KR102272352B1 - 비스코자임 l을 이용한 안토시아닌 올리고머 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 안토시아닌 올리고머의 제조 방법 에 관한 것으로서, (1) 안토시아닌 모노머을 준비하는 단계, (2) 상기 안토시아닌 모노머를 증류수와 혼합하여 안토시아닌 모노머용액을 제조하는 단계, (3) 상기 안토시아닌 모노머용액에 비스코자임 L(Viscozyme L)을 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계, (4) 상기 혼합물을 교반 발효시켜 발효물을 제조하는 단계 및 (5) 상기 발효물을 여과 및 동결 건조하는 단계를 포함한다.
상기와 같은 본 발명에 따르면, 안토시아닌 모노머와 Viscozyme L 효소를 이용하여 높은 합성률로 안토시아닌 올리고머를 합성함으로써, 고가의 글루코시다아제를 사용하지 않고도 안토시아닌 올리고머를 경제적으로 생산하는 제조 방법을 제공하는 효과가 있다.

Description

비스코자임 L을 이용한 안토시아닌 올리고머 제조방법{METHOD FOR PRODUCING ANTHOCYANIN OLIGOMER USING VISCOZYME L}
본 발명은 비스코자임 L을 이용한 안토시아닌 올리고머 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 안토시아닌 모노머(monomeric Anthocyanin)와 비스코자임 L(Viscozyme L)을 발효하여 안토시아닌 올리고머를 제조하는 방법에 관한 것이다.
안토시아닌은 천연색소로서의 기능 외에도 다양한 생리활성을 나타내어 항산화, 콜레스테롤저하, 시력개선효과, 혈관보호기능, 동맥경화, 심장병예방, 항궤양기능, 항암, 항염증, 당뇨억제, 자외선으로부터의 보호기능 등 다양한 생리활성을 나타내며 의약품에도 적극 활용되고 있어 건강식품 및 신 의약품 창출의 새로운 대상으로 조명을 받고 있다.
안토시아닌은 중성 또는 알칼리 용액에서 불안정하며, 산성용액에서도 빛에 노출되면 색이 서서히 탈색되는 현상을 나타내어 구조적으로 가장 불안정한 물질 중 하나로 꼽힌다. 특히 안토시아닌 색소의 안정성에 영향을 주는 요인으로서는 안토시아닌의 화학적 구조, 색소의 농도, 용액의 pH, 온도, 공존색소의 유무, 금속이온, 효소, 산소, 아스코르빅산(ascorbic acid), 당 등을 들 수 있으며, 이들 요인의 차이에 의해 색도의 유지, 즉 구조적 안정성에 차이를 나타낸다. 이 구조적 불안정성 때문에 식품 및 의약품으로서의 적극적 활용에 많은 어려움이 발생되고 있으므로, 안정성을 높이기 위한 연구가 진행되고 있는 바이다.
대부분 식재료에 함유되어 있는 안토시아닌은 단량체 형태인데, 이 형태는 중성 및 알카리성에 불안정하고 빛과 열에 불안정한 단점이 있다. 중합체 형태는 식품 중에 소량 존재하지만 단량체보다 기능성과 안정도가 높으며, 기존에 가지고 있는 대표적인 항산화 기능도 배로 증가하게 된다. 최근 근시와 약시의 문제에 있어서 주관적인 증상 및 대비 민감도를 개선하는 안토시아닌 올리고머에 대한 연구가 보고된 바 있다.
관련 종래 기술로는 한국등록특허 제10-1182630호(2012.09.07.), 한국공개특허 제10-2012-0079040호(2012.07.11.) 등이 있다.
Aspergillus 속 사상균은 효소, 유기산 및 약리활성이 있는 대사산물을 생산하는 유용한 미생물로 식품산업, 주류산업, 의약업뿐만 아니라 농업에도 유용하게 이용되어 왔으며, 오래 전부터 전통발효식품 생산에 사용되었기때문에 안전한 균주로 인식되고 있다. 또한 균류는 외부로 배출하는 Exo-enzyme이 많고 기능이 다양하기 때문에, 이를 이용하면 유용한 물질을 천연 효소를 이용하여 경제성있게 생산할 수 있다. 기존에 Aspergillus 속 사상균을 이용하여 안토시아닌 올리고머를 생산한 연구들이 보고된 바 있으나, 균주를 직접 사용하면 안토시아닌 올리고머를 생산하는 과정에서 오염이 발생한다는 단점이 있었다.
본 발명자들은 Aspergillus 속 균을 직접적으로 사용하지 않고 외부로 배출하는 효소를 이용하여 안토시아닌 올리고머를 제조할 수 있는지 확인하기 위해, 검정곰팡이(Aspergillus niger, 아스퍼질러스 나이저)균을 배양한 배양액에서 추출한 조효소와 조효소를 분석하여 얻은 glucosidase 및 Viscozyme L 효소를 이용한 제조 방법을 고안하고 그 효과를 확인하였다. 그 중에서도 발효 방식과 온도에 따른 제조방법의 차이에서 나타나는 효능을 추가적으로 더 확인함으로써, 좀 더 산업이용성이 높은 방안을 고안하여 본 발명을 완성하였다.
대한민국 등록특허 제10-1756123호(2017.07.04) 대한민국 등록특허 제10-1182630호(2012.09.07.) 대한민국 공개특허 제10-2012-0079040호(2012.07.11.)
안토시아닌 모노머(Monomeric Anthocyanin) 와 비스코자임 L(Viscozyme L) 효소를 이용하여 안토시아닌 올리고머를 합성함으로써, 상기 안토시아닌 올리고머를 경제적으로 생산하는 제조 방법을 제공하고자 함에 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (1) 안토시아닌 모노머을 준비하는 단계, (2) 상기 안토시아닌 모노머를 증류수와 혼합하여 안토시아닌 모노머용액을 제조하는 단계, (3) 상기 안토시아닌 모노머용액에 비스코자임 L(Viscozyme L)을 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계, (4) 상기 혼합물을 교반 발효시켜 발효물을 제조하는 단계 및 (5) 상기 발효물을 여과 및 동결 건조하는 단계를 포함하는 안토시아닌 올리고머의 제조 방법을 제공한다.
상기와 같은 본 발명에 따르면, 안토시아닌 모노머와 Viscozyme L 효소를 이용하여 안토시아닌 올리고머를 합성함으로써, 고가의 글루코시다아제를 사용하지 않고도 안토시아닌 올리고머를 경제적으로 생산하는 효과가 있다.
도 1 은 실시예 2의 제조방법에 따라 제조된 안토시아닌 올리고머의 결과적인 합성 여부를 ESI mass 통해 확인한 그래프이다.
도 2 는 실시예 5의 제조방법에 따라 제조된 안토시아닌 올리고머의 결과적인 합성 여부를 ESI mass 통해 확인한 그래프이다.
도 3 은 실시예 8의 제조방법에 따라 제조된 안토시아닌 올리고머의 결과적인 합성 여부를 ESI mass 통해 확인한 그래프이다.
도 4 는 실시예 11의 제조방법에 따라 제조된 안토시아닌 올리고머의 결과적인 합성 여부를 ESI mass 통해 확인한 그래프이다.
도 5 는 실시예 2, 실시예 5, 실시예 8 및 실시예 11 의 제조방법에 따라 제조된 안토시아닌 올리고머의 하이드록시 라디칼 소거 능력을 비교한 그래프이다.
도 6 은 실시예 7 내지 비교예 9에 따라 제조한 안토시아닌 올리고머의 하이드록시 라디칼 소거 능력을 비교한 그래프이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 형태에 따른 안토시아닌 올리고머 제조방법을 제공한다.
상기 안토시아닌 올리고머 제조방법은 (1) 안토시아닌 모노머을 준비하는 단계, (2) 상기 안토시아닌 모노머를 증류수와 혼합하여 안토시아닌 모노머용액을 제조하는 단계, (3) 상기 안토시아닌 모노머용액에 비스코자임 L(Viscozyme L)을 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계, (4) 상기 혼합물을 교반 발효시켜 발효물을 제조하는 단계 및 (5) 상기 발효물을 여과 및 동결 건조하는 단계를 포함한다.
상기 안토시아닌 모노머(Monomeric Anthocyanin)는 포도과피 추출물을 기본으로 하는 안토시아닌 모노머 분말이다.
상기 안토시아닌 모노머 용액은 안토시아닌 모노머와 증류수를 1:8 내지 1:15의 질량비로 혼합하여 제조할 수 있으며, 바람직하게는 안토시아닌 모노머와 증류수를 1:10의 질량비로 혼합하여 제조할 수 있다.
상기 혼합물은 상기 안토시아닌 모노머 용액과 상기 비스코자임 L(Viscozyme L)을 300:1 내지 1000:1의 질량비로 혼합하여 제조할 수 있으며, 바람직하게는 안토시아닌 모노머 용액과 상기 비스코자임 L을 500:1의 질량비로 혼합하여 제조할 수 있다.
상기 교반 발효는 25 내지 35℃의 온도에서 30 내지 150 RPM의 속도로 3 내지 5 일간 교반하면서 발효하는 것을 특징으로 할 수 있다. 바람직하게는 32℃의 온도에서 40 내지 80 RPM을 4일간 배양할 수 있다. 40 PRM 이하에서는 안토시아닌 올리고머 합성량이 감소하고, 80 RPM 이상에서는 안토시아닌 올리고머 합성량의 증가가 둔화됨을 확인 하였다.
상기 여과는 여과지(Filter paper)를 이용한 여과이고, 상기 여과지(Filter paper)는 tubular, capillary, coiled spiral, place membrane을 이용하여 여과할 수 있다. 또한 상기 여과할 때 감압하여 여과할 수 있다.
상기 동결 건조는 영하 50 내지 영하 80 ℃에서 수행할 수 있다. 바람직하게는 60 내지 65 ℃에서 제조할 수 있다.
안토시아닌 올리고머 제조시 비스코자임L 대신에 글루코시다아제로도 제조가능하고, 글루코시다아제로도 제조하는 것이 비스코자입 L에 비해 상대적으로 안토시아닌 올리고머의 합성율은 높지만, 글루코시다아제를 사용한 안토시아닌 올리고머의 제조비용이 워낙 높다는 단점이 있다. 이를 보안하기 위해 본 발명에서는 비스코자임 L의 안토시아닌 올리고머 합성율을 높일 수 있는 방법을 고안하였다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1.
안토시아닌 모노머와 증류수를 1:10 질량비로 혼합하여 안토시아닌 모노용액을 제조한다. 안토시아닌 모노머 용액에 비스코자임 L(Viscozyme L)을 500:1 질량비로 혼합하여 혼합물을 제조한다. 상기 혼합물이 작 섞이도록 혼합한 후 20 RPM 속도로 교반하여 발효한다. 발효 온도는 32℃, 발효 기간은 4일 동안 수행한다. 발효가 완료되면 여과지(Filter papera)를 이용하여 감압여과 후 영하 55℃ 에서 동결건조하여 안토시아닌 올리고머를 제조한다.
실시예 2.
상기 실시예 1과 동일하게 과정을 실시하되, 동결건조 온도를 영하 65℃로 하여 수행하였다.
실시예 3.
상기 실시예 1과 동일하게 과정을 실시하되 동결건조 온도를 영하 75℃로 하여 수행하였다.
실시예 4.
상기 실시예 1과 동일하게 과정을 실시하되 발효 할때 40 RPM 속도로 교반하여 수행하였다.
실시예 5.
상기 실시예 4와 동일하게 과정을 실시하되 동결건조 온도를 영하 65℃로 하여 수행하였다.
실시예 6.
상기 실시예 4와 동일하게 과정을 실시하되 동결건조 온도를 영하 75℃로 하여 수행하였다.
실시예 7.
상기 실시예 1과 동일하게 과정을 실시하되 발효 할 때 60 RPM 속도로 교반하여 수행하였다.
실시예 8.
상기 실시예 7과 동일하게 과정을 실시하되 동결건조 온도를 영하 65℃로 하여 수행하였다.
실시예 9.
상기 실시예 7과 동일하게 과정을 실시하되 동결건조 온도를 영하 75℃로 하여 수행하였다.
실시예 10.
상기 실시예 1과 동일하게 과정을 실시하되 발효 할때 80 RPM 속도로 교반하여 수행하였다.
실시예 11.
상기 실시예 10과 동일하게 과정을 실시하되 동결건조 온도를 영하 65℃로 하여 수행하였다.
실시예 12.
상기 실시예 10과 동일하게 과정을 실시하되 동결건조 온도를 영하 75℃로 하여 수행하였다.
하기 표 1에는 실시예 1 내지 실시예 12의 안토시아닌 올리고머 제조조건을 정리하여 도시하였다.
모노머 : 증류수
(질량비)		 모노머용액 : 비스코자임 L
(질량비)		 교반속도 발효온도 발효기간 동결건조 온도
실시예1 1:10 500:1 20 RPM 32℃ 4일 -55℃
실시예2 1:10 500:1 20 RPM 32℃ 4일 -65℃
실시예3 1:10 500:1 20 RPM 32℃ 4일 -75℃
실시예4 1:10 500:1 40 RPM 32℃ 4일 -55℃
실시예5 1:10 500:1 40 RPM 32℃ 4일 -65℃
실시예6 1:10 500:1 40 RPM 32℃ 4일 -75℃
실시예7 1:10 500:1 60 RPM 32℃ 4일 -55℃
실시예8 1:10 500:1 60 RPM 32℃ 4일 -65℃
실시예9 1:10 500:1 60 RPM 32℃ 4일 -75℃
실시예10 1:10 500:1 80 RPM 32℃ 4일 -55℃
실시예11 1:10 500:1 80 RPM 32℃ 4일 -65℃
실시예12 1:10 500:1 80 RPM 32℃ 4일 -75℃
측정예 1.
실시예 2, 실시예 5, 실시예 8 및 실시예 11 의 제조방법에 따라 제조된 안토시아닌 올리고머의 결과적인 합성 여부를 ESI mass 측정을 통해 확인하였으며, 측정 결과 그래프는 도1-4에 도시하였다.
도 1에서 4를 참조하면, 600부근, 900부근 및 1200부근에서 피크가 높아짐을 확인 할 수 있다. 이는 안토시아닌 모노머가 발효의 결과대로 다이머(dimer), 트리머(Trimer), 테트라머(tetramer)등 안토시안 올리고머(oligomer)로 변환되었음을 의미하는 것이며, 20 RPM으로 교반 배양한 도1보다 40 RPM, 60 RPM으로 교반 배양한 도2, 도3이 600부근, 900부근 및 1200부근에서 더 높거나 더 많은 피크를 보여주는 것을 확인할 수 있었고, 80 RPM으로 교반 배양한 도 4와 60 RPM으로 교반 배양한 도3을 비교해 보면 차이가 거의 없다는 것을 확인할 수 있다.
측정예 2.
실시예 2, 실시예 5, 실시예 8 및 실시예 11 의 제조방법에 따라 제조된 안토시아닌 올리고머의 하이드록시 라디칼 소거 능력을 측정하였으며, 측정값을 비교한 그래프는 도5에 도시하였다. 상기 하이드록시 라디칼 소거 능력은 안토시아닌 올리고머의 효능을 비교하기 위한 측정값으로, 실시예 2, 실시예 5, 실시예 8 및 실시예 11 을 통해 얻은 안토시아닌 올리고머의 농도에 따른 저해 중간값(inhibitory concentration, IC)을 측정한 것이다. 그래프의 수치가 높을수록 측정 농도에서 높은 저해 효능을 나타내고, 50% 억제 농도인 IC50의 값이 낮을수록 높은 저해 활성을 확인할 수 있다.
도 5를 참조하면, 하이드록시 라디칼 생성을 50% 억제하는 농도인 IC50 수치를 보면 60 RPM으로 교반하는 것이 0.264 mg/mL로 가장 뛰어난 억제 활성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
측정예 3.
실시예 7 내지 9의 제조방법에 따라 제조된 안토시아닌 올리고머의 하이드록시 라디칼 소거 능력을 측정하였으며, 측정값을 비교한 그래프는 도 6에 도시하였다.
도 6를 참조하면, 60 RPM으로 교반하여 발효한 발효물의 동결 건조 온도를 다르게 하여 얻은 안토시아닌 올리고머의 IC50 수치를 보면 65℃에서 동결 건조한 안토시아닌 올리고머가 0.264 mg/mL로 가장 뛰어난 억제 활성을 나타내는 것으로 확인할 수 있었다.
이상, 본 발명내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다.

Claims (2)

  1. (1) 안토시아닌 모노머을 준비하는 단계;
    (2) 상기 안토시아닌 모노머를 증류수와 혼합하여 안토시아닌 모노머용액을 제조하는 단계;
    (3) 상기 안토시아닌 모노머용액에 비스코자임 L(Viscozyme L)을 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계;
    (4) 상기 혼합물을 교반 발효시켜 발효물을 제조하는 단계; 및
    (5) 상기 발효물을 여과 및 동결 건조하는 단계를 포함하고
    상기 (2)단계의 안토시아닌 모노머용액은, 안토시아닌 모노머와 증류수를 1:8 내지 1:15의 질량비로 혼합하고,
    상기 (3)단계의 혼합물은, 안토시아닌 모노머용액과 비스코자임 L을 1000 :1 내지 300 : 1의 질량비로 혼합하며,
    상기 (4)단계의 교반 발효는 60 RPM으로 교반하며,
    상기 (5)단계의 동결 건조는 영하 65 ℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 안토시아닌 올리고머의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 (4)단계의 교반 발효는 25 내지 35 ℃의 온도에서 3 내지 5 일 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 안토시아닌 올리고머의 제조 방법.
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