KR20090052583A - 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 Download PDF

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Abstract

본 조성물은 착색제(A); 바인더 중합체(B); 광중합성 화합물(C); 광중합 개시제(D); 하기 화학식 1로 표시되는 중합금지제(E); 및 용매(F)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112007083743781-PAT00001
착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터, 씨모스(CMOS), 씨아이에스(CIS), 액정표시소자, 촬영장치, 중합금지제

Description

착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 {Colored photoresist composition and method of forming pattern thereof}
본 발명은 촬영장치 등에 사용되는 컬러필터를 구성하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 노광에 의해 광중합 개시제로부터 발생된 중합개시 라디칼에 수소 공여(또는, 수소 수여), 에너지 공여(또는, 에너지 수여), 전자 공여(또는, 전자 수여) 등을 실시하여 중합개시 라디칼을 실활(失活)시키는, 중합금지제를 포함하는 착색감광성수지 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 포함함으로써 원하는 착색패턴을 형성하는 원료로 유용하다. 예를 들면, 착색패턴을 포함하는 컬러필터는 컬러촬영장치 내에 내장되어, 실제로 컬러화상을 얻는 데 사용될 수 있다. 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터의 제작 방법으로는 감광성 수지 조성물에 의한 패턴 형성 후 패턴을 염색하는 염색법, 형성된 패턴에 전압을 인가하여 분산시킨 안료를 포함한 조성물을 이온화하여 형성하는 전착법, 열경화 혹은 광경화 조성 물을 포함하는 잉크를 뿌려 제작하는 인쇄법, 안료가 분산된 감광성 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 안료 분산법 등이 사용되고 있다. 또한 촬영 소자의 제작에서는 안료를 사용하여 분산시킨 조성물, 안료 및 염료를 사용한 조성물, 혹은 염료만을 이용한 조성물 등이 사용되고 있다.
안료 및/또는 염료를 사용한 종래의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제, 용매, 바인더 중합체, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 착색 감광성 수지 조성물은 통상 실온의 청정실에서 착색제와 용매의 혼합물을 바인더 중합체, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 첨가제와 혼합함으로써 수득할 수 있다.
그러나 이러한 종래의 착색 감광성 수지 조성물을 씨모스(CMOS) 공정에 도입하여, 착색패턴을 형성할 때 초점심도와 같은 공정마진이 부족하여 공정수율이 낮아지는 문제점이 발생하게 된다.
따라서 이러한 문제점을 해결하기 위하여 새로운 착색 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 착색 감광성 수지 조성물에 중합금지제를 도입함으로써 미노광부에 확산되는 중합개시 라디칼을 실활시켜, 공정마진, 특히 초점심도특성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 착색제(A); 바인더 중합체(B); 광중합성 화합물(C); 광중합 개시제(D); 하기 화학식1로 표시되는 중합금지제(E); 및 용매(F)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112007083743781-PAT00002
상기 화학식 1에서, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 자연수이고, Z는 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기이다.
본 발명은 기판 상에 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 착색 감광성 수지층을 형성하고, 상기 착색 감광성 수지층의 패턴형성영역을 노광하고, 상기 패턴형성영역이 노광된 착색 감광성 수지층을 현상하는 것을 특징으로 하는 착색패턴 형성방법을 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 특히 상보성 금속 산화막 반도체 이미지 센서 및 평판표시장치용의 컬러필터용 착색 감광성 수지 조성물에 있어서, 고감도이며 밀착성이 양호하며, 특히 초점심도와 관련된 공정마진이 우수한 조성물을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명한다.
1. 착색 감광성 수지 조성물
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제(A), 바인더 중합체(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 중합금지제(E), 및 용매(F)를 포함한다.
상기 착색제(A)는 분산성과 색 구현성이 우수한 밀베이스(mill base)를 포함할 수 있다. 상기 밀베이스의 주 목적인 색을 나타내는 층은 안료를 포함하며, 상기 안료는 유기 안료 또는 무기 안료가 사용될 수 있다. 또한, 상기 밀베이스는 안료분산액뿐만 아니라, 유기용매에 용해 가능한 염료를 포함할 수 있다. 상기 염료는 C.I. 솔벤트가 사용될 수 있다.
여기서, 상기 유기 안료는 로진 처리, 산성 기 또는 염기성 기가 도입되어 있는 안료 유도체를 사용하는 표면 처리, 중합체 화합물 등을 사용하는 안료의 표면에 대한 그라프트 처리, 황산 미세 입자화 방법 등에 의한 미세 입자화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위해 유기용매 또는 물 등에 의한 세정 처리를 추가적으로 실시할 수 있다.
또한, 상기 안료와 상기 염료는 컬러 인덱스(출판사: The Society of Dyers and Colourists) 내에 안료와 염료로 분류된 화합물을 사용할 수 있고, 상기 안료 및 상기 염료는 각각 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다. 상기 안료와 상기 염료의 구체적인 예는 하기와 같다.
상기 안료로 분류된 화합물의 구체적인 예는, C.I. 안료 황색 (Pigment Yellow)1호, C.I. 안료 황색 12, C.I. 안료 황색 13호, C.I. 안료 황색 14호, C.I. 안료 황색 15호, C.I. 안료 황색 16호, C.I. 안료 황색 17호, C.I. 안료 황색 20호, C.I. 안료 황색 24호, C.I. 안료 황색 31호, C.I. 안료 황색 53호, C.I. 안료 황색 83호, C.I. 안료 황색 86호, C.I. 안료 황색 93호, C.I. 안료 황색 94호, C.I. 안료 황색 109호, C.I. 안료 황색 110호, C.I. 안료 황색 117호, C.I. 안료 황색 125호, C.I. 안료 황색 128호, C.I. 안료 황색 137호, C.I. 안료 황색 138호, C.I. 안료 황색 139호, C.I. 안료 황색 147호, C.I. 안료 황색 148호, C.I. 안료 황색 150호, C.I. 안료 황색 153호, C.I. 안료 황색 154호, C.I. 안료 황색 166호, C.I. 안료 황색 173호,C.I. 안료 오렌지색 (Pigment Orange) 13호, C.I. 안료 오렌지색 31호, C.I. 안료 오렌지색 36호, C.I. 안료 오렌지색 38호, C.I. 안료 오렌지색 40호, C.I. 안료 오렌지색 42호, C.I. 안료 오렌지색 43호, C.I. 안료 오렌지색 51호, C.I. 안료 오렌지색 55호, C.I. 안료 오렌지색 59호, C.I. 안료 오렌지색 61호, C.I. 안료 오렌지색 64호, C.I. 안료 오렌지색 65호, C.I. 안료 오렌지색 71호, C.I. 안료 오렌지색 73호, C.I. 안료 적색 (Pigment Red) 9호, C.I. 안료 적색 97호, C.I. 안료 적색 105호, C.I. 안료 적색 122호, C.I. 안료 적색 123호, C.I. 안료 적색 144호, C.I. 안료 적색 149호, C.I. 안료 적색 166호, C.I. 안료 적색 168호, C.I. 안료 적색 176호, C.I. 안료 적색 177호, C.I. 안료 적색 180호, C.I. 안료 적색 192호, C.I. 안료 적색 215호, C.I. 안료 적색 216호, C.I. 안료 적색 224호, C.I. 안료 적색 242호, C.I. 안료 적색 254호, C.I. 안료 적색 264호, C.I. 안료 적색 265호, C.I. 안료 청색 (Pigment Blue) 15호, C.I. 안료 청색 15:3호, C.I. 안료 청색 15:4호, C.I. 안료 청색 15:6호, C.I. 안료 청색 60호,C.I. 안료 자주색 (Pigment Violet) 1호, C.I. 안료 자주색 19호, C.I. 안료 자주색 23호, C.I 안료 자주색 29호, C.I 안료 자주색 32호, C.I 안료 자주색 36호, C.I 안료 자주색 38호,C.I. 안료 녹색 (Pigment Green) 7호, C.I. 안료 녹색 36호, C.I. 안료 갈색 (Pigment Brown) 23호, C.I. 안료 갈색 25호 등을 들 수 있다.
상기 염료로 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 황색 (Solvent Yellow) 2 호, C.I. 솔벤트 황색 14 호, C.I. 솔벤트 황색 16호, C.I. 솔벤트 황색 33호, C.I. 솔벤트 황색 34호, C.I. 솔벤트 황색 44호, C.I. 솔벤트 황색 56호, C.I. 솔벤트 황색 82호, C.I. 솔벤트 황색 93호, C.I. 솔벤트 황색 94호, C.I. 솔벤트 황색 98호, C.I. 솔벤트 황색 116호, C.I. 솔벤트 황색 135호, C.I. 솔벤트 오렌지색(Solvent Orange) 1호, C.I. 솔벤트 오렌지색 3호, C.I. 솔벤트 오렌지색 7호, C.I. 솔벤트 오렌지색 63호, C.I. 솔벤트 적색 (Solvent Red) 1호, C.I. 솔벤트 적색 2호, C.I. 솔벤트 적색 3호, C.I. 솔벤트 적색 8호, C.I. 솔벤트 적색 18호, C.I. 솔벤트 적색 23호, C.I. 솔벤트 적색 24호, C.I. 솔벤트 적색 27호, C.I. 솔벤트 적색 35호, C.I. 솔벤트 적색 43호, C.I. 솔벤트 적색 45호, C.I. 솔벤트 적색 48호, C.I. 솔벤트 적색 49호, C.I. 솔벤트 적색 91:1호, C.I. 솔벤트 적색 119호, C.I. 솔벤트 적색 135호, C.I. 솔벤트 적색 140호, C.I. 솔벤트 적색 196호, C.I. 솔벤트 적색 197호, C.I. 솔벤트 자주색 (Solvent Violet) 8호, C.I. 솔벤트 자주색 9호, C.I. 솔벤트 자주색 13호, C.I. 솔벤트 자주색 26호, C.I. 솔벤트 자주색 28호, C.I. 솔벤트 자주색 31호, C.I. 솔벤트 자주색 59호, C.I. 솔벤트 청색 (Solvent Blue) 4호, C.I. 솔벤트 청색 5호, C.I. 솔벤트 청색 25호, C.I. 솔벤트 청색 35호, C.I. 솔벤트 청색 36호, C.I. 솔벤트 청색 38호, C.I. 솔벤트 청색 70호, C.I. 솔벤트 녹색 (Solvent Green) 3호, C.I. 솔벤트 녹색 5호, C.I. 솔벤트 녹색 7호 등을 들 수 있다.
상기 (A)착색제는 흑색 착색제 또는 흑색 착색제를 제외한 착색제를 포함할 수 있으며, 흑색 착색제를 제외한 착색제는 유기 착색제 또는 무기 착색제이다. 상기 유기 물질은 안료 또는 염료를 포함하며, 합성 색소 또는 천연 색소일 수 있다. 상기 무기 물질은 무기 안료, 예컨대 금속 산화물, 금속착염, 황산바륨(체질 안료)등의 무기염을 포함할 수 있다.
상기 착색제(A)는 조성물 총 중량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%가 포함되고, 바람직하게는 3 내지 7 중량% 포함된다. 상기 착색제(A)가 1 내지 10 중량%로 포함되면, 착색제와 바인더 중합체의 비율이 알맞게 착색 감광성 수지 조성물 내에 포함되어, 가열공정에서 착색제가 산화되는 것을 방지할 수 있다. 또한, 우수한 착색력을 발휘하는 이점이 있다.
상기 바인더 중합체(B)는, 착색제를 착색 감광성 수지 조성물 내에 분산시켜 포토레지스트 공정 중 현상공정 시, 노광영역을 제거하고, 비노광영역을 잔류시키는 성능을 부여하는 중합체를 포함할 수 있다. 상기 바인더 중합체(B)는, 카르복실기를 갖는 단량체 단위를 포함하는 중합체가 바람직하다.
상기 카르복실기를 갖는 단량체의 예로는 분자 내에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 카르복실산, 예컨대 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산 등을 들 수 있다. 이들의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸말산 등을 들 수 있다. 상기 카르복실기를 갖는 단량체는 탄소-탄소 불포화 결합을 갖는 화합물이며, 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
상기 바인더 중합체(B)는 상기 카르복실기를 갖는 단량체를 포함하는 단독 중합체일 수 있지만, 상기 카르복실기를 갖는 단량체와 다른 단량체를 포함하는 공중합체인 것이 바람직하다. 여기서, 상기 다른 단량체는 탄소-탄소 불포화 결합을 갖고 있고, 상기 카르복실기를 갖는 단량체와 공중합할 수 있는 단량체이다.
상기 다른 단량체의 구체적인 예로는 방향족 비닐화합물, 불포화 카르복실레이트 화합물, 불포화 아미노알킬 카르복실레이트 화합물, 불포화 글리시딜 카르복실레이트 화합물, 비닐 카르복실레이트 화합물, 비닐 시아나이드 화합물 및 불포화 옥세탄 카르복실레이트 화합물 등을 들 수 있다.
상기 방향족 비닐화합물은 예를 들면, 스티렌, α-메틸스티렌 및 비닐톨루엔으로 이루어진 군에서 선택되는 1종일 수 있다. 상기 불포화 카르복실레이트 화 합물은 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트 및 벤질 메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 아미노알킬 카르복실레이트 화합물은 예를 들면, 아미노에틸 아크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 불포화 글리시딜 카르복실레이트 화합물은 예를 들면, 글리시딜 메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 또한, 상기 비닐 카르복실레이트 화합물은 예를 들면 비닐 아세테이트 및 비닐 프로피오네이트 등을 들 수 있으며, 상기 비닐 시아나이드 화합물은 예를 들면 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 및 α-클로로아크릴로니트릴 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 옥세탄 카르복실레이트 화합물은 예를 들면, 3-메틸-3-아크릴옥시 메틸 옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시 메틸 옥세탄, 3-에틸-3-아크릴옥시 메틸 옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴옥시 메틸 옥세탄, 3-메틸-3-아크릴옥시 에틸 옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시 에틸 옥세탄, 3-메틸-3-아크릴옥시 에틸 옥세탄 및 3-메틸-3-메타크릴옥시 에틸 옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 카르복실기를 갖는 단량체와 다른 단량체로 이루어진 공중합체의 예로는 3-에틸-3-메타크릴옥시 메틸 옥세탄/벤질 메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 3-에틸-3-메타크릴옥시 메틸 옥세탄/벤질 메타크릴레이트/메타크릴산/스티렌 공중합체, 3-에틸-3-메타크릴옥시 메틸 옥세탄/메틸 메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 3-에틸-3-메타크릴옥시 메틸 옥세탄/메틸 메타크릴레이트/메타크릴산/스티렌 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 바인더 중합체(B)는 조성물 총 중량에 대하여, 1 중량% 내지 10중량% 포함되고, 바람직하게는 3 중량% 내지 7 중량% 포함된다. 상기 바인더 중합체(B)가 1중량% 내지 10중량%로 포함되면, 용이하게 노광영역을 제거하고 비노광영역을 잔류시킬 수 있는 이점이 있다. 상기 착색제(A)와 바인더 중합체(B)의 비율이 알맞게 착색 감광성 수지 조성물 내에 포함되어, 가열공정에서 착색제가 산화되는 것을 방지할 수 있다. 여기서, 상기 바인더 중합체(B)는 고형으로 조성물 내에 포함되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 바인더 중합체(B)가 상기 카르복실기를 갖는 단량체와 다른 단량체로 이루어진 공중합체일 경우, 상기 카르복실기를 갖는 단량체는 상기 공중합체의 총 중량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량% 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 10 중량% 내지 40 중량% 포함되는 것이 가장 바람직하다. 상기 카르복실기를 갖는 단량체 단위가 5 내지 50 중량%로 포함되면, 현상공정 시 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 착색감광성수지막의 노광영역이 알맞게 잔류되며, 바인더 중합체가 알맞게 포함되는 이점이 있다.
상기 바인더 중합체(B)는 표준 물질로서 폴리스티렌을 사용하여 겔 침투 크로마토그래피(GPC)로 측정한 중량 평균 분자량(MW)이 5,000 내지 400,000, 또는 10,000 내지 300,000인 것이 바람직하다.
상기 광중합성 화합물(C)은 광 조사에 의해 광중합 개시제(D)로부터 발생되는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물이다. 예를 들면 중합 가능 한 탄소-탄소 불포화 결합을 갖고 있는 화합물 등을 들 수 있다. 이러한 화합물은 일작용성의 광중합성 화합물, 이작용성의 광중합성 화합물 또는 삼작용성 이상인 다작용성의 광중합성 화합물일 수 있다.
상기 일작용성의 광중합성 화합물의 예로는 노닐페닐카비톨 아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 2-에틸헥실카비톨 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 상기 이작용성의 광중합성 화합물의 예로는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸) 에테르, 3-메틸펜탄디올 디아크릴레이트, 3-메틸펜탄디올 디메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 삼작용성 이상인 다작용성의 광중합성 화합물의 예로는 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물(C)은 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용된다. 이작용성 이상인 다작용성의 광중합성 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 광중합성 화합물(C)을 2종 이상의 광중합성 화합물으로 사용하는 경우, 1이상 의 다작용성의 광중합성 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 광중합성 화합물(C)은 조성물 총 중량에 대하여, 0.5 중량% 내지 10.0 중량%로 포함되고, 바람직하게는 2 중량% 내지 6 중량% 포함된다. 상기 광중합성 화합물(C)이 0.5 중량% 내지 10 중량%로 포함되면, 패턴형성이 용이하고, 도포불량, 패턴 뜯김, 역테이퍼 및 잔사가 발생하지 않는 이점이 있다. 여기서, 상기 광중합성 화합물(C)은 조성물 내에 고형으로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제(D)는, 광 조사에 의해 활성 라디칼을 발생시키며, 이의 예로는 활성 라디칼 발생제 또는 산을 발생시키는 산 발생제 등을 들 수 있다. 상기 활성 라디칼 발생제의 예로는 아세토페논계 광중합 개시제, 벤조인계 광중합 개시제, 벤조페논계 광중합 개시제, 티오크산톤계 광중합 개시제, 트리아진계 광중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 광중합 개시제의 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-[2-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 및 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다. 상기 벤조인계 광중합 개시제의 예로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르 등을 들 수 있다. 상기 벤조페논계 광중합 개시제의 예로는 벤조페논, 메틸 o-벤조일 벤조에이트, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐 설파이드, 3,3', 4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다. 상기 티오크산톤 광중합 개시제(D)의 예로는 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다. 상기 트리아진계 광중합 개시제의 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
또한, 상기 활성 라디칼 발생제로는, 예를 들면 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 메틸 페닐글리옥실레이트, 티타노센 화합물 등을 사용할 수도 있다. 또한, 상기 활성 라디칼 발생제는 상업적으로 이용 가능한 것들도 사용할 수 있다. 상업적으로 이용 가능한 광중합 개시제로서는, 예를 들면 「이가큐어(Irgacure)-907」(상품명: 아세토페논계 광중합 개시제, 제조사: 시바-가이기) 등을 들 수 있다.
상기 산 발생제의 예로는 오늄염, 예컨대 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p- 톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐ㆍ메틸ㆍ벤질설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트 등, 니트로벤질 토실레이트, 벤조인 토실레이트 등을 들 수 있다.
상기 언급한 화합물 중에는 활성 라디칼 발생제로서 활성 라디칼과 함께 동시에 산을 발생시키는 화합물도 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 트리아진계 광중합 개시제는 산 발생제로서 사용될 수 있다. 상기 광중합 개시제는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제(D)은 조성물 총 중량에 대하여, 0.01 중량% 내지 2.0 중량%로 포함되고, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 1.0 중량% 포함된다. 상기 광중합 개시제(D)가 0.01 중량% 내지 2.0 중량%로 포함되면, 패턴형성이 용이하고, 패턴 뜯김, 및 잔사가 발생하지 않는 이점이 있다. 여기서, 상기 광중합 개시제(D)는 조성물 내에 고형으로 함유되는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제(D)는 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제는 상기 광중합 개시제(D)에 의해 개시되는 상기 광중합성 화합물(C)의 중합을 증진시키기 위해 상기 광중합 개시제(D)와 함께 사용되는 화합물이다. 상기 광중합 개시 보조제로서는, 예를 들면 아민계 광중합 개시 보조제, 알콕시안트라센계 광중합 개시 보조제 등을 들 수 있다.
상기 아민계 광중합 개시 보조제의 예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 메틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 이소아밀 4-디메틸아미노벤조에이트, 2-디메틸아미노에틸벤조에이트, 2-에틸헥실 4-디메틸아미노벤조에이트, N,N-디메틸 p-톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(일반명: 마이클러스(Michler's) 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있다. 상기 알콕시안트라센계 광중합 개시 보조제의 예로는 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제로서는 상업적으로 이용 가능한 것들도 사용할 수 있다. 이러한 상업적으로 이용 가능한 광중합 개시 보조제로서는, 예를 들면「EAB-F」(상품명: 호도가야 케미칼 컴파니 리미티드 제품) 등을 들 수 있다. 그러한 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우, 상기 광중합 개시 보조제는 상기 광중합 개시제(D) 1 몰 당 0.01몰 내지 10 몰로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.1 몰 내지 5 몰 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제가 0.01 몰 내지 10 몰로 포함된다면, 현저한 제조비용의 상승없이 효과를 발휘할 수 있다.
상기 중합금지제(E)는 하기 화학식 1로 표시될 수 있으며, 노광에 의해 상기 광중합 개시제(D)로부터 발생된 중합개시 라디칼에 수소 공여(또는, 수소 수여), 에너지 공여(또는, 에너지 수여), 전자 공여(또는, 전자 수여) 등을 실시하여 중합개시 라디칼을 실활시켜, 공정마진 특히 초점심도특성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 역할을 수행한다.
<화학식1>
Figure 112007083743781-PAT00003
상기 화학식 1에서, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 자연수이고, Z는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기를 나타낸다.
상기 화학식1에 포함되는 화합물을 좀 더 구체적으로 나타내면 하기 화학식2로 표시될 수 있다.
<화학식2>
Figure 112007083743781-PAT00004
상기 화학식 2에서, R은 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 나타낸다.
상기 중합금지제(E)는 조성물 총 중량에 대하여 0.001중량% 내지 0.5중량% 로 포함되며 바람직하게는 0.01중량% 내지 0.1중량%로 포함된다. 상기 중합금지제(E)가 0.01 내지 0.1 중량%로 포함되면, 상기 광중합개시제(D)에서 발생하는 중합개시 라디칼을 실활시켜, 초점심도 특성이 우수해지는 이점이 있다. 이로 인해 감도가 우수해져 패턴을 용이하게 형성하는 이점이 있다. 여기서, 상기 중합금지제(E)는 조성물 내에 고형으로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 중합금지제(E)는 직접 제조하여 사용하거나, 상업적으로 이용 가능한 것들도 사용할 수 있다. 이러한 상업적으로 이용 가능한 중합금지제로는 일본기업인 세이코(SEIKO)사의 HQMME(Hydroquinone monomethylether) 등을 들 수 있다.
상기 용매(F)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물이 적당한 점성을 갖고, 나머지 성분들을 용이하게 용해시킬 수 있도록 잔량 포함된다.
상기 용매(F)의 예로는 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르 화합물, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 등, 디에틸렌 글리콜 디알킬 에테르 화합물, 예컨대 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르 등, 글리콜 알킬 에테르 아세테이트 화합물, 예컨대 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트 등, 알킬렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트 화합물, 예컨대 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 메 톡시펜틸 아세테이트 등, 방향족 탄화수소 화합물, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등, 케톤, 예컨대 메틸 에틸 케톤, 아세톤, 메틸 아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥산온 등, 알코올 화합물, 예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌 글리콜, 글리세린 등, 고리형 에스테르 화합물, 예컨대 γ-부티롤락톤 등을 들 수 있다. 이들 용매는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 첨가제(G)를 더 포함할 수 있으며, 상기 첨가제(G)는, 예를 들면 충전제, 상기 바인더 중합체(B)를 제외한 다른 중합체, 계면활성제, 밀착성 증진제, 항산화제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 유기산, 유기 아미노 화합물, 경화제 및 안료분산제 등을 들 수 있다.
상기 충전제는 예를 들면, 유리, 산화알루미늄 등을 들 수 있고, 상기 용매(F)는 상기 착색제로 안료를 사용할 경우에 상기 용매(F) 내에서 잘 분산될 수 있도록 안료분산제를 더 포함할 수 있다.
상기 다른 중합체의 예로는 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 폴리플루오로알킬 아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 계면활성제의 예로는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제 등을 들 수 있다.
상기 밀착성 증진제의 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실 란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 항산화제의 예로는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 예로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 예로는 나트륨 폴리아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 유기산의 예로는 지방족 모노카르복실산, 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 피발산, 카프론산, 디에틸아세트산, 에난트산(enanthic acid), 카프릴산 등, 지방족 디카르복실산, 예컨대 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산(azelaic acid), 세바크산, 브라실산, 메틸말론산, 에틸말론산, 디메틸말론산, 메틸숙신산, 테트라메틸숙신산, 시클로헥산디카르복실산, 이타콘산, 시트라콘산, 말레산, 푸말산, 메자콘산 등, 지방족 트리카르복실산, 예컨대 트리카르복실산, 아코니트산, 캄포론산 등, 방향족 모노카르복실산, 예컨대 벤조산, 톨루산, 쿠멘산, 헤멜리트산, 메시틸렌산 등, 방향족 디카르복실산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등, 방향족 폴리카르복실산, 예컨대 트리멜리트산, 트리메스산, 멜로판산, 피로멜리트산 등, 그리고 다른 산을 들 수 있다.
상기 유기 아미노 화합물의 예로는 모노(시클로)알킬아민, 예컨대 n-프로필아민, i-프로필아민, n-부틸아민, i-부틸아민, s-부틸아민, t-부틸 아민, n-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민, n-노닐아민, n-데실아민, n-운데실아민, n-도데실아민, 시클로헥실아민, 2-메틸시클로헥실아민, 3-메틸시클로헥실아민, 4-메틸시클로헥실아민 등, 디(시클로)알킬아민, 예컨대 메틸에틸아민, 디에틸아민, 메틸 n-프로필아민, 에틸 n-프로필아민, 디 n-프로필아민, 디 i-프로필아민, 디 n-부틸아민, 디 i-부틸아민, 디 s-부틸아민, 디 t-부틸아민, 디 n-펜틸아민, 디 n-헥실아민, 메틸시클로헥실아민, 에틸시클로헥실아민, 디시클로헥실아민 등, 트리(시클로)알킬아민, 예컨대 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 트리에틸아민, 디메틸 n-프로필아민, 디에틸 n-프로필아민, 메틸 디 n-프로필아민, 에틸 디 n-프로필아민, 트리 n-프로필아민, 트리 i-프로필아민, 트리 n-부틸아민, 트리 i-부틸아민, 트리 s-부틸아민, 트리 t-부틸아민, 트리 n-펜틸아민, 트리 n-헥실아민, 디메틸시클로헥실아민, 디에틸시클로헥실아민, 메틸디시클로헥실아민, 에틸디시클로헥실아민, 트리시클로헥실아민 등, 모노(시클로)알칸올아민, 예컨대 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 5-아미노-1-펜탄올, 6-아미노-1-헥산올, 4-아미노-1-시클로헥산올 등, 디(시클로)알칸올아민, 예컨대 디에탄올아민, 디 n-프로판올아민, 디 i-프로판올아민, 디 n-부탄올아민, 디 i-부탄올아민, 디 n-펜탄올아민, 디 n-헥산올아민, 디(4-시클로헥산올)아민 등, 트리(시클로)알칸올아민, 예컨대 트리에탄올아민, 트리 n-프로판올아민, 트리 i-프로판올아민, 트리 n-부탄올아민, 트리 i-부탄올아민, 트리 n-펜탄올아민, 트리 n-헥산올아민, 트리(4-시클로헥산올)아민 등, 아미노(시클로)알칸디올, 예컨대 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올, 4-아미노-1,3-부탄디올, 4-아미노-1,2-시클로헥산디올, 4-아미노-1,3-시클로헥산디올, 3-디메틸아미노-1,2-프로판디올, 3-디에틸아미노-1,2-프로판디올, 2-디메틸아미노-1,3-프로판디올, 2-디에틸아미노-1,3-프로판디올 등, 아미노기 함유 시클로알칸메탄올, 예컨대 1-아미노시클로펜탄온메탄올, 4-아미노시클로펜탄온메탄올, 1-아미노시클로헥산온메탄올, 4-아미노시클로헥산온메탄올, 4-디메틸아미노시클로펜탄메탄올, 4-디에틸아미노시클로펜탄메탄올, 4-디메틸아미노시클로헥산메탄올, 4-디에틸아미노시클로헥산메탄올 등, 아미노카르복실산, 예컨대 β-알라닌, 2-아미노부티르산, 3-아미노부티르산, 4-아미노부티르산, 2-아미노이소부티르산, 3-아미노이소부티르산, 2-아미노발레르산, 5-아미노발레르산, 6-아미노카프론산, 1-아미노시클로프로판카르복실산, 1-아미노시클로헥산카르복실산, 4-아미노시클로헥산카르복실산 등, 방향족 아민, 예컨대 아닐린, o-메틸아닐린, m-메틸아닐린, p-메틸아닐린, p-에틸아닐린, p-n-프로필아닐린, p-i-프로필아닐린, p-n-부틸아닐린, p-t-부틸아닐린, 1-나프틸아민, 2-나프틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, p-메틸-N,N-디메틸아닐린 등, 아미노벤질 알콜, 예컨대 o-아미노벤질 알콜, m-아미노벤질 알콜, p-아미노벤질 알콜, p-디메틸아미노벤질 알콜, p-디에틸아미노벤질 알콜 등, 아미노페놀, 예컨대 o-아미노페놀, m-아미노페놀, p-아미노페놀, p-디메틸아미노페놀, p-디에틸아미노페놀 등, 아미노벤조산, 예컨대 m-아미노벤조산, p-아미노벤조산, p-디메틸아미노 벤조산, p-디에틸아미노벤조산 등, 그리고 다른 산을 들 수 있다.
상기 경화제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 패턴할 때 및/또는 현상 후 후굽기 공정을 수행하여 착색패턴을 경화시킬 때에 상기 착색패턴의 기계적 강도를 향상시키는데 사용될 수 있다. 상기 경화제로서는, 예를 들면 가열에 의해 바인더 중합체(B) 내의 카르복실기와 반응하여 바인더 중합체(B)를 가교 결합시킬 수 있는 화합물을 들 수 있다. 상기 착색패턴은 바인더 중합체(B)를 가교 결합시킴으로써 경화된다. 또한, 후굽기 공정에 의해 단독 중합될 수 있는 화합물도 사용할 수 있고, 색화소 등은 단독 중합에 의해 경화될 수 있다. 그러한 화합물로서는, 예를 들면 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 상기 에폭시 화합물의 예로는 에폭시 수지, 예컨대 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 베스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노볼락계 에폭시 수지, 다른 방향족계 예폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 복소환족계 에폭시 수지, 글리시딜 에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 에폭시화 오일 등, 이들 에폭시 수지의 브롬화 유도체; 에폭시 수지 및 이것의 브롬화 유도체를 제외한 다른 지방족계, 지환족계 또는 방향족계 에폭시 화합물; 부타디엔의 (공)중합체의 에폭시화 물질, 이소프렌의 (공)중합체의 에폭시화 물질, 글리시딜 (메타)아크릴레이트의 (공)중합체, 트리글리시딜 이소시아누레이트 등을 들 수 있다. 상기 옥세탄 화합물의 예로는 카르보네이트 비스옥세탄, 크실렌 비스옥세탄, 아디페이트 비스옥세탄, 테레프탈레이트 비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산 비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제와 함께 에폭시 화합물 내의 에폭시기 및 옥세탄 화합물 내의 옥세탄 골격의 개환 중합을 일으킬 수 있는 화합물이 함유할 수 있다. 이러한 화합물로서는, 예를 들면 다가 카르복실산, 다가 카르복실산 무수물, 산 발생제 등을 들 수 있다.
상기 다가 카르복실산의 예로는 방향족계 다가 카르복실산, 예컨대 프탈산, 3,4-디메틸프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 피로멜리트산, 트리메틸리트산, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 등, 지방족계 다가 카르복실산, 예컨대 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산, 말레산, 푸말산, 이타콘산 등, 지환족계 다가 카르복실산, 예컨대 헥사히드로프탈산, 3,4-디메틸테트라히드로프탈산, 헥사히드로이소프탈산, 헥사히드로테레프탈산, 1,2,4-시클로펜탄트리카르복실산, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산, 시클로펜탄테트라카르복실산, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 등, 그리고 다른 산을 들 수 있다. 상기 다가 카르복실산 무수물의 예로는 방향족계 다가 카르복실산 무수물, 예컨대 프탈산 무수물, 피로멜리트산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물 등, 지방족계 다가 카르복실산 무수물, 예컨대 이타콘산 무수물, 숙신산 무수물, 시트라콘산 무수물, 도데세닐숙신산 무수물, 트리카르발릴산 무수물, 말레산 무수물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 이무수물 등, 지환족계 다가 카르복실산 무수물, 예컨대 헥사히드로프탈산 무수물, 3,4-디메틸테트라히드로프탈산 무수물, 1,2,4-시클로펜탄트리카르복실산 무수물, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 무수물, 시클로펜탄테트라카르복실산 이무수 물, 1,2,4,5-시클로헥산 테트라카르복실산 이무수물, 힘산 무수물(hymic anhydride), 나드산 무수물 등, 에스테르기 함유 카르복실산 무수물, 예컨대 에틸렌 글리콜 비스트리멜리트산, 글리세린 트리스트리멜리트산 무수물 등, 그리고 다른 산을 들 수 있다. 상기 카르복실산 무수물로서는, 에폭시 수지 경화제로서 상업적으로 이용 가능한 것들을 사용할 수 있다. 이러한 에폭시 수지 경화제로서는, 예를 들면 '아데카 경화제 EH-700(Adeka Hardener EH-700)'(제조사: 아사히 덴카 고교 가부시키가이샤), '라카시드(Rickacid) HH'(제조사: 뉴 저팬 케미칼 컴파니 리미티드), 'MH-700'(제조사: 뉴 저팬 케미칼 리미티드) 등을 들 수 있다. 이러한 경화제는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
상기 안료분산제는 상기 착색제(A)로 안료를 사용할 경우, 상기 용매(F)에서 상기 안료가 잘 분산될 수 있도록 한다. 상기 안료분산제의 예로는 폴리에스테르계 중합체 분산제, 아크릴계 중합체 분산제, 폴리우레탄계 중합체 분산제, 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 안료분산제를 사용하는 경우, 상기 착색제(A) 1 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 1중량부 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.05 중량부 내지 0.5 중량부 포함될 수 있다. 상기 안료분산제가 0.01 내지 1 중량부 포함되면, 제조비용의 현저한 상승 없이도 착색제의 분산이 용이한 이점이 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 고농도 및 고투과율을 달성하는데 유리하며, 분산 안정성이 좋아서 시간변화에 따른 특성이 우수하기 때문에, 컬러필터를 구성하는 착색패턴을 형성하는 원료로서 유용한 효과가 있다.
2. 착색 감광성 수지 조성물의 제조방법
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 제조방법의 일실시예를 설명한다.
우선, 상기 착색제(A)를 상기 용매(F)에 포함시키고, 상기 착색제(A)가 포함된 용매에 상기 바인더 중합체(B), 상기 광중합성 화합물(C), 상기 광중합 개시제(D) 및 상기 중합금지제(E)를 포함시켜 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다. 상기 착색제(A)는 상기 용매(F)에 용해되거나 분산된 상태로 존재할 수 있다. 또한, 상기 첨가제(G)를 더 포함시킬 수 있는데, 상기 첨가제(G)가 용액의 형태로 존재할 수 있으면, 미리 포함시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 제조방법의 다른 실시예를 설명한다.
상기 용매(F)의 일부에 상기 착색제(A)가 포함시켜 제 1 조성물을 제조한다. 상기 용매(F)의 나머지에 상기 바인더 중합체(B), 상기 광중합성 화합물(C), 상기 광중합 개시제(D), 상기 중합금지제(E)를 포함시켜 제 2 조성물을 제조한다. 상기 제 1 조성물에 상기 제 2 조성물을 포함시키거나, 상기 제 2 조성물에 상기 제 1 조성물을 포함시켜 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
3. 착색 감광성 수지 조성물의 패턴형성방법
도 1a 내지 도 1k는 본 발명에 의한 착색 감광성 수지 조성물의 패턴형성방법의 일례인 컬러필터의 제조방법을 설명한 도면이다.
도 1a를 참조하면, 유리 또는 실리콘 웨이퍼로 이루어진 기판(2)을 제공하고, 상기 기판(2) 상에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제 1 착색 감광성 수지층(1)을 형성한다. 상기 기판(2)이 실리콘 웨이퍼인 경우, 전하 결합 소자(CCD) 및 상보성 금속 산화막 반도체 이미지 센서(CIS) 등을 상기 실리콘 웨이퍼의 표면 상에 형성할 수 있다. 상기 제 1 착색 감광성 수지층(1)은 예를 들면 용매(F)에 의해 희석된 착색 감광성 수지 조성물을 스핀, 슬릿후 스핀, 슬릿, 잉크젯 방식 등의 코팅법에 의해 기판 상에 도포하여 형성할 수 있다. 또한, 상기 용매(F) 등과 같은 휘발성 성분들을 휘발시키기 위하여 소프트 베이크(soft-bake)를 수행할 수 있다.
도 1b를 참조하면, 상기 제 1 착색 감광성 수지층(1)을 포토마스크(3)를 이용하여 자외선, 예컨대 g 라인(파장: 436 nm), i 라인(파장: 365 nm) 등의 광선(4)에 패턴형성을 위하여 선택적으로 노출시킨다.
여기서, 상기 포토마스크(3)는 광선(4)을 차폐하는 차광층(32)과 광선(4)을 투과하는 투광부(33)를 포함하는 유리판(31)을 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 투광부(33)의 패턴에 따라, 상기 착색 감광성 수지층(1)을 노광할 수 있다. 상기 광의 조사량은 사용된 바인더 중합체(B)의 유형 및 함유량, 착색제(A)의 컬러 및 함유량, 광중합성 화합물(C)의 유형 및 함유량, 광중합 개시제(D)의 유형 및 함유량 등에 따라 적절히 선택한다. 상기 착색 감광성 수지층을 노광한 후, 노광 후 굽기(post exposure bake: PEB)를 수행할 수 있다.
도 1c를 참조하면, 상기 노광된 제 1 착색 감광성 수지층(1)을 현상하여 제 1 착색패턴(5)을 형성한다. 상기 현상은 침지법으로 수행될 수 있으며, 상기 침지법에 사용되는 현상제로서는 예를 들면 알칼리 화합물, 예컨대 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수산화테트라메틸암모늄 등의 수용액을 들 수 있다. 이때, 상기 현상에 의해 형성된 제 1 착색패턴(5)은 상기 제 1 착색 감광성 수지층(1)의 노광 영역(12)이다. 또한, 현상 후에는 기판을 세정하고, 건조시킬 수 있다. 이어서, 건조 후에는 하드 베이크(hard bake)를 실시할 수도 있다. 상기 하드 베이크에 의해, 상기 제 1 착색패턴(5)이 경화되고, 기계적 강도가 향상된다. 상기 하드 베이크를 수행할 때의 온도는 보통 180℃ 이상, 바람직하게는 200℃ 내지 250℃이다.
도 1d를 참조하면, 상기 제 1 착색패턴(5)이 형성된 기판(2) 상에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 제 2 착색감광성수지층(1')을 형성한다.
도 1e를 참조하면, 도 1b의 설명과 동일하게 상기 제 2 착색감광성수지층(1')을 선택적으로 노광한다.
도 1f를 참조하면, 상기 선택적으로 노광된 제 2 착색감광성수지층(1')을 현상하여, 제 2 착색패턴(5')를 형성한다. 현상공정에서 사용되는 현상제는 도 1c에 대한 설명에서 상술하였으므로 생략한다. 여기서, 상기 제 2 착색패턴(5')는 상기 제 1 착색패턴(5)과 서로 다른 색을 나타낸다.
도 1g를 참조하면, 상기 제 1 및 제 2 착색패턴(5, 5')이 형성된 기판 상 에 제 3 착색 감광성 수지층(1")을 형성한다. 상기 제 3 착색 감광성 수지층(1") 형성방법은 상기 제 1 및 제 2 착색 감광성 수지층(1, 1')의 형성방법과 동일하다.
도 1h를 참조하면, 상기 제 3 착색 감광성 수지층(1")를 선택적으로 노광한다. 상기 노광방법은 상술하였으므로 생략한다.
도 1i를 참조하면, 상기 노광된 제 3 착색 감광성 수지층(1")을 현상하여 제 3 착색패턴(5")을 형성한다. 이 때, 상기 제 3 착색패턴(5")는 상기 제 1 및 제 2 착색패턴(5, 5')와 서로 상이한 색을 나타낸다.
도 2 및 도 3은 도 1a 내지 도 1i에서 도시된 방법으로 제조된 색화소를 나타낸 도면이다.
도 2를 참조하면, 모자이크형 컬러필터를 포함하는 색화소를 나타내고, 도 3을 참조하면, 스트라이프 매트릭스형 컬러필터를 포함하는 색화소를 나타낸다.
이하, 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 하나, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 3, 비교예 1 및 2: 착색 감광성 수지 조성물의 제조
표 1에 제시된 A-1, A-2를 제시된 조성비로 포함시켜 밀베이스를 수득한 후, 23℃에서 교반 하에, B-1, C-1, D-1, E-1 또는 E-2, F-1 및 G-1를 제시된 조성비로 포함시킨 조성물을 1시간에 걸쳐 적가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 60℃에서 3시간 보온하여 착색 감광성 수지 조성물(적색)을 얻었다. 이 착색 감광성 수지 조성물의 점도를 R형 점도계[「VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM」(제조사: 도키 산교 가부시끼가이샤)로 회전수 50 rpm, 온도 25℃]에서 측정하였더니, 실시예 1 내지 3의 점도는 4.5 mPa·s이고, 비교예 1 및 2의 점도는 4.3 mPa·s이었다. 이 착색 감광성 수지 조성물의 조성은 표 1에 요약한다.
착색제 (중량%) 바인더 중합체 (중량%) 광중합성 화합물 (중량%) 광중합 개시제 (중량%) 중합금지제 (중량%) 용매 (중량%) 안료 분산제 (중량%)
실시예1 A-1/ A-2 5.0/ 1.0 B-1 5.0 C-1 3.5 D-1 0.7 E-1 0.02 F-1 잔량 G-3 2.78
실시예2 A-1/ A-2 5.0/ 1.0 B-1 5.0 C-1 3.5 D-1 0.7 E-1 0.04 F-1 잔량 G-3 2.76
실시예3 A-1/ A-2 5.0/ 1.0 B-1 5.0 C-1 3.5 D-1 0.7 E-1 0.06 F-1 잔량 G-3 2.74
실시예4 A-1/ A-2 5.0/ 1.0 B-1 5.0 C-1 3.5 D-1 0.7 E-2 0.04 F-1 잔량 G-3 2.76
비교예1 A-1/ A-2 5.0/ 1.0 B-1 5.0 C-1 3.5 D-1 0.7 - - F-1 잔량 G-3 2.80
A-1: C.I. 안료 적색 254 호
A-2: C.I. 안료 황색 139호
B-1: 메타크릴산과 벤질 메타크릴레이트와의 공중합체(메타크릴산 단위와 벤질 메타크릴레이트 단위의 몰비: 3:7, 중량평균분자량(Mw): 25,000)
C-1: 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트
D-1: 이가큐어-907 (상품명, 제조사: 시바-가이기)
E-1: 4-메톡시페놀
E-2: 4-에톡시페놀
F-1: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트
G-1: 비이온계 안료분산제
시험예1 : 초점심도 및 감도의 측정
23℃의 청정실에서 이미 라인 앤 스페이스 패턴이 1.0㎛의 막두께로 형성된 실리콘 웨이퍼의 표면 상에, 실시예 1 내지 3, 비교예 1 및 비교예 2의 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅법에 의해서 도포한 후, 100℃에서 180초간 건조시켜 휘발 성분을 휘발시켜서 착색 감광성 수지 조성물 층을 형성하였다. 23℃로 냉각시킨 후, 형성된 착색 감광성 수지층에 i 선 Stepper(니콘, i11D, NA=0.57)에 의해 포토마스크를 통해, 노광량을 변경하여 노광하여 라인 선폭 2.0㎛의 라인 앤드 스페이스 패턴을 1:1의 선폭으로 형성하는 노광량을 최적 노광량으로 하고, 이 최적 노광량을 감도로 하였다.
또한, 이 최적 노광량으로 초점을 비켜서 노광함으로써, 라인 선폭 2.0㎛의 라인 앤드 스페이스 패턴을 형성하였을 때, 라인 패턴의 선폭이 1.9 이상 2.1㎛ 이하로 되는 초점 범위를 측정하여, 초점 심도(DOF)로 하였다.
이어서, 현상액(수산화테트라메틸암모늄 0.04 중량%를 포함하는 수용액)에 23℃에서 침지하여 현상하고, 순수한 물로 세정한 후, 220℃에서 300초간 후굽기하여 착색 감광성 조성물 층을 형성하였다. 라인 패턴의 선폭은 CD-SEM을 사용하여 측정하였으며 그 결과는 표 2에 정리하였다.
실시예 1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1
초점심도 ± 0.4 ± 0.5 ± 0.6 ± 0.5 ± 0.1
감 도 117msec 120msec 120msec 123msec 110msec
표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 4의 초점심도가 비교예 1 에 비하여 우수한 것을 알 수 있다. 감도의 경우, 실시예 1 내지 4가 중합금지제를 포함하지 않는 비교예 1보다 떨어지지만, 실시예 1 내지 4의 감도도 정상범위 내이므로, 문제되지 않는다.
도 1a는 컬러필터 및 촬영소자의 제조공정 중, 공정이 적색-녹색-청색의 순서일 경우 기판 상에 착색성 감광성 수지 조성물(적색)로 도포된 것을 나타낸 도면이다.
도 1b는 도 1a의 기판에 포토마스크를 사용하여 빛을 선택적으로 통과시켜 노광 부위의 착색성 감광성 수지 조성물을 반응시키는 것을 나타낸 도면이다.
도 1c는 도 1b의 기판의 미노광 부분을 현상액을 이용하여 제거하고 노광 부분이 남아 있는 것을 나타낸 도면이다.
도 1d는 도 1c의 기판이 착색 착색성 감광성 수지 조성물(녹색)로 도포된 것을 나타낸 도면이다.
도 1e는 도 1d의 기판에 포토마스크를 사용하여 빛을 선택적으로 통과시켜 노광 부분에 착색 착색성 감광성 수지 조성물을 반응시키는 것을 나타낸 도면이다.
도 1f는 도 1e의 기판의 미노광 부분을 현상액을 이용하여 제거하고 노광 부분이 남아 있는 것을 나타낸 도면이다.
도 1g는 도 1f의 기판이 착색 착색성 감광성 수지 조성물(청색)로 도포된 것을 나타낸 도면이다.
도 1h는 도 1g의 기판에 포토마스크를 사용하여 빛을 선택적으로 통과시켜 노광 부분에 착색 감광성 수지 조성물을 반응시키는 것을 나타낸 도면이다.
도 1i는 도 1h의 기판의 미노광 부분을 현상액으로 이용하여 제거하고 노광 부분이 남아 있는 것을 나타낸 도면이다.
도 2는 모자이크 매트릭스형 컬러 필터를 나타낸 도면이다.
도 3은 스트라이프(stripe) 매트릭스형 컬러 필터를 나타낸 도면이다.
<도면에 대한 부호 설명>
1: 제 1 착색 감광성 수지층 1' 제 2 착색 감광성 수지층
1" 제 3 착색 감광성 수지층 2: 기판
3: 포토마스크 31: 유리판
32: 차광층 33: 투광부
4: 광선 5: 제 1 착색패턴
5': 제 2 착색패턴 5" 제 3 착색패턴
5R: 적색 화소 5G: 녹색 화소
5B: 청색 화소 6: 컬러필터

Claims (10)

  1. 착색제(A);
    바인더 중합체(B);
    광중합성 화합물(C);
    광중합 개시제(D);
    하기 화학식1로 표시되는 중합금지제(E); 및
    용매(F)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112007083743781-PAT00005
    상기 화학식 1에서, a는 1 내지 3의 자연수이고, Z는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기를 나타낸다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    조성물 총 중량에 있어서,
    상기 착색제(A) 1 내지 10중량%;
    상기 바인더 중합체(B) 1 내지 10중량%;
    상기 광중합성 화합물(C) 0.5 내지 10중량%;
    상기 광중합 개시제(D) 0.01 내지 2.0 중량%;
    상기 중합금지제(E) 0.001 내지 0.5중량%; 및
    상기 용매(F) 잔량을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색감광성수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색제(A)는 무기안료, 유기안료 및 염료로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 바인더 중합체(B)는 카르복실기를 갖는 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 광중합 개시제(D)는 아세토페논계 광중합 개시제, 벤조인계 광중합 개시제, 벤조페논계 광중합 개시제, 티오크산톤계 광중합 개시제 및 트리아진계 광중합 개시제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 중합금지제(E)가 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    <화학식 2>
    Figure 112007083743781-PAT00006
    상기 화학식 2에서, R은 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 나타낸다.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 용매(F)는 글리콜 모노알킬 에테르 화합물, 디에틸렌 글리콜 디알킬 에테르 화합물, 글리콜 알킬 에테르 아세테이트 화합물, 알킬렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트 화합물, 방향족 탄화수소 화합물, 알코올 화합물 및 고리형 에스테르 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물은 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 첨가제는 충전제, 상기 바인더 중합체(B)를 제외한 다른 중합체, 계면활성제, 밀착성 증진제, 항산화제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 유기산, 유기 아미노 화합물, 경화제 및 안료분산제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  10. 기판 상에 청구항 1 기재의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 착색 감광성 수지층을 형성하고,
    상기 착색 감광성 수지층의 패턴형성영역을 노광하고,
    상기 패턴형성영역이 노광된 착색 감광성 수지층을 현상하는 것을 특징으로 하는 착색패턴 형성방법.
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