R17, R, 8, Ri9, R20 et R21 représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en C1-C2 ; un radical carboxy ; un radical alcoxy en Ci-C2 ; un radical amino ; un radical (di) alkylamino en Ci-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2- C4.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R3, R4, Rs, R6, Rio, R11, R12, R13, R17, R18, R19, R20 et R21 représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2-hydroxyméthyle, un carboxy, un radical méthoxy, éthoxy, 2hydroxyéthyloxy, un radical amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino.
Selon un mode de réalisation particulier, R7 et R9 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en
Figure img00080001

Ci-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino.
Parmi ces substituants, R7 et Rg représentent préférentiellement un atome d'hydrogène, un radical phényle, un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy.
Selon un mode de réalisation préféré, R7 et Rg représentent préférentiellement un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2hydroxyméthyle, un carboxy.
Ri, R2 et Rs représentent préférentiellement un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, amino, (di) alkylamino en C1-C2, carboxy, sulfonique.
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Selon un mode de réalisation particulièrement préféré Ri, ruz et Rg représente préférentiellement un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 1-
Figure img00090001

carboxyméthyle, 2- carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle.
Parmi les groupements de formules (II) et (III), W1 et Ws représentent préférentiellement, indépendamment l'un de l'autre, un groupe cationique imidazolinium, triazolinium, thiazolinium, pyridinium.
Parmi les groupements de formules (IV), W2 et W4 représentent préférentiellement, indépendamment l'un de l'autre, un groupe phényle ou pyridyl.
Parmi les groupements de formules (V), Wg représente préférentiellement un groupe phényle, pyridyle, triazinyle, pyrimidinyle.
W3 représente préférentiellement un radical NR14, un groupe NR15-W6-
Figure img00090002

NRie, un groupe We, dans lesquelles R14, R1s, R1s et We sont tels que définis précédemment, en particulier selon les modes préférés.
La concentration en colorant dicationique diazoique de formule (1) peut varier entre 0,001 et 5% en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et de préférence entre environ 0,05 et 2%.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir des colorants directs différents de ceux de formule (1), ces colorants pouvant notamment être choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer notamment les composés suivants : -1, 4-diamino-2-nitrobenzène -1-amino-2nitro-4-ss-hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino-2 nitro-4-bis (p-hydroxyéthyt)-aminobenzène
Figure img00090003

- 1, 4-Bis (ss-hydroxyéthylamino) -2-nitrobenzène - 1-j3-hydroxyéthytamino-2-nitro-4-bis- (j3-hydroxyéthytamino)-benzène - 1-ss-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène
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Figure img00100001

-1-p-hydroxyéthylamino-2-nitro-4- (éthyl) (P-hydroxyéthyl)-aminobenzène - 1-amino-3-méthyl-4-p-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène - 1-amino-2-nitro-4-p-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène -1, 2-Diamino-4-nitrobenzène - 1-amino-2-ss-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1, 2-Bis- (P-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène -1-amino-2-tris- (hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4, 6-dinitro benzène -1-p-hydroxyéthyloxy-2-p-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1-Méthoxy-2-ss-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1-ss-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1-P, y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-p-hydroxyéthylamino-4-p, y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène - 1-P, y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1- > hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène - 1-ss-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène - 1-ss-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-ch loro-6-éthylami no-4-n itrobenzène - 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-6-bis- (f-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène - 1-ss-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène - 1-Hydroxy-4-p-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants azoiques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention.
Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants : -chlorure de 1, 3-diméthyl-2-[[4- (diméthylamino) phényl]azo]-1 H-Imidazolium, - chlorure de 1, 3-diméthyl-2- [ (4-aminophényl) azo]-1 H-Imidazolium, - methylsulfate de 1-méthyl-4-[ (méthylphénylhydrazono) méthyl]-pyridinium.
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On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : - Disperse Red 17 -Acid Yellow 9 -AcidBlack1 -Basic Red 22 -Basic Red 76 -Basic Yellow 57 -Basic Brown 16 -Acid Yellow 36 - Acid Orange 7 - Acid Red 33 - Acid Red 35 -Basic Brown 17 -Acid Yellow 23 - Acid Orange 24 -Disperse Black 9.
On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(ss-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1-naphtalène sulfonique.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants : - Disperse Red 15 -Solvent Violet 13 -Acid Violet 43 - Disperse Violet 1 - Disperse Violet 4 -Disperse Blue 1 - Disperse Violet 8 -Disperse Blue 3 - Disperse Red 11 - Acid Blue 62 -Disperse Blue 7 - Basic Blue 22
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- Disperse Violet 15 -Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants : - 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone
Figure img00120001

- 1-Aminopropylaminoanthraquinone - 5-ss-hydroxyéthyl-1, 4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone -1, 4-Bis- (P, y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone.
Parmi les colorants aziniques on peut citer les composés suivants : -Basic Blue 17 - Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : - Basic Green 1 - Acid blue 9 - Basic Violet 3 - Basic Violet 14 -Basic Blue 7 - Acid Violet 49 -Basic Blue 26 - Acid Blue 7 Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants :
Figure img00120002

-2-p-hydroxyéthlyamino-5- [bis- (P-4'-hydroxyéthyl) amino] anilino-1, 4-benzoquinone - 2-ss-hydroxyéthylamino-5- (2'-méthoxy-4' -amino) anilino-1, 4-benzoquinone - 3-N (2'-Chloro-4'-hydroxy) phényl-acétylamino-6-méthoxy-1, 4-benzoquinone imine -3-N (3'-Chloro-4'-méthylamino) phényl-uréido-6-méthyl-1, 4-benzoquinone imine - 3- [4'-N- (Ethyi, carbamy) méthyi)-amino]-phény)-uréido-6-méthy)-1, 4-benzoquinone imine.
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Figure img00130001

Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Le ou les colorants directs représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ.
La composition de l'invention peut en outre comprendre un agent oxydant.
Cet agent oxydant peut être n'importe quel agent oxydant utilisé de façon classique pour la décoloration des fibres kératiniques. L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates, les peracides et les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.
L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée.
La composition selon l'invention peut en outre comprendre une base d'oxydation. Cette base d'oxydation peut être choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation, par exemple les
Figure img00130002

paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2, 3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2, 6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2, 6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2, 5-diméthyl paraphénylènediamine, la N, N-diméthyl paraphénylènediamine, la N, N-diéthyl paraphénylènediamine, la N, N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N, N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N, N-bis- (ss-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N, N-bis- (ss-
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Figure img00140001

hydroxyéthyl) amino 2-méthyl aniline, la 4-N, N-bis- (p-hydroxyéthyt) amino 2-chloro aniline, la 2-ss-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N- (ss-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N, N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N, N-(éthyl, ss-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(ss,&gamma;-
Figure img00140002

dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N- (4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-ss-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-ss-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(ss-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-aminophenyl pyrrolidine, le 2-thiényl paraphénylène diamine, le 2-ss hydroxyéthylamino 5-amino toluène et leurs sels d'addition avec un acide.
Figure img00140003
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-ss-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-ss-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2, 6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2, 6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2, 3-diméthyl paraphénylènediamine, la N, N-bis- (sshydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-ss-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N, N'-bis-(ss-hydroxyéthyl) N, N'-bis- (4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N, N'-bis- (ss-hydroxyéthyl) N, N'-bis- (4'-aminophényl) éthylènediamine, la N, N'-bis- (4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N, N'-bis- (p-hydroxyéthyt) N, N'-bis- (4-
Figure img00140004

aminophényl) tétraméthylènediamine, la N, N'-bis- (4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N, N'-bis- (éthyl) N, N'-bis- (4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1, 8-bis- (2, 5-diamino phénoxy)-3, 6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le paraaminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4amino 2-(ss-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
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Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2- (4-méthoxyphényl) amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2- (ss-méthoxyéthyl) amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2 359 399 ; JP 88-169 571 ; JP 05 163 124 ; EP 0 770 375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4, 5, 6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5, 6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5, 6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5, 6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 7-diamine ; la 2,5- diméthyl pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 7 -diamine ; la pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 5diamine ; la 2, 7 -diméthyl pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 5-diamine ; le 3-amino pyrazol- [1, 5-a]-pyrimidin-7 -01 ; le 3-amino pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidin-5-01 ; le 2- (3-amino
Figure img00150001

pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidin-7 -ylamino) -éthanol, le 2- (7 -amino pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidin- 3-ylamino)-éthanol, le 2- [ (3-amino-pyrazolo [1, 5-a] pyrimidin-7-yl)- (2-hydroxy-éthyl)amino]-éthanol, le 2- [ (7-amino-pyrazolo [1, 5-a] pyrimidin-3-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]- éthanol, la 5, 6-diméthyl pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 7-diamine, la 2, 6-diméthyl pyrazolo-[1, 5-a]-pyrimidine-3, 7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1, 5-a]pyrimidine-3, 7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1, 5-a]- pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(ss-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1, 3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le
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4-amino 1, 3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4, 5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazol, le 4,5-diamino 1- (ss-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-
Figure img00160001

méthyl pyrazol, le 4, 5-diamino 1-éthyl 3- (4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4, 5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4, 5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazol, le 4, 5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, l le 4-amino 5- (2'-aminoéthyl) amino 1, 3-diméthyl pyrazole, le 3,4, 5-triamino pyrazole, l le 1-méthyl 3,4, 5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4- (f3-hydroxyéthyl) amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
La composition selon l'invention peut contenir en outre un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques.
Figure img00160002
A titre d'exemple, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N- (ss- hydroxyéthyl) amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1- (ss-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4- (sshydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1, 3-bis- (2, 4diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le
Figure img00160003

sésamol, le 1-ss-hydroxyéthylamino-3, 4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomrpholine la 3,5-diamino- 2,6-diméthoxypyridine, le 1-N- (ss-hydroxyéthyl) amino-3, 4-méthylène dioxybenzène, le 2, 6-bis- (ss-hydroxyéthylamino) toluène et leurs sels d'addition avec un acide.
Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs sont en général présents en une quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et plus préférentiellement de 0,005 à 6 %. La ou les bases d'oxydation sont présentes en quantité de préférence comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et plus préférentiellement de 0,005 à 6 %.
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D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention pour les bases d'oxydation et les coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en Ci-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols
Figure img00170001

comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Les solvants organiques peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les polymères associatifs anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants cités ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
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Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisant habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisant on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di-et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante :
Figure img00180001

dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Re, R7, Rs et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4 ou hydroxyalkyl en Ci-C4.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture directe qui comprend l'application d'une composition tinctoriale contenant un colorant de formule (1) telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques. Après un temps de pause, les fibres kératiniques sont rincées laissant apparaître des fibres colorées.
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L'application sur les fibres de la composition tinctoriale contenant le colorant cationique azoïque de formule (1) peut être mise en oeuvre en présence d'agent oxydant ce qui provoque la décoloration de la fibre (teinture directe éclaircissante). Cet agent oxydant peut être ajouté à la composition contenant le colorant cationique azoïque au moment de l'emploi ou directement sur la fibre kératinique.
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture d'oxydation qui comprend l'application sur les fibres d'une composition tinctoriale qui comprend un colorant de formule (1), au moins une base d'oxydation et optionnellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant.
La base d'oxydation, le coupleur et l'agent oxydant sont tels que définis précédemment.
La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée sur les fibres simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
Dans le cas de la teinture d'oxydation ou de la teinture directe éclaircissante, la composition tinctoriale est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Après un temps de pause de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisant habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes,
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de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit"de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale de l'invention et un deuxième compartiment renferme la composition oxydante. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Enfin l'invention a également pour objet les colorants diazoïques dicationiques de formule (1) telle que définie précédemment.
L'exemple qui suit sert à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE Cet exemple illustre la préparation d'un composé conforme à l'invention de formule suivante :
Figure img00200001
Dans un ballon tout équipé on a chargé 6 g de composé (1), 4,3 ml d'acide chlorhydrique 12 N, 1,9 ml d'acide lactique, 11 mi d'un mélange constitué de glace et d'eau. Le milieu réactionnel a été alors refroidi à 0 C. Une
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solution constituée de 4,3 ml d'eau et de 1,22 g de nitrite de sodium a alors été ajoutée au goutte à goutte lent sur une période de 20 minutes. Le milieu réactionnel a été laissé une heure à 0 C sous agitation. En 20 minutes, a été ajoutée une solution constituée de 6,4 ml d'eau et 1,2 g d'imidazole. Le mélange réactionnel a ensuite été laissé à température ambiante pendant 2 heures. Le pH du milieu réactionnel a été ramené à 7,8 avec une solution de soude 6 N. Le mélange réactionnel a ensuite été filtré sur verre fritté. Le précipité a été lavé au méthanol. La solution colorée a ensuite été concentrée, et le solide obtenu chromatographié sur colonne de gel de silice (éluant MeOH 1 Dichlorométhane 1 mélange tampon : 9/1/1). La poudre obtenue après chromatographie a été reprise avec quelques millilitres d'eau puis séchée.
Après purification, une poudre de couleur verte foncée brillante a été obtenue.
Les caractéristiques en absorption UV de ce produit sont les suivantes : UV (H20/MeOH/AcO-NH) rmax = 538 nm Analyses : RMN 1H : (400MHz-MeOD) ppm :
Figure img00210001

4. 07 (s-6H) ; 7. 27 (s-2H) ; 7. 31 (d-2H, J = 9 Hz) ; 7. 40 (d-2H, J = 8. 78 Hz) ; 7. 59 (s-2H) ; 7. 93 (d-2H, J = 8. 74 Hz) ; 7. 99 (d-2H, J = 8. 96 Hz).
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Figure img00220001
Dans un ballon tout équipé, on a chargé 0.094 g de composé (1), 2 ml de DMF et 0.92 ml de diméthylsulfate à température ambiante pendant une nuit. Le milieu réactionnel a ensuite été concentré sous vide puis purifié par chromatographie liquide semi-préparative. Après purification, une poudre de couleur verte foncée brillante a été obtenue.
Les caractéristiques en absorption UV de ce produit sont les suivantes : UV (H20/MeOH/AcO-NH4+) max = 568 nm Analyses : RMN 1 H : (400MHz-MeOD) ppm : 4.15 (s-9H) ; 7.52 (d-4H, J = 8.96 Hz) ; 7.72 (s-4H) ; 8.16 (d-4H, J = 8.93 Hz) Le colorant obtenu a teint les cheveux dans une nuance violette.

Claims (34)

REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un colorant diazoïque dicationique de formule (1) suivante :
Figure img00230001
dans laquelle - n représente 0 ou 1, - W1 et Wg. indépendamment l'un de l'autre, représentent un radical hétéroaromatique de formules (II) et (III) suivantes :
Figure img00230002
- W3 représente un atome d'oxygène, un radical NR14, un groupe-NR-We- Nie-, un groupe -NR16-W6-O-, un groupe -O-W6-O-, un radical W6, un radical carbonyle, - W2 et W4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement aromatique carboné, pyridinique ou pyridazinyle de formule (IV)
Figure img00230003
We représente un groupement aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons de formule (V) :
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/-3-3.
Figure img00240001
"R17 6 R17 e (me xxe7 6 R17 Formule (V) dans lesquelles - m représente 0 ou 1, - X1 représente un atome d'azote ou un radical CRs, - X2 représente un atome d'azote ou un radical CR6, - X3 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR18, - X4 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CRis, - Xs représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR2o, - X6 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR21, - Z1 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NR8, - Z2 représente un atome d'azote ou un radical CRg, - Z3 représente un atome d'azote ou un radical CR12, - Z4 représente un atome d'azote ou un radical CRis, - la liaison a du cycle cationique à 5 chaînons de la formule (II) est reliée au groupement azoïque de la formule (1), - la liaison b du cycle cationique à 6 chaînons de la formule (III) est reliée au groupement azoïque de la formule (1), - étant entendu que lorsque X3 à Xe représentent un atome de carbone, alors ils sont reliés à W2 ou W4, - étant entendu que la formule (V) ne contient pas plus de trois atomes d'azote, - étant entendu que lorsque la formule (V) contient trois atomes d'azote, ils sont non contigus, - Ri, Rz et Rg représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en Cl-C8, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cl-C2, (poly) - hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, (poly) -
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X est un anion organique ou minéral.
C1-C2 , et Rzi ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso, - R7 avec Rg, Rio avec C1-C3 avec Ris peuvent former un cycle aromatique carboné, tel qu'un phényle,
atomes d'halogènes ; R3, R4, R5, R6. R7, Rg, Rio, Ru. Ri2. Ris, Ri4, Ri5, Rie,
Figure img00250002
Rs, R4, R5, R6, R7, Rg, Rio, Pu. R12. R13. R14, R, 5. R16, R17, R18, Rl9, R20 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, une chaîne hydrocarbonée en Cl-C, 6 linéaire ou ramifiée, pouvant être saturées ou insaturées, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement R17, R18 , R19 , R20 et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs
Figure img00250001
hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Cl-C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène,
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle R14, Ri5 et Rie représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Ci-Ce) linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux
Figure img00250003
choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C41 amino, (di) alkylamino en SO2, (poly)-hydroxyalkylamino, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en R11 et R12 carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical C1-C2, en C1-C4 ; un radical alkylsulfonyle
3. Composition selon la revendication 2 dans laquelle R14, R15 et Ri6 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en arylsulfonyle. linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux
Figure img00250004
choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CI-C2, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux amino, (di) alkylamino en Cl-C2 ou (poly) - hydroxyalkylamino.
4. Composition selon la revendication 3 dans laquelle R14, R,s et Rie représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C3 linéaire ou ramifié, pouvant être substitué par un alcoxy, amino, carboxy,
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sulfonyl ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux amino, (di) alkylamino en Ci-C2, (poly)-hydroxyalkylamino.
Figure img00260001
5. Composition selon la revendication 4 dans laquelle R14, R15 et Rie sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 2aminoéthyle ; 1-carboxyméthyle, 2-carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle, 2-méthoxyéthyle ; un radical phényle éventuellement substitué par un radical un amino, (di) méthylamino, (di) (2-hydroxyéthyl)amino.
6. Composition selon la revendication 5 dans laquelle R14, R15 et Rie sont choisis parmi un atome d'hydrogène ; un radical méthyle, 2-hydroxyéthyle.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans
Figure img00260002
laquelle R3, R4, R5, Re. Rio, R11, R12, R13, R17, R1s, R19, R20 et R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino ; un radical sulfonique ; un radical alcoxy en C1-C2 ; un radical (poly) -hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical (di) alkylamino en C1-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalkylamino enC2-C4.
8. Composition selon la revendication 7 dans laquelle R3, R4, R5, Re. Rio, Ru, R12, R13, R17, R, 8, Ri9, R2o et R21 représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en C1-C2 ; un radical carboxy ; un radical alcoxy en C1-C2 ; un radical amino ; un radical (di) alkylamino en C1-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2-C4.
9. Composition selon la revendication 8 dans laquelle R3, R4, R5, Re. Rio, Rn, R12, R13, R17, Ri8, R19, R2o et R21 représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2-hydroxyméthyle, un carboxy, un radical méthoxy, éthoxy, 2hydroxyéthyloxy, un radical amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 dans laquelle R7 et Rg représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2,
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(poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène ; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino.
Figure img00270001
11. Composition selon la revendication 10 dans laquelle R7 et Rg représentent préférentiellement un atome d'hydrogène, un radical phényle, un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy.
12. Composition selon la revendication 11 dans laquelle R7 et Rg représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2-hydroxyméthyle, un carboxy.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 dans laquelle R1, R2 et Rs représentent un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, amino, (di) alkylamino en Ci-C2, carboxy, sulfonique.
14. Composition selon la revendication 13 dans laquelle Ri, R2 et Rg représente préférentiellement un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 1- carboxyméthyle, 2- carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14 dans
Figure img00270002
laquelle W1 et Ws représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe cationique imidazolinium, triazolinium, thiazolinium, pyridinium.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 dans laquelle W2 et W4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe phényle ou pyridyl.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16 dans laquelle W6 représente un groupe phényle, pyridyle, triazinyle, pyrimidinyle.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 dans laquelle W3 représente un radical NR14, un groupe NRis-Wg-NRie, un groupe W6.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18 comprenant de plus une base d'oxydation.
20. Composition selon la revendication 19 dans laquelle la base d'oxydation est choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis-
Figure img00270003
phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
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21. Composition selon l'une quelconque des revendications 19 ou 20 dans laquelle la ou les bases d'oxydation sont présentes en quantité comprise entre 0,001 et 10 %, de préférence entre 0,005 et 6 %.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 comprenant au moins un coupleur.
23. Composition selon la revendication 22 dans laquelle le coupleur est
Figure img00280001
choisi parmi métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques et leur sel d'addition avec un acide.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23 comprenant en outre au moins un colorant direct différent de ceux de formule (1), choisi parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24 comprenant en outre un agent oxydant, de préférence le peroxyde d'hydrogène.
26. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18.
27. Procédé selon la revendication 26 dans lequel la composition tinctoriale contient un agent oxydant.
28. Procédé selon la revendication 27 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition tinctoriale.
29. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 ou 28 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
30. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, comprenant de plus au moins une base d'oxydation et optionnellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant.
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31. Procédé selon la revendication 30 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition tinctoriale.
32. Procédé selon la revendication 30 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
33. Dispositif à plusieurs compartiments ou"kit"de teinture à plusieurs compartiments, dans lequel un premier compartiment contient une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 24 et un deuxième compartiment contient une composition oxydante.
34. Composés diazoïques dicationiques de formule (1) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 18.
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BR0210995-6A BR0210995A (pt) 2001-06-11 2002-06-10 Composição e processo de tintura das fibras queratìnicas, processo de tintura de oxidação das fibras queratìnicas, dispositivo ou kit de tintura com vários compartimentos e compostos diazóicos dicatiÈnicos
CNB028156846A CN100429203C (zh) 2001-06-11 2002-06-10 含有特定二阳离子重氮染料的角质纤维染色组合物
JP2003503603A JP2005501134A (ja) 2001-06-11 2002-06-10 特定のジカチオン性ジアゾ染料を含むケラチン繊維のための染色用組成物
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KR10-2003-7016167A KR20040003063A (ko) 2001-06-11 2002-06-10 특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는 케라틴 섬유용염색 조성물
MXPA03011339 MX247992B (es) 2001-06-11 2002-06-10 Composicion para tinte de fibras queratinicas que comprende colorante diazoico dicationico particular.
PCT/FR2002/001980 WO2002100834A1 (fr) 2001-06-11 2002-06-10 Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoïque dicationique particulier
US10/480,202 US7001436B2 (en) 2001-06-11 2002-06-10 Dyeing composition for keratinous fibres comprising a particular dicationic diazo dye

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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005058840A2 (fr) * 2003-12-19 2005-06-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Procede de coloration a l'aide d'un compose diazote coiffe et d'un constituant de couplage
EP1647548A1 (fr) * 2004-10-14 2006-04-19 L'oreal S.A. Composé bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel composé, procédé de mise en oeuvre et utilisations
EP1738799A1 (fr) * 2005-05-31 2007-01-03 L'oreal Utilisation de composés azoïques polycationiques en teinture des fibres kératiniques
FR2901794A1 (fr) * 2006-06-01 2007-12-07 Oreal Composition pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant direct diazoique a motif 2-imidazolium
US7410506B2 (en) 2004-10-14 2008-08-12 L'oreal S.A. Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye

Families Citing this family (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2864964B1 (fr) * 2004-01-13 2006-02-17 Oreal Colorants directs triazoiques cationiques, composition tinctoriale les comprenant et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7220286B2 (en) 2004-01-13 2007-05-22 L'oreal Sa Cationic direct triazo dyes, dye composition comprising them and process for dyeing keratin fibres using it
US20050235432A1 (en) * 2004-01-28 2005-10-27 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition
FR2878154B1 (fr) 2004-11-25 2007-02-09 Oreal Composition aqueuse de coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant et un copolymere blocs particulier
US20060130244A1 (en) * 2004-11-25 2006-06-22 Franck Giroud Aqueous composition for dyeing keratin fibres comprising a dye and a specific block copolymer
FR2878527B1 (fr) * 2004-11-26 2007-02-02 Oreal Composes polyazoiques cationiques dissymetriques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
FR2879195B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7247713B2 (en) 2004-12-15 2007-07-24 L'oreal, S.A. Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879193B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-03 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7288639B2 (en) 2004-12-15 2007-10-30 L'oreal S.A. Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879192B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879199B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7438728B2 (en) * 2004-12-15 2008-10-21 L'oreal S.A. Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879190B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US20090062517A2 (en) * 2004-12-15 2009-03-05 L'oreal S.A. Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device
FR2879200B1 (fr) 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7396368B2 (en) * 2004-12-15 2008-07-08 L'oreal S.A. Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879196B1 (fr) 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
FR2879191B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-24 Oreal Composes diazoiques dissymetriques particuliers et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7429275B2 (en) * 2004-12-23 2008-09-30 L'oreal S.A. Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor
FR2882519B1 (fr) * 2005-02-28 2008-12-26 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882518B1 (fr) * 2005-02-28 2012-10-19 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US20060236469A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-26 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition
FR2882560B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-18 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882561B1 (fr) 2005-02-28 2007-09-07 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant direct, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
US20060242771A1 (en) * 2005-02-28 2006-11-02 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition
US20060230546A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-19 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process
FR2882559B1 (fr) 2005-02-28 2008-03-21 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un agent oxydant, preparation et procede de traitement de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2882521B1 (fr) * 2005-02-28 2008-05-09 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2883738B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-18 Oreal Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883746B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7651533B2 (en) * 2005-03-31 2010-01-26 Oreal Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor
US7575605B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-18 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition
FR2883736B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883737B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883734B1 (fr) 2005-03-31 2007-09-07 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7569078B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-04 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition
US7442214B2 (en) * 2005-03-31 2008-10-28 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same
US7578854B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-25 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same
US7550015B2 (en) * 2005-03-31 2009-06-23 L'oreal S.A. Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same
FR2883735B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif
FR2885045B1 (fr) 2005-04-29 2007-06-08 Oreal Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1%
US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them
FR2889945B1 (fr) 2005-08-25 2011-07-29 Oreal Composition de coloration directe comprenant des composes oxygenes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition.
FR2889947B1 (fr) 2005-08-25 2012-03-09 Oreal Composition oxydante comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition
FR2889944B1 (fr) 2005-08-25 2007-11-23 Oreal Composition tinctoriale comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition.
US7905925B2 (en) 2005-08-25 2011-03-15 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one insoluble compound and processes using this composition
US7481847B2 (en) * 2006-03-28 2009-01-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices
FR2901126B1 (fr) 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2901127B1 (fr) * 2006-05-22 2012-08-31 Oreal Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925323B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2928085B1 (fr) * 2008-02-28 2010-06-18 Oreal Composition comprenant un colorant hydrophobe et un carbonate d'alkylene ou une lactone et coloration de fibres keratiniques
FR2929110B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Oreal Dispersion aqueuse oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un compose amphiphile non ionique a caractere hydrophobe
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
EP2198843B1 (fr) 2008-12-19 2017-09-13 L'Oréal Eclaircissement de fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un melange monoethanolamine / acide amine basique et dispositif
BRPI0907294A2 (pt) 2008-12-19 2013-05-07 Oreal processo de clareamento ou de coloraÇço das fibras queratÍnicas e dispositivo com vÁrios compartimentos
BRPI0906138A2 (pt) 2008-12-19 2013-04-09 Oreal processo de coloraÇço das fibras queratÍnicas humanas, processo de clareamento das fibras queratÍnicas humanas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940077B1 (fr) 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
FR2940104B1 (fr) 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
EP2198831B1 (fr) 2008-12-19 2017-05-10 L'Oréal Procédé d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation en présence d'une amine organique et d'une base minérale et dispositif approprié
EP2198838B1 (fr) 2008-12-19 2018-09-05 L'Oréal Procédé et dispositif d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation des fibres kératiniques en présence d'une composition aqueuse riche en corps gras
BRPI0911109B8 (pt) 2008-12-19 2017-05-30 Oreal processo de coloração ou de clareamento das matérias queratínicas humanas e dispositivo com múltiplos compartimentos
FR2940090B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
FR2940103B1 (fr) 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
FR2942704B1 (fr) 2009-03-04 2011-09-02 Oreal Dispositif de distribution d'une composition tinctoriale pour les fibres keratiniques et procede associe.
FR2945041B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques
FR2944959B1 (fr) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
FR2949971B1 (fr) 2009-09-17 2012-08-17 Oreal Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif
FR2951080B1 (fr) 2009-10-13 2012-01-20 Oreal Composition comprenant un corps gras et un acide organophosphonique ou l'un de ses sels, procede de coloration ou d'eclaircissement la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2954113B1 (fr) 2009-12-22 2013-03-08 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, sous forme d'emulsion.
FR2954093B1 (fr) 2009-12-22 2012-02-24 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus sous forme d'emulsion et de dispersion
EP2515831A2 (fr) 2009-12-22 2012-10-31 L'Oréal Emulsion inverse pour le traitement des cheveux, comprenant une substance grasse particulière et un agent alcalin
FR2954101B1 (fr) 2009-12-22 2012-05-11 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, comprenant une composition alcaline en emulsion inverse.
FR2954160B1 (fr) 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
WO2011076646A2 (fr) 2009-12-22 2011-06-30 L'oreal Agent de coloration et/ou de blanchiment de fibres kératiniques, comprenant une émulsion inverse comprenant un agent oxydant
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
FR2954127B1 (fr) 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
FR2954161B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-02 Oreal Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en presence d'alcane(s) lineaire(s) volatil(s) et dispositif
FR2958161B1 (fr) 2010-04-02 2012-04-27 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une emulsion directe contenant un agent alcalin
FR2959127B1 (fr) 2010-04-22 2016-01-01 Oreal Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un solvant particulier
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
WO2015063122A1 (fr) 2013-10-30 2015-05-07 L'oreal Composition de coloration expansible comprenant un gaz inerte, un colorant d'oxydation et un tensioactif non-ionique oxyalkyléné
FR3030522B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines
FR3030246B1 (fr) 2014-12-19 2017-02-10 Oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine
FR3037795B1 (fr) 2015-06-25 2018-08-17 L'oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques
EP3389622B1 (fr) 2015-12-18 2023-01-04 L'Oréal Composition oxydante pour le traitement des matières kératiniques, comprenant un corps gras et des tensioactifs oxyalkylénés
FR3045346B1 (fr) 2015-12-21 2019-08-30 L'oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone
FR3045331B1 (fr) 2015-12-21 2019-09-06 L'oreal Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane
FR3053041A1 (fr) 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant
FR3052969B1 (fr) 2016-06-23 2020-02-21 L'oreal Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline
FR3052970B1 (fr) 2016-06-23 2018-06-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse
JP2018070734A (ja) 2016-10-27 2018-05-10 キヤノン株式会社 色素化合物、イエロートナー、インク、感熱転写記録用シート及びカラーフィルター用レジスト組成物
FR3059233B1 (fr) 2016-11-28 2019-07-26 L'oreal Composition tinctoriale comprenant l'acide 12-hydroxystearique, une amine organique et un colorant
FR3082119B1 (fr) 2018-06-06 2020-05-15 L'oreal Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques
FR3097761B1 (fr) 2019-06-27 2021-05-28 Oreal Composition comprenant l’acide 12-hydroxystéarique, une amine organique et un corps gras liquide
BR112022011256A2 (pt) 2019-12-24 2022-09-06 Oreal Composição cosmética que compreende um polímero que compreende pelo menos uma unidade catiônica de (met)acrilamida, um silicone particular e pelo menos um tensoativo
FR3113240B1 (fr) 2020-08-10 2024-01-12 Oreal Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3271383A (en) * 1963-06-11 1966-09-06 Mitsubishi Chem Ind Disazo dyes containing an nu-substituted benzothiazolyl group
US3291788A (en) * 1965-09-27 1966-12-13 Mitsubishi Chem Ind Cationic triazole disazo dyestuffs
DE4128490A1 (de) * 1991-08-28 1993-03-04 Bitterfeld Wolfen Chemie Neue kationische thiazolazofarbstoffe
DE4220388A1 (de) * 1992-06-22 1993-12-23 Bitterfeld Wolfen Chemie Kationische Azofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien
WO1995015144A1 (fr) * 1993-11-30 1995-06-08 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques pour fibres keratiniques
EP0714954A2 (fr) * 1994-11-03 1996-06-05 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques glyoxalin azoiques
FR2741798A1 (fr) * 1995-12-01 1997-06-06 Oreal Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (fr) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
CH468188A (fr) * 1966-02-15 1969-02-15 Oreal Procédé de teinture décolorante pour cheveux et composition tinctoriale pour la mise en oeuvre dudit procédé
GB1186753A (en) 1966-07-16 1970-04-02 Sumitomo Chemical Co New Basic Disazo Dyes and a process for their preparation
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
US4003699A (en) * 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
JPS5522638A (en) 1978-08-03 1980-02-18 Haruo Yamaguchi Hairdye
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE3843892A1 (de) * 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4034060A1 (de) * 1990-10-26 1992-04-30 Basf Ag Biskationische azofarbstoffe
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
US5663366A (en) * 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
TW311089B (fr) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
EP0757083A3 (fr) * 1995-08-02 2000-01-12 Ciba SC Holding AG Colorants thiazolazo et benzothiazolazo cationiques
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) * 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3271383A (en) * 1963-06-11 1966-09-06 Mitsubishi Chem Ind Disazo dyes containing an nu-substituted benzothiazolyl group
US3291788A (en) * 1965-09-27 1966-12-13 Mitsubishi Chem Ind Cationic triazole disazo dyestuffs
DE4128490A1 (de) * 1991-08-28 1993-03-04 Bitterfeld Wolfen Chemie Neue kationische thiazolazofarbstoffe
DE4220388A1 (de) * 1992-06-22 1993-12-23 Bitterfeld Wolfen Chemie Kationische Azofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien
WO1995015144A1 (fr) * 1993-11-30 1995-06-08 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques pour fibres keratiniques
EP0714954A2 (fr) * 1994-11-03 1996-06-05 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques glyoxalin azoiques
FR2741798A1 (fr) * 1995-12-01 1997-06-06 Oreal Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005058840A2 (fr) * 2003-12-19 2005-06-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Procede de coloration a l'aide d'un compose diazote coiffe et d'un constituant de couplage
WO2005058840A3 (fr) * 2003-12-19 2005-08-11 Ciba Sc Holding Ag Procede de coloration a l'aide d'un compose diazote coiffe et d'un constituant de couplage
EP1647548A1 (fr) * 2004-10-14 2006-04-19 L'oreal S.A. Composé bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel composé, procédé de mise en oeuvre et utilisations
FR2876690A1 (fr) * 2004-10-14 2006-04-21 Oreal Compose bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations
US7410506B2 (en) 2004-10-14 2008-08-12 L'oreal S.A. Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof
EP1738799A1 (fr) * 2005-05-31 2007-01-03 L'oreal Utilisation de composés azoïques polycationiques en teinture des fibres kératiniques
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
FR2901794A1 (fr) * 2006-06-01 2007-12-07 Oreal Composition pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant direct diazoique a motif 2-imidazolium
WO2008034650A1 (fr) * 2006-06-01 2008-03-27 L'oreal Composition de coloration de fibres de keratine comprenant un colorant direct diazoique cationique contenant une unite 2-imidazolium

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002100834A1 (fr) 2002-12-19
EP1399425A1 (fr) 2004-03-24
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JP2005501134A (ja) 2005-01-13
MX247992B (es) 2007-08-10
US7001436B2 (en) 2006-02-21
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