KR102289175B1 - 폴리머, 감광성 수지 조성물 및 전자 장치 - Google Patents

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스미또모 베이크라이트 가부시키가이샤
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Abstract

폴리머는, 하기 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위, 하기 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위, 및 하기 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위를 포함한다.
Figure 112016095049457-pct00021

(식 (1a) 중, n은 0, 1 또는 2이다. R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~10의 유기기이다. 식 (1c) 중, R5는 탄소수 1~10의 유기기이다)

Description

폴리머, 감광성 수지 조성물 및 전자 장치{POLYMER, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND ELECTRONIC DEVICE}
본 발명은, 폴리머, 감광성 수지 조성물 및 전자 장치에 관한 것이다.
전자 장치를 구성하는 절연막으로서, 감광성 수지 조성물을 노광하여 얻어지는 수지막이 이용되는 경우가 있다. 이와 같은 감광성 수지 조성물에 관한 기술로서는, 예를 들면 특허문헌 1에 기재된 것을 들 수 있다. 특허문헌 1에는, 알칼리 가용성 수지와, 감광제를 포함하는 포토레지스트 조성물이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 평2-146045호
최근, 전자 장치의 제조 프로세스에 사용되는 재료의 신뢰성을 향상시키는 것이 가능한, 새로운 폴리머의 개발이 요구되고 있었다.
본 발명에 의하면,
하기 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위, 하기 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위, 및 하기 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위를 포함하는 폴리머가 제공된다.
Figure 112016095049457-pct00001
(식 (1a) 중, n은 0, 1 또는 2이다. R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~10의 유기기이다. 식 (1c) 중, R5는 탄소수 1~10의 유기기이다)
또, 본 발명에 의하면,
영구막을 형성하기 위하여 이용되는 감광성 수지 조성물로서,
상술한 폴리머와,
감광제
를 포함하는 감광성 수지 조성물이 제공된다.
또, 본 발명에 의하면,
상술한 감광성 수지 조성물에 의하여 형성되는 영구막을 구비하는 전자 장치가 제공된다.
본 발명에 의하면, 전자 장치의 제조 프로세스에 사용되는 재료의 신뢰성을 향상시키는 것이 가능한, 새로운 폴리머를 제공할 수 있다.
상술한 목적, 및 그 외의 목적, 특징 및 이점은, 이하에 설명하는 적합한 실시형태, 및 그에 부수하는 이하의 도면에 의하여 더 명확해진다.
도 1은 전자 장치의 일례를 나타내는 단면도이다.
이하, 실시형태에 대하여, 도면을 이용하여 설명한다. 또한, 모든 도면에 있어서, 동일한 구성 요소에는 동일한 부호를 붙여, 적절히 설명을 생략한다.
본 실시형태에 관한 폴리머(제1 폴리머)는, 하기 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위, 하기 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위, 및 하기 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위를 포함하고 있다.
Figure 112016095049457-pct00002
(식 (1a) 중, n은 0, 1 또는 2이다. R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~10의 유기기이다. 식 (1c) 중, R5는 탄소수 1~10의 유기기이다)
전자 장치의 제조 프로세스에 사용되는 재료의 신뢰성을 판단하는 척도로서 프로세스 마진을 들 수 있다. 프로세스 마진이란, 각종 장치나 프로세스에 기인하는 얼라인먼트의 어긋남에 대한 허용 범위를 나타내고, 예를 들면, 노광에서 현상에 이르는 과정에서의 지연 방치 시간이 패턴 치수에 미치는 영향을 들 수 있다. 특히 층간 절연막과 같은 영구막을 형성하기 위한 감광성 수지 조성물 중에는 중합성기가 포함되어 있어, 프로세스 중에 존재하는 산이나 알칼리 등으로부터 촉매 작용을 받아, 지연 방치 시간 중에 경화 반응이 진행되어, 리워크가 필요할 때에 잔사가 남는 등의 트러블을 발생시킬 위험이 우려된다. 그러한 트러블은 결과적으로 전자 장치의 수율에도 영향을 끼치는 점에서, 리워크 특성이 우수하고, 프로세스 마진이 넓은 감광성 수지 조성물을 실현 가능한, 새로운 폴리머의 개발이 요구되고 있었다.
본 발명자는, 리워크 특성을 향상시키는 것이 가능한 새로운 폴리머를 예의 검토했다. 그 결과, 상기 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위, 상기 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위, 및 상기 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위를 갖는 제1 폴리머를 신규로 개발하기에 이르렀다. 이와 같이, 본 실시형태에 의하면, 전자 장치의 제조 프로세스에 있어서의 프로세스 마진을 넓혀, 신뢰성을 향상시키는 것이 가능한, 새로운 폴리머를 제공하는 것이 가능해진다.
이하, 제1 폴리머, 감광성 수지 조성물, 및 전자 장치에 대하여 상세하게 설명한다.
(제1 폴리머)
먼저, 제1 폴리머에 대하여 설명한다.
본 실시형태에 관한 제1 폴리머는, 상술한 바와 같이, 하기 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위, 하기 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위, 및 하기 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위를 갖는 공중합체에 의하여 구성된다.
Figure 112016095049457-pct00003
상기 식 (1a) 중, n은 0, 1 또는 2이다. R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~10의 유기기이다. 상기 식 (1c) 중, R5는, 탄소수 1~10의 유기기이다. 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위의 몰비는, 특별히 한정되지 않지만, 제1 폴리머 전체를 100으로 하여 10 이상 90 이하인 것이 특히 바람직하다. 또, 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위의 몰비는, 특별히 한정되지 않지만, 제1 폴리머 전체를 100으로 하여 1 이상 50 이하인 것이 특히 바람직하다. 또, 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위의 몰비는, 특별히 한정되지 않지만, 제1 폴리머 전체를 100으로 하여 1 이상 50 이하인 것이 특히 바람직하다.
감광성 수지 조성물을 구성하는 폴리머로서 이와 같은 제1 폴리머를 사용함으로써, 당해 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 수지막에 대하여, 내열성, 투명성, 저유전율, 저복굴절, 내약품성 및 발수성 등의 수지막에 요구되는 여러 특성을 유지하면서, 리워크 특성의 향상을 도모할 수 있다. 이는, 제1 폴리머 중에, 지환식 골격을 갖는 노보넨 유래의 구조 단위에 더하여, N-치환 말레이미드 유래의 구조 단위와, 무치환 말레이미드 유래의 구조 단위가 포함되는 것에 기인하는 것이라고 추측된다.
또한, 상기 공중합체에 있어서, 상기 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위가 복수 존재하는 경우, 이들 상기 식 (1a)에 의하여 나타나는 각 구조 단위가 갖는 구조는 각각 독립적으로 결정할 수 있다. 이는, 상기 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위나 상기 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위의 각각에 대해서도 동일하다.
R1, R2, R3 및 R4를 구성하는 탄소수 1~10의 유기기로서는, 예를 들면 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 알킬리덴기, 아릴기, 아랄킬기, 알카릴기, 혹은 사이클로알킬기 등의 탄소수 1~10의 탄화 수소기, 또는 카복실기, 혹은 글리시딜기를 함유하는 탄소수 1~10의 유기기를 들 수 있다. 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 및 데실기를 들 수 있다. 알켄일기로서는, 예를 들면 알릴기, 펜텐일기, 및 바이닐기를 들 수 있다. 알카인일기로서는, 에타인일기를 들 수 있다. 알킬리덴기로서는, 예를 들면 메틸리덴기, 및 에틸리덴기를 들 수 있다. 아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, 및 나프틸기를 들 수 있다. 아랄킬기로서는, 예를 들면 벤질기, 및 펜에틸기를 들 수 있다. 알카릴기로서는, 예를 들면 톨릴기, 자일릴기를 들 수 있다. 사이클로알킬기로서는, 예를 들면 아다만틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 및 사이클로옥틸기를 들 수 있다. 또한, 이들 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 알킬리덴기, 아릴기, 아랄킬기, 알카릴기, 및 사이클로알킬기는, 1 이상의 수소 원자가, 불소, 염소, 브로민 혹은 아이오딘 등의 할로젠 원자에 의하여 치환되어 있어도 된다.
R1, R2, R3 및 R4를 구성하는, 글리시딜기를 함유하는 탄소수 1~10의 유기기로서는, 예를 들면 이하의 식 (6)에 의하여 나타나는 유기기를 들 수 있다.
Figure 112016095049457-pct00004
상기 식 (6) 중, Y는 단결합 또는 탄소수 1~7의 2가의 유기기이다. Y를 구성하는 2가의 유기기는, 산소, 질소 및 규소 중 어느 1종 또는 2종 이상을 갖고 있어도 되는, 직쇄상 또는 분기쇄상의 2가의 탄화 수소기이다. 본 실시형태에 있어서는, Y를, 예를 들면 탄소수 1~7의 알킬렌기로 할 수 있다. 또한, Y를 구성하는 유기기 중의 1 이상의 수소 원자가, 불소, 염소, 브로민 혹은 아이오딘 등의 할로젠 원자에 의하여 치환되어 있어도 된다.
본 실시형태에 있어서는, 글리시딜기를 함유하는 상기 유기기가, 예를 들면 하기 식 (7)에 의하여 나타나는 유기기인 것이 보다 바람직하다. 이로써, 제1 폴리머를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 수지막에 대하여, 리워크 특성, 경시 안정성, 및 내용제성의 밸런스를, 보다 효과적으로 향상시키는 것이 가능해진다.
Figure 112016095049457-pct00005
또, R1, R2, R3 및 R4를 구성하는, 카복실기를 함유하는 탄소수 1~10의 유기기로서는, 예를 들면 이하의 식 (8)에 의하여 나타나는 유기기를 들 수 있다.
Figure 112016095049457-pct00006
상기 식 (8) 중, Z는 단결합 또는 탄소수 1~9의 2가의 유기기이다. Z를 구성하는 2가의 유기기는, 산소, 질소 및 규소 중 어느 1종 또는 2종 이상을 갖고 있어도 되는, 직쇄상 또는 분기쇄상의 2가의 탄화 수소기이다. 본 실시형태에 있어서는, Z를, 예를 들면 단결합 또는 탄소수 1~7의 알킬렌기로 할 수 있다. 또한, Z를 구성하는 유기기 중의 1 이상의 수소 원자가, 불소, 염소, 브로민 혹은 아이오딘 등의 할로젠 원자에 의하여 치환되어 있어도 된다.
본 실시형태에 있어서는, 카복실기를 함유하는 상기 유기기가, 예를 들면 하기 식 (9)에 의하여 나타나는 유기기인 것이 보다 바람직하다. 이로써, 제1 폴리머를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 수지막에 대하여, 리워크 특성, 경시 안정성, 및 내용제성의 밸런스를, 보다 효과적으로 향상시키는 것이 가능해진다.
Figure 112016095049457-pct00007
본 실시형태에 있어서는, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나가, 카복실기 또는 글리시딜기를 함유하는 유기기인 것이 보다 바람직하다. 이로써, 제1 폴리머를 갖는 감광성 수지 조성물을 이용하여 얻어지는 수지막에 대하여, 리워크 특성과 내용제성의 사이에 있어서의 밸런스를 향상시킬 수 있다. 또, 내열성이나 기계적 강도의 향상에 기여하는 것도 가능하다. 또, 리워크 특성과 내용제성의 사이에 있어서의 밸런스를 보다 효과적으로 향상시키는 관점에서는, R1, R2, R3 및 R4 중 어느 하나가 카복실기 또는 글리시딜기를 함유하는 유기기이며, 그 외가 수소인 것이 특히 바람직하다.
본 실시형태에 있어서는, 제1 폴리머를 구성하는 공중합체가, 노보넨 유래의 구조 단위의 적어도 일부로서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나가 글리시딜기를 함유하는 유기기인 구조 단위를 포함하는 것이 바람직하다. 이로써, 제1 폴리머를 갖는 감광성 수지 조성물을 이용하여 얻어지는 수지막에 대하여, 내용제성을 보다 효과적으로 향상시키는 것이 가능해진다. 이와 같은 공중합체로서는, 예를 들면 하기 식 (11)에 나타내는 것이 예시된다.
Figure 112016095049457-pct00008
(식 (11) 중, n, R1, R2, R3, R4 및 R5는, 상기 식 (1a) 및 상기 식 (1c)에 있어서 예시한 것을 적용할 수 있다. Y는, 상기 식 (6)에 있어서 예시한 것을 적용할 수 있다)
R5를 구성하는 탄소수 1~10의 유기기로서는, 예를 들면 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 알킬리덴기, 아릴기, 아랄킬기, 알카릴기, 혹은 사이클로알킬기 등의 탄소수 1~10의 탄화 수소기를 들 수 있다. 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 및 데실기를 들 수 있다. 알켄일기로서는, 예를 들면 알릴기, 펜텐일기, 및 바이닐기를 들 수 있다. 알카인일기로서는, 에타인일기를 들 수 있다. 알킬리덴기로서는, 예를 들면 메틸리덴기, 및 에틸리덴기를 들 수 있다. 아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, 및 나프틸기를 들 수 있다. 아랄킬기로서는, 예를 들면 벤질기, 및 펜에틸기를 들 수 있다. 알카릴기로서는, 예를 들면 톨릴기, 자일릴기를 들 수 있다. 사이클로알킬기로서는, 예를 들면 아다만틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 및 사이클로옥틸기를 들 수 있다. 또한, R5에 포함되는 1 이상의 수소 원자가, 불소, 염소, 브로민 혹은 아이오딘 등의 할로젠 원자에 의하여 치환되어 있어도 된다.
또한, 제1 폴리머를 구성하는 공중합체는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에 있어서, 상기 식 (1a)에 나타나는 구조 단위, 상기 식 (1b)에 나타나는 구조 단위, 및 상기 식 (1c)에 나타나는 구조 단위 이외의 다른 구조 단위를 포함하고 있어도 된다.
본 실시형태에 관한 제1 폴리머로서는, 이하에 나타내는 것을 예시할 수 있다. 또한, 제1 폴리머는, 이하에 나타내는 것에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112016095049457-pct00009
또한, 제1 폴리머는, 저분자량 성분으로서, 하기 식 (12)에 나타내는 모노머, 및 하기 식 (13)에 나타내는 모노머, 또한 말레이미드 중 1종 또는 2종 이상을 포함하고 있어도 된다.
Figure 112016095049457-pct00010
(식 (12) 중, n, R1, R2, R3 및 R4는, 상기 식 (1a)에 있어서 예시한 것으로 할 수 있다)
Figure 112016095049457-pct00011
(식 (13) 중, R5는, 상기 식 (1c)에 있어서 예시한 것으로 할 수 있다)
제1 폴리머는, 예를 들면 다음과 같이 하여 합성할 수 있다.
(중합 공정(처리 S1))
먼저, 모노머로서, 상기 식 (12)에 의하여 나타나는 노보넨형 모노머와, 말레이미드와, 상기 식 (13)에 의하여 나타나는 N-치환 말레이미드를 준비한다.
이어서, 준비한 이들 모노머를 부가 중합하여 공중합체(공중합체 1)를 얻는다. 여기에서는, 예를 들면 라디칼 중합에 의하여 부가 중합이 행해진다. 본 실시형태에 있어서는, 상기 모노머와, 중합 개시제를 용매에 용해한 후, 소정 시간 가열함으로써 용액 중합을 행할 수 있다. 이때, 가열 온도는, 예를 들면 50℃~80℃로 할 수 있다. 또, 가열 시간은, 예를 들면 1시간~20시간으로 할 수 있다. 또한, 질소 버블링에 의하여 용매 중의 용존 산소를 제거한 다음, 용액 중합을 행하는 것이 보다 바람직하다.
상기 용액 중합에 있어서 이용되는 용매로서는, 예를 들면 메틸에틸케톤(MEK), 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 다이에틸에터, 테트라하이드로퓨란(THF), 톨루엔 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 또, 상기 중합 개시제로서는, 아조 화합물 및 유기 과산화물 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 아조 화합물로서는, 예를 들면 아조비스아이소뷰티로나이트릴(AIBN), 다이메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 1,1'-아조비스(사이클로헥세인카보나이트릴)(ABCN)을 들 수 있다. 유기 과산화물로서는, 예를 들면 과산화 수소, 다이터셔리뷰틸퍼옥사이드(DTBP), 과산화 벤조일(벤조일퍼옥사이드(BPO)) 및 메틸에틸케톤퍼옥사이드(MEKP)를 들 수 있다.
또한, 상기 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위는, 예를 들면 무수 말레산을 다른 모노머와 함께 부가 중합시켜 공중합체를 합성한 후, 무수 말레산 유래의 구조 단위를 아민류에 의하여 개환하여 말레암산으로 하고, 또한 이 말레암산을 이미드 폐환함으로써도 얻을 수 있다. 이미드 폐환은, 예를 들면 3급 아민 등의 촉매 존재하에서 가열함으로써 행해진다.
(세정 공정(처리 S2))
이와 같이 하여 얻어진 공중합체 1을 포함하는 반응액을, 헥세인 또는 메탄올 중에 첨가하여 폴리머를 석출시킨다. 이어서, 폴리머를 여과 채취하여, 헥세인 또는 메탄올 등에 의하여 세정한 후, 이것을 건조시킨다. 본 실시형태에 있어서는, 예를 들면 이와 같이 하여 제1 폴리머를 합성할 수 있다.
(감광성 수지 조성물)
감광성 수지 조성물은, 영구막을 형성하기 위하여 이용된다.
상기 영구막은, 감광성 수지 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 수지막에 의하여 구성된다. 본 실시형태에 있어서는, 예를 들면 감광성 수지 조성물에 의하여 구성되는 도막을 노광 및 현상에 의하여 원하는 형상으로 패터닝한 후, 당해 도막을 열처리 등에 의하여 경화시킴으로써 영구막이 형성된다.
감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 영구막으로서는, 예를 들면 층간막, 표면 보호막, 또는 댐재를 들 수 있다. 또, 당해 영구막은, 예를 들면 광학 렌즈 등의 광학 재료로서도 이용할 수 있다. 또한, 영구막의 용도는, 이들에 한정되는 것은 아니다.
층간막은, 다층 구조 중에 마련되는 절연막을 가리키고, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 층간막으로서는, 예를 들면 반도체 소자의 다층 배선 구조를 구성하는 층간 절연막, 회로 기판을 구성하는 빌드업층 혹은 코어층 등의 반도체 장치 용도에 있어서 이용되는 것을 들 수 있다. 또, 층간막으로서는, 예를 들면 표시 장치에 있어서의 박막 트랜지스터(TFT(Thin Film Transistor))를 덮는 평탄화막, 액정 배향막, MVA(다중 도메인 수직 배향; Multi Domain Vertical Alignment)형 액정 표시 장치의 컬러 필터 기판 상에 마련되는 돌기, 혹은 유기 EL 소자의 음극을 형성하기 위한 격벽 등의 표시 장치 용도에 있어서 이용되는 것도 들 수 있다.
표면 보호막은, 전자 부품이나 전자 장치의 표면에 형성되어, 당해 표면을 보호하기 위한 절연막을 가리키고, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 이와 같은 표면 보호막으로서는, 예를 들면 반도체 소자 상에 마련되는 패시베이션막, 범프 보호막 혹은 버퍼 코트층, 또는 플렉시블 기판 상에 마련되는 커버 코트를 들 수 있다. 또, 댐재는, 기판 상에 광학 소자 등을 배치하기 위한 중공 부분을 형성하기 위하여 이용되는 스페이서이다.
감광성 수지 조성물은, 제1 폴리머와, 감광제를 포함한다.
제1 폴리머로서는, 상기에 있어서 예시한 것을 사용할 수 있다. 본 실시형태에 관한 감광성 수지 조성물은, 상기에 있어서 예시한 제1 폴리머 중 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것이 가능하다. 감광성 수지 조성물 중에 있어서의 제1 폴리머의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 감광성 수지 조성물의 고형분 전체에 대하여 20질량% 이상 90질량% 이하인 것이 바람직하고, 30질량% 이상 80질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 또한, 감광성 수지 조성물의 고형분이란, 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 용매를 제외한 성분을 가리킨다. 이하, 본 명세서에 있어서 동일하다.
감광성 수지 조성물은, 예를 들면 광에 노출됨으로써 막중에 TMAH(수산화 테트라메틸암모늄)에 대한 용해성의 콘트라스트를 발생시키는 감광제로서, 다이아조퀴논 화합물을 가질 수 있다. 감광제로서 이용되는 다이아조퀴논 화합물은, 예를 들면 이하에 예시하는 것을 포함한다.
Figure 112016095049457-pct00012
Figure 112016095049457-pct00013
Figure 112016095049457-pct00014
Figure 112016095049457-pct00015
Figure 112016095049457-pct00016
Figure 112016095049457-pct00017
(n2는, 1 이상 5 이하의 정수이다)
이상의 각 화합물에 있어서, Q는, 이하에 나타내는 구조 (a), 구조 (b) 및 구조 (c) 중 어느 하나이거나, 또는 수소 원자이다. 단, 각 화합물에 포함되는 Q 중 적어도 하나는, 구조 (a), 구조 (b) 및 구조 (c) 중 어느 하나이다. 감광성 수지 조성물의 투명성 및 유전율의 관점에서는, Q가 구조 (a) 혹은 구조 (b)인 o-나프토퀴논다이아자이드설폰산 유도체가 보다 바람직하다.
Figure 112016095049457-pct00018
감광성 수지 조성물 중에 있어서의 감광제의 함유량은, 감광제의 고형분 전체에 대하여, 5질량% 이상 40질량% 이하인 것이 바람직하고, 10질량% 이상 30질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
또, 감광성 수지 조성물은, 광산발생제로서, CPI-100P, 101A, 110B, 200K, 210S(산아프로(주)제)와 같은 설포늄염을 갖고 있어도 된다. 본 실시형태에 관한 감광성 수지 조성물은, 상기에 예시한 광산발생제 중 1종 또는 2종 이상을 포함할 수도 있다.
감광성 수지 조성물은, 예를 들면 열에 의하여 산을 발생시키는 산발생제(열산발생제)를 가질 수 있다. 열산발생제는, SI-45L, SI-60L, SI-80L, SI-100L, SI-110L, SI-150L(산신 가가쿠 고교(주)제) 등의 방향족 설포늄염을 포함할 수 있다. 또한, 본 실시형태에 있어서는, 상기에 있어서 예시한 광산발생제와, 이들 열산발생제를 병용하는 것도 가능하다.
감광성 수지 조성물 중에 있어서의 산발생제의 함유량은, 감광성 수지 조성물의 고형분 전체에 대하여 0.1질량% 이상 20질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.5질량% 이상 10질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 이로써, 감광성 수지 조성물의 반응성과, 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 수지막의 리워크 특성이나 현상성의 밸런스를 효과적으로 향상시키는 것이 가능해진다.
감광성 수지 조성물은, 밀착성 개선제를 포함하고 있어도 된다. 밀착성 개선제는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 아미노실레인, 에폭시실레인, 아크릴실레인, 머캅토실레인, 바이닐실레인, 유레이도실레인, 또는 설파이드실레인 등의 실레인 커플링제를 이용할 수 있다. 이들은, 1종류를 단독으로 이용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도, 다른 부재에 대한 밀착성을 효과적으로 향상시키는 관점에서는, 에폭시실레인을 이용하는 것이 보다 바람직하다.
아미노실레인으로서는, 예를 들면 비스(2-하이드록시에틸)-3-아미노프로필트라이에톡시실레인, γ-아미노프로필트라이에톡시실레인, γ-아미노프로필트라이메톡시실레인, γ-아미노프로필메틸다이에톡시실레인, γ-아미노프로필메틸다이메톡시실레인, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트라이메톡시실레인, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트라이에톡시실레인, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸다이메톡시실레인, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸다이에톡시실레인, 또는 N-페닐-γ-아미노-프로필트라이메톡시실레인을 들 수 있다. 에폭시실레인으로서는, 예를 들면 γ-글리시독시프로필트라이메톡시실레인, γ-글리시독시프로필메틸다이에톡시실레인, 또는 β-(3,4에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인을 들 수 있다. 아크릴실레인으로서는, 예를 들면 γ-(메타크릴옥시프로필)트라이메톡시실레인, γ-(메타크릴옥시프로필)메틸다이메톡시실레인, 또는 γ-(메타크릴옥시프로필)메틸다이에톡시실레인을 들 수 있다. 머캅토실레인으로서는, 예를 들면 γ-머캅토프로필트라이메톡시실레인을 들 수 있다. 바이닐실레인으로서는, 예를 들면 바이닐트리스(β메톡시에톡시)실레인, 바이닐트라이에톡시실레인, 또는 바이닐트라이메톡시실레인을 들 수 있다. 유레이도실레인으로서는, 예를 들면 3-유레이도프로필트라이에톡시실레인을 들 수 있다. 설파이드실레인으로서는, 예를 들면 비스(3-(트라이에톡시실릴)프로필)다이설파이드, 또는 비스(3-(트라이에톡시실릴)프로필)테트라설파이드를 들 수 있다.
감광성 수지 조성물 중에 있어서의 밀착성 개선제의 함유량은, 감광성 수지 조성물의 고형분 전체에 대하여 1질량% 이상 10질량%인 것이 바람직하고, 2질량% 이상 8질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 이로써, 감광성 수지 조성물에 의하여 형성되는 수지막의 다른 부재에 대한 밀착성을, 보다 효과적으로 향상시킬 수 있다.
감광성 수지 조성물은, 계면활성제를 포함하고 있어도 된다. 계면활성제는, 예를 들면 불소기(예를 들면, 불소화 알킬기) 혹은 실란올기를 포함하는 화합물, 또는 실록세인 결합을 주골격으로 하는 화합물을 포함하는 것이다. 본 실시형태에 있어서는, 계면활성제로서, 특히 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제를 포함하는 것을 이용하는 것이 특히 바람직하다. 계면활성제로서는, 예를 들면 DIC(주)제의 메가팍 F557 등을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
감광성 수지 조성물 중에 있어서의 계면활성제의 함유량은, 감광성 수지 조성물의 고형분 전체에 대하여 0.1질량% 이상 3질량%인 것이 바람직하고, 0.2질량% 이상 2질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 이로써, 감광성 수지 조성물의 평탄성을 효과적으로 향상시킬 수 있다. 또, 회전 도포 시에, 도포막 상에 방사선 형상의 스트라이에이션이 발생하는 것을 보다 확실히 방지하는 것이 가능해진다.
감광성 수지 조성물 중에는, 필요에 따라서 가교제, 산화 방지제, 필러, 증감제 등의 첨가제를 첨가해도 된다. 가교제는, 예를 들면 제1 폴리머 중의 카복실기와 반응하여 가교 구조를 형성하는 반응기를 갖는 것이다. 반응성기로서는, 예를 들면 환상 에터기가 바람직하고, 글리시딜기 또는 옥세테인기가 특히 바람직하다. 산화 방지제는, 예를 들면 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제 및 싸이오에터계 산화 방지제의 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다. 필러는, 예를 들면 실리카 등의 무기 충전제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다. 증감제는, 예를 들면 안트라센류, 잔톤류, 안트라퀴논류, 페난트렌류, 크리센류, 벤즈피렌류, 플루오라센류, 루브렌류, 피렌류, 인단트렌류 및 싸이오잔텐-9-온류의 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다.
감광성 수지 조성물은, 용매를 포함하고 있어도 된다. 이 경우, 감광성 수지 조성물은, 바니시 형상이 된다. 용매는, 예를 들면 프로필렌글라이콜모노메틸에터(PGME), 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트(PGMEA), 락트산 에틸, 메틸아이소뷰틸카비놀(MIBC), 감마뷰티로락톤(GBL), N-메틸피롤리돈(NMP), 메틸n-아밀케톤(MAK), 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 다이에틸렌글라이콜메틸에틸에터, 및 락트산 에틸 중 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다. 또한, 본 실시형태에 있어서 이용할 수 있는 용매는, 이들에 한정되지 않는다.
(전자 장치)
다음으로, 본 실시형태에 관한 전자 장치(100)에 대하여 설명한다.
전자 장치(100)는, 예를 들면 상술한 감광성 수지 조성물에 의하여 형성되는 영구막인 절연막(20)을 구비한다. 본 실시형태에 관한 전자 장치(100)는, 감광성 수지 조성물에 의하여 형성되는 절연막을 구비하는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 절연막(20)을 평탄화막이나 마이크로 렌즈로서 갖는 표시 장치나, 절연막(20)을 층간 절연막으로서 이용한 다층 배선 구조를 구비하는 반도체 장치 등을 들 수 있다.
도 1은, 전자 장치(100)의 일례를 나타내는 단면도이다.
도 1에 있어서는, 전자 장치(100)가 액정 표시 장치이며, 절연막(20)이 평탄화막으로서 이용되는 경우가 예시되어 있다. 도 1에 나타내는 전자 장치(100)는, 예를 들면 기판(10)과, 기판(10) 상에 마련된 트랜지스터(30)와, 트랜지스터(30)를 덮도록 기판(10) 상에 마련된 절연막(20)과, 절연막(20) 상에 마련된 배선(40)을 구비하고 있다.
기판(10)은, 예를 들면 유리 기판이다. 트랜지스터(30)는, 예를 들면 액정 표시 장치의 스위칭 소자를 구성하는 박막 트랜지스터이다. 기판(10) 상에는, 예를 들면 복수의 트랜지스터(30)가 어레이 형상으로 배열되어 있다. 도 1에 나타내는 트랜지스터(30)는, 예를 들면 게이트 전극(31)과, 소스 전극(32)과, 드레인 전극(33)과, 게이트 절연막(34)과, 반도체층(35)에 의하여 구성된다. 게이트 전극(31)은, 예를 들면 기판(10) 상에 마련되어 있다. 게이트 절연막(34)은, 게이트 전극(31)을 덮도록 기판(10) 상에 마련된다. 반도체층(35)은, 게이트 절연막(34) 상에 마련되어 있다. 또, 반도체층(35)은, 예를 들면 실리콘층이다. 소스 전극(32)은, 일부가 반도체층(35)과 접촉하도록 기판(10) 상에 마련된다. 드레인 전극(33)은, 소스 전극(32)과 이간되고, 또한 일부가 반도체층(35)과 접촉하도록 기판(10) 상에 마련된다.
절연막(20)은, 트랜지스터(30) 등에 기인하는 단차를 없애, 기판(10) 상에 평탄한 표면을 형성하기 위한 평탄화막으로서 기능한다. 또, 절연막(20)은, 상술한 감광성 수지 조성물의 경화물에 의하여 구성된다. 절연막(20)에는, 드레인 전극(33)에 접속하도록 절연막(20)을 관통하는 개구(22)가 마련되어 있다.
절연막(20) 상 및 개구(22) 내에는, 드레인 전극(33)과 접속하는 배선(40)이 형성되어 있다. 배선(40)은, 액정과 함께 화소를 구성하는 화소 전극으로서 기능한다.
또, 절연막(20) 상에는, 배선(40)을 덮도록 배향막(90)이 마련되어 있다.
기판(10) 중 트랜지스터(30)가 마련되어 있는 일면의 상방에는, 기판(10)과 대향하도록 대향 기판(12)이 배치된다. 대향 기판(12) 중 기판(10)과 대향하는 일면에는, 배선(42)이 마련되어 있다. 배선(42)은, 배선(40)과 대향하는 위치에 마련된다. 또, 대향 기판(12)의 상기 일면 상에는, 배선(42)을 덮도록 배향막(92)이 마련되어 있다.
기판(10)과 당해 대향 기판(12)의 사이에는, 액정층(14)을 구성하는 액정이 충전된다.
도 1에 나타내는 전자 장치(100)는, 예를 들면 다음과 같이 형성할 수 있다.
먼저, 기판(10) 상에 트랜지스터(30)를 형성한다. 이어서, 기판(10) 중 트랜지스터(30)가 마련된 일면 상에, 인쇄법 혹은 스핀 코트법에 의하여 상기 감광성 수지 조성물을 도포하고, 트랜지스터(30)를 덮는 절연막(20)을 형성한다. 이어서, 절연막(20)에 대하여 자외선 등을 노광하고, 현상하여, 절연막(20)을 패터닝한다. 이로써, 절연막(20)의 일부에 개구(22)를 형성한다. 이어서, 절연막(20)을 가열 경화시킨다. 이로써, 기판(10) 상에, 평탄화막인 절연막(20)이 형성되게 된다.
이어서, 절연막(20)의 개구(22) 내에, 드레인 전극(33)에 접속된 배선(40)을 형성한다. 그 후, 절연막(20) 상에 대향 기판(12)을 배치하고, 대향 기판(12)과 절연막(20)의 사이에 액정을 충전하여, 액정층(14)을 형성한다.
이로써, 도 1에 나타내는 전자 장치(100)가 형성되게 된다.
또한, 본 발명은 상술한 실시형태에 한정되는 것은 아니고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변형, 개량 등은 본 발명에 포함되는 것이다.
실시예
다음으로, 본 발명의 실시예에 대하여 설명한다.
(폴리머의 합성)
(합성예 1)
교반기 및 냉각관을 구비한 반응 용기 내에, 메틸글리시딜에터노보넨(7.2g, 40mmol), 노보넨카복실산(1.3g, 10mmol), 말레이미드(2.9g, 30mmol), N-사이클로헥실말레이미드(3.6g, 20mmol)를 계량했다. 또한, V-601(0.46g, 2mmol)과 THF 12.5g을 반응 용기에 첨가하여, 교반·용해시켰다. 이어서, 질소 버블링에 의하여 계 내의 용존 산소를 제거한 후, 질소 분위기하에서 60℃로 유지하여, 5시간 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, THF 22g을 첨가하여 희석했다. 희석 후의 용액을 대량의 메탄올 중에 부어, 폴리머를 석출시켰다. 이어서, 폴리머를 여과 채취하여 메탄올로 더 세정한 후, 30℃, 16시간 진공 건조시켰다. 폴리머의 수득량은 7.0g, 수율은 47%였다. 얻어진 폴리머의 중량 평균 분자량은 7100, 분산도는 1.37이었다. 또, 하기 식 (18)에 의하여 나타나는 구조를 갖고 있었다.
Figure 112016095049457-pct00019
(감광성 수지 조성물의 조제)
(실시예 1)
합성예 1에 의하여 합성된 폴리머 10.0g, 4,4'-(1-{4-[1-(4-하이드록시페닐)-1-메틸에틸]페닐}에틸리덴)비스페놀과 1,2-나프토퀴논다이아자이드-5-설폰일 클로라이드의 에스터화물(다이토 케믹스(주)제: PA-15)을 3.0g, 1-나프틸메틸메틸-p-하이드록시페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트를 0.4g(산신 가가쿠 고교제 SI-60L), 밀착성을 개선하기 위하여 KBM-403(신에쓰 실리콘사제)을 0.5g, 회전 도포 시에 레지스트막 상에 발생하는 방사선 형상의 스트라이에이션을 방지하기 위하여 F-557(DIC제)을 0.1g을 락트산 에틸:다이에틸렌글라이콜메틸에틸에터=70:30의 혼합 용매에 고형분 20%가 되도록 용해했다. 이것을, 0.2μm의 PTFE 필터로 여과하여, 감광성 수지 조성물을 조제했다.
(리워크 특성)
실시예 1에 대하여, 다음과 같이 하여 감광성 수지 조성물의 리워크 특성을 평가했다.
먼저, 감광성 수지 조성물을, 세로 100mm, 가로 100mm 사이즈의 코닝사제 1737 유리 기판에 회전 도포하고(회전수 500~2500rpm), 핫플레이트를 이용하여 100℃, 120초의 조건으로 프리베이크함으로써, 약 3.0μm 두께의 수지막을 얻었다. 이어서, 상기 수지막에 대하여, 폭 5μm의 마스크 패턴을 갖는 마스크를 이용하여, g+h+i선 마스크 얼라이너(캐논(주)사제, PLA-501F(초고압 수은 램프))에 의하여 g+h+i선을 적산 광량이 300mJ/cm2가 되도록 노광했다. 그 후, 0.5%의 수산화 테트라메틸암모늄 수용액으로 90초간 현상 처리하고, 순수로 더 린스함으로써 패턴이 형성된 박막을 얻었다. 이 박막에 대하여 마스크를 통하지 않고, 적산 광량이 300mJ/cm2가 되도록 블리치 처리를 행했다. 이어서, 상기 수지막을, 기온 23±1℃, 습도 40±5%로 유지한 옐로 룸 내(HEPA 필터 사용)에서 24시간 방치한 후, 상기 수지막에 대하여 마스크를 통하지 않고 g+h+i선을 적산 광량이 300mJ/cm2가 되도록 재차 블리치 처리를 행했다. 이어서, 상기 수지막을 23±1℃의 2.38% TMAH(수산화 테트라메틸암모늄) 용액 중에 120초간 침지했다. 이때, 기판 상에 있어서의 상기 수지막의 잔존의 유무를, 현미경으로 관찰했다.
실시예 1에 있어서, 상기 수지막의 잔존은 보이지 않았다.
이 출원은, 2014년 3월 6일에 출원된 미국 가특허출원 제61/949088호를 기초로 하는 우선권을 주장하며, 그 개시의 전체를 여기에 원용한다.

Claims (10)

  1. 하기 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위, 하기 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위, 및 하기 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위를 포함하는 폴리머.
    Figure 112021002401419-pct00020

    (식 (1a) 중, n은 0, 1 또는 2이다. R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 알킬리덴기, 아릴기, 아랄킬기, 알카릴기 혹은 사이클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 카복실기 또는 글리시딜기를 함유하는 탄소수 1~10의 유기기이다. 식 (1c) 중, R5는 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 알킬리덴기, 아릴기, 아랄킬기, 알카릴기 혹은 사이클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 탄소수 1~10의 유기기이다)
  2. 청구항 1에 있어서,
    R1, R2, R3 및 R4 중 어느 하나가 카복실기 또는 글리시딜기를 함유하는 유기기이며, 그 외가 수소인 폴리머.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 글리시딜기를 함유하는 유기기가 하기 식 (6)에 의하여 나타나는 유기기인 폴리머.
    Figure 112021002401419-pct00023

    (식 (6) 중, Y는 단결합 또는 탄소수 1~7의 알킬렌기이다.)
  4. 청구항 2에 있어서,
    상기 글리시딜기를 함유하는 유기기가 하기 식 (7)에 의하여 나타나는 유기기인 폴리머.
    Figure 112016097108488-pct00024
  5. 청구항 2에 있어서,
    상기 폴리머를 구성하는 공중합체가 하기 식 (11)에 의하여 나타나는 공중합체인 폴리머.
    Figure 112021002401419-pct00028

    (식 (11) 중, n은 0, 1 또는 2이다. R1', R2', R3' 및 R4' 중 적어도 하나가 카복실기를 함유하는 탄소수 1~10의 유기기이고, 그 외가 수소 원자이다. Y는 단결합 또는 탄소수 1~7의 알킬렌기이다.)
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 카복실기를 함유하는 유기기가 하기 식 (8)에 의하여 나타나는 유기기인 폴리머.
    Figure 112021002401419-pct00026

    (식 (8) 중, Z는 단결합 또는 탄소수 1~9의 알킬렌기이다.)
  7. 청구항 5에 있어서,
    상기 카복실기를 함유하는 유기기가 하기 식 (9)에 의하여 나타나는 유기기인 폴리머.
    Figure 112016097108488-pct00027
  8. 청구항 1에 있어서,
    폴리머 전체에 대하여, 식 (1a)에 의하여 나타나는 구조 단위의 몰비는 10 이상 90 이하이고, 식 (1b)에 의하여 나타나는 구조 단위의 몰비는 1 이상 50 이하이고, 식 (1c)에 의하여 나타나는 구조 단위의 몰비는 1 이상 50 이하인 폴리머.
  9. 영구막을 형성하기 위하여 이용되는 감광성 수지 조성물로서,
    청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 기재된 폴리머와,
    감광제
    를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 9에 기재된 감광성 수지 조성물에 의하여 형성되는 영구막을 구비하는 전자 장치.
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