EP1399425A1 - Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazo que dicationique particulier - Google Patents

Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazo que dicationique particulier

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Publication number
EP1399425A1
EP1399425A1 EP02748945A EP02748945A EP1399425A1 EP 1399425 A1 EP1399425 A1 EP 1399425A1 EP 02748945 A EP02748945 A EP 02748945A EP 02748945 A EP02748945 A EP 02748945A EP 1399425 A1 EP1399425 A1 EP 1399425A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
radical
amino
ium
methyl
composition according
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP02748945A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Laurent Vidal
Hervé David
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1399425A1 publication Critical patent/EP1399425A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin

Definitions

  • the subject of the invention is a composition for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly hair, containing a particular dicationic diazo dye, as well as the process for dyeing keratin fibers using such a composition.
  • Another subject of the invention is new diazo dicationic dyes.
  • oxidation bases such as ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols and heterocyclic compounds.
  • oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, give rise, through an oxidative condensation process, to colored compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic metadiamines, metaaminophenols, metadiphenols and certain heterocyclic compounds such as as indole compounds.
  • This oxidation dyeing process consists in applying to the keratin fibers, oxidation bases or a mixture of oxidation bases and couplers with an oxidizing agent, for example hydrogen peroxide, to leave on, then to rinse the fibers.
  • an oxidizing agent for example hydrogen peroxide
  • the resulting colorings are permanent, powerful, and resistant to external agents, in particular to light, bad weather, washing, perspiration and rubbing.
  • Generally applied at basic pH it makes it possible to obtain a dyeing and at the same time a lightening of the fiber which translates in practice by the possibility of obtaining a final coloration lighter than the original color.
  • the lightening of the fiber has the advantageous effect of generating a solid color in the case of gray hair, and in the case of naturally pigmented hair, of bringing out the color, that is to say making it more visible.
  • dye keratin fibers by direct coloring.
  • the method conventionally used in direct dyeing consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and coloring molecules having an affinity for the fibers, to allow to pause, then to rinse the fibers. It is known, for example, to use direct dyes belonging to the class of benzene nitrates, anthraquinones, nitropyridines, azo, indoamines, azines or triarylmethanes.
  • the resulting colorings are colorations. particularly chromatic which are however temporary or semi-permanent because the nature of the interactions which bind the direct dyes to the keratinous fiber, and their desorption from the surface and or from the core of the fiber are responsible for their weak dyeing power and their bad behavior washing or sweating.
  • These direct dyes are also generally sensitive to light due to the low resistance of the chromophore vis-à-vis photochemical attacks and lead over time to a fading of the coloring of the hair. In addition, their sensitivity to light is dependent on their uniform or aggregate distribution in the keratin fiber.
  • direct dyes are generally sensitive to the action of oxidizing agents such as hydrogen peroxide, and reducing agents such as sodium bisulfite, which makes them generally difficult to use in lightening direct dye compositions based on hydrogen peroxide and based on an alkalizing agent or in oxidation dye compositions in combination with precursors of the oxidation base or coupler type.
  • oxidizing agents such as hydrogen peroxide
  • reducing agents such as sodium bisulfite
  • patent application FR 2 741 798 has described dye compositions containing direct dyes comprising at least one quaternized nitrogen atom of the azo or azomethine type, said compositions being to be mixed extemporaneously at basic pH with an oxidizing composition.
  • These compositions make it possible to obtain colorings with homogeneous, tenacious and brilliant reflections. However, they do not make it possible to dye the keratin fibers with as much power as with oxidation coloring compositions.
  • composition for dyeing keratin fibers in particular human keratin fibers such as the hair, comprising at least one diazo dicationic dye of formula (I) below:
  • W 3 represents an oxygen atom, a radical NR 1 , a group -NR 15 -W 6 - NR 16 -, a group -NR 16 -W 6 -O-, a group -OW 6 -O-, a radical W 6 , a carbonyl radical,
  • W 2 and W 4 represent, independently of one another, a carbon, pyridine or pyridazinyl aromatic group of formula (IV)
  • W 6 represents a 5 or 6-membered aromatic or heteroaromatic group of formula (V):
  • Xi represents a nitrogen atom or a CR 5 radical
  • - X 2 represents a nitrogen atom or a CR 6 radical
  • - X 3 represents a nitrogen, carbon atom or a CR 18 radical
  • - 4 represents a nitrogen, carbon atom or a CR 19 radical
  • - X 5 represents a nitrogen, carbon atom or a CR 20 radical
  • - X 6 represents a nitrogen, carbon atom or a CR 21 radical
  • Zi represents an oxygen or sulfur atom or an NR 8 radical
  • Z 2 represents a nitrogen atom or a radical CR 9 ,
  • - Z 3 represents a nitrogen atom or a CR12 radical
  • - Z 4 represents a nitrogen atom or a CR 13 radical
  • R 2 and R 8 represent, independently of one another, a linear or branched d-Cs alkyl radical , optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, CC 2 alkoxy, (poly) - C 2 -C alkoxy, amino, (di) alkylamino CC 2 , carboxy or sulfonic radicals; a phenyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, CC 2 alkoxy, (poly) - C 2 -C alkoxy, amino, (di) alkylamino CC 2 , carboxy, sulfonic or an atom halogen such as chlorine, fluorine or bromine,
  • R 21 represent, independently of each other, a hydrogen atom, a linear or branched C C ⁇ 6 hydrocarbon chain, which may be saturated or unsaturated, one or more carbon atoms of the carbon chain of which may be replaced by an oxygen, nitrogen or sulfur atom or by an SO 2 group, and the carbon atoms of which may be, independently of one another, substituted by one or more halogen atoms; R 3 , R, R5, R ⁇ , R7, R9, R10, Ru, R12, 13, R14, R15, Rie, R 17 , Ris, R 19 , R 2 0 and R 2 ⁇ having no peroxide bond, nor diazo or nitroso radicals,
  • R 7 with R 9 , R 0 with Ru and R 12 with R 13 can form a carbon aromatic ring, such as a phenyl,
  • - - X is an organic or mineral anion.
  • one or more of the carbon atoms of the hydrocarbon chain defined for the radicals R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R10, R11, R12 , R ⁇ 3 , R14, R15, Rie, R17, Rie, R19, R20 and R 21 may be replaced by an oxygen, nitrogen or sulfur atom or by an SO 2 group, and / or that these hydrocarbon chains are unsaturated, this means that we can, for example, make the following transformations:
  • branched hydrocarbon chain means a chain which can form one or more carbon rings comprising from 3 to 6 members.
  • unsaturated hydrocarbon chain is understood to mean a chain which can comprise one or more double bonds and / or one or more triple bonds, this hydrocarbon chain being able to lead to aromatic groups.
  • X is an organic or inorganic anion, for example chosen from a halide such as chloride, bromide, fluoride, iodide; a hydroxide; a sulfate; a hydrogen sulfate; an alkyl (CrC 6 ) sulphate such as for example a methyl sulphate or an ethyl sulphate; an acetate; a tartrate; an oxalate; an alkyl (CC 6 ) sulfonate such as methylsulfonate; an arylsulfonate substituted or unsubstituted by a dC 4 alkyl radical such as for example a 4-toluylsulfonate.
  • a halide such as chloride, bromide, fluoride, iodide
  • a hydroxide such as a sulfate; a hydrogen sulfate
  • R 14 , R 15 and Rie represent, preferably and independently of one another, a hydrogen atom; a linear or branched CC 6 alkyl radical, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, CC 2 alkoxy, (poly) hydroxy C 2 -C alkoxy, amino, (di) alkylamino CC 2 , ( poly) -hydroxya!
  • kylamino, carboxy or sulfonic a phenyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, (poly) -C 2 -C 4 alkoxy, amino, (di) CC 2 , carboxy, sulfonic or a d atom halogen such as chlorine, fluorine or bromine; a C ⁇ -C 4 alkylsulfonyl radical; an arylsulfonyl radical.
  • R ⁇ , R 15 and R 16 represent, preferably and independently of one another, a hydrogen atom; a linear or branched CC 3 alkyl radical, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, amino, CC 2 (di) alkylamino, carboxy or sulphonic radicals; a phenyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from amino, (di) alkylamino C r C 2 or (poly) -hydroxyalkylamino radicals.
  • R ⁇ , R 15 and R 16 represent, preferably and independently of one another, a hydrogen atom; a linear or branched C 1 -C 3 alkyl radical which may be substituted by alkoxy, amino, carboxy, sulfonyl such as methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, 2-aminoethyl; 1-carboxymethyl, 2-carboxyethyl, 2-sulfonylethyl, 2-methoxyethyl; a phenyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from amino, (di) alkylamino CC 2 , (poly) -hydroxyalkylamino radicals.
  • R ⁇ , R ⁇ 5 and R 6 are preferably chosen from a hydrogen atom; a methyl, 2-hydroxyethyl radical; a phenyl radical optionally substituted by an amino, (di) methylamino, (di) (2-hydroxyethyl) amino radical.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Rio, Ru, R12, R13, R17, is, 1 9,
  • R20 and R 21 represent, preferably and independently of one another, a hydrogen atom; a linear or branched CC 4 alkyl radical, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, CC 2 alkoxy, (poly) hydroxy C 2 -C 4 alkoxy, amino, (di) alkylamino C r C radicals 2 , carboxy or sulfonic; a phenyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, C r C 2 alkoxy, (poly) hydroxy C 2 -C 4 alkoxy, amino, (di) C 1 -C alkylamino C 2 , carboxy, sulfonic or a halogen atom such as chlorine, fluorine or bromine; a carboxy radical; a sulfonylamino radical; a
  • R 3 , R 4 , R 5 , Re, Rio, Ru, R ⁇ 2 , R13, R17, Ris, R19, R20 and R 2 represent a hydrogen atom, a CC 4 alkyl radical optionally substituted by a or several radicals chosen from hydroxy, amino, (di) alkylamino C ⁇ -C 2 ; a carboxy radical; a CC 2 alkoxy radical; an amino radical; a CC 2 (di) alkylamino radical; a C 2 -C 4 (poly) hydroxyalkylamino radical.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6, R 10l R11, R12, R13, R17, Ris, R19, R20 and R 2 ⁇ represent a hydrogen atom, a methyl radical, phenyl, 2-hydroxymethyl, carboxy ,. a methoxy, ethoxy, 2-hydroxyethyloxy radical, an amino, methylamino, dimethylamino, 2-hydroxyethylamino radical.
  • R 7 and R 9 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a linear or branched C 1 -C 4 alkyl radical, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, (poly) hydroxy C 2 -C alkoxy, amino, (di) alkylamino CC 2 , carboxy or sulfonic; a phenyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, C ⁇ -C 2 alkoxy, (poly) -hydroxy C 2 -C 4 alkoxy, amino, (di) alkylamino CC 2 , carboxy, sulfonic or a halogen atom such as chlorine, fluorine or bromine; a carboxy radical; a sulfonylamino radical.
  • R 7 and R 9 preferably represent a hydrogen atom, a phenyl radical, a C r C alkyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, amino, (di) alkylamino radicals CC 2 , carboxy.
  • R 7 and R 9 preferably represent a hydrogen atom, a methyl, phenyl, 2-hydroxymethyl radical, a carboxy.
  • Ri, R 2 and R 8 preferably represent a CC 4 alkyl radical optionally substituted by one or more radicals, chosen from hydroxy, C r C 2 alkoxy, amino, (di) alkylamino CC 2 , carboxy, sulfonic radicals.
  • R 2 and R 8 preferably represents a methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, 1-carboxy ethyl, 2-carboxyethyl, 2-sulfonylethyl radical.
  • Wi and W 5 preferably represent, independently of one another, a cationic group imidazolium, triazolium, thiazolium, pyridinium.
  • W 2 and W preferably represent, independently of one another, a phenyl or pyridyl group.
  • W 6 preferably represents a phenyl, pyridyl, triazinyl, pyrimidinyl group.
  • W 3 preferably represents a radical NR ⁇ , a group NR ⁇ 5 -W 6 - NR ⁇ e, a group W 6 , in which R ⁇ 4 , R ⁇ 5 , Rie and W 6 are as defined above, in particular according to the preferred modes.
  • the concentration of diazo diazo dye of formula (I) can vary from 0.001 to 5% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and preferably from approximately 0.05 to 2%.
  • diazo dicationic dyes of formula (I) according to the present invention, mention may in particular be made of the following compounds:
  • a first synthetic principle consists of starting from an amino heterocycle with 5 or 6 members, such as 2-aminoimidazole, 3-aminotriazole, 2-aminothiazole, 3-aminothiadiazole, 2-aminopyridine or 2-aminopyridazine , which is reacted with sodium nitrite in a polar protic acid solvent, such as acetic acid or hydrochloric acid, at a temperature generally between -
  • aromatic derivatives are obtained by applying the conventional reactions of the literature SNAr (aromatic nucleophilic substitution), SN1 (nucleophilic substitution 1) and SN2 (nucleophilic substitution 2).
  • the resulting condensation product then reacts with an alkylating agent such as a dialkyl sulfate or an alkyl halide in a polar solvent and at a temperature between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 20 ° C and 100 ° C.
  • the 5- or 6-membered heterocyclic part is thus quarternized and the azo obtained is cationic.
  • a second synthesis principle consists in reacting a quarternized heterocyclic azo 2 on one of the nitrogen atoms of the heterocycle in series 4-methoxyphenylazo with an aniline derivative or a heteroaromatic amine 3 in a protic solvent at a temperature comprised between 25 ° C and 150 ° C.
  • the quarternary heterocycle can be an imidazolium, triazolium, thiazolium, thiadiazolium, oxazolium.
  • the same synthesis principle can be applied in a 6-membered heterocyclic series, such as pyridinium or pyridazinium, which makes it possible to obtain the compounds of formula 5 ⁇ from Pazoic.
  • the cationic azo derivative 4 then reacts with a diazonium salt derived from a 5- or 6-membered heterocycle (vacuum above) at a temperature between -10 ° C and 25 ° C to yield the intermediate mono-cationic di-azo compound which reacts with an alkylating agent such as a dialkyl sulfate or an alkyl halide in a polar solvent and at a temperature between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 20 ° C and 100 ° C to lead to the di-cationic di-azo compound 5.
  • an alkylating agent such as a dialkyl sulfate or an alkyl halide in a polar solvent
  • a temperature between 0 ° C and 150 ° C preferably between 20 ° C and 100 ° C to lead to the di-cationic di-azo compound 5.
  • Me denotes a CH3 radical.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain direct dyes different from those of formula (I), these dyes being able in particular to be chosen from neutral benzenic direct dyes, acid or cationic, neutral azo direct dyes which are acidic or cationic , quinone direct dyes and in particular neutral, acidic or cationic anthraquinone dyes, azine direct dyes, methine direct dyes, triarylmethane direct dyes, indoamine direct dyes and natural direct dyes.
  • direct dyes different from those of formula (I) these dyes being able in particular to be chosen from neutral benzenic direct dyes, acid or cationic, neutral azo direct dyes which are acidic or cationic , quinone direct dyes and in particular neutral, acidic or cationic anthraquinone dyes, azine direct dyes, methine direct dyes, triarylmethane direct dyes, indoamine direct dyes and natural direct dyes.
  • azo direct dyes which can be used according to the invention, mention may be made of the cationic azo dyes described in patent applications WO 95/15144, WO-95/01772 and EP-714954, the content of which forms an integral part of the invention.
  • the following dyes may be particularly mentioned: 1,3-dimethyl-2 chloride - [[4- (dimethylamino) phenyl] azo] -1H-lmidazolium, 1,3-dimethyl-2- chloride [(4-aminophenyl) azo] -1 H-lmidazolium, - 1-methyl-4-methyl sulfate - [(methylphenylhydrazono) methyl] -pyridinium.
  • azine dyes the following compounds may be mentioned: -Basic Blue 17 -Basic Red 2.
  • triarylmethane dyes which can be used according to the invention, the following compounds may be mentioned: -Basic Green 1 -Acid blue 9 -Basic Violet 3 -Basic Violet 14 -Basic Bl ⁇ e 7 -Acid Violet 49 -Basic Blue 26 -Acid Blue 7
  • indoamine dyes which can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds: -2- ⁇ -hydroxyethlyamino-5- [bis- ( ⁇ -4'-hydroxyethyl) amino] anilino-1,4-benzoquinone -2- ⁇ -hydrpxyethylamino-5- (2'-methoxy-4'-amino) anilino-1, 4-benzoquinone
  • the additional direct dye (s) different from those of formula (I) of the present invention preferably represent from 0.001 to 20% by weight approximately of the total weight of the composition and even more preferably from 0.005 to 10% by weight approximately.
  • the composition of the invention may also comprise an oxidizing agent.
  • This oxidizing agent can be any oxidizing agent conventionally used for bleaching keratin fibers.
  • the oxidizing agent is preferably chosen among hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and enzymes among which there may be mentioned peroxidases, 2-electron oxidoreductases such than uricases and 4-electron oxygenases like laccases.
  • the use of hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • composition according to the invention can also comprise an oxidation base.
  • This oxidation base can be chosen from the oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing, for example paraphenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases.
  • paraphenylenediamines there may be more particularly mentioned by way of example, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine , 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ - hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline , 2- ⁇ -hydroxyethyl
  • paraphenylenediamine paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl para-phenylenediamine, 2,6-diethyl para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl para-phenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro para-phenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy paraphenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred.
  • N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) 1,3-diamino propanol N , N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine
  • "N, N'-bis- (4-methyl-aminophenyl) tetramethylenediamine N, N'-bis- (ethyl) N, N '-bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis- (2,
  • para-aminophenol there may be mentioned by way of example, para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4- amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4- amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4- amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • para-aminophenol 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4- amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4- amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4- amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols there may be mentioned by way of example, 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases for example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1,026,978 and GB 1,153,196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 2,3-diamino 6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino 3-amino 6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made of the compounds described, for example, in patents DE 2359399; JP 88-169571; JP 05 163 124; EP 0 770 375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, the 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolo-pyrimidine derivatives such as those mentioned in patent application FR-A-2 750 048 and among which may be mentioned pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,5-dd,5
  • composition according to the invention may also contain one or more couplers conventionally used for dyeing keratin fibers.
  • couplers conventionally used for dyeing keratin fibers.
  • couplers mention may in particular be made of metaphenylenediamines, meta- aminophenols, metadiphenols, naphthalene couplers and heterocyclic couplers.
  • the coupler (s) are generally present in an amount ranging from 0.001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition and more preferably from 0.005 to 6%.
  • the oxidation base or bases are present in an amount preferably ranging from 0.001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and more preferably from 0.005 to 6%.
  • the addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention for the oxidation bases and the couplers are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
  • the medium suitable for dyeing also called dye support, generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvent mention may, for example, be made of lower CC alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the organic solvents may be present in proportions ranging preferably from 1 to 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably from 5 to 30% by weight approximately.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, mineral or organic thickening agents, and in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric associative polymers, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes , buffers, dispersing agents, conditioning agents such as for example volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric,
  • the adjuvants mentioned above are generally present in an amount for each of them of between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers or even using conventional buffer systems.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and the compounds of formula (III) below:
  • W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a CC 4 alkyl radical
  • R 6 , R 7 , R ⁇ and R 9 identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in CC or hydroxyalkyl in C -C 4 .
  • the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • the invention also relates to a direct dyeing process which comprises the application of a dye composition containing a dye of formula (I) as defined above on keratin fibers. After a pause, the keratin fibers are rinsed leaving colored fibers to appear.
  • the application to the fibers of the dye composition containing the azo cationic dye of formula (I) can be used in the presence of an oxidizing agent which causes discoloration of the fiber (direct lightening dye).
  • This oxidizing agent can be added to the composition containing the cationic azo dye at the time of use or directly on the keratin fiber.
  • the invention also relates to an oxidation dyeing process which comprises applying to the fibers a dye composition which comprises a dye of formula (I), at least one oxidation base and optionally at least one coupler , in the presence of an oxidizing agent.
  • the oxidation base, the coupler and the oxidizing agent are as defined above.
  • the color can be revealed at acidic, neutral or alkaline pH and the oxidizing agent can be added to the composition of the invention just at the time of use or it can be used from an oxidizing composition containing it , applied to the fibers simultaneously or sequentially to the dye composition.
  • the dye composition is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, this oxidizing agent being present in an amount sufficient to develop a coloration.
  • the mixture obtained is then applied to the keratin fibers. After a pause time of approximately 3 to 50 minutes, preferably approximately 5 to 30 minutes, the keratin fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried.
  • the oxidizing composition may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair and as defined above.
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratin fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and even more preferably between 5 and 11 It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers and as defined above.
  • composition which is finally applied to the keratin fibers can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing in which a first compartment contains the dye composition of the invention and a second compartment contains the oxidizing composition.
  • This device can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2586 913 in the name of the applicant.
  • the invention also relates to the dicationic diazo dyes of formula (I) as defined above.
  • the reaction mixture was then filtered through sintered glass. The precipitate was washed with methanol. The colored solution was then concentrated, and the solid obtained chromatographed on a column of silica gel (eluent MeOH / Dichloromethane / buffer mixture: 9/1/1). The powder obtained after chromatography was taken up with a few milliliters of water and then dried. After purification, a bright dark green powder was obtained.
  • the dye obtained dyed the hair in a purple shade.

Abstract

L'invention a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, comprenant un colorant diazoïque dicationique de formule (I); ainsi que le procédé de teinture la mettant en oeuvre. L'invention a aussi pour objet les composés nouveaux de formule (I).

Description

COMPOSITION POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT UN COLORANT DIAZOÏQUE DICATIONIQUÈ PARTICULIER
L'invention a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, contenant un colorant diazoïque dicationique particulier, ainsi que le procédé de teinture des fibres kératiniques mettant en oeuvre une telle composition.
L'invention a aussi pour objet des colorants dicationiques diazoïques nouveaux.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases d'oxydation ou un mélange de bases d'oxydation et de coupleurs avec un agent oxydant, par exemple de l'eau oxygénée, à laisser pauser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements. Généralement appliquées à pH basique, il permet d'obtenir une teinture et simultanément un éclaircissement de la fibre qui se traduit en pratique par la possibilité d'obtenir une coloration finale plus claire que la couleur d'origine. En outre, l'éclaircissement de la fibre a pour effet avantageux d'engendrer une couleur unie dans le cas des cheveux gris, et dans le cas de cheveux naturellement pigmentés, de faire ressortir la couleur, c'est à dire de la rendre plus visible. Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques par une coloration directe. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser, puis à rincer les fibres. II est connu par exemple d'utiliser des colorants directs appartenant à la classe des nitrés benzéniques, des anthraquinones, des nitropyridines, des azoïques, des indoamines, des azines ou des triarylméthanes.
Les colorations qui en résultent sont des colorations . particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur desorption de la surface et ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. Ces colorants directs sont en outre généralement sensibles à la lumière du fait de la faible résistance du chromophore vis-à-vis des attaques photochimiques et conduisent dans le temps à un affadissement de la coloration des cheveux. En outre, leur sensibilité à la lumière est dépendante de leur répartition uniforme ou en agrégats dans la fibre kératinique.
Il est connu d'utiliser des colorants directs en combinaison avec des agents oxydants. Cependant, les colorants directs sont généralement sensibles à l'action des agents oxydants tels que l'eau oxygénée, et des agents réducteurs tels que le bisulfite de sodium, ce qui les rend généralement difficilement utilisables dans les compositions de teinture directe éclaircissante à base d'eau oxygénée et à base d'un agent alcalinisant ou dans des compositions de teinture d'oxydation en association avec des précurseurs du type bases d'oxydation ou coupleurs.
Par exemple, il a été proposé dans les demandes de brevets FR-1 584 965 et JP-062 711 435 de teindre les cheveux avec des compositions de teinture à base de colorants directs nitrés et/ou de colorants dispersés azoïques et d'eau oxygénée ammoniacale en appliquant sur les cheveux un mélange desdits colorants et dudit oxydant, réalisé juste avant l'emploi. Mais les colorations obtenues se sont révélées insuffisamment tenaces et disparaissent aux shampooings en laissant apparaître l'éclaircissement de la fibre capillaire. Une telle coloration devient inesthétique en évoluant au cours du temps.
On a également proposé dans les demandes de brevets JP-53 95693 et JP-55 022638 de teindre les cheveux avec des compositions à base de colorants directs cationiques de type oxazine et d'eau oxygénée ammoniacale, en appliquant sur les cheveux, dans une première étape, de l'eau oxygénée ammoniacale, puis dans une seconde étape, une composition à base du colorant direct oxazinique. Cette coloration n'est pas satisfaisante, en raison du fait qu'elle nécessite un procédé rendu trop lent par les temps de pause des deux étapes successives. Si par ailleurs on applique sur les cheveux un mélange extemporané du colorant direct oxazinique avec de l'eau oxygénée ammoniacale, on ne colore pas ou du moins, on obtient une coloration de la fibre capillaire qui est presque inexistante.
Plus récemment, la demande de brevet FR 2 741 798 a décrit des compositions tinctoriales contenant des colorants directs comportant au moins un atome d'azote quaternisé du type azoïque ou azomethine, lesdites compositions étant à mélanger extemporanément à pH basique à une composition oxydante. Ces compositions permettent d'obtenir des colorations avec des reflets homogènes, tenaces et brillants. Cependant, elles ne permettent pas de teindre les fibres kératiniques avec autant de puissance qu'avec des compositions de coloration d'oxydation.
Il existe donc un réel besoin de rechercher des colorants directs chromatiques qui permettent de teindre les fibres kératiniques aussi puissamment que les colorants d'oxydation, qui soient aussi stables qu'eux à la lumière, soient également résistants aux intempéries, aux lavages et à la transpiration, et en outre, suffisamment stables en présence d'agents oxydants et réducteurs pour pouvoir obtenir simultanément un éclaircissement de la fibre soit par utilisation de compositions directes éclaircissantes les contenant, soit par l'utilisation de compositions de coloration d'oxydation les contenant. Il existe aussi un réel besoin de rechercher des colorants directs qui permettent de teindre les fibres kératiniques dans une gamme très large de couleurs, en particulier très chromatiques, sans oublier les nuances dites « fondamentales » comme les noirs et les marrons.
Ces buts sont atteints avec la présente invention qui a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un colorant diazoïque dicationique de formule (I) suivante :
Formule (I) dans laquelle n représente 0 ou 1 , - W-! et W5ι indépendamment l'un de l'autre, représentent un radical hétéroaromatique de/formules (II) et (III) suivantes :
(il) (III)
W3 représente un atome d'oxygène, un radical NR1 , un groupe -NR15-W6- NR16-, un groupe -NR16-W6-O-, un groupe -O-W6-O-, un radical W6, un radical carbonyle,
W2 et W4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement aromatique carboné, pyridinique ou pyridazinyle de formule (IV)
( IV )
W6 représente un groupement aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons de formule (V) :
dans lesquelles
- m représente 0 ou 1 , - Xi représente un atome d'azote ou un radical CR5,
- X2 représente un atome d'azote ou un radical CR6,
- X3 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR18,
- 4 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR19, - X5 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR20,
- X6 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR21,
- Zi représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NR8,
- Z2 représente un atome d'azote ou un radical CR9,
- Z3 représente un atome d'azote ou un radical CR12, - Z4 représente un atome d'azote ou un radical CR13,
- la liaison a du cycle cationique à 5 chaînons de la formule (II) est reliée au ' groupement azoïque de la formule (I),
- la liaison b du cycle cationique à 6 chaînons de la formule (III) est reliée au groupement azoïque de la formule (I), - étant entendu que lorsque X3 à X6 représentent un atome de carbone, alors ils sont reliés à W2 ou W4,
- étant entendu que la formule (V) ne contient pas plus de trois atomes d'azote,
- étant entendu que lorsque la formule (V) contient trois atomes d'azote, ils sont non contigus, - Ri, R2 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en d-Cs, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)- hydroxyalcoxy en C2-C , amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)- hydroxyalcoxy en C2-C , amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome,
R3, R , R5, Rβ, R7, Rg, RlOi R11 » Rl2> l3 1 Rl > Rl5 , l6, Rl7ι is , 19 , R20 e
R21 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, une chaîne hydrocarbonée en C Cι6 linéaire ou ramifiée, pouvant être saturée ou insaturée, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ; R3, R , R5, Rβ, R7, R9, R10, Ru, R12, 13 , R14, R15, Rie, R17, Ris , R19 , R20 et R2ι ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso,
- R7 avec R9, R 0 avec Ru et R12 avec R13 peuvent former un cycle aromatique carboné, tel qu'un phényle,
- X est un anion organique ou minéral.
Selon l'invention, lorsqu'il est indiqué qu'un ou plusieurs des atomes de carbone de la chaîne hydrocarbonée définie pour les radicaux R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, Rι3 , R14, R15, Rie, R17, Rie, R19, R20 et R21 peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et/ou que ces chaînes hydrocarbonées sont insaturées, cela signifie que l'on peut, à titre d'exemple, faire lés transformations suivantes :
-CH— H peut devenir r— o-H
peut devenir
peut devenir
peut devenir
i — CH— CH3 peut devenir S— O-CH,
En particulier, on entend par "chaîne hydrocarbonée ramifiée", une chaîne pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons. On entend par chaîne hydrocarbonée insaturée, une chaîne pouvant comporter une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, cette chaîne hydrocarbonée pouvant conduire à des groupements aromatiques. X est un anion organique ou minéral par exemple choisi parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; un alkyl(CrC6)sulfate tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ; un acétate ; un tartrate ; un oxalate ; un alkyl(C C6)sulfonate tel que méthylsulfonate ; un arylsulfonate substitué ou non substitué par un radical alkyle en d-C4 tel que par exemple un 4-toluylsulfonate.
R14, R15 e Rie représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C , amino, (di)alkylamino en C C2 , (poly)-hydroxya!kylamino, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical alkylsulfonyle en Cι-C4; un radical arylsulfonyle.
Rι , R15 et R16 représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C C3 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux amino, (di)alkylamino en CrC2 ou (poly)-hydroxyalkylamino.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, Rι , R15 et R16 représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C3 linéaire ou ramifié, pouvant être substitué par un alcoxy, amino, carboxy, sulfonyle tels que méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle , 2- aminoéthyle ;1-çarboxyméthyle, 2-carboxyéthyIe, 2-sulfonyléthyle, 2-méthoxyéthyle ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux amino, (di)alkylamino en C C2 , (poly)-hydroxyalkylamino. Rι , Rι5 et R 6 sont de préférence choisis parmi un atome d'hydrogène ; un radical méthyle, 2-hydroxyéthyle ; un radical phényle éventuellement substitué par un radical amino, (di)méthylamino , (di)(2-hydroxyéthyl)amino.
R3, R4, R5, R6, Rio, Ru, R12, R13, R17, is, 19, R20 et R21 représentent, préférentiellement et indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en CrC2 , carboxy ou sulfonique; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en Ci- C2 , carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino ; un radical sulfonique ; un radical alcoxy en C1-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4; un radical amino ; un radical (di)alkylamino en C C2 ; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2-C . Plus préférentiellement, R3, R4, R5, Re, Rio, Ru, Rι2, R13 , R17, Ris , R19 , R20 et R2 représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di)alkylamino en Cι-C2 ; un radical carboxy ; un radical alcoxy en C C2 ; un radical amino ; un radical (di)alkylamino en C C2 ; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2- C4.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, R3, R4, R5, R6, R10l R11, R12 , R13, R17, Ris , R19 , R20 et R2ι représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2-hydroxyméthyle, un carboxy,. un radical méthoxy, éthoxy, 2- hydroxyéthyloxy, un radical amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino. Selon un mode de réalisation particulier, R7 et R9 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C^-C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C , amino, (di)alkylamino en C C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cι-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino.
Parmi ces substituants, R7 et R9 représentent préférentiellement un atome d'hydrogène, un radical phényle, un radical alkyle en CrC éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy.
Selon un mode de réalisation préféré, R7 et R9 représentent préférentiellement un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2- hydroxyméthyle, un carboxy.
Ri, R2 et R8 représentent préférentiellement un radical alkyle en C C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy, sulfonique. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré Ri, R2 et R8 représente préférentiellement un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 1- carboxy éthyle, 2- carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle.
Parmi les groupements de formules (II) et (III), Wi et W5 représentent préférentiellement, indépendamment l'un de l'autre, un groupe cationique imidazolium, triazolium, thiazolium, pyridinium.
Parmi les groupements de formules (IV), W2 et W représentent préférentiellement, indépendamment l'un de l'autre, un groupe phényle ou pyridyle.
Parmi les groupements de formules (V), W6 représente préférentiellement un groupe phényle, pyridyle, triazinyle, pyrimidinyle.
W3 représente préférentiellement un radical NRι , un groupe NRι5-W6- NRιe, un groupe W6, dans lesquelles Rι4, Rι5, Rie et W6 sont tels que définis précédemment, en particulier selon les modes préférés.
La concentration en colorant dicationique diazoique de formule (I) peut varier de 0,001 à 5% en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et de préférence d'environ 0,05 à 2%.
Parmi les colorants dicationiques diazoïques de formule (I) selon la présente invention, on peut notamment citer les composés suivants :
1 ,3-diméthyl-2-[4-(1 ,3-diméthyl-(imidazol-1 -ium)-2-ylazo)phénylamino]-phénylazo]- imidazol-1-ium.
1 ,4-diméthyl -3-[4-(1 ,4-diméthyl -(triazol-4-ium)-3-ylazo)phénylamino]-phénylazo]- triazol-3-ium. 1-méthyl-2-[4-(1-méthyl-(pyridin-1-ium)-2-ylazo)phénylamino]-phénylazo]- pyridin -1- ium.
1 -méthyl-3-[4-(1 -méthyl-(pyridin-1 -ium)-3-ylazo)phénylamino]-phénylazo]- pyridin -1 - ium.
1 ,3-diméthyl-2-[4-(1 ,3-diméthyl-(imidazol-1-ium)-2-ylazo)phényloxy]-phénylazo]- imidazol-1-ium.
1 ,4-diméthyl -3-[4-(1 ,4-diméthyl -(triazol-4-ium)-3-ylazo)phényloxy]-phénylazo]-triazol- 3-ium. 1-méthyl-2-[4-(1-méthyl-(pyridin-1-ium)-2-ylazo)phényloxy]-phénylazo]- pyridin -1-ium. 1 -méthyl-3-[4-(1 -méthyl-(pyridin-1 -ium)-3-ylazo)phényloxy]-phénylazoj- pyridin -1 -ium.
1,3-diméthyl-2-[4-[4-(1,3-diméthyl-(imidazol-1-ium)-2-ylazo)phénylamino]- phényIamino]-phénylazo]-imidazol-1-ium. 1 ,4-diméthyl -3-[4-[4-(1 ,4-diméthyl -(triazol-4-ium)-3-ylazo)phénylamino]-phénylamino]- phénylazo]-triazol-3-ium.
1-méthyl-2-[4-[4-(1-méthyl-(pyridin-1-ium)-2-ylazo)phénylamino]-phénylamino]- phénylazoj-pyridin -1-ium.
1 -méthyl-3-[4-[4-(1 -méthyl-(pyridin-1 -ium)-3-ylazo)phénylamino]-phénylamino]- phênylazo]- pyridin -1 -ium.
Synthèse des composés de l'invention Les méthodes d'obtention desdits composés s'appuient sur des réactions déjà bien connues dans la littérature et relatées par exemple dans les documents suivants : US- 3 291788, GB-1186 753, US-3271 383, EP-0757 083 et US-5708 151.
- Un premier principe de synthèse consiste à partir d'un hétérocycle aminé à 5 ou 6 chaînons, tels que le 2-aminoimidazole, 3-aminotriazole, le 2-aminothiazole, le 3- aminothiadiazole, le 2-aminopyridine ou le 2-aminopyridazine, qui est mis en réaction avec du nitrite de sodium dans un solvant polaire acide protique, tel que l'acide acétique ou l'acide chlorhydrique, à une température généralement comprise entre -
10°C et 50°C, afin de générer le sel de diazonium correspondant. Celui-ci réagit ensuite avec un dérivé aromatique de formules (A) ou (B) décrites ci-après et dans lesquelles W3, X1, X2 ont les significations précédemment décrites selon l'invention.
Ces dérivés aromatiques sont obtenus en appliquant les réactions classiques de la littérature SNAr (substitution nucléophile aromatique), SN1 (substitution nucléophile 1) et SN2 (substitution nucléophile 2). Le produit de condensation résultant réagit ensuite avec un agent alkylant tel que qu'un sulfate de dialkyle ou un halogénure d'alkyle dans un solvant polaire et à une température comprise entre 0°C et 150°C, de préférence entre 20°C et 100°C. La partie hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons est ainsi quarternisée et l'azoïque obtenu est cationique. Avec un héterocycle à 5 chaînons
Avec un héterocycle à 6 chaînons
- Un deuxième principe de synthèse consiste à faire réagir un azoïque hétérocyclique quarternisé 2 sur un des atomes d'azote de l'hétérocycle en série 4-méthoxyphénylazo avec un dérivé d'aniline ou une aminé hétéroaromatique 3 dans un solvant protique à une température comprise entre 25°C et 150°C. En particulier, l'hétérocycle quarternaire peut être un imidazolium, triazolium, thiazolium, thiadiazolium, oxazolium. Le même principe de synthèse peut être appliqué en série hétérocyclique à 6 chaînons, tel que pyridinium ou pyridazinium, ce qui permet d'obtenir les composés de formule 5^ à partir de Pazoïque .
solvant protique
Le dérivé azoïque cationique 4 réagit ensuite avec un sel de diazonium dérivé d'un héterocycle à 5 ou 6 chaînons (vide supra) à une température comprise entre -10°C et 25°C pour conduire au composé di-azoïque mono-cationique intermédiaire qui réagit avec un agent alkylant tel que qu'un sulfate de dialkyle ou un halogénure d'alkyle dans un solvant polaire et à une température comprise entre 0°C et 150°C, de préférence entre 20°C et 100°C pour conduire au composé di-azoïque di-cationique 5. Le même principe de synthèse peut être appliqué en série hétérocyclique à 6 chaînons, partant du composé _ pour arriver au composé 5\ Dans les formules du schéma de synthèse, Me désigne un radical CH3.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir des colorants directs différents de ceux de formule (I), ces colorants pouvant notamment être choisis parmi les colorants directs nitrés benzeniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
Parmi les colorants directs benzeniques utilisables selon l'invention, on peut citer notamment les composés suivants:
-1 ,4-diamino-2-nitrobenzène
-1-amino-2 nitro-4-β- hydroxyéthylaminobenzène '
-1 -amino-2 nitro-4-bis(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène
-1,4-Bis(β-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène
-1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-(β-hydroxyéthylamino)-benzène
-1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène
-1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène
-1-amino-3-méthyl-4-β-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène
-1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène
-1 ,2-Diamino-4-nitrobenzène
-1-amino-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-1,2-Bis-(β-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène
-1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène
-1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène
-1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène
-1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène
-1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène
-1-β-hydroxyéthyloxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-1-Méthoxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-1~β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène
-1-β,γ-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-β-hydroxyéthylamino-4-β,γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène -1-β,γ-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-β-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-β-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène -1 -β-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-6-bis-(β-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène -1 -β-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène -1 -Hydroxy-4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants azoiques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention. Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants: -chlorure de 1,3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]-1H-lmidazolium, -chlorure de 1 ,3-diméthyl-2-[(4-aminophényl)azo]-1 H-lmidazolium, - méthylsulfate de 1-méthyl-4-[(méthylphénylhydrazono)méthyl]-pyridinium.
On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition :
-Disperse Red 17
-Acid Yellow 9
-Acid Black 1 -Basic Red 22
-Basic Red 76
-Basic Yellow 57
-Basic Brown 16
-Acid Yellow 36 -Acid Orange 7
-Acid Red 33
-Acid Red 35
-Basic Brown 17 -Acid Yellow 23 -Acid Orange 24 -Disperse Black 9.
On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(β-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1-naphtalène sulfonique.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants :
-Disperse Red.15 -Solvent Violet 13 -Acid Violet 43
-Disperse Violet 1
-Disperse Violet 4
-Disperse Blue 1
-Disperse Violet 8 -Disperse Blue 3
-Disperse Red 11
-Acid Blue 62
-Disperse Blue 7
-Basic Blue 22 -Disperse Violet 15
-Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants :
-1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone
-1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone -1-Aminopropylaminoanthraquinone
-5-β-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone
-2-Aminoéthylaminoanthraquinone
-1,4-Bis-(β,γ-dihydroxypropylamino)-anthraquinone.
Parmi les colorants aziniques on peut citer les composés suivants : -Basic Blue 17 -Basic Red 2. Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : -Basic Green 1 -Acid blue 9 -Basic Violet 3 -Basic Violet 14 -Basic Blύe 7 -Acid Violet 49 -Basic Blue 26 -Acid Blue 7
Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : -2-β-hydroxyéthlyamino-5-[bis-(β-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1,4-benzoquinone -2-β-hydrpxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1 ,4-benzoquinone
-3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1 ,4-benzoquinone imine -3-N(3,-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine -3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser Jes extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Le ou les colorants directs additionnels différents de ceux de formule (I) de la présente invention représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ.
La composition de l'invention peut en outre comprendre un agent oxydant. Cet agent oxydant peut être n'importe quel agent oxydant utilisé de façon classique pour la décoloration des fibres kératiniques. L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates, les peracides et les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée.
La composition selon l'invention peut en outre comprendre une base d'oxydation. Cette base d'oxydation peut être choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation, par exemple les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β- hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyï paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(β,γ- dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-aminophenyl pyrrolidine, le 2-thiényl paraphénylène diamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5-amino toluène et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis- (β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) ethylenediamine, la N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, « la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) ethylenediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para- aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4- amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05 163 124 ; EP 0 770 375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5, 6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5- diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5- diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimîdine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo- [1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin- 3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)- aminoj-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]- éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazθιθ-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1 ,5-a]- pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5- diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3- méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
La composition selon l'invention peut contenir en outre un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les meta- aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques.
A titre d'exemple, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(β- hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3- dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β- hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4- diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-β-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'α-naphtol, le 2 méthyl-1-naplTιθl, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino- 2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(β-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(β-hydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition avec un acide.
Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs sont en général présents en une quantité allant de 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et plus préférentiellement de 0,005 à 6 %. La ou les bases d'oxydation sont présentes en une quantité allant de préférence de 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et plus préférentiellement de 0,005 à 6 %.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention pour les bases d'oxydation et les coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C C , tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Les solvants organiques peuvent être présents dans des proportions allant de préférence de 1 à 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 5 à 30 % en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les polymères associatifs anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants cités ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante :
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C C4 ; R6, R7, Rβ et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C ou hydroxyalkyle en C -C4.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture directe qui comprend l'application d'une composition tinctoriale contenant un colorant de formule (I) telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques. Après un temps de pause, les fibres kératiniques sont rincées laissant apparaître des fibres colorées.
L'application sur les fibres de la composition tinctoriale contenant le colorant cationique azoïque de formule (I) peut être mise en oeuvre en présence d'agent oxydant ce qui provoque la décoloration de la fibre (teinture directe éclaircissante). Cet agent oxydant peut être ajouté à la composition contenant le colorant cationique azoïque au moment de l'emploi ou directement sur la fibre kératinique.
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture d'oxydation qui comprend l'application sur les fibres d'une composition tinctoriale qui comprend un colorant de formule (I), au moins une base d'oxydation et optionnellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant.
La base d'oxydation, le coupleur et l'agent oxydant sont tels que définis précédemment.
La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée sur les fibres simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale. Dans le cas de la teinture d'oxydation ou de la teinture directe éclaircissante, la composition tinctoriale est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Après un temps de pause de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale de l'invention et ,un deuxième compartiment renferme la composition oxydante. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2586 913 au nom de la demanderesse.
Enfin l'invention a également pour objet les colorants diazoïques dicationiques de formule (I) telle que définie précédemment.
L'exemple qui suit sert à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE Cet exemple illustre la préparation d'un composé conforme à l'invention de formule suivante :
Ci-
Ci) (2)
Dans un ballon tout équipé on a chargé 6 g de composé (1), 4,3 ml d'acide chlorhydrique 12 N, 1,9 ml d'acide lactique, 11 ml d'un mélange constitué de glace et d'eau. Le milieu réactionnel a été alors refroidi à 0°C. Une solution constituée de 4,3 ml d'eau et de 1 ,22 g de nitrite de sodium a alors été ajoutée au goutte à goutte lent sur une période de 20 minutes. Le milieu réactionnel a été laissé une heure à 0°C sous agitation. En 20 minutes, a été ajoutée une solution constituée de 6,4 ml d'eau et 1,2 g d'imidazole. Le mélange réactionnel a ensuite été laissé à température ambiante pendant 2 heures. Le pH du milieu réactionnel a été ramené à 7,8 avec une solution de soude 6 N. Le mélange réactionnel a ensuite été filtré sur verre fritte. Le précipité a été lavé au méthanol. La solution colorée a ensuite été concentrée, et le solide obtenu chromatographié sur colonne de gel de silice (éluant MeOH / Dichlorométhane / mélange tampon : 9 / 1 / 1). La poudre obtenue après chromatographié a été reprise avec quelques millilitres d'eau puis séchée. Après purification, une poudre de couleur verte foncée brillante a été obtenue.
Les caractéristiques en absorption UV de ce produit sont les suivantes : UV (H2O / MeOH / AcO"NH4 +) λmaχ = 538 nm Analyses :
RMN 1H : (400MHz-MeOD) ppm :
4.07 (s-6H ) ; 7.27 (s-2H) ;7.31 (d-2H, J = 9 Hz) ; 7.40 (d-2H, J = 8.78 Hz) ; 7.59 (s-
2H) ; 7.93 (d-2H, J = 8.74 Hz) ; 7.99 (d-2H, J = 8.96 Hz).
iante
(D
2 HCOO-
Dans un ballon tout équipé, on a chargé 0.094 g de composé (1), 2 ml de DMF et 0.92 ml de diméthylsulfate à température ambiante pendant une nuit. Le milieu réactionnel a ensuite été concentré sous vide puis purifié par chromatographié liquide semi-préparative. Après purification, une poudre de couleur verte foncée brillante a été obtenue.
Les caractéristiques en absorption UV de ce produit sont les suivantes : UV (H2O / MeOH /AcO"NH4 +) λmaχ = 568 nm
Analyses :
RMN 1H : (400MHz-MeOD) ppm :
4.15 (s-9H ) ; 7.52(d-4H, J = 8.96 Hz) ; 7.72 (s-4H) ; 8.16 (d-4H, J = 8.93 Hz)
Le colorant obtenu a teint les cheveux dans une nuance violette.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, comprenant au moins un colorant diazoïque dicationique de formule (I) suivante :
dans laquelle
- . n représente 0 ou 1 ,
- Wi et W5, indépendamment l'un de l'autre, représentent un radical hétéroaromatique de formules (II) et (III) suivantes :
(II) (III)
W3 représente un atome d'oxygène, un radical NRι4, un groupe -NRι5-W6- NRιe-, un groupe -NR16-W6-O-, un groupe -O-W6-O-, un radical W6, un radical carbonyle,
W2 et W4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement aromatique carboné, pyridinique ou pyridazinyle de formule (IV)
( IV )
W6 représente un groupement aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons de formule (V) :
dans lesquelles
- m représente 0 ou 1 , - Xi représente un atome d'azote ou un radical CR5,
- X2 représente un atome d'azote ou un radical CR6,
- X3 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR18,
- X4 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR19,
- X5 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR20, - X6 représente un atome d'azote, de carbone ou un radical CR2ι,
- Zi représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NR8,
- Z2 représente un atome d'azote ou un radical CRg,
- Z3 représente un atome d'azote ou un radical CRι2,
- Z4 représente un atome d'azote ou un radical CRι3, - la liaison a du cycle cationique à 5 chaînons de la formule (II) est reliée au groupement azoïque de la formule (I),
- la liaison b du cycle cationique à 6 chaînons de la formule (III) est reliée au groupement azoïque de la formule (I),
- étant entendu que lorsque X3 à X6 représentent un atome de carbone, alors ils sont reliés à W2 ou W ,
- étant entendu que la formule (V) ne contient pas plus de trois atomes d'azote,
- étant entendu que lorsque la formule (V) contient trois atomes d'azote, ils sont non contigus,
- RL R2 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en Cι-C8, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)- hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)- hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène,
R3, R4, Rβ, Rβ, R7, R9, R10, R11, R12, 13 , R14, R15 , Rie, R17, Rie , R19 , R20 et R2ι représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, une chaîne hydrocarbonée en C Cι6 linéaire ou ramifiée, pouvant être saturées ou insaturées, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ; R3, R , R5, R6, R7, R9, R10, Ru, R12, R13 , Rι4, R15, Rtβ,
R17, Ris , R19 , R2o et R21 ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso, - R7 avec R9, R10 avec Ru et Rι2 avec Rι3 peuvent former un cycle aromatique carboné, tel qu'un phényle, - X est un anion organique ou minéral.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle Ri4> Ri5 et R16 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cι-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C^- 2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C , amino, (di)alkylamino en C C2 , (poly)-hydroxyalkylamino, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C1-C2 , carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical alkylsulfonyle en C C4; un radical arylsulfonyle.
3. Composition selon la revendication 2 dans laquelle Rι , Rι5 et Rι6 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en CrC3 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux amino, (di)alkylamino en C C2 ou (poly)- hydroxyalkylamino.
4. Composition selon la revendication 3 dans laquelle Rι4, R1 et R 6 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C C3 linéaire ou ramifié, pouvant être substitué par un alcoxy, amino, carboxy, sulfonyle; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux amino, (di)alkylamino en C C2 , (poly)-hydroxyalkylamino .
5. Composition selon la revendication 4 dans laquelle R , Rι5 et R16 sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle , 2- aminoéthyle ;1-carboxyméthyle, 2-carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle, 2-méthoxyéthyle ; un radical phényle éventuellement substitué par un radical amino, (di)méthylamino , (di)(2-hydroxyéthyl)amino.
6. Composition selon la revendication 5 dans laquelle Rι4, R15 et Rι6 sont choisis parmi un atome d'hydrogène ; un radical méthyle, 2-hydroxyéthyie ; un radical phényle éventuellement substitué par un radical amino, (di)méthylamino , (di)(2- hydroxyéthyl)amino.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans laquelle R3, R4, R5, R6, R o, Ru, R12, R13, R17, Ris, R19, R20 et R2ι représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C C4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cι-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en Cι-C2 , carboxy ou sulfonique; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino ; un radical sulfonique ; un radical alcoxy en C1-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C ; un radical amino ; un radical (di)alkylamino en d-C2 ; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2-C4.
8. Composition selon la revendication 7 dans laquelle R3, R4, R5, R6, Rι0, Ru, Rι2, Rι3 , R17, Rie , R19 , R20 et R2ι représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di)alkylamino en C C2 ; un radical carboxy ; un radical alcoxy en C1-C2 ; un radical amino ; un radical (di)alkylamino en C C2 ; un radical (poly)-hydroxyalkylamino en C2-C .
9. Composition selon la revendication 8 dans laquelle R3, R , R5, R6, R10,
R11, R12 , R13, R17, is , R19 , R20 et R21 représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2-hydroxyméthyle, un carboxy, un radical méthoxy, éthoxy, 2- hydroxyéthyloxy, un radical amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R7 et R9 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en CrC4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Cι-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C -C2, carboxy ou sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C C2, carboxy, sulfonique ou un atome d'halogène; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino.
11. Composition selon la revendication 10 dans laquelle R7 et R9 représentent un atome d'hydrogène, un radical phényle, un radical alkyle en C C éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, (di)alkylamino en C1-C2 , carboxy.
12. Composition selon la revendication 11 dans laquelle R et R9 représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, phényle, 2-hydroxyméthyle, un carboxy.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle Ri, R2 et R8 représentent un radical alkyle en C C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en CrC2, amino, (di)alkylamino en C C2 , carboxy, sulfonique.
14. Composition selon la revendication 13 dans laquelle R , R2 et R8 représentent un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 1-carboxyméthyle, 2- carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle \N^ et W5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe cationique imidazolium, triazolium, thiazolium, pyridinium.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle W2 et W4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe phényle ou pyridyle.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle W6 représente un groupe phényle, pyridyle, triàzinyle, pyrimidinyle.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle W3 représente un radical NR. , un groupe NR15-W6-NR 6, un groupe W6.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les colorants dicationiques diazoïques de formule (I) sont choisis dans le groupe formé par les composés suivants : 1,3-diméthyl-2-[4-(1,3-diméthyl-(imidazol-1-ium)-2-ylazo)phénylamino]-phénylazo]- imidazol-1-ium.
1 ,4-diméthyl -3-[4-(1 ,4-diméthyl -(triazol-4-ium)-3-ylazo)phénylamino]-phénylazo]- ' triazol-3-ium. 1 -méthyl-2-[4-(1 -méthyl-(pyridin-1 -ium)-2-ylazo)phénylamino]-phénylazo]- pyridin -1 - ium.
1 -méthyl-3-[4-(1 -méthyl-(pyridin-1 -ium)-3-ylazo)phénylamino]-phénylazo]- pyridin -1 - ium.
1 ,3-diméthyl-2-[4-(1 ,3-diméthyl-(imidazol-1-ium)-2-ylazo)phényloxy]-phénylazo]- imidazol-1-ium.
1 ,4-diméthyl -3-[4-(1 ,4-diméthyl -(triazol-4-ium)-3-ylazo)phényloxy]-phénylazo]-triazol-
3-ium.
1 -méthyl-2-[4-(1 -méthyl-(pyridin-1 -ium)-2-ylazo)phényloxy]-phénylazo]- pyridin -1 -ium. 1-méthyl-3-[4-(1-méthyl-(pyridin-1-ium)-3-ylazo)phényloxy]-phénylazo]- pyridin -1-ium.
1 ,3-diméthyl-2-[4-[4-(1 ,3-diméthyl-(imidazol-1 -ium)-2-ylazo)phénylamino]- phénylamino]-phénylazo]-imidazol-1-ium.
1 ,4-diméthyl -3-[4-[4-(1 ,4-diméthyl -(triazol-4-ium)-3-ylazo)phényIamino]-phénylamino]- phénylazoj-triazol-3-ium.
1-méthyl-2-[4-[4-(1-méthyl-(pyridin-1-ium)-2-ylazo)phénylamino]-phénylamino]- phénylazoj-pyridin -1-ium.
1-méthyl-3-[4-[4-(1-méthyl-(pyridin-1-ium)-3-ylazo)phénylamino]-phénylamino]- phénylazo]-? pyridin -1-ium.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les colorants diazoïques dicationiques de formule (I) sont présents à une concentration allant de 0,001 à 5% et de préférence de 0,05 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
21. Composition selon l'une quelconque . des revendications 1 à 20 comprenant de plus une base d'oxydation.
22. Composition selon la revendication 21 dans laquelle la base d'oxydation est choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis- phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 21 ou 22 dans laquelle la ou les bases d'oxydation sont présentes en une quantité allant de 0,001 à 10 %, de préférence de 0,005 à 6 %.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23 comprenant au moins un coupleur.
25. Composition selon la revendication 24 dans laquelle le coupleur est choisi parmi métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques et leur sel d'addition avec un acide.
26. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre au moins un colorant direct différent de ceux de formule (I), choisi parmi les colorants directs nitrés benzeniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méth/niques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre un agent oxydant, de préférence le peroxyde d'hydrogène.
28. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 20.
29. Procédé selon la revendication 28 dans lequel la composition tinctoriale contient un agent oxydant.
30. Procédé selon la revendication 29 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition tinctoriale.
31. Procédé selon l'une quelconque des revendications 29 ou 30 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
32. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, comprenant de plus au moins une base d'oxydation et optionnellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant.
33. Procédé selon la revendication 32 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition tinctoriale.
34. Procédé selon la revendication 32 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
35. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, dans lequel un premier compartiment contient une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 26 et un deuxième compartiment contient une composition oxydante.
36. Composés diazoïques dicationiques de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 19.
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