WO2011033236A2 - Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif - Google Patents

Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif Download PDF

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WO2011033236A2
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Alain Lagrange
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Definitions

  • the subject of the present invention is a process for lightening or staining human keratin fibers in the presence of an oxidizing agent, comprising the use of an anhydrous composition without surfactants comprising one or more oily fatty substances, an oxidizing composition, a composition comprising one or more alkaline agents and / or one or more dyes.
  • a multi-compartment device of which a first compartment contains the aforementioned anhydrous cosmetic composition, a second, an oxidizing composition and a third a composition comprising one or more alkaline agents and / or one or more dyes.
  • a first compartment contains the aforementioned anhydrous cosmetic composition
  • a second contains the aforementioned anhydrous cosmetic composition
  • an oxidizing composition and a third a composition comprising one or more alkaline agents and / or one or more dyes.
  • a third a composition comprising one or more alkaline agents and / or one or more dyes.
  • the oxidation bases are chosen from ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-aminophenols as well as heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, combined with oxidizing products, make it possible to access colored species by a process of oxidative condensation.
  • the shades obtained with these oxidation bases are varied by combining them with one or more couplers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds, such as indole compounds.
  • direct or semi-permanent coloring consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and coloring molecules, having an affinity for the fibers, to be allowed to pausate to allow the molecules to penetrate, by diffusion, into the interior of the body. the fiber, then rinse them.
  • the direct dyes generally employed are chosen from nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, methine, azomethine, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes.
  • This type of process does not require the use of an oxidizing agent to develop the coloring. However, it is not excluded to implement it in order to obtain with the staining, a brightening effect. This is called direct or semi-permanent coloring in lightening conditions.
  • the permanent or semi-permanent coloring processes under lightening conditions therefore consist in using, with the dye composition, an aqueous composition comprising at least one oxidizing agent, under alkaline pH conditions in the vast majority of cases.
  • this oxidizing agent has the function of degrading the melanin of the hair, which, depending on the nature of the oxidizing agent present, leads to a more or less pronounced lightening of the fibers.
  • the oxidizing agent is generally hydrogen peroxide.
  • peroxygenated salts such as persulfates for example, in the presence of hydrogen peroxide.
  • the industrial manufacture, the homogeneity and the stability of the anhydrous compositions described therein, are to be improved while preserving, or even improving, the dyeing results obtained after implementation of the lightening or staining processes using these anhydrous compositions, especially in terms of power and selectivity.
  • One of the objectives of the present invention is to provide a lightening or coloring process which solves these problems.
  • an anhydrous cosmetic composition (A) free of surfactants, comprising one or more fats liquid at 25 ° C and at atmospheric pressure (760 mm Hg);
  • composition (b) comprising one or more oxidizing agents
  • composition (c) comprising one or more alkaline agents and / or one or more oxidation dyes, one or more direct dyes, or mixtures thereof, the at least one fatty substance being at least chosen from liquid petroleum jelly, polydecenes, liquid fatty alcohols, or mixtures thereof;
  • compositions (A), and optionally (B) and / or (C), representing at least 25% of the total weight of the ready-to-use composition resulting from the mixing of the compositions ( A), (B) and (C).
  • a multi-compartment device comprising in a first compartment, an anhydrous cosmetic composition (A) free of surfactants, and comprising one or more liquid fats at 25 ° C and at atmospheric pressure, in a second composition (B). ) comprising at least one oxidizing agent, and in a third, a composition (C) comprising one or more alkaline agents and / or one or more oxidation dyes, one or more direct dyes, or mixtures thereof; the sum of the amounts of liquid fatty substances present in the compositions (A), and optionally (B) and / or (C), representing at least 25% of the total weight of the ready-to-use composition resulting from the mixing of the compositions ( A), (B) and (C).
  • the human keratinous fibers treated by the process according to the invention are preferably the hair.
  • the dyeing process is carried out in the presence of an anhydrous cosmetic composition (A) free of surfactants.
  • anhydrous composition in the sense of the invention means a composition having a water content of less than 5% by weight, preferably less than 2% by weight and even more preferably less than 1% by weight. relative to the weight of said composition. It should be noted that the water may also be in the form of bound water, such as the water of crystallization of the salts or traces of water absorbed by the raw materials used in the production of the compositions according to the invention.
  • the term "surfactant” means a composition which does not comprise free, nonionic, cationic, anionic or amphoteric surfactants.
  • the composition does not contain oxyalkylenated (oxyethylenated and / or oxypropylenated) or glycerolated surfactants.
  • the anhydrous cosmetic composition (A) comprises one or more fatty substances that are liquid at ordinary temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg, ie 1.013 ⁇ 10 5 Pa).
  • fatty substance means an organic compound which is insoluble in water at ordinary temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg) (solubility less than 5% and preferably less than 1%, more preferably less than 0.1%). % in weight).
  • the fatty substances are soluble in organic solvents under the same conditions of temperature and pressure, such as chloroform, ethanol or benzene.
  • the fatty substances are chosen from alkanes; liquid fatty alcohols; liquid fatty acids; liquid esters, such as fatty acid esters and liquid esters of fatty alcohol; mineral, vegetable, animal or synthetic oils; fluid silicones; or their mixtures.
  • the alcohols, esters and fatty acids more particularly have at least one hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising 6 to 30 carbon atoms, which is optionally substituted, in particular by one or more hydroxyl groups (in particular 1 to 4). If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
  • alkanes comprise from 6 to 30 carbon atoms, are linear or branched, possibly cyclic.
  • oils that can be used in the composition of the invention, mention may be made for example of:
  • hydrocarbon oils of animal origin such as perhydrosqualene
  • hydrocarbon oils of vegetable origin such as liquid triglycerides of fatty acids, in particular containing from 6 to 30 carbon atoms, such as the triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower, corn, soy, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor oil, avocado, triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by Stéarineries Dubois or those sold under the names Miglyol ® 810, 812 and 818 by Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil;
  • hydrocarbons of mineral or synthetic origin such as paraffin oils, volatile or nonvolatile, and derivatives thereof, petroleum jelly, liquid petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as Parleam ®; isoparaffins such as isohexadecane and isodecane.
  • fluoro oils can also include perfluoromethyl and perfluoro-1, 3-dimethylcyclohexane, sold under the names "FLUTEC ® PC1" and “FLUTEC ® PC3" by the company BNFL Fluorochemicals; perfluoro-1,2-dimethylcyclobutane; perfluoroalkanes such as dodecafluoropentane and tetradecafluorohexane, sold under the names "PF 5050 ®” and "PF 5060 ®” by the company 3M, or bromoperfluorooctyl sold under the name "FORALKYL ®” by the company Atochem; nonafluoromethoxybutane and nonafluoroethoxyisobutane; perfluoromorpholine derivatives, such as 4-trifluoromethylperfluoromorpholine sold under the
  • liquid fatty alcohols are advantageously saturated or unsaturated, linear or branched, and contain from 8 to 30 carbon atoms.
  • isostearyl alcohol octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol.
  • the liquid fatty acids may be saturated or unsaturated, linear or branched and contain from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 9 to 30 carbon atoms. They are chosen more particularly from oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and isostearic acid,
  • Liquid esters are preferably mono esters or unsaturated aliphatic polyacids or unsaturated, linear or branched Ci 0 -C 2 6 and mono- or polyhydric aliphatic alcohols saturated or unsaturated, linear or branched CrC 6.
  • ethyl palmitates and isopropyl alkyl myristates such as isopropyl myristate, ethyl.
  • esters of C 4 -C 22 di or tricarboxylic acids and of C 1 -C 22 alcohols esters of mono di or tricarboxylic acids and di, tri, alcohols. tetra or pentahydroxy in U2-U26.
  • diethyl sebacate diisopropyl sebacate, di (2-ethylhexyl) sebacate; diisopropyl adipate; di-propyl adipate; dioctyl adipate di (2-ethylhexyl) adipate; diisostearyl adipate; di (2-ethylhexyl) maleate; triisopropyl citrate; triisocetyl citrate trisostearyl citrate trilactate glyceryl; glyceryl trioctanoate; trioctyldodecyl citrate; trioleyl citrate, propylene glycol dioctanoate; neopentyl glycol diheptanoate; diethylene glycol diisanonate; octyl osononanoate; isononyl isononanoate.
  • esters mentioned above it is preferred to use ethyl palmitates, isopropyl, alkyl myristates such as isopropyl myristate, butyl, dioctyl malate, and isononyl isononanate.
  • the composition may also comprise, as fatty ester, esters and diesters of C 6 -C 3 o, preferably C 1 -C 2 2- fatty acid sugars.
  • one "Sugar” means oxygenated hydrocarbon compounds which have several alcohol functions, with or without an aldehyde or ketone function, and which contain at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides.
  • Suitable sugars include, for example, sucrose (or sucrose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose, lactose, and their derivatives. especially alkylated, such as methylated derivatives such as methylglucose.
  • esters of sugars and of fatty acids may be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described previously and of C 6 -C 3 o fatty acids, preferably C 12 -C 22, which are linear or branched, saturated or unsaturated. If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
  • esters according to this variant may also be chosen from mono-, di-, tri- and tetraesters, polyesters and mixtures thereof.
  • esters may be for example oleate, laurate, palmitate, myristate, behenate, cocoate, stearate, linoleate, linolenate, caprate, arachidonates, or mixtures thereof, such as, in particular, the mixed oleo-palmitate, oleostearate and palmitostearate esters.
  • the mono- and di-esters are used, and especially the mono- or dioleate, stearate, behenate, oleopalmitate, linoleate, linolenate, oleostearate, sucrose, glucose or methylglucose.
  • the silicones that may be used in the cosmetic compositions of the present invention are volatile or non-volatile, cyclic, linear or branched silicones, whether or not modified with organic groups, having a viscosity of 5 ⁇ 10 -6 to 2.5 m 2 / s at 25 ° C. ° C and preferably 1 .10 "5-1 m 2 / s.
  • the silicones that can be used in accordance with the invention are in the form of oils.
  • the silicone is chosen from polydialkylsiloxanes, in particular polydimethylsiloxanes (PDMS), and organomodified polysiloxanes comprising at least one functional group chosen from poly (oxyalkylene) groups, amino groups and alkoxy groups.
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • organomodified polysiloxanes comprising at least one functional group chosen from poly (oxyalkylene) groups, amino groups and alkoxy groups.
  • Organopolysiloxanes are further defined in Walter Noll's "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academy Press. They can be volatile or nonvolatile. When they are volatile, the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and more particularly between:
  • cyclic polydialkylsiloxanes having from 3 to 7, preferably from 4 to 5, silicon atoms. It is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane sold under the name Volatile Silicone ® 7207 by Union Carbide or SILBIONE ® 70045 V2 by Rhodia, decamethylcyclopentasiloxane sold under the name Volatile Silicone ® 7158 by Union Carbide, and SILBIONE ® 70045 V5 by RHODIA, as well as their mixtures.
  • Cyclic polydialkylsiloxane mixtures with organic compounds derived from silicon may also be mentioned, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1, 1 '- (hexa). -2,2,2 ', 2', 3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane;
  • linear volatile polydialkylsiloxanes having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity of less than or equal to 5 ⁇ 10 -6 m 2 / s at 25 ° C. It is, for example, decamethyltetrasiloxane sold in particular under the name " SH 200 "by TORAY SILICONE Silicones in this class are also described in the article published in Cosmetics and Toiletries, Vol 91, Jan. 76, p 27-32 -
  • Non-volatile polydialkylsiloxanes, polydialkylsiloxane gums and resins, polyorganosiloxanes modified with the above organofunctional groups and mixtures thereof are preferably used.
  • silicones are more particularly chosen from polydialkylsiloxanes, among which may be mentioned mainly polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups.
  • the viscosity of the silicones is measured at 25 ° C. according to the standard
  • the SILBIONE® oils of the 47 and 70 047 series or the MIRASIL® oils marketed by RHODIA such as, for example, the 70 047 V 500 000 oil;
  • oils of the 200 series of Dow Corning such as DC200 having a viscosity of 60,000 mm 2 / s; - VISCASIL® oils from GENERAL ELECTRIC and some oils from SF series (SF 96, SF 18) from GENERAL ELECTRIC.
  • CTFA dimethiconol
  • organomodified silicones that may be used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon-based group.
  • the organomodified silicones may be polydiarylsiloxanes, especially polydiphenylsiloxanes, and polyalkylarylsiloxanes functionalized with the organofunctional groups mentioned above.
  • the polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl / methylphenylsiloxanes, linear and / or branched polydimethyl / diphenylsiloxanes with a viscosity ranging from 1 .10 5 to 5 .10 -2 m 2 / s at 25 ° C.
  • the anhydrous cosmetic composition has a content of liquid fatty substances advantageously between 10 and 99% by weight, preferably between 20 and 90% by weight, and even more particularly between 25 and 80% by weight. weight, relative to the weight of the anhydrous composition.
  • the anhydrous composition (A) may also contain various adjuvants conventionally used in hair dyeing compositions, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers or mixtures thereof; mineral thickeners, and in particular fillers such as clays, talc; organic thickeners, in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners; antioxidants; penetrants; sequestering agents; perfumes ; dispersants; film-forming agents; ceramides; preservatives; opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in hair dyeing compositions, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers or mixtures thereof; mineral thickeners, and in particular fillers such as clays, talc; organic thickeners, in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners; antioxidants; penetrants; se
  • the anhydrous composition (A) comprises at least one silica, preferably of hydrophobic nature, such as pyrogenic silicas.
  • the silicas represent from 1 to 30% by weight relative to the weight of the anhydrous composition (A).
  • composition (A) does not contain oxidizing agents such as those described below.
  • composition (A) is not in solid form.
  • the process according to the invention is carried out in the presence of a composition (B) comprising one or more oxidizing agents.
  • a composition (B) comprising one or more oxidizing agents.
  • the oxidizing agent is chosen from chemical oxidizing agents, the oxygen of the air alone not being considered as such.
  • the one or more oxidizing agents are chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates or ferricyanides, peroxygenated salts, for example alkali or alkaline persulfates, perborates and percarbonates. -terrous, and peracids and their precursors.
  • This oxidizing agent is advantageously constituted by hydrogen peroxide and in particular in aqueous solution (hydrogen peroxide) whose title may vary, more particularly, from 1 to 40 volumes, and even more preferably from 5 to 40 volumes.
  • the oxidizing agent may also comprise an oxidizing agent preferably chosen from peroxygenated salts.
  • the oxidizing agent is not chosen from peroxygenated salts and peracids and precursors.
  • the oxidizing composition may be aqueous or non-aqueous.
  • aqueous composition is meant a composition comprising more than 5% by weight of water, preferably more than 10% by weight of water, and even more advantageously more than 20% by weight of water.
  • the composition (B) is an aqueous composition.
  • organic solvents examples include linear or branched C 2 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the solvent or solvents if present, represent a content usually ranging from 1 to 40% by weight relative to the weight of the oxidizing composition (B), and preferably from 5 to 30% by weight.
  • the oxidizing composition (B) may likewise comprise one or more acidifying agents.
  • acidifying agents mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • the pH of the oxidizing composition (B), when aqueous, is less than 7.
  • the oxidizing composition (B) may also contain other ingredients conventionally used in the field, such as in particular those previously detailed in the context of the anhydrous composition (A).
  • the oxidizing composition (B) is in various forms, such as a solution, an emulsion or a gel.
  • the process according to the invention is carried out in the presence of a composition (C).
  • This may include one or more oxidation dyes, one or more direct dyes, or mixtures thereof.
  • the oxidation dyes are generally chosen from oxidation bases optionally combined with one or more couplers.
  • the oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts.
  • paraphenylenediamines there may be mentioned, for example, para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, ⁇ , ⁇ -diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino ⁇ , ⁇ -diethyl-3-methylaniline, N, N bis- (-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis (4-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino 2-chloroaniline, 2- hydroxyethyl
  • paraphenylenediamine paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis (hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2-acetylaminoethyloxy-para-phenylenediamine, and their acid addition salts are particularly preferred.
  • bis-phenylalkylenediamines mention may be made, by way of example, of N, N'-bis (hydroxyethyl) N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino propanol, N, N'-bis- (-hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (hydroxyethyl) N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N, N'-bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2,5-diamino phenoxy)
  • para-aminophenols para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-chlorophenol, 4- amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino 2- (- hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino-2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols mention may be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and their addition salts.
  • heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diaminopyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts.
  • pyridinic oxidation bases useful in the present invention are the 3-amino pyrazolo [1, 5-a] -pyridines oxidation bases or their addition salts described for example in the patent application FR 2801308.
  • pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine 2-acetylamino pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-carboxylic acid; 2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamino; (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -methanol; 2- (3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl)
  • pyrimidine derivatives mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine and their addition salts and tautomeric forms, when tautomeric equilibrium exists.
  • 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine and their addition salts and tautomeric forms, when tautomeric equilibrium exists.
  • pyrazole derivatives mention may be made of the compounds described in DE 3843892, DE 4133957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 as the 4.5 1-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-1- ( ⁇ -hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5 1-diamino 1,3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino pyrazole 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-buty
  • composition according to the invention may optionally comprise one or more couplers advantageously chosen from those conventionally used for dyeing keratinous fibers.
  • couplers there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
  • 1,3-dihydroxybenzene 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzene and 2,4-diamino-1 - ( ⁇ - hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido 1-dimethylamino benzene, sesamol, 1-hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxybenzene, ⁇ -naphthol, 2-methyl-1-n
  • addition salts of the oxidation bases and couplers that can be used in the context of the invention are chosen especially from the addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
  • an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
  • the oxidation base (s) each advantageously represent from 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the content of the coupler (s), if they are (are) present, are each advantageously from 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the latter are more particularly chosen from ionic or nonionic species, preferably cationic or nonionic species.
  • Suitable direct dyes mention may be made of azo direct dyes; methinic; carbonyls; azinic; nitro (hetero) aryl; tri- (hetero) aryl methanes; porphyrins; phthalocyanines and natural direct dyes, alone or in mixtures.
  • the dyes of this family are derived from methine, azomethine, mono- and di-arylmethane compounds, indoamines (or diphenylamines), indophenols, indoanilines, carbocyanines, azacabocyanines and their isomers, diazacarbocyanines and their isomers, tetraazacarbocyanines, hemicyanines.
  • the dyes of the carbonyl family mention may be made, for example, of the dyes chosen from acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphthoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso) violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, perinone, quinacridone, quinophthalone, indigo, thioindigo, naphthalimide, anthrapyrimidine, diketopyrrolopyrrole, coumarin.
  • the dyes chosen from acridone benzoquinone, anthraquinone, naphthoquinone, benzanthrone, anth
  • dyes of the family of cyclic azines there may be mentioned in particular azine, xanthene, thioxanthene, fluorindine, acridine, (di) oxazine, (di) thiazine, pyronine.
  • nitro (hetero) aromatic dyes are more particularly nitrobenzene or nitro pyridinic direct dyes.
  • porphyrin or phthalocyanine-type dyes it is possible to use cationic or non-cationic compounds, optionally comprising one or more metals or metal ions, for example alkali and alkaline-earth metals, zinc and silicon.
  • cationic or non-cationic compounds optionally comprising one or more metals or metal ions, for example alkali and alkaline-earth metals, zinc and silicon.
  • direct dyes By way of example of particularly suitable direct dyes, mention may be made of the nitro dyes of the benzene series; azo direct dyes; azomethines; methinic; azacarbocyanines such as tetraazacarbocyanines (tetraazapentamethines); quinone direct dyes and in particular anthraquinone, naphthoquinone or benzoquinone dyes; direct azine dyes; xanthenics; triarylmethanics; indoamines; indigoids; phthalocyanines, porphyrins and natural direct dyes, alone or in mixtures.
  • azacarbocyanines such as tetraazacarbocyanines (tetraazapentamethines)
  • quinone direct dyes and in particular anthraquinone, naphthoquinone or benzoquinone dyes
  • direct azine dyes xanthenics
  • These dyes may be monochromophoric dyes (that is to say comprising only one dye) or polychromophoric, preferably di- or tri-chromophoric dyes; the chromophores which may be identical or different, of the same chemical family or not.
  • a polychromophoric dye comprises several radicals each derived from an absorbing molecule in the visible range between 400 and 800 nm. In addition, this absorbance of the dye does not require any prior oxidation thereof, or association with other (s) species (s) chemical (s).
  • the chromophores are connected to each other by means of at least one linker which may or may not be cationic.
  • the linker is a linear, branched or cyclic C1-C20 alkyl chain, optionally interrupted by at least one heteroatom (such as nitrogen, oxygen) and / or by at least one group comprising (CO, SO 2 ), optionally interrupted by at least one heterocyclic ring which may or may not be condensed with a phenyl ring and comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said ring and optionally at least one other heteroatom (such as oxygen, nitrogen or sulfur), optionally interrupted by at least one unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, optionally at least one quaternary ammonium group substituted with two optionally substituted C1-C15 alkyl groups; the linking arm does not comprise a nitro, nitroso or peroxo group.
  • heterocycles or aromatic rings are substituted, they are, for example, with one or more C 1 -C 8 alkyl radicals optionally substituted with a hydroxyl, C 1 -C 2 alkoxy, C 2 -C 4 hydroxyalkoxy or acetylamino group, amino substituted by a or two C 1 -C 4 alkyl radicals, optionally bearing at least one hydroxyl group or both radicals which can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- or 6-membered heterocycle, optionally comprising another identical heteroatom or different from nitrogen; a halogen atom; a hydroxyl group; a C1-C2 alkoxy radical; a C 2 -C 4 hydroxyalkoxy radical; an amino radical; an amino radical substituted with one or two identical or different alkyl radicals in dC 4 optionally bearing at least one hydroxyl group.
  • benzene direct dyes that can be used according to the invention, mention may be made, without limitation, of the following compounds:
  • azo, azomethine, methine or tetraazapentamethine direct dyes that may be used according to the invention, mention may be made of the cationic dyes described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP 714954; FR 2189006, FR 2285851, FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073.
  • D represents a nitrogen atom or the group -CH
  • R 1 and R 2 which may be identical or different, represent a hydrogen atom; a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted by a -CN, -OH or -NH 2 radical or form, with a carbon atom of the benzene ring, an optionally oxygenated or nitrogen-containing heterocycle, which may be substituted by one or more C 1 -alkyl radicals; -C4; a 4'-aminophenyl radical,
  • R 3 and R ' 3 which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, a cyano, a C 1 -C 4 alkyl or a C 1 -C 4 alkoxy radical; C4 or acetyloxy,
  • X " represents an anion preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate
  • R 4 represents a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted with a hydroxyl radical and R 5 represents a C 1 -C 4 alkoxy radical;
  • R 6 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical which may be substituted with a -CN radical or with an amino group, a 4'-aminophenyl radical or, with R 6, forms an optionally oxygenated and / or nitrogen-containing heterocycle which may be substituted by a C 1 -C 4 alkyl radical,
  • R 8 and R 9 which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine, a C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy radical, a radical -CN, X " represents an anion preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate,
  • R 10 represents a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 11 and R 12 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkoxy radical, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine,
  • R 14 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or forms, with a carbon atom of the benzene ring, a heterocycle optionally oxygenated and / or substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups,
  • R15 represents a hydrogen or halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine,
  • R16 and R 17 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical
  • X " represents an anion preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate
  • E represents a group chosen by the following structures E1 to E8:
  • R ' represents a C 1 -C 4 alkyl radical
  • E can also designate a group of structure E9 following:
  • R ' represents a C 1 -C 4 alkyl radical.
  • R 1 denotes a C 1 -C 4 alkyl radical, a phenyl radical which may be substituted by a C 1 -C 4 alkyl radical or a halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine;
  • R19 denotes a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl radical
  • R 20 and R 21 which may be identical or different, represent a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl radical, or together form in G 1 a benzene ring substituted with one or more radicals C1-C4 alkoxy C1-C4, or N0 2, or form together in G 2 a benzene ring optionally substituted by one or more alkyl radicals C1-C4 alkoxy C1-C4, or N0 2;
  • R2 0 may further denote a hydrogen atom
  • Z is an oxygen atom, sulfur atom or a group -NR 19 ;
  • M represents a group -CH, -CR (R denoting C1-C4 alkyl),
  • K represents a group -CH, -CR (R denoting C1-C4 alkyl),
  • P represents a group -CH, -CR (R denoting C1-C4 alkyl),
  • R 22 represents an O- atom, a C 1 -C 4 alkoxy radical, or a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 23 and R 24 which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, a C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy radical, a radical -NO 2 ;
  • X- represents an anion preferably selected from chloride, iodide, methyl sulfate, ethyl sulfate, acetate and perchlorate;
  • R 23 or R 24 is different from a hydrogen atom
  • R 20 is different from a hydrogen atom
  • R 25 represents a hydrogen atom, a halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, a C1-C4 alkyl radical, C1-C4 alkoxy radical, a -OH radical, -N0 2 , -NHR 28 , -NR 29 R 30 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, or form with R 26 a 5- or 6-membered ring containing or not one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur ;
  • R 2 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, an alkyl radical in C1-C4, alkoxy C1-C4,
  • R 27 or R 2 5 a 5- or 6-membered ring containing or not one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur;
  • R27 represents a hydrogen atom, an -OH radical, a radical -NHR 2 8, a radical -
  • R 2 8 represents a hydrogen atom, an alkyl radical in C1-C4 monohydroxyalkyl radical C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4, a phenyl radical;
  • R 29 and R 30, identical or different, represent an alkyl radical in C1-C4 monohydroxyalkyl radical C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4 alkyl;
  • R 31 and R 32 identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C1-C4 or a phenyl radical;
  • Y denotes the radical -CO- or the radical - c ⁇
  • n 0 or 1
  • U denotes the radical -CO-.
  • the alkyl or C 1 -C 4 alkoxy group preferably denotes methyl, ethyl, butyl, methoxy or ethoxy.
  • the cationic direct dye (s) are chosen from the dyes of formulas (I), in particular those for which A represents A4, A 13 , A 18 with a preference for imidazolium groups, and D a nitrogen atom; or from the dyes of formula (III), in particular those for which E represents E 1 , E 2 and E 7 with m being 1.
  • triarylmethane dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds:
  • indoamine dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds:
  • X represents an anion preferably selected from chloride, iodide, methyl sulfate, ethyl sulfate, acetate and perchlorate.
  • polychromophoric dyes mention may be made more particularly of azo and / or azomethine (hydrazonic) di- or trichromophoric dyes, symmetrical or not, comprising on the one hand at least one aromatic heterocycle comprising 5 or 6 ring members, optionally fused, comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said heterocycle and optionally at least one other heteroatom (such as nitrogen, sulfur, oxygen), and on the other hand, at least one phenyl or naphthyl group, optionally substituted, optionally bearing at least one OR group with R representing a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl radical, an optionally substituted phenyl ring, or at least one N (R ') 2 group with R identical or not, representing a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl radical, an optionally substituted phenyl ring; the radicals R 'which can form, with the nitrogen atom to
  • aromatic cationic heterocycle there may be mentioned, preferably, 5- or 6-membered rings comprising 1 to 3 nitrogen atoms, preferably 1 or 2 nitrogen atoms, one being quaternized; said heterocycle being optionally further fused to a benzene ring. It should also be noted that the heterocycle may optionally comprise another heteroatom different from nitrogen, such as sulfur or oxygen.
  • heterocycles or phenyl or naphthyl groups are substituted for example by one or more alkyl radicals -C 8 optionally substituted by hydroxy, alkoxy, CrC 2, hydroxy C 2 -C 4 -alkoxy, acetylamino, amino substituted with one or two C 1 -C 4 alkyl radicals optionally carrying at least one hydroxyl group or both radicals which can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- or 6-membered heterocycle, optionally comprising another identical heteroatom; or different from nitrogen; a halogen atom; a hydroxyl group; a C 1 -C 2 alkoxy radical; a C 2 -C 4 hydroxyalkoxy radical; an amino radical; an amino radical substituted with one or two identical or different alkyl radicals in dC 4 optionally bearing at least one hydroxyl group.
  • These polychromophores are connected to one another by means of at least one linking arm optionally comprising at least one
  • the linker is a linear, branched or cyclic C1-C20 alkyl chain, optionally interrupted by at least one heteroatom (such as nitrogen, oxygen) and / or by at least one group comprising (CO, SO 2 ), optionally interrupted by at least one heterocyclic ring which may or may not be condensed with a phenyl ring and comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said ring and optionally at least one other heteroatom (such as oxygen, nitrogen or sulfur), optionally interrupted by at least one unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, optionally at least one quaternary ammonium group substituted with two optionally substituted C1-C15 alkyl groups; the linking arm does not comprise a nitro, nitroso or peroxo group.
  • at least one heteroatom such as nitrogen, oxygen
  • CO, SO 2 at least one group comprising
  • at least one heterocyclic ring which may or may not be condensed with a pheny
  • the bond between the linker and each chromophore is generally by means of a heteroatom which substitutes the phenyl or naphthyl ring or by means of the quaternized nitrogen atom of the cationic heterocycle.
  • the dye may comprise identical or different chromophores.
  • EP 1006153 which describes dyes comprising two anthraquinone chromophores connected by means of a cationic linker
  • EP 1433472, EP 1433474, EP 1433471 and EP 1433473 which describe identical or different dichromophoric dyes, connected by a cationic or non-cationic linking arm
  • EP 6291333 which describes in particular dyes comprising three chromophores, one of them being an anthraquinone chromophore to which are connected two azo-type chromophores or diazacarbocyanine or one of its isomers.
  • the direct dye (s) more particularly represent from 0.0001 to 10% by weight of the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight.
  • the composition (C) may comprise either type of dyes. It may optionally correspond to two coloring compositions, one comprising the oxidation dye (s) and the other, the direct dye (s).
  • composition (C) Another ingredient of the composition (C) may be represented by one or more alkaline agents.
  • These can be selected from ammonia, inorganic bases, organic amines, or mixtures thereof.
  • the inorganic bases preferably have the following structure (1):
  • Z 2 denotes a metal of columns 1 to 14 of the periodic table of the elements preferably of columns 1 or 2 such as sodium or potassium;
  • Zi X denotes an anion chosen from the ions CO 3 2" , OH “ , HC0 3 2” , SiO 3 2 “ , HPO 4 2” , PO 4 3 “ , B 4 O 7 2” , preferably from the C0 ions. 3 “ , OH “ , SiO 3, 2 " ;
  • X is 1, 2 or 3
  • Y is 1, 2, 3 or 4
  • n and n are independently of one another 1, 2, 3 or 4;
  • inorganic base usable according to the invention include sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium metasilicate, potassium metasilicate, or mixtures thereof.
  • the inorganic base is an alkali carbonate.
  • the preferred organic amines are organic amines whose pKb at 25 ° C. is less than 12, preferably less than 10, and even more preferably less than 6.
  • the organic amines are monomeric.
  • the organic amine comprises one or two primary, secondary or tertiary amine functional groups, and one or more linear or branched C 1 -C 8 alkyl groups carrying one or more hydroxyl radicals.
  • the organic amines chosen from alkanolamines, such as mono-, di- or trialkanolamines, comprising one to three identical or different C 1 -C 4 hydroxyalkyl radicals are suitable in the embodiment of the invention.
  • W is a C 1 -C 6 alkylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 6 alkyl radical;
  • Rx, Ry, Rz and Rt which are identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical -C 6 hydroxyalkyl or -C 6 aminoalkyl, Ci-C 6.
  • Examples of such amines include 1,3 diaminopropane, 1,3 diamino propanol, spermine and spermidine.
  • the organic amine is chosen from amino acids.
  • amino acids that can be used are of natural or synthetic origin, in their L, D, or racemic form, and comprise at least one acid function chosen more particularly from the carboxylic, sulphonic, phosphonic or phosphoric acid functions. Amino acids can be in neutral or ionic form.
  • the amino acids are basic amino acids comprising an additional amine function optionally included in a ring or in a ureido function.
  • Such basic amino acids are preferably chosen from those corresponding to the following formula (3):
  • igne a group chosen from: - (CH 2 ) 3 NH 2 ;
  • the compounds corresponding to formula (I) are histidine, lysine, arginine, ornithine, citrulline.
  • amino acids that may be used in the present invention, mention may in particular be made of aspartic acid, glutamic acid, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine and cysteine. , glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, methionine, N-phenylalanine, proline, serine, taurine, threonine, tryptophan, tyrosine and valine.
  • the organic amine is chosen from basic amino acids.
  • Particularly preferred amino acids are arginine, lysine, histidine, or mixtures thereof.
  • the organic amine is chosen from heterocyclic organic amines.
  • the histidine already mentioned in the amino acids pyridine, piperidine, imidazole, triazole, tetrazole, benzimidazole.
  • the organic amine is chosen from dipeptides of amino acids.
  • amino acid dipeptides that can be used in the present invention, mention may be made in particular of carnosine, anserin and whale.
  • the organic amine is chosen from compounds comprising a guanidine function.
  • amino amines of this type which can be used in the present invention, mention may in addition be made of the arginine already mentioned as amino acid, creatine, creatinine, 1,1-dimethylguanidine, 1, 1 diethylguanidine, glycocyamine, metformin, agmatine, n-amidinoalanine, 3-guanidinopropionic acid, 4-guanidinobutyric acid and 2- ([amino (imino) methyl] amino) ethane-1 sulfonic.
  • the organic amine is an alkanolamine.
  • the organic amine is chosen from 2-amino-2-methyl-1-propanol, monoethanolamine or their mixtures. Even more preferably, the organic amine is monoethanolamine.
  • the alkaline agent is an organic amine. Even more preferentially, the alkaline agent is monoethanolamine.
  • one or more alkaline agents are present in the composition (C) if it does not contain one or more oxidation dyes, one or more direct dyes, or mixtures thereof.
  • composition (C) comprises one or more oxidation dyes, one or more direct dyes, or mixtures thereof, then one or more alkaline agents are present in the composition (C), or in the composition (A), or in both compositions.
  • the composition (A) and / or the composition (C) has (s) a content of alkaline agent (s) ranging from 0.1 to 40% by weight, preferably from 0.5 to 20% by weight, relative to the weight of the composition (A) and / or the composition (C), respectively.
  • composition (C) comprises one or more alkaline agents.
  • composition (C) can be an anhydrous or aqueous composition.
  • aqueous composition is meant a composition comprising more than 5% by weight of water, preferably more than 10% by weight of water, and even more advantageously more than 20% by weight of water.
  • the composition (C) is an aqueous composition.
  • composition may optionally comprise one or more solvents.
  • solvents Those cited in connection with the description of the aqueous composition (B) may be suitable for the composition (C), up to the specified concentrations also.
  • the composition (C) can also comprise conventional additives such as those which have been listed previously and can be referred to.
  • the pH of the composition (C) if it is aqueous is between 2 and 12, preferably between 8 and 1 1.
  • the pH is adjusted by using acidifying or alkalizing agents, such as those mentioned above.
  • composition (B) and / or the composition (C), previously described, may also comprise one or more surfactants.
  • the surfactant or surfactants may be nonionic, cationic anionic or amphoteric.
  • the surfactant or surfactants are chosen from nonionic surfactants or from anionic surfactants.
  • the anionic surfactants are more especially chosen from salts (in particular salts of alkali metals, in particular of sodium, ammonium salts, amine salts, salts of aminoalcohols or salts of alkaline-earth metals such as magnesium) of the following compounds :
  • alkyl sulphates alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl amido ether sulphates, alkylaryl polyether sulphates, monoglyceride sulphates;
  • alkylsulfonates alkylamidesulfonates, alkylaryl sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, paraffin sulfonates;
  • alkylphosphates alkyl ether phosphates
  • alkylsulfosuccinates alkylethersulfosuccinates, alkylamide-sulfosuccinates; alkylsulfosuccinamates; alkylsulfoacetates;
  • acylsarcosinates acylisethionates and N-acyltins
  • salts of fatty acids such as oleic, ricinoleic, palmitic, stearic acids, coconut oil acids or hydrogenated coconut oil;
  • alkyl or acyl radical of these various compounds advantageously comprises from 6 to 24 carbon atoms, and preferably from 8 to 24 carbon atoms, and the aryl radical preferably denotes a phenyl or benzyl group.
  • the nonionic surfactants are more particularly chosen from mono or polyoxyalkylenated, mono- or polyglycerolated nonionic surfactants.
  • the oxyalkylenated units are more particularly oxyethylenated units, oxypropylene, or their combination, preferably oxyethylenated.
  • oxyalkylenated nonionic surfactants mention may be made of:
  • Surfactants having a number of moles of ethylene oxide and / or propylene of between 1 and 50, preferably between 2 and 30.
  • the nonionic surfactants do not include oxypropylene units.
  • the oxyalkylenated nonionic surfactants are chosen from C 8 -C 30 alcohols, oxyethylenated and C 8 -C 30 amines, which are oxyethylenated.
  • mono- or poly-glycerolated nonionic surfactants it is preferable to use C 8 -C 4 o, mono- or polyglycerolated alcohols.
  • mono- or polyglycerolated C 8 -C 4 alcohols correspond to the following formula:
  • R represents a linear or branched C 8 -C 40 , preferably C 8 -C 3 o, alkyl or alkenyl radical, and m represents a number ranging from 1 to 30 and preferably from 1 to 10.
  • lauryl alcohol with 4 moles of glycerol (INCI name: POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER), lauric alcohol with 1.5 moles of glycerol, oleic alcohol with 4 moles of glycerol (INCI name: POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER), oleic alcohol with 2 moles of glycerol (INCI name: POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), cetearyl alcohol with 2 moles of glycerol, cetearyl alcohol with 6 moles of glycerol, oleocetyl alcohol with 6 moles of glycerol, and octadecanol with 6 moles of glycerol.
  • the alcohol can be a mixture of alcohols in the same way that the value of m represents a statistical value, which means that in a commercial product several species of polyglycerolated fatty alcohols can coexist as a mixture.
  • the mono- or polyglycerolated alcohols are more particularly preferred to use the alcohol C 8 / Ci 0 to one mole of glycerol, alcohol C10 / C12 to 1 mol of glycerol and the C12 alcohol to 1 , 5 moles of glycerol.
  • composition (B), the composition (C) or both compositions comprise one or more surfactants.
  • the surfactant or surfactants present in the composition (B) and / or in the composition (C), are (are) chosen from nonionic surfactants, more particularly chosen from mono- or polyoxyalkylenated nonionic surfactants, mono- or polyglycerolated.
  • the content of surfactant (s) in the composition, the composition (B) and / or in the composition (C), if they are present, represents more particularly from 0.1 to 50% by weight, preferably from 0.5 at 30% by weight respectively relative to the weight of the composition (B) and / or of the composition (C).
  • compositions (A), (B) and (C) are applied to the keratinous fibers, dry or wet, successively and without intermediate rinsing, more particularly the compositions (A) are applied and then (C) then (B) or (C) then (A) then (B).
  • a particular embodiment of this variant corresponds to applying successively and without intermediate rinsing the composition resulting from the mixture prior to the application of compositions (A) and (C) and the oxidizing composition (B).
  • a composition obtained by extemporaneous mixing before application of the compositions (A), (B) and (C) is applied to the keratin fibers, dry or wet.
  • the weight ratios R1 of the amounts of compositions (A) + (C) / (B) and R2 of the amounts of compositions (A) / (C) vary from 0.1 to 10, and preferably from 0.3 to 3.
  • the aqueous oxidizing composition (B) represents 50% to 70% of the total weight of the mixture of compositions (A), (B) and (C) to be applied to the hair.
  • the mixture present on the fibers (resulting either from the extemporaneous mixing of the compositions or from the successive application thereof) is left in place for a period, in general, of the from 1 minute to 1 hour, preferably from 5 minutes to 30 minutes.
  • the temperature during the process is typically between room temperature (between 15 and 25 ° C) and 80 ° C, preferably between room temperature and 60 ° C.
  • the human keratin fibers are optionally rinsed with water, optionally washed with a shampoo followed by rinsing with water, before being dried or allowed to dry.
  • the invention relates to a multi-compartment device comprising a first compartment containing the aforementioned anhydrous composition (A), free of surfactants and comprising one or more fats liquid at 25 ° C and 760 mmHg, a second compartment containing a composition ( B) comprising one or more oxidizing agents described above, and a third compartment a composition (C) also described above and comprising one or more alkaline agents and / or one or more oxidation dyes, one or more direct dyes, or mixtures thereof , the sum of the amounts of liquid fatty substances present in the compositions (A), (B) and (C) representing at least 25% of the total weight of the ready-to-use composition resulting from the mixture of the compositions (A), ( B) and (C).
  • the device mentioned above may contain several anhydrous compositions, the user choosing the one adapted to his particular case. It is thus possible to vary the nature of the anhydrous composition according to the nature of the keratinous fibers to be treated (long hair, fine hair, for example).
  • compositions are prepared (the amounts are expressed in g%):
  • the mixture is left at room temperature (about 25 ° C) for 30 minutes.
  • the hair is then rinsed, washed with standard shampoo and dried.
  • composition of the invention provides significant lightening.
  • compositions are prepared (the amounts are expressed in g%):
  • the resulting mixture is then applied to locks of natural hair to
  • the mixture is left at room temperature (about 25 ° C) for 30 minutes.
  • the hair is then rinsed, washed with standard shampoo and dried. Light brown hair is obtained (visual evaluation).

Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de coloration de fibres kératiniques humaines en présence d'un agent oxydant, comprenant la mise en œuvre d'une composition cosmétique anhydre (A) exempte de tensioactifs et comprenant un ou plusieurs corps gras liquides à 25°C et à pression atmosphérique au moins choisi(s) parmi l'huile de vaseline, les polydécènes, les alcools gras liquides, ou leurs mélanges; une composition oxydante (B); une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants; la somme des quantité de corps gras liquides présents dans les compositions (A), et éventuellement (B) et/ou (C) représentant au moins 25% du poids total de la composition prête à l'emploi résultant du mélange des compositions (A), (B) et (C). Elle concerne également un dispositif à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition cosmétique anhydre (A), un deuxième compartiment, une composition oxydante (B) et un troisième compartiment, une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents alcalins et /ou un ou plusieurs colorants, précédemment décrites.

Description

PROCEDE D'ECLAIRCISSEMENT OU DE COLORATION EN PRESENCE D'UNE COMPOSITION ANHYDRE PARTICULIERE ET DISPOSITIF
La présente invention a pour objet un procédé d'éclaircissement ou de coloration de fibres kératiniques humaines en présence d'un agent oxydant, comprenant la mise en œuvre d'une composition anhydre sans tensioactifs comprenant un ou plusieurs corps gras huileux, une composition oxydante, une composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants.
Elle concerne également un dispositif à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition cosmétique anhydre précitée, un deuxième, une composition oxydante et un troisième une composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et /ou un ou plusieurs colorants. Parmi les méthodes de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, on peut citer la coloration d'oxydation ou permanente. Plus particulièrement, ce mode de coloration met en œuvre un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation, habituellement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs.
En général, les bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou para- phénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, permettent d'accéder à des espèces colorées, par un processus de condensation oxydative.
Bien souvent, on fait varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à un ou plusieurs coupleurs, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
On connaît également la coloration directe ou semi-permanente. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes, ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser pour permettre aux molécules de pénétrer, par diffusion, à l'intérieur de la fibre, puis à les rincer.
Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques.
Ce type de procédé ne nécessite pas l'emploi d'un agent oxydant pour développer la coloration. Cependant, il n'est pas exclu d'en mettre en œuvre afin d'obtenir avec la coloration, un effet d'éclaircissement. On parle alors de coloration directe ou semi- permanente en conditions éclaircissantes.
Les procédés de coloration permanente ou encore semi-permanente en conditions éclaircissantes, consistent donc à employer avec la composition tinctoriale, une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant, en condition de pH alcalin dans la grande majorité des cas. Cet agent oxydant a entre autres, pour rôle de dégrader la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l'agent oxydant présent, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé des fibres. Ainsi, pour un éclaircissement relativement faible, l'agent oxydant est généralement le peroxyde d'hydrogène. Lorsqu'un éclaircissement plus important est recherché, on met habituellement en œuvre des sels peroxygénés, comme des persulfates par exemple, en présence de peroxyde d'hydrogène.
Il existe un besoin d'avoir une efficacité satisfaisante des produits d'éclaircissement et de coloration tout en diminuant les effets néfastes liés à la présence simultanée d'agents alcalins et d'agents oxydants tels que le peroxyde d'hydrogène. Ces effets néfastes se situent principalement au niveau de la dégradation des fibres kératiniques et au niveau des odeurs des agents alcalins mis en œuvre comme l'ammoniaque et les aminés. On cherche donc à augmenter les effets des agents alcalins et/ou des agents oxydants pour limiter leurs concentrations.
Dans les demandes de brevets français FR2925307 et FR292531 1 on a ainsi proposé des procédés d'éclaircissement mettent en œuvre trois compositions dont une anhydre associant corps gras et tensioactifs.
La fabrication industrielle, l'homogénéité et la stabilité des compositions anhydres qui y sont décrites, sont à améliorer tout en conservant, voire en améliorant, les résultats tinctoriaux obtenus après mise en œuvre des procédés d'éclaircissement ou de coloration utilisant ces compositions anhydres, notamment en terme de puissance et de sélectivité.
L'un des objectifs de la présente invention est de proposer un procédé d'éclaircissement ou de coloration qui résolve ces problèmes.
Ce but et d'autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour objet un procédé d'éclaircissement et/ou de coloration de fibres kératiniques humaines en présence d'un agent oxydant dans lequel on applique sur lesdites fibres :
(a) une composition cosmétique anhydre (A) exempte de tensioactifs, comprenant un ou plusieurs corps gras liquides à 25°C et à pression atmosphérique (760 mm de mercure);
(b) une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants ;
(c) une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges, le ou les corps gras étant au moins choisis parmi l'huile de vaseline, les polydécènes, les alcools gras liquides, ou leurs mélanges ;
la somme des quantités de corps gras liquides présents dans les compositions (A), et éventuellement (B) et/ou (C), représentant au moins 25% du poids total de la composition prête à l'emploi résultant du mélange des compositions (A), (B) et (C).
Elle concerne également un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans un premier compartiment, une composition cosmétique anhydre (A) exempte de tensioactifs, et comprenant un ou plusieurs corps gras liquides à 25°C et à pression atmosphérique, dans un deuxième, une composition (B) comprenant au moins un agent oxydant, et dans un troisième, une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges ; la somme des quantités de corps gras liquides présents dans les compositions (A), et éventuellement (B) et/ou (C), représentant au moins 25% du poids total de la composition prête à l'emploi résultant du mélange des compositions (A), (B) et (C).
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.
Les fibres kératiniques humaines traitées par le procédé selon l'invention sont de préférence les cheveux.
Comme indiqué auparavant, le procédé de coloration est mis en œuvre en présence d'une composition cosmétique anhydre (A) exempte de tensioactifs.
Plus particulièrement, on entend par composition anhydre, au sens de l'invention, une composition présentant une teneur en eau inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 2% en poids et de manière encore plus préférée inférieure à 1 % en poids par rapport au poids de ladite composition. Il est à noter que l'eau peut aussi se trouver sous forme d'eau liée, comme l'eau de cristallisation des sels ou des traces d'eau absorbée par les matières premières utilisées dans la réalisation des compositions selon l'invention.
Par exempte de tensioactifs on entend au sens de l'invention une composition qui ne comprend pas de tensioactifs libres, non ioniques, cationiques, anioniques ou amphotères. En particulier la composition ne contient pas de tensioactifs oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ou glycérolés. Ainsi que cela a été mentionné, la composition cosmétique anhydre (A) comprend un ou plusieurs corps gras liquides à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ; soit 1 ,013 105 Pa).
Par corps gras, on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1 % encore plus préférentiellement à 0.1 % en poids). En outre, les corps gras sont solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l'éthanol ou le benzène.
Avantageusement, les corps gras sont choisis parmi les alcanes ; les alcools gras liquides ; les acides gras liquides ; les esters liquides, comme les esters d'acide gras et les esters liquides d'alcool gras ; les huiles minérales, végétales, animales ou synthétiques ; les silicones fluides ; ou leurs mélanges. II est rappelé qu'au sens de l'invention, les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone- carbone, conjuguées ou non.
En ce qui concerne les alcanes, ces derniers comprennent de 6 à 30 atomes de carbone, sont linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d'exemple, on peut citer l'hexane, le dodécane.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple :
- les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ;
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras, en particulier comportant de 6 à 30 atomes de carbone, comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple, les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam® ; les isoparaffines comme l'isohexadécane et l'isodécane. - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; comme huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1 ,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de "FLUTEC® PC1 " et "FLUTEC® PC3" par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1 ,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de "PF 5050®" et "PF 5060®" par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination "FORALKYL®" par la Société Atochem ; le nonafluoro- méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination "PF 5052®" par la Société 3M.
En ce qui concerne les alcools gras liquides, ces derniers sont avantageusement saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 30 atomes de carbone. A titre d'exemples, on peut citer l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique.
Les acides gras liquides peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés et comportent de 6 à 30 atomes de carbone, en particulier de 9 à 30 atomes de carbone. Ils sont choisis plus particulièrement parmi l'acide oléïque, l'acide linoléïque, l'acide linolénique et l'acide isostéarique,
Les esters liquides sont de préférence les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en Ci0-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en CrC6.
Parmi les monoesters, on peut citer les palmitates d'éthyle et d'isopropyle les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, d'éthyle.
Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en U2-U26.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ;le sébacate de di(2éthylhexyle) ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ;l'adipate de di(2éthyhexyle) ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de di(2ethylhexyle) ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisocétyle ;citrate de trisostéaryle trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; l'osononanoate d'octyle ; l'isononanoate d'isononyle.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, le malate de dioctyle, et l'isononanate d'isononyle La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras, des esters et di- esters de sucres d'acides gras en C6-C3o, de préférence en Ci2-C22- Il est rappelé que l'on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C3o, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double- liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito- stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
Les silicones utilisables dans les compositions cosmétiques de la présente invention, sont des silicones volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, ayant une viscosité de 5.10"6 à 2,5m2/s à 25°C et de préférence 1 .10"5 à 1 m2/s.
Les silicones utilisables conformément à l'invention se présentent sous forme d'huiles.
De préférence, la silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements poly(oxyalkylène), les groupements aminés et les groupements alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Académie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles. Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi:
(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société U avec D" : — O—
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17
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1 ,1 '-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis- néopentane ;
(ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10"6m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91 , Jan. 76, P. 27-32 -
TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics".
On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommes et des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels ci-dessus ainsi que leurs mélanges.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme
ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA ;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ; - les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.
Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.
Outre, les silicones décrites ci-dessus les silicones organomodifiées peuvent être des polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl- arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1 .10"5 à 5.10"2m2/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
. les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA;
. les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;
. l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
. certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF
1 154, SF 1250, SF 1265. La composition cosmétique anhydre présente une teneur en corps gras liquides comprise avantageusement entre 10 et 99 % en poids, de préférence entre 20 et 90 % en poids, et encore plus particulièrement entre 25 et 80% en poids, par rapport au poids de la composition anhydre. La composition anhydre (A) peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la coloration des cheveux, tels que des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges ; des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que des argiles, le talc ; des agents épaississants organiques, avec en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères ; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des agents dispersants ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition (A). Selon une variante avantageuse de l'invention, la composition anhydre (A) comprend au moins une silice, de préférence à caractère hydrophobe, comme les silices pyrogénées.
Lorsqu'elles sont présentes, les silices représentent de 1 à 30 % en poids par rapport au poids de la composition anhydre (A).
De préférence la composition (A) ne contient pas d'agents oxydants tels que ceux décrits plus loin.
De préférence la composition (A) ne se présente pas sous forme solide.
Comme indiqué auparavant, le procédé selon l'invention est mis en œuvre en présence d'une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Il est à noter que l'agent oxydant est choisi parmi les agents oxydants chimiques, l'oxygène de l'air seul n'étant pas considéré comme tel.
Plus particulièrement, le ou lesdits agents oxydants sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, et les peracides et leurs précurseurs.
Cet agent oxydant est avantageusement constitué par du peroxyde d'hydrogène et notamment en solution aqueuse (eau oxygénée) dont le titre peut varier, plus particulièrement, de 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement de 5 à 40 volumes.
En fonction du degré d'éclaircissement souhaité, l'agent oxydant peut également comprendre un agent oxydant choisi de préférence parmi les sels peroxygénés.
De préférence, l'agent oxydant n'est pas choisi parmi les sels peroxygénés et les peracides et précurseurs.
La composition oxydante peut être aqueuse ou non. Par composition aqueuse, on entend une composition comprenant plus de 5 % en poids d'eau, de préférence plus de 10 % en poids d'eau, et de manière encore plus avantageuse plus de 20 % en poids d'eau.
De préférence, la composition (B) est une composition aqueuse.
Elle peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Le ou les solvants, s'ils sont présents, représentent une teneur allant habituellement de 1 à 40 % en poids par rapport au poids de la composition oxydante (B), et de préférence de 5 à 30 % en poids. La composition oxydante (B) peut de même comprendre un ou plusieurs agents acidifiants.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Habituellement, le pH de la composition oxydante (B), lorsqu'elle est aqueuse, est inférieur à 7.
La composition oxydante (B) peut également renfermer d'autres ingrédients classiquement employés dans le domaine, comme notamment ceux détaillés auparavant dans le cadre de la composition anhydre (A).
Enfin, la composition oxydante (B) se présente sous diverses formes, comme par exemple une solution, une émulsion ou un gel. Le procédé selon l'invention est mis en œuvre en présence d'une composition (C).
Celle-ci peut comprendre un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges.
Les colorants d'oxydation sont en général choisis parmi les bases d'oxydation éventuellement combinée(s) à un ou plusieurs coupleurs.
A titre d'exemple, les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la Ν,Ν-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino Ν,Ν-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-( - hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-( -hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-( -hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2- -hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-( -hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la Ν,Ν-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-( ,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2- -hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-p-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(P-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4- aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5- amino toluène, la 3-hydroxy 1 -(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2- -hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2- -hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-( -hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2- -acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-( - hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-( -hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-( -hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5- diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-( -hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4- méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition.
D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1 ,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin- 2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino- pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine- 2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1 ,5- a]pyridine ; la pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1 ,5- a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl- pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-5-yl)-(2- hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)- amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine- 4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5, 6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6- triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6- diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -(β- hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1 -(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1 -phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1 -benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-( -hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5- diamino 3-hydroxyméthyl 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1 -isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1 -isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1 -méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1 -méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(P-hydroxyéthyl)amino 1 -méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. On peut aussi utiliser le 4-5-diamino 1 -(β- méthoxyéthyl)pyrazole.
A titre de base hétérocyclique,on peut aussi citer la 2,3 diamino 6,7 dihydro 1 H5H [pyrazolol ,2, a] pyrazol-1 -one ou l'un de ses sels. La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs coupleurs choisis avantageusement parmi ceux conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques.
Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. A titre d'exemple, on peut citer le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1 -(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1 -méthoxybenzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1 - diméthylamino benzène, le sésamol, le 1 ^-hydroxyéthylamino-3,4- méthylènedioxybenzène, Γα-naphtol, le 2 méthyl-1 -naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4- hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1 -N-^-hydroxyéthyl)amino-3,4- méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-^-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1 -H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1 -phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1 ,5-b]-1 ,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]- 1 ,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1 ,5-a]-benzimidazole, leurs sels d'addition avec un acide, et leurs mélanges. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
La ou les bases d'oxydation représentent chacune avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La teneur en coupleur(s), s'il(s) est(sont) présent(s), représentent chacun avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
En ce qui concerne les colorants directs, ces derniers sont plus particulièrement choisis parmi les espèces ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques.
A titre d'exemples de colorants directs convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; méthiniques ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri- (hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.
Plus particulièrement, les colorants azoïques comprennent une fonction -N=N- dont les deux atomes d'azote ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il n'est toutefois pas exclu que l'un des deux atomes d'azote de l'enchaînement -N=N- soit engagé dans un cycle. Les colorants de la famille des méthines sont plus particulièrement des composés comprenant au moins un enchaînement choisi parmi >C=C< et -N=C< dont les deux atomes ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il est toutefois précisé que l'un des atomes d'azote ou de carbone des enchaînements peut être engagé dans un cycle. Plus particulièrement, les colorants de cette famille sont issus de composés de type méthine, azométhine, mono- et di- arylméthane, indoamines (ou diphénylamines), indophénols, indoanilines, carbocyanines, azacabocyanines et leurs isomères, diazacarbocyanines et leurs isomères, tétraazacarbocyanines, hémicyanines
Concernant les colorants de la famille des carbonyles, on peut citer par exemple les colorants choisis parmi les acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, périnone, quinacridone, quinophthalone, indigoïde, thioindigo, naphtalimide, anthrapyrimidine, dicétopyrrolopyrrole, coumarine.
Concernant les colorants de la famille des azines cycliques, on peut citer notamment les azine, xanthène, thioxanthène, fluorindine, acridine, (di)oxazine, (di)thiazine, pyronine.
Les colorants nitrés (hétéro)aromatiques sont plus particulièrement des colorants directs nitrés benzéniques ou nitrés pyridiniques.
Concernant les colorants de type porphyrines ou phtalocyanines, on peut mettre en œuvre des composés cationiques ou non, comprenant éventuellement un ou plusieurs métaux ou ions métalliques, comme par exemple des métaux alcalins et alcalino-terreux, le zinc et le silicium.
A titre d'exemple de colorants directs particulièrement convenables, on peut citer les colorants nitrés de la série benzénique ; les colorants directs azoïques ; azométhiniques ; méthiniques ; les azacarbocyanines comme les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques ; les colorants directs aziniques ; xanthéniques ; triarylméthaniques ; indoaminiques ; indigoïdes ; phtalocyanines, porphyrines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.
Ces colorants peuvent être des colorants monochromophoriques (c'est-à-dire ne comprenant qu'un seul colorant) ou polychromophoriques, de préférence di- ou tri- chromophoriques ; les chromophores pouvant être identiques ou non, de la même famille chimique ou non. A noter que qu'un colorant polychromophorique comprend plusieurs radicaux issus chacun d'une molécule absorbant dans le domaine visible entre 400 et 800 nm. De plus cette absorbance du colorant ne nécessite ni oxydation préalable de celui-ci, ni association avec d'autre(s) espèce(s) chimique(s).
Dans le cas de colorants polychromophoriques, les chromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison qui peut être cationique ou non. De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en C1-C20, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, S02), éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle condensé ou non avec un noyau phényle et comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre), éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non, éventuellement au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en C1-C15 éventuellement substitués ; le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo.
Si les hétérocycles ou noyaux aromatiques sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en CrC8 éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en C1-C2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en CrC4, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un radical alcoxy en C1-C2 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en d-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle.
Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants :
,4-diamino-2-nitrobenzène,
-amino-2 nitro-4-β- hydroxyéthylaminobenzène
-amino-2 nitro-4-bis( -hydroxyéthyl)-aminobenzène
,4-bis^ -hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène
-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-(β-hydroxyéthylamino)-benzène
^-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène
-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène
-amino-3-méthyl-4- -hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène
-amino-2-nitro-4- -hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène
,2-diamino-4-nitrobenzène
-amino-2- -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
,2-bis-( -hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène
-amino-2 -tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène
-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène
-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène
-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène
-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène
- -hydroxyéthyloxy-2- -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1 -Méthoxy-2- -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
- 1 - -hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène
- 1 - ,Y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène
- 1 - -hydroxyéthylamino-4- ,y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène
- 1 - ,Y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène
- 1 - -hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène
- 1 - -hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène
- 1 - -aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène
- 1 -Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène
- 1 -Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène
- 1 -Hydroxy-6-bis-( -hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène
- 1 - -hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène
- 1 -Hydroxy-4- -hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques, azométhines, méthines ou tétraazapentaméthines utilisables selon l'invention on peut citer les colorants cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714954 ; FR 2189006, FR 2285851 , FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073.
Ainsi, on peut tout notamment citer les colorants suivants de formules (I) à (IV), et formules (I) et (III) :
Figure imgf000017_0001
dans laquelle :
D représente un atome d'azote ou le groupement -CH,
Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 ; un radical 4'- aminophényle,
R3 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alkyl en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou acétyloxy,
X " représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
tes :
Figure imgf000017_0002
A,
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle et R5 représente un radical alcoxy en C1-C4 ;
Figure imgf000018_0003
dans laquelle :
R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en CrC4,
R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical -CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec R6 un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en CrC4,
R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en C1-C4 ou alcoxy en CrC4, un radical -CN, X " représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
B6 suivantes :
Figure imgf000019_0001
B4 B5 B6
dans lesquelles Rio représente un radical alkyle en C1-C4, Ru et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ;
Figure imgf000019_0002
(NI) (ΙΙΓ)
dans lesquelles :
R représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C1-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,
R14 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C4,
R15 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,
R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4,
D-i et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH, m = 0 ou 1 ,
étant entendu que lorsque R13 représente un groupement amino non substitué, alors D-ι et D2 représentent simultanément un groupement -CH et m = 0,
X " représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
E représente un groupement choisi par les structures E1 à E8 suivantes :
Figure imgf000020_0001
E6
E7 E8
dans lesquelles R' représente un radical alkyle en C1-C4 ;
lorsque m = 0 et que D-ι représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure E9 suivante :
R'
N
E9
N+
R'
dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4.
N N (IV)
dans laquelle :
i les structures G1 à G3 suivantes :
Figure imgf000020_0002
structures G-| à G3 dans lesquelles,
Ris désigne un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4 ou un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor ;
R19 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un radical phényle;
R20 et R21, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle, ou forment ensemble dans G1 un cycle benzénique substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou N02, ou forment ensemble dans G2 un cycle benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, ou N02;
R20 peut désigner en outre un atome d'hydrogène;
Z désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement -NR19;
M représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4),
ou -NR22(X")r;
K représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4),
ou -NR22(X-)r;
P représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4),
ou -NR22(X")r; r désigne zéro ou 1 ;
R22 représente un atome O-, un radical alcoxy en C1-C4, ou un radical alkyle en CrC4; R23 et R24, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en d- C4 , un radical -N02;
X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate;
sous réserve que,
si R22 désigne O-, alors r désigne zéro;
si K ou P ou M désignent -N-alkyle C1-C4 X- , alors R23 ou R24 est ou non différent d'un atome d'hydrogène;
si K désigne -NR22(X")r , alors M= P= -CH, -CR;
si M désigne -NR22(X")r , alors K= P= -CH, -CR;
si P désigne -NR22(X")r , alors K= M et désignent -CH ou -CR;
si Z désigne un atome de soufre avec R2i désignant alkyle en C1-C4 , alors R20 est différent d'un atome d'hydrogène;
si Z désigne -NR22 avec R19 désignant alkyle en C1-C4 , alors au moins l'un des radicaux Ris, R2o ou R2i du groupement de structure G2 est différent d'un radical alkyle en CrC4; le symbole J représente :
-(a) un groupement de structure J1 suivante :
Figure imgf000021_0001
structure J1 dans laquelle,
R25 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, un radical -OH, -N02, -NHR28, -NR29R30, -NHCOalkyle en C1-C4, ou forme avec R26 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; R26 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4,
ou forme avec R27 ou R2s un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre;
R27 représente un atome d'hydrogène, un radical -OH, un radical -NHR28, un radical -
R28 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, un radical phényle;
R29 et R30, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 , un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4;
-(b) un groupement hétérocyclique azoté à 5 ou 6 chaînons susceptible de renfermer d'autres hétéroatomes et/ou des groupements carbonylés et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, amino ou phényle,
et notamment un groupement de structure J2 suivante :
Figure imgf000022_0001
structure J2 dans laquelle,
R31 et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 , un radical phényle;
CH,
I J_
Y désigne le radical -CO- ou le radical — c^ ;
n = 0 ou 1 , avec, lorsque n désigne 1 , U désigne le radical -CO- .
Dans les structures (I) à (IV) définies ci-dessus le groupement alkyle ou alcoxy en C1-C4 désigne de préférence méthyle, éthyle, butyle, méthoxy, éthoxy.
De préférence, le ou les colorants directs cationiques sont choisis parmi les colorants de formules (I), en particulier ceux pour lesquels A représente A4, A13, A18 avec une préférence pour les groupements imidazolium, et D un atome d'azote ; ou encore parmi les colorants de formule (I I I), en particulier ceux pour lesquels E représente E-i , E2 et E7 avec m valant 1 .
i les composés de formules (I) et (I I I), on préfère les composés suivants :
X-
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition :
- Disperse Red 17
- Basic Red 22
- Basic Red 76
- Basic Yellow 57
- Basic Brown 16
- Basic Brown 17
- Disperse Black 9.
On peut aussi citer le 1 -(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-( -hydroxyéthyl) aminobenzène.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants :
- Disperse Red 15
- Solvent Violet 13
- Disperse Violet 1
- Disperse Violet 4
- Disperse Blue 1
- Disperse Violet 8
- Disperse Blue 3
- Disperse Red 1 1
- Disperse Blue 7
- Basic Blue 22
- Disperse Violet 15
- Basic Blue 99
ainsi que les composés suivants :
- 1 -N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone
- 1 -Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone
- 1 -Aminopropylaminoanthraquinone
- δ-β-hydroxyéthyl-l ,4-diaminoanthraquinone
- 2-Aminoéthylaminoanthraquinone
- 1 ,4-Bis-( ,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone.
Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants : - Basic Blue 17
- Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants :
- Basic Green 1
- Basic Violet 3
- Basic Violet 14
- Basic Blue 7
- Basic Blue 26
Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants :
- 2- -hydroxyéthlyamino-5-[bis-( -4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1 ,4-benzoquinone
- 2- -hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1 ,4-benzoquinone
- 3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1 ,4-benzoquinone imine
- 3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine
- 3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine.
Parmi les colorants de type tétraazapentaméthiniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants figurant dans le tableau ci-dessous :
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
X représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate.
Parmi les colorants polychromophoriques, on peut citer plus particulièrement les colorants di- ou tri- chromophoriques azoïques et/ou azométhiniques (hydrazoniques), symétriques ou non, comprenant d'une part au moins un hétérocycle aromatique comprenant 5 ou 6 chaînons, éventuellement condensé, comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit hétérocycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'azote, le soufre, l'oxygène), et d'autre part, au moins un groupement phényle ou naphtyle, éventuellement substitué, éventuellement porteur d'au moins un groupement OR avec R représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en CrC6, un noyau phényle éventuellement substitué, ou d'au moins un groupement N(R')2 avec R' identiques ou non, représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en CrC6, un noyau phényle éventuellement substitué ; les radicaux R' pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, ou bien encore l'un et/ou les deux radicaux R' peuvent former chacun avec l'atome de carbone du cycle aromatique placé en ortho de l'atome d'azote, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons.
A titre d'hétérocycle cationique aromatique, on peut citer de préférence, les cycles à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 à 3 atomes d'azote, de préférence 1 ou 2 atomes d'azote, l'un étant quaternisé ; ledit hétérocycle étant par ailleurs éventuellement condensé à un noyau benzénique. Il est à noter de même que l'hétérocycle peut éventuellement comprendre un autre hétéroatome différent de l'azote, comme le soufre ou l'oxygène.
Si les hétérocycles ou groupements phényle ou napthyle sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en CrC8 éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en CrC2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en CrC4, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un radical alcoxy en CrC2 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4; un radical amino ; un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en d-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle. Ces polychromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison comprenant éventuellement au moins un atome d'azote quaternisé engagé ou non dans un hétérocycle saturé ou non, éventuellement aromatique.
De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en C1-C20, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, S02), éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle condensé ou non avec un noyau phényle et comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre), éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non, éventuellement au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en C1-C15 éventuellement substitués ; le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo.
La liaison entre le bras de liaison et chaque chromophore se fait en général au moyen d'un hétéroatome substituant le noyau phényle ou napthyle ou au moyen de l'atome d'azote quaternisé de l'hétérocycle cationique.
Le colorant peut comprendre des chromophores identiques ou non.
A titre d'exemples de tels colorants, on pourra notamment se reporter aux demandes de brevets EP 1637566, EP 1619221 , EP 1634926, EP 1619220, EP 1672033, EP 1671954, EP 1671955, EP 1679312, EP 1671951 , EP167952, EP167971 , WO 06/063866, WO 06/063867, WO 06/063868, WO 06/063869, EP 1408919, EP 1377264, EP 1377262, EP 1377261 , EP 1377263, EP 1399425, EP 13991 17, EP 1416909, EP 13991 16, EP 1671560.
On peut aussi également mettre en œuvre des colorants directs cationiques cités dans les demandes EP 1006153, qui décrit des colorants comprenant deux chromophores de type anthraquinones reliés au moyen d'un bras de liaison cationique ; EP 1433472, EP 1433474, EP 1433471 et EP 1433473 qui décrivent des colorants dichromophoriques identiques ou non, reliés par un bras de liaison cationique ou non, ainsi que EP 6291333 qui décrit notamment des colorants comprenant trois chromophores, l'un d'eux étant un chromophore anthraquinone auquel sont reliés deux chromophores de type azoïque ou diazacarbocyanine ou l'un de ses isomères.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs représentent plus particulièrement de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids. La composition (C) peut comprendre l'un et ou l'autre types de colorants. Elle peut éventuellement correspondre à deux compositions colorantes l'une comprenant le ou les colorants d'oxydation, l'autre, le ou les colorants directs.
Un autre ingrédient de la composition (C) peut être représenté par un ou plusieurs agents alcalins.
Ceux-ci peuvent être choisis parmi l'ammoniaque, les bases inorganiques, les aminés organiques, ou leurs mélanges.
De préférence les bases inorganiques présentent la structure suivante (1 ) :
(Z1 x-)m(Z2 Y+)n (1 )
Dans laquelle
Z2 désigne un métal des colonnes 1 à 14 du tableau périodique des éléments de préférence des colonnes 1 ou 2 comme le sodium ou le potassium ;
ZiX" désigne un anion choisi parmi les ions C03 2", OH", HC03 2", Si03 2", HP04 2", P04 3" , B407 2" de préférence parmi les ions C03 2", OH", Si03 2" ;
X désigne 1 , 2 ou 3
Y désigne 1 , 2 3 ou 4
m et n désignent indépendamment l'un de l'autre 1 ,2 3 ou 4 ;
Avec n .y=m .x
De préférence , la base inorganique correspond à la formule (Z1 x")m(Z2 Y+)n dans laquelle Z2 désigne un métal des colonnes 1 et 2 du tableau périodique des éléments Zix" désigne un anion choisi parmi les ions C03 2", OH", Si03 2" , x vaut 1 , y désigne 1 ou 2, m et n désignent indépendamment l'un de l'autre 1 ou 2 avec n .y=m .x
A titre de base inorganique utilisable selon l'invention on peut citer le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, la soude, la potasse, le métasilicate de sodium, le métasilicate de potassium, ou leurs mélanges. De préférence la base inorganique est un carbonate alcalin.
Les aminés organiques préférées sont les aminés organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, de préférence inférieur à 10, et encore plus préférentiellement inférieur à 6.
De préférence les aminés organiques sont monomériques.
Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée.
Selon une première variante de l'invention, l'aminé organique comprend une ou deux fonctions aminé primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en CrC8 porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxyle. Conviennent en particulier à la réalisation de l'invention les aminés organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N-diméthylaminoéthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1 -propanol, la triisopropanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1 ,3-propanediol, le 3-amino-1 ,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1 ,2- propanediol, le tris-hydroxyméthylaminométhane. Conviennent également les aminés organiques de formule suivante (2) :
Rx\
/ N W - N
Ry N Rt (2)
dans laquelle W est un reste alkylène en CrC6 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en CrC6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC6 ou hydroxyalkyle en CrC6, aminoalkyle en CrC6.
On peut citer à titre d'exemple de telles aminés, le 1 ,3 diaminopropane, le 1 ,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine.
Selon une autre variante de l'invention, l'aminé organique est choisie parmi les acides aminés.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction aminé supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (3) suivante :
NH,
/ 2
R— CH2— CH \
C°2H (3)
igne un groupe choisi parmi :
Figure imgf000028_0001
-(CH2)3NH2 ;
-(CH2)2NH2 ; -(CH2)2NHCONH2
-(CH2)2NH C— NH2
NH Les composés correspondants à la formule (I) sont l'histidine, la lysine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline.
A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
Selon une variante préférée de l'invention, l'aminé organique est choisie parmi les acides aminés basiques. Les acides aminés particulièrement préférés sont l'arginine, la lysine, l'histidine, ou leurs mélanges.
Selon une autre variante de l'invention, l'aminé organique est choisie parmi les aminés organiques de type hétérocycliques On peut en particulier citer, outre l'histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l'imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole .
Selon une autre variante de l'invention, l'aminé organique est choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la baleine
Selon une autre variante de l'invention, l'aminé organique est choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l'arginine déjà mentionnée à titre d'acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1 ,1 -diméthylguanidine, 1 ,1 -diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidinopropionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2- ([amino(imino)methyl]amino)ethane-1 -sulfonique.
De préférence l'aminé organique est une alcanolamine.
Plus préférentiellement l'aminé organique est choisie parmi le 2-amino 2-méthyl 1 - propanol, la monoéthanolamine ou leurs mélanges. Encore plus préférentiellement l'aminé organique est la monoéthanolamine.
De préférence l'agent alcalin est une aminé organique. Encore plus préférentiellement l'agent alcalin est la monoéthanolamine.
Il est à noter qu'un ou plusieurs agents alcalins sont présents dans la composition (C) si celle-ci ne contient pas un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges.
Si la composition (C) comprend un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges, alors un ou plusieurs agents alcalins sont présents dans la composition (C), ou dans la composition (A), ou dans les deux compositions. De manière avantageuse, la composition (A) et/ou la composition (C) présente(nt)une teneur en agent(s) alcalin(s) allant de 0,1 à 40 % en poids, de préférence de 0,5 à 20 % en poids, par rapport respectivement au poids de la composition (A) et/ou la composition (C).
De préférence, la composition (C) comprend un ou plusieurs agents alcalins.
La composition (C) peut être une composition anhydre ou aqueuse. Par composition aqueuse, on entend une composition comprenant plus de 5 % en poids d'eau, de préférence plus de 10 % en poids d'eau, et de manière encore plus avantageuse plus de 20 % en poids d'eau.
De préférence, la composition (C) est une composition aqueuse.
La composition peut éventuellement comprendre un ou plusieurs solvants. Ceux qui ont été cités dans le cadre de la description de la composition aqueuse (B) peuvent convenir à la composition (C), à hauteur des concentrations précisées également.
La composition (C) peut également comprendre des additifs classiques tels que ceux qui ont été listés auparavant et l'on pourra s'y reporter. Le pH de la composition (C) si elle est aqueuse est compris entre 2 et 12, de préférence entre 8 et 1 1. Le pH est adapté en utilisant des agents acidifiants ou alcalinisants, tels que ceux mentionnés précédemment.
La composition (B) et/ou la composition (C), décrites précédemment, peuvent également comprendre un ou plusieurs tensioactifs.
Le ou les tensioactifs peuvent être non ioniques, cationiques anioniques ou amphotères.
Plus particulièrement, le ou les tensioactifs sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques ou parmi les tensioactifs anioniques.
Les tensioactifs anioniques sont plus spécialement choisis parmi les sels (en particulier sels de métaux alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de métaux alcalino-terreux comme le magnésium) des composés suivants :
- les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylaryl- polyéthersulfates, monoglycérides sulfates ;
les alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, oc-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ;
les alkylphosphates, les alkylétherphosphates;
- les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide- sulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamat.es ; les alkylsulfoacétates ;
les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltau rates ;
les sels d'acides gras tels que les acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ;
les sels d'acides d'alkyl D galactoside uroniques ;
les acyl-lactylates ;
les sels des acides alkyléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylaryléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylamidoéther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène ;
et leurs mélanges.
Il est à noter que le radical alkyle ou acyle de ces différents composés comporte avantageusement de 6 à 24 atomes de carbone, et de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryle désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle.
Les tensioactifs non ioniques sont plus particulièrement choisis parmi les tensioactifs non ioniques mono ou poly- oxyalkylénés, mono- ou poly- glycérolés. Les motifs oxyalkylénés sont plus particulièrement des motifs oxyéthylénés, oxypropylénés, ou leur combinaison, de préférence oxyéthylénés.
A titre d'exemples de tensioactifs non ioniques oxyalkylénés, on peut citer :
• les alkyl(C8-C24)phénols oxyalkylénés,
• les alcools en C8-C3o, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés,
• les amides, en C8-C3o, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés,
• les esters d'acides en C8-C3o, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols,
• les esters d'acides en C8-C3o, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol polyoxyéthylénés,
• les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non,
• les condensais d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, entre autres, seuls ou en mélanges.
Les tensioactifs présentant un nombre de moles d'oxyde d'éthylène et/ou de propylène compris entre 1 et 50, de préférence entre 2 et 30. De manière avantageuse, les tensioactifs non ioniques ne comprennent pas de motifs oxypropylénés.
Conformément à un mode de réalisation préféré de l'invention, les tensioactifs non ioniques oxyalkylénés sont choisis parmi les alcools en C8-C30, oxyéthylénés, les aminés en C8-C30, oxyéthylénées.
A titre d'exemple de tensioactifs non ioniques mono- ou poly- glycérolés, on utilise de préférence les alcools en C8-C4o, mono- ou poly- glycérolés. En particulier, les alcools en C8-C4o mono- ou poly- glycérolés correspondent à la formule suivante :
RO-[CH2-CH(CH2OH)-0]m-H
dans laquelle R représente un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C8-C40, de préférence en C8-C3o, et m représente un nombre allant de 1 à 30 et de préférence de 1 à 10.
A titre d'exemple de composés convenables dans le cadre de l'invention, on peut citer, l'alcool laurique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER), l'alcool laurique à 1 ,5 moles de glycérol, l'alcool oléique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER), l'alcool oléique à 2 moles de glycérol (Nom INCI : POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), l'alcool cétéarylique à 2 moles de glycérol, l'alcool cétéarylique à 6 moles de glycérol, l'alcool oléocétylique à 6 moles de glycérol, et l'octadécanol à 6 moles de glycérol.
L'alcool peut représenter un mélange d'alcools au même titre que la valeur de m représente une valeur statistique, ce qui signifie que dans un produit commercial peuvent coexister plusieurs espèces d'alcools gras polyglycérolés sous forme d'un mélange.
Parmi les alcools mono- ou poly-glycérolés, on préfère plus particulièrement utiliser l'alcool en C8/Ci0 à une mole de glycérol, l'alcool en C10/C12 à 1 mole de glycérol et l'alcool en C12 à 1 ,5 mole de glycérol.
Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux, la composition (B), la composition (C) ou les deux compositions, comprennent un ou plusieurs tensioactifs.
De préférence, le ou les tensioactifs présents dans la composition (B) et /ou dans la composition (C), est (sont) choisis parmi les tensioactifs non ioniques, plus particulièrement choisi parmi les tensioactifs non ioniques mono- ou poly- oxyalkylénés, mono- ou poly- glycérolés.
La teneur en tensioactif(s) dans la composition la composition (B) et /ou dans la composition (C), s'ils sont présents, représente plus particulièrement de 0,1 à 50 % en poids, de préférence de 0,5 à 30 % en poids respectivement par rapport au poids de la composition (B) et/ou de la composition (C).
Selon une première variante de l'invention, on applique sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement et sans rinçage intermédiaire, les compositions (A), (B) et (C), plus particulièrement on applique les compostions (A) puis (C) puis (B) ou (C) puis (A) puis (B).
Un mode de réalisation particulier de cette variante correspond à appliquer successivement et sans rinçage intermédiaire la composition résultant du mélange préalable à l'application des compositions (A) et (C) puis la composition oxydante (B). Conformément à une deuxième variante du procédé, on applique sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, une composition obtenue par mélange extemporané avant l'application, des compositions (A), (B) et (C).
Selon ces variantes, et en particulier dans cette dernière variante, les rapports pondéraux R1 des quantités de compositions (A) + (C) / (B) et R2 des quantités de compositions (A) / (C) varient de 0,1 à 10, et de préférence de 0,3 à 3.
Selon un mode préféré, la composition aqueuse oxydante (B) représente 50% à 70% du poids total du mélange des compositions (A), (B) et (C) à appliquer sur les cheveux.
En outre, indépendamment de la variante mise en œuvre, le mélange présent sur les fibres (résultant soit du mélange extemporané des compositions soit de l'application successive de celles-ci) est laissé en place pour une durée, en général, de l'ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes.
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C.
A l'issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l'eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d'un rinçage à l'eau, avant d'être séchées ou laissées à sécher.
Enfin, l'invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant la composition anhydre (A) précitée, exempte de tensioactifs et comprenant un ou plusieurs corps gras liquides à 25°C et 760 mmHg, un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants décrite auparavant, et un troisième compartiment une composition (C) également décrite précédemment et comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges, la somme des quantités de corps gras liquides présents dans les compositions (A), (B) et (C) représentant au moins 25% du poids total de la composition prête à l'emploi résultant du mélange des compositions (A), (B) et (C).
Le dispositif mentionné ci-dessus peut contenir plusieurs compositions anhydres, l'utilisateur choisissant celle adaptée à son cas particulier. On peut ainsi faire varier la nature de la composition anhydre suivant la nature des fibres kératiniques à traiter (cheveux longs, cheveux fins par exemple).
Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE 1 a) Composition de l'invention
On prépare les compositions suivantes (les quantités sont exprimées en g%) :
Composition 1
Figure imgf000034_0001
Mode d'application Les trois compositions détaillées ci-dessus sont mélangées au moment de l'emploi dans les proportions suivantes :
* 7.6 g de la composition 1
* 4.5 g de la composition 2
* 17.9 g de la composition 3.
Le mélange résultant (pH = 9.8) est ensuite appliqué sur une mèche de cheveu caucasien naturel HT5, à raison de 10 g de mélange pour 1 g de cheveux.
Le mélange est laissé à température ambiante (environ 25°C) pendant 30 minutes. Les cheveux sont ensuite rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés.
Comme le montre le tableau ci-dessous, la composition de l'invention permet d'obtenir un éclaircissement important.
Figure imgf000035_0001
EXEMPLE 2 :
On prépare les compositions suivantes (les quantités sont exprimées en g%):
Composition 1
Octyldodécanol 15, 1
Huile de vaseline 84,9
Composition 2
Pentasodium pentetate 0,9
Métabisulfite de sodium 0,6
Monoéthanolamine 13
Toluène-2,5-diamine 2,02
Chlorhydrate de 2,4-diaminophénoxyéthanol 0,045
Résorcinol 1 ,8
m-aminophénol 0,32
Hydroxyéthylcellulose (Natrosol 250 HHR, Aqualon) 1 ,35
Hexylène glycol 2,7
Dipropylène glycol 2,7
Ethanol 7,4 Propylèneglycol 5,6
Acide ascorbique 0,225
Alcool cétylique oxyéthyléné (10 OE) 24,75
Laureth-2 2,25
Eau Qsp 100
Composition 3
Figure imgf000036_0001
Mode d'application
Les trois compositions détaillées ci-dessus sont mélangées au moment de l'emploi dans les proportions suivantes :
* 7.6 g de la composition 1
* 4.5 g de la composition 2
* 17.9 g de la composition 3.
Le mélange résultant est ensuite appliqué sur des mèches de cheveux naturels à
90 % de blancs, à raison de 10 g de mélange pour 1 g de cheveux.
Le mélange est laissé à température ambiante (environ 25°C) pendant 30 minutes. Les cheveux sont ensuite rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés. On obtient des mèches châtain clair (évaluation visuelle).

Claims

REVENDICATIONS
Procédé d'éclaircissement et/ou de coloration de fibres kératiniques humaines en présence d'un agent oxydant dans lequel on applique sur lesdites fibres :
(a) une composition cosmétique anhydre (A) exempte de tensioactifs, comprenant un ou plusieurs corps gras liquides à 25°C et à pression atmosphérique (760 mm de mercure);
(b) une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants ;
(c) une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges,
le ou les corps gras liquides étant au moins choisis parmi l'huile de vaseline, les polydécènes, les alcools gras liquides, ou leurs mélanges ;
la somme des quantité de corps gras liquides présents dans les compositions (A), et éventuellement (B) et/ou (C), représentant au moins 25% du poids total de la composition prête à l'emploi résultant du mélange des compositions (A), (B) et (C).
Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur en corps gras liquides est comprise entre 10 et 99 % en poids, par rapport au poids de la composition (A).
Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que un ou plusieurs tensioactifs sont présents dans la composition (B) et/ou la composition (C).
Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les tensioactifs présents dans la composition (B) et/ou dans la composition (C) sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques, plus particulièrement choisi parmi les tensioactifs non ioniques mono- ou poly- oxyalkylénés, mono- ou poly- glycérolés.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 ou 4, caractérisé en ce que la teneur en tensioactif(s) dans la composition la composition (B) et /ou dans la composition (C) représente de 0,1 à 50 % en poids, respectivement par rapport au poids de la composition (B) et /ou de la composition (C).
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les agents alcalins sont choisis parmi l'ammoniaque, les bases inorganiques, les aminés organiques ou leurs mélanges.
7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la ou les base inorganiques utilisables selon l'invention sont choisies le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, la soude, la potasse, le métasilicate de sodium, le métasilicate de potassium ou leurs mélanges.
8. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'aminé organique comprend une ou deux fonctions aminé primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en CrC8, porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 ou 8, caractérisé en ce que l'aminé organique est une alcanolamine, choisie parmi le 2-amino 2-méthyl 1 - propanol, la monoéthanolamine ou leurs mélanges.
10. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'aminé organique est choisie parmi l'arginine, l'histidine, la lysine, ou leurs mélanges.
1 1 . Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'agent alcalin est une aminé organique, de préférence la monoéthanolamine.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'un ou plusieurs agents alcalins sont présents dans la composition (C), dans la composition (A), ou dans les deux compositions.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur en agent(s) alcalin(s) dans la composition (A) et/ou dans la composition (C) représente de 0,1 à 40 % en poids, de préférence de 0,5 à 20 % en poids, respectivement par rapport au poids de la composition (A) et /ou de la composition (C).
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (C) contient un ou plusieurs colorants d'oxydation et/ou un ou plusieurs colorants directs.
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on applique successivement et sans rinçage intermédiaire, les compositions (A), (B) et (C).
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé en ce que l'on applique successivement et sans rinçage intermédiaire la composition résultant du mélange préalable à l'application des compositions (A) et (C) puis la composition oxydante (B).
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé en ce que l'on applique une composition obtenu par mélange extemporané avant l'application, des compositions (A), (B) et (C).
18. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les rapports pondéraux R1 des quantités de compositions (A) + (C) / (B) et R2 des quantités de compositions (A) / (C) varient de 0,1 à 10, et de préférence de 0,3 à 3.
19. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant la composition cosmétique anhydre (A) selon l'une des revendications 1 ou 2, exempte de tensioactif et comprenant un ou plusieurs corps gras liquides à 25°C et pression atmosphérique, un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants, et un troisième compartiment renfermant une composition (C) selon l'une des revendications 3 à 14, comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges,
le ou les corps gras liquides étant au moins choisis parmi l'huile de vaseline, les polydécènes, les alcools gras liquides, ou leurs mélanges ;
la somme des quantité de corps gras liquides présents dans les compositions (A), et éventuellement (B) et/ou (C), représentant au moins 25% du poids total de la composition prête à l'emploi résultant du mélange des compositions (A), (B) et (C).
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