KR20030059530A - 가용성 실록산 수지의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 가용성 실록산 수지의 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 트리클로로실란 화합물을 물과 극성용매 및 비극성용매의 혼합용매하에서 가수분해시킨 후 촉매를 이용하여 치환반응시켜 실록산 수지를 제조함으로써, 종래에 비해 분자량 조절이 용이하며, 수지내 염소화합물을 최소화하여 전기절연효과가 우수하며, 유기용매에 가용성인 실록산 수지의 제조방법에 관한 것이다.

Description

가용성 실록산 수지의 제조방법{A preparation method of organic-soluble silicone resin}
본 발명은 가용성 실록산 수지의 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 트리클로로실란 화합물을 물과 극성용매 및 비극성용매의 혼합용매하에서 가수분해시킨 후 촉매를 이용하여 치환반응시켜 실록산 수지를 제조함으로써, 종래에 비해 분자량 조절이 용이하며, 수지내 염소화합물을 최소화하여 전기절연효과가 우수하며, 유기용매에 가용성인 실록산 수지의 제조방법에 관한 것이다.
미국특허 제 2,814,601호에서는 산을 이용하여 수용성 규산염을 규산 단량체 또는 규산 올리고머로 전환하여 중합시 메틸클로로실란으로 엔드캡핑하여 실록산 수지를 제조하는 방법을 개시하고 있으나 수지내 실라놀 함량이 많은 단점이 있다.
미국특허 제 4,707,531호에서는 0 내지 90 ℃의 온도에서 염산 수용액 및 트리알킬실란 또는 디실록산의 혼합물에 규산 알킬을 적가하여 실록산 수지를 제조하는 방법을 개시하고 있으나 염산 수용액을 사용함으로 환경적인 문제를 야기하며고분자량의 Si-H을 제조 할 수 없는 단점이 있다.
대한민국 특허공개 94-19763에서는 디실록산 및 알킬실리케이트를 알코올 30 중량% 이상 및 무기산 5 중량% 이상을 함유하는 수용액에서 가수분해하고 축합한 다음 물에 난용성이고 유전상수가 4 이상인 유기용매를 사용하여 수지를 분리하는 것을 특징으로 하고 있으나 분자량 조절이 어렵고 고분자량의 수지를 제조하는 것은 불가능하다.
이에, 본 발명의 발명자들은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 트리클로로실란 화합물을 특정용매와 물에서 가수분해시킨 후 촉매를 이용하여 치환반응을 진행하여 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 분자량 조절이 용이하며, 수지내 염소화합물을 최소화하여 전기절연효과가 우수하며, 유기용매에 가용성인 실록산 수지의 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 물, 극성용매 및 비극성용매로 구성된 혼합용매와 20 ∼ 70 ℃ 온도하에서 다음 화학식 1로 표시되는 트리클로로실란 화합물을 가수분해시킨 후, 주기율표 상의 2A ∼ 4A족 또는 10B ∼ 14B족에 해당하는 금속(M), 이들 금속의 산화물(MOx) 또는 수산화물(M(OH)y)(이때 x와 y는 금속의 원자가에 해당하는 수치이다)로 중화시켜 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지를 제조하는 제 1 단계;와
다음 화학식 3으로 표시되는 반응촉매를 사용하여 상기 제 1 단계에서 얻은 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지와 다음 화학식 2로 표시되는 화합물을 치환반응시켜 가용성 실록산 수지를 얻는 제 2 단계;
로 이루어지는 가용성 실록산 수지의 제조방법을 그 특징으로 한다.
R1 pSiCl4-p
상기 화학식 1에서; R1은 1가 탄화수소 그룹이고, p는 1 ∼ 3의 정수이다.
Z3AX
상기 화학식 2에서; A는 Si 또는 Ti이고, Z는 1가 탄화수소 그룹, 에폭시기를 함유한 1가 탄화수소 그룹, 비닐기를 함유한 탄화수소 그룹, 우레탄기를 갖은 탄화수소그룹이고, X는 Cl, H, OH, NH2, OR3이고, 이때 R3는 1가의 탄화수소그룹이다.
R1 nSnR2 m
상기 화학식 3에서; R1은 1가의 탄화수소그룹이고, n은 1 ∼ 4의 정수이고,R2는 OH, Cl, 1가 탄화수소 그룹이고, m은 0 ∼ 3의 정수이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 트리클로로실란 화합물을 물, 극성용매 및 비극성용매로 구성된 혼합용매하에서 가수분해시킨 생성물을 금속의 산화물 또는 수산화물로 중화시킨 후, 이 생성물을 상기 화학식 3로 표현되는 화합물의 촉매하에서 치환반응시키는 공정으로 이루어진 가용성 실록산 수지의 제조방법으로 이러한 본 발명은 가용성 실록산 수지의 분자량 조절이 용이하며, 수지내 염소화합물을 최소화하여 전기절연효과가 우수하며, 유기용매에 가용성인 효과를 가진다.
상기와 같은 가용성 실록산 수지의 제조방법을 단계별로 상세히 설명하면 다음과 같다.
먼저, 제 1 단계로 상기 화학식 1로 표시되는 트리클로로실란 화합물을 가수분해하여 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지를 1차적으로 제조한다. 가수분해는 물과 극성 및 비극성 용매로 구성된 혼합용매를 사용하여 20 ∼ 70 ℃에서 수행한다.
상기 물과 혼합 가능한 극성 용매로는 아세틸류, 알코올류, 에테르류 등을 사용할 수 있다. 그리고, 상기 물과 혼합할 수 없는 비극성 용매로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄, 지방족 탄화수소 용매 등을 사용할 수 있다.
본 발명에서는 트리클로로실란 화합물을 가수분해시 극성용매와 비극성용매를 적절한 비율로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하며, 혼합사용하는 이유는 분자량 조절이 용이하고 가수분해 후 가수물 층과 염화화합물 층의 분리를 빠르고 용이하게 할 수 있기 때문이다. 상기 극성용매와 비극성용매의 혼합 비율은 비극성용매 100 중량부에 대해 극성용매 10 ∼ 300 중량부를 혼합하는 것이 바람직한 바, 만일 극성용매의 혼합량이 10 중량부 미만이면 가수물 층과 염화화합물 층과의 분리가 어렵고 수지가 겔화 가능성이 높으며, 300 중량부를 초과하면 층 분리 효과는 좋으나 가수물이 많이 포함될 가능성이 높아지는 단점이 발생하며 분자량이 작아지는 문제가 있다.
또한, 가수분해 반응은 20 ∼ 70 ℃ 범위에서 진행하는 것이 바람직한 바, 만일 가수분해 반응온도가 20 ℃ 미만이면 가수분해가 너무 느린 단점이 있으며, 70 ℃를 초과하면 염소가스와 함께 트리클로로실란 화합물의 일부분이 함께 휘발되어 손실을 초래 할 수도 있다.
가수분해 반응 초기에 발열은 발생하지 않지만 점차 반응기내에 염화수소의 양이 많이 발생하게 되면 염화수소가 극성용매에 용해되면서 용해열이 발생하게 됨으로 발열에 주의하여야 한다. 또한, 반응열이 높아지면 분자량이 작아짐으로 폴리머의 분포도(PDI)가 넓어지는 단점을 초래한다. 이러한 가수분해 반응 후 층 분리를 진행하고 가수물 층에 잔존하는 염소화합물을 제거하기 위해서 수세를 2회 진행하고 금속, 금속의 산화물 또는 수산화물을 투입하여 염소와 반응시켜 가수물내의 염소 함량을 1 ppm이하가 되도록 한다. 염소와 반응하는 금속, 금속의 산화물 또는 수산화물의 금속성분은 전이 금속류가 바람직하며, 예컨대 마그네슘,칼슘, 티타늄, 스트론튬, 아연, 바륨, 납, 카디뮴, 이리듐, 주석 및 이의 산화물, 수산화물 등을 사용할 수 있으며, 사용량은 가수물 100 중량부에 대해 0.01 ∼ 1 중량부 사용하는 것이 바람직하다.
금속, 금속의 산화물 또는 수산화물을 사용하여 중화시키는 이유는 수지내 염소화합물이 잔존하는 경우 산화되어 전기전도성이 높아지므로 전기 절연성이 떨어지게 되고, 또한 내열성도 감소하는 단점이 발생하므로 이를 방지하기 위함이다. 특히 도막의 경우 장기적으로 도막 내부에 영향을 주어 크랙(crack), 황변 등이 발생하기도 한다. 이러한 단점의 발생을 최소화하는 방안으로 금속, 금속의 산화물 또는 수산화물을 이용하는 것이며 반응시 발열이 발생하나 수지에 영향을 주지 않는다. 금속, 금속의 산화물 또는 수산화물을 이용하여 염소화합물을 제거 후 증류법으로 용매와 수지내 잔존하는 수분을 제거하게 되며 이때 진공증류를 하여도 무방하다.
다음으로, 상기의 제 1 단계에 의해 제조되어진 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 이용하여 수산기를 치환하는 제 2 단계 반응을 진행한다.
상기 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지와 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 반응시킴에 있어 화학식 2 성분은 가수물 100 중량부에 대해 10 ∼ 200 중량부 사용하는 것이 바람직하며, X그룹에 따라 다양한 촉매를 사용할 수 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 3으로 표시되는 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.상기 화학식 3으로 표시되는 촉매는 틴계 촉매로서 화학식 2의 X그룹에 따라 선택하여 사용할 수 있다. 특히, 화학식 2의 X그룹이 Cl인 경우 촉매를 굳이 필요로 하지 않으며 반응 온도 0 ∼ 20 ℃에서 반응시켜 가용성 실록산 수지를 제조할 수 있으며, 이때 발생하는 염소화합물은 금속, 금속의 산화물 또는 수산화물을 사용하여 제거하는 것이 바람직하다.
제 2 단계에서 촉매를 이용함에 있어 사용량은 제 1 단계에서 얻은 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지 고형분 100 중량부에 대하여 0.01 ∼ 2 중량부를 사용하는 것이 바람직한 바, 만일 2 중량부를 초과하면 촉매를 다시 제거하여야 하는 문제점이 있다.
그리고, 상기 제 2 단계 반응은 50 ∼ 180 ℃의 반응온도에서 약 3 ∼ 5시간의 반응시간이 바람직하다.
한편, 상기 제 2단계 반응에 있어서 분자량 조절은 화학식 2로 표현되는 화합물의 분자량 크기에 따라 가용성 실록산 수지의 분자량을 마음대로 조절이 가능하다. 그러나 분자량 조절과 용제의 용해성과는 그 상관관계가 같지 않으므로 화학식 2로 표현되는 화합물의 선택에 주의를 기울여야 하며 또한 분자량이 큰 화학식 2로 표현되는 화합물의 경우 1단계 반응에서 생성된 성분과의 반응성이 떨어지므로 화학식 3으로 표현되는 촉매의 적절한 사용량 및 선택이 중요하다.
또한, 본 발명은 상기의 방법에 의해 제조된 가용성 실록산 수지를 포함한다.
이와같이, 본 발명에 따른 실록산 수지의 제조방법은 기존의 방법에 비해 분자량 조절이 용이하며 수지내 염소화합물을 최소화하여 요구 물성에 부응하게 하며 다양한 그룹의 기를 수산기와 치환시켜 실록산 수지를 제조함으로서 다양한 요구처의 물성 보완 및 적용이 가능한 장점이 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1.
콘덴서가 달린 둥근 바닥 플라스크에 물 100 중량부, 톨루엔 50 중량부, 부탄올 20 중량부를 혼합하면서 30 ℃로 승온하였다. 적가 펀넬에 트리페닐클로로실란 20 중량부, 트리메틸클로로실란 10 중량부와 톨루엔 20 중량부를 혼합한 후 1시간 동안 적가를 진행하였고 1시간 유지 반응시켜 가수분해하였다. 온도를 20 ℃로 낮춘 후 상층의 가수물 층을 분리하여 300 중량부의 물을 넣고 수세를 진행하였으며 이를 2회 반복하였다. 수세된 수지를 다시 둥근 바닥에 투입하고 1 중량부의 수산화아연을 서서히 투입하여 잔존하는 염소화합물과 반응하였으며 하부에 침적된 징크클로라이드를 필터로 제거하였고 증류하면서 물을 제거하였다. 수득된 수산기 함유 실록산 수지는 점도가 고형분 50%에 10 cPs이었다.
상기 수득된 수산기 함유 실록산 수지에 제 2 단계 반응을 위하여 트리에틸클로로실란을 5 중량부와 DBTDL(dibutyltin dilauriate) 0.03 중량부를 서서히 투입하여 반응시켰다. 반응 후 아연을 서서히 투입하여 염소화합물을 제거하고 하부에 침적된 징크클로라이드는 필터로 제거하여 실록산 수지를 제조하였다.
실시예 2.
실시예 1과 같은 장치에 헥산 100 중량부, 에틸아세테이트 50 중량부, 물 100 중량부를 투입하여 40 ℃로 승온한 다음 메틸페닐디클로로실란 50 중량부를 1시간 동안 적가하였다. 1시간 더 유지 반응 후 20 ℃로 온도를 낮춘 후 가수물 층을 얻었으며 이를 실시예 1과 같은 방법과 양으로 수세를 진행하였다. 수세된 수지에 마그네슘하이드록사이드를 0.2 중량부 투입하여 100 ℃로 올려 반응시켜 잔존하는 염소화합물을 제거하고 하부에 침적된 마그네슘클로라이드를 필터로 제거하였다. 수득된 수산기 함유 실록산 수지에 분자량이 100,000이고 카르복실기를 갖는 화학식 2성분의 화합물을 100 중량부 투입하고 촉매로 트리에틸틴클로라이드를 0.1 중량부를 투입후 100 ℃로 승온하여 에스테르 반응을 통한 치환 반응을 진행하여 실록산 수지를 제조하였다.
비교예 1.
콘덴서가 달린 둥근 바닥 플라스크에 물 100 중량부, 톨루엔 50 중량부를 혼합하면서 30 ℃로 승온하였다. 적가 패널에 트리페닐클로로실란 20 중량부, 트리메틸클로로실란 10 중량부와 톨루엔 20 중량부를 혼합한 후 1시간 동안 적가를 진행하였으나 겔(gel)이 형성되었다.
비교예 2.
실시예 1과 같은 장치에 헥산 100 중량부, 부틸아세테이트 50 중량부, 물 100 중량부를 투입하여 40 ℃로 승온한 다음 메틸페닐디클로로실란 50 중량부를 1시간 동안 적가하였다. 1시간 더 유지 반응 시킨 후 20 ℃로 온도를 낮춘 후 가수물 층을 얻었으며 이를 실시예 1과 같은 방법과 양으로 수세를 진행하였다. 수세된 수지에 마그네슘 하이드록사이드를 10 중량부 투입하여 마그네슘 클로라이드를 필터로 제거하였다. 수득된 수산기 함유 실록산 수지에 실시예 2에서 이용된 카르복실기를 갖는 화학식 2성분의 화합물을 100 중량부 투입한 후 100 ℃로 승온하여 에스테르 반응을 통한 치환반응을 진행하였으나 일부만 치환되고 일부는 미반응물로 남았다.
시험예 1.
상기 제조된 실시예 1 ∼ 2 및 비교예 1 ∼ 2의 실록산 수지를 다음과 같은 용매를 사용하여 유기용매에 대한 가용성 시험을 하였으며, 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.
시험예 2.
상기 제조된 실시예 1 ∼ 2 및 비교예 1 ∼ 2의 실록산 수지를 GPC를 이용하여 분자량 측정을 하였으며 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 실록산 수지는 톨루엔, 벤젠, 크실렌, 헥산, 케톤류 등의 유기 용매에 실록산 수지가 가용성이므로 내열도료, 졸-겔(sol-gel)고분자, 반도체 층간 절연체, 액정, 전기 절연재료, 실리콘 고무 조성물용 강화성분 및 실리콘 니스와 같은 필름 형성 물질에 대한 출발 물질 등에 유용하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 실록산 수지는 트리클로로실란 화합물을 가수분해 후 잔존하는 염소화합물이 1 ppm 이하로 제조함으로써 전기 절연 효과를 100% 발휘할 수 있는 장점이 있다. 또한 다양한 분자량을 가진 단분자 혹은 수지를 촉매와 반응하여 분자량 조절이 용이함으로써 다양한 물성에 적용이 가능하도록 하였다.

Claims (6)

1) 물, 극성용매 및 비극성용매로 구성된 혼합용매와 20 ∼ 70 ℃ 온도하에서 다음 화학식 1로 표시되는 트리클로로실란 화합물을 가수분해시킨 후, 주기율표 상의 2A ∼ 4A족 또는 10B ∼ 14B족에 해당하는 금속(M), 이들 금속의 산화물(MOx) 또는 수산화물(M(OH)y)(이때 x와 y는 금속의 원자가에 해당하는 수치이다)로 중화시켜 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지를 제조하는 제 1 단계;와
2) 다음 화학식 3으로 표시되는 반응촉매를 사용하여 상기 제 1 단계에서 얻은 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지와 다음 화학식 2로 표시되는 화합물을 치환반응시켜 가용성 실록산 수지를 얻는 제 2 단계;
로 이루어지는 것을 특징으로 하는 가용성 실록산 수지의 제조방법.
화학식 1
R1 pSiCl4-p
상기 화학식 1에서; R1은 1가 탄화수소 그룹이고, p는 1 ∼ 3의 정수이다.
화학식 2
Z3AX
상기 화학식 2에서; A는 Si 또는 Ti이고, Z는 1가 탄화수소 그룹, 에폭시기를 함유한 1가 탄화수소 그룹, 비닐기를 함유한 탄화수소 그룹, 우레탄기를 갖은탄화수소그룹이고, X는 Cl, H, OH, NH2, OR3이고, 이때 R3는 1가의 탄화수소그룹이다.
화학식 3
R1 nSnR2 m
상기 화학식 3에서; R1은 1가의 탄화수소그룹이고, n은 1 ∼ 4의 정수이고, R2는 OH이고, m은 0 ∼ 3의 정수이다.
제 1 항에 있어서, 상기 극성 용매는 아세틸류, 알코올류 및 에테르류 중에서 선택된 것이고, 상기 비극성 용매는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄 및 지방족 탄화수소 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 가용성 실록산 수지의 제조방법.
제 1 항 또는 2 항에 있어서, 상기 극성용매는 비극성용매 100 중량부에 대하여 10 ∼ 300 중량부 혼합하는 것임을 특징으로 하는 가용성 실록산 수지의 제조방법.
제 1 항에 있어서, 상기 제 1 단계에서 가수물을 중화하기 위해 사용되는 금속, 금 속의 산화물 또는 수산화물의 함량은 가수물 100 중량부에 대해 0.01 ∼ 1 중량부 사용하는 것을 특징으로 하는 가용성 실록산 수지의 제조방법.
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 촉매는 상기 제 1 단계에서 얻은 수산기를 함유하는 가용성 실록산 수지 고형분 100 중량부에 대하여 0.01 ∼ 2 중량부 포함된 것임을 특징으로 하는 가용성 실록산 수지의 제조방법.
제 1 항의 방법에 의해 제조된 가용성 실록산 수지.
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