KR102412708B1 - 무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도 - Google Patents

무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR102412708B1
KR102412708B1 KR1020227007196A KR20227007196A KR102412708B1 KR 102412708 B1 KR102412708 B1 KR 102412708B1 KR 1020227007196 A KR1020227007196 A KR 1020227007196A KR 20227007196 A KR20227007196 A KR 20227007196A KR 102412708 B1 KR102412708 B1 KR 102412708B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
halogen
formula
aqueous composition
quaternary amine
amine compound
Prior art date
Application number
KR1020227007196A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20220032649A (ko
Inventor
하이보 자오
샤오화 팡
Original Assignee
헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 filed Critical 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨
Publication of KR20220032649A publication Critical patent/KR20220032649A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102412708B1 publication Critical patent/KR102412708B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/12—Nitrogen containing compounds organic derivatives of hydrazine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
    • C04B28/04—Portland cements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B40/00—Processes, in general, for influencing or modifying the properties of mortars, concrete or artificial stone compositions, e.g. their setting or hardening ability
    • C04B40/0028—Aspects relating to the mixing step of the mortar preparation
    • C04B40/0039—Premixtures of ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/001—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/004—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an inorganic pigment
    • C09D17/005—Carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/18—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/08—Polycarboxylic acids containing no nitrogen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/40—Monoamines or polyamines; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
    • C04B2103/30—Water reducers, plasticisers, air-entrainers, flow improvers
    • C04B2103/302—Water reducers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
    • C04B2103/30—Water reducers, plasticisers, air-entrainers, flow improvers
    • C04B2103/32—Superplasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/10—Compositions or ingredients thereof characterised by the absence or the very low content of a specific material
    • C04B2111/1062—Halogen free or very low halogen-content materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/20—Resistance against chemical, physical or biological attack
    • C04B2111/26—Corrosion of reinforcement resistance

Abstract

본 발명은 폴리카복실산으로 중화된 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 제공한다. 수성 조성물은 특히 시멘트 조성물에서 점토를 불활성화시키기 위해 유용할 뿐만 아니라 안료 분산물에 안료를 상용화(compatibilzing)하기 위해 유용하다.

Description

무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도{HALOGEN-FREE QUATERNARY AMINIES AND USES THEREOF}
관련 출원의 교차 참조
본 출원은 2016년 7월 6일에 제출된 미국 가연속 번호 62/358,720에 대한 우선권을 주장한다. 언급된 출원은 본원에 참조로서 포함된다.
연방 후원 연구 또는 개발에 관한 진술
적용되지 않음.
발명의 분야
본 발명은 무-할로겐(halogen-free) 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물 및 시멘트 조성물 중 점토의 불활성화(inerting)에서 및 안료 분산물의 분산성, 유동성(flowability) 및 저장 안정성의 개선에서 이러한 수성 조성물의 용도를 지시한다.
발명의 배경
중요한 연구는 시멘트 조성물 중 점토를 불활성화시키기 위한 및 안료 분산물을 안정화시키기 위한 화합물 및 방법을 개발하는데 중점을 둔다. 예를 들면, 바인더(예를 들면, 플라스터(plaster), 칼륨 설페이트, 석회, 시멘트)를 포함하는 시멘트 조성물에서, 바인더 슬러리의 물 함량을 감소시키기 위해 고성능감수제(superplasticizer)를 첨가하는 것이 공지되어 있다. 점토와 같은 불순물 흡착이 또한 시멘트 조성물에 존재하기 때문에, 고성능감수제는 점토의 표면에 흡착될 수 있고/있거나 점토를 구성하는 시트 사이에 삽입될 수 있고, 이에 따라, 고성능감수제의 과잉 주입(over dosage)을 요구하고, 이는 차례로 시멘트 조성물의 압축 강도, 열분해(cracking) 및 내구성의 손실을 야기할 수 있다. 따라서, 점토를 불활성화시키기 위한 제제를 첨가할 필요가 있다.
하기를 포함하는 수개의 공보는 이러한 쟁점을 해결하였다: 점토를 불활성화시키기 위해 폴리에틸렌 글리콜과 같은 희생(sacrificial) 화합물, 또는 4급 아민과 같은 무기 또는 유기 양이온의 첨가를 논의한 미국 특허 제6,352,952호 및 제6,670,415호; 점토를 불활성화시키기 위해 4급 아민과 같은 양이온성 화합물의 용도를 개시한 미국 특허 공보 제2007/0287794호; 및 점토를 불활성화시키기 위해 폴리-디알릴디메틸암모늄 클로라이드와 같은 4급 암모늄 그룹을 함유하는 화합물을 사용한 일본 특허 제2006-45010호. 그러나, 이들 화합물은 보통 최종 시멘트 또는 콘크리트 구조에서 부식 문제를 야기할 수 있는 클로라이드를 포함한다.
안료 분산물에 관하여, 안료 입자는 용해되기 보다는 분산되고, 따라서, 안료를 이들과 접하는 매질에 상용화(compatibilize)하기 위한 분산제(dispersant)가 필요하다. 이러한 분산제에 대한 주요 기능/요구사항은 작업 동안 안료 입자의 응집/침강/분리 방지 및 요구되는 안료 적재에서 매질의 유동성의 유지를 포함한다. 이를 해결하기 위해, 안료의 단편을 포함하는 화합물을 미국 특허 제7,377,974호, 제7,686,883호 및 제9,244,326호에 기재된 바와 같이 사용하였다. 추가로, 안료 입자의 표면 상에 화학적으로 또는 물리적으로 흡수될 수 있는 화합물이 사용되었고, 여기에는, 예를 들면: 유럽 특허 제0612821B1호에 기재된 트리에틸렌 글리콜 나프테네이트; 미국 특허 제6,187,854호 및 제7,674,843호에 기재된 AB 블록 중합체 및 공중합체; 및 미국 특허 제5,760,257호에 기재된 폴리알릴아민 및 이의 유도체가 포함된다.
최신 화합물임에도 불구하고, 제조하기에 용이하고 시멘트 조성물에서 점토 효과를 완화시키고 안료 입자를 포함하는 분산물을 안정시키는데 사용할 수 있는 신규한 다목적(versatile) 화합물을 개발할 필요성이 있다.
발명의 요지
본 발명은 폴리카복실산으로 중화된 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 제공한다. 일부 측면에서 폴리카복실산은 카복실 그룹을 포함하는 불포화된 단량체의 중합체 또는 카복실 그룹을 포함하는 불포화된 단량체와 비닐 또는 올레핀-계 단량체와의 공중합체일 수 있다.
또다른 측면에서 시멘트 조성물의 구성성분을 폴리카복실산으로 중화된 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물과 접촉시키면서 붓는(putting) 단계를 포함하는, 시멘트 조성물에서 점토를 불활성화시키기 위한 방법을 제공한다.
또한 또다른 측면에서, 안료를 폴리카복실산으로 중화된 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 안료 분산물에서 안료를 상용화하는 방법을 제공한다.
또한 다른 측면에서, 폴리카복실산으로 중화된 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 포함하는 시멘트 조성물 및 안료 분산물을 제공한다.
발명의 상세한 설명
하기 용어는 다음 의미를 가져야 한다.
용어 "무-할로겐"은, 화합물 또는 조성물과 관련하여 사용되는 경우, 화합물 또는 조성물이 원소 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드를 포함하지 않는 것을 의미한다.
용어 "수성 조성물"은 조성물이 적어도 0.5%, 1%, 5%, 10%, 20%, 30% 또는 40중량%의 물을 포함함을 의미한다. 일부 측면에서, 예를 들면, 적어도 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 95%, 또는 심지어 적어도 99중량%의 물과 같이 더 많은 물의 양을 포함할 수 있다.
용어 "포함하는(comprising)" 및 이의 파생어(derivatives)는 동일한 것이 본원에 기재되는지 여부에 상관없이, 임의의 추가 성분, 단계 또는 절차의 존재를 제외하는 것을 의도하지 않는다. 의심의 여지를 피하기 위해, 용어 "포함하는"을 사용하여 본원에 주장된 모든 조성물은, 달리 명시되지 않는 한, 임의의 추가 첨가물 또는 화합물을 포함할 수 있다. 반대로, 용어 "본질적으로 이루어진(consisting essentially of)"은, 본원에 나타낸 경우, 작동성에 필수적이지 않은 것을 제외하고는, 임의의 다른 성분, 단계 또는 절차를 임의의 연속하는 열거 범위에서 제외하고, 용어 "로 이루어진(consisting of)"은, 사용되는 경우, 구체적으로 묘사되거나 열거되지 않은 임의의 성분, 단계 또는 절차를 제외한다. 용어 "또는"은, 달리 나타내지 않는 한, 열거된 구성원을 개별적으로 뿐만 아니라 임의의 조합으로 언급한다.
관사 하나("a" 및 "an")는 물품의 문법적 대상의 하나 이상(즉, 적어도 하나)을 언급하기 위해 본원에 사용된다. 예의 방식으로, "용매"는 하나의 용매 또는 하나 초과의 용매를 의미한다.
구절 "하나의 측면에서", "하나의 측면에 따라서" 등은 일반적으로 구절에 따른 구체적인 특성, 구조, 또는 특징이 본 발명의 적어도 하나의 측면에 포함되고, 본 발명의 하나 초과의 측면에 포함될 수 있음을 의미한다. 중요하게는, 이러한 구절은 반드시 동일한 측면을 언급하는 것은 아니다.
본 명세서에서 성분 또는 특징이 포함될 수 있거나 특성을 가질 수 있음(component or feature "may", "can", "could", or "might" be included or have a characteristic)으로 기재되는 경우, 구체적인 성분 또는 특징이 포함되거나 특성을 갖는 것을 요구하지 않는다.
이의 산성 형태(즉, "폴리카복실산")의 화합물의 구체적인 기재는, 문맥에서 허용되는 경우, 염 형태(즉, "폴리카복실레이트")를 포함하는 것으로 이해하여야 한다.
용어 "활성(active)"은 조성물에서 전달 이점, 예를 들면, 점토 불활성화 이점 및/또는 안료 분산 이점이 가능한 물질을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "시멘트" 및 "시멘트 조성물"은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 유정 시멘트 그라우트(oil well cementing grouts), 및 콘크리트 조성물과 같은 페이스트, 모르타르, 그라우트를 언급하고, 이들 모두는 수경성 시멘트 바인더를 포함한다. 용어 "페이스트(paste)", "모르타르(mortar)" 및 "콘크리트(concrete)"는 당해 기술의 용어이고: 페이스트는 수경성 시멘트 바인더(보통, 배타적이지 않지만, 포틀랜드 시멘트, 메리슨리(masonry) 시멘트, 또는 모르타르 시멘트, 및 또한 석회암 분말, 수화된 석회, 비산회(fly ash), 용광로 슬래그(blast furnace slag), 및 발연 실리카 또는 이러한 시멘트에 통상 포함되는 다른 물질을 포함할 수 있음) 및 물로 구성된 혼합물이고; "모르타르"는 모래와 같은 잔골재(fine aggregate)를 추가로 포함하는 페이스트이고; "콘크리트"는 분쇄된 석재 또는 자갈과 같은 조악한 골재를 추가로 포함하는 모르타르이다. 시멘트 조성물은 목적하는 시멘트질 조성물을 만드는데 적합한 특정 물질, 예를 들면, 수경성 시멘트 바인더, 물, 및 미세 및/또는 조악한 골재의 필요한 양을 혼합하여 형성할 수 있다.
본 발명에 사용된 용어 "점토(clay)"는 모래 골재에 포함될 수 있는 무기 물질을 포함하고, 이는 폴리카복실레이트 분산제와 같은 고성능감수제를 흡착하거나 그렇지 않으면 이러한 점토-함유 골재를 포함하는 시멘트 또는 콘크리트에 존재하는 경우 이들의 주입 효율(dosage efficiency)을 감소시킨다. 이러한 점토는 2:1 점토를 포함할 수 있고, 이는 통상적으로 스멕타이트, 몬모릴로나이트, 벤토나이트, 일라이트, 카올리나이트, 클로라이트, 또는 헥토라이트 점토로서 종종 확인된 팽윤, 흡착 점토인 것으로 고려된다. 또한 화산재 및 무정형 점토는 또한 본원에 사용된 "점토"의 정의 내에 고려되는 흡착성(absorbtive) 타입 물질에 포함되는 것으로 고려된다.
용어 "폴리카복실레이트 분산제"는 당해 기술 분야에 공지된 카복실산/염 타입 분산제를 언급한다. 이들은 또한 옥시알킬렌-함유 물-리듀서(reducer) 또는 EO/PO 중합체 고성능감수제로서 언급될 수 있다. 폴리카복실레이트 중합체는 옥시알킬렌 또는 "EO/PO" 구성성분을 갖고, 주쇄 및/또는 펜던트(pendant) 그룹에 위치한 EO/PO 구성성분을 갖는 "빗형" 중합체를 포함한다. EO/PO 중합체는 가장 자주 아크릴성 중합체 또는 이의 공중합체이고, 이는 미국 특허 제5,393,343호에 교시된 바와 같이 이미드화된다. 폴리카복실레이트 분산제 및 이의 점토-함유 골재와의 사용은 미국 특허 제6,352,952호 및 제6,670,415호에서 논의되고, 이의 내용은 본원에 참조로서 포함된다.
폴리카복실레이트 분산제 이외에 "고성능감수제"는 또한 다음을 포함할 수 있다: 나프탈렌 및 포름알데히드의 중축합의 설폰 염, 통상 폴리나프탈렌 설포네이트로 언급됨 또는 추가 나프탈렌계 고성능감수제; 멜라민 및 포름알데히드의 중축합물의 설폰 염, 통상 멜라민-계 고성능감수제로 언급됨; 리그노설포네이트; 및 폴리아크릴레이트.
"과립물"은 0 내지 125 mm 초과의 평균 직경을 갖는 일련의 미네랄 그레인(mineral grains)을 포함하는 것을 의미한다. 이들의 직경에 좌우되어, 과립물은 다음 6가지 부류 중 하나로 분류된다: 필러, 비사(wind-blown sand), 모래, 모래-자갈 믹스, 그릿(grits) 및 밸러스트(ballast)(XP P 18-545 표준). 가장 많이 사용된 과립물은 다음과 같다:
- 2 mm 미만의 직경을 갖고 이의 과립물의 적어도 85%가 1.25 mm 미만의 직경을 갖고 과립물의 적어도 70%가 0.063 mm 미만의 직경을 갖는 필러,
- 0 내지 4 mm로 구성된 직경을 갖는 모래 (13-242 표준에서, 직경은 6 mm 이하의 범위일 수 있다),
- 6.3 mm 초과의 직경을 갖는 모래-자갈 믹스,
- 2 mm 내지 63 mm로 구성된 직경을 갖는 그릿.
(따라서, 모래는 과립물의 정의에 포함된다. 필러는 특히 석회암 또는 백운석 기원일 수 있다.)
"미네랄 첨가물(mineral addition)"은 어떤 특성을 개선시키기 위해 또는 특정한 특성을 부여하기 위해 콘크리트에 사용되는 미분된 미네랄 물질을 의미하는 것을 의도한다.
용어 "점토의 불활성화" 등은 본 발명에 따라, 특히 고성능감수제를 포함하는 시멘트 조성물에서 시멘트 조성물 중 점토의 존재 때문에 유해한 효과를 적어도 부분적으로 중화시키는 것을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
하나의 측면에 따라서, 본 발명은 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 제공한다.
화학식 (I)
[R1 R2 R3 R4 N+]n [X-]n
상기 화학식 (I)에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 25개 이하의 탄소원자를 갖는 선형, 분지형 또는 사이클릭, 포화된 또는 불포화된, 탄화수소 쇄를 나타내고, 이는 하나 이상의 하이드록실 그룹으로 임의로 치환될 수 있거나, R1, R2 및 R3은 함께 결합되어 이들을 포함하는 질소 원자와 함께 환을 형성하고;
n은 1 이상의 정수 및 30,000의 수 평균 상한이고;
X는 카운터 음이온이고 이의 제공자 화합물이 폴리카복실산이다.
일부 측면에서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 20개 이하의 탄소원자를 갖는 선형 또는 분지형 포화된 탄화수소 쇄를 나타낼 수 있고, 이는 하나 이상의 하이드록실 그룹으로 임의로 치환될 수 있거나, 또다른 측면에서 R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 10개 이하의 탄소원자를 갖는 선형 또는 분지형 탄화수소 쇄를 나타낼 수 있고, 이는 하나 이상의 하이드록실 그룹으로 임의로 치환될 수 있다.
R1R2R3R4N+ 그룹의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라프로필암모늄, 테트라-n-부틸암모늄, 에틸트리메틸암모늄, 프로필트리메틸암모늄, 세틸트리메틸암모늄, 테트라데실트리메틸암모늄, 1,6-헥사메틸렌 비스(트리메틸암모늄), 데카메틸렌-비스-(트리메틸암모늄), (2-하이드록시에틸)트리메틸암모늄, (2-하이드록시에틸)트리에틸암모늄, (2-하이드록시에틸)트리프로필암모늄, (2-하이드록시에틸)트리-n-부틸암모늄, (2-하이드록시에틸)메틸디에틸암모늄, (2-하이드록시프로필)트리메틸암모늄, (2-하이드록시프로필)트리에틸암모늄, (3-하이드록시프로필)트리메틸암모늄, (3-하이드록시프로필)트리에틸암모늄, (4-하이드록시부틸)트리메틸암모늄, (4-하이드록시부틸)트리에틸암모늄, 디알릴 디메틸암모늄, 비스(2-하이드록시에틸)디메틸암모늄, 비스(2-하이드록시에틸)디에틸암모늄, 비스(2-하이드록시프로필)디메틸암모늄, 비스(2-하이드록시프로필)디에틸암모늄, 트리스(2-하이드록시에틸)메틸암모늄, 트리스(2-하이드록시에틸)에틸암모늄, 트리스(2-하이드록시프로필)메틸암모늄, 트리스(2-하이드록시프로필)에틸암모늄, 트리스(2-하이드록시에틸)옥타데실암모늄, 테트라키스(하이드록시메틸)암모늄, 테트라키스(메톡시메틸)암모늄, 테트라키스(2-하이드록시에틸)암모늄 및 테트라키스(2-하이드록시프로필)암모늄을 포함한다.
또다른 측면에서, 각각의 n은, 독립적으로, 1 초과의 정수 및 30,000 한계의 수 평균 상한일 수 있다. 또한 다른 측면에서, n(또는 각각 독립적으로 n)은 10 초과의 정수, 또는 일부 경우 50 초과의 정수, 동시에 또한 다른 경우, 100 초과의 정수일 수 있다. 다른 측면에서, n(또는 각각 독립적으로 n)의 수 평균 상한은 14,000 또는 다른 경우 12,000, 또는 일부 경우 10,000 동시에 또한 다른 경우 7500일 수 있다.
또다른 측면에 따라서, 폴리카복실산은 카복실 그룹을 포함하는 불포화된 단량체의 중합체일 수 있다. 이러한 불포화된 단량체의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아크릴산, (메트)아크릴산, 말레산, 푸마르산 및 이타콘산을 포함한다.
또다른 측면에서, 폴리카복실산은 카복실 그룹을 포함하는 불포화된 단량체와 비닐 또는 올레핀-계 단량체와의 공중합체일 수 있다. 이러한 비닐 또는 올레핀-계 단량체는, 이에 제한되는 것은 아니지만, (메트)아크릴산 에스테르, (메트)아크릴로니트릴, (메트)아크릴아미드, 비닐 아세테이트, 비닐 클로라이드, 스티렌, 에틸렌, 프로필렌, 부텐, 부타디엔, 디사이클로펜타디엔, 에틸리덴노르보르넨 및 메틸렌노르보르넨을 포함한다.
폴리카복실산의 특정 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 폴리아크릴산, 폴리(메트)아크릴산, (메트)아크릴아미드-(메트)아크릴산 공중합체, (메트)메틸 아크릴레이트-(메트)아크릴산 공중합체, (메트)아크릴로니트릴-(메트)아크릴산 공중합체, 에틸렌-(메트)아크릴산 공중합체, 에틸렌-프로필렌-(메트)아크릴산 공중합체, 에틸렌-(메트)에틸 아크릴레이트-(메트)아크릴산 공중합체, 비닐 아세테이트-(메트)아크릴산 공중합체, 스티렌-(메트)아크릴산 공중합체, 부타디엔-(메트)아크릴로니트릴-(메트)아크릴산 공중합체, 스티렌-말레산 무수물 공중합체, 스티렌-말레산 무수물-(메트)아크릴산 공중합체, 스티렌-푸마르산 공중합체, 스티렌-푸마르산-(메트) 아크릴산 공중합체, 스티렌-이타콘산 공중합체 또는 스티렌-이타콘산-(메트)아크릴산 공중합체를 포함할 수 있다.
또다른 측면에서, 폴리카복실산은 적어도 5000, 다른 측면에서 적어도 6000, 또한 다른 측면에서 적어도 7000 동시에 또한 다른 측면에서 적어도 10,000의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. 또한 추가 측면에서, 폴리카복실산은 최대 2,000,000, 다른 측면에서 최대 1,000,000, 추가 측면에서 최대 1,000,000, 및 또한 추가 측면에서 최대 750,000 및 또한 다른 측면에서 최대 500,000의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. 하나의 특정 측면에 따라서, 폴리카복실산은 3000 내지 2,000,000, 추가 측면에서 5000 내지 1,000,000, 다른 측면에서 6000 내지 750,000, 또한 다른 측면에서 7000 내지 500,000 동시에 또한 다른 측면에서 10,000 내지 100,000의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다.
또다른 측면에 따라서, 수성 조성물은, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 화학식 (I)을 갖는 무-할로겐 4급 화합물을 적어도 0.01중량%, 또는 적어도 2중량%, 또는 적어도 3중량%, 또는 적어도 4중량%, 또는 적어도 5중량%, 또는 적어도 10중량%, 또는 적어도 15중량%, 또는 적어도 20중량% 또는 심지어 적어도 25중량%의 양으로 포함할 수 있다. 또다른 측면에서, 수성 조성물은, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 화학식 (I)을 갖는 무-할로겐 4급 아민 화합물을 최대 99중량%, 또는 최대 50중량%, 또는 최대 49중량%, 또는 최대 48중량%, 또는 최대 47중량%, 또는 최대 45중량%, 또는 최대 40중량%, 또는 최대 35중량%, 또는 최대 30중량% 또는 심지어 최대 25중량%의 양으로 포함할 수 있다. 또한 또다른 측면에서, 수성 조성물은, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 화학식 (I)을 갖는 무-할로겐 4급 아민 화합물을 0.01중량% 내지 99중량%, 또는 0.5중량% 내지 50중량%, 또는 1중량% 내지 45중량%, 또는 5중량% 내지 40중량%, 또는 10중량% 내지 37.5중량%, 또는 15중량% 내지 35중량% 또는 심지어 20중량% 내지 30중량%의 양으로 포함할 수 있다. 또다른 측면에서, 수성 조성물은, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 화학식 (I)을 갖는 무-할로겐 4급 아민 화합물을 15중량% 내지 50중량%, 또는 20중량% 내지 50중량%, 또는 심지어 25중량% 내지 50중량% 및 심지어 35중량% 내지 50중량%의 양으로 포함할 수 있다.
조성물이 수성 제형으로서 제조되기 때문에, 이들은 용이하게 임의의 적합한 용기 또는 컨테이너에서 제조될 수 있다. 성분의 혼합 순서는 특별히 중요하지 않고, 일반적으로 다양한 성분이 순차적으로 또는 모두 한번에 첨가될 수 있다. 따라서, 수성 조성물은: (i) 먼저 화합물의 4급 아민 부분을 물 중에 합성시키고, 이어서, 폴리카복실산을 첨가하거나; (ii) 화합물의 4급 아민 부분을 폴리카복실산의 존재하에 합성시키거나; 또는 (iii) 화합물의 4급 아민 부분을 폴리카복실산의 부분의 존재하에 합성시키고, 이어서 폴리카복실산의 잔여 부분을 첨가하여 제조할 수 있다.
일단 제형화되면, 수성 조성물을 강철, 주석, 또는 알루미늄 캔, 플라스틱 또는 유리 병 및 종이 또는 판지 컨테이너와 같은 다양한 컨테이너에 패키징할 수 있다.
놀랍게도 화학식 (I)을 갖는 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물이 다양한 적용에서 유용하다는 것이 발견되었다. 예를 들면, 하나의 측면에서, 이는 시멘트 조성물에서 점토가 갖는 유해 효과를 억제하기 위해 사용할 수 있다. 특히, 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물은 점토의 팽윤을 억제하는데 유용하고, 이에 따라 시멘트 조성물에 사용된 고성능감수제의 흡착 및 함입(entrapment)을 방해 또는 억제한다는 것을 발견하였다. 따라서, 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물은 점토로 인한 시멘트 조성물의 유동성 손실을 감소 또는 심지어 억압할 가능성이 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물은 시멘트 조성물에 첨가되는 경우 시멘트 조성물의 유동성의 손실을 적어도 60분, 또는 심지어 적어도 90분, 또는 심지어 보다 더 적어도 120분의 기간 동안 억압할 가능성이 있다.
따라서, 하나의 측면에서, 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물과 접촉시키면서 시멘트 조성물의 구성성분 중 하나를 붓는 단계를 포함하는, 시멘트 조성물 중 점토를 불활성화시키기 위한 방법이 제공된다. 이러한 구성성분의 예는, 수경성 시멘트 바인더, 과립물 및/또는 자갈, 미네랄 첨가물 또는 시멘트 조성물의 제조 동안 사용된 혼합물(예를 들면, 고성능감수제, 대기저항방지 첨가물 및/또는 유동화제)을 포함할 수 있다.
일반적으로, 불활성화되는 점토는 과립물로부터, 특히 모래 및/또는 필러로부터 유래된다. 일부 경우, 수경성 시멘트 바인더는 또한 점토를 포함한다. 이는 특히 석회를 갖는 CEM II/A-L, A-LL, B-L 또는 B-LL 시멘트 및 CEM IV 또는 V A 또는 B와 같은 포졸란을 갖는 시멘트의 경우이다.
또다른 측면에 따라서, 본 발명은 수경성 시멘트 바인더, 적어도 하나의 과립물, 물, 고성능감수제 및 추가로 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 포함하는 시멘트 조성물을 제공한다. 시멘트 조성물은 하나 초과의 과립물, 예를 들면, 모래 및 필러를 포함할 수 있다. 하나의 측면에서, 시멘트 조성물은 필러, 특히 석회암 필러를 포함한다. 또다른 측면에서, 시멘트 조성물은 추가로 적어도 하나의 미네랄 첨가물 및/또는 대기저항방지 첨가물 또는 소포제(anti-foaming agent)를 포함한다.
일반적으로, 시멘트 조성물은, 시멘트 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.005중량% 내지 2.5중량%, 특히 0.01중량% 내지 2중량%, 또는 0.05중량% 내지 1.5중량%의 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물 성분을 포함할 수 있다.
또다른 측면에 따라서, 본 발명은 시멘트 조성물 또는 시멘트 조성물의 구성성분을 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물과 혼합하는 단계를 포함하는 상기 언급된 시멘트 조성물의 제조 방법을 제공한다.
시멘트 조성물을 형성하기 위해 부어서 다른 구성성분과 접촉하기 전에, 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물은 실제로 시멘트 조성물과 또는, 대안으로, 이의 구성성분 중 하나와 혼합할 수 있다. 시멘트 조성물 또는 이의 구성성분 중 하나를 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물과 혼합하는 것을, 예를 들면, 채석장(quarry)에서, 콘크리트 생산 유닛에서, 또는 모르타르의 제조 동안 수행할 수 있다.
또한 또다른 측면에서, 이러한 혼합물을 시멘트 조성물 내에 도입하기 전에, 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 고성능감수제와 혼합한다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 고성능감수제와 혼합하여 혼합물을 형성하고, 이어서, 수득한 혼합물을 적어도 하나의 과립물, 수경성 시멘트 바인더 및 물과 혼합하는 단계를 포함하는 상기 언급된 시멘트 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
이에 따라, 고성능감수제 및 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 포함하는 점토를 불활성화시키기 위해 유용한 혼합물을 제공한다. 또다른 측면에서 기포제거제 또는 소포제의 존재하에 또는 부재하에 고성능감수제 및 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물를 포함하는 점토를 불활성화시키기 위해 유용한 혼합물을 제공한다.
또한 놀랍게도 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물이 카본 블랙과 같은 안료의 분산성을 수성 시스템 및 용매-계 시스템 둘 다에서 개선시킬 수 있다는 것을 발견하였다. 또한 놀랍게도 실온 및 50℃ 둘 다에서 지속된 시간 기간 동안 심지어 높은 안료 농도에서도 안료 농축물/착색제에서 유동성을 유지하는 것을 발견하였다.
따라서, (a) 안료; (b) 임의로, 물, 유기 용매 및 이의 조합물로부터 선택된 담체; 및 (c) 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 포함하고; 동시에 일부 측면에서, (d) 임의로 수지; 및 (e) 임의로, 이에 제한되는 것은 아니지만, 가소제, 표면 조절제, UV 억제제, 광 안정화제, 항산화제, 블록킹방지제, 기포제거제 또는 소포제, 점도-조절제, 왁스, 계면활성제, 레벨링제(leveling agent) 및 살생물제를 존재하는 경우 포함할 수 있는 다른 첨가제를 포함하는 안료 분산물을 또한 제공한다.
하나의 측면에서, 안료 분산물의 안료는 유기 안료, 무기 안료, 카본 블랙 안료(예를 들면, 퍼니스 블랙(furnace blacks), 도전성 카본 블랙 안료), 증량제 안료, 부식 방지 안료; 및 이의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
유기 안료의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 페릴렌, 프탈로 그린, 프탈로 블루, 니트로소 안료, 마노아조 안료, 디아조 안료, 디아조 축합 안료, 염기성 염색 안료, 알칼리 블루 안료, 블루 레이크 안료, 플록신 안료, 퀴나크리돈 안료, 산 옐로우 1 및 3의 레이크 안료, 카바졸 디옥사진 바이올렛 안료, 알리자린 레이크 안료, 바트(vat) 안료, 프탈록시 아민 안료, 카민 레이크 안료, 테트라클로로이소인돌리논 안료 및 이의 혼합물을 포함한다.
안료 분산물에 존재할 수 있는 무기 안료는, 예를 들면, 이산화티탄, 도전성 이산화티탄, 및 철 옥사이드(예를 들면, 레드 철 옥사이드, 옐로우 철 옥사이드, 블랙 철 옥사이드 및 투명한 철 옥사이드)를 포함한다.
증량제 안료는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 실리카, 점토, 및 황산칼륨 및 황산바륨과 같은 알칼리토금속 설페이트를 포함한다.
안료 분산물은 또한 인산알루미늄 및 칼륨 개질된 실리카와 같은 부식 방지(corrosion inhibitive) 안료를 포함할 수 있다.
안료의 보다 구체적인 예는 피그먼트 블랙(Pigment Black) 7, 피그먼트 블루(Pigment Blue) 15, 15:1, 15:3, 15:4, 15:6 및 60, 피그먼트 그린(Pigment Green) 7 및 36, 피그먼트 레드(Pigment Red) 9, 48, 49, 52, 53, 57, 97, 122, 144, 146, 149, 166, 168, 177, 178, 179, 185, 206, 207, 209, 220, 221, 238, 242, 254 및 255, 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 19, 23, 29, 30, 37, 40 및 50, 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 12, 13, 14, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 95, 109, 110, 117, 120, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 154, 155, 166, 168, 180 및 185, 및 피그먼트 오렌지(Pigment Orange) 13, 36, 37, 38, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 71 및 74를 포함하는 색지수(Color Indexes)의 일반명으로 나타낸다. 추가로, 카본 블랙에 대해서, 중성, 산성 및 염기성 카본 블랙 모두를 사용할 수 있다.
안료는 안료 분산물에서, 안료 분산물의 총 중량을 기준으로 하여, 적어도 0.5중량%, 또는 적어도 5중량%, 및/또는 적어도 10중량%의 양으로 존재할 수 있다. 안료는, 또한, 안료 분산물의 총 중량을 기준으로 하여, 안료 분산물에서 90중량% 미만, 또는 50중량% 미만, 또는 20중량% 미만의 양으로 존재할 수 있다.
유기 용매의 예는, 존재하는 경우, 이에 제한되는 것은 아니지만, 자일렌, 톨루엔, 알콜(예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소-프로판올, n-부탄올, 2급-부틸 알콜, 3급-부틸 알콜, 이소-부틸 알콜, 푸르푸릴 알콜 및 테트라하이드로푸르푸릴 알콜), 케톤 또는 케토알콜(예를 들면, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 디아세톤 알콜), 에테르(예를 들면, 디메틸 에테르 및 메틸 에틸 에테르), 사이클릭 에테르(예를 들면, 테트라하이드로푸란 및 디옥산), 에스테르(예를 들면, 에틸 아세테이트, 에틸 락테이트, 에틸렌 카보네이트 및 프로필렌 카보네이트), 다가 알콜(예를 들면, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 2-메틸-2,4-펜탄디올 및 1,2,6-헥산트리올), 알킬렌 글리콜의 하이드록시 관능성 에테르(예를 들면, 부틸 2-하이드록시에틸 에테르, 헥실 2-하이드록시에틸 에테르, 메틸 2-하이드록시프로필 에테르 및 페닐 2-하이드록시프로필 에테르), 질소 함유 사이클릭 화합물(예를 들면, 피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논), 및 황 함유 화합물(예를 들면, 티오글리콜, 디메틸 설폭사이드 및 테트라메틸렌 설폰)을 포함한다.
안료 분산제에 존재하는 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물의 양은, 안료 분산물의 총 중량을 기준으로 하여, 적어도 0.1중량%, 또는 적어도 0.5중량%, 또는 심지어 적어도 1중량%일 수 있다. 안료 분산물에 존재하는 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물 안료의 양은 또한, 안료 분산물의 총 중량을 기준으로 하여, 25중량% 미만, 또는 15중량% 미만의 양일 수 있다. 일부 측면에서, 안료 분산물에 존재하는 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물의 양은, 안료 분산물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.1중량% 내지 25중량%, 또는 0.5중량% 내지 15중량%, 또는 0.75중량% 내지 5중량%, 또는 심지어 1중량% 내지 2.5중량%일 수 있다.
또다른 측면에서, 안료 분산물은 안료 및 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물을 1:20 내지 10:1, 또는 1:5 내지 5:1 또는 심지어 1:2 내지 2:1의 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물 대 안료의 중량 비로 포함한다. 하나의 특정 측면에서, 안료 분산물은 안료 및 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물을 1:5 내지 1:15의 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물 대 안료의 중량 비로 포함한다.
안료 분산물은 당해 기술 분야의 일반적인 숙련가에게 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 이러한 공지된 방법은 전형적으로 에너지 집약적 혼합 또는 연마 수단, 예를 들면, 볼 밀 또는 미디어 밀(예를 들면, 모래 밀)의 사용을 포함한다.
하나의 측면에서, 안료 분산물은 코팅 조성물의 제조에 사용될 수 있다. 안료 코팅 조성물을 형성하기 위해, 안료 분산물을 전형적으로 공지된 수지, 가교-링커, 첨가제, 예를 들면, 유동 조절제, 및 추가 용매과 함께 혼합한다. 본 발명의 안료 분산물이 도입될 수 있는 코팅 조성물은, 예를 들면, 액체 스프레이-, 딥(dip)- 및 커튼-적용된 프라이머, 베이스코드(즉, 색-플러스-투명 베이스코트/클리어코트(clearcoat) 시스템에서 베이스코트) 및 탑코트 조성물, 및 전착(electrodepositable) 코팅 조성물을 포함한다.
안료 분산물은 또한 다양한 인쇄용 잉크 및 잉크-젯 잉크에서 사용될 수 있다. 이의 발색에서 고착 특성을 부여하기 위해, 수지가 또한 도입될 수 있다. 사용가능한 수지의 예는 석유 수지, 카세인, 쉘락, 로진-개질된 말레산 수지, 로진-개질된 페놀 수지, 니트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 환화 고무, 염화 고무, 산화 고무, 염산 고무, 페놀 수지, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지, 불포화된 폴리에스테르 수지, 아미노 수지, 에폭시 수지, 비닐 수지, 비닐 클로라이드 수지, 비닐리덴 클로라이드 수지, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 수지, 에틸렌-비닐 아세테이트 수지, 아크릴성 수지, 메타크릴성 수지, 폴리우레탄 수지, 실리콘 수지, 플루오로카본 수지, 건성유, 합성 건성유, 스티렌-말레산 수지, 스티렌-아크릴성 수지, 폴리아미드 수지, 및 부티랄 수지를 포함한다. 다른 첨가제로는 안료 분산물의 용도 적용에 따라서 가소제, 표면 조절제, UV 억제제, 광 안정화제, 항산화제, 블록킹방지제, 소포제, 점도-조절제, 왁스, 계면활성제, 및 레벨링제, 살생물제가 포함될 수 있다.
또한 또다른 측면에서, 안료를 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 접촉시키면서 붓는 단계를 포함하는 안료 분산물을 안정화시키는 방법을 제공한다.
실시예
실시예 1. 메틸 디에탄올아민과 에틸렌 옥사이드(EO)를 물의 존재하에 반응시켰다. 반응 생성물을 50중량% 수성 조성물로 조정하였다. 이어서, 6000 M.W. 폴리아크릴산(50중량% 수성 용액)을 사용하여 조성물을 중화하였다. 최종 수성 조성물은 밸런스 음이온(balance anion)으로서 폴리아크릴산과 함께 4급 아민을, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 50중량% 활성물질의 양으로 포함하였다.
실시예 2. 메틸 디에탄올아민 및 6000 M.W. 폴리아크릴산(50% 수성 용액)을 반응기에 채웠다. 이어서, 에틸렌 옥사이드(EO)를 반응기에 채우고, 혼합물과 반응되게 하였다. 물을 첨가하여 최종 수성 조성물의 농도를 조정하고, 이는 밸런스 음이온으로서 폴리아크릴산과 함께 4급 아민을, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 50중량% 활성물질의 양으로 포함하였다.
실시예 3. 2-{[2-(2-하이드록시에톡시)에틸]메틸아미노}에탄-1-올 및 6000 M.W. 폴리아크릴산(50% 수성 용액)을 반응기에 채웠다. 이어서, 에틸렌 옥사이드(EO)를 반응기에 채우고, 혼합물과 반응되게 하였다. 물을 첨가하여 최종 수성 조성물의 농도를 조정하고, 이는 밸런스 음이온으로서 폴리아크릴산과 함께 4급 아민을, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 50중량% 활성물질의 양으로 포함하였다.
실시예 4. 시멘트 조성물의 평가
모르타르 유동 시험을 ASTM C1437(수경성-시멘트 모르타르의 유동에 대한 표준 시험 방법)에 따라서 수행하였다. 모르타르 성분은 다음을 포함하였다: a) 450 g 타입 I 포틀랜드 시멘트, b) 1350 g ASTM C778 시험 모래 형태 현지 천연 실리카 공급자, c) 58 m2/g의 측정된 표면적을 갖는 나트륨 몬모릴로나이트, d) 고성능감수제(MIGHTY 21ES, 제조원: Kao Corp.)(하기에 "PCE"로 언급됨) 및 f) 본 발명의 실시예 1, 2 또는 3(하기에 "CMA"로 언급됨). 혼합물 설계를 41% 물 대 시멘트 비, 0.14% 고성능감수제(PCE) 대 시멘트 비, 0.08% CMA 대 시멘트 비, 및 0.5% 점토 대 모래 비로 설정하였다. 대조군은 CMA를 포함하지 않는 비교 샘플이다. 유동 시험의 결과는 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112022023384705-pat00001
표 1에서 결과는 모래/시멘트/고성능감수제/점토로 구성된 대조 샘플에 대한 모르타르의 유속이 9분에서 CMA를 포함하는 샘플에 대한 것과 유사하였음을 나타낸다. 그러나, 대조 샘플에서 모르타르의 유속은 관찰 30분 내에 신속하게 강하되었다(drop). 놀랍게도, 상기 언급한 CMA를 갖는 모르타르는, 관찰 시간 적어도 90분까지 유동성인 것으로 남아있다.
이어서, 슬럼프(slump) 시험을 ASTM C143 (수경성-시멘트 콘크리트의 슬럼프에 대한 표준 시험 방법)에 따라 수행하였다. 모르타르 성분/양은 상기 유동 시험에 기재된 것과 동일하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
Figure 112022023384705-pat00002
결과는 CMA를 포함하는 콘크리트에 대한 슬럼프 수명이 대조 샘플과 비교하여 상당히 연장되었음을 나타낸다.
이어서, 모르타르의 가공성(workability)을 다음 식을 사용하여 계산하였다:
가공성 = 슬럼프 + 유동 - 100. 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
Figure 112022023384705-pat00003
표 3에서 결과는 종래의 고성능감수제를 포함하는 대조 샘플이 점토에 의해 부정적으로 영향을 받았음을 나타낸다. 비교하면, 모르타르의 전반적 가공성은 특히 본 발명의 CMA가 존재하는 경우 30분 내지 90분에 상당히 개선되었다.
실시예 5. 안료 분산물의 평가
실시예 1, 2 및 3(하기에 "분산제"로서 언급됨)을 페인트 중 안료 분산제로서 평가하였다. 안료 농축물을 스피드믹서 컵에서 분산제, 15중량% 안료 및 물과 함께 제조하였다. 분산제의 적재를 1:10의 분산제 활성물질 대 안료 중량 비로 설정하였다. 이어서, 혼합물을 스피드믹서에서 30초 동안 3000 rpm에서 예비-혼합하였다. 이어서, 2 mm 유리 비드를 혼합물에 첨가하고, 색 농축물을 3분 동안 3000 rpm에서 밀링하였다. 이어서, 상청액 착색제를 수집하고, 다양한 백색 베이스 페인트(white base paints)를 착색하는데 사용하였다.
착색된 페인트를 BYK BYKO 코팅 차르(coating char) 상에서 4 mil BYK-Gardner 드로우다운 바(drawdown bar)를 사용하여 렛다운(letdown)하였다. 필름을 건조시킨 후, BYK-Gardner 분광계를 사용하여 색(착색) 강도, 광택 및 문질러 지워짐(rubout) 안정성을 평가하였다. BYK 190 분산제를 대조군으로 사용하였다. 시험된 베이스 페인트는 PPG Olympic One Interior Semi-Gloss Enamel (Base 1-356824), Olympic One Interior Eggshell Enamel (Base 1-356801), Olympic One Interior Eggshell Enamel (Base 3-356806), Olympic One Interior Flat Enamel (Base 1-356794), ACE Royal touch Alkyd Enamel 용매계 인테리어 Undercoater (272A101), Benjamin Moore Regal Select Premium 인테리어 페인트 & 프라이머, Semi-Gloss Finish (Base 551 1X), Sherwin Williams Extra White Semi-Gloss Interior Acrylic Latex, Valspar Ultra 페인트+프라이머 Interior Semi-Gloss (Base B 391660), Valspar Ultra 페인트+프라이머 Interior Semi-Gloss (391663), Zinsser, Bulls Eye White tintable Interior 및 Exterior를 포함하였다. 시험된 카본 블랙의 예는 Cabot Regal 660R, Cabot Monarch 1300 및 Evonik Degussa Colour Black FW 171을 포함하였다.
30-일 안정성 시험을 안료 착색제에서 실온 및 50℃ 각각에서 수행하였다. 30일째에, 착색제의 점도를 관찰하고 착색제의 상청액을 추출하고 베이스 페인트로 분산시켰다. 착색된 페인트를 BYK BYKO 코팅 차르에 4 mil BYK-Gardner 드로우다운 바를 사용하여 렛다운하였다. 착색제의 안정성을 첫째날 만들어진 페인트와 비교하여 색 변화의 백분율로서 계산하였다. 결과는 본 발명의 분산제를 포함하는 카본 블랙 분산물이 30일째에 둘 다의 온도 조건에서 양호한 유동성을 유지하였음을 나타내었고, 대조군으로부터의 안정성 결과 및 색 변화와 비교하여 무시할만한 색 변화를 나타내었다.
하기 표 4는, 참조 포인트(즉, 100%)로서 대조 분산 첨가물(control dispersing additive)을 사용하여 상기 분산제를 포함하는 카본 블랙(EVONIK CARBON BLACK FW 171) 착색제로부터, 렛다운 페인트(PPG Olympic One Interior Semi-Gloss Enamel (Base 1-356824), PPG Olympic One Interior Eggshell Enamel (Base 1-356801), PPG Olympic One Interior Flat Enamel (Base 1-356794), Valspar Ultra 페인트+프라이머 Interior Semi-Gloss (Base B 391660), Benjamin Moore Regal Select Premium 인테리어 페인트 & 프라이머, Semi-Gloss Finish (Base 551 1X))의 색 강도(Color Strength)를 나타내는 데이터를 제공한다. 폴리카복실산으로 중화된 4급 아민을 포함하는 본 발명의 분산제는 일반적으로 카본 블랙에 대한 우수한 분산 능력을 나타낸다. 안정성 결과는 상기 착색제가 25℃ 및 50℃에서 한달 저장 후 이들의 유동성 및 착색력을 유지하였음을 나타낸다.
Figure 112022023384705-pat00004
본 발명의 다양한 실시형태의 수행 및 사용이 상기에 상세하게 기술되지만, 본 발명이 광범위한 특정 상황에서 구체화될 수 있는 다수의 적용가능한 본 발명의 개념을 제공한다는 것이 인정되어야 한다. 본원에 논의된 특정 실시형태는 단지 발명을 수행하고 사용하기 위한 특정 방식의 예시이고, 본 발명의 범위에 한계를 정하지 않는다.

Claims (14)

  1. 물 및 화학식 (I)을 갖는 무-할로겐(halogen-free) 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물.
    화학식 (I)
    [R1 R2 R3 R4 N+]n [X-]n
    상기 화학식 (I)에서,
    R1R2R3R4N+ 그룹은 테트라에틸암모늄 및 테트라프로필암모늄으로부터 선택되고;
    n은 1 이상의 정수이고 수 평균 상한이 30,000이고;
    X는 카운터 음이온(counter anion)이고 이의 제공자(provider) 화합물이 카복실 그룹을 포함하는 불포화된 단량체와 비닐 단량체의 공중합체이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 공중합체가 아크릴산, (메트)아크릴산, 말레산, 푸마르산 및 이타콘산으로부터 선택된 불포화된 단량체와 비닐 단량체의 공중합체인, 수성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, n이 100 초과인, 수성 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 (I)을 갖는 무-할로겐 4급 아민 화합물이, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.01중량% 내지 99중량%의 양으로 존재하는, 수성 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 (I)을 갖는 무-할로겐 4급 아민 화합물이, 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 35중량% 내지 50중량%의 양으로 존재하는, 수성 조성물.
  6. 시멘트 조성물의 구성성분을 제1항의 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물과 접촉시키면서 붓는(putting) 단계를 포함하는, 시멘트 조성물에서 점토(clay)를 불활성화(inerting)시키는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 구성성분이 수경성 시멘트(hydraulic cement) 바인더, 과립물(granulate), 미네랄 첨가물(mineral addition), 또는 고성능감수제(superplasticizer), 대기저항방지(anti-air-drag) 첨가물 또는 유동화제 중 적어도 하나를 포함하는 혼합물인, 방법.
  8. 수경성 시멘트 바인더, 적어도 하나의 과립물, 물, 고성능감수제 및 제1항의 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 포함하는, 시멘트 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 시멘트 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 화학식 (I)의 활성 무-할로겐 4급 아민 화합물 성분을 0.005중량% 내지 2.5중량% 포함하는, 시멘트 조성물.
  10. 고성능감수제 및 제1항의 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 포함하는, 점토를 불활성화시키기 위해 유용한 혼합물.
  11. 제1항에 따른 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물을 포함하는, 컨테이너(container).
  12. (a) 안료; (b) 임의로, 물, 유기 용매 및 이의 조합물로부터 선택된 담체; 및 (c) 제1항의 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물; d) 임의로 수지, e) 임의로, 가소제, 표면 조절제, UV 억제제, 광 안정화제, 항산화제, 블록킹방지제, 기포제거제(antifoaming agent) 또는 소포제(defoaming agent), 점도-조절제, 왁스, 계면활성제, 레벨링제(leveling agent) 및 살생물제를 포함할 수 있는 다른 첨가제를 포함하는, 안료 분산물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 안료가 유기 안료, 무기 안료, 카본 블랙 안료 또는 이의 혼합물인, 안료 분산물.
  14. 안료를 제1항에 따른 화학식 (I)의 무-할로겐 4급 아민 화합물을 포함하는 수성 조성물과 접촉시키면서 붓는 단계를 포함하는, 안료 분산물을 안정화시키는 방법.
KR1020227007196A 2016-07-06 2017-06-28 무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도 KR102412708B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662358720P 2016-07-06 2016-07-06
US62/358,720 2016-07-06
PCT/US2017/039678 WO2018009386A1 (en) 2016-07-06 2017-06-28 Halogen-free quaternary aminies and uses thereof
KR1020187024791A KR102392853B1 (ko) 2016-07-06 2017-06-28 무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187024791A Division KR102392853B1 (ko) 2016-07-06 2017-06-28 무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20220032649A KR20220032649A (ko) 2022-03-15
KR102412708B1 true KR102412708B1 (ko) 2022-06-24

Family

ID=60913126

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187024791A KR102392853B1 (ko) 2016-07-06 2017-06-28 무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도
KR1020227007196A KR102412708B1 (ko) 2016-07-06 2017-06-28 무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187024791A KR102392853B1 (ko) 2016-07-06 2017-06-28 무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11542199B2 (ko)
EP (1) EP3481787B1 (ko)
JP (1) JP6951356B2 (ko)
KR (2) KR102392853B1 (ko)
CN (2) CN115259736A (ko)
BR (1) BR112018067610A2 (ko)
CA (1) CA3012859A1 (ko)
WO (1) WO2018009386A1 (ko)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020072482A1 (en) 2000-12-07 2002-06-13 Sachdev Krishna G. Polycarboxylates-based aqueous compositions for cleaning of screening apparatus
US20070287794A1 (en) 2004-09-21 2007-12-13 Lafarge Method for Inerting Impurities
JP2008528782A (ja) 2005-02-04 2008-07-31 アグフア・グラフイクス・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ イオン性芳香族モノマーから成るブロックコポリマーを含んでなる安定な顔料分散系

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3948673A (en) * 1973-10-19 1976-04-06 Owens-Corning Fiberglas Corporation Water soluble sizing for glass fibers and glass fibers sized therewith
GB1511270A (en) 1975-12-17 1978-05-17 Owens Corning Fiberglass Corp Method of making a glass-fibre-reinforced cementitious composition
US5232497A (en) * 1992-04-30 1993-08-03 The Western Company Of North America Clay control additive for cement compositions and method of cementing
EP0612821B1 (en) 1993-02-24 1999-04-14 Merichem Company Carbon black dispersant
US5393343A (en) 1993-09-29 1995-02-28 W. R. Grace & Co.-Conn. Cement and cement composition having improved rheological properties
JP3429558B2 (ja) 1994-05-17 2003-07-22 三洋化成工業株式会社 分散剤およびその製造法
JP3718915B2 (ja) 1995-10-16 2005-11-24 味の素株式会社 顔料分散剤
JPH09296122A (ja) * 1996-04-30 1997-11-18 Nippon Shokubai Co Ltd 樹脂組成物水分散体の製造方法
DE69804788T2 (de) 1997-06-04 2002-11-21 Honeywell Int Inc Formbare zusammensetzung auf der basis von aluminiumoxid
NZ502141A (en) 1997-06-25 2001-12-21 W Admixture and method for optimizing addition of EO/PO superplasticizer to concrete containing smectite clay-containing aggregates
US5859113A (en) 1997-07-17 1999-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigment dispersions containing hydroxylated AB-block polymer dispersant
JPH11302494A (ja) 1998-04-20 1999-11-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd 水性樹脂組成物および該水性樹脂組成物を用いた硬化物
WO1999055634A1 (en) * 1998-04-29 1999-11-04 Italcementi S.P.A. Superfluidifying additive for cementitious compositions
JP2000143926A (ja) 1998-11-16 2000-05-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 樹脂組成物および水性樹脂組成物
US6660449B2 (en) * 2001-10-19 2003-12-09 Eastman Kodak Company Heat-sensitive compositions and imaging member containing carbon black and methods of imaging and printing
JP3851312B2 (ja) 2002-04-22 2006-11-29 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 水性界面活性剤組成物中に亜鉛含有物質を含むパーソナルケア組成物
DE10259084A1 (de) * 2002-12-17 2004-07-08 Hilti Ag Verfahren zur Herstellung von Schichtsilikat-Intercalationsverbindungen, die dabei erhaltenen Intercalationsverbindungen und deren Verwendung
DE10358211A1 (de) 2003-12-12 2005-07-14 Clariant Gmbh Verwendung einer Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
JP4381923B2 (ja) 2004-08-05 2009-12-09 花王株式会社 水硬性組成物用添加剤
TW200700095A (en) * 2005-02-01 2007-01-01 Basf Ag Polyamine-coated superabsorbent polymers
DE102005024722A1 (de) 2005-05-31 2006-12-07 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Blaues Farbmittel auf Basis von C.I. Pigment Blue 80
JP2007038643A (ja) 2005-06-29 2007-02-15 Oji Paper Co Ltd 複合微粒子、分散液、分散液の製造方法、インクジェット記録体及びインクジェット記録体の製造方法
JP2008107511A (ja) * 2006-10-25 2008-05-08 Kaneka Corp 硬化性組成物
JP2010163580A (ja) * 2009-01-19 2010-07-29 Fujifilm Corp 顔料分散液の製造方法、顔料分散液、及びインクジェット記録用インク
FR2948931B1 (fr) * 2009-08-05 2013-05-17 Lafarge Sa Melange fluidifiant pour composition a base d'un liant hydraulique
BR112013009946B1 (pt) * 2010-10-25 2019-04-30 Stepan Company Composição de sulfobetaina, betaina ou amônio quaternário, derivado; formulação de glifosato, composição de herbicida solúvel em água ou composição antimicrobiana, limpador de superfície áspera, formulação de detergente para vestuário sujo, xampu ou condicionador de cabelo ou produto de limpeza pessoal ou sabonete, inibidor de corrosão, dispersante de parafina, espumante de poço de gás, espumante, aditivo de espuma ou dispersante e emulsificante aniônico para composições agrícolas
US20130210992A1 (en) 2010-12-15 2013-08-15 E I Du Pont De Nemours And Company Method of preparing pigment dispersions
US9034968B2 (en) 2011-03-31 2015-05-19 W. R. Grace & Co.-Conn. Cationic polymers for treating construction aggregates
WO2013089745A1 (en) 2011-12-15 2013-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of preparing encapsulated pigment dispersions with continuous additon of encapsulating monomer
US9244326B2 (en) 2012-01-17 2016-01-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inks including graft copolymer surface-modified pigments via azide chemistry

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020072482A1 (en) 2000-12-07 2002-06-13 Sachdev Krishna G. Polycarboxylates-based aqueous compositions for cleaning of screening apparatus
US20070287794A1 (en) 2004-09-21 2007-12-13 Lafarge Method for Inerting Impurities
JP2008528782A (ja) 2005-02-04 2008-07-31 アグフア・グラフイクス・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ イオン性芳香族モノマーから成るブロックコポリマーを含んでなる安定な顔料分散系

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220032649A (ko) 2022-03-15
JP6951356B2 (ja) 2021-10-20
CN108698927B (zh) 2022-08-09
BR112018067610A2 (pt) 2019-02-12
US11542199B2 (en) 2023-01-03
EP3481787B1 (en) 2024-02-28
US20190112229A1 (en) 2019-04-18
CN115259736A (zh) 2022-11-01
JP2019527739A (ja) 2019-10-03
CA3012859A1 (en) 2018-01-11
KR20190025536A (ko) 2019-03-11
CN108698927A (zh) 2018-10-23
KR102392853B1 (ko) 2022-05-03
EP3481787A4 (en) 2020-11-04
EP3481787A1 (en) 2019-05-15
WO2018009386A1 (en) 2018-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009084494A (ja) 水系着色剤分散物、水系着色剤分散物の製造方法、及びインクジェット記録用水系インク
US20160333213A1 (en) Dispersing aids or blends thereof to prepare universal colorants for aqueous and non-aqueous paints and coating
JP2015157893A (ja) インドレニン化合物
US20020195022A1 (en) Pigment solubilization via treatment with strong base and substitution
EP2405997A2 (en) Vinyl polymer wetting and dispersing agents
KR102412708B1 (ko) 무-할로겐 4급 아민 및 이의 용도
JP2012158649A (ja) 新規なチアゾール系カチオン染料
JP2006206737A (ja) 顔料組成物および顔料分散体
EP3607013B1 (en) Aqueous polymer dispersion and aqueous coating composition comprising the same
JP2011162662A (ja) 顔料分散剤および着色組成物
CA2152748A1 (en) Two new crystal modifications of a diketopyrrolopyrrole pigment
JP2008537565A (ja) フルオロキノロノキノロンおよびそれを含むインクジェット組成物
JP4484493B2 (ja) 顔料分散液、並びに該顔料分散液を用いた調色方法及び艶調整方法
JP6418441B2 (ja) 塩素化銅フタロシアニン顔料および着色組成物
JP4585199B2 (ja) ペリレン顔料組成物を作るプロセス
JP2008044974A (ja) 着色水性樹脂組成物
JP2013203765A (ja) キサンテン化合物
JP2014201714A (ja) キサンテン化合物
JP2014070130A (ja) キサンテン化合物
JPS60188473A (ja) 水性顔料分散液
JP2014196393A (ja) キサンテン化合物
JP2009084493A (ja) 水系着色剤分散物、水系着色剤分散物の製造方法、及びインクジェット記録用水系インク
JP2005023098A (ja) 処理顔料およびインキ

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant