KR20020042439A - 착색된 감광성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 컬러 필터를 제조하는데 사용되는, 착색제(A), 바인더 폴리머(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 연쇄 전달제(E)를 포함하는 착색된 감광성 조성물을 제공하고, 상기 착색된 감광성 조성물을 사용하면, 상기 착색된 감광성 조성물이 착색제를 고농도로 함유하는 경우에도, 사각형 또는 앞쪽으로 점점 가늘어지는 단면을 가진 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스를 형성할 수 있다.

Description

착색된 감광성 조성물{COLORED PHOTOSENSITIVE COMPOSITION}
본 발명은 착색된 감광성 조성물에 관한 것이다.
착색제로 착색된 감광성 조성물인 착색된 감광성 조성물은 컬러 액정 디스플레이, 컬러 솔리드 카메라 등의 컬러 필터를 구성하는 컬러 픽셀, 또는 블랙 매트릭스을 형성하기 위한 재료로서 유용하다. 통상적으로 공지된 조성물은착색제(A), 바인더 폴리머(B), 광중합성 화합물(C) 및 광중합 개시제(D)를 포함한다.
이들 착색된 감광성 조성물로 컬러 픽셀 등을 제조하기 위하여, 예를 들어, 착색된 감광성 조성물층(1)을 기판(2) 위에 형성시키고(도 1a 참조), 상기 층(1)은 광-마스크(3)를 통해 광빔(4)을 조사하여 노광시킨 후(도 1b 참조), 현상한다. 현상에 의해, 광빔(4)으로 조사되지 않은 착색된 감광성 조성물층(1)의 영역인 비-조사영역(11)이 제거되고, 광빔으로 조사된 영역인 조사영역(12)은 남겨진다. 따라서, 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스(5)를 형성한다(도 1c 참조). 이 방법으로 형성된 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스(5)는 일반적으로 기계적 강도를 증가시키기 위해 현상 후 열처리하여 경화시킨다.
컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스(5)는 두께가 얇고, 직사각형(도 2a 참조)이거나 단면에서 볼 때 앞쪽으로 점점 가늘어지는(도 2b 참조) 것이 바람직하다. 얇은 두께에도 불구하고 충분히 착색된 컬러 픽셀 등(5)을 형성하기 위해서는, 착색된 감광성 조성물에 포함된 착색제(A)의 농도가 높아야 한다.
그러나, 통상의 착색된 감광성 조성물에서는, 얇은 두께의 컬러 필터 등을 형성하기 위해 착색제(A)의 농도를 증가시키면, 얻어진 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스(5)가 단면에서 볼 때 역으로 점점 가늘어지는 경향이 있다(도 2c 참조).
본 발명자들은 착색제가 고농도로 포함되는 경우에도 직사각형 또는 앞쪽으로 점점 가늘어지는 단면을 가진 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스를 제조할 수 있는착색된 감광성 조성물을 개발하기 위하여 광범위한 연구를 수행하였다. 그 결과, 본 발명자들은 착색제가 고농도로 포함되는 경우에도 연쇄 전달제(E)를 첨가하면, 얻어진 컬러 픽셀 등이 사각형 또는 앞쪽으로 점점 가늘어지는 단면이 된다는 것을 발견하였다. 이러한 발견을 토대로 본 발명을 완성하였다.
도 1은 착색된 감광성 조성물을 사용하여 컬러 픽셀을 형성하는 단계를 보여주는 개략도이고,
도 2는 형성된 컬러 픽셀의 형상을 단면으로 보여주는 개략도이다.
※ 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 ※
1 : 착색된 감광성 조성물층 11 : 비-조사영역
12 : 조사영역 2 : 기판
3 : 광마스크 31 : 유리기판
32 : 차광층 33 : 반투명 영역
4 : 광빔 5 : 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스
본 발명은 착색제(A), 바인더 폴리머(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 연쇄 전달제(E)를 포함하는 착색된 감광성 조성물을 제공한다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물에서 착색제(A)는 유기착색제 또는 무기착색제일 수 있다. 유기착색제는 안료, 염료 또는 천연착색제일 수 있다. 무기착색제는 금속산화물, 금속착염 및 황산바륨의 무기염과 같은 무기안료일 수 있다(본 안료). 착색제 중에서, 내열성 및 착색력이 우수한 유기착색제, 특히 유기안료가 사용되는 것이 바람직하다.
유기안료의 예로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Clolurists)에서 안료로 분류된 화합물을 들 수 있다. 유기안료의 구체적인 예로는 하기 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 화합물을 들 수 있으나, 본 발명에 사용될 수 있는 유기착색제는 이 화합물들에 제한되지 않는다:
C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166 및 173;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64,65, 71 및 73;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 264 및 265;
C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6 및 60;
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36 및 38;
C.I. 피그먼트 그린 7 및 36;
C.I. 피그먼트 브라운 23 및 25; 및
C.I. 피그먼트 블랙 1 및 7.
이들 유기안료는 단독으로 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
유기안료는 필요시 송진 처리, 산기 또는 염기기 등을 가진 안료 유도체를 사용한 표면 처리, 폴리머를 사용한 안료 표면 상의 접합처리, 황산 미립자법과 같은 미립자 처리할 수 있고, 불순물을 제거하기 위해 유기 용매, 물 등으로 세척할 수 있다.
착색제(A)는 일반적으로 착색된 감광성 조성물의 총 고체량을 기준으로 5 - 60 질량%, 바람직하게는 10 -50 질량%의 양으로 사용된다. 20 질량% 이상, 특히 30 질량% 이상의 양이 더 바람직하다. 유기안료의 양은 착색제(A)의 총량을 기준으로 50 질량% 이상이 바람직하고, 55 질량% 이상이 더 바람직하다.
바인더 폴리머(B)는 착색제를 위한 분산매질로 작용하고, 착색된 감광성 조성물층에 비-조사영역(11)은 현상에 의해 제거되고, 조사영역(12)은 남겨지는 특성을 부여한다. 바인더 폴리머(B)는 카르복실기-함유 모노머 및 바람직하다면 이와 공중합가능한 다른 모노머로부터 유래된 폴리머 또는 코폴리머인 것이 바람직하다.
카르복실기-함유 모노머는 예를 들면, 불포화 모노카르복실산 및 불포화 디카르복실산과 같이 분자 내에 하나 이상의 카르복실기를 가진 불포화 카르복실기일 수 있다. 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산 및 푸마르산을 들 수 있다. 이들 카르복실기-함유 모노머는 탄소-탄소 불포화 결합을 가지며, 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
바인더 폴리머(B)는 카르복실기-함유 모노머 및 이와 공중합가능한 다른 모노머로부터 유래된 코폴리머인 것이 더 바람직하다. 이러한 카르복실기-함유 모노머와 공중합가능한 모노머는 중합가능한 탄소-탄소 불포화 결합을 가진 화합물이다. 이의 구체적인 예로는, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔 등의 방향성 비닐 화합물류, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록실에틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트 등의 불포화 카르복실레이트류, 아미노에틸 아크릴레이트 등의 불포화 아미노알킬 카르복실레이트류, 글리시딜 (메트)아크릴레이트 등의 불포화 글리시딜 카르복실레이트류, 비닐 아세테이트 및 비닐 프로피오네이트 등의 비닐 카르복실레이트류, (메트)아크릴로니트릴 및 α-클로로아크릴로니트릴 등의 비닐 사이아나이드 화합물, 3-메틸-3-(메트)아크릴옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-(메트)아크릴옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-(메트)아크릴옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-(메트)아크릴옥시에틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 카르복실레이트류 등을 들 수 있다. 이들 모노머도 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
카르복실기를 가진 이러한 코폴리머의 예로는, 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄/벤질 메타크릴레이트/메타크릴산 코폴리머, 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄/벤질 메타크릴레이트/메타크릴산/스티렌 코폴리머, 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄/메틸 메타크릴레이트/메타크릴산 코폴리머, 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄/메틸 메타크릴레이트/메타크릴산/스티렌 코폴리머 등을 들 수 있다.
카르복실기를 가진 모노머로부터 유래된 중합 단위의 함량은 전체 모노머를 기준으로 5 내지 50 질량%인 것이 바람직하고, 10 내지 40 질량%인 것이 더 바람직하다.
바인더 폴리머(B)는 겔투과 크로마토그래피로 측정한 중량 평균 분자량이 폴리스티렌으로 전환하여 5000 내지 400000인 것이 바람직하고, 10000 내지 300000인 것이 더 바람직하다.
바인더 폴리머(B)는 일반적으로 감광성 조성물의 모든 고체 성분의 총량을 기준으로 5 내지 90 중량%, 바람직하게는 20 내지 70 중량%이다.
광중합성 화합물(C)은 광빔을 조사함으로써 광중합 개시제(D)로부터 생성된 산 또는 활성 라디칼의 작용에 의해 중합될 수 있는 화합물이다. 일반적으로, 광중합성 화합물(C)은 중합성 탄소-탄소 불포화 결합을 가진다. 이것은 일작용기성 모노머 뿐만 아니라 이작용기성, 또는 다작용기성 모노머일 수 있다.
일작용기성 모노머의 예로는, 노닐페닐카르비톨 아크릴레이트,2-하이드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
이작용기성 모노머의 예로는, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올 디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 다른 다작용기성 모노머의 예로는, 트리메틸롤프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 광중합성 모노머는 각각 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 하나 이상의 이작용기성 또는 다른 다작용기성 모노머가 사용되는 것이 바람직하다. 광중합성 화합물(C)의 양은 일반적으로 바인더 폴리머(B) 및 광중합성 화합물(C)의 총량 100 질량부를 기준으로 0.1 내지 70 중량부, 바람직하게는 1 내지 60 중량부이다.
광중합 개시제(D)로서, 광빔의 조사로 활성 라디칼을 발생시키는 활성 라디칼 발생제 및 광빔의 조사로 산을 발생시키는 산발생제를 언급할 수 있다. 활성 라디칼 발생제의 예로는, 아세토페논계 중합개시제, 벤조인계 중합개시제, 벤조페논계 중합개시제, 티옥산톤계 중합개시제, 트리아진계 중합개시제 및 기타 개시제를 들 수 있다.
아세토페논계 중합개시제의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 및 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온 등의 올리고머를 들 수 있다.
벤조인계 중합개시제의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르 등을 들 수 있다. 벤조페논계 중합개시제의 구체적인 예로는, 벤조페논, 메틸 o-벤조일벤조에이트, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(3차-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 중합개시제의 구체적인 예로는, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
트리아진계 중합개시제의 구체적인 예로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에텐일]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에텐일]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에텐일]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에텐일]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
활성 라디칼 발생제의 예로는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 산화물, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 메틸 페닐글리옥실레이트, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.
상업적으로 입수가능한 활성 라디칼 발생제도 사용될 수 있다. 이의 예로는, "Irgacure-907"(아세토페논계 중합개시제, CIBA-GEIGY사제) 등이 포함된다.
산발생제의 예로는, 4-하이드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-하이드록시페닐디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐아이오도늄 p-톨루엔설포네이트 및 디페닐아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염; 나이트로벤질토실레이트, 벤조인토실레이트 등을 들 수 있다.
활성 라디칼 발생제 중 일부는 또한 산발생제이다. 예를 들어, 상기 트리아진계 중합개시제는 활성 라디칼 발생제 뿐만 아니라 산발생제로도 작용할 수 있다.
이들 광중합 개시제는 각각 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물은 광중합 보조제를 더 포함할 수 있다. 광중합 보조제는 광중합 개시제(D)와 조합되어, 광중합 개시제(D)에 의해 개시된 광중합성 화합물(C)의 중합을 가속화하기 위해 사용된다. 광중합 보조제의 예로는,아민계 중합 보조제 및 알콕시안트라센계 중합 보조제 등을 들 수 있다.
아민계 중합 보조제의 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 메틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 이소아밀 4-디메틸아미노벤조에이트, 2-디메틸아미노에틸 벤조에이트, 2-에틸헥실 4-디메틸아미노벤조에이트, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 (일명, 마이클러스 케톤(Michler's ketone)), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있다.
알콕시안트라센계 중합 보조제의 예로는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
상업적으로 입수가능한 광중합 보조제가 사용될 수도 있다. 이의 예로는 "EBA-F"(Hodogaya Chemical사제) 등이 포함된다.
광중합 보조제의 양은 광중합 개시제(D) 1몰을 기준으로 10몰 이하, 바람직하게는 0.01 내지 5몰 이하이다. 광중합 개시제(D) 및 광중합 보조제의 총량은 일반적으로 바인더 폴리머(B) 및 광중합성 화합물(C)의 총량 100질량부를 기준으로 3 내지 30 질량부, 바람직하게는 5 내지 25 질량부이다.
광중합 보조제도 각각 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
연쇄 전달제(E)의 예로는, 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐, n-도데실머캅탄, t-도데실머캅탄, n-옥틸머캅탄, 리모넨 등을 들 수 있다. 연쇄 전달제(E)의 적당량은 착색제의 종류, 컬러 픽셀 등에 대한 제조 조건에 따라 다르지만, 일반적으로 착색된 감광성 조성물의 총 고체량을 기준으로 0.5 내지 5 질량%이다. 그 양이 0.5 질량% 이하이면, 착색제에 따라 역으로 점점 가늘어지는 단면이 생길 수 있다. 연쇄 전달제의 양은 1 질량% 이상인 것이 바람직하다. 그 양이 5 질량%를 초과하면, 착색된 감광성 조성물의 감도가 낮아질 수 있다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물은 용매(F)로 희석시킬 수 있다. 통상적으로 착색된 감광성 조성물에 사용되어 온 용매가 본 발명에서 사용될 수 있다.
용매의 예로는, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르 및 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 등의 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르류; 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디프로필 에테르 및 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜 디알킬 에테르류; 메틸셀로솔브 아세테이트 및 에틸셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트 및 메톡시펜틸 아세테이트 등의 알킬렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류; 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸 에틸 케톤, 아세톤, 메틸 아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클론헥산온 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌 글리콜 및 글리세린 등의 알콜류; 에틸 3-에톡시프로피오네이트 및 메틸 3-메톡시프로피오네이트 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다.
이들 용매는 각각 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 사용되는 용매의 양은 용매를 포함한 전체 착색된 감광성 조성물의 양을 기준으로 50 내지 90 중량%인 것이 바람직하고, 60 내지 85 중량%인 것이 더 바람직하다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물은 필요시 첨가제(G)를 더 포함할 수 있다. 첨가제의 예로는, 충전제, 바인더 폴리머(B)와는 다른 폴리머 화합물, 계면활성제, 점착촉진제, 항산화제, 자외선 흡수제, 응고 방지제, 유기산, 유기아미노 화합물, 경화제 등을 들 수 있다.
충전제의 구체적인 예로는, 유리, 실리카, 알루미나 등을 들 수 있다.
바인더 폴리머(B)와는 다른 폴리머 화합물의 구체적인 예로는, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 폴리플루오로알킬 아크릴레이트 등을 들 수 있다.
계면활성제의 구체적인 예로는, 비이온성, 양이온성 및 음이온성 계면활성제를 들 수 있다.
점착촉진제의 구체적인 예로는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥시)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
항산화제의 구체적인 예로는, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제의 구체적인 예로는, 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
응고 방지제의 구체적인 예로는 나트륨 폴리아크릴레이트를 들 수 있다.
유기산의 예로는, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레산, 피발산, 카프로산, 디에틸아세트산, 에난틸산(enanthylic acid), 카프릴산 등의 지방족 모노카르복실산류; 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 브라실산(brassylic acid), 메틸말론산, 에틸말론산, 디메틸말론산, 메틸숙신산, 테트라메틸숙신산, 사이클로헥산디카르복실산, 이타콘산, 시트라콘산, 말레산, 푸마르산, 메사콘산 등의 지방족 디카르복실산; 트리카발릴산, 아코니틴산, 캄포론산 등의 지방족 트리카르복실산; 벤조산, 톨루산, 큐멘산, 헤멜라이트산(hemellitic acid), 메시틸렌산 등의 방향족 모노카르복실산; 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등의 방향족 디카르복실산; 트리멜라이트산, 트리메스산(trimesic acid), 멜로판산(mellophanic acid), 피로멜라이트산(pyromellitic acid) 등의 방향족 폴리카르복실산 등을 들 수 있다.
유기 아미노 화합물의 예로는, n-프로필아민, i-프로필아민, n-부틸아민, i-부틸아민, 2차-부틸아민, t-부틸아민, n-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민, n-노닐아민, n-데실아민, n-운데실아민, n-도데실아민, 사이클로헥실아민, 2-메틸사이클로헥실아민, 3-메틸사이클로헥실아민, 4-메틸사이클로헥실아민 등의모노(사이클로)알킬아민류; 메틸에틸아민, 디에틸아민, 메틸-n-프로필아민, 에틸-n-프로필아민, 디-n-프로필아민, 디-i-프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-i-부틸아민, 디-2차-부틸아민, 디-t-부틸아민, 디-n-펜틸아민, 디-n-헥실아민, 메틸사이클로헥실아민, 에틸사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민 등의 디(사이클로)알킬아민류; 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 트리에틸아민, 디메틸-n-프로필아민, 디에틸-n-프로필아민, 메틸디-n-프로필아민, 에틸디-n-프로필아민, 트리-n-프로필아민, 트리-i-프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리-i-부틸아민, 트리-2차-부틸아민, 트리-t-부틸아민, 트리-n-펜틸아민, 트리-n-헥실아민, 디메틸사이클로헥실아민, 디에틸사이클로헥실아민, 메틸디사이클로헥실아민, 에틸디사이클로헥실아민, 트리사이클로헥실아민 등의 트리(사이클로)알킬아민류; 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 5-아미노-1-펜탄올, 6-아미노-1-헥산올, 4-아미노-1-사이클로헥산올 등의 모노(사이클로)알칸올아민류; 디에탄올아민, 디-n-프로판올아민, 디-i-프로판올아민, 디-n-부탄올아민, 디-i-부탄올아민, 디-n-펜탄올아민, 디-n-헥산올아민, 디-(4-사이클로헥산올)아민 등의 디(사이클로)알칸올아민류; 트리에탄올아민, 트리-n-프로판올아민, 트리-i-프로판올아민, 트리-n-부탄올아민, 트리-i-부탄올아민, 트리-n-펜탄올아민, 트리-i-헥산올아민, 트리-(4-사이클로헥산올)아민 등의 트리(사이클로)알칸올아민류; 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올, 4-아미노-1,3-부탄디올, 4-아미노-1,2-사이클로헥산디올, 4-아미노-1,3-사이클로헥산디올, 3-디메틸아미노-1,2-프로판디올, 3-디에틸아미노-1,2-프로판디올, 2-디메틸아미노-1,3-프로판디올,2-디에틸아미노-1,3-프로판디올 등의 아미노(사이클로)알칸디올; 1-아미노사이클로펜탄온메탄올, 4-아미노사이클로펜탄온메탄올, 1-아미노사이클로헥산온메탄올, 4-아미노사이클로헥산온메탄올, 4-디메틸아미노사이클로펜탄메탄올, 4-디에틸아미노사이클로펜탄메탄올, 4-디메틸아미노사이클로헥산메탄올, 4-디에틸아미노사이클로헥산메탄올 등의 아미노기 함유 사이클로알칸메탄올; β-알라닌, 2-아미노부티르산, 3-아미노부티르산, 4-아미노부티르산, 2-아미노이소부티르산, 3-아미노이소부티르산, 2-아미노발레산, 5-아미노발레산, 6-아미노카프로산, 1-아미노사이클로프로판카르복실산, 1-아미노사이클로헥산카르복실산, 4-아미노사이클로헥산카르복실산 등의 아미노카르복실산; 아닐린, o-메틸아닐린, m-메틸아닐린, p-메틸아닐린, p-에틸아닐린, p-n-프로필아닐린, p-i-프로필아닐린, p-n-부틸아닐린, p-t-부틸아닐린, 1-나프틸아민, 2-나프틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, p-메틸-N,N-디메틸아닐린 등의 방향족 아민류; o-아미노벤질알콜, m-아미노벤질알콜, p-아미노벤질알콜, p-디메틸아미노벤질알콜, p-디에틸아미노벤질알콜 등의 아미노벤질알콜류; o-아미노페놀, m-아미노페놀, p-아미노페놀, p-디메틸아미노페놀, p-디에틸아미노페놀 등의 아미노페놀류; m-아미노벤조산, p-아미노벤조산, p-디메틸아미노벤조산, p-디에틸아미노벤조산 등의 아미노벤조산류 등을 들 수 있다.
경화제는 컬러 픽셀을 현상 후 열처리하여 경화시킴으로써 컬러 픽셀의 기계적 강도를 증가시키기 위해 사용된다. 이러한 경화제의 예로는, 가열 하에서 바인더 폴리머 내의 카르복실기와의 반응에 의해 바인더 폴리머와 가교결합할 수 있는 화합물을 들 수 있고, 이들은 바인더의 가교결합에 의해 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스를 경화시킨다. 경화제는 또한 열에 의해 자체 중합될 수 있는 화합물일 수 있고, 이것들은 자기-중합에 의해 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스를 경화시킨다. 이들 화합물의 예로는 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시 화합물의 예로는, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 수소화된 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 수소화된 비스페놀 F형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 기타 방향족 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지, 헤테로사이클릭 에폭시 수지, 글리시딜 에스테르 수지, 글리시딜 아민 수지, 에폭시화 오일 등의 에폭시 수지류; 이들 에폭시 수지류의 브롬화 유도체; 상기 에폭시 수지 및 이의 브롬화 유도체와는 다른 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물; 부타디엔 (코)폴리머의 에폭시화 생성물; 이소프렌 (코)폴리머의 에폭시화 생성물; 글리시딜 (메트)아크릴레이트 (코)폴리머; 트리글리시딜 이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
옥세탄 화합물의 예로는, 카르보네이트 비스옥세탄, 자일렌 비스옥세탄, 아디페이트 비스옥세탄, 테레프타레이트 비스옥세탄, 사이클로헥산 디카르복실산 비스옥세탄 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물은 경화제와 함께, 에폭시 화합물 내의 에폭시기 또는 옥세탄 화합물 내의 옥세탄 핵을 고리-열림 중합시킬 수 있는 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 화합물의 예로는, 다염기성 카르복실산, 다염기성 카르복실산 무수물, 산발생제 등을 들 수 있다.
다염기성 카르복실산의 예로는, 프탈산, 3,4-디메틸프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 피로멜라이트산, 트리멜라이트산, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산,3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 등의 방향족 다염기성 카르복실산; 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산 등의 지방족 다염기성 카르복실산; 헥사하이드로프탈산, 3,4-디메틸테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로이소프탈산, 헥사하이드로테레프탈산, 1,2,4-사이클로펜탄트리카르복실산, 1,2,4-사이클로헥산트리카르복실산, 사이클로펜탄테트라카르복실산, 1,2,4,5-사이클로헥산테트라카르복실산 등의 지환족 다염기성 카르복실산 등을 들 수 있다.
다염기성 카르복실산 무수물의 예로는, 프탈산 무수물, 피로멜라이트산 무수물, 트리멜라이트산 무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 무수물 등의 방향족 다염기성 카르복실산 무수물; 이타콘산 무수물, 숙신산 무수물, 시트라콘산 무수물, 도데센일숙신산 무수물, 트리카발릴산 무수물, 말레산 무수물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 이무수물 등의 지방족 다염기성 카르복실산 무수물; 헥사하이드로프탈산 무수물, 3,4-디메틸테트라하이드로프탈산 무수물, 1,2,4-사이클로펜탄트리카르복실산 무수물, 1,2,4-사이클로헥산트리카르복실산 무수물, 사이클로펜탄테트라카르복실산 무수물, 1,2,4,5-사이클로헥산테트라카르복실산 무수물, 1,2,3,6-테트라하이드로-3,6-메타노프탈산 무수물, 나딕 무수물(nadic anhydride) 등의 지환족 다염기성 카르복실산 무수물; 에틸렌 글리콜 비스트리멜라이트산 무수물, 글리세롤 트리스트리멜라이트산 무수물 등의 에스테르기 함유 카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
상업적으로 입수가능한 에폭시 수지 경화제용 생성물을 카르복실산 무수물로서 사용할 수 있다. 이러한 에폭시 수지 경화제의 예로는, "Adeka Hardener EH-700"(상표, Asahi Denka Kogyo K.K.사제), "Rikacid HH"(상표, New Japan Chemicals사제), "MH-700"(상표, New Japan Chemicals사제) 등을 들 수 있다.
이들 경화제는 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물은 착색제(A), 바인더 폴리머(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 연쇄 전달제(E)를 용매(F) 내에서 혼합하여 제조할 수 있다. 첨가제(G)를 포함하는 경우에는, 착색제(A), 바인더 폴리머(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 연쇄 전달제(E) 및 첨가제(G)를 용매(F) 내에서 혼합하여 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물을 사용하여 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스(5)를 제조하기 위해서는, 예를 들어, 본 발명의 착색된 감광성 조성물의 층(1)을 기판(2) 위에 형성하고(도 1a 참조), 상기 층(1)을 광-마스크(3)를 통해 광빔(4)을 조사하여 노광시킨 후(도 1b 참조), 현상한다.
기판(2)의 예로는, 유리기판, 실리콘 웨이퍼, 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 실리콘 웨이퍼 등이 기판으로 사용되는 경우, 전하전송소자(charge-coupled devices, CCD) 등이 상기 실리콘 웨이퍼 등의 표면에 형성될 수 있다.
착색된 감광성 조성물층(1)을 기판(2) 상에 형성하기 위해서는, 예를 들어, 용매로 희석된 착색된 감광성 조성물을 회전 코팅법(스핀-코팅법)으로 기판 상에 적용한 후, 용매를 증발시킨다.
그리고 나서, 기판을 광빔(4)으로 조사하여 노광시킨다. 일반적으로, g-선(파장: 436 nm), i-선(파장: 365 nm) 등의 자외선이 광빔(4)으로 사용된다.
광빔은 광-마스크(3)를 통해 조사된다. 여기서, 광-마스크는 예를 들면, 그 표면에 광빔을 가리기 위한 차광층(32)을 가진 유리 기판(31)이다. 광빔(4)은 차광층(32)에 의해 가려진다. 차광층이 없는 유리기판(31)의 영역은 광빔을 투과시키는 반투명 영역(33)이다. 착색된 감광성 조성물층(2)은 반투명 영역(33)의 패턴에 따라 노광된다. 조사되는 광빔의 강도는 바인더 폴리머(B)의 종류와 양, 안료(A)의 컬러 및 양, 광중합성 화합물(C)의 종류 및 양, 광중합 개시제(D)의 종류 및 양 등에 따라 적절하게 선택된다.
노광 후에는 현상을 한다. 현상하기 위하여, 예를 들어, 노광된 착색된 감광성 조성물층을 현상액에 침지시킨다. 현상액의 예로는, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수산화 테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액을 들 수 있다.
현상에 의해, 광빔으로 조사되지 않은 착색된 감광성 조성물층 영역인 비-조사영역(11)은 제거되고, 광빔으로 조사된 영역인 조사영역(22)은 남아, 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스(5)를 구성한다.
일반적으로, 현상 후 생성물을 물로 세척하고 건조시켜, 원하는 컬러 필터 또는 블랙 매트릭스(5)를 얻을 수 있다.
건조 후에 열처리할 수 있다. 이 열처리에 의해, 형성된 컬러 픽셀 등이 경화되어 기계적 강도가 증가한다. 열처리에 의해 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스의 기계적 강도가 더 향상되므로, 경화제를 포함하는 착색된 감광성 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 열처리 온도는 일반적으로 180℃ 이상이고, 바람직하게는 약 200℃ 내지 250℃이다.
이 방법으로 얻은 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스(5)는 두께가 예를 들면, 1㎛ 내지 3㎛이다. 두께가 2㎛이하, 또는 1.8㎛이하인 경우, 단면이 직사각형이거나 앞쪽으로 점점 가늘어져, 인듐-주석 착물 산화물(ITO)에서와 같이 컬러 픽셀 상에 형성된 임의의 투명 전도막은 거의 깨지지 않고, 컬러 픽셀의 상면의 폭(W1)은 컬러 픽셀의 하면(즉, 기판 표면)의 폭(W2)와 같거나(도 2a 참조) 더 작다(도 2b 참조).
다른 색 또는 블랙 매트릭스의 컬러 픽셀을 형성함으로써 컬러 필터를 얻으려면, 착색제(A)의 컬러를 변경하면서 상기 과정을 반복한다. 이런 방법으로, 각 컬러의 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스를 형성할 수 있다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물을 사용하면, 착색된 감광성 조성물이 착색제를 고농도로 함유하는 경우에도, 직사각형 또는 앞쪽으로 점점 가늘어지는 단면을 가진 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스를 형성할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예를 참조하여 더 상세히 설명할 것이나, 이들이 본 발명의 범위를 한정하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예
표 1에 나타낸 조성을 가진 착색된 감광성 조성물을 유리기판("#7059", Corning Glass Works사제)의 표면상에 스핀-코팅법으로 적용하였다. 3분 동안 100℃에서 건조시켜 착색된 감광성 조성물층(1)을 형성하였다. 냉각 후, 광-마스크(3)를 통해 형성된 착색된 감광성 조성물층(1) 상에 i-선(파장: 365 nm)을 조사하였다. i-선의 광원으로는 초고압 수은등을 사용하였다. 방사선의 강도는 150 mJ/cm2이었다. 사용된 광-마스크는 선폭이 3㎛, 4㎛, 5㎛, 6㎛, 7㎛, 8㎛, 9㎛, 10㎛, 20㎛, 30㎛, 40㎛, 50㎛ 및 100㎛인 선형 픽셀을 동시에 형성하기 위한 광-마스크이었다.
그리고 나서, 현상액(0.05 질량%의 수산화칼륨 및 0.2 질량%의 나트륨 부틸나프탈렌설포네이트를 각각 함유하는 수용액)에 기판을 침지하여 현상하고, 정제수로 세척하고, 230℃에서 20분 동안 가열하여 그린-컬러 픽셀(5)을 얻었다.
그린-컬러 픽셀(5)은 앞쪽으로 점점 가늘어지는 단면을 가지며, 두께가 1.6㎛이었다. 원하는 형상(해상도)으로 형성된 컬러 픽셀의 선폭의 최소값은 20㎛이었다.
양(질량부)
안료 (A)바인더 폴리머 (B)광중합성 화합물 (C)광중합 개시제 (D)광중합 보조제연쇄 전달제 (E)용매 (F)첨가제 (G) C.I.피그먼트 그린 36C.I.피그먼트 옐로우 150메타크릴산/벤질메타크릴레이트 코폴리머(비율:메타크릴산 단위/벤질 메타크릴레이트 단위의 농도비는 0.30/0.60이고, 중량 평균분자량은 35,000이다)디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트("KAYARAD DPHA",Nippon Kayaku사제)"Irgacure-907"(Ciba-Geigy사제)"EAB-F"(Hodogaya Chemicals사제)2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트안료 분산제 4.952.285.005.001.200.400.6080.001.17
실시예 2
바인더 폴리머 (메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 코폴리머)를 5.00 질량부의 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄/벤질 메타크릴레이트/메타크릴산 코폴리머 (중량 평균분쟈량은 53,000이고, 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄 단위/벤질 메타크릴레이트/메타크릴산 단위의 비율은 농도비로 0.10/0.50/0.30이었다)로 대체한 것을 제외하고는 실시예 1의 과정을 반복하여, 그린-착색된 컬러 픽셀(5)을 형성하였다.
그린-착색된 픽셀은 앞쪽으로 점점 가늘어지는 단면을 가지고, 두께가 1.6㎛이고, 해상도가 20㎛이었다.
실시예 3
연쇄 전달제의 양을 1.00 질량부로 변경시킨 것을 제외하고는, 실시예 1의 과정을 반복하여 그린-착색된 컬러 픽셀을 형성하였다.
그린-착색된 픽셀은 앞쪽으로 점점 가늘어지는 단면을 가지고, 두께가 1.6㎛이고, 해상도가 100㎛이었다.
비교예 1
착색된 감광성 조성물을 연쇄 전달제 없이 제조한 것을 제외하고는, 실시예 1의 과정을 반복하여 그린-착색된 컬러 픽셀을 형성하였다.
그린-착색된 픽셀은 역으로 점점 가늘어지는 단면을 가지고, 두께가 1.6㎛이고, 해상도가 7㎛이었다.
비교예 2
연쇄 전달제 대신 0.60 질량부의 p-메톡시페놀을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 과정을 반복하여 그린-착색된 컬러 픽셀을 형성하였다.
그린-착색된 픽셀은 역으로 점점 가늘어지는 단면을 가지고, 두께가 1.6㎛이고, 해상도가 7㎛이었다.
본 발명의 착색된 감광성 조성물을 사용하면, 상기 착색된 감광성 조성물이 고농도의 착색제를 함유하는 경우에도, 사각형 또는 앞쪽으로 점점 가늘어지는 단면을 가진 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스를 형성할 수 있다.

Claims (9)

  1. 착색제(A), 바인더 폴리머(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 연쇄 전달제(E)를 포함하는 착색된 감광성 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 연쇄 전달제(E)의 양이 착색된 감광성 조성물의 총 고체량을 기준으로 0.5 내지 5 질량%인 것을 특징으로 하는 착색된 감광성 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 착색제(A)의 양이 착색된 감광성 조성물의 총 고체량을 기준으로 5 내지 60 질량%인 것을 특징으로 하는 착색된 감광성 조성물.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 착색제(A)의 양이 착색된 감광성 조성물의 총 고체량을 기준으로 5 내지 60 질량%인 것을 특징으로 하는 착색된 감광성 조성물.
  5. 제 2항에 있어서,
    상기 바인더 폴리머(B)가 카르복실기-함유 모노머 및 이와 공중합가능한 다른 모노머로부터 유래된 코폴리머인 것을 특징으로 하는 착색된 감광성 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물이 광중합 보조제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색된 감광성 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물이 용매(F)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색된 감광성 조성물.
  8. 제 1항에 따른 착색된 감광성 조성물층을 기판 상에 형성하는 단계, 및 상기 형성된 층에 광-마스크를 통해 광빔을 조사하여 노광한 후 현상하여 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스를 제조하는 단계를 포함하는 컬러 필터 제조방법.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 컬러 픽셀 또는 블랙 매트릭스의 두께가 3㎛ 이하인 것을 특징으로 하는 방법.
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