KR20010071663A - 4-카르복시-5,8,11-트리스(카르복시메틸)-1-페닐-2-옥사-5,8,11-트리아자트리데칸-13-온산의 제조방법 - Google Patents
4-카르복시-5,8,11-트리스(카르복시메틸)-1-페닐-2-옥사-5,8,11-트리아자트리데칸-13-온산의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20010071663A KR20010071663A KR1020007014904A KR20007014904A KR20010071663A KR 20010071663 A KR20010071663 A KR 20010071663A KR 1020007014904 A KR1020007014904 A KR 1020007014904A KR 20007014904 A KR20007014904 A KR 20007014904A KR 20010071663 A KR20010071663 A KR 20010071663A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- solution
- carried out
- reaction
- iii
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
Abstract
Description
Claims (42)
- 하기 반응식 1에 나타난 단계들을 포함하는 화학식 (I)의 화합물 제조방법:반응식 1상기 반응식에 있어서,단계 a)에서는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 (Me)의 산화물 또는 수산화물의 존재하에 화학식 (Ⅱ)의 2-클로로-3-(페닐메톡시)프로피온산 칼륨염을 DETA와 반응시켜서 상응하는 금속 양이온을 갖는 화학식 (Ⅲ)의 N-[2-[(2-아미노에틸)아미노]에틸]-O-(페닐메틸)세린염을 수득하고;단계 b)에서는 화합물 (Ⅲ)을 포함하는 용액을 정제 및 농축시키며;단계 c)에서는 pH를 염기성으로 유지시키면서 화합물 (Ⅲ)을 브로모아세트산과 반응시키고;단계 d)에서는 화합물 (I)을 정제 및 분리한다.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 a)의 반응이 물에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 물의 양이 DETA 1g당 0.1 내지 0.3g 범위인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 a)의 반응이 50 - 70℃ 범위의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 온도가 60℃인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 a)에서 pH를 약 12로 유지하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 화합물 (Ⅱ) 1몰당 약 0.9몰의 OH-에 상응하는 분량의수산화나트륨을 첨가하여 pH를 약 12로 유지시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 a)에서, DETA를 상기 화합물 (Ⅱ)의 6 - 7배몰량으로 과량 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 상기 화합물 (Ⅱ)에 대한 DETA의 몰비가 1:5 내지 1:8인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 b)에서, OH-형태의 강한 음이온성 수지를 이용하여 상기 단계 a)로부터 얻은 용액을 처리한 다음 물과 NaCl/HCl 용액으로 용출시키고, 이어서 이 용출물을 거대다공성 폴리스티렌 흡착 수지로 처리하고 나노여과법에 의해 탈염시켜서 화학물 (Ⅲ)을 포함하는 용액의 정제를 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 음이온성 수지가 트리메틸암모늄 및 트리에틸암모늄 작용기를 갖는 강한 수지들로부터 선택되고 거대다공성 흡착 수지는 8 내지 80%가 가교된 폴리스티렌 매트릭스 수지인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 b)에서, 화합물 (Ⅲ)을 포함하는 용액을 가열 증발시켜서 화합물 (Ⅲ)의 최종 농도가 20 - 50%가 되도록 상기 용액을 농축시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 c)의 반응이 pH 11 - 12에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 pH가 11.5인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제13항 또는 14항에 있어서, 수산화나트륨을 첨가하여 상기 pH를 유지시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 c)의 반응이 55℃의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 c)의 반응이 브로모아세트산과 화합물 (Ⅲ)의 몰비가 6.7:1인 조건 하에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 d)가 화합물 (I)을 포함하는 용액을 크로마토그래피 수지 상에서 침투 추출하고 물로 용출하며 나노여과시키고 잔류 용액을 농축하며 산성화시키고 아세톤을 첨가하여 결정화시킴으로써 실시되는 것을 특징으로하는 방법.
- 제18항에 있어서, 크로마토그래피 수지가 60% 이상 가교된 거대다공성 폴리스티렌 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 잔류 용액의 농축이 40 - 60℃에서 감압하에 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 산성화가 45℃에서 2.0의 pH에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 있어서, 무수 화합물 (I)과 아세톤의 중량비가 1:15인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 있어서, 결정화 단계를 3회 이상 반복하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 중간산물을 분리하지 않고, 하기 반응식 2에 나타낸 단계를 포함하는 2-클로로-3-(페닐메톡시)프로피온산 칼륨염을 제조하는 방법:상기 반응식에 있어서,단계 a')에서는 메틸아크릴레이트를 염소화시켜서 화학식 (Ⅴ)의 2,3-디클로로프로피온산 메틸에스테르를 수득하고;단계 b')에서는 화학물 (Ⅴ)를 무수 소듐벤질레이트와 반응시킨 다음 수산화나트륨으로 처리하여 화학식 (Ⅵ)의 2-클로로-3-(페닐메톡시)프로피온산 나트륨염을 수득하며;단계 c')에서는 상기 단계 b')에서 얻은 유기상을 산성화시켜서 화학식 (Ⅶ)로 표시되는 2-클로로-3-(페닐메톡시)프로피온산의 수용액을 수득하고;단계 d')에서는 상기 단계 c')에서 얻은 산성 수성상을 수산화칼륨으로 중화시키고 화합물 (Ⅱ)을 회수한다.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 a')가 촉매량의 디메틸포름아미드의 존재하에실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제25항에 있어서, 상기 디메틸포름아미드 촉매의 양이 약 3몰%인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 a')가 대기압보다 0.1mbar를 넘지 않는 내압에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 a')가 45℃의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 b')가 10℃ 이하의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 벤질알콜과 수산화나트륨을 반응시킨 다음 공비 증류법에 의해 탈수시켜서 상기 단계 b')의 소듐 벤질레이트를 수득하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 b')에서 사용된 소듐 벤질레이트가 0.4% w/w보다 낮은 잔류수 함량을 갖는 용액 상태인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 b')에서, 제31항 기재의 소듐벤질레이트 용액이 메틸아크릴레이트에 대하여 화학량론상 120 - 140%량만큼 첨가된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 b')에서, 30% 수산화나트륨이 메틸아크릴레이트에 대하여 화학량론상 80 - 100%량만큼 사용된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 c')의 산성화가 34% w/w HCl을 이용하여 pH 2.5로 산성화시키는 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제 24항에 있어서, 상기 단계 d')의 중화가 50% KOH를 첨가하여 pH 7.2로 중화시키는 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 상기 단계 d')의 화합물 (Ⅲ)의 분리가 결정화에 의해 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제36항에 있어서, 상기 분리가 화합물 (Ⅱ)을 포함하는 용액을 부분 탈수한 다음 결정화 용매인 2-부탄올을 첨가함으로써 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제37항에 있어서, 부분 탈수가 약 20mbar의 분압 및 55℃ 이하의 온도에서 증류시켜서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제38항에 있어서, 상기 증류가 4 내지 10% w/w 범위의 물 함량을 갖도록 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제37항에 있어서, 2-부탄올의 첨가가 50℃의 온도에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항 내지 40항중 어느 한항 기재에 의해 수득된 2-클로로-(페닐메톡시)프로피온산 (Ⅱ) 칼륨염.
- 제1항 내지 23항중 어느 한항에 있어서, 제24항 내지 40항중 어느 한항 기재의 방법에 의해 수득된 화합물 (Ⅱ)을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI98A001583 | 1998-07-10 | ||
IT98MI001583A ITMI981583A1 (it) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | Processo per la preparazione dell'acido 4 -carbossi-5,8,11-tris (carbossimetil)-1-fenil-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oico |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20010071663A true KR20010071663A (ko) | 2001-07-31 |
KR100651071B1 KR100651071B1 (ko) | 2006-11-28 |
Family
ID=11380412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020007014904A KR100651071B1 (ko) | 1998-07-10 | 1999-06-29 | 4-카르복시-5,8,11-트리스(카르복시메틸)-1-페닐-2-옥사-5,8,11-트리아자트리데칸-13-온산의 제조방법 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6162947A (ko) |
EP (2) | EP1095009B1 (ko) |
JP (1) | JP4476486B2 (ko) |
KR (1) | KR100651071B1 (ko) |
CN (2) | CN1210252C (ko) |
AT (2) | ATE535507T1 (ko) |
AU (1) | AU770081B2 (ko) |
CA (3) | CA2336919C (ko) |
DE (1) | DE69925836T2 (ko) |
DK (1) | DK1095009T3 (ko) |
ES (1) | ES2243063T3 (ko) |
IL (1) | IL140497A (ko) |
IT (1) | ITMI981583A1 (ko) |
NO (2) | NO327040B1 (ko) |
PT (1) | PT1095009E (ko) |
WO (1) | WO2000002847A2 (ko) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0325762D0 (en) * | 2003-11-05 | 2003-12-10 | Eastman Kodak Co | Photographic bleach composition |
EP1762563A1 (en) * | 2005-09-13 | 2007-03-14 | BRACCO IMAGING S.p.A. | Process for the preparation of contrast agents |
TWI386384B (zh) * | 2006-03-01 | 2013-02-21 | Univ Kaohsiung Medical | 以環烷基三胺基五羧酸化合物作為配位子之具順磁性金屬錯合物 |
EP2338874A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-29 | Bracco Imaging S.p.A | Process for the preparation of chelated compounds |
CN102408348A (zh) * | 2011-07-26 | 2012-04-11 | 天津市海文普宁科技发展有限公司 | 一种钆贝葡胺的制备新方法 |
CN102603550B (zh) * | 2012-02-16 | 2014-11-26 | 佛山普正医药科技有限公司 | 一种中间体bopta的制备方法 |
EP2977369A1 (en) | 2014-07-24 | 2016-01-27 | Bracco Imaging SPA | Preparation of a solid form of gadobenate dimeglumine |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2820816A (en) * | 1956-12-17 | 1958-01-21 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of alpha, beta-dichloropropionic acid esters |
IT1213029B (it) * | 1986-01-30 | 1989-12-07 | Bracco Ind Chimica Spa | Chelati di ioni metallici paramagnetici. |
DE3814887C1 (ko) * | 1988-05-02 | 1989-09-21 | Medice Chem.-Pharm. Fabrik Puetter Gmbh & Co Kg, 5860 Iserlohn, De |
-
1998
- 1998-07-10 IT IT98MI001583A patent/ITMI981583A1/it unknown
-
1999
- 1999-06-29 IL IL14049799A patent/IL140497A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-06-29 CA CA002336919A patent/CA2336919C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 DK DK99931207T patent/DK1095009T3/da active
- 1999-06-29 CN CNB99807991XA patent/CN1210252C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 EP EP99931207A patent/EP1095009B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 AU AU47791/99A patent/AU770081B2/en not_active Expired
- 1999-06-29 ES ES99931207T patent/ES2243063T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 KR KR1020007014904A patent/KR100651071B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-29 PT PT99931207T patent/PT1095009E/pt unknown
- 1999-06-29 CA CA2696806A patent/CA2696806C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 CN CNB2005100713118A patent/CN1315776C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 AT AT05007144T patent/ATE535507T1/de active
- 1999-06-29 JP JP2000559078A patent/JP4476486B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 EP EP05007144A patent/EP1588998B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 WO PCT/EP1999/004478 patent/WO2000002847A2/en active IP Right Grant
- 1999-06-29 DE DE69925836T patent/DE69925836T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-29 AT AT99931207T patent/ATE297890T1/de active
- 1999-06-29 CA CA2619685A patent/CA2619685C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 US US09/349,449 patent/US6162947A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-12-22 NO NO20006612A patent/NO327040B1/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-10-10 NO NO20084254A patent/NO336375B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5204724B2 (ja) | 1,4,7,10−テトラアザシクロドデカン−1,4,7−三酢酸及びその誘導体の調製のための方法 | |
NO336375B1 (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av 2-klor-3-(fenylmetoksy)propionsyre-kaliumsalt (II) | |
CA2351717C (en) | A process for the preparation of n,n'-bis[2,3-dihydroxypropyl]-5-[(hydroxyacetyl)methylamino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide | |
CZ66999A3 (cs) | Způsob čištění a výroby iohexolu | |
CN114634412A (zh) | 一种高纯度龙胆酸及其应用 | |
JP3684546B2 (ja) | α,α−ジメチルベンジルシアナイドからの常圧下でのα,α−ジメチルフェニル酢酸の製造法 | |
JPH0335308B2 (ko) | ||
JP3257779B2 (ja) | タートラニル酸類の製造法 | |
US4375543A (en) | N-[3-(1'-3"-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid | |
JPH01131143A (ja) | d,l−カルニチンニトリルクロライドの光学分割法 | |
JP3728804B2 (ja) | Dl−アスパラギン酸の製造方法 | |
JP3176261B2 (ja) | アントラキノン系化合物の製造方法 | |
JPH08269020A (ja) | 5−置換ジヒドロウラシル類の製造法 | |
JPH09110754A (ja) | オルソヒドロキシマンデル酸ナトリウム/フエノール/水錯体、製造法及びオルソヒドロキシマンデル酸ナトリウムの分離のための使用 | |
JPH0374662B2 (ko) | ||
JPH027582B2 (ko) | ||
JP2001233865A (ja) | (Z)−2−(ホルミルアミノ)−α−(メトキシイミノ)−4−チアゾール酢酸の精製物を得る方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
N231 | Notification of change of applicant | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121106 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131107 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141106 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151106 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161107 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20171108 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181107 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Expiration of term |